JPS60173168A - 繊維処理用油剤及び該油剤による繊維糸条の処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な繊維処理用油剤（以下単に油剤と略記
する）及び該油剤による繊維糸条の処理方法に関し、更
に詳しくは従来全く提案されることのなかったホスファ
ーゼン化合物を主要成分として、繊維糸条に平滑性や静
電気防止性を与えるとともに、従来油剤に比べて著るし
く優れた抗タール化性及び油膜強度を発揮する新規な油
剤及び該油剤による繊維糸条の処理方法に関する０ポリ
エステル、ポリアミド、ポリプロピレン、ポリアクリロ
ニトリル等の各種の熱可塑性合成繊維、又はアセテート
等のセルロース系繊維は、紡糸工程、延伸工程、仮撚工
程、撚糸工程、糊付工程等の諸工程を、場合によっては
一体化しつつ適宜に経て、製織、製編工程によシ布にさ
れるが、これらの工程において種々の油剤が使用されて
いる０ ところで、かかる油剤に平滑性、静電気防止性及び抗タ
ール化性等が要求されることは周知の通シでちり、この
ため従来から、鉱物油や脂肪酸エステルの他にポリオキ
シアルキレンエーテルＭ等（例えば米国特許第３３３８
８３０号）も提案されている。そして、これらの化合物
を使用した油剤のうちでは、ポリオキシアルキレンエー
テル類が最も優れた抗タール化性を有しているが、それ
でも厳しい熱処理（例えば糸速６００　”２７分を超え
るような延伸仮撚）においては充分満足のゆくものでは
ない。

そこで、従来のポリオキシアルキレンエーテル類に勝る
抗タール化性を有する油剤の出現が望まれることになる
が、製造加工効率の向上のために加工速度の高速化が図
られる一方、製品の差別化や高級化等のために繊維糸条
の細物化が図られる今日においては、いずれにしても、
走行糸の断糸、毛羽発性、静電気障害等が助長される傾
向にあシ、特に高速の延伸仮撚加工（糸速６００７７２
／分以上）や高温（２００℃以上）のスピンドロ一工程
においては、加熱機へのタール付着に対する改善要求及
び走行糸条の接触する金属材料の摩耗に対する改善要求
は実に強い。したがって今日、従来油剤の改良という程
度を超えて、特に高水準の抗タール化性及び前述のよう
な金属材料の摩耗に影響を与える広義の油膜強度の発揮
という要求を充足しつつ、さらに高水準の静電気防止能
を有する平滑性に優れた新たな油剤の出現が強く要請さ
れているのである。要求を、平滑性や静電気防止性等信
の性能を維持しつつ、高度に充足する新たな油剤の出現
が強く要請されているのである０本発明者等は、このよ
うな要請に応える新規な油剤の開発をするべく鋭意研究
した結果、従来全く提案されることのなかった系統に属
するホスファーゼン化合物を主要成分とする油剤が正し
く好適であり、該油剤を繊維糸条へ適用すると著るしく
優れた所期の効果を奏することを見出し、本発明を完成
した。

すなわち本発明は、次のような新規の油剤及び該油剤に
よる繊維糸条の処理方法に係る。

次の一般式（Ｉ）で示される環状ホスファーゼン化合物
と一般式（Ｉｔ）で示される活性水素を１個有する有機
化合物とを後者２モルに対して前者１〜５モルの割合で
反応させることによって得られるホスファーイン化合物
を含有することを特徴とする油剤。

／ＰＳ Ｒ４００Ｒａ Ｒ−（−Ｘ＋；ｉ−Ｈ（ＩＩ） （Ｒ１−Ｒ６は炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル
基、又はアルキル（炭素数１〜１８）フェニル基であっ
て、同一のものでも又は異なっていてもよい。Ｒは炭素
数１〜３０（但し、ｍが０の場合は６〜３０）の直鎖又
は側鎖を有するアルコキシ基＄アルケノキシ基・チオア
ルコキシ基・チオアルケノキシ基・アシロキシ基、ベン
ジルオキシ基、フェノキシ基、又ハアルキル（炭素数１
〜１８）フェノキシ基。Ｘは炭素数２〜４の酸化アルキ
レン単位であって、−＋Ｘ憤は単独のものでも又は２種
以上の混合のものでもよい。ｍは０又は１以上の整数。

〕 繊維の製造工程において、前述のように得られるホスフ
ァーイン化合物を含有する油剤を、繊維糸条に対し０．
１〜３．０重量係の割合となるように適用して、該繊維
糸条を潤滑することを特徴とする繊維糸条の処理方法。

本発明で使用するホスファーイン化合物は、例えば次の
ように合成される。すなわち、前記一般式（Ｉ）で示さ
れる環状ホスファーイン化合物と、前記一般式（Ｉｔ）
で示される活性水素を１個有する有機化合物とを、後者
２モルに対して前者１〜５モルの割合で加え、減圧下、
２００℃前後に加熱し、反応せしめて得る。この際、環
状ホスファ−イン化合物の使用モル数が５モルを超える
と、得られるホスファーイン化合物のタール化の点で好
ましくない。また、前記一般式（ＩＩ）で示される有機
化合物において、アルキレンオキサイドＸの付加モル数
ｍに特に限定はないが、通常１〜２００モルである。そ
して、該付加モル数ｍが０の場合は、この場合に得られ
るホスファーイン化合物の揮発性の点で、Ｒの炭素数６
以上のものであることを要する。

叙上の如き合成手段で使用する、前記一般式（■）で示
される有機化合物を例示すると、次のものカ；ｈ　ルｏ
オクチルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアル
コール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルア
ルコール等の、天然ノ脂肪酸よシ誘導されるアルコール
類。２−エチルヘキサノール、インセチルアルコール（
例えば、エヌジエコール１６０Ｂ、新日本理化社製）、
インステアリルアルコール（例えば、ダイヤドール１８
Ｇ１三菱化成社製）等の、アルドール縮合型合成アルコ
キシ基。インドリデカノール、直鎖体とイソ体の混合ア
ルコール（例えば、ドパノール、三菱油化社製）等の、
オキソ法合成アルコール類。

メタノール、エタノール、ブタノール等の、低級アルコ
ール類。ベルジルアルコール等ｏ、炭ｔ、数１〜３０の
１価アルコール類りｎ−へキシルメルカプタン、ｎ−オ
クチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔ−
ドデシルメルカプタン、ベヘニルメルカプタン等の、メ
ルカプタン類。酢酸、デカン酸、ラウリン酸、オレイン
酸等の、脂肪酸類。オクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等の、フェノール類。以上の化合物に、エチレンオ
キサイド、１，２−プロピレンオキサイド、１，２−ブ
チレンオキサイドを単独又は混合で付加したポリグリコ
ールエーテル類等０これらの中で、いずれも炭素数１〜
３０の１価アルコール、フェノール類又はこれらに炭素
数２〜４のアルキレンオキサイドを付加して得られるポ
リグリコールエーテル類が本発明の目的に照らして好ま
しい０かくして合成され、本発明において使用されるホ
スファーイン化合物の化学構造は、次の一般式（ＩＩＩ
）で示されるものと推定される。

ＯＲ’ 奮 ＯＲ” ＣＲ’、Ｒ′は一般式（Ｉ）のＲ１”Ｒ６と同じ。ＲＸ
Ｘ。

１ノーは一般式（ＩＩ）の場合と同じ。ｎは１〜５の整
数。〕 本発明におけるホスファーイン化合物は、叙上の如き特
異な化学構造によシ、これを油剤成分として繊維糸条に
適用した場合、従来のポリオキシアルキレンエーテル類
等と比較して、次のような特長を有する。すなわち、繊
維糸条の摩擦係数低下能はほぼ同等であるが、高荷重下
における油膜強度（四球式耐荷重能で評価、以下同じ）
が強く、走行繊維糸条と接触する各種金属材料の摩耗が
少ない。また、特に合成繊維の走行糸条の帯電圧が非常
に小さく、静電気の漏洩性や、繊維糸条の熱処理工程に
おけるヒーターへのタールの付着が極めて少ないのであ
る。

本発明に係る油剤におけるこのようなホスファーイン化
合物の含有量は、本発明の効果が得られる範囲であれば
よく、特に制限はない。そして、本発明に係る油剤は、
かかるホスファ＝イン化合物とともに、他の平滑剤、帯
電防止剤、非イオン界面活性剤、乳化調節剤、湿潤剤、
防黴剤及び／又は防錆剤等を適宜含有し得るものである
。

このような平滑剤としては、精製鉱物油、脂肪酸エステ
ル類、脂肪族エーテルエステル類又は、エチレンオキサ
イドやプロピレンオキサイドから、′、Ａ導されるポリ
エーテル類等がある。また、前述の如き帯電防止剤とし
ては、スルホネート塩、ホスンエート塩、カルボン酸塩
等のアニオン界面活性剤、第四級アンモニウム塩型のカ
チオン界面活性剤、イミダシリン型、ベタイン型、スル
ホベタイン型の両性界面活性剤等がある。更に、前述の
如き非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、多
価アルコールの部分アルキルエステル等がある。

以上説明した本発明に係る油剤は、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル等の熱
可塑性合成繊維、またポリアラミド繊維や炭素繊維、更
にはアセテート等のセルロース系繊維、その他各種の天
然繊維に適用して、高度の所期効果を発揮する。すなわ
ち、該油剤の中核である前述の如きホス７アーゼン化合
物によって、これを従来公知の平滑剤等その成分と比較
すると、卓越した抗タール化性、静電防止性及び油膜強
度（結果的には走行糸条が接触する金属材料の摩耗を軽
減する）を得ることができるのである。しかも、このホ
スファーイン化合物には、その合成が容易であって、ま
た未反応原料の除去も容易である等、合成時における多
くの利点がある。

本発明に係る油剤は、紡糸油剤や加工工程油剤として繊
維に適用され、その効果を発揮するものであるが、その
使用に当たっては、水性エマルジョンとして、有機溶剤
溶液として又は油剤そのまま（ストレートオイリング）
で繊維に付与することが可能である。そして、該油剤の
繊維糸条への付着量は、繊維糸条に対し０．１〜３．０
重量％の割合となるように適用するのが良く、特にポリ
エステル、ポリアミド、ポリプロピレン、ポリアクリロ
ニトリル等の合成繊維を製造する工程で適用する場合に
おいては、前述の油剤を該合成繊維糸条に対してｏ、　
ｉ〜３．０重量％、好ましくは０．２〜２゜０重量％と
なるように付着せしめれば、その後の全工程（加熱され
る工程も含む）に亘って、前述した効果の発現が著るし
い。

最後に、本発明の構成及び効果を一層具体的にするため
、本発明に係る油剤におけるホスファーイン化合物の合
成例、その推定化学構造式及び、比較例に対する実施例
をその性能評価も含んで列記する。尚、ＰＰ−Ａ−ＰＰ
−Ｈはいずれも以下の合成例に付記したものに該当する
。

・合成例１　（ＰＰ−Ａの合成） ブタノールにＰＯ（１，２−プロピレンオキサイド１以
下同じ）／ＥＯ’（エチレンオキサイド、以下同じ）−
５０７５０（重量比、以下同じ）をランダムに付加重合
して得たＭＷ（分子量、以下同じ）＝２０００のポリエ
ーテル５００ｆ（０，２５モル）と、前記一般式（Ｉ）
で示される環状のプロポキシホスファ＝イン６１　ｆ　
（０，１２５モル）とを、ガラス製１１反応容器（攪拌
器付）に採υ、攪拌均一後、攪拌を続けながら、減圧下
（１ｗＨｇ）、温度２００℃で６時間反応させ、目的の
ホスファ−イン化合物を収率９５％以上で得た。

Ｒｚ Ｒ１０−（ＰＯ／ＥＯ）　（Ｐ＝Ｎ）３−（ＰＯハ０）
　０−ＲｔＲ２ （Ｒ１＝　Ｃ４Ｈ９、Ｒ２＝　ｉｓｏ　−Ｃ３Ｈ７：］
・合合成例（ＰＰ−Ｂの合成） ラウリルアルコールにＥＯを付加重合して得たＭＷ＝　
１５００のポリエーテル３７５ｆＣ０，２５モル）と、
前記一般式（Ｉ）で示される環状のプロポキシホスファ
ーイン６１ｆ（０，１２５モル）トから、合成例１と同
様にして目的のホスファーイン化合物を得た。

？Ｒ２ Ｒ１Ｏ（ＥＯ）　（Ｐ＝Ｎ）３（ＥＯ）　−〇−ＲｔＲ
ｚ ［Ｒ１＝ＣＩＺＨ２５、Ｒ２＝　ｉｓｏ　−Ｃ３Ｈ７］
・合合成例（ＰＰ−Ｃの合成） ラウリルアルコール１８６ｇ（１，０モル）と、前記一
般式（Ｉ）で示される環状のゾロボキシホスファーイン
４８８１ｉ’（１，０モル）とから、合成例１と同様に
して目的のホスファーイン化合物を得Ｒ１Ｏ（Ｐ＝Ｎ）
６Ｒ１ 八Ｒ２ ［Ｒ１＝　Ｃｌ２Ｈ２５、Ｒ２＝　ｉｓｏ　−Ｃ３Ｈ７
：］・合合成例（ＰＰ−Ｄの合成） ラウリン酸２００ｇ（１モル）と、前記一般式（Ｉ）で
示される環状のゾロボキシホスファーイン２４４　ｆ　
（０，５モル）とから、合成例１と同様にして目的のホ
スファーイン化合物を得た００　０Ｒ２０ ＲＩＣＯ−（Ｐ＝Ｎ）３−ＣＲ１ Ｒ２ ［Ｒｔ＝ＣｕＨｚａ、＆＝ｉｓｏ　−Ｃ３Ｈ７）−合成
例５（ＰＰ−Ｅの合成） ブタノールにＰＯ／ＥＯ＝　５０１５０　をう／ダムに
付加重合して得たＭＷ＝２０００のポリエーテル５００
１ｉ’（０，２５モル）と、前記一般式（Ｉ）で示され
る環状のフェノキシホスファーイン８６゜６　ｆ　（０
，，１２５モル）とから、合成例１と同様にして目的の
ホスファーイン化合物を得た。

Ｒｚ Ｒｔ　０−（ＰＯ／ＥＯ）−（Ｐ＝Ｎ）３（”０／ＥＯ
）　ＯＲｔＲ２ （Ｒ１＝　Ｃ４Ｈｇ　二　Ｒ２＝＝○　〕・合合成例　
（ＰＰ−Ｆの合成） フェノール９４ｇ（１モル）と、前記一般式（■）で示
される環状のゾロボキシホスファーイン２４４ｆＣ０，
５モル）とから、合成例１と同様にして目的のホスファ
ーイン化合物を得たＯ？Ｒ２ （）−０−（Ｐ　−Ｎ　）ａ乃 占Ｒ２ （Ｒｚ＝ｉｓｏ　−Ｃ３Ｈ７） ・合成例７　（ＰＰ−Ｇの合成） ｎ　−ラウＩＪルメルカブタン２０２ｇ（１モル）と、
前記一般式（Ｉ）で示される環状のプロポキシホスファ
ーイン２４４ｇ（０，５モル）とかう、合成例１と同様
にして目的のホスファーイン化合物を得た。

？Ｒ２ ＆　Ｓ　（Ｐ＝Ｎ）３Ｒ１ Ｒ２ （Ｒ１＝Ｃ１２Ｈ２５、Ｒ２＝　ｉｓｏ　−Ｃ３Ｈ７：
）・合成例８（ＰＰ−Ｈの合成） ラウリルアルコール１８６ｇ（１モル）と、前記一般式
（Ｉ）で示される環状のプロポキシホスファーイン９７
６ｆ（２モル）とから、合成例１と同様にして目的のホ
ス７アーゼン化合物を得た。

Ｒｚ Ｒ１Ｏ（Ｐ＝Ｎ）□２−Ｒ１ 八Ｒ２ （Ｒ１＝Ｃ１２Ｈ２５ＸＲｚ＝ｉｓｏ　−Ｃ３Ｈ７）φ
実施例１〜６、比較例１〜４ 第１表に示した実施例１〜６の油剤と比較例１〜４の油
剤をそれぞれ配合調整した。これらの各油剤の１０重量
％エマルジョンを、シクロヘキサンで脱脂して乾燥した
市販のナイロンフィラメント（セミダル７０デニール拳
２４フイラメント）にオイリングローラよシ給油し、油
剤を０．８〜ｌ。

Ｏ重量％付着させた。そして、該ナイロンフィラメント
について走行糸摩擦係数を、また油剤について四球式耐
荷重能及びタール化率を、更に以下の方法で摩擦発生電
気及び電気抵抗を、それぞれ測定して評価した。結果を
第１表に示す。

・・走行糸摩擦係数の測定 油剤処理したナイロン試料糸を用い、次の条件でμメー
ター（エイコー測器社製）により測定した。

摩擦体−表面クロムメッキ梨地処理した直径２５ＩＩＩ
２１の円筒、糸−摩擦体接触角：９０度、初張力（Ｔｘ
）＝２０ｇ、走行速１に＝　３００　ｍ１分、雰囲気＝
２５℃×６５−ＲＨ。

摩擦体通過直後の糸条張力（Ｔ２）を測定し、次式によ
り摩擦係数を算出した。

摩擦係数＝　１．４６６　ｌｏｇ　Ｔ５／Ｔｌ走行糸摩
擦係数は小さい程、平滑性が良い。

拳・四球式耐荷重能の測定 ＪＩＳのに２５１９に定められた石油製品四球式耐荷重
試験方法にしたがい、試験鋼球の焼付が起こるに至った
ときの油圧計の数値（ｋｇｌｄ　）を測定した。

・・タール化率の測定 ステンレス製シャーレ（直径３３、’？Ｈす８　ｗａｇ
　）に油剤３ｇを精秤し、加熱オーブン中で２３０℃×
４８時間処理して、乾燥デシケータ中で放冷後、再度精
秤し、元の油剤の有効成分に対する残査率をめて、ター
ル化率（重量％）を測定した。

・・摩擦発生電気の測定 ナイロンフィラメント（セミダル７５デニール・３６フ
イラメント）のマルチフィラメント糸に油剤を同様に０
．４士０．１重量％付与し、２０℃×４０チＲＨの雰囲
気下で調整して試料糸とした〇この試料糸を用い、初張
力２０１、Ｔｏｏ”７分の速度で供給した糸を、２００
℃Ｘ９０３のヒーターに接触させた後、クロムメッキ梨
地ピンと接触角９０度で接触摩擦させ、その直後に集電
式電位測定器を置いて、糸条上の発生静電気（ボルト）
を測定した。

・―電気抵抗の測定 摩擦発生電気の測定の場合と同様に試料糸を調整した。

この試料糸１０ｇを、電気抵抗測定用ボックス＜４０ｄ
容量）に入れ、東亜電波工業社製の５Ｍ−５Ｅ型絶縁計
を用いて電気抵抗（ｌｏｇΩ）を測定した。

・・評価基準 次の付表１及び付表２の基準で評価した。

付表１ 付表２ 第１表 注）Ａ　１　：　Ｃ３ｋｈ７　０−（Ｃ）ｈｃＨ２０）
２゜Ｈオクチルアルコール１モルとエチレンオキサイド
２０モルの反応物。

ＣＨ３ Ｃ１：Ｃ１ｚ）ｈｓ　Ｃ）−（（ＣＨｚＣＨＯ）ｘｓ（
ＣＴｈＣＨ２０）ｘ５）　Ｈドデシルアルコール１モル
とプロピレンオキサイド１５モル及びエチレンオキサイ
ド１５モルのランダム反応物。

Ｅ−１：エチレングリコール１モルとプロビレ／オキサ
イド２０モルの反応物に更にエチレンオキサイド２０モ
ルの付加反応物。

Ｆ−１ニラウリルアルコール１８６ｉｆ（１モル）と、
前記一般式（Ｉ）で示されるゾロポキシホスファーイン
１９５２ｇ（４モル）とから、前述の合成例１と同様に
して得た、下記推定化学構造式のホスファーイン化合物
０ Ｒ２ ■ Ｒｓ　Ｏ（Ｐ−”Ｎ）２４　Ｒ１ Ｒ２ Ｃ＆　＝Ｃ１２Ｈ２５、Ｒｚ　＝　１ｓｏ−Ｃ３Ｈ７）
＊１　：アルキルスルホネートナトリウム塩。

＊２　：ポリオキシエチレン（１０モル）ドデシルエー
テル。

・実施例７〜１１、比較例５．６ 第２表に示した実施例７〜１１の油剤と比較例５．６の
油剤をそれぞれ配合調整し、以下第１表の場合と同様に
して評価した。尚、この第２表では、第１表のタール化
率に替えて、以下の方法で、編針摩耗度を測定して評価
した。

・・編針摩耗度の測定 摩擦発生電気の測定の場合と同様に試料糸を調整し、こ
の試料糸を下記条件でトリコット用編針に接触走行させ
た後、その編針の摩擦面を顕微鏡観察し、摩耗痕の有無
を調べた。

試料糸走行速度＝　４００１１Ｚ　７分、張力＝４０ｇ
編針と走行糸の接触角＝１５０度、雰囲気＝２５℃×７
５％ＲＨ８ ・・評価基準 次の付表３の基準で評価した。

付表３ 第２表 注）Ｃ−１、＊１及び＊２は第１表の場合と同じ。

・実施例１２、比較例７ 第３表に示した実施例１２の油剤と比較例７の油剤をそ
れぞれ配合調整した。これらの各油剤の１０重量％ェマ
ルジョ／を用い、ローラータッチ法で油剤として０．４
〜０，５重量製付与したＰＯＹを対象に、いずれも次の
方法で延伸仮撚を行なった。工程通過性は、実施例１２
及び比較例７ともに問題なかったが、１０日間運転の後
、ヒータ〜に付着したタールの量は、実施例１２の方が
比較例７よシも良好であった。

・・延伸仮撚 次の条件で延伸仮撚した。

施撚方法−３軸摩擦力式（硬質ウレタンゴムディスク）
、糸条走行速度＝＝　５　Ｑ　Ｑ　１１２７分、延伸倍
率＝１．５１８、加熱側ヒーター＝長さ２ｍで表面温度
２２０℃、解撚側ヒーター＝なし、目標撚数＝３２００
　Ｔ／７７２０ 第３表 注）　＊３　：ブタノールにブレピレンオキサイドとエ
チレンオキサイドを重量比１：１で付加したポリエーテ
ル、平均分子量２５００゜ ＊４　：下記化学構造のエステル化合物。

＊５　ニドデセニルコハク酸カリウム塩比較例１〜７に
対する実施例１〜１２の結果からも明らかなように、本
発明に係る油剤は、従来の油剤に比べて、全ての項目を
全体として充足していることが判る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　次の一般式（Ｉ）で示される環状ホスファーゼン化
   合物と一般式（ｎ）で示される活性水素を１個有する有
   機化合物とを後者２モルに対して前者１〜５モルの割合
   で反応させることによって得られるホスファーゼン化合
   物を含有することを特徴とする繊維処理用油剤。 ／　＼ Ｒ４００Ｒ３ Ｒ−４−Ｘ噴Ｈ（Ｉ［） ［Ｒｔ〜Ｒ６は炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル
   基、又はアルキル（炭素数１〜１８）フェニル基であっ
   て、同一のものでも又は異なっていてもよい。Ｒは炭素
   数１〜３０（但し、１ｎが０の場合は６〜３０）の直鎖
   又は側鎖を有するアルコキシ基・アルケノキシ基・チオ
   アルコキシ基・チオアルケノキシ基φアシロキシ基、ベ
   ンジルオキシ基、フェノキシ基、又ハアルキル（炭素数
   １〜１８）フェノキシ基。Ｘは炭素数２〜４の酸化アル
   キレン単位であって、→Ｘヤは単独のものでも又は２種
   以上の混合のものでもよい。ｍは０又は１以上の整数。 〕 ２繊維の製造工程において、次の一般式（Ｉ）で示され
   る環状ホスファーゼン化合物と一般式（■９で示される
   活性水素を１個有する有機化合物とを後者２モルに対し
   て前者１〜５モルの割合で反応させることによって得ら
   れるホスファ−ゼン化合物を含有する繊維処理用油剤を
   、繊維糸条に対し０．１〜８．０重量係の割合となるよ
   うに適用して、該繊維糸条を潤滑することを特徴とする
   繊維糸条の処理方法。 Ｒ−＋ＸせＨ（ＩＩ） （Ｒ１−Ｒ６は炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル
   基、又はアルキル（炭素数１〜１８）フェニル基であっ
   て、同一のものでも又は異なっていてもよい。Ｒは炭素
   数１〜３０（但し、ｍが０の場合は６〜３０）の直鎖又
   は側鎖を有するアルコキシ基・アルケノキシ基・チオア
   ルコキシ基・チオアルケノキシ基中アシロキシ基、ベン
   ジルオキ７基、フェノキシ基、又はアルキル（炭素数１
   〜１８）フェノキシ基。Ｘは炭素数２〜４の酸化アルキ
   レン単位であって１→ｘ−７は単独のものでも又は２種
   以上の混合のものでもよい。ｍは０又は１以上の整数。 〕