JPS60184001A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤とくに抗生物質を有効成分とする除草剤
およびこの除草剤の用法に関する。

この明細瞥において、除草剤とは、（１）一定の場所に
おける全部の植物を効果的にコントロールするか、また
は（２）他の植物の存在下において、１種以上の植物の
生長を選択的にコントロールすることのできる材料をい
う。コントロールとは、植物を（１）殺すか、（２）生
長および再成長を抑制するか、または（３）植物の存在
および活性を除去、破壊または消滅させる作用をいう。

植物は地上および水中植物を含む。地上植物は高等植物
の発芽する種子、生育する菌、草および根のは 地上部分を含むほかカビも含み、水中植物−大部分が水
中に沈んでいる植物、水に浮いている植物および土中の
根から水中に伸びている植物を含み、これらの高等植物
のほか藻類も含む。

抗生物質は微生物によって生産され、自然条件下で完全
に分解するので、除草剤として抗生物質を用いることは
、環境汚染防止上有利であると考えられる。ある種の抗
生物質を除草剤として用いることがすでに提案されてい
る。

たとえば米国特許３，９７７．８６０号はＮホスホノメ
チルグリシン（グリホセート）を地上植物に対して１ニ
ーカー肖り約０．０１−２ｏ＄ンド以上、水生植物に対
し水性培地１００万部当り約０．０１−約１０００部投
与すると除草効果があると記載している。米国特許３，
８３２，３９４号は５Ｆ−１２９３物質り１抗カビ活性
を有することを開示し、米国特許４．３０９，２０８号
は８Ｆ−１２９３物質を草木に１０アール当り２５−３
０００Ｆ投与すると除草効果があυ、また５Ｆ−１２９
３物質はペプチド型抗生物質でグリホセートよりも幅広
い除草スペクトラムと低いか４ 陸を有すると記載している。次に特開昭←−９２６２８
Ｌ− 偏重←号は、５Ｆ−１２９３物質の分解産物２−アミ△ ノー４−メチルフォスフイノ酪酸を土面！たは水面に１
０アール当ｊ）　２５−５００　Ｉｆ投与すると除草効
果があると記載している。

さきに本発明者は、放線菌−ＫＡ−３３８株（微工研条
寄第３５８号）の培養物プ為ら抗生物質フオスアラジン
を採取し、その横進を開示（昭和５８年８月２日出願、
７１ｉ５願昭５８−１４１４０１号）したが、その後の
研究により、フォスアラジンおよびその誘導体が優れた
除草活性を有することがわかった。

本発明の目的は、抗生物質を有効成分とする除草剤およ
びその用法を提供することにある。

本発明により、次式（１）で示される化合物の１種以上
の有効量を農業上許存し得る担体オたは賦形剤と共存さ
せてなる除草剤が提供される。

（式中　ＭｌおよびＭ２は同じでも異なってもよく、そ
れぞれ水素原子、もしくはナトリウム原子、カリウム原
子、リチウム原子、銅原子、マグネシウム原子、カルシ
ウム原子、亜鉛原子、ニッケル原子、マンガン原子、ア
ンモニウムおよび１〜４の低級アルキル、低級ハイドロ
キシルもしくは低級アルケニルアンモニウムのカチオン
を意味する。Ａは、塩酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸、
過塩素酸、硝酸、酢酸、ゾロピオン酸、クエン酸、酒石
酸、モノクロル酢酸、トリクロル酢酸、トリフルオロ酢
酸から選ばれた無機酸または有機酸を意味する。ｎは、
０．０．５もしくは１であり、ｐはＭｌの価数の逆数で
あり、ｑはＭ２の価数の逆数である。） 次に本発明により、上記化合物の有効量を不振な植物と
接触させることを特徴とする除草方法が提供される。

本発明による除草剤の除草スペクトラムは８Ｆ−１２９
３物質を有効成分とする除草剤のものと同等以上に広く
、単位当り投与量は一般的に− ８Ｆ−１２９３物質および２−アミノ−４−メチルフ△ オスフイノ酪酸の単位当り投与量以下であり、魚毒は５
Ｆ−１２９３物質よシも著しく低い。従って、本発明に
よる除草剤は優れた非選択的除草剤であることがわかっ
た。

本発明を次Ｑこ詳しく説明する１、 抗生物質フォスアラジンの槽造は次式（旧の曲りである
。

フォスアラジンの理化学的性状および製法は両町特願昭
５８−１４１４０１号に開示されている。本物質は分子
量３６５、融点〉２２５℃（分解）の両性物質で、常温
において安定な粉末である。本物質は水によくとけ、メ
タノールにはかなりよくとけるが、仙の有機溶媒には難
溶である。従って、たとえば水溶性溶媒を用いて除草剤
を容易にｌ！！ｉ製することができる。調製された除草
剤を長期間ｔ”１存することができる。

本発明の目的に用いるフォスアラジンは前記式（１）に
示すように、遊離酸の形でもよく、甘だ金属塩とくにア
ルカリ金属塩やアミン塩等の形であってもよい。

フォスアラジンからのこれらの塩の製造は常法によるこ
とができる。

本発明の目的に用いられるフォスアラジンまたは誘導体
を、たとえば水、メタノールのような溶媒で希釈すると
液状除草剤が得られる。溶媒は界面活性剤を含んでもよ
い。所望により、炭酸カルシウム、カオリン、粘土等の
不活性担体を用いることもできる。従って、除草剤を水
溶液、水利剤、乳剤、懸濁剤のような液体として成形す
ることもできる。所望により、適当な潤活剤、安定剤、
防腐剤等常用の添加剤を含んでもよい。

本発明による除草剤を各種の植物に常法により接触させ
ることができる。植物に直接に投与するほか、所望によ
り、たとえば果実園、森林地等の土地に投与することも
できる。本発明の方法によって多年生雑草やかん木のよ
うな各柿の草や木のような植物を効果的に除草すること
ができる。水生植物に対しては水面に投与すれはよい。

本除草剤の除草口Ｊ能な植物の例は次の通りである。

第　１　表 植物 番号　植　物　名 １　よもき（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　３７）２　ぎしぎし
くＲｕｍｅｘ　＄） ３　はますげ（Ｃｙｐｅｒｕａ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）４
　みやこざさくハＶ坦」μ仕組） ５　すすき（へ４１ｓｅａｎｔｈｕｓ　ｓｉｎｅｎｓｉ
ｍ）６　Ｐまつつじ（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ　７）
７　くまいちご（胞Ｊ追虹桂社赴む旦■）８　く　リ　
（Ｃ：ａｓｔａｎｅａ　ｃｒｅｎａｔａ）９　こなら（
史代り鼎」用皿） １０　めひしば（Ｄ１ｇ’１ｔａｒｉａ　ａｄ＠ｃｅｎ
ｄｅｎｓ）１１　あず１ねざさくＰｌｅｌｏｂｌａｓｔ
ｕｓ　ｃｈｉｎｏ）１２　きくいも（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｇｕｓ）１３　やぶからしく　Ｃ１
ａ　ｙ　ｒ　ａ　ｔ　ｉ　ａ　７１１４　えぞのぎしぎ
しくＩｌｕｍｑｘ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）１５　
ちがや（］　ｃｖｒｉｎｄｒｉｃａ）１６〈ず（Ｐｕｅ
ｒａｒｉａ　１ｏｂａｔａ）１７　さるとりいばら（Ｓ
ｍｉｌａｘ　ｃｈｉｎａ）１８　きいちご（Ｒｕｂｕｓ
　ｐａｌｍａｔｕｓ）１９　さんし７よう（Ｚａｎｔｈ
ｏｘｙｌｕｍ　ｐｌｐｅｒｌｔｕｍ）２０　わらび（Ｐ
ｔ＠ｒｉｄｉｕｍ　ａｑｕｉｌｌｎｕｍ）２１　がまず
み（Ｖｉｂｕｒｎｕｍ　ｄｉｌａｔａｔｕｍ）２２　あ
か寸つ（Ｐｉｃｅａ　ｄｅｎｓｉｆｌｏｒａ）２３から
まつ（Ｌａｒｉｘ　ｌｅｐｔｏｌｅｐｉｇ）２４シこく
びえ（Ｅｌｅｕｃｌｎｅ　１ｎｄ１ｃａ　ｗａｒ、　ｃ
ａｒｏｅａｎａ）２５　りくとう（Ｏｒｙｚａｅ　５ａ
ｔｉｖａ）２６　こむぎ（Ｔｒｌｔｌｃｕｍ　ａａｓｔ
ｌｖｕｍ）２７　ねぎ（Ａｌｌｉｕｍ　ｆｌｓｔｕｌｏ
ｓｕｍ）２８　かＡ、らん（Ｂｒａａｓｌｅａ　ｏｌａ
ｒａｅｅａ）２９　にんじん（Ｉ）ａｕｃｕｓ　ｃａｒ
ｏｔａ）３０　ごぼう（Ａｒｃｔｌｕｍ　１ａｐｐａ）
３１　なす（８ｏ　ｌ　ａ　ｎ　ｕｍ　４　＞３２　だ
いこん（７ａ　＆ｔ　ｉ　ｖ　ｕ　ｓ　）３３　きゆう
Ｊ）　（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ）３４／２二
いず（（ｌｌｙｃｉｎｅ匣）３５　かたは与（Ｏｘａｌ
ｉｓ　ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔａ）３６、こにし％ｔう（
Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　５ｕｐｉｎａ）３７行ていめおい
（Ｅ　ｉ　ｃ　ｈｈ　ｏ　ｒ　ｎ　ｉ　ａ　＄　）３８
　つきくさく５ｐｉｒｏｄｅｌａ　ｐｏｌｙｒｈｉｚａ
）３９　おもだか（８ａｇｊｔＬａｒｉａ　ｔｒｌｆｏ
ｌｉｍ）４０　あおうきくさくＮｅ狸Ｅ旦胚Ｕ塾Ｕ）４
１　うりかわ（ＳａＫｉｔｔａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ
）４２　とちかが−滲（Ｈｙｄｒｏｃｂａｒｉｓ　ｄｕ
ｂｉｍ）４３　あぎｌｘ　Ｌ　（Ｓａｇｌｔｔａｒｌａ
　＄）４４　あおみどろ（Ｓｐｉｒｏｇｉｒａ　ｃｒａ
ｓｓａ）４５　あみみどろ（Ｈｙｄｒｏｄｉｃｔｙｏｎ
　ｒａｔｉｃｕｌａｔｕｍ）４６　けいぞう６４　（Ｂ
ａｃｌ　１１　ａｒ　ｉｏ　Ｉ’ｒ、ｈβ土９）ｌ　）
４７　ｆつも（Ｇｏ−ｒｐｔ」飛上１ｕｒｎ　ｄｅｍａ
ｒｓｕｍ）４８シやくしも（Ｃｈａｒａ　ｂｒａｕｎｉ
ｉ）４９　さんしようも（Ｓａｌｖｉｎｉａ　ｎａｔａ
ｎｓ）除草剤中の有効成分の量は、たとえば活性成分０
．０１〜５０％（重量）とすることができる。

草に対する場合、スプレー用液剤中の活性成分の濃度を
たとえば０．０５〜５ヂ（重＃）とすることができる。

除草剤の投与量は、植物の種類、葉令、使用目的、使用
方法静によって異なるが、一般的に地上の植物にｌθア
ール当り１０−１０００　Ｅｌ　（遊離酸として）投与
することによって効果的に除草する・ことができる。草
の高さ１０ａ％以下では１０−２００　ｐｐｍ　、高さ
１１０−３０（の草では３０−３００　ｐｐｍのフォス
アラジン（遊離酸として）の水溶液を１０アール当り１
００−５００１スプレーすると効果的である。また、水
生植物に対しては０．０１−１０００　ｐｐｍ投与すれ
ばよい。

試験の結果、フォスアラジンの魚に対する急性毒性は、
５Ｆ−１２９３物質の急性毒性（特開昭５５−９００３
号によると魚に対してはＬＤ、。＞２０　ｐＰｍ）Ｌ−
２−アミノ−４−メチルホスフィノおよび　、　酪 Δ 酸の急性毒性よりも低いことがわかった。

フォスアラジンをたとえばアルカリ金属塩（例、モノナ
トリウム塩、二ナトリウム塩、モノカリウム塩およびニ
カシウム塩）、アミン塩（例、モノジェタノールアミン
塩、モノイソプロピルアミン塩、モノジメチルアミン塩
およびモノｎ−ブチルアミン塩）等の形で用いると除草
活性を−そう高めることができる。

実施例１ 水溶剤 フォスアラジン（遊離酸）　３０．００　ｑ６オクチル
フエニルポリオキシエタノール　１５．００％メチルノ
Ｒラノ・イドロキシペンゾエイト　ｏ、ｔｓ　％水　５
４．８５　チ 以上を混合、溶解させる。使用に際しては水で希釈する
。

実施例２ 水利剤 フォスアラジン（遊＃ｌＩ酸）　５０．０％珪藻土　４
５．０チ モノンービタンアルキルエステル（界面活性剤）ｓ、ｏ
％以上を均一に混合して微細に粉砕する。使用に際して
は水で希釈する。

実施例３ 粉剤 フォスアラジン（遊離酸）　５％ タルク　９５％ 以上を均一に混合、粉砕する。

下記実施例において用いたフォスアラジンのナトリウム
塩はモノナトリウム塩である。Ｓｌ”−１２９３物質お
よびそのモノナトリウム塩は米国特許３，８３２，３９
４号記載の方法で作った。グリホセートは市販品ラウン
ドアップ（米国、モノサント社製）を用いた。Ｌ　−２
−アミノ−４−メチルホスフィノ酪酸は特開昭４８−８
５５３８号記載の方法で作ったモノナトリウム塩を用い
た。

実施例４ 直径１０偏のポットに畑土壌を入れ、表土１薗にメヒシ
バの種子を播種した。軽く鎮圧後、フォスアラジン（ナ
トリウム塩）の所定薬量を５−の水に希釈して均一に土
壌に散布した。処理１０日後に発芽−生存メヒシバの本
数を測定（〜、発芽阻害率（％）を蕪処理比で表わした
。

第　２　表 点シミニー 結果は第２表に示すように、７オスアラシンはグリホセ
ートより強い発芽抑制効果を示した。

実施例５ 直径ｌＯ（至）のポットに畑土壌を入れ、表土１箱にメ
ヒシバ稍子を播種する。革丈が約１０ａ％になった時に
、第３表に示すような所定濃度の供試薬剤水溶液１．２
　ｍｅ　（１０７−ル当り１００１に相当）を均一に茎
葉散布した、処理１０日後に植物への損傷度を０−１０
段階で観察判断した。０は無効、１０は完全枯死である
。評価の詳細は次の通りである。

フォスアジシンは、グリホセートと比べて強い発芽後抑
制効果を丁した。

実施例６ 第４表に示した所定製置のフォスアラジンナトリウム塩
の水溶液（界面活性剤としてオクチルフェニルポリオキ
シエタノール０．１％含有）を第４表に示した棟々の植
物に対し、１０アール当ｐ　１５０　Ａ！の割合で茎葉
散布した。処理後、７日目および１４４日目損傷度を観
察評価した。スケールは０〜５ｏＯは無効で５は完全枯
殺である。下にこの実施例での詳細を示す。

１昭６０−１８４００１　（８） 第　４　表 損　傷　度 直物４　１４日 □３７日　。

１号　フォスアラジン　５Ｆ−１２９３フォスアラシフ
　８Ｆ−１２９３０，０５０，１０，１０，２０，０５
０，１０゜１　０．２（チ）１３５３４４５４５ ５３５３４４５４５ １０　３　５　３　５　４　５　４　５１１　３　５　
３　４　４　５　４　５１２　３　５　３　４　４　５
　４　５１３　３　５　３　４　４　５　４　５１４　
３　５　３　４　４　５　４　５１５　３　５　３　４
　．４　５　４　５１６　３　５　３　４　４　５　４
　５２４　３　５　３　４　４　５　４　５２５　３　
５　３　４　４　５　４　５２６　３　５　３　４　４
　５　４　５２７　３　５　３　５　５　５　４　５２
８　３　５　３　４　４　５　４　５２９　３　５　２
　３　４　５　４　５３０　３　５　３　５　４　５　
４　５（注）＊　植物番号は第１表参照。

＊＊　供試薬品はいずれもモノナトリウム塩。

フォスアラジンは、５Ｆ−１２９３よりもより低濃度で
有効な非選択的な除草活性を示した。また１か月後に観
魁したフォスアラジンナトリウム塩の再生抑制価は、５
Ｆ−１２９３ナトリウム塩と同等以上であった。

実施例７ フォスアジシン（ナトリウム塩）の所定濃度水溶液（界
面活性剤としてオクチルフェニルポリオキシエタノール
０．１　％含有）を１０アール当り１５０　／の割合で
種々の植物の自生地に処理した。茎葉処理１か月後に植
物損傷度を観察評価した（０〜５）。スケールは実施例
６と同様である。

第５表に示す通り、フォスアラジンの種々の植物に対す
る除草活性は５Ｆ−１２９３よりも低濃度で有効である
。

実施例８ 第６表に示される所定濃度のフォスアラジン（ナトリウ
ム塩）の水溶液（界面活性剤としてオクチルフェニルポ
リオキシエタノール０．１％含有）を、高さｆｉｏ　７
０偏の林木に１０アール当り１５０１の割合で処理する
。処理後７日目と１４４日目植物Ｑこ対する損傷度を観
察、評価した（０〜５、実施例６と同様である）。

第　６　表 損　傷　度 植物名　日　フォスアラジン（Ｎ＆塩）　８Ｆ−１２９
３（Ｎ、ａ塩）０．１２５　０．２５　０．５　０．１
２５　０．２５　０．５（チ）アカマツ　７　４４４　
４４４ １４　５　５　５　５　５　５ カラマツ　７　４４４　４４４ １４　５　５　５　５　５　５ ヒノキ　７　０００　０００ １４　０　０　０　０　０　０ スギ　７　０００　ｏｏ。

１４　０　１　２　０　１　２ り　リ　７　５５５　５５５ １４　５　５　５　５　５　５ 第６表Ｑこ示した通シ、フォスアラジンは５Ｆ−ｓ２９
３’Ｑｈ質同様、ヒノキ、スギに対し、０．５チ濃度、
１５０１／１０アールの散布で薬害を示さなかった。、
ゆえに、ヒノキ、スギの造林地の下刈り雑草に使用でき
る。

実施例９ フォスアラジンの各種塩（第７表に示す）の水溶液（界
面活性剤として０．１％のオクチルフｘ　二／ｌ／ポリ
オキシエタノールを含有）を１０７−ル当り１００　Ａ
’の割合でえぞのぎしぎしに茎葉処理した。処理後２１
１日目植物に対する損傷度を観察によシ評価した（Ｏ〜
５、実施例６と同様である）。冬場は参考例２に従って
調製した。

第　７　表 損傷度 供試桑剤　。、ｏ５．。、１％ ７オスアラシンモノナトリウム塩　３５フオスアラシン
二ナトリウム塩　３５ フオスアラジンモノカリウム塩３５ フオスアラシンニカリウム塩　３５ フオスアラジンモノイソプロピルアミン塩　３５フォス
アラジンモノ−ｎ−ブチルアミン塩　３５ＷＪＩ表に示
すようＱこ、フォスアラジンの各種舅は、０．０５〜０
．１俤で殺７７ｉ力を示した。

′３−′施例１Ｏ 水牛植物びこ対する活性をル１．ＹＩべるために、所定
鮮度のフォスアラジン（ナトリウム塩）の０．１チ水溶
液（界面活性剤とじ１オクチルフエニルボ゛リオキシエ
タノール０．１％含有）をホテイアメイに対して１０ア
ール当り１５０１の割合で茎葉処理する。処理後４週間
用に植物に対する損傷度をに７察する。結果は、処理植
物は枯死した。

−力対Ｉ！鍼は正常であった。

実施例１１ 類３ｊｚ性 市販のメダカを１週間水温２５±２℃の水槽で訓養後、
メダカ１０匹ずつを＠薬剤のＦｌｒ宇濃塵水溶液中Ｑ（
移した。２４時間後、４８時間後の急性毒性をｉ＋、’
ｄべた。結果を第８表に示す。

第８表 濃度　生存率（チ） 薬　斉“］（ｐｐへ）２４時間　４８時間フオスアラシ
ｙ（Ｎａ塩）　２０　１００　１００ｓ　１００　１０
０　５０ ＩＩ　５００　０　０ 対照（無処理）　１ｏｏ　１ｏ。

グリホセート（対照）　２００　０　０２−アミノ− Ｌ−％−メチルホスフィノ −す酪酸（Ｎａ塩）（〃 上表から明らかなように、フォスアラジンの毒性は公知
のグリホセートよりも著しく低いことがわかった。また
、５Ｆ−１２９３の急性毒性はＬｌ）ｓ’、　＞　２０
　ｐｐｍと記載されており（特開昭５５−９００３　）
フォスアラジンの毒性は５Ｆ−１２９３よりも著しく低
いと考えられる。

実施例１２ 急性毒性 フォスアラジンの急性毒性を調べるためにマウスＩＧｎ
　（）ＩＪ）　６退会、雌、１群１０匹を使用し、０日
目にフォスアラジン（遊離酸）の１チ水溶渣を強制投与
した。７日目と１４４日目体重を針側し、結果を第９表
に示す。

第９表 投与量　体重（Ｉ・平均値） −一一一−−−−−−−史−畦）−０−７１４−５００
ｍ９／に、９　２３．９　２４．５　２６．２無処理　
２３．５　２３．７　２５．９１ｏ　ｏ　ｍ９／Ｋｙ　
投与した場合、無処理と有意義差はなかった。この結果
、フォスアラジンは有意義な毒性を示さないと認めた。

参考例１ 放ａ菌ＫＡ−３３８株（微工研条寄第３５８号）をグル
コース０．１チ、澱粉２．４チ、梨ゾトン０．３チ、肉
エキス０．３４１酵母エキス０−５％　、ＣａＧＯｓＯ
１４チ、ｐＨ７の液体培地１ｊ’に接種し、２７℃、培
養 ４８時間通気攪拌し、これを種母とした。

△ トマトペースト４．０俤、グルコース０．２％、（二水
塩） オ　−　ト　ミ　−　ｋ　１．５　％　、ＣｏＣ／　１
１　ｓｏ　／’Ｉ／　Ｊ　１　ｐＨ６，０△ の液体培地７０４’に前記種母を接種し、２７℃、７２
時間通気攪拌培養した。培養液をｐＨ６，０Ｕこ調整後
、シャープレス型遠心機で遠心分離し、培養上澄を得た
。この上澄液を弱塩基性陰イオン交換樹脂ダイヤイオン
ＷＡ−３０（ＯＨ−）　（三菱化成工業製）を充填した
カラム（１，４／　）に通過させ有効成分を吸着させた
。引き続き水洗後０．５Ｎ塩酸で溶出し、各５００　ｍ
ｌに分画し、分画Ｎｏ。

３〜１０を集めた。次いで活性炭を充填したカラム（直
径５ＱＩＸ３１．５ｍ）を通過させ有効成分を吸着させ
た。引き続きカラムを水洗後、３０チアセトン水溶液で
溶出させた。各２０Ｍの分画に分はフラクションＮｏ、
１５〜５５を集め、次いで強酸性陽イオン交換樹脂アン
ノぐ−ライトＩＲ１２０Ｂ（米国、ローム・アンド・ハ
ース社製）を充填したカラム（５薗×２７薗）に通過さ
せ、有効成分を吸着させた。引き続きカラムを水洗後、
０．５Ｎアンモニア水で溶出させた。各２０コの分画に
分け、フラクションＮｏ、９８〜１５２ヲ集メ、減圧下
濃縮後、エタノール（２００ｒｎｌ　）を加え沈殿シ牛
じさせた。上澄を集め、減圧濃縮後、アセトン２０（！
″ＳＳト］え、フォスアラジン１．４４１１をイｌ＃た
。

このものを水Ｖこ溶解せしめ、１Ｎ　Ｎａ０）］で中和
せしめた。減圧乾固し、フォスアラジン（ナトリウム塩
）　１．５１７を１（また。

参考例２ フォスアラジン３６５ｍ９（１ミリモル）を少量の水に
溶解せしめ、Ｉ　Ｎ　Ｎａ０ＦＩ水溶液１ｍＡ！（１ミ
リモル）を添加しまた後、減圧乾固し、フォスアラジン
ナトリウム塩３７９ｍ９を得た。同様にフォスアラジン
３６５■の水溶液に対し、ｌＮＮａＯＨ水溶液２Ｍを添
加し、減圧乾固し、フォスアラジンナトリウム塩４１１
ｒｎ９を得た２、また同様の方法によりＩ　Ｎ　Ｎａ０
ＩＩ水溶液にかえ、ＩＮＫＯＩｉ水溶液を用いて、フォ
スアラジンカリウム塩およびフォスアラジンカリウム塩
をそれぞれ４０４ｍ９、および４４３■を得た。また同
様にＮａＯＨにかえ、イソプロピルアミン１ミリモル、
およびｎ−ブチルアミン１ミリモルを用いて、それぞれ
フォスアラジンモノイソプロピルアミン塩およびフォス
アラジンモノ−ｎ−ブチルアミン塩１ミリモルを得た。

特許出願人　大　村　智 代理人弁理士野波俊次 （自発的）手続補正書　（１） 昭和６０年５月２９日 特許庁長官　志賀　学　殿 １、事件の表示 昭和５９年　特許　１１第４１０６５シＪ２発明の名称
　除草剤 ３、　補正をする者 事件との関係　特許出ｍ　人 、□　＋９ｉ　東京都世田谷区瀬田５−１２−７ｋ””
壱（名称）大　村　智 ４・　代　理　人　電話　３５３−５５２１住　所　東
京都新宿区信濃町１１番地 氏　名　（６７３９）弁理士　野波俊次雪］５　補止命
令の日イ１ ６　補正により増加する発明の数　なし７１正の対象　
明細書　を撃−宕＼ ゛ダ ６０゜ ｂ、、。

方式■　０井 ８　補ｆ″内８　・清査 特開昭６（１−１８４００１（９） 明細書第１４頁１０〜１１行、「１０−２００　ｐｐｍ
　Ｊを［５０−５００ｐｐｍ　Ｊに補正する。

同第１４ｉ１１行、ｒａｏ　−３００ｐｐｍ　Ｊをｉ　
２５０−２０００ｐｐｍＪに補正する。

９− 電、）入ｒ、−□□

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　次式（１）で示される化合物の１種以上の有効
   量をａ業上許容し得る担体と共イｆさせてなる除草剤。 （式中、ＭｌおよびＭ２は同じでも異なってもよく、そ
   れぞれ水素原子′、もしくはナト１ノウム原子、カリウ
   ム原子、リチウム原子、＠司原子、マグネシウム原子、
   カルシウム原子、亜鉛原子、ニッケル原子、マンガン原
   子、アンモニウムおよび１〜４の低級アルキル、低級）
   −イＦＯキシルモジくは低級アルケニルアンモニウムの
   カチオンを意味する。Ａは、塩酸、硫酸、臭化水素酸、
   リン酸、過塩素酸、硝酸、酢酸、プロピオン酸、クエン
   酸、酒石酸、モノクロル酢酸、トリクロル酢酸、トリフ
   ルオロ酢酸から選ばれた無機酸または有機酸を意味する
   。ｈは、０．０．５もしくは１であシ、ｐはＭｌの価数
   の逆数であり、ｑはＭ２の価数の逆数である。） （２）　化合物がナトリウム塩またはカリウム塩である
   特許請求の範囲第１項記載の除草剤。 （３）化合物がアミン塩である特許請求の範囲第１項記
   載の除草剤。 （４）　次式（１）で示される化合物の１種以上の有効
   量を不袈植物に接触させる工程からなる除草方法。 （式中、Ｍ’およびＭ２は同じでも具なってもよく、そ
   れぞれ水素原子、もしくはナトリウム原子、カリウム原
   子、リチウム原子、銅原子、マグネシウム原子、カルシ
   ウム原子、亜鉛原子、ニッケル原子、マンガン原子、ア
   ンモニウムおよび１〜４の低級アルキル、低級ハイドロ
   キシルモジくは低級アルケニルアンモニウムのカチオン
   を意味する。Ａは、塩酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸、
   過塩素酸、硝酸、酢酸、ゾロピオン酸、クエン酸、酒石
   酸、モノクロル酢酸、トリクロル酢酸、トリフルオロ酢
   酸から選ばれた無機酸筒たは有機酸を意味する。ｎは、
   ０．０．５もしくは１であり、ｐはＭｌの価数の逆数で
   あり、ｑはＭ２の価数の逆数である。） （５）　植物が草または木である特許請求の範囲第４項
   記載の方法。 （６）　植物が雑草およびかん木である特許請求の範囲
   第４項記載の方法。 （力　植物が水生植物である特許請求の範囲第４項記載
   の方法。 （８）植物に直接投与する特許請求の範囲第４項記載の
   方法。 （９）植物のある土地に投与する特許請求の範囲第４項
   記載の方法。 （１０）　１０アール当り１０−１０００　Ｊｉ’の有
   効成分を投与する特許請求の範囲第４項記載の方法。 ′１１）　１０アール当り３０−３００　ｇの有効成分
   を投与する特許請求の範囲第１０項記載の方法、