JPS60172924A - 甘草抽出物から抗菌性物質を分離する方法 - Google Patents
甘草抽出物から抗菌性物質を分離する方法Info
- Publication number
- JPS60172924A JPS60172924A JP59026965A JP2696584A JPS60172924A JP S60172924 A JPS60172924 A JP S60172924A JP 59026965 A JP59026965 A JP 59026965A JP 2696584 A JP2696584 A JP 2696584A JP S60172924 A JPS60172924 A JP S60172924A
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- Japan
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- extract
- organic solvent
- licorice
- resin
- porous
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は甘草の有機溶媒抽出物より抗菌性物質を分離す
る方法に関する。
る方法に関する。
甘草は生薬として古くから知られ、現在は主に食品用甘
味料、タバコ用香味料、医薬品等の原料として使用され
ており、特に水溶性の甘味成分であるグリチルリチンは
多方面に利用されている。また甘草中にはグリチルリチ
ン以外に水に難溶性の抗菌性物質が含まれていることも
知られているが、有機溶媒を用いて抗菌性物質を抽出し
た場合には、強い臭気を伴う物質ならびに黒褐色の着色
物質が同時に抽出されるため、抽出物自体の毒性はきわ
めて低いにもかかわらず、味、臭い、色などの点で食品
や化粧品等の保存料として利用することが困難であった
。
味料、タバコ用香味料、医薬品等の原料として使用され
ており、特に水溶性の甘味成分であるグリチルリチンは
多方面に利用されている。また甘草中にはグリチルリチ
ン以外に水に難溶性の抗菌性物質が含まれていることも
知られているが、有機溶媒を用いて抗菌性物質を抽出し
た場合には、強い臭気を伴う物質ならびに黒褐色の着色
物質が同時に抽出されるため、抽出物自体の毒性はきわ
めて低いにもかかわらず、味、臭い、色などの点で食品
や化粧品等の保存料として利用することが困難であった
。
本発明者らは上記の点を改良するため研究を進めた結果
、塩基性陰イオン交換樹脂あるいは多孔質樹脂を使用す
ることにより、この問題を解決できることを見い出した
。
、塩基性陰イオン交換樹脂あるいは多孔質樹脂を使用す
ることにより、この問題を解決できることを見い出した
。
本発明は、甘草あるいはＵ゛草から水性溶媒を使用して
甘味成分を抽出した残渣を、有機溶媒を使用して抽出し
、この抽出物を塩基性陰イオン交換樹脂又は多孔質樹脂
に吸着させ、メタノール、エタノール、アセトン、ピリ
ジン等の有機溶媒又はアルカリ性水で溶出することによ
る、甘草抽出物から抗菌性物質を分離する方法である。
甘味成分を抽出した残渣を、有機溶媒を使用して抽出し
、この抽出物を塩基性陰イオン交換樹脂又は多孔質樹脂
に吸着させ、メタノール、エタノール、アセトン、ピリ
ジン等の有機溶媒又はアルカリ性水で溶出することによ
る、甘草抽出物から抗菌性物質を分離する方法である。
本発明を実施するに際しては、塩基性陰イオン交換樹脂
を例えばジクロルメタンに懸濁させてカラムに充填し、
甘草の粗抽出物を例えばジクロルメタンに溶解して流下
し、抗菌性物質を吸着させる。イオン交換樹脂を懸濁さ
せる溶媒はジクロルメタンに限定されるものでな（、吸
着が起こるものであればよく、例えばメチルエチルケト
ン、ベンゼン、クロロホルム、エチルエーテルなども用
いられる。このカラムにメタノール、エタノール、ピリ
ジン等の有機溶媒あるいは０．１規定の水酸化すｌ−Ｉ
Ｊウム水溶液を流下すると、抗菌性物質が効率よく溶出
される。
を例えばジクロルメタンに懸濁させてカラムに充填し、
甘草の粗抽出物を例えばジクロルメタンに溶解して流下
し、抗菌性物質を吸着させる。イオン交換樹脂を懸濁さ
せる溶媒はジクロルメタンに限定されるものでな（、吸
着が起こるものであればよく、例えばメチルエチルケト
ン、ベンゼン、クロロホルム、エチルエーテルなども用
いられる。このカラムにメタノール、エタノール、ピリ
ジン等の有機溶媒あるいは０．１規定の水酸化すｌ−Ｉ
Ｊウム水溶液を流下すると、抗菌性物質が効率よく溶出
される。
多孔質樹脂を使用する場合は、これを例えば水に懸濁し
てカラムに充填し、甘草の粗抽出物をアルカリ性水溶液
に溶解して流下し、抗菌性物質を吸着させる。ここでア
ルカリ性とは、ｐＨ８〜１６、好ましくは１１〜１２で
ある。このカラムを水で洗浄したのち、例えばメタノー
ル、エタノール又はアセトンを流下すると、抗菌性物質
が効率よく溶出される。
てカラムに充填し、甘草の粗抽出物をアルカリ性水溶液
に溶解して流下し、抗菌性物質を吸着させる。ここでア
ルカリ性とは、ｐＨ８〜１６、好ましくは１１〜１２で
ある。このカラムを水で洗浄したのち、例えばメタノー
ル、エタノール又はアセトンを流下すると、抗菌性物質
が効率よく溶出される。
甘草中には数種類の抗菌性物質が存在するが、粗抽出物
中の抗菌性物質と塩基性陰イオン交換樹脂又は多孔質樹
脂によって分離された試料中の抗菌性物質とは、薄層ク
ロマトグラフィならびにバイオオートグラフィにより同
種のものであることが確認された。すなわち本発明方法
によれば、複数の抗菌性物質を含む粗抽出物から、一段
工程で抗菌性主成分をほとんど損失することなく、高収
率で分離することができる。
中の抗菌性物質と塩基性陰イオン交換樹脂又は多孔質樹
脂によって分離された試料中の抗菌性物質とは、薄層ク
ロマトグラフィならびにバイオオートグラフィにより同
種のものであることが確認された。すなわち本発明方法
によれば、複数の抗菌性物質を含む粗抽出物から、一段
工程で抗菌性主成分をほとんど損失することなく、高収
率で分離することができる。
本発明に使用される塩基性陰イオン交換樹脂としては、
例えば非水溶媒用ポーラス型、スチレン系ポーラス型、
スチレン系）１イボ−ラス型、スチレン系アミン型、ア
クリル系アミン型あるいはアクリル系ポーラス型のイオ
ン交換樹脂があげられる。また多孔質樹脂としては、例
えばスチレン系、アクリル系あるいはスチレン、／ジビ
ニルベンゼン系のものがあげられる。
例えば非水溶媒用ポーラス型、スチレン系ポーラス型、
スチレン系）１イボ−ラス型、スチレン系アミン型、ア
クリル系アミン型あるいはアクリル系ポーラス型のイオ
ン交換樹脂があげられる。また多孔質樹脂としては、例
えばスチレン系、アクリル系あるいはスチレン、／ジビ
ニルベンゼン系のものがあげられる。
本発明方法により得られる抗菌性物質は若干の色を伴う
が、粗抽出物に比して等量当りの抗菌活性が４〜５倍上
昇し、かつ着色物質及び臭気物質が著しく軽減されてお
り、食品、化粧品等の保存料として有用である。
が、粗抽出物に比して等量当りの抗菌活性が４〜５倍上
昇し、かつ着色物質及び臭気物質が著しく軽減されてお
り、食品、化粧品等の保存料として有用である。
抽出用有機溶媒の種類は、とくに限定されないが、塩基
性陰イオン交換樹脂又は多孔質樹脂による処理後の抗菌
性物質の色や臭いの点において、ハロゲン化炭化水素あ
るいは芳香族炭化水素を用いることが好ましい。得られ
る抗菌性物質の純度も高い。
性陰イオン交換樹脂又は多孔質樹脂による処理後の抗菌
性物質の色や臭いの点において、ハロゲン化炭化水素あ
るいは芳香族炭化水素を用いることが好ましい。得られ
る抗菌性物質の純度も高い。
また甘草から直接にこの有機溶媒で抗菌性物質を抽出し
、水洗処理して不要物を除去したもの、あるいは甘草又
は甘草の水処理残渣から有機溶媒で抗菌性物質を抽出し
たのち、更に別の有機溶媒で再度抽出したものを用１・
てもよい。
、水洗処理して不要物を除去したもの、あるいは甘草又
は甘草の水処理残渣から有機溶媒で抗菌性物質を抽出し
たのち、更に別の有機溶媒で再度抽出したものを用１・
てもよい。
得られた抗菌性物質は食品へ単独に添加しても保存性を
向上させるが、他の保存性延長効果を有する物質と併用
することにより、さらに保存性を向上させることができ
る。併用される食品保存性を有する物質としては、例え
ば合成保存料（ソルビン酸など）グリシン、縮合リン酸
チル、酢酸ソーダ、有機酸及びその塩などがあげられる
。
向上させるが、他の保存性延長効果を有する物質と併用
することにより、さらに保存性を向上させることができ
る。併用される食品保存性を有する物質としては、例え
ば合成保存料（ソルビン酸など）グリシン、縮合リン酸
チル、酢酸ソーダ、有機酸及びその塩などがあげられる
。
実施例１
甘草チップに重量比で１０倍のメタノールを加え、常温
で１時間抽出し、抽出液をｒ別し、同様の操作を２回繰
り返した。得られた抽出液を減圧下に濃縮乾固し、粉砕
した。この粉末を１００００ ｐｐｍとなるようにジク
ロルメタンに溶解し、不溶物をｒ側抜、スチレン系ポー
ラス型塩基性陰イオン交換樹脂ダイヤイオンｗＡ−６゜
（三菱化成株式会社製）をジクロルメタンに懸濁して充
填したカラムに通した。カラムから流出するジクロルメ
タンの色が薄くなるまでジクロルメタンを流し、次いで
メタノールを流して抗菌性物質を溶出した。この抗菌性
物質を含むメタノール溶出液を減圧下に濃縮乾固し、粉
砕した。
で１時間抽出し、抽出液をｒ別し、同様の操作を２回繰
り返した。得られた抽出液を減圧下に濃縮乾固し、粉砕
した。この粉末を１００００ ｐｐｍとなるようにジク
ロルメタンに溶解し、不溶物をｒ側抜、スチレン系ポー
ラス型塩基性陰イオン交換樹脂ダイヤイオンｗＡ−６゜
（三菱化成株式会社製）をジクロルメタンに懸濁して充
填したカラムに通した。カラムから流出するジクロルメ
タンの色が薄くなるまでジクロルメタンを流し、次いで
メタノールを流して抗菌性物質を溶出した。この抗菌性
物質を含むメタノール溶出液を減圧下に濃縮乾固し、粉
砕した。
メタノール抽出物の抗菌活性を１００％としたときの塩
基性陰イオン交換樹脂処理後の抗菌性物質の相対活性、
粉末の臭いならびに粉末を１０００ ｐｐｍとなるよう
にエタノールに溶解した溶液の色を比較し、その結果を
第１表に示す。
基性陰イオン交換樹脂処理後の抗菌性物質の相対活性、
粉末の臭いならびに粉末を１０００ ｐｐｍとなるよう
にエタノールに溶解した溶液の色を比較し、その結果を
第１表に示す。
実施例２
甘草チップに重量比で１０倍の水を加えて１時間抽出し
、抽出液をＰ別した。同様の操作を２回繰り返した。こ
の水抽出後の甘草チップに、重量で１０倍のジクロルメ
タンを加え、常温で１時間抽出し、抽出液をＰ別した。
、抽出液をＰ別した。同様の操作を２回繰り返した。こ
の水抽出後の甘草チップに、重量で１０倍のジクロルメ
タンを加え、常温で１時間抽出し、抽出液をＰ別した。
同様の操作を２回繰り返した。得られた抽出液を減圧下
に濃縮乾固し、粉砕した。この粉末を１００００ｐｐｌ
ｎとなるようにジクロルメタンに溶解し、アクリル系ポ
ーラス型塩基性陰イオン交換樹脂アンバーライ） ＩＲ
Ａ−３５（オルガノ株式会社発売）をジクロルメタンに
懸濁して充填したカラムに通した。カラムから流出する
ジクロルメタンの色が薄くなるまでジクロルメタンをカ
ラムに流し、矢いでメタノールを流して抗菌性物質を溶
出した。この抗菌性物質を含むメタノール溶出液を減圧
下に濃縮乾固し、粉砕した。この粉末について実施例１
と同様に比較した結果を第２表に示す。
に濃縮乾固し、粉砕した。この粉末を１００００ｐｐｌ
ｎとなるようにジクロルメタンに溶解し、アクリル系ポ
ーラス型塩基性陰イオン交換樹脂アンバーライ） ＩＲ
Ａ−３５（オルガノ株式会社発売）をジクロルメタンに
懸濁して充填したカラムに通した。カラムから流出する
ジクロルメタンの色が薄くなるまでジクロルメタンをカ
ラムに流し、矢いでメタノールを流して抗菌性物質を溶
出した。この抗菌性物質を含むメタノール溶出液を減圧
下に濃縮乾固し、粉砕した。この粉末について実施例１
と同様に比較した結果を第２表に示す。
実施例６
甘草チップに重量比で１０倍量のジクロルメタンを加え
、常温で１時間抽出し、抽出液を沢別した。同様の操作
を２回繰り返した。得られた抽出液を減圧下に濃縮乾固
し、粉砕した。この粉末を１００００ ｐｐｍとなるよ
うに０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、スチ
レン／ジビニルベンゼン系多孔質樹脂ダイヤイオンＨＰ
−４０（三菱化成株式会社製）を０．１規定水酸化ナト
リウム水溶液に懸濁して充填したカラムに通した。カラ
ムを流出液のｐＨが９０以下になるまで水で洗浄したの
ち、メタノールを通して抗菌性物質を溶出した。この抗
菌性物質を含むメタノール溶出液を減圧下に濃縮乾固し
、粉砕した。この粉末について実施例１と同様に比較し
た結果を第６表に示す。
、常温で１時間抽出し、抽出液を沢別した。同様の操作
を２回繰り返した。得られた抽出液を減圧下に濃縮乾固
し、粉砕した。この粉末を１００００ ｐｐｍとなるよ
うに０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、スチ
レン／ジビニルベンゼン系多孔質樹脂ダイヤイオンＨＰ
−４０（三菱化成株式会社製）を０．１規定水酸化ナト
リウム水溶液に懸濁して充填したカラムに通した。カラ
ムを流出液のｐＨが９０以下になるまで水で洗浄したの
ち、メタノールを通して抗菌性物質を溶出した。この抗
菌性物質を含むメタノール溶出液を減圧下に濃縮乾固し
、粉砕した。この粉末について実施例１と同様に比較し
た結果を第６表に示す。
第１表
第２表
第３表
試験例１
スケンウダラ冷凍すりみ６ ｋ！ｉに、食塩２．５％、
化学調味料０．８％、でんぷん５％及び氷水１０％を添
加し、ザイレントカッターで１０分間カッティングして
ねり肉を調製した。このねり肉１ｋｌに、実施例１の処
理物及び他の薬剤を所定量加え、小型らいかい機で５分
間光分に混合したのち、塩化ビニリデンフィルム（折径
４５ ｍｍ ）に約１００ｇずつ充填し、９０°Ｃで６
０分間ボイルした。冷却後、６０℃で１試験区当り１０
本ずつを保存し、保存性を肉眼で観察して防腐効果を判
定した。判定基準としては下記の５１階評点法を用いた
。そして平均点として１点１達するまでの時間を有効保
存日数とした。そ１結果を第４表に示す。
化学調味料０．８％、でんぷん５％及び氷水１０％を添
加し、ザイレントカッターで１０分間カッティングして
ねり肉を調製した。このねり肉１ｋｌに、実施例１の処
理物及び他の薬剤を所定量加え、小型らいかい機で５分
間光分に混合したのち、塩化ビニリデンフィルム（折径
４５ ｍｍ ）に約１００ｇずつ充填し、９０°Ｃで６
０分間ボイルした。冷却後、６０℃で１試験区当り１０
本ずつを保存し、保存性を肉眼で観察して防腐効果を判
定した。判定基準としては下記の５１階評点法を用いた
。そして平均点として１点１達するまでの時間を有効保
存日数とした。そ１結果を第４表に示す。
９ 第４表
す
Claims (1)
- 甘草あるいは甘草から水性溶媒を使用して甘味成分を抽
出した残渣を、有機溶媒を使用して抽出し、この抽出物
を塩基性陰イオン交換樹脂又は多孔質樹脂に吸着させた
のち、有機溶媒又はアルカリ性水で溶出することを特徴
とする、抗菌性物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59026965A JPS60172924A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | 甘草抽出物から抗菌性物質を分離する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59026965A JPS60172924A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | 甘草抽出物から抗菌性物質を分離する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60172924A true JPS60172924A (ja) | 1985-09-06 |
Family
ID=12207863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59026965A Pending JPS60172924A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | 甘草抽出物から抗菌性物質を分離する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60172924A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005314285A (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 植物病害防除剤及びその製造方法並びに農薬及び肥料 |
| CN102526177A (zh) * | 2012-03-07 | 2012-07-04 | 广州牌牌生物科技有限公司 | 一种甘草总黄酮生产工艺 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58116420A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-11 | Maruzen Kasei Kk | 抗潰瘍性物質の製造法 |
-
1984
- 1984-02-17 JP JP59026965A patent/JPS60172924A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58116420A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-11 | Maruzen Kasei Kk | 抗潰瘍性物質の製造法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005314285A (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 植物病害防除剤及びその製造方法並びに農薬及び肥料 |
| JP4621867B2 (ja) * | 2004-04-28 | 2011-01-26 | 丸善製薬株式会社 | 植物病害防除剤及びその製造方法並びに農薬及び肥料 |
| CN102526177A (zh) * | 2012-03-07 | 2012-07-04 | 广州牌牌生物科技有限公司 | 一种甘草总黄酮生产工艺 |
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