JPS60163832A - グリセリドの加水分解法 - Google Patents
グリセリドの加水分解法Info
- Publication number
- JPS60163832A JPS60163832A JP59017184A JP1718484A JPS60163832A JP S60163832 A JPS60163832 A JP S60163832A JP 59017184 A JP59017184 A JP 59017184A JP 1718484 A JP1718484 A JP 1718484A JP S60163832 A JPS60163832 A JP S60163832A
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- JP
- Japan
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- glyceride
- solution
- ion exchange
- exchange resin
- column
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、グリセリドのイオン交換樹脂による加水分解
法に関する。
法に関する。
グリセリドは一般にトリグリセリド、ジグリセリドおよ
びモノグリセリドを総称したものであるが、これらのグ
リセリドの加水分解は、従来、酸触媒あるいは塩基触媒
の存在下で加熱することにより行われている。しかしな
がら、これらの方法によると、グリセリンは水層へ移行
し、１水となるため水からのグリセリンの回収操作が必
要となる。また加水分解によって得られた脂肪酸中には
使用した触媒が存在するため、これらの除去が必要にな
る。さらに、これらの酸あるいは塩基触媒による加水分
解では、通常反応温度が高いほど反応速度が大きいため
反応温度を高めにしがちで、熱による脂肪酸の劣化が起
きやすい。
びモノグリセリドを総称したものであるが、これらのグ
リセリドの加水分解は、従来、酸触媒あるいは塩基触媒
の存在下で加熱することにより行われている。しかしな
がら、これらの方法によると、グリセリンは水層へ移行
し、１水となるため水からのグリセリンの回収操作が必
要となる。また加水分解によって得られた脂肪酸中には
使用した触媒が存在するため、これらの除去が必要にな
る。さらに、これらの酸あるいは塩基触媒による加水分
解では、通常反応温度が高いほど反応速度が大きいため
反応温度を高めにしがちで、熱による脂肪酸の劣化が起
きやすい。
本発明者らは、従来の酸あるいは塩基触媒によるグリセ
リドの加水分解法が有していた上述の欠点を改良するた
め、鋭意研究した結果、強塩基性イオン交換樹脂を用い
ることにより、グリセリドの加水分解反応を低温で半連
続的にしかも高効率で行うことができることを見い出し
、本発明を完成した。
リドの加水分解法が有していた上述の欠点を改良するた
め、鋭意研究した結果、強塩基性イオン交換樹脂を用い
ることにより、グリセリドの加水分解反応を低温で半連
続的にしかも高効率で行うことができることを見い出し
、本発明を完成した。
すなわち、本発明はグリセリドの溶剤溶液を強塩基性イ
オン交換樹脂と接触させることを特徴とするグリセリド
の加水分解法である。
オン交換樹脂と接触させることを特徴とするグリセリド
の加水分解法である。
本発明の方法によれば、加水分解を半連続的に行うこと
ができ、しかも分解生成物の１つであるグリセリンを単
品で得ることができ、さらには、脂肪酸の熱による劣化
がほとんど起こらないという利点を有する。
ができ、しかも分解生成物の１つであるグリセリンを単
品で得ることができ、さらには、脂肪酸の熱による劣化
がほとんど起こらないという利点を有する。
なお本発明でグリセリドとは、トリグリセリド、ジグリ
セリドおよびモノグリセリドを含む。
セリドおよびモノグリセリドを含む。
グリセリドの溶剤溶液を強塩基性イオン交換樹脂と接触
させる方法としては、上記イオン交換樹脂を充填したカ
ラムに」１記グリセリドの溶液を通液する方法が適当で
ある。
させる方法としては、上記イオン交換樹脂を充填したカ
ラムに」１記グリセリドの溶液を通液する方法が適当で
ある。
本発明で使用する強塩基性イオン交換樹脂は、アミン類
纂のような官能基を持ったもので、粒子の形状は特に限
定されない。また、反応系への不純物イオンの混入を防
止するため、ＯＨ型のイオン交換樹脂であることが好ま
しい。市販のものとしては例えばダイヤイオンＰＡ３０
６、ダイヤイオンＰＡ３０６Ｓ（三菱化成工業■製）、
ダウエックストＸ２（ダウケミカル社製）等のイオン交
換樹脂を用いることができる。
纂のような官能基を持ったもので、粒子の形状は特に限
定されない。また、反応系への不純物イオンの混入を防
止するため、ＯＨ型のイオン交換樹脂であることが好ま
しい。市販のものとしては例えばダイヤイオンＰＡ３０
６、ダイヤイオンＰＡ３０６Ｓ（三菱化成工業■製）、
ダウエックストＸ２（ダウケミカル社製）等のイオン交
換樹脂を用いることができる。
本発明で使用する溶剤は、グリセリドを溶解する有機溶
剤であれば特に限定されないが、効率の点から、エタノ
ール、メタノール、ヘキサン等の単独溶剤かあるいはこ
れらの混合溶媒が望ましい。
剤であれば特に限定されないが、効率の点から、エタノ
ール、メタノール、ヘキサン等の単独溶剤かあるいはこ
れらの混合溶媒が望ましい。
また、グリセリド溶液の濃度は０１１％〜５０％の範囲
であればいずれも良いが、０．１〜３％の希薄溶液であ
ることがより望ましい。またカラムを用いた場合の通液
速度は、空間速度（Ｓｐａｃｅ Ｖｅｌｏｃｉｔｙ以下
、Ｓｖという）として０．１〜５の範囲であればいずれ
でもよい。
であればいずれも良いが、０．１〜３％の希薄溶液であ
ることがより望ましい。またカラムを用いた場合の通液
速度は、空間速度（Ｓｐａｃｅ Ｖｅｌｏｃｉｔｙ以下
、Ｓｖという）として０．１〜５の範囲であればいずれ
でもよい。
カラム液温は１５〜６０℃が望ましい。６０°Ｃを超え
るとイオン交換樹脂の性能が落ち、１５℃未満では加水
分解速度が落ちるので実用に供し得ない。
るとイオン交換樹脂の性能が落ち、１５℃未満では加水
分解速度が落ちるので実用に供し得ない。
以上の操作により、分解生成物の一つであるグリセリン
と遊離脂肪酸は、強塩基性イオン交換樹脂に吸着される
。したがって、この吸着されたグリセリンと遊離脂肪酸
をイオン交換樹脂から脱離させるために、グリセリドの
溶解に使用した溶剤と同じ組成の溶剤の酸性溶液（たと
えばギ酸、酢酸、ホウ酸、クエン酸等の溶液）を通液す
れば良い。上記の酸性溶液を流したのち、さらに先に使
用した溶剤と同じ組成の溶液を通液するとはじめにグリ
セリンが、続いて遊離脂肪酸が溶出され、溶出液中の溶
剤を留去すればそれぞれグリセリン、遊離脂肪酸が得ら
れる。さらに、通液が終了したのち、カラム中の強塩基
性イオン交換樹脂は水酸化ナトリウム溶液（溶媒は水、
エタノール、メタノールのいずれでもよい）を通すこと
により、ＯＩＪ型の樹脂に再生され、上記と同様の操作
が可能になる。
と遊離脂肪酸は、強塩基性イオン交換樹脂に吸着される
。したがって、この吸着されたグリセリンと遊離脂肪酸
をイオン交換樹脂から脱離させるために、グリセリドの
溶解に使用した溶剤と同じ組成の溶剤の酸性溶液（たと
えばギ酸、酢酸、ホウ酸、クエン酸等の溶液）を通液す
れば良い。上記の酸性溶液を流したのち、さらに先に使
用した溶剤と同じ組成の溶液を通液するとはじめにグリ
セリンが、続いて遊離脂肪酸が溶出され、溶出液中の溶
剤を留去すればそれぞれグリセリン、遊離脂肪酸が得ら
れる。さらに、通液が終了したのち、カラム中の強塩基
性イオン交換樹脂は水酸化ナトリウム溶液（溶媒は水、
エタノール、メタノールのいずれでもよい）を通すこと
により、ＯＩＪ型の樹脂に再生され、上記と同様の操作
が可能になる。
以下実施例において詳細に説明する。
実施例１
モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリドの混合
物３０ｇに、エタノールを加え、１２００ｍ１の溶液と
する。
物３０ｇに、エタノールを加え、１２００ｍ１の溶液と
する。
市販のダイヤイオンＰＡ３０６Ｓ、３００ｍ１をガラス
製カラムに充填し、水酸化ナトリウム溶液でＣＩ型を０
１１型に変換してからエタノールを通液す５− このように前処理した樹脂に先に調製したグリセリドの
エタノール溶液１２００ｍ１を５Ｖ＝２で通液し、続い
て５％クエン酸エタノール溶液３００ｍ１を通液した後
、エタノール５００ｎ＋１を５Ｖ＝４で通液する。カラ
ムの下口部より得られた流出液を集め、エタノール溶液
を留去し、グリセリン５，２ｇを得た。ついでエタノー
ル５００ｍ１を５Ｖ−４で通液し、得られた流出液の溶
媒を留去して遊離脂肪酸（中和価１９１）２４．４ｇを
得た。
製カラムに充填し、水酸化ナトリウム溶液でＣＩ型を０
１１型に変換してからエタノールを通液す５− このように前処理した樹脂に先に調製したグリセリドの
エタノール溶液１２００ｍ１を５Ｖ＝２で通液し、続い
て５％クエン酸エタノール溶液３００ｍ１を通液した後
、エタノール５００ｎ＋１を５Ｖ＝４で通液する。カラ
ムの下口部より得られた流出液を集め、エタノール溶液
を留去し、グリセリン５，２ｇを得た。ついでエタノー
ル５００ｍ１を５Ｖ−４で通液し、得られた流出液の溶
媒を留去して遊離脂肪酸（中和価１９１）２４．４ｇを
得た。
以上の全工程を通しカラム液温は５０℃であった。
実施例２
実施例１と同様にＣＩ型から０１１型に変換したダイヤ
イオンＰＡ３０６．５００ｍ１に２％に調製した混合グ
リセリドのエタノール溶液２０００ ｍ１ｔ−３Ｖ＝２
で通液する。続いて３．５％酢酸エタノール溶液５００
ｍｌエタノール１６００ｍ１の順に５Ｖ−４で通液し
、グリセリン６．７ｇ、遊離脂肪酸（中和価１８６）３
２．５ｇを得た。
イオンＰＡ３０６．５００ｍ１に２％に調製した混合グ
リセリドのエタノール溶液２０００ ｍ１ｔ−３Ｖ＝２
で通液する。続いて３．５％酢酸エタノール溶液５００
ｍｌエタノール１６００ｍ１の順に５Ｖ−４で通液し
、グリセリン６．７ｇ、遊離脂肪酸（中和価１８６）３
２．５ｇを得た。
６−
以上の全工程を通しカラム液温は５５℃であった。
実施例３
実施例１と同様に３００ｍ１のダウエックストＸ２をＣ
Ｉ型からＯ１ｌ型に変換し、５％に調製したモノグリセ
リドのメタノール溶液１５００ｍｌをＳ■−２で通液す
る。次に４，０％酢酸メタノール溶液３００ｍ１、メタ
ノールＩＯ００ｍｌの順に５Ｖ＝４で通液し、グリセリ
ン１７．５ ｇ、遊離脂肪酸く中和価１９５）５５．４
ｇを得た。
Ｉ型からＯ１ｌ型に変換し、５％に調製したモノグリセ
リドのメタノール溶液１５００ｍｌをＳ■−２で通液す
る。次に４，０％酢酸メタノール溶液３００ｍ１、メタ
ノールＩＯ００ｍｌの順に５Ｖ＝４で通液し、グリセリ
ン１７．５ ｇ、遊離脂肪酸く中和価１９５）５５．４
ｇを得た。
以上の全工程を通しカラム液温は４０°Ｃであった。
実施例４
実施例１と同様に０１１型に変換したダイヤイオンＰＡ
３０６Ｓ、１０１００Ｏに、ジグリセリド８０ｇをメタ
ノール：ヘキサン−３：１の混合溶媒にとかした溶液２
０００ｍ１を５Ｖ＝１で通液し、次に５％クエン酸溶液
１０００１Ｉｌ＋、メタノール：ヘキサン混合溶媒−３
：１．２０００ｍ１を順次通液し、グリセリン１１．２
ｇ、遊離脂肪酸（中和価１８９）６６．９ｇを得た。
３０６Ｓ、１０１００Ｏに、ジグリセリド８０ｇをメタ
ノール：ヘキサン−３：１の混合溶媒にとかした溶液２
０００ｍ１を５Ｖ＝１で通液し、次に５％クエン酸溶液
１０００１Ｉｌ＋、メタノール：ヘキサン混合溶媒−３
：１．２０００ｍ１を順次通液し、グリセリン１１．２
ｇ、遊離脂肪酸（中和価１８９）６６．９ｇを得た。
以上の全工程を通しカラム液温は３０℃であった。
特許出願人 日清製油株式会社
Claims (3)
- （１） グリセリドの溶剤溶液を強塩基性イオン交換樹
脂と接触させることを特徴とするグリセリドの加水分解
法。 - （２） グリセリドの溶剤溶液を、強塩基性イオン交換
樹脂を充填したカラムに通液して接触させるものである
特許請求の範囲第１項記載の加水分解法。 - （３）通液速度が空間速度として０．１〜５であり、カ
ラムの液温か１５〜６０℃である特許請求の範囲第２項
記載の加水分解法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59017184A JPS60163832A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | グリセリドの加水分解法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59017184A JPS60163832A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | グリセリドの加水分解法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60163832A true JPS60163832A (ja) | 1985-08-26 |
| JPH0432805B2 JPH0432805B2 (ja) | 1992-06-01 |
Family
ID=11936854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59017184A Granted JPS60163832A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | グリセリドの加水分解法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60163832A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006126633A1 (ja) * | 2005-05-26 | 2006-11-30 | National University Corporation Obihiro University Of Agriculture And Veterinary Medicine | 脱アシル化反応 |
| JP2009155208A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Japan Organo Co Ltd | エステルの精製方法 |
| WO2023043325A1 (en) * | 2021-09-15 | 2023-03-23 | Natural Extraction Technologies Limited | Solid phase lipid cleavage, and products therefrom |
-
1984
- 1984-02-03 JP JP59017184A patent/JPS60163832A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006126633A1 (ja) * | 2005-05-26 | 2006-11-30 | National University Corporation Obihiro University Of Agriculture And Veterinary Medicine | 脱アシル化反応 |
| JP2009155208A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Japan Organo Co Ltd | エステルの精製方法 |
| WO2023043325A1 (en) * | 2021-09-15 | 2023-03-23 | Natural Extraction Technologies Limited | Solid phase lipid cleavage, and products therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0432805B2 (ja) | 1992-06-01 |
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