JPS60181076A - ２‐ビニル‐４，６‐ジアミノ‐ｓ‐トリアジンの合成方法 - Google Patents
２‐ビニル‐４，６‐ジアミノ‐ｓ‐トリアジンの合成方法Info
- Publication number
- JPS60181076A JPS60181076A JP59036691A JP3669184A JPS60181076A JP S60181076 A JPS60181076 A JP S60181076A JP 59036691 A JP59036691 A JP 59036691A JP 3669184 A JP3669184 A JP 3669184A JP S60181076 A JPS60181076 A JP S60181076A
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- Japan
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- triazine
- diamino
- absorption
- epichlorohydrin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−ビニル−４，６−ジアミツー８−トリアジ
ン（以下Ｖ、Ｔ、と略称する）の合成方法に関するもの
である。
ン（以下Ｖ、Ｔ、と略称する）の合成方法に関するもの
である。
Ｖ、Ｔは次示構造の化合物でビニル重合性を有する。
（Ｖ：Ｔ、）
本発明の内容の詳しい説明に入る前に、まずＶ。
Ｔの有用性と公知の合成方法並びにその性質について言
及する。Ｖ、Ｔはコモノマーとして有用であり、高分子
側鎖にジアミノ−８−トリアジンを導入すると該高分子
の軟化点及びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に
上昇しまた比重も増大し、溶解性も顕著に変化すること
が知られている。〔例えば瀬尾、加倉井：高分子論文集
、５２．５０８ （１９７５） ； Ｔ−８ｅｏ ｌ
Ｋ−Ａｂｅ ｌ Ｈ−Ｈｏｎｍａ ＋Ｔ、Ｋａｋｕｒａ
１ ： Ｐｏｌｙｍ、Ｐｒｅｐｎｚ２ ｏ ｌ ６６１
（１９７９） 〕Ｖ、Ｔ、の合成については、既に以
下に述べる幾らかの方法が知られている。即ち、ビグア
ニドとアクリル酸クロライドを反応させる方法〔Ｃ−Ｇ
、Ｏｖｅｒｂｅｒｇｅｒ等：Ｊ、ム、ｃｓ、、８０．
９８８ （１９５８３）、ジシアンジアミドとβ−ジメ
チルアミノ−プロピオニトリルを反応させる方法（Ｈ。
及する。Ｖ、Ｔはコモノマーとして有用であり、高分子
側鎖にジアミノ−８−トリアジンを導入すると該高分子
の軟化点及びガラス転移点は未導入高分子よりも大幅に
上昇しまた比重も増大し、溶解性も顕著に変化すること
が知られている。〔例えば瀬尾、加倉井：高分子論文集
、５２．５０８ （１９７５） ； Ｔ−８ｅｏ ｌ
Ｋ−Ａｂｅ ｌ Ｈ−Ｈｏｎｍａ ＋Ｔ、Ｋａｋｕｒａ
１ ： Ｐｏｌｙｍ、Ｐｒｅｐｎｚ２ ｏ ｌ ６６１
（１９７９） 〕Ｖ、Ｔ、の合成については、既に以
下に述べる幾らかの方法が知られている。即ち、ビグア
ニドとアクリル酸クロライドを反応させる方法〔Ｃ−Ｇ
、Ｏｖｅｒｂｅｒｇｅｒ等：Ｊ、ム、ｃｓ、、８０．
９８８ （１９５８３）、ジシアンジアミドとβ−ジメ
チルアミノ−プロピオニトリルを反応させる方法（Ｈ。
ｅｃｈａｔ社：ｌＦｒ−１，５６３，２５５（１９６７
））、１−２−ジ［４’ 、 ６’−ジアミノ−８−ト
リアジニル−（２）’ ）−シクロブタンを減圧下で３
２０℃に加熱する方法〔旭化成：特公昭１６−５５０６
８）、２−β−メトキシエチル−４，６−ジアミツー８
−トリアジンを窒素気流中で５５０”ｃＩｃ加熱する方
法（５ｕｄｄｅｕｔｓｃｈｅ Ｋａｌｋｓｔｌｃｋｓｔ
ｏｆｆ ＷｅｒｋａＡ、Ｇ、：Ｇｅｒ、０ｆｆｏｎ、２
，１３５．８８１ （１９７３）〕等である。
））、１−２−ジ［４’ 、 ６’−ジアミノ−８−ト
リアジニル−（２）’ ）−シクロブタンを減圧下で３
２０℃に加熱する方法〔旭化成：特公昭１６−５５０６
８）、２−β−メトキシエチル−４，６−ジアミツー８
−トリアジンを窒素気流中で５５０”ｃＩｃ加熱する方
法（５ｕｄｄｅｕｔｓｃｈｅ Ｋａｌｋｓｔｌｃｋｓｔ
ｏｆｆ ＷｅｒｋａＡ、Ｇ、：Ｇｅｒ、０ｆｆｏｎ、２
，１３５．８８１ （１９７３）〕等である。
次Ｋ ｖ、 Ｔ、の性質について述べる。
ｍ、ｐ、２ ’ｓ ９〜２４１℃（ｖ）。熱水に可溶。
熱メタノール、熱エタノール、熱アセトンに難溶。殆ん
ど中性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを加
えると熱水に不溶性の重合体を与える。
ど中性。熱水に溶かしアゾビスイソブチロニトリルを加
えると熱水に不溶性の重合体を与える。
ＴＬＣ（アルミナ及びシリカ、ｍｔｏＨ） ｘｔ−０，
０ シｅ、−＋：５３４０．５１７０．１６８０（第４吸収
）１６５５（第２吸収）、１５５０ （第１吸収）、１４６０（第５吸収）、１４２５（第３
吸収）、１３７０、１２６５．１１３０．９８５、？Ｓ
Ｏ，８３５（第６吸収） ＮＭＲ（ｃｌ＆ ＤＭ８０）：Ｊ６．７６（多重綿、４
ＩＩ）；６ｊ５〜６．４５ （３重線、２Ｂ）：５゜ ５９〜ｊ５．７２（４重線、 １ｍ’ｌ） 元素分析値：０％４４．２８、Ｒ％＆０７、Ｎ％５０２ も工業的規模の実施に適さない。
０ シｅ、−＋：５３４０．５１７０．１６８０（第４吸収
）１６５５（第２吸収）、１５５０ （第１吸収）、１４６０（第５吸収）、１４２５（第３
吸収）、１３７０、１２６５．１１３０．９８５、？Ｓ
Ｏ，８３５（第６吸収） ＮＭＲ（ｃｌ＆ ＤＭ８０）：Ｊ６．７６（多重綿、４
ＩＩ）；６ｊ５〜６．４５ （３重線、２Ｂ）：５゜ ５９〜ｊ５．７２（４重線、 １ｍ’ｌ） 元素分析値：０％４４．２８、Ｒ％＆０７、Ｎ％５０２ も工業的規模の実施に適さない。
本発明者等は上記問題解決のため鋭意研究の結果、２−
［２’−メチルイミダゾリル−（１つ）−エテル−４−
６−ジアミツー８−トリアジン（以下２ＭＡと略称する
）とエピクロルヒドリンを水溶剤中で加熱反応させるこ
とによりＶ、Ｔが高収率でえられることを見出した。
［２’−メチルイミダゾリル−（１つ）−エテル−４−
６−ジアミツー８−トリアジン（以下２ＭＡと略称する
）とエピクロルヒドリンを水溶剤中で加熱反応させるこ
とによりＶ、Ｔが高収率でえられることを見出した。
このことを反応式で示せば次の通抄である。
（２ＭＡＩ （エピクロルヒドリン）
↓
上記反応の出発物質の２ＭＡはアクリロニトリル、２−
メチルイミダゾール及びジシアンジアミドの３者から特
公昭４７−３６３９１号公報記載の方法によって好収率
で見られる化合物である。
メチルイミダゾール及びジシアンジアミドの３者から特
公昭４７−３６３９１号公報記載の方法によって好収率
で見られる化合物である。
また同じく別の出発物質エピクロルヒドリンは汎用エポ
キシ樹脂原料として大量生産されている化合物である。
キシ樹脂原料として大量生産されている化合物である。
次に本反応の実施の態様について述べる。
２ＭＡ（モルＪｌｔ、１）、エピクロルヒドリン（モル
比１）、少量の重合防止剤（Ｎａ＊Ｓ・９ａｑ ）およ
び溶し、ついで、そこから結晶が析出開始する）。
比１）、少量の重合防止剤（Ｎａ＊Ｓ・９ａｑ ）およ
び溶し、ついで、そこから結晶が析出開始する）。
かくして見られ喪生成系を冷却し粗目的物（Ｖ。
７．１を沖取し、常法の再結晶に付し精製目的物とする
。
。
各種の市販の重合防止剤（例えばハイドロキノ７等）が
使用出来るが、硫化ソーダ（Ｎａ、Ｓ・９ａｑ ）の使
用が最も経済的である。
使用出来るが、硫化ソーダ（Ｎａ、Ｓ・９ａｑ ）の使
用が最も経済的である。
実施例
２ Ｍ Ａ Ｏ，１モル（２１，９Ｆ）、エビクロルヒ
ドリン０．１モル（９，２５ｆ）、硫化ソーダ（Ｍ！Ｌ
ｔ８・９ａｑ）および水５０ ｄの４者よ抄なる原糸を
３０分間攪拌下で加熱還流したのち、かくして見られた
生成系を冷却し粗目的物（ｖＴ、１を０．１モル（１３
，７ｇ、収率定量的）Ｐ取した。骸粗目的物は同定試料
とほぼ同程度の融点２３７〜２４０℃を示すので、かな
り高純度のＶ、Ｔ、と考えられる。
ドリン０．１モル（９，２５ｆ）、硫化ソーダ（Ｍ！Ｌ
ｔ８・９ａｑ）および水５０ ｄの４者よ抄なる原糸を
３０分間攪拌下で加熱還流したのち、かくして見られた
生成系を冷却し粗目的物（ｖＴ、１を０．１モル（１３
，７ｇ、収率定量的）Ｐ取した。骸粗目的物は同定試料
とほぼ同程度の融点２３７〜２４０℃を示すので、かな
り高純度のＶ、Ｔ、と考えられる。
該粗目的物を硫化ソーダ少量を含む水で再結し、精製目
的物０．０７６モル（１０，４ｆ、対２ＭＡ収率７６モ
ル％）をえた。このものの融点は２５９〜２４１℃であ
る。
的物０．０７６モル（１０，４ｆ、対２ＭＡ収率７６モ
ル％）をえた。このものの融点は２５９〜２４１℃であ
る。
他方、粗目的物戸取の際の炉液を炭酸ナトリウムで中和
し、中和液中のナトリウムイオンをズル７オン酸型交換
樹脂で除去したのち減圧濃縮し、残留物をシリカカラム
クロマトグラフィーに付し１−（β、γ−ジヒドロキシ
）プロピル−２−メチルイミダゾール０．０６モル（９
，４Ｆ、対２ＭＡ収率６０モル％）をえた。
し、中和液中のナトリウムイオンをズル７オン酸型交換
樹脂で除去したのち減圧濃縮し、残留物をシリカカラム
クロマトグラフィーに付し１−（β、γ−ジヒドロキシ
）プロピル−２−メチルイミダゾール０．０６モル（９
，４Ｆ、対２ＭＡ収率６０モル％）をえた。
１−（β、γ−ジヒドｑキク）プロピル−２−メチルイ
ミダゾールの性質は次の通りである。ｍ、′ｐ。
ミダゾールの性質は次の通りである。ｍ、′ｐ。
〉２５０”Ｃ０
無色樹脂状。塩基性。
シ二巴’：１６２０（第６吸収）、１５８５（第３吸収
）、１５２０（第２吸収）、１４１５（第２吸収）、１
２５５（第２吸収）１１００（第１吸収）、１０２５（
第５吸収）、８６０（第５吸収）、７５０（第４吸収） ＮＭＲ（ＤＩＯ） ：δ７．５０．８．２Ｈ（イミダゾ
ールの４．５位プロトン）；４．５４、ｍ、５Ｈ（プロ
ピル基）；２．７２．８．３Ｈ（メチル基）
）、１５２０（第２吸収）、１４１５（第２吸収）、１
２５５（第２吸収）１１００（第１吸収）、１０２５（
第５吸収）、８６０（第５吸収）、７５０（第４吸収） ＮＭＲ（ＤＩＯ） ：δ７．５０．８．２Ｈ（イミダゾ
ールの４．５位プロトン）；４．５４、ｍ、５Ｈ（プロ
ピル基）；２．７２．８．３Ｈ（メチル基）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 構造式 で示される２ −［２’−メチルイミダゾリル（１）’
） −エチル−４，６−ジアミツー８−トリアジンと＼
１ で示されるエピクロルヒドリンを反応させることを特徴
とする で示される２−ビニル−４，６−ジアミツー８−トリア
ジンの合成方法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59036691A JPS60181076A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ２‐ビニル‐４，６‐ジアミノ‐ｓ‐トリアジンの合成方法 |
| KR1019850006085A KR910003708B1 (ko) | 1984-02-27 | 1985-08-23 | 2-비닐-4,6-디아미노-s-트리아진의 합성방법 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59036691A JPS60181076A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ２‐ビニル‐４，６‐ジアミノ‐ｓ‐トリアジンの合成方法 |
| EP85305954A EP0211121B1 (en) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | Process for synthesizing 2-vinyl-4,6-diamino-s-triazine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181076A true JPS60181076A (ja) | 1985-09-14 |
| JPS62900B2 JPS62900B2 (ja) | 1987-01-10 |
Family
ID=26099115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59036691A Granted JPS60181076A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | ２‐ビニル‐４，６‐ジアミノ‐ｓ‐トリアジンの合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60181076A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7968150B2 (en) | 2002-07-29 | 2011-06-28 | Nippon Mining & Metals Co., Ltd. | Method of surface treatment using imidazole compound |
| CN110016123A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-07-16 | 广州市固研电子材料有限公司 | 一种耐热阻燃型环氧树脂潜伏性固化剂 |
-
1984
- 1984-02-27 JP JP59036691A patent/JPS60181076A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7968150B2 (en) | 2002-07-29 | 2011-06-28 | Nippon Mining & Metals Co., Ltd. | Method of surface treatment using imidazole compound |
| CN110016123A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-07-16 | 广州市固研电子材料有限公司 | 一种耐热阻燃型环氧树脂潜伏性固化剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62900B2 (ja) | 1987-01-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |