JPS60188086A - セレノアミノ酸の製造法 - Google Patents
セレノアミノ酸の製造法Info
- Publication number
- JPS60188086A JPS60188086A JP59044667A JP4466784A JPS60188086A JP S60188086 A JPS60188086 A JP S60188086A JP 59044667 A JP59044667 A JP 59044667A JP 4466784 A JP4466784 A JP 4466784A JP S60188086 A JPS60188086 A JP S60188086A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diselenide
- acid
- selenoamino
- formula
- acetylhomoserine
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- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセレノアミノ酸の製造法に関する。
α−アミノ酸のβ又はγ位にセレン原子を、イｉするセ
レノアミノ酸はメチオニン、システィン等の含硫アミノ
酸に化学構造が類似し生理作用を有することが示唆され
ている。
レノアミノ酸はメチオニン、システィン等の含硫アミノ
酸に化学構造が類似し生理作用を有することが示唆され
ている。
本発明者々Ｔはこの様なセレノアミノ酸の工業的に利用
可能な製造法を開発すべく研究した結果、従来知られて
いる酵素Ｏ−７セチルホモセリンスル７ヒドラーゼがＯ
−アセチルト−ホモセリン又は０−アセチルし一セリン
なとの０−アセチルアミノ酸と二セレン化ナトリウム（
Ｎａ、Ｓｅ、）などのアルカリ金属の二セレン化物（Ｍ
ｅ＝Ｓｅ２）からセレノホモシスチン、セレノシスチン
等のセレノアミノ酸を生成することを見出し本発明を完
成した。
可能な製造法を開発すべく研究した結果、従来知られて
いる酵素Ｏ−７セチルホモセリンスル７ヒドラーゼがＯ
−アセチルト−ホモセリン又は０−アセチルし一セリン
なとの０−アセチルアミノ酸と二セレン化ナトリウム（
Ｎａ、Ｓｅ、）などのアルカリ金属の二セレン化物（Ｍ
ｅ＝Ｓｅ２）からセレノホモシスチン、セレノシスチン
等のセレノアミノ酸を生成することを見出し本発明を完
成した。
０−７セチルホモセリンスルフヒドラーゼは、０−７セ
チルホモセリンと硫化水素又はメチルメルカプタンから
Ｓ置換Ｌ−ホモシスティンを合成する反応を触媒するピ
リドキサール酵素である。
チルホモセリンと硫化水素又はメチルメルカプタンから
Ｓ置換Ｌ−ホモシスティンを合成する反応を触媒するピ
リドキサール酵素である。
また、本酵素は０−アセチルＬ−セリンも置換反応受容
体として作用する。本酵素は専ら置換反応のみを触媒し
、脱離反応を触媒しないことがら高収率でセレノアミノ
酸を合成することができる上に基質であるＯ−アセチル
し一ホモセリン並びにＯ−アセチルＬ−セリンはｐＨを
アルカリ側とすることによりＮ−アセチル体に転換され
るので生成物と残存基質は陽イオン交換樹脂等で容易に
分離出来る。
体として作用する。本酵素は専ら置換反応のみを触媒し
、脱離反応を触媒しないことがら高収率でセレノアミノ
酸を合成することができる上に基質であるＯ−アセチル
し一ホモセリン並びにＯ−アセチルＬ−セリンはｐＨを
アルカリ側とすることによりＮ−アセチル体に転換され
るので生成物と残存基質は陽イオン交換樹脂等で容易に
分離出来る。
本発明に用いるＯ−７セチルホモセリンスル７ヒドラー
ゼはどの様な材料からのものでも良いが、微生物からの
ものが一般に用い易い。例えばエシェリヒア・コリ、サ
ルモネラ・ティフィムリウム又は酸１川などの微生物か
ら精製出来る（Ｋｒｅｄｉｃｋ。
ゼはどの様な材料からのものでも良いが、微生物からの
ものが一般に用い易い。例えばエシェリヒア・コリ、サ
ルモネラ・ティフィムリウム又は酸１川などの微生物か
ら精製出来る（Ｋｒｅｄｉｃｋ。
Ｎ０Ｍ ＆ Ｂｅｃｋｅｒ、Ｍ、Ａ （１９７１） Ｍ
ｅＬｈ＋ＩＥ＋＋ｚｙｍｏ１１７Ｂ ４５９）。
ｅＬｈ＋ＩＥ＋＋ｚｙｍｏ１１７Ｂ ４５９）。
本発明には」二記精製酵素のみならず菌体又はその処理
物も０−ア七チルＬ−ホモセリンスル７ヒドラーゼ活性
を有しているので、Ｏ−アセチル−ホモセリンスルフヒ
ドラーゼとして使用できる。
物も０−ア七チルＬ−ホモセリンスル７ヒドラーゼ活性
を有しているので、Ｏ−アセチル−ホモセリンスルフヒ
ドラーゼとして使用できる。
また、この酵素を常法により固定化標品としても使用出
来る。
来る。
」二記原料となるＯ−アセチルアミノ酸と二セレン化ナ
トリウム、二セレン化カリウム、二セレン化リチウム等
のアルカリ金属の二セレン化物を〇−７セチルホモセリ
ンスル７ヒドラーゼの作用により反応せしめる方法はこ
れらを水性媒体中に懸濁又は溶解せしめ、これを暫時静
置又は撹拌すれば゛良い。
トリウム、二セレン化カリウム、二セレン化リチウム等
のアルカリ金属の二セレン化物を〇−７セチルホモセリ
ンスル７ヒドラーゼの作用により反応せしめる方法はこ
れらを水性媒体中に懸濁又は溶解せしめ、これを暫時静
置又は撹拌すれば゛良い。
水性溶媒中Ｏ−アセチルアミノ酸の濃度は１０％程度、
二セレン化す） ＩＩウム（Ｎａ２Ｓｅ、）等について
も１（）％以下か通常用いられる。
二セレン化す） ＩＩウム（Ｎａ２Ｓｅ、）等について
も１（）％以下か通常用いられる。
また、用いる二セレン化ナトリウム等の二セレン化物に
ライては、Ｋｌａｙｍａｎ ＆ Ｇｒｉｆｒｉｎの方法
（ＪＡＣ３，、旦、１９７、（１９７３））で調整した
ものか′用いられる。
ライては、Ｋｌａｙｍａｎ ＆ Ｇｒｉｆｒｉｎの方法
（ＪＡＣ３，、旦、１９７、（１９７３））で調整した
ものか′用いられる。
水性媒体には更にピリドキサールリン酸を添加すればセ
レノアミノ酸の収率が向上する。
レノアミノ酸の収率が向上する。
反応温度は５〜５１１’Ｃの範囲の適当な温度に制御す
るのが望ましく、水性溶媒のｐ Ｉ−Ｉは５ないし９の
範囲の適当な１）Ｉ４に制御すれば最も望ましい結果が
得られる。反応はパンチ法もしくはＯ−７セチルホモセ
リンスル７ヒドラーゼとして固定化酵素を用いる場合に
はカラムによる連続法により静置もしくはゆるやかな撹
拌下に行なわれる。かくして１〜１０時間経過すると、
水性溶媒中には＋５ｅ（ＣＨｚ）ｎＣＨＣ０ＯＨ］Ｉ ２ Ｈ２ で示されるセレノアミノ酸が生Ｉ＆蓄積される。ここて
、１１＝１ないし２である。生成したアミノ酸はイオン
交換樹脂を用いる方法等の通常の方法により分離精製す
ることが出来る。
るのが望ましく、水性溶媒のｐ Ｉ−Ｉは５ないし９の
範囲の適当な１）Ｉ４に制御すれば最も望ましい結果が
得られる。反応はパンチ法もしくはＯ−７セチルホモセ
リンスル７ヒドラーゼとして固定化酵素を用いる場合に
はカラムによる連続法により静置もしくはゆるやかな撹
拌下に行なわれる。かくして１〜１０時間経過すると、
水性溶媒中には＋５ｅ（ＣＨｚ）ｎＣＨＣ０ＯＨ］Ｉ ２ Ｈ２ で示されるセレノアミノ酸が生Ｉ＆蓄積される。ここて
、１１＝１ないし２である。生成したアミノ酸はイオン
交換樹脂を用いる方法等の通常の方法により分離精製す
ることが出来る。
次に、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例−１
Ｑ−アセチルし一ホモセリン１０ミリモル、リン酸カリ
ウム緩衝液（ｐＨ７，２）４５ミリモル、ピリドキサー
ル５′ リン酸１５マイクロモル及び市販パン酸ＩＪ（
サツカロミセスセレビシア）よりメソツドインエンチモ
ロジ−１７８４５９に従り１部分精製したＯ−アセチル
ホモセリンスル７ヒドラーゼ５（）ユニットを含む反応
液１００１０１に窒素気流中、二セレン化ナトリウムを
３回に分け４５ミリモル添加し、３７°Ｃ，５時間反応
せしめた後苛性ソーダでｐＨ１０とした。次いで塩酸で
１１１４１．０としダウエックス５０Ｗ（Ｈ）カラムに
吸着させた。水で十分洗浄後、セレノホモシスチンを４
Ｎアンモニアで溶出し、溶出液を減圧濃縮後エタノール
から結晶化した。モ′ル収率６０％であった。
ウム緩衝液（ｐＨ７，２）４５ミリモル、ピリドキサー
ル５′ リン酸１５マイクロモル及び市販パン酸ＩＪ（
サツカロミセスセレビシア）よりメソツドインエンチモ
ロジ−１７８４５９に従り１部分精製したＯ−アセチル
ホモセリンスル７ヒドラーゼ５（）ユニットを含む反応
液１００１０１に窒素気流中、二セレン化ナトリウムを
３回に分け４５ミリモル添加し、３７°Ｃ，５時間反応
せしめた後苛性ソーダでｐＨ１０とした。次いで塩酸で
１１１４１．０としダウエックス５０Ｗ（Ｈ）カラムに
吸着させた。水で十分洗浄後、セレノホモシスチンを４
Ｎアンモニアで溶出し、溶出液を減圧濃縮後エタノール
から結晶化した。モ′ル収率６０％であった。
得られたセレノホモシスチンの光化学純度は標品を水素
化ホウ素ナトリウムで還元後ヨウ化メチルでメチル化し
、リガンド変換クロマトグラフィーにより検定した結果
９９．７％がＬ一体であっｔこ。また、標品の元素分断
値は次の様でありセレノホモシスチンであることか同定
された。
化ホウ素ナトリウムで還元後ヨウ化メチルでメチル化し
、リガンド変換クロマトグラフィーにより検定した結果
９９．７％がＬ一体であっｔこ。また、標品の元素分断
値は次の様でありセレノホモシスチンであることか同定
された。
ＨＮ
計算値 ２［３，５２％ ４．４２％ ７．７３％分析
値 ２６．１６％ ４．５４％ ７．８７％実施例−２ 実施例１と同条件で０−アセチルホモセリンの代りにＯ
−アセチルホモセリンを用いて反応し、同様の操作によ
りセレノホモシスチンを得た。モル収率は２５％であっ
た。本線品は市販品（シグマ社製）を水から再結晶した
ものと同一であった。
値 ２６．１６％ ４．５４％ ７．８７％実施例−２ 実施例１と同条件で０−アセチルホモセリンの代りにＯ
−アセチルホモセリンを用いて反応し、同様の操作によ
りセレノホモシスチンを得た。モル収率は２５％であっ
た。本線品は市販品（シグマ社製）を水から再結晶した
ものと同一であった。
特許出願人 味の素株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％ （式中、１１＝１〜２）で示される０−アセチルアミ７
酸とアルカリ金属の二セレン化物を水性媒体中、でＯ−
アセチルホモセリンスル７ヒドラーゼと作用さぜ、一般
式 ％式％］ で示されるセレノアミノ酸を生成せしめることを特徴と
するセレノアミノ酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044667A JPS60188086A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | セレノアミノ酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59044667A JPS60188086A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | セレノアミノ酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188086A true JPS60188086A (ja) | 1985-09-25 |
Family
ID=12697795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59044667A Pending JPS60188086A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | セレノアミノ酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188086A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7244203B2 (en) | 2004-02-26 | 2007-07-17 | Shimano (Singapore) Pte., Ltd. | Bicycle derailleur |
| JP5583401B2 (ja) * | 2007-04-05 | 2014-09-03 | 学校法人昭和薬科大学 | セレン含有化合物並びにこれを含有する植物及び栄養剤 |
| CN108912027A (zh) * | 2018-08-08 | 2018-11-30 | 济源希健生物医药科技发展有限公司 | 一种制备光学纯l-硒代氨基酸的方法 |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP59044667A patent/JPS60188086A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7244203B2 (en) | 2004-02-26 | 2007-07-17 | Shimano (Singapore) Pte., Ltd. | Bicycle derailleur |
| JP5583401B2 (ja) * | 2007-04-05 | 2014-09-03 | 学校法人昭和薬科大学 | セレン含有化合物並びにこれを含有する植物及び栄養剤 |
| CN108912027A (zh) * | 2018-08-08 | 2018-11-30 | 济源希健生物医药科技发展有限公司 | 一种制备光学纯l-硒代氨基酸的方法 |
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