JPS60174774A - アミノイソチアゾール化合物 - Google Patents
アミノイソチアゾール化合物Info
- Publication number
- JPS60174774A JPS60174774A JP60007647A JP764785A JPS60174774A JP S60174774 A JPS60174774 A JP S60174774A JP 60007647 A JP60007647 A JP 60007647A JP 764785 A JP764785 A JP 764785A JP S60174774 A JPS60174774 A JP S60174774A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- hydrogen atom
- cyan
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0096—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds from other diazotized amino heterocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｘ及びＹは互いに無関係にカルボキシル基、カル
ボンエステル基、シアン基、置換されていてもよいカル
バモイル基又はカルボン酸ヒドラジド基を意味し、ある
いはＸとＹは一緒になって次式 の基を珍成してもよく、Ｒ１は水素原子又は−級アミン
の残基、Ｒ２及びＲ３は水素原子又は置換されていても
よいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を意
味する）で表わされる化合物に関する。
ボンエステル基、シアン基、置換されていてもよいカル
バモイル基又はカルボン酸ヒドラジド基を意味し、ある
いはＸとＹは一緒になって次式 の基を珍成してもよく、Ｒ１は水素原子又は−級アミン
の残基、Ｒ２及びＲ３は水素原子又は置換されていても
よいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を意
味する）で表わされる化合物に関する。
Ｘ及びＹのためのカルボンエステル基の例は次のもので
ある。０１〜Ｃ１２−アルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル
基、２（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−エトキシカルボニ
ル基、３−（０１〜Ｃ４−アルコキシ）−フロビルオキ
シカルボニル基、２−フェノキシエトキシカルボニル基
、６−フェノキシプロビルオキシカルボニル基、フェニ
ルメトキシカルボニル基、２−フェニルエトキシカルボ
ニル基、フェノキシカルボニル基、場合により塩素原子
、臭素原子、ニトロ基もしくはシアン基により置換され
たフェノキシカルボニル基、０１〜Ｃ４−アルギルフェ
ノキシカルボニル基、ジメチルフェノギアカルボニル基
又はトリメチルフェノキシカルボニル基。
ある。０１〜Ｃ１２−アルコキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル
基、２（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−エトキシカルボニ
ル基、３−（０１〜Ｃ４−アルコキシ）−フロビルオキ
シカルボニル基、２−フェノキシエトキシカルボニル基
、６−フェノキシプロビルオキシカルボニル基、フェニ
ルメトキシカルボニル基、２−フェニルエトキシカルボ
ニル基、フェノキシカルボニル基、場合により塩素原子
、臭素原子、ニトロ基もしくはシアン基により置換され
たフェノキシカルボニル基、０１〜Ｃ４−アルギルフェ
ノキシカルボニル基、ジメチルフェノギアカルボニル基
又はトリメチルフェノキシカルボニル基。
Ｘ及びＹのためのカルバモイル基の例は次のものである
。Ｃ３〜Ｃ１□−アルキルカルバモイル基、シクロヘキ
シルカルバモイル基、アリルカルバモイル基、２−（ｃ
＋〜Ｃ４−アルコキシ）−エチルカルバモイル基、５−
（Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ）−プロピルカルバモイル基、
２−フェノキシエチルカルバモイル基、６−フェノキシ
エチルカルバモイル基、フェニルメチルカルバモイル基
、２−フェニルエチルカルバモイル基、フェニルカルバ
モイル基、場合により塩素原子、臭素原子、ニトロ基も
しくはシアン基により置換すれたフェニルカルバモイル
基、Ｃ０〜Ｃ２−アルキルフェニルカルバモイル基、ジ
メチルフェニルカルバモイル基、トリメチルフェニルカ
ルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ２−ジアルキルカルバモイル基
、メチルシクロヘキシルカルバモイル基、ジシクロへキ
シルカルバモイル基又は次式の基。
。Ｃ３〜Ｃ１□−アルキルカルバモイル基、シクロヘキ
シルカルバモイル基、アリルカルバモイル基、２−（ｃ
＋〜Ｃ４−アルコキシ）−エチルカルバモイル基、５−
（Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ）−プロピルカルバモイル基、
２−フェノキシエチルカルバモイル基、６−フェノキシ
エチルカルバモイル基、フェニルメチルカルバモイル基
、２−フェニルエチルカルバモイル基、フェニルカルバ
モイル基、場合により塩素原子、臭素原子、ニトロ基も
しくはシアン基により置換すれたフェニルカルバモイル
基、Ｃ０〜Ｃ２−アルキルフェニルカルバモイル基、ジ
メチルフェニルカルバモイル基、トリメチルフェニルカ
ルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ２−ジアルキルカルバモイル基
、メチルシクロヘキシルカルバモイル基、ジシクロへキ
シルカルバモイル基又は次式の基。
カルボン酸ヒドラジド基の例は次のものである。
カルバモイル化合物が次式
の環の開裂によって製造されるときは、式−ＣＯＮＨＲ
’の基だけが得られ、Ｘ又はＹに相当する第二のカルバ
モイル基は、開環に用いたアミンにより生成する。
’の基だけが得られ、Ｘ又はＹに相当する第二のカルバ
モイル基は、開環に用いたアミンにより生成する。
同じことはエステル、酸及びヒドラジドにもあてはまる
。
。
Ｒ１の例は次のものである。水素原子、０１〜Ｃ１２−
アルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、２（Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシ）−エチル基、３−（Ｃ，〜Ｃ４−ア
ルコキシ）−プロピル基、２−フェノキシエチル基、６
−フェノキシエチル基、フェニルメチル基、フェニルエ
チル基、場合により塩素原子、臭素原子、シアン基もし
くはニトロ基により置換されたフェニル基、０１〜Ｃ４
−アルキルフェニル基、ジメチルフェニル基又はトリメ
チルフェニル基。
アルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、２（Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシ）−エチル基、３−（Ｃ，〜Ｃ４−ア
ルコキシ）−プロピル基、２−フェノキシエチル基、６
−フェノキシエチル基、フェニルメチル基、フェニルエ
チル基、場合により塩素原子、臭素原子、シアン基もし
くはニトロ基により置換されたフェニル基、０１〜Ｃ４
−アルキルフェニル基、ジメチルフェニル基又はトリメ
チルフェニル基。
Ｒ２及びＲ３の例は次のものである。水素原子又は０１
〜Ｃ１□−アルキル基（その一方は塩素原子、臭素原子
、シアン基又はニトロ基により置換されていてもよいフ
ェニル基である）。
〜Ｃ１□−アルキル基（その一方は塩素原子、臭素原子
、シアン基又はニトロ基により置換されていてもよいフ
ェニル基である）。
式Ｉの化合物を製造するためには、次式１
の化合物からアンモニアとの反応によって得られる次式
の化合物を、ジチオ燐酸エステルと反応させると、まず
次式 の化合物が得られる。これを既知の手段により例えば氷
酢酸中で過酸化水素と反応させて、イソチアゾール化合
物にする。
次式 の化合物が得られる。これを既知の手段により例えば氷
酢酸中で過酸化水素と反応させて、イソチアゾール化合
物にする。
式ｌの化合物は、次式
のためのジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエティ８０巻１６８５貞（１９５８）に記載の方法、
ならびに次式 のための西ドイツ特許出願公開３２０４７１３号明細書
に記載の方法と同様にして製造される。
サエティ８０巻１６８５貞（１９５８）に記載の方法、
ならびに次式 のための西ドイツ特許出願公開３２０４７１３号明細書
に記載の方法と同様にして製造される。
製造の詳細の代表例は実施例に示され、例中の部及び％
は特に指示のない限り重量に関する。
は特に指示のない限り重量に関する。
式Ｉの化合物はジアゾ化でき、したがって例えばジアゾ
成分に適する。
成分に適する。
特に重要な式■の化合物は、ｘ＝ｙ ＝ＣＨ又はＸ及び
ＹＩＪ″−ＣＯＮＨＢ’であり、この場合両方のＢ１が
同一でも異なってもよく、水素原子、０１〜Ｃｌ２−ア
ルキル基又はフェニル基を意味するものである。さらに
Ｘ＋、Ｙのためには基１ が好ましく、この場合Ｂ１は前記の意味を有する。
ＹＩＪ″−ＣＯＮＨＢ’であり、この場合両方のＢ１が
同一でも異なってもよく、水素原子、０１〜Ｃｌ２−ア
ルキル基又はフェニル基を意味するものである。さらに
Ｘ＋、Ｙのためには基１ が好ましく、この場合Ｂ１は前記の意味を有する。
また次式の化合物も重要である。
この式中ＸはＣ０ＮＨＢ” 、 Ｙはジー（Ｃ，〜Ｃ，
２−アルキル）−カルバモイル基、カルボキシル〜Ｃ１
□ーアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基
、又は次式 の基であって、Ｂ１は前記の意味を有する。
２−アルキル）−カルバモイル基、カルボキシル〜Ｃ１
□ーアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基
、又は次式 の基であって、Ｂ１は前記の意味を有する。
実施例１
１
Ｈ３
２−シアン−６−ノドキシ−Ｎ−メチルマレインイミド
１２０部をメチルグリコール６００部に溶解し、この溶
液に水冷下にアンモニア１３．５部を導入する。次いで
室温で３時間攪拌し、生成した沈殿を吸引濾過し、メタ
ノール及び水で順次洗浄したのち乾燥する。３−アミノ
−２−シアン−１く−メチルマレインイミドが９０部（
理論値の８６％）得られる。融点２８４℃（メチルグリ
コールから）。
１２０部をメチルグリコール６００部に溶解し、この溶
液に水冷下にアンモニア１３．５部を導入する。次いで
室温で３時間攪拌し、生成した沈殿を吸引濾過し、メタ
ノール及び水で順次洗浄したのち乾燥する。３−アミノ
−２−シアン−１く−メチルマレインイミドが９０部（
理論値の８６％）得られる。融点２８４℃（メチルグリ
コールから）。
ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３２８５．５１２２ （Ｎ１１□
）、２２２０（Ｃ＝Ｎ）、１７８０．１７２５．１６０
５ｃｍ−’（Ｃニ〇） Ｃ６Ｈ，Ｎ３０２（１５１，１５） ＣＨＮ 割算値： ４７．６９ ３．３３ ２７．８０実測値：
４７．６ ３．５ ２７．５実施例２ １ 鼎 五硫化燐１００部及びメチルグリコール４５０部の混合
物を５時間沸騰加熱し、次いでこの溶液に１００℃で６
−アミノ−２−シアン−Ｎ−メチルマレインイミド９０
部を添加する。混合物を１００℃で３時間、次いで室温
で一夜攪拌する。沈殿を吸引濾過し、メタノール及び水
で順次洗浄したのち乾燥する。３−アミノ−２−チオカ
ルバモイル−Ｎ−メチルマレインイミドが６５．１部（
理論値の５９％）得られる。融点２８２℃（メチルグリ
コールから）。
）、２２２０（Ｃ＝Ｎ）、１７８０．１７２５．１６０
５ｃｍ−’（Ｃニ〇） Ｃ６Ｈ，Ｎ３０２（１５１，１５） ＣＨＮ 割算値： ４７．６９ ３．３３ ２７．８０実測値：
４７．６ ３．５ ２７．５実施例２ １ 鼎 五硫化燐１００部及びメチルグリコール４５０部の混合
物を５時間沸騰加熱し、次いでこの溶液に１００℃で６
−アミノ−２−シアン−Ｎ−メチルマレインイミド９０
部を添加する。混合物を１００℃で３時間、次いで室温
で一夜攪拌する。沈殿を吸引濾過し、メタノール及び水
で順次洗浄したのち乾燥する。３−アミノ−２−チオカ
ルバモイル−Ｎ−メチルマレインイミドが６５．１部（
理論値の５９％）得られる。融点２８２℃（メチルグリ
コールから）。
ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３３９０．５２８０（ＮＨ２）、
１７６０．１７００．１６２５ｃＩｎ−’ （Ｃ−０）
Ｃ，Ｈ，Ｎ、Ｏ，Ｓ （１８５，２１）ＣＨＮ Ｓ 計算値： ３８．９１ ３．８１ ２２．６９ １７．
３１実測値： ３Ｂ、９ ５．６ ２２．８ １７．４
実施例６ ローアミノー２−チオカルバモイル−Ｎ−メチルマレイ
ンイミド６２．５部及び氷耐酸６００部の混合物に、６
０％過酸化水素水溶液３８．６生成した沈殿を吸引濾過
し、氷耐酸及び水で順次洗浄したのち乾燥する。５−ア
ミノインチアソｏ −（３，４）−Ｎ−メチルジカルボ
キシイミドが５４．５部（理論値の８８％）。融点２４
２℃（氷酢酸から）。
１７６０．１７００．１６２５ｃＩｎ−’ （Ｃ−０）
Ｃ，Ｈ，Ｎ、Ｏ，Ｓ （１８５，２１）ＣＨＮ Ｓ 計算値： ３８．９１ ３．８１ ２２．６９ １７．
３１実測値： ３Ｂ、９ ５．６ ２２．８ １７．４
実施例６ ローアミノー２−チオカルバモイル−Ｎ−メチルマレイ
ンイミド６２．５部及び氷耐酸６００部の混合物に、６
０％過酸化水素水溶液３８．６生成した沈殿を吸引濾過
し、氷耐酸及び水で順次洗浄したのち乾燥する。５−ア
ミノインチアソｏ −（３，４）−Ｎ−メチルジカルボ
キシイミドが５４．５部（理論値の８８％）。融点２４
２℃（氷酢酸から）。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２０．３３１３（Ｎ１１２）、１
７６６．１７０５．１６１１ｃｍ−’ （１： ＝−０
）Ｃ０Ｈ，Ｎ、０２Ｓ （１８３，１９）ＨＮ、 Ｓ 計算値： ３９．３４ ２．７５ ２２．９４ １７．
５０実測値： ｉ、５ ２．９ ２３．２ １７．４実
施例４ ２−シアン−３−メトキシマレインイミド２１７部、イ
ンプロパノール１０００部及びアンモニア２６．７部か
ら、実施例１と同様にしてろ一アミノー２−シアンーマ
レインイミドカ１９２部（理論値の８９％）得られる。
７６６．１７０５．１６１１ｃｍ−’ （１： ＝−０
）Ｃ０Ｈ，Ｎ、０２Ｓ （１８３，１９）ＨＮ、 Ｓ 計算値： ３９．３４ ２．７５ ２２．９４ １７．
５０実測値： ｉ、５ ２．９ ２３．２ １７．４実
施例４ ２−シアン−３−メトキシマレインイミド２１７部、イ
ンプロパノール１０００部及びアンモニア２６．７部か
ら、実施例１と同様にしてろ一アミノー２−シアンーマ
レインイミドカ１９２部（理論値の８９％）得られる。
分解点２６０℃（水から）。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２７５．３１２０（ＮＨｚ）、２２
２０（ＣヨＮ）、１７８２．１７２５．１６５０ｃＩｎ
−’（ｃ＝ｏ） ｃ５Ｈ３Ｎｓｏｔ （１６７、１０） ＣＪｌ Ｎ 計算値： ４３．８０２．２１ ６０．６５実測値：
４３．９ ２．３ ３０．５実施例５ １ 五硫化燐１２５部、ｎ−ブタノール６００部及び３−ア
ミノ−２−シアン−マレインイミド１０２．８部から、
実施例２と同様にし゛Ｃ１３−−ｙミノー２−チオカル
バモイル−マレインイミドが６１部（理論値の４８％）
得られる。分解点２６２°Ｃ（ｎ−ブタノールから）。
２０（ＣヨＮ）、１７８２．１７２５．１６５０ｃＩｎ
−’（ｃ＝ｏ） ｃ５Ｈ３Ｎｓｏｔ （１６７、１０） ＣＪｌ Ｎ 計算値： ４３．８０２．２１ ６０．６５実測値：
４３．９ ２．３ ３０．５実施例５ １ 五硫化燐１２５部、ｎ−ブタノール６００部及び３−ア
ミノ−２−シアン−マレインイミド１０２．８部から、
実施例２と同様にし゛Ｃ１３−−ｙミノー２−チオカル
バモイル−マレインイミドが６１部（理論値の４８％）
得られる。分解点２６２°Ｃ（ｎ−ブタノールから）。
ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３３６６．３３２０，３１９１
（Ｎｂ２）、１７６２．１７１９．１６４４．１６１ｏ
備−１（Ｃ＝Ｏ） Ｃ，Ｈ，Ｎ、Ｏ□５（１７１，１８） ＣＨＮ Ｓ 計算値： ６ｓ、ｏｓ ２．９４ ２４．５５ １８．
７３実測値： ３５．４ ５．１ ２４．２ １８．７
実施例６ ローアミノー２−チオカルバモイル−マレインイミド７
５．２部、酢酸４００部及び３０％過酸化水素溶液５０
部から、実施例６と同様にして、５−アミノ−イソチア
ゾロ−（３，４）−ジカルボキシイミドが６８部（理論
値の９１％）得られる。分解点２６８°Ｃ（メチルグリ
コール心・ら）。
（Ｎｂ２）、１７６２．１７１９．１６４４．１６１ｏ
備−１（Ｃ＝Ｏ） Ｃ，Ｈ，Ｎ、Ｏ□５（１７１，１８） ＣＨＮ Ｓ 計算値： ６ｓ、ｏｓ ２．９４ ２４．５５ １８．
７３実測値： ３５．４ ５．１ ２４．２ １８．７
実施例６ ローアミノー２−チオカルバモイル−マレインイミド７
５．２部、酢酸４００部及び３０％過酸化水素溶液５０
部から、実施例６と同様にして、５−アミノ−イソチア
ゾロ−（３，４）−ジカルボキシイミドが６８部（理論
値の９１％）得られる。分解点２６８°Ｃ（メチルグリ
コール心・ら）。
ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３４１９．６２２０．３１４２
（’ＮＨ，Ｎｂ２）、１７６４．１７１４．１６９１
ｃｍ−’ （Ｃ＝Ｏ）Ｃ，ｎ、Ｎ３０．Ｓ （１６９，
１６）ＣＨＮ Ｓ 計算値： ３５．５０ １．７９ ２４．８４ １８．
９５実測値： ３５．４ ２．０ ２４．８ １８．７
実施例７ ５−アミノ−イソチアゾロ−（３，４）−ジカルボキシ
イミド１０．１部及び濃アンモニア水７０部の混合物を
、室温で２時間攪拌し、無色の沈殿を吸引濾過し、水洗
したのち乾燥する。５−アミノ−インチアゾール−３，
４−ジカルボキシアミドが９６部（理論値の８６％）得
られる。
（’ＮＨ，Ｎｂ２）、１７６４．１７１４．１６９１
ｃｍ−’ （Ｃ＝Ｏ）Ｃ，ｎ、Ｎ３０．Ｓ （１６９，
１６）ＣＨＮ Ｓ 計算値： ３５．５０ １．７９ ２４．８４ １８．
９５実測値： ３５．４ ２．０ ２４．８ １８．７
実施例７ ５−アミノ−イソチアゾロ−（３，４）−ジカルボキシ
イミド１０．１部及び濃アンモニア水７０部の混合物を
、室温で２時間攪拌し、無色の沈殿を吸引濾過し、水洗
したのち乾燥する。５−アミノ−インチアゾール−３，
４−ジカルボキシアミドが９６部（理論値の８６％）得
られる。
融点２０５℃（水から）。
ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３４００．３３３０．３２７５．
３Ｌ４［１（Ｎｂ２）、１６８０．１６６８．１６５５
ｃｍ−’（Ｃ＝Ｏ） Ｃ，Ｈ，Ｎ４０．Ｓ （１８６，１９）ＣＨＮ Ｓ 計算値： ３２．２５ ３．２５ ３０．０９ １７．
２２実測値： ３２．３ ３．１ ３０．４ １７．４
実施例８ オキシ三塩化燐１０．１部をジメチルホルムアミド３０
部に０℃で滴加し、混合物を同温度で０．５時間攪拌す
る。次いでこの溶液に氷冷しなから５−アミノ−イソチ
アゾール−６，４−ジカルボキシアミド６．７部を少量
ずつ添加する。混合物を室温でさらに２時間攪拌したの
ち、氷水１００部に添加する。沈殿を吸引ｆ過し水洗し
たのち乾燥する。Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−
ジシアノインチアゾリル−５）−ホルムアミジンが６．
８部（理論値の９６％）得られる。融点１７６℃（ｎ−
ブタノールから）。
３Ｌ４［１（Ｎｂ２）、１６８０．１６６８．１６５５
ｃｍ−’（Ｃ＝Ｏ） Ｃ，Ｈ，Ｎ４０．Ｓ （１８６，１９）ＣＨＮ Ｓ 計算値： ３２．２５ ３．２５ ３０．０９ １７．
２２実測値： ３２．３ ３．１ ３０．４ １７．４
実施例８ オキシ三塩化燐１０．１部をジメチルホルムアミド３０
部に０℃で滴加し、混合物を同温度で０．５時間攪拌す
る。次いでこの溶液に氷冷しなから５−アミノ−イソチ
アゾール−６，４−ジカルボキシアミド６．７部を少量
ずつ添加する。混合物を室温でさらに２時間攪拌したの
ち、氷水１００部に添加する。沈殿を吸引ｆ過し水洗し
たのち乾燥する。Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−
ジシアノインチアゾリル−５）−ホルムアミジンが６．
８部（理論値の９６％）得られる。融点１７６℃（ｎ−
ブタノールから）。
ＩＲ（ＫＢｒ） ：２２１０ （Ｃ’：：Ｎ）、１６２
５ｃｎｒ’ （ｃｍＮ ）Ｃ，Ｈ７Ｎ、Ｓ （２０５，
２４） ＣＨＮ Ｓ 計算値： ４６．８２ ６．４４ ３４．１２ １５．
６２実測値： ４６．５ ３．１ ３４．１ １５．７
実施例９ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’ −（３，４−シアツイツチ７
ゾ％’Ｊルー５）−ホルムアミジン４５゜６部、エタノ
ール４００部及び濃塩酸６０部を２．５時間間沸騰加熱
し、次いで水４００ ｙ＋ｌ＋中に加入する。無色の沈
殿を吸引濾過し、水洗したのり乾燥する。５−アミノイ
ソチアゾ ルー６．４−ジカルボン酸ニトリルが２８．
６ ｉ′ｉｌ （理論値の８７％）得られる。分解点２
４０“’Ｇ （氷耐酸から）。
５ｃｎｒ’ （ｃｍＮ ）Ｃ，Ｈ７Ｎ、Ｓ （２０５，
２４） ＣＨＮ Ｓ 計算値： ４６．８２ ６．４４ ３４．１２ １５．
６２実測値： ４６．５ ３．１ ３４．１ １５．７
実施例９ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’ −（３，４−シアツイツチ７
ゾ％’Ｊルー５）−ホルムアミジン４５゜６部、エタノ
ール４００部及び濃塩酸６０部を２．５時間間沸騰加熱
し、次いで水４００ ｙ＋ｌ＋中に加入する。無色の沈
殿を吸引濾過し、水洗したのり乾燥する。５−アミノイ
ソチアゾ ルー６．４−ジカルボン酸ニトリルが２８．
６ ｉ′ｉｌ （理論値の８７％）得られる。分解点２
４０“’Ｇ （氷耐酸から）。
ＩＲ’（ＫＢｒ） ： ６３８０．６２９０．３１９０
（Ｎ１１．、）、２２１０（Ｃ”ＥＮ） Ｃ，Ｈ２Ｎ４Ｓ （１５０，１６） Ｃ、ＨＮ ’ Ｓ 計算値： ３９．９９ １．５４ ３７．３１ ２１．
６５実測値： ４０．１ １．６ ３７．３ ２１．２
実施例１０ Ｈ２ＯＣＨ３ メタノール５０部中に室温でメチルアミンを飽和濃度に
なるまで導入し、次いで５−アミノ−イソチアゾロ−（
３，４）−Ｎ−メチルジカルボキシイミド４．６部を添
加し、混合物を室温で６時間攪拌する。透明な溶液を水
１００部中に添加し、沈殿を吸引濾過し、水洗したのち
乾燥する。５−アミノイソチアゾール−６，４−ジ−Ｎ
−メチルカルボキシアミドが４，６部（理論値の８０％
）得られる。融点２２２°Ｃ（ｎ−ブタノールから）。
（Ｎ１１．、）、２２１０（Ｃ”ＥＮ） Ｃ，Ｈ２Ｎ４Ｓ （１５０，１６） Ｃ、ＨＮ ’ Ｓ 計算値： ３９．９９ １．５４ ３７．３１ ２１．
６５実測値： ４０．１ １．６ ３７．３ ２１．２
実施例１０ Ｈ２ＯＣＨ３ メタノール５０部中に室温でメチルアミンを飽和濃度に
なるまで導入し、次いで５−アミノ−イソチアゾロ−（
３，４）−Ｎ−メチルジカルボキシイミド４．６部を添
加し、混合物を室温で６時間攪拌する。透明な溶液を水
１００部中に添加し、沈殿を吸引濾過し、水洗したのち
乾燥する。５−アミノイソチアゾール−６，４−ジ−Ｎ
−メチルカルボキシアミドが４，６部（理論値の８０％
）得られる。融点２２２°Ｃ（ｎ−ブタノールから）。
ＩＲ（ＫＢｒ） ： ３４００．６３５０．６２２０
（Ｎ）］２、ＮＨ）、１６４５．１５９０ｃｍ−’ （
Ｃ＝Ｏ）Ｃ７）１１ＯＮ４０２ Ｓ （２１４，２５）
ＣＴｉ Ｎ 、Ｓ 計算値： ３９．２４ ４．７０ ２６．１５ １４．
９７実測値： ３９．５ ４．６ ２６．１ １５．０
実施例１１ メタノール５０部中に室温でジメチルアミンを飽和濃度
になるまで導入し、次いで５−アミノ−イソチアゾロ−
（５，４）−Ｎ−メチルジカルボキシイミド１０．１部
を添加ｌ−１混合物を室温で１．５時間攪拌する。次い
で獣炭１部を添加し、濾過し、Ｆ液を真空で蒸発乾固し
、残留する油状物から真空で残留溶剤を除去する。赤色
油状物が１２．１部（理論値の９７％）得られ、これは
次第に結晶化する。融点１１６℃（ドルオールから）。
（Ｎ）］２、ＮＨ）、１６４５．１５９０ｃｍ−’ （
Ｃ＝Ｏ）Ｃ７）１１ＯＮ４０２ Ｓ （２１４，２５）
ＣＴｉ Ｎ 、Ｓ 計算値： ３９．２４ ４．７０ ２６．１５ １４．
９７実測値： ３９．５ ４．６ ２６．１ １５．０
実施例１１ メタノール５０部中に室温でジメチルアミンを飽和濃度
になるまで導入し、次いで５−アミノ−イソチアゾロ−
（５，４）−Ｎ−メチルジカルボキシイミド１０．１部
を添加ｌ−１混合物を室温で１．５時間攪拌する。次い
で獣炭１部を添加し、濾過し、Ｆ液を真空で蒸発乾固し
、残留する油状物から真空で残留溶剤を除去する。赤色
油状物が１２．１部（理論値の９７％）得られ、これは
次第に結晶化する。融点１１６℃（ドルオールから）。
ＩＲ（ＫＢｒ）： ５４０１．３２５５ （ＮＨ，ＮＨ
２）、１６６６．１６２２．１６０８．１５９５ｃｍ−
’ （Ｃ＝Ｏ）Ｃ，Ｈ，２Ｎ４０２Ｓ （２２８，２７
）ＣＨＮ Ｓ 計算値： ４２．０９ ５．５０ ２４．５４ １４．
０５実測値： ４２．５ ５，４ ２４．２ １３．７
実施例１２ ５−アミノ−イソチアゾロ−（３，４）−ジカルボキシ
イミド１０．１部、ヒドラジン水和物６゜６部及び水５
０部の混合物を、０．５時間沸騰加熱する。室温に冷却
後、生成した沈殿を吸引Ｆゝ過し、水洗したのち乾燥す
る。上記化合物が１０．５部（理論値の８７％）得られ
る。分解点２０６°Ｃ（水から）。
２）、１６６６．１６２２．１６０８．１５９５ｃｍ−
’ （Ｃ＝Ｏ）Ｃ，Ｈ，２Ｎ４０２Ｓ （２２８，２７
）ＣＨＮ Ｓ 計算値： ４２．０９ ５．５０ ２４．５４ １４．
０５実測値： ４２．５ ５，４ ２４．２ １３．７
実施例１２ ５−アミノ−イソチアゾロ−（３，４）−ジカルボキシ
イミド１０．１部、ヒドラジン水和物６゜６部及び水５
０部の混合物を、０．５時間沸騰加熱する。室温に冷却
後、生成した沈殿を吸引Ｆゝ過し、水洗したのち乾燥す
る。上記化合物が１０．５部（理論値の８７％）得られ
る。分解点２０６°Ｃ（水から）。
ＩＲ（ＫＢｒ） 、： ３３５９．６３０１．３２４８
（ＮＨ，ＮＨ２）、１６６７．１６１ ’４Ｊ−’
（Ｃ＝Ｏ）Ｃ，Ｈ７Ｎ、０２Ｓ （２０１，２１）ＣＨ
Ｎ Ｓ 計算値： ２９．８５ ！１．５１ ３４．８１ １５
．９４実測値： ２９．６ ５．３ ３４．５ １６．
１実施例１６ Ｈ 実施例１４で得られた化合物１１．５部を、氷酢酸２０
０部中で１０時間沸１１外加熱する。冷却後、沈殿を吸
引濾過し、氷１）′１酸で洗浄したのち乾燥する。７−
アミノ−３，４，５，６−チトラヒドロー６．６−シオ
キソービリダジノ（４，５−ｃｌイソチアゾールが７部
（理論値の６７％）得られる。融点６００°Ｃ以上。
（ＮＨ，ＮＨ２）、１６６７．１６１ ’４Ｊ−’
（Ｃ＝Ｏ）Ｃ，Ｈ７Ｎ、０２Ｓ （２０１，２１）ＣＨ
Ｎ Ｓ 計算値： ２９．８５ ！１．５１ ３４．８１ １５
．９４実測値： ２９．６ ５．３ ３４．５ １６．
１実施例１６ Ｈ 実施例１４で得られた化合物１１．５部を、氷酢酸２０
０部中で１０時間沸１１外加熱する。冷却後、沈殿を吸
引濾過し、氷１）′１酸で洗浄したのち乾燥する。７−
アミノ−３，４，５，６−チトラヒドロー６．６−シオ
キソービリダジノ（４，５−ｃｌイソチアゾールが７部
（理論値の６７％）得られる。融点６００°Ｃ以上。
ＩＲ（ＫＢｒ）：３４１７．３２２０（Ｎ１１、Ｎｌ＋
２）、２８００幅が広い（Ｎ１１ ／ （Ｉｌｌ ）、
１６４１ｃＩｎ−’（Ｃ＝Ｏ） Ｃ，Ｈ４Ｎ、０７Ｓ（１８４，１８） ＣＨＮ’Ｓ 計算値： ３２．６１ ２．１９ ３０．４２ １７．
４１実測値： ５２．８ ２．２ ３０．０ １７．１
出願人ハスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁理
士 小 林 正 雄
２）、２８００幅が広い（Ｎ１１ ／ （Ｉｌｌ ）、
１６４１ｃＩｎ−’（Ｃ＝Ｏ） Ｃ，Ｈ４Ｎ、０７Ｓ（１８４，１８） ＣＨＮ’Ｓ 計算値： ３２．６１ ２．１９ ３０．４２ １７．
４１実測値： ５２．８ ２．２ ３０．０ １７．１
出願人ハスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁理
士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ｘ及びＹは互に無関係にカルボキシル基、カルボ
ンエステル基、シアン基、置換されていてもよいカルバ
モイル基又はカルボン酸ヒドラジド基を意味し、あるい
はＸとＹは一緒になって次式 の基を形成してもよく、Ｒ′は水素原子又は−級アミン
の残基−１Ｒ２及びＲ３は水素原子又は置換されていて
もよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を
意味する）で表わされる化合物。 ２、Ｘ及びＹがＣＮあるいはＸ及びＹがＣ０ＮＨＢ”を
意味し、両方のＢ１が同一で−も異なってもよく、水素
原子、ＣＩ ””’ ｃｔ２−アルキル基又はフェニル
基を意味する特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １ の基を形成し、そしてＢ１が前記の意味を有する特許請
求の範囲第１項に記載の化合物。 ４、 次式 （式中ＸはＣ０ＮＨＢ”、Ｙはジー（ｃ＋〜Ｃ１□−ア
ルキシ）−カルバモイル基、カルボキシル基、０１〜Ｃ
１２−アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基又は次式 の基を意味し、Ｂｌは前記の意味を有する）で表わされ
る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3402024.1 | 1984-01-21 | ||
| DE19843402024 DE3402024A1 (de) | 1984-01-21 | 1984-01-21 | Aminoisothiazolverbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60174774A true JPS60174774A (ja) | 1985-09-09 |
| JPH0774209B2 JPH0774209B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=6225537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60007647A Expired - Lifetime JPH0774209B2 (ja) | 1984-01-21 | 1985-01-21 | アミノイソチアゾール化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4785116A (ja) |
| EP (1) | EP0152759B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0774209B2 (ja) |
| DE (2) | DE3402024A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3402024A1 (de) * | 1984-01-21 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Aminoisothiazolverbindungen |
| DE3630279A1 (de) | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
| ATE127122T1 (de) * | 1990-06-23 | 1995-09-15 | Basf Ag | Dicarbonsäureimide als herbizide. |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3155678A (en) * | 1961-11-14 | 1964-11-03 | Du Pont | Certain isothiazole compounds and their production |
| US3551442A (en) * | 1965-04-06 | 1970-12-29 | Pechiney Saint Gobain | Thiazole derivatives |
| FR1516777A (fr) * | 1966-08-02 | 1968-02-05 | Innothera Lab Sa | Dérivés du thiazole ainsi que de la thiazolo [4,5-d] pyridazine et leur préparation |
| US3622593A (en) * | 1967-08-09 | 1971-11-23 | Fmc Corp | 1,1-dimethyl-3-(isothiazol-5-yl)urea |
| US3562285A (en) * | 1968-03-06 | 1971-02-09 | American Cyanamid Co | Ethyl 3-(n-substituted-amino)-4h-pyrrolo (3,4-c)isothiazole-5(6h)-carboxylates |
| US3699115A (en) * | 1969-11-25 | 1972-10-17 | Monsanto Co | 3-aryl-isothiazole-4,5-dicarboxylates |
| US4079050A (en) * | 1972-01-28 | 1978-03-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Disperse monoazo dyestuffs containing a thiophene residue |
| US4108867A (en) * | 1972-01-28 | 1978-08-22 | Imperial Chemical Industries Limited | 2-Aminothiophenes |
| US4211696A (en) * | 1972-01-28 | 1980-07-08 | Imperial Chemical Industries Limited | Disperse monoazo dyestuffs derived from 3,5-dinitro-2-amino thiophene as disazo component and an arylamine coupling component |
| US4092329A (en) * | 1972-12-01 | 1978-05-30 | Sandoz Ltd. | Process for the synthesis of certain 2-amino-5-cyanothiophenes |
| DE3204713A1 (de) * | 1982-02-11 | 1983-08-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Aminopyrazolverbindungen |
| GB2147600B (en) * | 1983-10-07 | 1987-04-23 | Kodak Ltd | Disperse and acid azo dyes having one or two cinnamoyl substituents on a thiazole, isothiazole or thiadiazole diazonium moiety |
| DE3402024A1 (de) * | 1984-01-21 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Aminoisothiazolverbindungen |
-
1984
- 1984-01-21 DE DE19843402024 patent/DE3402024A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-01-15 DE DE8585100350T patent/DE3572484D1/de not_active Expired
- 1985-01-15 EP EP85100350A patent/EP0152759B1/de not_active Expired
- 1985-01-18 US US06/692,524 patent/US4785116A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-21 JP JP60007647A patent/JPH0774209B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0152759B1 (de) | 1989-08-23 |
| JPH0774209B2 (ja) | 1995-08-09 |
| DE3572484D1 (de) | 1989-09-28 |
| US4785116A (en) | 1988-11-15 |
| DE3402024A1 (de) | 1985-07-25 |
| EP0152759A1 (de) | 1985-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| EP0325708B1 (de) | Bis-indolyl-ethylen-Derivate | |
| JPS60174774A (ja) | アミノイソチアゾール化合物 | |
| RU2042678C1 (ru) | Способ получения 6,7- дихлор -1,5- дигидроимидазо (2,1-(b) -хиназолин-2- (3н)-она, промежуточные для их получения и способ их получения | |
| JPH0631218B2 (ja) | 新規な２‐アミノチオフエン誘導体 | |
| US4585875A (en) | Process for preparing 4,4-bis-benz-ox(-thi,-imid)-azol-2-yl-stilbenes | |
| US4179444A (en) | Process for the manufacture of iso-imides or mixtures of iso-imides and imides | |
| SU1220570A3 (ru) | Способ получени производных хиноксалиндиоксида | |
| JPS62232462A (ja) | アゾ染料の製造方法 | |
| JPH0254340B2 (ja) | ||
| US4002630A (en) | Novel aromatic o-hydroxyaldehydes, a process for their preparation and their utilization | |
| US4507237A (en) | 2-[(2-Methoxy-5-halo)azo]-1-H-imidazoles and method of production of 2-[(2-methoxy)azo]-1-H-imidazoles | |
| IL27897A (en) | Preparation of pyrazinoalguanides and pyrazinoamidoguanidines | |
| US4188489A (en) | Process for the production of 3-substituted amino-5-pyrazolones | |
| US4057546A (en) | 4-Amino-1,2,4-triazin-5-ones | |
| SU1121261A1 (ru) | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот | |
| CA1044240A (en) | Process for the preparation of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives | |
| JP4166859B2 (ja) | ２−アミノピロール誘導体及びその製造方法 | |
| US3499900A (en) | Process for preparation of piperazyl alkyl derivatives of tetrazoles | |
| DE2204767A1 (de) | Benzoxazol - 2 - yl - substituierte 1.3.4 - thia - und - oxadiazole | |
| JPS61178968A (ja) | １−置換イミダゾ−ル−５−カルボキサミド誘導体の製法 | |
| GB2062639A (en) | 2,6-bis-haloacylamino-benzo(1,2-d:5,4-d')bisthiazole derivatives | |
| BE699432A (ja) | ||
| US3682913A (en) | Production of 5-aminopyrazoles substituted in the 1-position | |
| JP3808538B2 (ja) | １ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル酢酸類および、その製造法 |