JPS6016972B2 - ポリオレフイン配合物 - Google Patents
ポリオレフイン配合物Info
- Publication number
- JPS6016972B2 JPS6016972B2 JP12345976A JP12345976A JPS6016972B2 JP S6016972 B2 JPS6016972 B2 JP S6016972B2 JP 12345976 A JP12345976 A JP 12345976A JP 12345976 A JP12345976 A JP 12345976A JP S6016972 B2 JPS6016972 B2 JP S6016972B2
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- JP
- Japan
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- acid
- polyolefin
- compounds
- stabilizer
- compound
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエチレン系不飽和化合物から得られる熱可塑性
重合体、とくにポリオレフィンの熱安定化組成物に関す
る。
重合体、とくにポリオレフィンの熱安定化組成物に関す
る。
エチレン、プロピレンなどのオレフィン系重合体の成形
加工は通常２００００以上、時には３００ｑｏ近い高温
で行われることもある。
加工は通常２００００以上、時には３００ｑｏ近い高温
で行われることもある。
この際これらの重合体には熱、酸素等の化学的作用およ
び鱗断力等の機械的作用により分子量の低下が生じてそ
の機械的性質が低下したり着色するので、製品の価値が
著しく据われる場合が多い。したがってポリオレフィソ
に少量の安定剤を混合し、その有用な性質を損うことな
く、酸化変質に対する抵抗性を与えることが普通行われ
ている。これらの目的に使用される安定剤としてはアミ
ン系、フェノール系、サルフアィド系などいろいろ知ら
れているが、本発明者らは種々検討の結果、これまでこ
の用途に用いられていなかったプリン系化合物がポリオ
レフィンの安定剤として有効であることを見出し本発明
に到達した。
び鱗断力等の機械的作用により分子量の低下が生じてそ
の機械的性質が低下したり着色するので、製品の価値が
著しく据われる場合が多い。したがってポリオレフィソ
に少量の安定剤を混合し、その有用な性質を損うことな
く、酸化変質に対する抵抗性を与えることが普通行われ
ている。これらの目的に使用される安定剤としてはアミ
ン系、フェノール系、サルフアィド系などいろいろ知ら
れているが、本発明者らは種々検討の結果、これまでこ
の用途に用いられていなかったプリン系化合物がポリオ
レフィンの安定剤として有効であることを見出し本発明
に到達した。
すなわち本発明はポリオレフィンにプリン系化合物を配
合してなるポリオレフィン安定化組成物に関する。
合してなるポリオレフィン安定化組成物に関する。
本発明で用いられるポリオレフィンは、エチレン、ブロ
ピレン、１−ブテン、１ーヘキセン、４ーメチル−１ー
ベンテン、１−へプテン、１−デセンなどの単独重合体
あるいは共重合体である。
ピレン、１−ブテン、１ーヘキセン、４ーメチル−１ー
ベンテン、１−へプテン、１−デセンなどの単独重合体
あるいは共重合体である。
共重合体の場合には、英重合成分として共役ジェンや非
共役ジェンのような多不飽和化合物を含むものであって
もよい。ポリオレフインとしては、とくに遷移金属化合
物と有機金属化合物の組合せからなるいわゆるチーグラ
ー型触媒を用いて得られたものがとくに好適である。こ
れらは脱灰処理を施したものでも無脱灰品でもよい。プ
リン系化合物とはプリン及びプリン誘導体であり、プリ
ン誘導体にはアデニン（６−アミノプリン）、６ーフル
フリルアミノフ。
共役ジェンのような多不飽和化合物を含むものであって
もよい。ポリオレフインとしては、とくに遷移金属化合
物と有機金属化合物の組合せからなるいわゆるチーグラ
ー型触媒を用いて得られたものがとくに好適である。こ
れらは脱灰処理を施したものでも無脱灰品でもよい。プ
リン系化合物とはプリン及びプリン誘導体であり、プリ
ン誘導体にはアデニン（６−アミノプリン）、６ーフル
フリルアミノフ。
リンなどのアルキルアデニン、グアニン（２ーアミノー
６−オキシプリン）、イソグアニン（６ーアミノー４−
オキシプリン）、ヒポキサンチン（６ーオキシプリン）
、キサンチン（２，６−ジオキシプリン）、尿酸（２，
６，８ートリオキシプリン）などがあり、その他カフェ
イン（１，３，７一トリメチルキサンチン）、テオフイ
リン（１，３ージメチルキサンチン）、テオブロミン（
３，７ージメチルキサンチン）などのプリンアルカロイ
ド、またこれらのＩＪボヌクレオシド、デオキシリボヌ
クレオシド、例えばアデノシン、イノシン、グアノシン
、さらにこれらのリボヌクレオチド、デオキシリボヌク
レオチド、例えばアデニル酸、アデノシンニリン酸、ア
デノシン三リン酸、イノシン酸、ィノシンニリン酸、ィ
ノシン三リン酸も例示することができる。これらの化合
物は単独もしくは混合物の状態で安定剤として使用され
る。
６−オキシプリン）、イソグアニン（６ーアミノー４−
オキシプリン）、ヒポキサンチン（６ーオキシプリン）
、キサンチン（２，６−ジオキシプリン）、尿酸（２，
６，８ートリオキシプリン）などがあり、その他カフェ
イン（１，３，７一トリメチルキサンチン）、テオフイ
リン（１，３ージメチルキサンチン）、テオブロミン（
３，７ージメチルキサンチン）などのプリンアルカロイ
ド、またこれらのＩＪボヌクレオシド、デオキシリボヌ
クレオシド、例えばアデノシン、イノシン、グアノシン
、さらにこれらのリボヌクレオチド、デオキシリボヌク
レオチド、例えばアデニル酸、アデノシンニリン酸、ア
デノシン三リン酸、イノシン酸、ィノシンニリン酸、ィ
ノシン三リン酸も例示することができる。これらの化合
物は単独もしくは混合物の状態で安定剤として使用され
る。
その必要量は使用される該化合物の効力及び酸化変質を
受けるポリオレフィンの種類に依って異なるが一般には
ポリオレフィンに対して０．００５なし、し２重量％、
とくに０．０５ないし０．２重量％配合するのが好まし
い。チーグラー型触媒で重合して得たポリオレフインに
おいて、脱灰処理を施さずに用いる場合には、前記安定
剤に加え、エーテル結合、ェステル結合あるいはアミ／
結合を有するアルコールあるいは多価アルコールを併用
するとさらに効果は顕著となる。このような化合物とし
てはたとえば、グリセリン、ソルビタンベンタエリスリ
トールなどの多価アルコール、これら多価アルコールと
炭素数８ないし２２の脂肪酸の部分ェステル、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、クエン酸
のモノあるいはジステアリン酸ェステル、プロピレング
リコール、ショ糖、ポリグリセリン、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレ
ングリセリン、ポリオキシェチレンソルビタンなどの多
価アルコ−ルの炭素数８なし、し２２の脂肪酸部分ェス
テル、ポリエチレングリコールと炭素数１２なし・し２
２の脂肪族アルコールあるいは炭素数４ないし２２のア
ルキル基を有するフェノールとのモノェーテル、炭素数
８ないし２２の脂肪族アミンまたは脂肪族ァミドのＮ，
Ｎ−ピス（２ーヒドロキシェチル）置換体などを例示す
ることができる。これらはポリオレフィンに対して０−
０１ないし５重量％、とくに好適には０．０５なし、し
１．の重量％配合するのがよい。また本発明においては
他の安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防かび剤、難
燃剤、可塑剤、滑剤、充填剤、着色剤を併用してもよい
。他の安定剤と併用する場合には、相乗効果の認められ
ることもある。たとえばフェノ−ル系安定剤である２，
６−ジーｔｅれ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）、
ｏ−にｒｔ−ブチルーｐ−メトキシフエノ−ル（ＢＨＡ
）、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジーｔｅれ
ープチルー４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕
メタン（ｌｒｇａｎｏｘｌｏｌｏ）、４，４ーブチリデ
ンビス（６−にｒｔ−ブチル−ｍークレゾール）、１，
３，５−トリメチルー２，４，６−トリス（３，５−ジ
ーにｒｔーブチル−４ーヒドロキシベンジルベンゼン）
、スチレン化クレゾール、またアミン系安定剤であるＮ
，Ｎ′−ジーｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン
、６−エトキシ−２，２，４−トリメチルー１，２ージ
ヒドロキノリン、フエノチアジン、Ｎ，Ｎ「一ジフエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミンなどは併用すれば相乗効果
が認められる。
受けるポリオレフィンの種類に依って異なるが一般には
ポリオレフィンに対して０．００５なし、し２重量％、
とくに０．０５ないし０．２重量％配合するのが好まし
い。チーグラー型触媒で重合して得たポリオレフインに
おいて、脱灰処理を施さずに用いる場合には、前記安定
剤に加え、エーテル結合、ェステル結合あるいはアミ／
結合を有するアルコールあるいは多価アルコールを併用
するとさらに効果は顕著となる。このような化合物とし
てはたとえば、グリセリン、ソルビタンベンタエリスリ
トールなどの多価アルコール、これら多価アルコールと
炭素数８ないし２２の脂肪酸の部分ェステル、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、クエン酸
のモノあるいはジステアリン酸ェステル、プロピレング
リコール、ショ糖、ポリグリセリン、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレ
ングリセリン、ポリオキシェチレンソルビタンなどの多
価アルコ−ルの炭素数８なし、し２２の脂肪酸部分ェス
テル、ポリエチレングリコールと炭素数１２なし・し２
２の脂肪族アルコールあるいは炭素数４ないし２２のア
ルキル基を有するフェノールとのモノェーテル、炭素数
８ないし２２の脂肪族アミンまたは脂肪族ァミドのＮ，
Ｎ−ピス（２ーヒドロキシェチル）置換体などを例示す
ることができる。これらはポリオレフィンに対して０−
０１ないし５重量％、とくに好適には０．０５なし、し
１．の重量％配合するのがよい。また本発明においては
他の安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防かび剤、難
燃剤、可塑剤、滑剤、充填剤、着色剤を併用してもよい
。他の安定剤と併用する場合には、相乗効果の認められ
ることもある。たとえばフェノ−ル系安定剤である２，
６−ジーｔｅれ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）、
ｏ−にｒｔ−ブチルーｐ−メトキシフエノ−ル（ＢＨＡ
）、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジーｔｅれ
ープチルー４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕
メタン（ｌｒｇａｎｏｘｌｏｌｏ）、４，４ーブチリデ
ンビス（６−にｒｔ−ブチル−ｍークレゾール）、１，
３，５−トリメチルー２，４，６−トリス（３，５−ジ
ーにｒｔーブチル−４ーヒドロキシベンジルベンゼン）
、スチレン化クレゾール、またアミン系安定剤であるＮ
，Ｎ′−ジーｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン
、６−エトキシ−２，２，４−トリメチルー１，２ージ
ヒドロキノリン、フエノチアジン、Ｎ，Ｎ「一ジフエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミンなどは併用すれば相乗効果
が認められる。
併用される紫外線吸収剤にはペンゾフェノン系、サリシ
レート系、ベンゾトリアゾール系の化合物がある。その
他、併用される化合物にはリン酸系化合物があり、オル
トリン酸、メタリン酸、ピロリン酸、過リン酸、ポリリ
ン酸たとえばトリリン酸、テトラリン酸等およびポリメ
タリン酸たとえばトリメタリン酸、テトラメタリン酸な
どの５価のリンのオキソ酸類がある。
レート系、ベンゾトリアゾール系の化合物がある。その
他、併用される化合物にはリン酸系化合物があり、オル
トリン酸、メタリン酸、ピロリン酸、過リン酸、ポリリ
ン酸たとえばトリリン酸、テトラリン酸等およびポリメ
タリン酸たとえばトリメタリン酸、テトラメタリン酸な
どの５価のリンのオキソ酸類がある。
さらにこれらと第１族から第ｍ族の陽イオンとの塩があ
り、ナトリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウ
ム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩を例示す
ることができる。併用される金属塩は前記以外に第１族
から第町族の陽イオンと脂肪酸の塩例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ラウリン酸カルシウム
、さらにグルタミン酸の金属塩があり、さらに一般式、
ＭＸＭｙ（〇Ｈ）２叶３ｙ松 （Ｇ）２・ａＨ２０ （式中ＭはＭｇ、ＣａまたはＺｎ、ＧはＣ０３またはＨ
Ｐ０４、ｘ，ｙ，ｚは正数、ａは０または正数〉で示さ
れる複合化合物も併用され、例えば、Ｍｇ６山２（ＯＨ
），６Ｃ〇３・山ＬＯＭｇ８山２（ＯＨ）２。
り、ナトリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウ
ム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩を例示す
ることができる。併用される金属塩は前記以外に第１族
から第町族の陽イオンと脂肪酸の塩例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ラウリン酸カルシウム
、さらにグルタミン酸の金属塩があり、さらに一般式、
ＭＸＭｙ（〇Ｈ）２叶３ｙ松 （Ｇ）２・ａＨ２０ （式中ＭはＭｇ、ＣａまたはＺｎ、ＧはＣ０３またはＨ
Ｐ０４、ｘ，ｙ，ｚは正数、ａは０または正数〉で示さ
れる複合化合物も併用され、例えば、Ｍｇ６山２（ＯＨ
），６Ｃ〇３・山ＬＯＭｇ８山２（ＯＨ）２。
Ｃ０３・ＳＬＯＭｇ５針２（ＯＨ），４Ｃ０３・４ＱＯ
Ｍｇ，ぶ１２（ＯＨ）２２（Ｃ０３）２１４日２０Ｍｇ
６Ｎ２（ＯＨ），６ＨＰ０４・４日２０Ｃも山２（ＯＨ
），６Ｃ０３・４日２０Ｚｎ６ＡＩ２（ＯＨ），６Ｃ０
３．４日２０あるいはこれらの脱水物をあげることがで
きる。
６Ｎ２（ＯＨ），６ＨＰ０４・４日２０Ｃも山２（ＯＨ
），６Ｃ０３・４日２０Ｚｎ６ＡＩ２（ＯＨ），６Ｃ０
３．４日２０あるいはこれらの脱水物をあげることがで
きる。
これらの複合化合物の中ではＭがＭｇであり、ＧがＣ０
３である化合物を併用するのが好ましい。さらに好まし
く併用される化合物としてヒタミン類およびその類似化
合物があり、ビタミンＥ群（Ｑ，３，ｙ，６の各種トコ
フェロ−ルおよびそれらの混合物から得られる天然また
は合成されたトコフェロールおよびトコール）、および
その類似化合物、ビタミンＫおよびその酢酸、リン酸、
硫酸ェステル、アルカリ金属、アルカリ士類金属塩など
の誘導体から選ばれるビタミンＫ４類、ビタミン＆およ
びその塩酸塩、アルカリ金属塩、アルカリ士類金属塩な
どの誘導体から選ばれるビタミン＆類、ビタミン＆およ
びその一塩酸塩、二塩酸塩などの誘導体から選ばれるビ
タミンＫ６類「ビタミンＫ７およびその塩酸塩、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩などの誘導体から選ばれ
るビタミンＫ７類、ビタミンＢおよびその塩酸塩、硝酸
塩などの誘導体から選ばれるビタミンＢ，類、ビタミン
量等を例示できる。これらの中でも一般式「（式中Ｒ，
，Ｒ２，Ｒ３は水素または低級アルキル基、Ｒ４は炭化
水素基）で示される６ーヒドロキシクロマン誘導体が好
ましく用いられる。
３である化合物を併用するのが好ましい。さらに好まし
く併用される化合物としてヒタミン類およびその類似化
合物があり、ビタミンＥ群（Ｑ，３，ｙ，６の各種トコ
フェロ−ルおよびそれらの混合物から得られる天然また
は合成されたトコフェロールおよびトコール）、および
その類似化合物、ビタミンＫおよびその酢酸、リン酸、
硫酸ェステル、アルカリ金属、アルカリ士類金属塩など
の誘導体から選ばれるビタミンＫ４類、ビタミン＆およ
びその塩酸塩、アルカリ金属塩、アルカリ士類金属塩な
どの誘導体から選ばれるビタミン＆類、ビタミン＆およ
びその一塩酸塩、二塩酸塩などの誘導体から選ばれるビ
タミンＫ６類「ビタミンＫ７およびその塩酸塩、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩などの誘導体から選ばれ
るビタミンＫ７類、ビタミンＢおよびその塩酸塩、硝酸
塩などの誘導体から選ばれるビタミンＢ，類、ビタミン
量等を例示できる。これらの中でも一般式「（式中Ｒ，
，Ｒ２，Ｒ３は水素または低級アルキル基、Ｒ４は炭化
水素基）で示される６ーヒドロキシクロマン誘導体が好
ましく用いられる。
本発明の安定剤のポリオレフィンへの配合方法は、均一
な組成物を作るのに適したあらゆる方法、例えば低沸点
溶剤に当該安定剤を溶解して粉末状オレフィン重合体と
混合した後、溶剤を揮発除去するかまたは熱ロールでポ
リオレフインをその融点以上に熱しておいて当該安定剤
を混合するか、あるし、かバンバリーミキサーやへンシ
エルミキサーなどを利用してポリオレフィンと混合する
方法などが適用できる。
な組成物を作るのに適したあらゆる方法、例えば低沸点
溶剤に当該安定剤を溶解して粉末状オレフィン重合体と
混合した後、溶剤を揮発除去するかまたは熱ロールでポ
リオレフインをその融点以上に熱しておいて当該安定剤
を混合するか、あるし、かバンバリーミキサーやへンシ
エルミキサーなどを利用してポリオレフィンと混合する
方法などが適用できる。
本発明の組成物は成形加工時に優れた熱安定性と耐熱性
を示すので、重合体の変質を防止することができ、さら
に色相改良効果がある。
を示すので、重合体の変質を防止することができ、さら
に色相改良効果がある。
以下実施例を示す。
実施例１〜６および比較例
ポリプロピレン（三井石油化学ポリプロ■Ｂ２００）粉
末１０の重量部に下記プリン議導体およびｌｒ鞍ｎｏｘ
ｌｏｌｏを各々０．１重量部ずつ配合した。
末１０の重量部に下記プリン議導体およびｌｒ鞍ｎｏｘ
ｌｏｌｏを各々０．１重量部ずつ配合した。
造粒機を用いて３００ｑ０でべレットに成形した。それ
らのべレツトのメルトインデツクス（ＭＩ）および白色
度（ＷＩ）を測定した。またｌｒ鞍ｎｏｘｌｏｌｏのみ
を配合した場合も同様に測定したメルトィンデックスは
ＡＳＴＭＤ−１２３８一６５Ｔ‘こ準じて測定した。メ
ルトィンデックスは小さい場合ほど成形時の熱安定効果
が大きいことなる。また白色度は次式により求めた。肌
＝（１−＆とぶ筆）Ｘ，。〇Ｒ７。
らのべレツトのメルトインデツクス（ＭＩ）および白色
度（ＷＩ）を測定した。またｌｒ鞍ｎｏｘｌｏｌｏのみ
を配合した場合も同様に測定したメルトィンデックスは
ＡＳＴＭＤ−１２３８一６５Ｔ‘こ準じて測定した。メ
ルトィンデックスは小さい場合ほど成形時の熱安定効果
が大きいことなる。また白色度は次式により求めた。肌
＝（１−＆とぶ筆）Ｘ，。〇Ｒ７。
ＯただしＲ４のは４肋厚さのシートの波長７０仇ｍでの
反射率であり、Ｒ４ｏｏは４０瓜ｍでの反射率を示す。
反射率であり、Ｒ４ｏｏは４０瓜ｍでの反射率を示す。
白色度は値が大きい場合ほど、色相が良いことを示す。
第１表
第１表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリオレフインに、プリン系化合物を配合してなる
ポリオレフイン安定化組成物。 ２ ポリオレフインに、プリン系化合物を０．００５な
いし２重量％配合してなる特許請求の範囲第１項記載の
ポリオレフイン安定化組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12345976A JPS6016972B2 (ja) | 1976-10-16 | 1976-10-16 | ポリオレフイン配合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12345976A JPS6016972B2 (ja) | 1976-10-16 | 1976-10-16 | ポリオレフイン配合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5349047A JPS5349047A (en) | 1978-05-04 |
| JPS6016972B2 true JPS6016972B2 (ja) | 1985-04-30 |
Family
ID=14861139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12345976A Expired JPS6016972B2 (ja) | 1976-10-16 | 1976-10-16 | ポリオレフイン配合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016972B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6424385A (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-26 | Nok Corp | Surface heat emitting body |
| CN106750893B (zh) * | 2016-11-18 | 2019-10-11 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种生物基气源其及构成的阻燃聚烯烃复合物 |
-
1976
- 1976-10-16 JP JP12345976A patent/JPS6016972B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5349047A (en) | 1978-05-04 |
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