JPS6019358B2 - 精製コーヒー油の製造方法 - Google Patents
精製コーヒー油の製造方法Info
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- JPS6019358B2 JPS6019358B2 JP51080803A JP8080376A JPS6019358B2 JP S6019358 B2 JPS6019358 B2 JP S6019358B2 JP 51080803 A JP51080803 A JP 51080803A JP 8080376 A JP8080376 A JP 8080376A JP S6019358 B2 JPS6019358 B2 JP S6019358B2
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- C11B3/04—Refining fats or fatty oils by chemical reaction with acids
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- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/46—Coffee flavour; Coffee oil; Flavouring of coffee or coffee extract
- A23F5/48—Isolation or recuperation of coffee flavour or coffee oil
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Description
【発明の詳細な説明】
焔燈コーヒー材料は、芳香担体として有用でありかつ可
溶性コーヒーの賦香に使用されてきた油の供給源として
知られてきた。
溶性コーヒーの賦香に使用されてきた油の供給源として
知られてきた。
しかしながら、コ０ーヒー油は種々の化合物、最も顕著
にはジテルベンエステルを含んでおり、これら化合物に
よりコーヒー油は綿実油のような他の植物油が全く異っ
ていることが知られた。したがって、時色、特異な風味
および高ジテルベン含量の理由により、コターヒー油は
食用植物油とは考えられなかった。しかしながら、現在
植物油の世界的供給についての要求が高まったきた為、
別の供給源が考えられつつある。賭焼コーヒー油は鱈齢
コーヒー（現在では可溶性コーヒーの廃物と考えられて
いる水抽出されたまたは使用済み曙焼コーヒー粉砕物を
も含む）から容易に得られるから、粕時嬢コーヒー油を
精製食用油に転化することを現実に考えることが増加し
てきた。使用済みコーヒー粉砕物から得たコーヒー油の
精製は安定化の目的でも有益である。何故ならばこの種
のコーヒー油は禾柚出コ−ヒーかち得た油よりも非常に
不安定であるからである。精製コーヒー油は、粉砕機か
らの気体芳香物質のような濃縮コーヒー芳香物質用の坦
体として官能的観点から粗コーヒー油よりも優れている
から、種々の可溶性コーヒー賦香技術に精製状態のコー
ヒー油を用いることも好しし・。
にはジテルベンエステルを含んでおり、これら化合物に
よりコーヒー油は綿実油のような他の植物油が全く異っ
ていることが知られた。したがって、時色、特異な風味
および高ジテルベン含量の理由により、コターヒー油は
食用植物油とは考えられなかった。しかしながら、現在
植物油の世界的供給についての要求が高まったきた為、
別の供給源が考えられつつある。賭焼コーヒー油は鱈齢
コーヒー（現在では可溶性コーヒーの廃物と考えられて
いる水抽出されたまたは使用済み曙焼コーヒー粉砕物を
も含む）から容易に得られるから、粕時嬢コーヒー油を
精製食用油に転化することを現実に考えることが増加し
てきた。使用済みコーヒー粉砕物から得たコーヒー油の
精製は安定化の目的でも有益である。何故ならばこの種
のコーヒー油は禾柚出コ−ヒーかち得た油よりも非常に
不安定であるからである。精製コーヒー油は、粉砕機か
らの気体芳香物質のような濃縮コーヒー芳香物質用の坦
体として官能的観点から粗コーヒー油よりも優れている
から、種々の可溶性コーヒー賦香技術に精製状態のコー
ヒー油を用いることも好しし・。
濃縮粉砕機気体芳香物質と結合させた精製コ−ヒー油は
粗コ−ヒ一滴と粉砕時気体芳香物質結合物よりもゴム長
靴臭および石油化学的臭の特徴を示す事例は少ない。粗
コーヒー油は当業界では公知である抽出方法を用いて、
丸のま）の豆または紬扮された状態（例えば、粉砕され
た状態）のいずれでも良い時鱗コーヒー材料から得るこ
とができる。
粗コ−ヒ一滴と粉砕時気体芳香物質結合物よりもゴム長
靴臭および石油化学的臭の特徴を示す事例は少ない。粗
コーヒー油は当業界では公知である抽出方法を用いて、
丸のま）の豆または紬扮された状態（例えば、粉砕され
た状態）のいずれでも良い時鱗コーヒー材料から得るこ
とができる。
賭隣コーヒーは禾抽出のものまたは水抽出したもののい
ずれでも良いが、水抽出した粉砕焔焼コ‐ヒ−が最も経
済的な油の供聯合源となるであろう。当業界においては
、一般に２つの基本的油抽出２法が使用されている。
ずれでも良いが、水抽出した粉砕焔焼コ‐ヒ−が最も経
済的な油の供聯合源となるであろう。当業界においては
、一般に２つの基本的油抽出２法が使用されている。
第１の方法はへキサンのような抽出剤を使用して鶴焼コ
ーヒーからコーヒー油を取り出す液体抽出法である。こ
の方法においては、焔鱗コーヒーと接触させた後の抽出
剤は除去され、コーヒー油残存物を得る。しかしなが３
ら、より普通の方法はコーヒーを極めて高圧条件下に置
くことにより樽焼コーヒーからコーヒー油を絞ることで
ある。この方法による生成物はいまいま「絞りコーヒー
油」と称され、このコーヒー油は得られたコーヒー油に
他の物質を添加する必３要がないという利点があるため
、いよいよコーヒー加工工程中に使用される。食用油の
製造において普通に使用される慣用のアルカリ精製は、
非ケン化性物質の含有量が高いためコーヒー油について
は有効でなかった。
ーヒーからコーヒー油を取り出す液体抽出法である。こ
の方法においては、焔鱗コーヒーと接触させた後の抽出
剤は除去され、コーヒー油残存物を得る。しかしなが３
ら、より普通の方法はコーヒーを極めて高圧条件下に置
くことにより樽焼コーヒーからコーヒー油を絞ることで
ある。この方法による生成物はいまいま「絞りコーヒー
油」と称され、このコーヒー油は得られたコーヒー油に
他の物質を添加する必３要がないという利点があるため
、いよいよコーヒー加工工程中に使用される。食用油の
製造において普通に使用される慣用のアルカリ精製は、
非ケン化性物質の含有量が高いためコーヒー油について
は有効でなかった。
しか４しながら、米国特許３７０４１３２の高真空蒸留
技術のようなコーヒー池精製のための方法が開示された
。けれども、主としてトリグリセリドからなり、実質上
ジテルベンェステルを含有しない精製コーヒー油は酸敗
に対して安定性に乏しい。もし新鮮な精製コーヒー油を
噴霧被覆のように可溶性コーヒーに直ちに添加する場合
には、安定性は僅か数週間の期間しか満足ではない。こ
の糟タ製油を使用前にある期間貯蔵する場合には、脱フ
レ−バーまたはある場合には酸敗もが急速に進行する。
本発明は実質上ジテルベンェステルを含有しない安定な
精製コーヒー油を製造する方法に関すひる。
技術のようなコーヒー池精製のための方法が開示された
。けれども、主としてトリグリセリドからなり、実質上
ジテルベンェステルを含有しない精製コーヒー油は酸敗
に対して安定性に乏しい。もし新鮮な精製コーヒー油を
噴霧被覆のように可溶性コーヒーに直ちに添加する場合
には、安定性は僅か数週間の期間しか満足ではない。こ
の糟タ製油を使用前にある期間貯蔵する場合には、脱フ
レ−バーまたはある場合には酸敗もが急速に進行する。
本発明は実質上ジテルベンェステルを含有しない安定な
精製コーヒー油を製造する方法に関すひる。
この方法は、実質上全てのジテルベンェステルをコーヒ
ー油から除去する処理を行い、次いで処理済コーヒー油
を天然コーヒー抗酸化剤と、該抗酸化剤がコ−ヒー油中
に移るのに十分な時間接舷させることからなる。タ 本
発明の方法は、主としてトリグリセリドからなりかつ実
質上ジテルベンェステルを含有しない精製コーヒー油を
可溶性コーヒー固型分中に含まれる天然コーヒー抗酸化
物と接触させることに関する。
ー油から除去する処理を行い、次いで処理済コーヒー油
を天然コーヒー抗酸化剤と、該抗酸化剤がコ−ヒー油中
に移るのに十分な時間接舷させることからなる。タ 本
発明の方法は、主としてトリグリセリドからなりかつ実
質上ジテルベンェステルを含有しない精製コーヒー油を
可溶性コーヒー固型分中に含まれる天然コーヒー抗酸化
物と接触させることに関する。
コーヒー油は高真空蒸留、水蒸気真空蒸留０または酸処
理のような精製技術またはクロマトグラフィーによる分
離によって精製できる。精製コーヒー油と抗酸化剤との
接触はコーヒー抽出水に含有されるような可溶性コーヒ
ー固型分とコーヒー油とを直接に接触させることによっ
てタ実施できる。
理のような精製技術またはクロマトグラフィーによる分
離によって精製できる。精製コーヒー油と抗酸化剤との
接触はコーヒー抽出水に含有されるような可溶性コーヒ
ー固型分とコーヒー油とを直接に接触させることによっ
てタ実施できる。
次いで、油は、遠心分離機のような適当な分離手段によ
り可溶性コーヒー園型分と分離できる。別法として、天
然抗酸化剤をメタノ‐ルのような有機溶剤によって可溶
性コーヒー園型分から先ず抽出し、次いで精製コーヒー
により抽出液から抗酸化剤を抽出することができる。可
溶性コーヒー固型分中に天然に見出される抗酸化剤の少
くともいくつかをコーヒー油中に抽出することによって
、この接触工程は精製コーヒー油を酸敗に対して安定化
する。これら抗酸化剤は精製工程にコーヒー油から除去
される抗酸化剤と置換し、したがって外部からの添加物
または合成添加物とは見倣されない。本発明は詳細には
グリセリド油、特に精製コーヒー油を、水性コーヒー抽
出物から天然抗酸化剤の抽出により、酸敗に対して安定
化する方法に関する。
り可溶性コーヒー園型分と分離できる。別法として、天
然抗酸化剤をメタノ‐ルのような有機溶剤によって可溶
性コーヒー園型分から先ず抽出し、次いで精製コーヒー
により抽出液から抗酸化剤を抽出することができる。可
溶性コーヒー固型分中に天然に見出される抗酸化剤の少
くともいくつかをコーヒー油中に抽出することによって
、この接触工程は精製コーヒー油を酸敗に対して安定化
する。これら抗酸化剤は精製工程にコーヒー油から除去
される抗酸化剤と置換し、したがって外部からの添加物
または合成添加物とは見倣されない。本発明は詳細には
グリセリド油、特に精製コーヒー油を、水性コーヒー抽
出物から天然抗酸化剤の抽出により、酸敗に対して安定
化する方法に関する。
抽出方法は、可溶性コーヒー団型分のような水性コーヒ
ー抽出物と精製コーヒー油とを接触し、次いで、コーヒ
ー油を水性層と分離することからなる。精製コーヒーと
水性抽出物との接触は普通、混合または縄梓のようなあ
る種の縄拝によって行われる。
ー抽出物と精製コーヒー油とを接触し、次いで、コーヒ
ー油を水性層と分離することからなる。精製コーヒーと
水性抽出物との接触は普通、混合または縄梓のようなあ
る種の縄拝によって行われる。
勿論、接触は天然コーヒー抗酸化剤の水性層から油層へ
の移動が十分に行われる期間、実施されなければならな
い。当業者には明らかなよう 夕に、この期間はコーヒ
ー油と水性層との容量比、縄梓量および接触時間のよう
な要因によって変化するであろう。約３０分間激しい糟
梓により水性膚から油層への抗酸化剤の十分な移動が確
実に行われることが判った。普通、少くとも１び分間の
蝿梓Ｚによる接触が用いられる。丸のま）の焔焼コーヒ
ー豆または使用済コーヒー粉砕物のような樽焼コーヒー
材料から絞りまたは溶剤抽出のいずれかによる粗コーヒ
ー油は相当量の非グリセリド物質、最も顕著にはカフェ
ストＺールおよびカーベオールのエステルのようなジテ
ルベンェステルを含有することが知られている。
の移動が十分に行われる期間、実施されなければならな
い。当業者には明らかなよう 夕に、この期間はコーヒ
ー油と水性層との容量比、縄梓量および接触時間のよう
な要因によって変化するであろう。約３０分間激しい糟
梓により水性膚から油層への抗酸化剤の十分な移動が確
実に行われることが判った。普通、少くとも１び分間の
蝿梓Ｚによる接触が用いられる。丸のま）の焔焼コーヒ
ー豆または使用済コーヒー粉砕物のような樽焼コーヒー
材料から絞りまたは溶剤抽出のいずれかによる粗コーヒ
ー油は相当量の非グリセリド物質、最も顕著にはカフェ
ストＺールおよびカーベオールのエステルのようなジテ
ルベンェステルを含有することが知られている。
粗熔嬢コーヒー油を精製して主としてトリグリセリドか
らなりかつ実質上ェステルを含まない物質を得るために
有用な方法は強鉱酸による処理、水２蒸気真空蒸留およ
び高真空蒸留である。他のさまざまな方法も好適である
。これらの方法において、精製前に粗コーヒー油から好
しし、芳香物質を先ず取出すことが好しい。
らなりかつ実質上ェステルを含まない物質を得るために
有用な方法は強鉱酸による処理、水２蒸気真空蒸留およ
び高真空蒸留である。他のさまざまな方法も好適である
。これらの方法において、精製前に粗コーヒー油から好
しし、芳香物質を先ず取出すことが好しい。
これを行うための好しし、手段はＦｅｌｄｍａｎ等の米
国特許２９４７６３４に記載されているような減圧およ
び比較的低い温度の使用にある。これらの芳香物質は凝
縮され次いで精製され安定化されたコーヒー油に戻され
るか、または当業者に知られているどのような方法にお
いてもコーヒーまたはコーヒー様製品を賦香するのに使
用することもできる。芳香物質を戻した精製および安定
化コーヒー油は噴霧乾燥および凍結乾燥コーヒーのよう
な可溶性コーヒーを賦香するのに用いるのに極めて好適
である。コーヒー油および可溶性コーヒーを結合するた
めの好適な公知技術は贋霧被覆および注入である。酸処
理精製法によれば、粗コーヒー油を無水の強雛酸、好し
〈は濃硫酸または濃リン酸と直綾に接触させる。
国特許２９４７６３４に記載されているような減圧およ
び比較的低い温度の使用にある。これらの芳香物質は凝
縮され次いで精製され安定化されたコーヒー油に戻され
るか、または当業者に知られているどのような方法にお
いてもコーヒーまたはコーヒー様製品を賦香するのに使
用することもできる。芳香物質を戻した精製および安定
化コーヒー油は噴霧乾燥および凍結乾燥コーヒーのよう
な可溶性コーヒーを賦香するのに用いるのに極めて好適
である。コーヒー油および可溶性コーヒーを結合するた
めの好適な公知技術は贋霧被覆および注入である。酸処
理精製法によれば、粗コーヒー油を無水の強雛酸、好し
〈は濃硫酸または濃リン酸と直綾に接触させる。
この接触により、炭化された不溶性の黒色蓮としてジテ
ルベソェステルの完全な分解および除去を起す反応が生
じる。この沈澱物は炉週および／または遠心分離により
分離または除去できる。この場合、粗コーヒー油中に存
在する美質上全てのジテルベンを十分に沈澱する量（ジ
テルベン１モル当り少くとも２モル）の鉱酸を使用する
ことが必要である。しかしながら、過剰量の酸は得られ
る精製コーヒー油の収率に影響を与えるから、過剰量使
用することは好ましくない。硫酸については、使用の水
準はコーヒー豆の混合によるがコーヒー油中に存在する
ジテルベンの量に依り変化するが、粗コーヒー油１００
部について３一１＄部（好し〈は５一６部）の比である
。一般に、コーヒー油１０疎邦１こ対して少くとも５部
の硫酸が必要な化学量論量を与える。しかしながら、も
し硫酸が５．５部を超える場合収率に影響を与える。食
用脂肪酸ェステルのみを含有するコーヒー油を水蒸気真
空蒸留して精製油を脱臭し、遊離脂５肪酸を除去し、食
用油に快い風味を与える。必要に応じて、コーヒー油は
粉砕した漂白用粘土と混合し、次いで炉別して脱色する
ことを脱臭工程前に行うことができる。コーヒー油を精
製する他の方法は食用油産業で０使用される慣用の水蒸
気真空脱臭技術を２２０ないし２５０ｏｏの臨界温度で
の使用を包含する。
ルベソェステルの完全な分解および除去を起す反応が生
じる。この沈澱物は炉週および／または遠心分離により
分離または除去できる。この場合、粗コーヒー油中に存
在する美質上全てのジテルベンを十分に沈澱する量（ジ
テルベン１モル当り少くとも２モル）の鉱酸を使用する
ことが必要である。しかしながら、過剰量の酸は得られ
る精製コーヒー油の収率に影響を与えるから、過剰量使
用することは好ましくない。硫酸については、使用の水
準はコーヒー豆の混合によるがコーヒー油中に存在する
ジテルベンの量に依り変化するが、粗コーヒー油１００
部について３一１＄部（好し〈は５一６部）の比である
。一般に、コーヒー油１０疎邦１こ対して少くとも５部
の硫酸が必要な化学量論量を与える。しかしながら、も
し硫酸が５．５部を超える場合収率に影響を与える。食
用脂肪酸ェステルのみを含有するコーヒー油を水蒸気真
空蒸留して精製油を脱臭し、遊離脂５肪酸を除去し、食
用油に快い風味を与える。必要に応じて、コーヒー油は
粉砕した漂白用粘土と混合し、次いで炉別して脱色する
ことを脱臭工程前に行うことができる。コーヒー油を精
製する他の方法は食用油産業で０使用される慣用の水蒸
気真空脱臭技術を２２０ないし２５０ｏｏの臨界温度で
の使用を包含する。
ジテルべ／ィド中に存在するェステル結合を解裂し、１
０肌またはそれ以下、例えば０．１ないし１肌の真空下
でジテルベンを揮発性にするために高温の使用５が必要
がある。２２０ｑＣ以下の温度ではジテルべ／ィド中の
必要なェステル結合の解裂は行われないかまたは行われ
るのに長時間を要する。
０肌またはそれ以下、例えば０．１ないし１肌の真空下
でジテルベンを揮発性にするために高温の使用５が必要
がある。２２０ｑＣ以下の温度ではジテルべ／ィド中の
必要なェステル結合の解裂は行われないかまたは行われ
るのに長時間を要する。
また２５０℃以上の温度では、精製操作の障害となる副
反応を起す。加熱水蒸気を使用することにより、コ‐ｏ
ヒー油に所望の製品温度を与えることができる。ジテル
ベノィドの実質上完全な除去は１幼時間以下では達成さ
れず、好しくは少くとも１虫時間が精製油を得るために
必要である。米国特許３７０４１３２に記載されたよう
に、高真空；蒸留技術はコーヒー油の精製にも有用であ
る。
反応を起す。加熱水蒸気を使用することにより、コ‐ｏ
ヒー油に所望の製品温度を与えることができる。ジテル
ベノィドの実質上完全な除去は１幼時間以下では達成さ
れず、好しくは少くとも１虫時間が精製油を得るために
必要である。米国特許３７０４１３２に記載されたよう
に、高真空；蒸留技術はコーヒー油の精製にも有用であ
る。
本発明によれば、粗コーヒー油は先ず、室温ないし１１
５℃の温度、０．１なし、し６仇帆の圧力および２時間
以内、好しくは１ないし２時間の条件で蒸留する。この
第一の蒸留工程中に、粗コーヒー油中に０含有される高
揮発怪物質の大部分は除去される。蒸留物がいくつかの
好しし、芳香物質を得るために保持されるかまたは廃棄
されるかのいずれかであるこの第１の工程後において、
残笹は第２番目の真空蒸留からなる第２工程に使用され
る。この第２の真空蒸留において、温度は１１５なし、
し２４０℃の範囲であり、圧力はできるだけ低圧に保持
される。しかしながら、どのような場合にも圧力は１０
０ミクロン以下でなければならない。この第２の真空蒸
留法‘ま約１なし・し約３豪間、・・５なし・し２４ぴ
０、最高１００ミクロンの圧力で行われる。この第２の
蒸留において、粗コーヒー油中に含まれる好しくない成
分の大部分が溜去され、次いで廃棄される。これらの好
しくない成分は前述のジテルベンェステル、他のステロ
ールェステルおよび分解され酸敗した芳香化合物等であ
る。上記の第２の分別蒸留に続いて第３の分別蒸留を完
了させる。この第３の分別蒸留中、２４００ ないし３
１０℃の温度が用いられ、１０ないし２０ミクロンの絶
対圧が保たれる。第３の分別蒸留は約１．５なし、し４
時間継続される。３１０℃以上の温度はさけなければな
らない。
５℃の温度、０．１なし、し６仇帆の圧力および２時間
以内、好しくは１ないし２時間の条件で蒸留する。この
第一の蒸留工程中に、粗コーヒー油中に０含有される高
揮発怪物質の大部分は除去される。蒸留物がいくつかの
好しし、芳香物質を得るために保持されるかまたは廃棄
されるかのいずれかであるこの第１の工程後において、
残笹は第２番目の真空蒸留からなる第２工程に使用され
る。この第２の真空蒸留において、温度は１１５なし、
し２４０℃の範囲であり、圧力はできるだけ低圧に保持
される。しかしながら、どのような場合にも圧力は１０
０ミクロン以下でなければならない。この第２の真空蒸
留法‘ま約１なし・し約３豪間、・・５なし・し２４ぴ
０、最高１００ミクロンの圧力で行われる。この第２の
蒸留において、粗コーヒー油中に含まれる好しくない成
分の大部分が溜去され、次いで廃棄される。これらの好
しくない成分は前述のジテルベンェステル、他のステロ
ールェステルおよび分解され酸敗した芳香化合物等であ
る。上記の第２の分別蒸留に続いて第３の分別蒸留を完
了させる。この第３の分別蒸留中、２４００ ないし３
１０℃の温度が用いられ、１０ないし２０ミクロンの絶
対圧が保たれる。第３の分別蒸留は約１．５なし、し４
時間継続される。３１０℃以上の温度はさけなければな
らない。
何故ならば、このような温度は使用される圧力条件下に
あっては好しし、トリグリセリド成分を分解するであろ
うからである。精製トリグリセリド成分は主として第３
の分画において蒸留される。吸着剤としての活性アルミ
ナ固定床を用いるクロマトグラフィー的分離を使用でき
、比較的純粋なトリグリセリド分画を得ることができる
。
あっては好しし、トリグリセリド成分を分解するであろ
うからである。精製トリグリセリド成分は主として第３
の分画において蒸留される。吸着剤としての活性アルミ
ナ固定床を用いるクロマトグラフィー的分離を使用でき
、比較的純粋なトリグリセリド分画を得ることができる
。
コーヒー油は石油エーテルのような液体媒体に溶解した
状態で吸着床を通過させることが好しし・。本発明を更
に実施例により説明するが、これら実施例は本発明を限
定するものではない。実施例 １ 丸のま）の焔競コーヒー豆を少くとも５，００ゆｓｉの
圧力でスクリュー型プレスにより絞って粗コーヒー油を
得た。
状態で吸着床を通過させることが好しし・。本発明を更
に実施例により説明するが、これら実施例は本発明を限
定するものではない。実施例 １ 丸のま）の焔競コーヒー豆を少くとも５，００ゆｓｉの
圧力でスクリュー型プレスにより絞って粗コーヒー油を
得た。
回収された油は約１００ｑｏ、コーヒー粉残笹は７５な
いし１５０℃の温度を持った。次いで油を浄化し、油中
の微粒子および油かすを０．５％以下に除去した。絞ら
れた油の揮発性芳香物質は約２０ないし５０℃の温度の
運動表面上に形成された速かに運動する油のフィルムか
ら２５脇Ｈｇ以下の圧力で蒸発させることにより蒸留さ
れた。芳香物質は液体窒素冷却トラツプ（一１９６℃）
内に凍結物として集めた。約２，９６１夕の脱芳香化コ
ーヒー油をビーカー中に入れ、１４８夕（５重量％）の
８０％日ぶ０４を蝿枠下に５分間にわたって添加した。
いし１５０℃の温度を持った。次いで油を浄化し、油中
の微粒子および油かすを０．５％以下に除去した。絞ら
れた油の揮発性芳香物質は約２０ないし５０℃の温度の
運動表面上に形成された速かに運動する油のフィルムか
ら２５脇Ｈｇ以下の圧力で蒸発させることにより蒸留さ
れた。芳香物質は液体窒素冷却トラツプ（一１９６℃）
内に凍結物として集めた。約２，９６１夕の脱芳香化コ
ーヒー油をビーカー中に入れ、１４８夕（５重量％）の
８０％日ぶ０４を蝿枠下に５分間にわたって添加した。
発熱により４５℃となった。生じた黒色律は分離した。
油の温度が３０ｑｏに低下するまで麹拝を６０分間続け
た。次いで、混合物を等客の石油エーテル（沸点：３０
一６０℃）で稀釈し、５，００皿ＰＭで１５分間遠心分
離した。エーテル溶液を額腐し、スラッジをビーカーに
移し、１その石油エーテルに再スラリー化した。次いで
、この混合物を遠心し、いつしよにした両液をケイソー
士フィルターを通じて吸引炉遇した。溶剤を留去し、残
留油を９５夕の漂白用粘土と共に９０ｏｏで３０分間燈
拝した。次いで、２１０午Ｃ、０．５脚圧で４時間の水
蒸気真空蒸留により油を脱臭した。空気が再び入るまで
、連続水蒸気除去をしながら油を減圧下に６０午０まで
冷却した。精製された、口当りの良い無臭の油の収量は
１４８０夕であり、５０％の回収率であった。ガスーリ
キッドクロマトグラフイー、薄層クロマトグラフィーお
よび核磁気共鳴による精製コ−ヒー油の分析によって、
カフェストールおよびカーベオールが存在しないことが
判明した。
油の温度が３０ｑｏに低下するまで麹拝を６０分間続け
た。次いで、混合物を等客の石油エーテル（沸点：３０
一６０℃）で稀釈し、５，００皿ＰＭで１５分間遠心分
離した。エーテル溶液を額腐し、スラッジをビーカーに
移し、１その石油エーテルに再スラリー化した。次いで
、この混合物を遠心し、いつしよにした両液をケイソー
士フィルターを通じて吸引炉遇した。溶剤を留去し、残
留油を９５夕の漂白用粘土と共に９０ｏｏで３０分間燈
拝した。次いで、２１０午Ｃ、０．５脚圧で４時間の水
蒸気真空蒸留により油を脱臭した。空気が再び入るまで
、連続水蒸気除去をしながら油を減圧下に６０午０まで
冷却した。精製された、口当りの良い無臭の油の収量は
１４８０夕であり、５０％の回収率であった。ガスーリ
キッドクロマトグラフイー、薄層クロマトグラフィーお
よび核磁気共鳴による精製コ−ヒー油の分析によって、
カフェストールおよびカーベオールが存在しないことが
判明した。
上記の全ての分析法において、比Ｓ０４精製油中にジテ
ルベン類は見出されなかった。実施例 ２ 実施例１のように濃硫酸で精製したコーヒー油を次のよ
うに処理し、評価した。
ルベン類は見出されなかった。実施例 ２ 実施例１のように濃硫酸で精製したコーヒー油を次のよ
うに処理し、評価した。
記載した過酸化物価は下記精製油中の臭いの発生と直接
の関係があった。フラスコ１ フラスコ２ ８０夕の精製油 ８０夕の精製油 ７５泌のり０ ７５Ｍの比０ ２５夕の頃霧乾燥 コ−ヒー固型分 コーヒー団型分はフラスコに入れる前に水に溶解した。
の関係があった。フラスコ１ フラスコ２ ８０夕の精製油 ８０夕の精製油 ７５泌のり０ ７５Ｍの比０ ２５夕の頃霧乾燥 コ−ヒー固型分 コーヒー団型分はフラスコに入れる前に水に溶解した。
両フラスコ中をＣＱでフラツシュし、栓をし、機械的振
盤機で一晩縄拝した。次いで、内容物を遠心分離して、
層分離させた。油層を倭隠し、シヤール（Ｓｃｈａａｌ
）オーブン試験（６０『０）を用いて安定化のための０
．０２％ＢＨＴ添加によりまたはよらず試験した。下記
の過酸化物値は次の試験で得た。過酸化物値（ｍｅ多必
夕） 対照の油（ＢＨＴ含有または非含有）は過酸化物値の急
速な増加、および２〜３日間内での酸敗臭の発生を示し
た。
盤機で一晩縄拝した。次いで、内容物を遠心分離して、
層分離させた。油層を倭隠し、シヤール（Ｓｃｈａａｌ
）オーブン試験（６０『０）を用いて安定化のための０
．０２％ＢＨＴ添加によりまたはよらず試験した。下記
の過酸化物値は次の試験で得た。過酸化物値（ｍｅ多必
夕） 対照の油（ＢＨＴ含有または非含有）は過酸化物値の急
速な増加、および２〜３日間内での酸敗臭の発生を示し
た。
抽出独はこの促進試験において数日の後でさえも快い臭
いを保った。ＢＨＴは抽出によって与えられた以上の事
実上の保護を与えなかった。実施例 ３ 実施例２における対照の油および抽出油（両方ともＢＨ
Ｔを含有せず）を別々に粉砕時気体芳香物質といつしよ
にし、次いで頃霧乾燥可溶性コーヒー粉末を入れたガラ
ス製ジャーに粉末に対して０．４重量％の水準で注入し
た。
いを保った。ＢＨＴは抽出によって与えられた以上の事
実上の保護を与えなかった。実施例 ３ 実施例２における対照の油および抽出油（両方ともＢＨ
Ｔを含有せず）を別々に粉砕時気体芳香物質といつしよ
にし、次いで頃霧乾燥可溶性コーヒー粉末を入れたガラ
ス製ジャーに粉末に対して０．４重量％の水準で注入し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （イ） コーヒー油を処理して実質上全てのジテル
ペンエステルを除去し、（ロ） 処理コーヒー油を水性
コーヒー抽出液と、該抽出液中に含まれる天然コーヒー
抗酸化剤がコーヒー油中に移動するのに十分な時間接触
させる、実質上ジテルペンエステルを含まない安定な精
製コーヒー油の製造方法。 ２ ジテルペンエステルを高真空蒸留、水蒸気真空蒸留
または無水強鉱酸との接触により除去する特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ３ 天然コーヒー抗酸化剤の移動後に油層と水層とを分
離する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ コーヒー油を無水強鉱酸と接触し、沈澱物を分離す
ることによりジテルペンエステルを除去する特許請求の
範囲第３項記載の方法。 ６ 鉱酸が濃硫酸または濃リン酸である特許請求の範囲
第４項記載の方法。 ６ ジテルペノイド化合物１モル当り少くとも２モルの
酸とコーヒー油とを接触する特許請求の範囲第５項記載
の方法。 ７ 処理されたコーヒー油を可溶性コーヒー固型分によ
り調製したコーヒー水溶液と接触する特許請求の範囲第
４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US593585 | 1975-07-07 | ||
| US05/593,585 US4156031A (en) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | Stabilization of purified coffee oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5224204A JPS5224204A (en) | 1977-02-23 |
| JPS6019358B2 true JPS6019358B2 (ja) | 1985-05-15 |
Family
ID=24375311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51080803A Expired JPS6019358B2 (ja) | 1975-07-07 | 1976-07-07 | 精製コーヒー油の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4156031A (ja) |
| JP (1) | JPS6019358B2 (ja) |
| AU (1) | AU499631B2 (ja) |
| CA (1) | CA1078250A (ja) |
| DE (1) | DE2630580A1 (ja) |
| ES (1) | ES449620A1 (ja) |
| FR (1) | FR2316879A1 (ja) |
| GB (1) | GB1532662A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62116661U (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-24 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4323514A (en) * | 1980-07-07 | 1982-04-06 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Coffee oil |
| US4517120A (en) * | 1983-10-19 | 1985-05-14 | Nestec, S.A. | Coffee oil treatment |
| CH681680A5 (ja) * | 1991-01-17 | 1993-05-14 | Nestle Sa | |
| EP0561009B1 (fr) * | 1992-03-16 | 1996-06-12 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Procédé de traitement d'huile de café destinée à être mise en contact avec un givre chargé en arÔmes de café |
| PT693547E (pt) * | 1994-07-23 | 2001-07-31 | Nestle Sa | Composicao antioxidante e processo para a sua preparacao |
| US5496574A (en) * | 1995-02-01 | 1996-03-05 | Nestec S.A. | Encapsulated sensory agents |
| ATE224146T1 (de) * | 1996-07-16 | 2002-10-15 | Nestle Sa | Verfahren zur extrahierung von terpenen aus kaffeesatz |
| US6203837B1 (en) * | 1998-10-06 | 2001-03-20 | Xcafe' Llc | Coffee system |
| US6228410B1 (en) | 1999-01-28 | 2001-05-08 | Gerry W. Zajac | Method and apparatus for extending the freshness of coffee and indicating its freshness |
| US5956151A (en) * | 1999-01-28 | 1999-09-21 | Zajac; Gerry W. | Beverage freshness monitor |
| KR100882405B1 (ko) * | 1999-10-28 | 2009-02-05 | 엑스 카페 엘엘씨 | 농축 커피 추출물 형성 방법, 수성 커피 추출물, 배합된 원두 커피 추출물 제조 방법 및 농축 소모성 추출물 형성 방법 |
| US6723368B1 (en) * | 1999-12-21 | 2004-04-20 | Loretta M. Zapp | Method for enhancing post-processing content of beneficial compounds in beverages naturally containing same |
| WO2003037097A1 (en) * | 2001-10-31 | 2003-05-08 | Applied Food Sciences Llc | Application under the patent cooperation treaty |
| US7713566B2 (en) | 1999-12-21 | 2010-05-11 | Zapp Loretta M | Method for enhancing post-processing content of beneficial compounds in beverages |
| US6544576B2 (en) * | 2000-12-21 | 2003-04-08 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Coffee beverage preparation aroma system |
| JP2006500060A (ja) * | 2002-09-27 | 2006-01-05 | ネステク ソシエテ アノニム | 安定剤を含まないで安定化したコーヒー芳香 |
| US8591605B2 (en) * | 2007-07-26 | 2013-11-26 | Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education, On Behalf Of The University Of Nevada, Reno | Methods, systems, and apparatus for obtaining biofuel from coffee and fuels produced therefrom |
| CA2718525C (en) | 2008-03-17 | 2016-05-24 | Lipid Nutrition B.V. | Process for refining a triglyceride oil |
| US8043645B2 (en) | 2008-07-09 | 2011-10-25 | Starbucks Corporation | Method of making beverages with enhanced flavors and aromas |
| DE102014225940A1 (de) * | 2014-12-15 | 2016-06-16 | Gcr Global Commodity Resources Ug (Haftungsbeschränkt) | Verfahren zur Extraktion von ölhaltigen Bestandteilen aus Kaffeebohnen und/oder Reststoffen der Kaffeeproduktion |
| US10111554B2 (en) | 2015-03-20 | 2018-10-30 | Meltz, LLC | Systems for and methods of controlled liquid food or beverage product creation |
| EP3967147A1 (en) * | 2015-06-23 | 2022-03-16 | Koninklijke Douwe Egberts B.V. | Aroma-retaining soluble coffee |
| US9480359B1 (en) | 2015-07-30 | 2016-11-01 | Meltz, LLC | Semi-continuous processes for creating an extract from coffee or other extractable materials |
| CA3061607A1 (en) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | Meltz, LLC | Method for centrifugal extraction and apparatus suitable for carrying out this method |
| US11724849B2 (en) | 2019-06-07 | 2023-08-15 | Cometeer, Inc. | Packaging and method for single serve beverage product |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2069265A (en) * | 1933-11-17 | 1937-02-02 | Musher Foundation Inc | Stabilized fats and oils |
| US2198207A (en) * | 1939-10-28 | 1940-04-23 | Musher Foundation Inc | Coffee |
| FR1044645A (fr) * | 1950-04-05 | 1953-11-19 | Separator Ab | Procédé pour le raffinage continu d'huiles grasses avec un acide inorganique |
| BE595217A (fr) * | 1959-09-21 | 1961-01-16 | Pellerins Margarinfabrik Ab | Procédé pour l'épuration des graisses. |
| DE1214818B (de) * | 1963-04-19 | 1966-04-21 | Helmut Bock Dr | Verfahren zur Raffination von Fetten und OElen |
| DE2106133C3 (de) * | 1971-02-10 | 1978-12-14 | Studiengesellschaft Kohle Mbh, 4330 Muelheim | Verfahren zur Gewinnung von Aromabestandteile enthaltendem Kaffeeöl aus Röstkaffee |
| US3704132A (en) * | 1971-03-19 | 1972-11-28 | Procter & Gamble | Purification of coffee oil as a stable coffee aroma carrier |
-
1975
- 1975-07-07 US US05/593,585 patent/US4156031A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-07-02 CA CA256,188A patent/CA1078250A/en not_active Expired
- 1976-07-05 GB GB27902/76A patent/GB1532662A/en not_active Expired
- 1976-07-06 AU AU15632/76A patent/AU499631B2/en not_active Expired
- 1976-07-07 JP JP51080803A patent/JPS6019358B2/ja not_active Expired
- 1976-07-07 ES ES449620A patent/ES449620A1/es not_active Expired
- 1976-07-07 FR FR7620748A patent/FR2316879A1/fr active Granted
- 1976-07-07 DE DE19762630580 patent/DE2630580A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62116661U (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4156031A (en) | 1979-05-22 |
| DE2630580A1 (de) | 1977-01-20 |
| JPS5224204A (en) | 1977-02-23 |
| AU1563276A (en) | 1978-01-12 |
| FR2316879B1 (ja) | 1982-03-05 |
| ES449620A1 (es) | 1977-07-01 |
| CA1078250A (en) | 1980-05-27 |
| GB1532662A (en) | 1978-11-15 |
| FR2316879A1 (fr) | 1977-02-04 |
| AU499631B2 (en) | 1979-04-26 |
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