JPS60161732A - 乳化分散剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は界面活性能を有する有機ホウ素化合物、さらに
詳しくは、同一分子内に半極性結合よりなるホウ酸エス
テル残基とカルボン酸基もしくはカルボキシラードイオ
ン基と炭素数６〜２４の炭化水素基とを共壱する化合物
に関するものであり、各種の物質を安定に乳化、分散さ
せることを特徴とする薬剤に関するものである。

従来知られる有機ホウ素化合物系の乳化分散剤としては
、例えば、本発明者らが以前に開示した特公昭４９−１
１３１１号において示されたような半極性結合よりなる
ホウ酸エステル残基と長鎖カルボン酸エステル残基との
結合でできている界面活性剤があるが、この種の有機ホ
ウ素界面活性剤は総じてＨＬＢが低く、不水溶性である
ために、Ｗ２Ｏ型の乳化系及び疏水性溶媒下での無機物
分散系においてしか、使用できなかった。

一方、長鎖のカルボン酸それ自体は全くの油溶性物質で
あり、界面活性能はないが、アルカリ金属石けんもしく
はアンモニウム石けんは古くから良い乳化剤として知ら
れており、各種高分子の乳化重合剤として使われている
。

しかしながら、それらの石けんは親水性が強いために、
疏水性溶媒に溶けず、そのような系での分散剤として使
用できないばかりか、Ｗ１０型乳化剤としても適さない
。

本発明者らは神々研究の結果、上述の油溶性半極性４１
機ホウ素界面活性剤とカルボン酸とを同一分子中に含む
Ｊｉ＆造の界面活性剤が疏水性、親水性の両方の系にわ
たって乳化分散剤として幅広い適合性を示し、しかも分
子中の半極性ホウ酸エステル残基がカルボン酸残基のイ
オン反発全軽減するので、通常のアニオン界面活性剤よ
り密な界面吸着膜をつくり、界面活性能全増大させ得る
という発明に到達した０すなわち、一般式Ｉ Ｘ　Ｘ／ １ Ｙ　Ｙ’ にて示される有機ホウ素化合物（以下、所定の有機ホウ
素化合物と称する。）の１ａｉもしくけ２種以上を乳化
剤、分散剤として使用することに関するものである。

ここで、所定の有様ホウ素化合物の製造方法について述
べると、所定の有機ホウ素化合物の原料の一つとして用
いられる隣接ヒドロキシル基よりなる炭素数２〜９の多
価アルコール残基をもつジ（ポリオール）−ボラート〔
以下、ｆ”）−ｒ定のジ（ポリオール）−ボラートと称
する。〕もしくはその１１〜４０モルアルキレン但し、
０２〜Ｃ４）オキシド付加体としては、例えば、ジ（グ
リセリン）＝ボラート、ジ（キシリトール）邦ラード、
ジ（ソルビトール）＝ボラート、ジ（マンニトール）＝
ボラート、ジ（リグノセリン）−ボラート、ジ（トリグ
リセリン）＝＝ボラート、ジ（ソルビタン）−ボラート
、ジ（マンニタン）−ボラート、（グリセリン牢ノドコ
ルう巳ホラート、（グＪセリンーソ疋トール）−＝；＋
Ｚラード、（グツセリンｄマンニトール）−一ト、（グ
ツセリン−ツル七メン）呵トラ−ト、（りυセリンら二
わｌニタン）−ラード、　０クリセリンージクＶセリン
）−ボラート、（グツセリン−トリグツセリン）−＃５
−べ　（キンＪトーＡ−力ントール）−ｄ（ラード、（
キンノト−ル〜ｒマシ＜＝、トール）蔀ラード、（キン
ルー八を一カーピタン）−利ずラード、（キンノド−ル
ー−２フｊ士タン）＝＝；１６ラート、（キンノトール
ーシ？ｎノセリン）→−ト、（キシノド−八−一トリグ
Ｊセリン）−＋５−ｈ、　（カレビトー、ルー１５４ニ
トール）ｄラード、（ソー４ピトーノーｌノセリン）日
本う−Ｎ　（カーど′トール−トリグフゼノン）−ｄく
ラード、（１５心＝トーゾレ巳ジク〕ノセリン）州ラー
ド、　（マ）〈＝、トーゾレートリクリゼＪン）＝１〈
ラード、（カーゴクンもウケ同ピトール）５氷ラード、
（ソルビタン４にζン＝、トーゾレ）−ボラート、（ツ
ルとタンゴマンニタ／）−ボラート、（ソルビタン＝　
リグノセリン）５ゼラート、（力叱汐冶トリグツセリン
＞−、Ｆ！５−ｈ　（マン＝タン＝カゼトール）＝ボラ
ート、（マンニタン＝ジグノセリン）＝ボラート、（マ
ン！タンートリグノゼノントボラ→、（ジク１ノセリン
ートリグフゼノン）＝ｄ〈ンーベ　（ユタンタとセダレ
ーグノゼノン）書ｔラード、（工ンクシクシレトール−
ｄＶシ４ノド−八→→Ｎ　（ボンクシう２４−ヅレー力
し七−）−／し）＝−ｙｔｉソート、（エタ７）Ａ−／
Ｌ＝）リグノセリン）州う−Ｋ　及びそれらのエチレン
オキシド付加体、エチレンオキシド＝グロビレンオキシ
ド共付加体、エチレンオキシド−ブチレンオキシド共付
加体等が挙げられる。

一方、炭素数６〜２４のアルキル基もしくはアルケニル
基を連結するコハク酸（以下、所定の酸と称する。）も
しくはその無水物としては、例えばｎ−へキシルコハク
酸、イソへキシルコハクＬ　ｎ−へキシルコハク酸、イ
ソへキシルコハクｆＷ、ｎ−オクチルコハク酸、イソオ
クチルコハク酸、ｎ−オクテニルコハク酸、イソオクテ
ニルコハク酸、ｎ−デシルコハク酸、イソデシルコハク
２、ｎ　ｙセニルコハク酸、インデセニルコハク酸、ｎ
−ドデシルコハク酸、イソドデシルコハク酸、ｎ−ドデ
セニルコハク酸、イソドデセニルコハク酸、ｎ−テトラ
デシルコハク酸、イソテトラデシルコハク酸、ｎ−テト
ラデシルコハク酸、イソテトラデセニルコハク酸、ｎ−
ヘキサデシルコハク酸、イソヘキサデシルコハク酸、ｎ
−へキサデセニルコハク酸、イソへキサデセニルコハク
酸、ｎ−オクタデシルコハク酸、イソオクタデシルコハ
ク酸、ｎ−オクタデセニルコハク酸、インオクタデセニ
ルコハク酸、ｎ−トコシルコハク酸、イントコシルコハ
ク酸、ｎ−トコセニルコハク酸、イントコセニルコハク
酸、レーテトラコシルコハク酸、イソテトラデシルコハ
ク酸、ｎ−テトラデシルコハク酸、イソテトラデシルコ
ハク酸いおよびそれらの酸無水物などが挙げられ、さら
には、所定の酸の低級アルコールモジエステルトシては
、例、ｕ−ｔ’、メチルエステル、エチルエステル、ｎ
−７’口ピルエステル、イソブチルエステル、ｎ−ｊチ
ルエステルおよびイソブチルエステル等が挙げられるＯ また、−価の水酸化物としては、例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リジウム、水酸化アンモ
ニウム等が挙げられる・ 次に、所定の有機ホウ素化合物の製造方法を詳述すれば
、所定のジ（ポリオール）＝ボラートもしくはその１〜
４０モルアルキレンオキシド付加体と所定の酸との反応
は減圧もしくは常圧下５ｏ〜ａｏｏ’ｃ、好ましくは１
５０〜２００℃で加熱脱水することにより行われ、この
場合、Ｎ２ガス、炭酸ガス等の反応に関与しないガスの
導入や、ベンゼン、トルエン、キシレン等の共沸溶媒の
使用は反応の完結をよシ容易にする◇また、所定のジ（
ポリオール）−ボラートモしくはその１〜４０モルアル
キレンオキシド付加体と所定の酸の無水物との反応は常
圧下３０〜２００−℃、好ましくは５０〜１５０℃で両
者を接触させることにより行われるが、この場合、ヘキ
サン、ヘプタノ、ジオキサン、テトラヒドロフラン、四
塩化炭素等の反応に関与しない稀釈溶媒の使用は反応の
完結を速める。さらには、所定のジ（ポリオール）＝ボ
ラートもしくはその１〜４０モルアルキレンオキシド付
加体と所定の酸の低級アルコールモノエステルとの反応
は減圧もしくは常圧下３０〜２５０℃、好ましくは７０
〜２００℃で加熱脱アルコールすることにより行われ、
この場合もＮ２ガス、炭酸ガス等の反応に関与しないガ
スの導入は反応の完結を容易にする。その際、所定の有
機ホウ素化合物ができたことの確認ハ、生成物のＩＲス
ペクトルにおいて１７１０〜１７４０ｃｒｎ−１に吸収
強度の等しい二つのカルボニル基の伸縮振動（νｃ＝ｏ
（ｅｓｔｅｒ）とνｃ＝ｏ（ａｃｉｄ）　）の吸収帯を
見ると同時に、半極性ホウ酸エステルの特性吸収帯で収
帯の残存を見ることによってなされる。

また、上述のようにして得られた所定のジ（ポリオール
）＝ボラートもしくはその１〜４０モルアルキレンオキ
シド付加体の所定の酸エステルと一価の水酸化物との反
応は、常圧もしくは加圧下、水または／および親水性溶
媒の存在する条件で、０〜１５０°Ｃ１好ましくは５０
〜１００℃で両者を接触させることにより、容易になさ
れ得る。

なお、所定の有機ホウ素化合物を使用する本発明の乳化
・分散剤はＯ／Ｗ型の高分子エマルションをつくる際の
有用な薬剤となったり、Ｗ２Ｏ型のコールドクリームを
安定化させる薬剤となるほかにも水を少量添加する不燃
性作動油の製造助剤としても重装となり、さらには、そ
のすぐれた無機物分散能から、エンジン油等の潤滑剤の
清浄分散剤として使用した場合、逆ミセル中に金属及び
その酸化物などの微小粒子をとり込むことで油自身にお
ける沈殿防止と金属間摩擦の軽減を行ない得る。

同様に、磁気テープなどをつくる際の分散剤として使用
する場合もバインダー高分子中への磁性物質の安定分散
をもたらすことで摩耗損失を防ぎ、磁力の保持及び強化
に役立つ。

以下、実施例によって説明する。

実施例１ 攪拌装置、温度計、気体流入管及び環流コンデンサーを
付した四つロフラスコに、スチレン　１０４．１５’、
アクリル酸メチル３４４．２Ｐ、過硫酸アンモニウム０
．１３Ｆ及び水６９６．２９と下記構造式よりなる化合
物　１５．７ｙ−全仕込み、 ７５°Ｃで５時間乳化重合を行なった結果、平均粒径１
μのエマルションを得、かつ、４０℃で５ケ月間静置し
ても全く分離相を生じず、安定であった。

これに対して、上記本発明の有機ホウ素化合物のかわり
にステアリン酸ナトリウムを同量使用して乳化重合を行
なって得たエマルションは４０℃で２０日間静置させた
段階で分離相を生じた。

実施例２ 実施例１と同様の装置に、スチレン９３．Ｔ９、メタク
リル酸メチル３５４．６９、過硫酸カリウム０．１３９
、及び水１０８３５’と下記構造式よりなる化合物１５
．７７を仕込み、 ５０°Ｃで８時間乳化重合を行なって、平均粒径１μの
エマルションヲ得た。このエマルションを３０°Ｃで１
年間静置しても全く分離相を生じず、安定であった０ 実施例３ 実施例１と同様の装置に、メタクリル酸メチル４４８．
３ノ、過硫酸カリウム０．２７及び水１０８３９と下記
構造式よりなる化合物１５．７９’（仕込み、８０℃で
５時間乳化重合を行なつた結果、平均粒径ｌμの工亨ル
ションヲ得り。このエマルショ／１５０℃で６グ月間静
置しても全く分離相を生じず、安定であった。

実施例４ 実施例１と同様の装置に、酢酸ビニル２１５．３ｇ、過
硫酸カリウム１ｇ及び水５０４７Ｊ’と下記構造式より
なる化合物６．５．９　’ｉ仕込み１ＣＯＯＮａ　ＣＨ
，０Ｈ ４０℃で３時間、さらに８０℃で２時間乳化重合を行な
った結果、平均粒径１μのエマルションを得、かつ、４
０℃で５グ月間静置しても全く分離相を生じず、安定で
あった。これに対して、上記本発明の有機ホウ素化合物
のかわりにラウリン酸ナトリウムを同量使用して乳化重
合を行なって得たエマルションは４０℃で２グ月間静置
させた段階で分離相を生じた。

実施例５ 実施例１と同様の装置に、２−クロロブタジェン１７７
、２グ、過硫酸アンモニウム０．５３　Ｆ及び水４１４
．６５’と下記構造式よりなる化合物５．３７を仕込み
、 ５０℃で１２時間乳化重合を行なった結果、平均粒径１
μのエマルションを得、かつ、４０℃で１年間静置して
も全く分離相を生じず、安定であった。

これに対して、上記発明の有機ホウ素化合物のかわりに
ラウリン酸ナトリウムを同量使用して乳化重合全行なっ
て得たエマルショ／は４０℃で４グ月間靜置させた段階
で分離相を生じた。

実施例６ 実施例１と同様の装置に、スチレン２０　＆３．９，３
５チ過酸化水素水０．６２．９及び水４８０ＩＩと下記
構造式よりなる化合物ｔ；、　２１１　ｋ仕込み、ＣＨ
８（Ｃ）Ｉ、　）ｅ　ＣＨ−Ｃ）ｌ−Ｑ（−ｃＨ，Ｃ０
０ＣＲ。

Ｃ０噌 ８０℃で１２時間乳化重合を行なって、平均粒径ｌμの
エマルションヲ得た。このエマルション’ｉ３０℃で１
年間静置しても全く分離相を生じず、安定であった。

実施例７ ２００ＣＣのビーカーに密ロウ３Ｆ、１２５”Ｆパラフ
ィン１０２、ワセリン１３Ｆ、流動パラフィン４１２、
と下記構造式よりなる化合物（但し、等モル比混合物）
５１を仕込み、 ７５〜８５℃に加熱融解し、均一に混合した後、８０℃
の温水２８９ｆ：徐々に攪拌しながら加え、その後、冷
却させて得たエマルションの平均粒径は１．５μであり
、かつ、長期安定性試験（２０℃、６５４ＲＨ恒温恒湿
下）ＴｉＣおいて１年間安定であった。これに対して、
上記本発明の有機ホウ素化合物のかわりにソルビタンセ
スキオレアートを同量使用して調合を行なって得たエマ
ルションは平均粒径は約４μであり、製造後２ケ月で流
動パラフィンの分離が見られたＯ ・実施例８ 下記構造式よシなる化合物（但し、等モル比混合物）を
使用するクリームを次のような配合割合でつくり、粒度
分布を顕微鏡で調べたところ、平均粒径は２μであった
。

流動パラフィン　２０Ｆ ラノリン　４２ パラフインワツクス　８ｙ 白色ワセリン　３０Ｆ 上記本発明の有機ホウ素化合物　４７ ｏｏＰ このクリームについて、２０℃、６５１ＲＨ恒温恒湿条
件下１年間の長期安定性試験を行なった結果、１年を経
ても安定であった。

これに対して、上記本発明の有機ホウ素化合物のかわり
に、グリセリンモノラウラートを同量使用して調合を行
なって得たクリームの平均粒径も２μであったが、同様
の長期安定性試験では、製造後６ケ月で流動パラフィン
の分離が見られた。

実施例９ ２００ＣＧビーカーに密ロウ３Ｆ、１３５’Ｆパラフィ
ン１０Ｐ１ワセリン１５２、流動パラフィン４１９と下
記構造式よりなる化合物５グを仕込み、７５〜８０℃に
て加熱融解させた後、７０℃の温水２６５＋を徐々に攪
拌しながら加え、その後冷却した。

本乳化品は約２年間安定なエマルション状態を保持し、
上記本発明の有機ホウ素化合物の乳化良好なことが確め
られた。

実施例１０ 下記構造式よりなる化合物を使用して （但し、Ｒはイソへキサデセ ニル基とイソオクタデセニ ル基が４＝１である。） 次のような組成内容の磁性塗料を作成した。

ｒ−Ｆｅ２０ａ　３５０　Ｓ’ 塩化ビニル樹脂　５０７ ポリウレタン樹脂　４０Ｆ カーボンブラツク　５２ メチルインブチルケトン　１００（１ キシレン　１０００９ 上記本発明の有機ホウ素化合物　１ｙ また、上記本発明の有機ホウ素化合物のかわりに比を同
量使用して、比較試験例としての磁性塗料を作成した。

次いで、二種類の塗料をポリエステルフィルムに塗布し
て磁気テープをつくり、再生装置上で走行させ、テープ
の摩耗性を調べた結果、本発明の有機ホウ素化合物を配
合した実施例に基づくテープは比較物質を使用したテー
プより摩耗が少なく、ｒ−Ｆｅ２Ｑ、の分散も良好であ
った。

実施例１１ メスシリンダーに５Ｆの平均粒径０．８μの酸化クロム
を計り、次いで、下記構造式よりなる化合物０．２２を （但し、Ｒはイソへキサデセ ニル基とインオクタテセニ ル基が４：１である。） １０属のトルエンとメチルエチルケトンの１：１（重量
比）混合溶媒に溶がした液を圧加した後、上下に３０回
振とうさせたところ、振とぅ後３ｏ分間静置させた状態
での酸化クロムの沈殿量は０．２　ｍｌ以下であり、安
定分散を呈していた。

これに対して、上記本発明の有機ホウ素化合物のがわり
にフルビタンモノイソオレアートヲ同量使１またもので
は、３０分間の静置で１．８　ｍＡ！の沈殿が生じ、ま
た、インオレイン酸のアンモニウム石けんを同量使用し
たものでは３０分間の静置で１．７コの沈殿が生じた。

実施例１２ 下記構造式よりなる化合物 とソルビタンモノステアラ−）ｉＭＭＡ樹脂用着色剤の
分散剤として使用した時の樹脂中における着色剤（チタ
ン白）の粒度分布を比較した。

Ｏ成型方法 混合１０分　射出成型　１８０℃　５分チタン白　１部
　１部 上記本発明の有機ホウ素化合物　０．２部　−ソルビタ
ンモノステアラード　−〇、瑯０粒度分布比較データー 以上の結果により、上記本発明の有機ホウ素化合物はソ
ルビタンモノステアラードよりも着色剤の分散性能にお
いて勝れていることがわかった。

実施例１３ 下記構造式よりなる化合物 とソルビタンジベヘナートとの間に、水酸化マグネシウ
ム粉末の炭化水素中への分散性比較試験を行なったＯ Ｏ配合割合 （配合Ｄ　（配合２） 水酸化マグネシウム　３０部　３０部 ケロシン　６５部　６５部 上記本発明の有機ホウ素化合物　５部　−ソルビタンジ
ペヘナート　５部 上記二つの分散液を高さ２５Ｉ：ｎｌの目盛り付きシリ
ンダーに取り、２０℃、６５％ＲＨ恒温恒湿条件下で水
酸化マグネシウムのケロシン中での分散安定性をＭＡし
たところ、ソルビタンジペヘナートヲ配合したもの（配
合２）が２４時間で０．８ｃＩｎ、４８時間で１．７副
沈降してくるのに対し、本発明の有機ホウ素化合物を配
合したもの（配合１）は３５０時間を経過しても水酸化
マグネシウムの沈降は見られなかったＯ 実施例１４ 下記構造式よりなる化合物 晒 ｌ ＨＯＨ とソルビトールジ力プリラートについて、次の配合を選
んで、油中水滴型のエマルションを作成し、耐火性作動
油として、高温時乳化安定性を比較した。

Ｏエマルション配合 （配合１）（配合２） パラフィンオイル　３００部３００部 ポリ（＆８し）オ判なチＶ冷阿ルエーテル　６部　６部
ンジウム・ジラウリルホスファート　７部　７部Ｍｇイ
ソステアラード　１部　１部 上記本発明の有機ホウ素化合物　６部　−ンルピトール
ジカプリラート　−６部 水　２００部２００部 ０乳化方法 ホモミキサーを使用して、６０００ｒｆｌ■の回転速度
で３０分間混合した。

Ｏ結果 配合１及び配合２のエマルション２ｔｏｏｃｃの目盛り
付きシリンダーにとり、９８℃にて５時間静置し、乳化
安定性を比較したところ、配合２のエマルションは４０
分後にクリーミング現象を起こし、その後２時間で水と
パラフィンオイルの分離が見られたのに対して、配合１
の本発明の有機ホウ素化合物を含むエマルションは全く
分離せず、安定であった。

実施例１５ 下記構造式よシなる化合物を１２とシ、以下余白 ｃａ。

ζ ＤＤＶＰ原体の５０％ケロシン溶液４２の中に添加して
、均一混合した後、１ｏｏｏｍｌの水に稀釈してエマル
ションを作成したところ、２０℃恒温条件で、２４時間
以上安定な状態を保持していた。これに対して、上記本
発明の有機ホウ素化合物のがゎりにポリ（２０モル）オ
キシエチレンポリ（２０モル）オキシプロピレンフルビ
タンモノベヘナートを同量添加して得たエマルションは
、２０℃恒温条件で１０時間静置した時点で分離が見ら
れた。

実施例１６ 下記構造式よｉ）なる化合物 とグリセリルモノステアラードとをそれぞれ使用する次
の二つのクリームを作成した。

Ｏ配合割合 （配合１）（配合ｉ） 密　ロ　ウ　７０Ｆ　７０１’ セタノール　５ｙ　５９ ラノリン　８２８２ コスピオール　３７．５９　３７．５９上記本発明の有
機ホウ素化合物　２ノ　−グリセリルモノステアラード
−２Ｆ プロピレングリコール　５’ｌ　５Ｆ 水　３０９　３０Ｆ 上記二つの配合クリームについて２０℃、６５％ＲＨ恒
温恒湿条件下で長期安定性試験を行なった結果、グリセ
リルモノステアラード配合のクリームが４ケ月で油層が
分離して来たのに対して、本発明の有機ホウ素化合物配
合のクリームでは１年間を経てもなお安定であった。

実施例１７ 下記構造式よりなる化合物 （但し、ｌ子爵＋１１＝４０） とグリセリンの４０モル酸化プロピレン付加体のトリラ
ウラートとの間に、硬質塩化ビニル樹脂を着色成型する
際の着色剤の分散性を樹脂中での着色剤の粒間を見て、
比較した。

０加工方法 押出し成型法　１７０℃、５分 ０配合割合 （配合１）（配合２） 塩化ビニル樹脂　１００部１００部 トリブチル錫ラウラート　１部　１部 シアニンブルー（着色剤）　１部　１部以上の結果によ
り、上記本発明の有機ホウ素化合物は通常のポリオキシ
プロピレン脂肪酸エステル型の非イオン界面活性剤よシ
も着色剤の分散性能において勝っていることが確かめら
れた。

実施例１８ 下記構造式よシなる化合物 とポリ（４０モル）オキシエチレンモノオレアートとの
間で次の配合割合からなるエモリエントローションをつ
くシ、安定性を比較した。

０配合割合 （西己合１）　（自ｄ自２） ステアリン酸　２１２２ セタノール　１．５５１　１．５９ ワセリン　３　ｙ　３９ ラノリンアルコール　２９２２ 流動パラフイン　１０５１　１０＄１’グリセリン　３
９３グ プロピレングリコール　５２５ｖ 上記本発明の有機ホウ素化合物　２９　−ポリ（劇月シ
０オキクグチセンモノオレアート−２１トリエタノール
アミン　−１ｇ 水　７０グ　７０り ０製造方法 ホモミキサーにて７０℃で１時間混合乳化させた後、３
０℃に冷却させる。

その結果、本発明の有機ホウ素化合物を配合したもの（
配合１）が、３０℃靜置装置下６ケ月以上安定性を保っ
ていたのに対し、ポリ（４０モル）オキシエチレンモノ
オレアートヲ配合したもの（配合２）は４ケ月で油分の
分離を生じた。

実施例１９ 下記構造式よりなる化合物 （但し、ｅ十ｍミ４０） とポリ（２０モル）オキシエチレンモノセチルエーテル
との間で次の配合割合からなるエモリエントクリームを
つくシ、安定性を比較した。

０配合割合 （６冶１）（ｆ！Ｉ蛤２） ミツロウ　２Ｐ　２Ｓｉ ステアリルアルコール　５２　５２ ステアリン酸　８１　８９ スクワラン　ＬＯＰ　１０＄１’ フｂビシうｆＪコールくノヌツ７ヲート　３２　３７プ
ロピレングリコール　８１　８Ｐ グリセリン　４２４グ 上記本発明の有機ホウ素化合物　１２　−ポリ（２αヒ
Ａ→メｅ←シク工升＊クー　１２トリエタノールアミン
　１７ 水　５７．５９　５７．５９ ０製造方法 ホモミキサーにて７０℃で１時間混合乳化させた後、３
０℃に冷却する。

その結果、本発明の有機ホウ素化合物を配合したクリー
ムの平均粒径は２μであり、かつ、長期安定性試験（４
０°Ｃ，６５％ＲＨ恒温恒湿条件下）において１年間安
定であったのに対し、ポリ（２０モル）オキシエチレン
モノセチルエーテルを配合したクリームの平均粒径は３
μであり、しかも、長期安定性試験においては６ケ月で
油分の分離を生じた。

実施例２０ 下記構造式よりなる化合物 の０．５係水溶液を３０ｄと流動パラフィン３０ｍ１を
ホモジナイザーに入れ、６０００ｒｐｍで３ｉ混合させ
たもの＠５ｏｍｌメスシリンダーにとり、２０℃で静置
させ、水または油の分離を調べた。また、比較物質とし
てラウリン酸のに塩とドデシルコハク酸の２に塩を選び
、それぞれ０，５％水溶液とした後、同様の試験に供し
た。

実施例２１ 下記構造式よりなる化合物 を使用して、次の配合割合によシ、平均重合度１７００
の完全ケン化ポリビニルアルコールの水・エタノール＝
３　：　２　（重量比）混合溶液を作成した。

Ｏ配合割合　（齢１）（配帥） 完全ケン化ポリビニルアルコール　２０Ｐ　２０ｙ上記
構造の本発明の有機ホウ素化合物　ＩＰ　−水　１２０
Ｆ　１２０Ｆ エタノール　８０５’　８０９ その結果、配合２の溶液が２０℃静置条件で２ケ月でポ
リビニルアルコールの分離相を生じたのに対し、上記水
元１！Ｉｆの有機ホウ素化合物を添加した配合１では水
・エタノール溶液へのポリビニルアルコールの安定分散
がなされるために、６ケ月を経過しても全く分離相が生
じなかった。

また、配合１と配合２の溶液を作成直後、クラフトライ
ナー板紙（但し、マシンスピード２２０ｍ／ｍ、坪量２
５０　Ｓ’　／　ｎ？の条件でつくったもの）の上に固
形分ｏ、ｅｙ／ｍになるように塗布し、つづいて９０℃
で３０分間乾燥させたものについてステキスト法により
サイズ度を測定したところ、配合２によるものが５０秒
であったのに対し、配合１によるものが１分１３秒とな
り、紙表面での分散性も良好で、かつ、本発明の有機ホ
ウ素化合物の疎水基成分の寄与も含めて耐水性が向上す
ることがわかった。

その結果、ラウリン酸のに塩による試験例が３時間後に
１０ｍ／の水相を分離し、ドデシルコハク酸の２に塩に
よる試験例が２０プの水相と１４ｍＪの油相を分離して
くるのに対し、本発明の有機ホウ素化合物による試験例
では６時間の静置で５−の水相を分離したが、比較物質
に比べて、乳化性能は著しく良好であった。

以上によりわかるように、本発明の乳化・分散剤の性能
良好なことが確かめられた。

なお、実施例２１で述べた本発明の有機ホウ素化合物の
固体膜表面の耐水性向上性能は、ポリビニルアルコール
のみならず、でんぷん、カルボキシメチルセルロース、
メトキシセルロース、エトキシセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース等の繊維素系高分子についても認めら
れた。

特許出願人　東邦化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 にで示される有機ホウ素化合物の１種もしくは２ｇ以上
   を有効成分として含有することを特徴とする乳化分散剤
   。 （２）一般式Ｉで示される化合物が（グリセリンニオフ
   タデセニルサクシノイルグリセリン）＝ボラートである
   特許請求の範囲第１項記載の乳化分散剤。 （３）一般式■で示される化合物が（グリセリンニオフ
   タデシルサクシノイルグリセリン）＝ボラートである特
   許請求の範囲第１項記載の乳化分散剤。 （４）一般式Ｉで示される化合物がジ〔オクタデセニル
   サクシノイルグリセリン〕＝ボラートである特許請求の
   範囲第１項記載の乳化分散剤。 （５）一般式■で示される化合物が〔グリセリン＝ドデ
   セニルサクシメイルグリセリン〕＝ボラートである特許
   請求の範囲第１項記載の乳化分散剤。 （６）一般式Ｉで示される化合物が（グリセリ／ニドデ
   シルサクシノイルグリセリン）＝ボラートである特許請
   求の範囲第１項記載の乳化分散剤。 （７）一般式Ｉで示される化合物がジ（ドデセニルサク
   シノイルグリセリン）＝ボラートである特許請求の範囲
   第１項記載の乳化分散剤。 （８）一般式Ｉで示される化合物が（グリセリンニオフ
   タデセニルサクシノイルグリセリン）＝ボラートの１ナ
   トリウム塩である特許請求の範囲第１項記載の乳化分散
   剤。 （９）一般式Ｉで示される化合物が（グリセリンニオフ
   タデシルサクシノイルグリセリン）＝ボラートの１ナト
   リウム塩である特許請求の範囲第１項記載の乳化分散剤
   〇（１（ｅ一般式Ｉで示される化合物がジ（オクタデセ
   ニルサクシノイルグリセリン）＝ボラートの２ナトリウ
   ム塩である時計ｉｒｒ求の範囲第１項記載の乳化分散剤
   。 ＯＤ一般式１で示される化合物が（グリセリン−ドデセ
   ニルザクジノイルグリセリン）−ボラートの１ナトリウ
   ム塩である特許請求の範囲第１項記載の乳化分散剤。 （１２一般式■で示される化合物が（グリセリン−ドデ
   シルザクジノイルグリセリン）＝ボラートの１ナトリウ
   ム塩である１１が許請求の範囲第１０１記載の乳化分散
   剤。 ０３）一般式１で示される化合物がジ（ドデセニルサク
   シノイルグリセリン）−ボラートの２ナトリウム塩であ
   る特許請求の範囲第１項記載の乳化分散剤。 Ｑ４］一般式Ｉで示される化合物が（グリセリン−イン
   ヘキサデセニルサクシノイルグリセリン）−ボラートで
   ある特許請求の範囲８１項記載の乳化分散剤。 （＋５）一般式Ｉで示される化合物が（グリセリン−イ
   ソオクタデセニルサクシノイルグリセリン）＝ボラート
   である特許請求の範囲第１項記載の乳化分散。 剤。 θｅ一般式１で示される化合物が（グリセリン−イソヘ
   キサデセニルザクジノイルグリセリン）−ボラートの１
   アンモニウム塩である特許請求の範囲第１項記載の乳化
   分散剤。 （ｌη一般式１で示される化合物が（グリセリン−イソ
   オクタデセニルサクシノイルグリセリン）−ボラートの
   １アンモニウム塩である特許請求の範囲第１項記載の乳
   化分散剤。