JPS60173043A - 樹脂組成物及びその成形体の製造方法 - Google Patents
樹脂組成物及びその成形体の製造方法Info
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- JPS60173043A JPS60173043A JP59031050A JP3105084A JPS60173043A JP S60173043 A JPS60173043 A JP S60173043A JP 59031050 A JP59031050 A JP 59031050A JP 3105084 A JP3105084 A JP 3105084A JP S60173043 A JPS60173043 A JP S60173043A
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08L67/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the carboxyl- and the hydroxy groups directly linked to aromatic rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香族ポリエステル重合体とフォスファイト
化合物及び有機カルボン酸金属塩からなる樹脂組成物及
びそれを用いてなる成形体の製造法に関する。詳しくは
下記一般式ｌ及び■を構成成分とする芳香族ポリエステ
ル重合体又は共重合体と、 （式中、ｘ；炭素数１〜１０個のアルキレン基又は炭素
数５〜１５のシクロアルキレン基又はシクロアルキリデ
ン基１−Ｏｒ Ｓ ＋ ５０２−及び−ＣＯ−から選ば
れる２価の基、Ｒ１＊ Ｒ２；炭素数１〜２０個のアル
キル、アリル、アラルキル、アルコキシル、アルコキシ
ル及びアリルアルコキシル基及びその誘導体、ハロゲン
原子及びそれらの混合物から選ばれる１価の基、ｐ 、
ｑ ； ｐ＋ｑ＝１〜８の整数、但しｌ≦ｐ。
化合物及び有機カルボン酸金属塩からなる樹脂組成物及
びそれを用いてなる成形体の製造法に関する。詳しくは
下記一般式ｌ及び■を構成成分とする芳香族ポリエステ
ル重合体又は共重合体と、 （式中、ｘ；炭素数１〜１０個のアルキレン基又は炭素
数５〜１５のシクロアルキレン基又はシクロアルキリデ
ン基１−Ｏｒ Ｓ ＋ ５０２−及び−ＣＯ−から選ば
れる２価の基、Ｒ１＊ Ｒ２；炭素数１〜２０個のアル
キル、アリル、アラルキル、アルコキシル、アルコキシ
ル及びアリルアルコキシル基及びその誘導体、ハロゲン
原子及びそれらの混合物から選ばれる１価の基、ｐ 、
ｑ ； ｐ＋ｑ＝１〜８の整数、但しｌ≦ｐ。
ｑ≦４ 、 ｍ、ｎ ； Ｑ又はｌ 但しｍ＝ｌの時ｎ
＼Ｏ、ｋ、Ｊ 、 ０又は１ 但しに＝ｌの時ｌ＼０、
かつ（Ｉ）と（社）の重合体中のモル比は（１）／（Ｉ
）土山）＝１〜０．０１） 特定のフォスファイト化合物及び有機カルボン酸金属塩
との樹脂組成物であって、成形時の着色及び成形性、更
に長期耐熱、耐久性の改良された組成物に関する。
＼Ｏ、ｋ、Ｊ 、 ０又は１ 但しに＝ｌの時ｌ＼０、
かつ（Ｉ）と（社）の重合体中のモル比は（１）／（Ｉ
）土山）＝１〜０．０１） 特定のフォスファイト化合物及び有機カルボン酸金属塩
との樹脂組成物であって、成形時の着色及び成形性、更
に長期耐熱、耐久性の改良された組成物に関する。
芳香族ポリエステル重合体に関しては古くより知られて
いる。その製造法としては、第１には界面重合法即ち水
と相溶しない有機溶剤に溶解した芳”Ｉｔ族ジカルボン
酸シバライドと、アルカリ水溶液に溶解させたビスフェ
ノール類とを混合させる方法（特公昭４Ｏ−１９５９）
、第２には溶液重合法即ち芳香族ジカルボン酸ハライド
とビスフェノール類を共に有機溶剤中で反応させる方法
（特公昭８７−５５９９）、第８には芳香族ジカルボン
酸のフェニルエステルとビスフェノール類トヲ加熱する
エステル交換法（特公昭８８−１５２４７゜特公昭４Ｂ
−２８１１９）、或いは相間移動触媒を使用する方法等
いくつかの方法が知られている。
いる。その製造法としては、第１には界面重合法即ち水
と相溶しない有機溶剤に溶解した芳”Ｉｔ族ジカルボン
酸シバライドと、アルカリ水溶液に溶解させたビスフェ
ノール類とを混合させる方法（特公昭４Ｏ−１９５９）
、第２には溶液重合法即ち芳香族ジカルボン酸ハライド
とビスフェノール類を共に有機溶剤中で反応させる方法
（特公昭８７−５５９９）、第８には芳香族ジカルボン
酸のフェニルエステルとビスフェノール類トヲ加熱する
エステル交換法（特公昭８８−１５２４７゜特公昭４Ｂ
−２８１１９）、或いは相間移動触媒を使用する方法等
いくつかの方法が知られている。
かようにして得られた芳香族ポリエステル重合体は耐熱
性、機械的性質或いは電気的性質において優れた性質を
有しており、重合体単独或いは樹脂組成物として成形体
、フィルム、繊維など広い用途をもつものである。
性、機械的性質或いは電気的性質において優れた性質を
有しており、重合体単独或いは樹脂組成物として成形体
、フィルム、繊維など広い用途をもつものである。
本発明に用いられる重合体は、上記した種々の方法によ
り製造できる。しかしながら、該重合体は押出或いは射
出成形の観点からすると成形性が悪く、高い可塑化温度
と射出圧力が必要であった。
り製造できる。しかしながら、該重合体は押出或いは射
出成形の観点からすると成形性が悪く、高い可塑化温度
と射出圧力が必要であった。
また、成形時における着色も無視できない。更に一般に
芳香族ポリエステル化合物は加水分解に対し抵抗牲が不
足している。高温下に長時間さらされると主鎖切断が生
じ、分子量が低下して（る。
芳香族ポリエステル化合物は加水分解に対し抵抗牲が不
足している。高温下に長時間さらされると主鎖切断が生
じ、分子量が低下して（る。
これは、例えば成形体の場合、強度低下など物性の低下
につながるのでその改良が望まれていた。
につながるのでその改良が望まれていた。
かような欠点を克服するために、従来からいくつかの方
法が提案されている。例えば、有機フォスフインの使用
（特開昭５ｌ−１０２０４２）、リン化合物の使用（特
開昭５２−１００５５１ 。
法が提案されている。例えば、有機フォスフインの使用
（特開昭５ｌ−１０２０４２）、リン化合物の使用（特
開昭５２−１００５５１ 。
５２−１８４６６８）、有機カルボン酸金属塩の使用（
特開昭５２−１５２９５８）、有機カルボン酸金属塩／
儂状フォスファイトの併用（特開昭５２−１５２９５４
）、有機カルボン酸金属塩／エポキシ化合物／リン化合
物（特開昭５８−９６０５４）、エポキシ化合物／リン
化合物（特開昭５８−１０４６５４）、エポキシ化合物
／有機カルボン酸金属塩（特開昭５８−８４０４６）、
還元剤による処理（特開昭５ｌ−８０８９５）がある。
特開昭５２−１５２９５８）、有機カルボン酸金属塩／
儂状フォスファイトの併用（特開昭５２−１５２９５４
）、有機カルボン酸金属塩／エポキシ化合物／リン化合
物（特開昭５８−９６０５４）、エポキシ化合物／リン
化合物（特開昭５８−１０４６５４）、エポキシ化合物
／有機カルボン酸金属塩（特開昭５８−８４０４６）、
還元剤による処理（特開昭５ｌ−８０８９５）がある。
しかし、いずれの例においても具体的な開示例は、その
芳香族ポリエステルがテレフタル酸／イソフタル酸−ビ
スフェノールＡからなるものであって、本発明に使用さ
れる芳香族ポリエステル、特に以下にのべる（Ｖ）式を
用いるものにおいては、その効果は十分でなかった。
芳香族ポリエステルがテレフタル酸／イソフタル酸−ビ
スフェノールＡからなるものであって、本発明に使用さ
れる芳香族ポリエステル、特に以下にのべる（Ｖ）式を
用いるものにおいては、その効果は十分でなかった。
本発明者らは、かかる欠点を克服すべく鋭意研究の結果
、特定の７オスフアイト化合物と有機カルボン酸金属塩
とを併用することにより、高い熱変形温度（ＨＤＴ １
８，６ＦＩ／ｃｍ２荷Ｍ）を維持しつつ、成形性を改良
し、かつ長期耐熱、耐久性が著しく改善されることを見
出し、本発明に到った。
、特定の７オスフアイト化合物と有機カルボン酸金属塩
とを併用することにより、高い熱変形温度（ＨＤＴ １
８，６ＦＩ／ｃｍ２荷Ｍ）を維持しつつ、成形性を改良
し、かつ長期耐熱、耐久性が著しく改善されることを見
出し、本発明に到った。
本発明に使用される芳香族ポリエステルは、前記した（
Ｉ）及び（ＩＩ）式であられされる繰り返し単位を構成
成分とするが、好ましくは重合体中のモル比が （Ｉ）
／（Ｉ）＋（［１）＝ １−０． Ｏｉ （７）もノテ
アル。より（但し、Ａは（Ｉ）及び（２）式中のビスフ
ェノール残基を表わす） ノモル比が（ｍ）／（ＩＩＩ） ＋ （Ｎ） ＝ １〜
０．４、ヨリ好ましくは１〜０．９が用いられる。かつ
、好ましくは（Ｉ）式が次式（Ｖ）で示されるものであ
る。
Ｉ）及び（ＩＩ）式であられされる繰り返し単位を構成
成分とするが、好ましくは重合体中のモル比が （Ｉ）
／（Ｉ）＋（［１）＝ １−０． Ｏｉ （７）もノテ
アル。より（但し、Ａは（Ｉ）及び（２）式中のビスフ
ェノール残基を表わす） ノモル比が（ｍ）／（ＩＩＩ） ＋ （Ｎ） ＝ １〜
０．４、ヨリ好ましくは１〜０．９が用いられる。かつ
、好ましくは（Ｉ）式が次式（Ｖ）で示されるものであ
る。
（Ｘ、ｍ、ｎ； 上記に同じ、Ｒａ〜Ｒ６ＪＲ素数１〜
４のアルキル基及びアルコキシル基、フェニル基から選
ばれる１価の基） 具体的には、酸成分としてはテレフタル酸、イソフタル
酸から誘導される。これらの芳香族机の一部に勤換基を
有していてもよい。
４のアルキル基及びアルコキシル基、フェニル基から選
ばれる１価の基） 具体的には、酸成分としてはテレフタル酸、イソフタル
酸から誘導される。これらの芳香族机の一部に勤換基を
有していてもよい。
ビスフェノール成分としては、下記一般式（■）及び（
Ｘ）から誘導される （式中、ＸｍＲ１ｖＲ’Ｊ＊ｐ＊Ｑ＊ｍ＊”ｅｋ＋ｌ
は前記に同じ） 更に好ましくは、 （ＩＸ）式が次式（ＸＩ） で表わ
されるものである。
Ｘ）から誘導される （式中、ＸｍＲ１ｖＲ’Ｊ＊ｐ＊Ｑ＊ｍ＊”ｅｋ＋ｌ
は前記に同じ） 更に好ましくは、 （ＩＸ）式が次式（ＸＩ） で表わ
されるものである。
（式中、ｚ 、 ｍ 、 ｎ 、 Ｒｇ〜Ｒ６は前記に
同じ）かかる２価フェノール（ＩＮ）の例としては、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ケトン、４．４−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４
，４−ジヒドロキシジフェニルスルフィド等がある。ま
た２価フェノール（Ｘ）の例としては、２，２−ビス（
８，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン
、２．２−ビス（８，５−ジーａｅｃ−ブチルー４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（８，５−
ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、ビス（８，６−シメチルー４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、１．１−ビス（８，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）エタン、１．１−ビス（８，６−シ
メチルー４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、ビ
ス（８，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン、ビス（８，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ケトン、ビス（８，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）エーテル、ビス（８，５−゛ジメチルー４−
ヒドロキシフェニル）スルフィド、２，２−ビス（８，
５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）へキサフルオ
ルプロパン、２．２−ビス（８，６−シメトキシー４−
ヒドロキシフェニルプロパン、ビス（８，５−ジメトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（
８−メトキシ−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）
フロパン、ビス（８−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）メタン、ビス（８，５−ジフェニル−
４−ヒドロキシフェニル）メタン、２．２−ビス（８，
５−ジフェノキシ−４−（ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、ビス（８−フェノキシ−４−ヒドロキシ−５−メチ
ル）メタン、４，４−ジヒドロキシ−８，８，５，６−
テトラエチルビフェニル、４，４−ジヒドロキシ−８，
８’；６，５’−テトラエチルビフェニル等が挙げられ
る。
同じ）かかる２価フェノール（ＩＮ）の例としては、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ケトン、４．４−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４
，４−ジヒドロキシジフェニルスルフィド等がある。ま
た２価フェノール（Ｘ）の例としては、２，２−ビス（
８，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン
、２．２−ビス（８，５−ジーａｅｃ−ブチルー４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２．２−ビス（８，５−
ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、ビス（８，６−シメチルー４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、１．１−ビス（８，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）エタン、１．１−ビス（８，６−シ
メチルー４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、ビ
ス（８，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホン、ビス（８，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ケトン、ビス（８，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）エーテル、ビス（８，５−゛ジメチルー４−
ヒドロキシフェニル）スルフィド、２，２−ビス（８，
５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）へキサフルオ
ルプロパン、２．２−ビス（８，６−シメトキシー４−
ヒドロキシフェニルプロパン、ビス（８，５−ジメトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、２，２−ビス（
８−メトキシ−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）
フロパン、ビス（８−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）メタン、ビス（８，５−ジフェニル−
４−ヒドロキシフェニル）メタン、２．２−ビス（８，
５−ジフェノキシ−４−（ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、ビス（８−フェノキシ−４−ヒドロキシ−５−メチ
ル）メタン、４，４−ジヒドロキシ−８，８，５，６−
テトラエチルビフェニル、４，４−ジヒドロキシ−８，
８’；６，５’−テトラエチルビフェニル等が挙げられ
る。
その他、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシアント
ラセン等の縮合多環ビスフェノール類、アリザリン、フ
ェノールフタレイン、フルオレセイン、ナフトフタレイ
ン、チモールフタレイン、オーりン、フェノールスルホ
フタレイン、ジムロモフェノールスルホフタレイン等の
ビスフェノール性色素類、２，２−ジヒドロキシ−１，
１−ジナフチルメタン、４．４−ジヒドロキシジナフチ
ル−１゜１’、２．２’−ジヒドロキシジナフチル−１
，１’、 １．１’−ビス（４−ヒドロキシナフチル）
−２，２，２−トリクロルエタン、 ２．２’−ジヒ
ドロキシジナフチル−フェニル−メタン等のジナフチル
化合物を、ビスフェノール類の一部として使用すること
もできる。
ラセン等の縮合多環ビスフェノール類、アリザリン、フ
ェノールフタレイン、フルオレセイン、ナフトフタレイ
ン、チモールフタレイン、オーりン、フェノールスルホ
フタレイン、ジムロモフェノールスルホフタレイン等の
ビスフェノール性色素類、２，２−ジヒドロキシ−１，
１−ジナフチルメタン、４．４−ジヒドロキシジナフチ
ル−１゜１’、２．２’−ジヒドロキシジナフチル−１
，１’、 １．１’−ビス（４−ヒドロキシナフチル）
−２，２，２−トリクロルエタン、 ２．２’−ジヒ
ドロキシジナフチル−フェニル−メタン等のジナフチル
化合物を、ビスフェノール類の一部として使用すること
もできる。
通常、これらジカルボン酸成分、ビスフェノ−ル成分の
一部に加えて、−官能性の化合物が分子ＡＭ節のために
使用される。例えばフェノール。
一部に加えて、−官能性の化合物が分子ＡＭ節のために
使用される。例えばフェノール。
メトキシフェノール、ｔ−ブチルフェノール、オクチル
フェノール、ノニルフェノール等のモノフェノール類、
ｉノニルフェノール類、酸クロライド、アミン類が用い
られる。
フェノール、ノニルフェノール等のモノフェノール類、
ｉノニルフェノール類、酸クロライド、アミン類が用い
られる。
好ましい重合体の分子量は、ηｓｐ／ｃ＝ ０．５０〜
０．８０（８２℃、クロロホルム中、 ０．８２ ｄｌ
／ｆである。
０．８０（８２℃、クロロホルム中、 ０．８２ ｄｌ
／ｆである。
かような構造であられされる芳香族ポリエステルは、（
ＸＩ）式で表わされる成分が、 従来の市販品に比べて
、耐水性、耐アルカリ性において、より優れた性質を付
与する。しかしながら、高い熱変形温度を有するにもか
かわらず、成形時の溶融流動性が低いために、成形体に
着色をもたらし、ひいては長期耐熱耐久性に劣るという
欠点を有していた。
ＸＩ）式で表わされる成分が、 従来の市販品に比べて
、耐水性、耐アルカリ性において、より優れた性質を付
与する。しかしながら、高い熱変形温度を有するにもか
かわらず、成形時の溶融流動性が低いために、成形体に
着色をもたらし、ひいては長期耐熱耐久性に劣るという
欠点を有していた。
本発明に使用されるフォスファイト化合物は、下記一般
式（ＶＩ） （Ｒ７０＋Ｐ又は （Ｒ７〇九Ｐ−０−Ｒｇ−０−ＧＯ
Ｒ？）ｇ （…）ルキル、アリル、アリルアルキル及び
アルキルアリル基から選ばれる基、Ｒ８；炭素数１〜５
゜の芳香族又は脂肪族の基） 好ましくは、Ｒ７が炭素数８〜８ｏのアリル基又はアル
キルアリル基であるもの、又は下記一般式（Ｒｓ；Ｒｇ
に同じ、ＲＩＯ； Ｒ７に同じ、ｎ；８″５０の整数） （ＶＩ）式の具１体的な例としては、トリデシルフォス
ファイト、トリイソデシルフォスファイト。
式（ＶＩ） （Ｒ７０＋Ｐ又は （Ｒ７〇九Ｐ−０−Ｒｇ−０−ＧＯ
Ｒ？）ｇ （…）ルキル、アリル、アリルアルキル及び
アルキルアリル基から選ばれる基、Ｒ８；炭素数１〜５
゜の芳香族又は脂肪族の基） 好ましくは、Ｒ７が炭素数８〜８ｏのアリル基又はアル
キルアリル基であるもの、又は下記一般式（Ｒｓ；Ｒｇ
に同じ、ＲＩＯ； Ｒ７に同じ、ｎ；８″５０の整数） （ＶＩ）式の具１体的な例としては、トリデシルフォス
ファイト、トリイソデシルフォスファイト。
トリス（トリデシルフォスファイト）、フェニル（ジデ
シルフォスファイト）、フェニルジ（トリデシル）フォ
スファイト、ジフェニルオクチルフォスファイト、ジフ
ェニルデシルフォスファイト。
シルフォスファイト）、フェニルジ（トリデシル）フォ
スファイト、ジフェニルオクチルフォスファイト、ジフ
ェニルデシルフォスファイト。
ジフェニルトリデシルフォスファイト、トリス（ノニル
フェニル）フォスファイト、ジ（ジノニルフェニル）−
ノニルフェニルフォスファイト。
フェニル）フォスファイト、ジ（ジノニルフェニル）−
ノニルフェニルフォスファイト。
トリス（ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、又
はテトラフェニルジプロピレングリコールジフォスファ
イト、 ４．４’−ブチリデン−ビス（８−メチル−６
−ｔ−ブチルフェニル−ジドデシルフォスファイト、テ
トラ（トリデシル） −４，４’−インプロピリデンジ
フェニルジフォスファイト、更には下式で表わされるも
のも本発明に使用できる化合物である。
はテトラフェニルジプロピレングリコールジフォスファ
イト、 ４．４’−ブチリデン−ビス（８−メチル−６
−ｔ−ブチルフェニル−ジドデシルフォスファイト、テ
トラ（トリデシル） −４，４’−インプロピリデンジ
フェニルジフォスファイト、更には下式で表わされるも
のも本発明に使用できる化合物である。
（Ｒ２Ｏ； Ｃ１２〜Ｃ１６のアルキル基）一般式（マ
■）で表わされるものの代表例としては、水添ビスフェ
ノールＡフォスファイトポリマーがあげられる。
■）で表わされるものの代表例としては、水添ビスフェ
ノールＡフォスファイトポリマーがあげられる。
本発明に使用されるカルボン酸金属塩は、炭素数７から
８０の脂肪族或いは芳香族カルボン酸と、短周期律表第
２族ないし第４族に属する金属との金属塩である。好ま
しいカルボン酸としては、炭素数１１〜２８の脂肪族の
もの、具体的にはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、ヘヘン酸、リノール酸、オレイン
酸、エルカ酸等があげられる。又、好ましい金属として
は、マグネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、鉛。
８０の脂肪族或いは芳香族カルボン酸と、短周期律表第
２族ないし第４族に属する金属との金属塩である。好ま
しいカルボン酸としては、炭素数１１〜２８の脂肪族の
もの、具体的にはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、ヘヘン酸、リノール酸、オレイン
酸、エルカ酸等があげられる。又、好ましい金属として
は、マグネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、鉛。
スズ、カドミウム等があげられる。
本発明に使用されるカルボン酸金属塩の量は、色防止の
ためＩこは（１，０１＝−０，Ｉ Ｕｊｆｉｊ部で十分
である。
ためＩこは（１，０１＝−０，Ｉ Ｕｊｆｉｊ部で十分
である。
次に本発明は、またこれらの化合物の作用を有効に活用
するための配合方法にも関する。即ち、ます、ボリアリ
レートを押出チップ化する際に、フォスファイト化合物
を、溶融混合する。次いで、射出成形成いは押出成形等
によって成形品とする際に、該デツプと有機金属カルボ
ン酸塩を溶融混合するものである。かような方法により
、押出チップ化する際に全ての成分を溶融混合する場合
に比べ、υ！施例に示す様に各々の添加剤の使用量が少
なくてすみ或いは同じ使用是ならば、より高い分子量の
ポリマーが使用できることを見出した。
するための配合方法にも関する。即ち、ます、ボリアリ
レートを押出チップ化する際に、フォスファイト化合物
を、溶融混合する。次いで、射出成形成いは押出成形等
によって成形品とする際に、該デツプと有機金属カルボ
ン酸塩を溶融混合するものである。かような方法により
、押出チップ化する際に全ての成分を溶融混合する場合
に比べ、υ！施例に示す様に各々の添加剤の使用量が少
なくてすみ或いは同じ使用是ならば、より高い分子量の
ポリマーが使用できることを見出した。
−ｍに、ボリアリレート戊形体の添加剤の詭は、少量で
ある程、またポリマー分子量が高い程、耐熱性、耐薬Ｒ
性等の骨質が好ましい。作用機（１〜１については、必
らずしも明らかでないが、フォスファイト化合物は燈色
等の防止作用と共に、内部滑骨的に、有機カルボン酸金
属塩は外部滑性的に働くものと考えられる。
ある程、またポリマー分子量が高い程、耐熱性、耐薬Ｒ
性等の骨質が好ましい。作用機（１〜１については、必
らずしも明らかでないが、フォスファイト化合物は燈色
等の防止作用と共に、内部滑骨的に、有機カルボン酸金
属塩は外部滑性的に働くものと考えられる。
本発明の芳香族ポリエステルへのこれらの化合物の添加
は、従って段階的に行なわれる。フォスファイト化合物
との配合には、芳香族ポリエステルの粒状物或いは粉末
と、Ｕ型ブレンダー、ヘンシェルミキサー、スーパーミ
キサー、ニーター等が用いられる。次いで、溶融押出後
のチップと、有機カルボン酸金属塩との配合にはリボン
ブレンダーなどが用いられる。
は、従って段階的に行なわれる。フォスファイト化合物
との配合には、芳香族ポリエステルの粒状物或いは粉末
と、Ｕ型ブレンダー、ヘンシェルミキサー、スーパーミ
キサー、ニーター等が用いられる。次いで、溶融押出後
のチップと、有機カルボン酸金属塩との配合にはリボン
ブレンダーなどが用いられる。
本発明の芳香族ポリエステル重合体組成物には、更に耐
熱性、耐候性、耐酸化牲等を改良するために、酸化防止
剤、老化防止剤、耐光安定剤を安危添加してもよい。難
燃性を付与したい場合には、従来公知の種々の難燃剤が
添加できる。また、ガラス繊維、金属ウィスカー等の無
機繊維、炭素繊維、有機繊維等を加えて強化することも
できる。
熱性、耐候性、耐酸化牲等を改良するために、酸化防止
剤、老化防止剤、耐光安定剤を安危添加してもよい。難
燃性を付与したい場合には、従来公知の種々の難燃剤が
添加できる。また、ガラス繊維、金属ウィスカー等の無
機繊維、炭素繊維、有機繊維等を加えて強化することも
できる。
染料、顔料等の添加による着色が可能なことはもちろん
であるし、無機充填剤の使用も可能である。
であるし、無機充填剤の使用も可能である。
更には、他樹脂とのブレンドにより種々の特徴を付与し
た組成物とすることも可能である。
た組成物とすることも可能である。
かようにして製造された本発明の芳香族ポリエステル組
成物は、各種の成形法により、機械部品、電気部品等に
、成形体、フィルム・シートとして広い用途をもつもの
である。
成物は、各種の成形法により、機械部品、電気部品等に
、成形体、フィルム・シートとして広い用途をもつもの
である。
以下、本発明を実施例によって説明するが、これらによ
ってのみ限定されるものではない。
ってのみ限定されるものではない。
参考例１ 芳香族ポリエステルの製造
ビスフェノールＡ２２１．１８Ｆ、８ 、８’、 ５
、５’−テトラメチルビスフェノールＦ １２４．５７
５’、バラメトキシフェノール９．９７ｆ！、ナトリウ
ムハイドロサルファイド２．６４Ｆ、４Ｎ−ＮａＯＨ９
６０ｍ１！及び水１６６０ ｍｌ！を窒素雰囲気中にて
ａｌ！フラスコ中で混合し２℃に冷却し、ビスフェノー
ルのアルカリ水溶液を調製した。一方、別の８１！フラ
スコ中にテレフタル酸クロライド２７４．０５１、イン
フタル酸クロライド８０．４５Ｆを塩化メチレン２５０
０ ｍｌ：に、窒素雰囲気中にて溶解し、２℃に冷却し
た。
、５’−テトラメチルビスフェノールＦ １２４．５７
５’、バラメトキシフェノール９．９７ｆ！、ナトリウ
ムハイドロサルファイド２．６４Ｆ、４Ｎ−ＮａＯＨ９
６０ｍ１！及び水１６６０ ｍｌ！を窒素雰囲気中にて
ａｌ！フラスコ中で混合し２℃に冷却し、ビスフェノー
ルのアルカリ水溶液を調製した。一方、別の８１！フラ
スコ中にテレフタル酸クロライド２７４．０５１、イン
フタル酸クロライド８０．４５Ｆを塩化メチレン２５０
０ ｍｌ：に、窒素雰囲気中にて溶解し、２℃に冷却し
た。
８１セパラブルフラスコ中に、水１０１００Ｏ！、触媒
としてベンジルトリブチルアンモニウムクロリド０．４
７９を窒素雰囲気下に仕込んでおき、同様に冷却した。
としてベンジルトリブチルアンモニウムクロリド０．４
７９を窒素雰囲気下に仕込んでおき、同様に冷却した。
これを激しく撹拌しながら上記の２液を各々８００秒間
にわたってポンプにより連続的に添加した。添加終了後
、５時間後にベンゾイルクロリド４．２２Ｆを塩化メチ
レン１００ ｍＪに溶解した系中に添加した。２０分後
、撹拌を停止するとポリマーを含む塩化メチレン溶液と
食塩及び力性ソーダを含む水溶液に、約１ｏ分後に分離
した。水層をデカントした後、同量の水を加え撹拌しな
がら少量の塩酸にて中和した。水洗にょる脱塩をくり返
した後、塩化メチレン溶液に同量のアセトンを徐々に加
えてポリマーを析出させ、粉末を得た。ポリマーの分子
量は、ηｓＩ’／′Ｃ＝ ０．７０（８２℃、 りｏ
ｏ ホルム中０．８２ ｄｌ／ｙ ） テアった。
にわたってポンプにより連続的に添加した。添加終了後
、５時間後にベンゾイルクロリド４．２２Ｆを塩化メチ
レン１００ ｍＪに溶解した系中に添加した。２０分後
、撹拌を停止するとポリマーを含む塩化メチレン溶液と
食塩及び力性ソーダを含む水溶液に、約１ｏ分後に分離
した。水層をデカントした後、同量の水を加え撹拌しな
がら少量の塩酸にて中和した。水洗にょる脱塩をくり返
した後、塩化メチレン溶液に同量のアセトンを徐々に加
えてポリマーを析出させ、粉末を得た。ポリマーの分子
量は、ηｓＩ’／′Ｃ＝ ０．７０（８２℃、 りｏ
ｏ ホルム中０．８２ ｄｌ／ｙ ） テアった。
実施例１〜８．比較例１〜４
参考例１と同様にして作成したポリマー１００重量部と
、表１に示すフォスファイト化合物をヘンシェルミキサ
ーで配合した後、８８０’Ｃにて溶融押出しペレットを
得た。次いで、このベレットに表１に示す有機カルボン
酸金属塩を均一にブレンドし、８６０℃にて射出成形し
、試験片（ダンベル１号）を得た。これらのダンベルを
１６０℃のギヤーオーブンに入れ、熱劣化促進試験を行
なった。又、９０℃の飽和水蒸気中にて劣化促進した結
果も併せて示す。
、表１に示すフォスファイト化合物をヘンシェルミキサ
ーで配合した後、８８０’Ｃにて溶融押出しペレットを
得た。次いで、このベレットに表１に示す有機カルボン
酸金属塩を均一にブレンドし、８６０℃にて射出成形し
、試験片（ダンベル１号）を得た。これらのダンベルを
１６０℃のギヤーオーブンに入れ、熱劣化促進試験を行
なった。又、９０℃の飽和水蒸気中にて劣化促進した結
果も併せて示す。
表１から明らかな様に、本発明の実施例１〜８は、比較
例２〜３に比べて、エージング後の強度保持率が高く、
また耐湿性も良好である。環状フォスファイトを使用し
た比較例４の組み合わせても効果はあると言えるが、十
分ではなかった。又、比較例８に示す様に、有機カルボ
ン酸金属塩単独では、０．７部使用しないと十分な成形
体は得られなかった。
例２〜３に比べて、エージング後の強度保持率が高く、
また耐湿性も良好である。環状フォスファイトを使用し
た比較例４の組み合わせても効果はあると言えるが、十
分ではなかった。又、比較例８に示す様に、有機カルボ
ン酸金属塩単独では、０．７部使用しないと十分な成形
体は得られなかった。
テスト条件と評価基準
（ａ）ｘｓｏ℃、７日間
（ｂ）９０℃ 、８日間、飽和水蒸気中◎：クレーズ、
クラック なし Ｑ：クレーズ又はクラック少しあり △：クラツク かなりあり ×：クラック多量に発生 （注）添加剤 ａＵ Ｃ１： ステアリン酸マグネシウム Ｃ２： ステアリン酸カルシウム 特許出願人 ＃Ｉｔ淵化学工売株式会社代理人 弁理士
浅 野 真 −
クラック なし Ｑ：クレーズ又はクラック少しあり △：クラツク かなりあり ×：クラック多量に発生 （注）添加剤 ａＵ Ｃ１： ステアリン酸マグネシウム Ｃ２： ステアリン酸カルシウム 特許出願人 ＃Ｉｔ淵化学工売株式会社代理人 弁理士
浅 野 真 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１１ （ａ） 一般式（Ｉ）及び（社）を構成成分と
する芳香（式中、ｘ；炭素数１〜１０のアルキレン基又
は炭素数５〜１５のシフ ロアルキレン基又はシフロア ルキリデン基、−ｏ＋、−３＋。 −ｃｏ＋、−８Ｏｆｉ−（＋）ら選ばれる２価の基、 Ｒ１＊Ｒｇ；炭素数１〜２０個（７）７／ｌ／キル、ア
リル、アラルキル、 アルコキシル、Ｔリロキシル 及びアリルアルコキシル基カ ら選ばれる１価の基、 Ｐ、Ｑ； ｐ＋Ｑ＝１〜８の整数 但しｌ≦ｐ、ｑ≦４ ｍ、ｎ； ０又は１ 但しｍ＝ｘの 時ｎ＼Ｏ ｋ＊ｊ’；０又はｌ 但し ｋ＝１ の時ｅ＼０ かつ、（Ｉ）と（２）のモル比は（Ｉ）／（Ｉ）＋（２
）＝１〜０．０１） （ｂ） フォスファイト化合物０．０１〜５重量部 （Ｃ） 有機金属カルボン酸塩 ０．０１〜０．１重量
部 とを含有せしめてなる樹脂組成物。 （２） 重合体中の（ＩＩＩ）と（ＥＶ）のモル比が（
■）／（Ｉｎ）キ（ｒｙ） ＝ １〜０．１ （但し、Ａは（Ｉ） 、 （ｎ）式におけるビスフェノ
ール残基を表わす） である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （３） 重合体中（Ｄ （１１１） 及Ｃｊ （Ｗ）
ノモｉしｋｋ、力（（Ｉｎ）／（ＩＩＩ） ＋ ｆｆ）
＝ １〜０．４である特許請求の範囲第２項記載の組
成物。 （４）重合体中の（ＩＩＩ）及び（ｆｆ）のモル比が（
■）／（ＩＩＩ） ＋（ｆｆ） ＝ １〜０．９である
特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ｔ５１ （Ｉ）式が、下記（Ｖ）式で表わされる特許請
求の範囲第１項記載の組成物み （ｘ 、 ｍ 、 ｎ ；上記に同じ、Ｒｇ−Ｒｇ：
炭素数１〜４のアルキル基及びアルコキシル基、フェニ
ル基から選ばれる１価の基） （６）重合体の固有粘度が０．５０〜ｏ、 ７０ ”／
ｇ（８２℃、クロロホルム中）である特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 （７）フォスファイト化合物が、下記一般式（ＶＩ）で
ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （Ｒ７０＋８Ｐ又は（Ｒ７０＋２Ｐ−ＯＲ８−ｏ＋０Ｒ
７）２（ＶＩ）（Ｒｙ；炭素数８〜８０のアルキル、シ
クロアルキル、アリル、了りルアルキル及びアルキルア
リル基から選ばれる基、Ｒｓ；Ｒ素数１〜５０の芳香族
又は脂肪族の基で、各置換基は同一でなくてもよい） （８） フォスファイト化合物１）におけるＲフが炭素
数８〜８０のアリル基又はアルキルアリル基である特許
請求の範囲第７項記載の組成物。 （９）フォスファイト化合物が、下記（ＶＩＩ）式で表
わされるオリゴマー乃至ポリマーである特許請求の範囲
第１項乃至第４項の何れかの項記載の組成物。 ＋ Ｒｇ−０−Ｐ （ＯＲ１ｇ ）−ｏ＋（Ｖｎ ）（
Ｒｅ ； Ｒｅに同じ、Ｒ１０； Ｒ？に同じ、ｎ；８
〜５０の整数） ａＵ＋ 有機カルボン酸金属塩に使用される有機カルボ
ン酸が、下式（ＶＩＩＩ）で表わされる特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 ＲｌｌＣｏｇ）（（マＩＩＩ） （Ｒ１１；炭素数７から８０の脂肪族又は芳香族の基） ＯＤ 有機カルボン酸が、炭素数１１〜２８である飽和
又は不飽和脂肪酸である特１ｉ’Ｆ 請求の範囲第１０
項記載の組成物。 ０ 有機カルボン酸金属項に使用される金属が、短周期
律表第２族から第４族に属するものである特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 （Ｊ３（ａ） 一般式（Ｉ）及び（１１）を構成成分と
する芳香族ポリエステル１００重量部に対し、（ｂ）
フォスファイト化合物０，０１〜５重量部を均一に溶融
混練した後、押出しペレット化し、次いで有機カルボン
酸金属塩と該ペレットとを配合し、それを成形すること
を特徴とする樹脂組成物の成形体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59031050A JPH0618998B2 (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | 樹脂組成物及びその成形体の製造方法 |
| DE8585101800T DE3577323D1 (de) | 1984-02-20 | 1985-02-19 | Polyesterzusammensetzung und verfahren zur herstellung von daraus geformten gegenstaenden. |
| EP85101800A EP0155517B1 (en) | 1984-02-20 | 1985-02-19 | Polyester composition and process for producing shaped articles using same |
| US07/039,828 USH506H (en) | 1984-02-20 | 1987-04-17 | Resinous composition and process for producing shaped articles using same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59031050A JPH0618998B2 (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | 樹脂組成物及びその成形体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60173043A true JPS60173043A (ja) | 1985-09-06 |
| JPH0618998B2 JPH0618998B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=12320653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59031050A Expired - Lifetime JPH0618998B2 (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | 樹脂組成物及びその成形体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | USH506H (ja) |
| EP (1) | EP0155517B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0618998B2 (ja) |
| DE (1) | DE3577323D1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61113821A (ja) * | 1984-11-09 | 1986-05-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | 溶融紡糸方法 |
| CA1309544C (en) * | 1986-02-25 | 1992-10-27 | Jerold C. Rosenfeld | Stabilized aromatic polyester compositions |
| US4680371A (en) * | 1986-02-25 | 1987-07-14 | Celanese Corporation | Preparation of aromatic polyester with improved stability by addition of phosphite during preparation |
| JPS62241917A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-22 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 芳香族ポリエステルへのホスフアイト系安定剤の配合方法 |
| US5502121A (en) * | 1994-09-30 | 1996-03-26 | Eastman Chemical Company | Blends of polyarylates with aliphatic polyesters |
| US6824711B2 (en) * | 2001-03-02 | 2004-11-30 | Dover Chemical Corporation | Phosphite ester additive composition |
| EP1860417B1 (en) | 2006-05-23 | 2011-05-25 | Sensirion Holding AG | A pressure sensor having a chamber and a method for fabricating the same |
| EP3367082A1 (en) | 2013-11-06 | 2018-08-29 | Invensense, Inc. | Pressure sensor |
| EP2871455B1 (en) | 2013-11-06 | 2020-03-04 | Invensense, Inc. | Pressure sensor |
| EP3614115A1 (en) | 2015-04-02 | 2020-02-26 | InvenSense, Inc. | Pressure sensor |
| US11225409B2 (en) | 2018-09-17 | 2022-01-18 | Invensense, Inc. | Sensor with integrated heater |
| US11326972B2 (en) | 2019-05-17 | 2022-05-10 | Invensense, Inc. | Pressure sensor with improve hermeticity |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3053795A (en) | 1955-09-07 | 1962-09-11 | Eastman Kodak Co | Polyphosphites and blends thereof with polyesters |
| US3404121A (en) | 1966-07-27 | 1968-10-01 | Eastman Kodak Co | Polyester catalyst-stabilizer usage |
| US3516957A (en) | 1968-04-29 | 1970-06-23 | Eastman Kodak Co | Thermoplastic polyester composition containing organic ester mold release agent |
| US3576920A (en) | 1968-08-02 | 1971-04-27 | Weston Chemical Corp | Phosphites containing more than two hydrogenated phenolic groups |
| US3949024A (en) | 1969-01-08 | 1976-04-06 | Stepan Chemical Company | Phosphite esters of hindered bis and tris phenols |
| US3907939A (en) | 1969-06-16 | 1975-09-23 | Ashland Oil Inc | Phosphite esters of hindered phenols |
| US3684766A (en) | 1970-02-16 | 1972-08-15 | Eastman Kodak Co | Process for enhancing the inherent viscosity of bisphenol polyesters |
| NL7506988A (nl) * | 1975-06-12 | 1976-12-14 | Akzo Nv | Organische trifosfieten met verbeterde hydrolyti- sche stabiliteit. |
| JPS595141B2 (ja) | 1975-07-30 | 1984-02-02 | ユニチカ株式会社 | 樹脂組成物 |
| JPS603099B2 (ja) * | 1976-06-15 | 1985-01-25 | ユニチカ株式会社 | 樹脂組成物 |
| US4123420A (en) | 1977-10-28 | 1978-10-31 | Unitika Ltd. | Aromatic copolyester composition containing phosphorus compounds |
| US4191681A (en) | 1977-11-17 | 1980-03-04 | Celanese Corporation | Melt processable wholly aromatic polyester composition containing a phosphorus ester |
| US4229332A (en) * | 1977-12-13 | 1980-10-21 | Unitika Ltd. | Aromatic copolyester composition |
| US4412057A (en) | 1981-12-16 | 1983-10-25 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for manufacturing aromatic polyesters |
| US4402858A (en) * | 1982-04-14 | 1983-09-06 | Uniroyal, Inc. | Hydrolytically stable antioxidant composition |
| JPS58180525A (ja) | 1982-04-19 | 1983-10-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 耐熱性芳香族ポリエステルおよびその製造方法 |
| JPS5933355A (ja) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 樹脂組成物 |
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| US4477647A (en) | 1983-08-30 | 1984-10-16 | General Electric Company | Polyarylate resin of thiodiphenols and isophthalic acid or derivatives thereof |
-
1984
- 1984-02-20 JP JP59031050A patent/JPH0618998B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-02-19 EP EP85101800A patent/EP0155517B1/en not_active Expired
- 1985-02-19 DE DE8585101800T patent/DE3577323D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-04-17 US US07/039,828 patent/USH506H/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3577323D1 (de) | 1990-05-31 |
| JPH0618998B2 (ja) | 1994-03-16 |
| EP0155517A2 (en) | 1985-09-25 |
| EP0155517B1 (en) | 1990-04-25 |
| EP0155517A3 (en) | 1987-06-03 |
| USH506H (en) | 1988-08-02 |
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