JPS60158156A - シクロドデセニルアセトニトリルの製造法及びこれを含有する香料 - Google Patents
シクロドデセニルアセトニトリルの製造法及びこれを含有する香料Info
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- JPS60158156A JPS60158156A JP60001005A JP100585A JPS60158156A JP S60158156 A JPS60158156 A JP S60158156A JP 60001005 A JP60001005 A JP 60001005A JP 100585 A JP100585 A JP 100585A JP S60158156 A JPS60158156 A JP S60158156A
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- JP
- Japan
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- acetonitrile
- mixture
- cyclododecenyl
- commercial product
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
シクロドデセニルアセトニトリルはシクロドデカノンを
アセトニトリルで強塩基性触媒の存右下に縮合して製造
することができる（ ５ｔｅｐｈｅｎＡ、 ＤＩ Ｂｌ
ａｓｅ等、、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇ、 Ｏｈｅ
ｍ、Ｖｏｌ。
アセトニトリルで強塩基性触媒の存右下に縮合して製造
することができる（ ５ｔｅｐｈｅｎＡ、 ＤＩ Ｂｌ
ａｓｅ等、、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇ、 Ｏｈｅ
ｍ、Ｖｏｌ。
４４、醜２５（１９７９）、第４６４０頁）。
異性体（１）及び（２）の混合物（３）が得られるが、
約４５チの収率しか得られない。
約４５チの収率しか得られない。
（１） ＋２１
この僅か彦収率は工業的利用に全く不十分である。これ
からシクロドデセニルアセトニトリル（す及び（２）並
びにその混合物（３）の簡単かつ経済的製造法を見い出
すことが課題となる。
からシクロドデセニルアセトニトリル（す及び（２）並
びにその混合物（３）の簡単かつ経済的製造法を見い出
すことが課題となる。
この課題は本発明による請求範囲の記載に対応して解消
される。
される。
通常のクネベナゲル触媒、たとえば酢酸アンモニウム、
ピペリジン、β−アラニン及びその他のアミンの存在下
、氷酢酸の存在下でシアン酢酸とシクロドデカノンを反
応させてシクロドデセニルアセトニトリル−混合物（３
）が７０チ以上の収率で得られる。酢酸アンモニウムは
価格上極めて有利であり、したがって回収する必要はな
く、容易に反応生成物から分離することができシ利点を
有する。
ピペリジン、β−アラニン及びその他のアミンの存在下
、氷酢酸の存在下でシアン酢酸とシクロドデカノンを反
応させてシクロドデセニルアセトニトリル−混合物（３
）が７０チ以上の収率で得られる。酢酸アンモニウムは
価格上極めて有利であり、したがって回収する必要はな
く、容易に反応生成物から分離することができシ利点を
有する。
有機化学の教本にはこの反応タイプ−クネベナゲル−反
応の名称で公知である−の場合短鎖ケトンを又は芳香族
環によって活性なカルボニル化合物を使用した時しか良
好な収率が挙げられていない。ケトン、アセトン、ブタ
ノン及びシクロヘキサノンの系に於て９０チの収率は８
０チから７０チに減少し、すなわち鎖長が増大するにつ
れて収率は著しく減少する（ＯＲＧＡＮ工ＫＵＭ 、第
１２版、 ＶＫＢドイツ学術出版社。
応の名称で公知である−の場合短鎖ケトンを又は芳香族
環によって活性なカルボニル化合物を使用した時しか良
好な収率が挙げられていない。ケトン、アセトン、ブタ
ノン及びシクロヘキサノンの系に於て９０チの収率は８
０チから７０チに減少し、すなわち鎖長が増大するにつ
れて収率は著しく減少する（ＯＲＧＡＮ工ＫＵＭ 、第
１２版、 ＶＫＢドイツ学術出版社。
ベルリン、 １９７３ 、第５０８頁参照）。したがっ
てこの反応はシクロヘキサノンに比して２倍の炭素原子
数を有する環系で経済的に重要な収率を生じ、特に１２
個の炭素原子を有するケトンとシアン酢酸との反応及び
このケトンと弱塩基性触媒（８ｔｅｐｈｅｎ Ａ＋ＤＩ
Ｂ１ａａｅ等々による方法に反して）とシアン酢酸との
反応が７０４以上の収率で対応して置換されたアセトニ
トリルを生じることは予期されなかったことである。
てこの反応はシクロヘキサノンに比して２倍の炭素原子
数を有する環系で経済的に重要な収率を生じ、特に１２
個の炭素原子を有するケトンとシアン酢酸との反応及び
このケトンと弱塩基性触媒（８ｔｅｐｈｅｎ Ａ＋ＤＩ
Ｂ１ａａｅ等々による方法に反して）とシアン酢酸との
反応が７０４以上の収率で対応して置換されたアセトニ
トリルを生じることは予期されなかったことである。
シクロドデカノンとシアン酢酸とを５＝１〜１：５．好
ましくは１：２〜１：１のモル割合でシクロドブセノン
に対して通常のクネベナゲル触媒特に酢酸アンモニウム
１〜５．好ましくは２〜３重量％の存在下に反応させる
。反応を１００〜１７０℃、好ましくは１２０〜１４０
℃で行う。得られた反応生成物を１〜５０ミリバールで
蒸留して精製する。９９チ以上の純度でシクロドデセニ
ルアセトニトリルが得られる。
ましくは１：２〜１：１のモル割合でシクロドブセノン
に対して通常のクネベナゲル触媒特に酢酸アンモニウム
１〜５．好ましくは２〜３重量％の存在下に反応させる
。反応を１００〜１７０℃、好ましくは１２０〜１４０
℃で行う。得られた反応生成物を１〜５０ミリバールで
蒸留して精製する。９９チ以上の純度でシクロドデセニ
ルアセトニトリルが得られる。
アンモニアの臭いを有する。不活性ガス、たとえば窒素
、たとえば窒素５０〜２００ｔをシクロドデセニルアセ
トニトリル−異性体の混合物（３）１〜５ｔに０５〜５
．好ましくは１〜５時間。
、たとえば窒素５０〜２００ｔをシクロドデセニルアセ
トニトリル−異性体の混合物（３）１〜５ｔに０５〜５
．好ましくは１〜５時間。
１０〜１００℃、好ましくは１５〜５０℃で導入した後
アンモニアの臭いは完全に消失する。
アンモニアの臭いは完全に消失する。
この処理の後、純粋なシクロドデセニルアセトニトリル
はバラ及びスズランを思い起こさせる予期せぬ快い臭い
を有し、この臭いは更にジャコラノートを有する。純粋
な異性体（１）及び（２）並びに純粋な異性体の混合物
（３）は卓越した香料品質を示し、香料として予期せぬ
良好な特性を有する。従来この物質は純粋な形で良好な
香料−品質を有すると指摘されていない。
はバラ及びスズランを思い起こさせる予期せぬ快い臭い
を有し、この臭いは更にジャコラノートを有する。純粋
な異性体（１）及び（２）並びに純粋な異性体の混合物
（３）は卓越した香料品質を示し、香料として予期せぬ
良好な特性を有する。従来この物質は純粋な形で良好な
香料−品質を有すると指摘されていない。
容易にかつ経済的に製造することができる香料の最も重
要なことは大きい化学的安定性を示し、種々の香料に於
いて広い範囲の使用可能性を有することにある。
要なことは大きい化学的安定性を示し、種々の香料に於
いて広い範囲の使用可能性を有することにある。
この特性はニトリル（１）及び（２）、特に（１）と（
２）の混合物（３）を驚くべき高い程度で有する。
２）の混合物（３）を驚くべき高い程度で有する。
本発明による方法によれば、新規香料が簡単かつ経済的
方法で良好な収率で得られる。
方法で良好な収率で得られる。
多くのその他の香料、たとえばエステル及びアルデヒド
に比してシクロドデセニルアセトニトリルは化学物質に
対して高い安定性を示し、約５〜１４のｐＨ−範囲で安
定である。特にその予期せぬ高いアルカリ安定性は洗剤
１石けん等々の香シづけに適する様にする。
に比してシクロドデセニルアセトニトリルは化学物質に
対して高い安定性を示し、約５〜１４のｐＨ−範囲で安
定である。特にその予期せぬ高いアルカリ安定性は洗剤
１石けん等々の香シづけに適する様にする。
その他の物質、主にその他の香料と（３）及び（１）と
（２）を種々の量割合で混合して新規香料となすことが
できる。その場合当該シクロドデセニルアセトニトリル
、特に混合物の割合は一般に６０重量％まで、好ましく
は１〜５０重量％である。
（２）を種々の量割合で混合して新規香料となすことが
できる。その場合当該シクロドデセニルアセトニトリル
、特に混合物の割合は一般に６０重量％まで、好ましく
は１〜５０重量％である。
添加によって混合物はその重要な、特徴的な香気特色を
失うことなくまろやかな香気を有する。
失うことなくまろやかな香気を有する。
混合物及び極めて異なる香気特徴を有する１ペース〃に
於いてこの効果を生じることは驚くべきことである（例
参照）。
於いてこの効果を生じることは驚くべきことである（例
参照）。
シクロドデセニルアセトニトリル、特に混合物（３）を
含有する香料は香水として又は化粧料、たとえばクリー
ム、化粧石けん及びローションの香りづけに使用するこ
とができる。更に工業用生成物、たとえば洗剤、クリー
ニング剤、消毒剤及び繊維材料助剤の臭い改良に使用す
ることができる。
含有する香料は香水として又は化粧料、たとえばクリー
ム、化粧石けん及びローションの香りづけに使用するこ
とができる。更に工業用生成物、たとえば洗剤、クリー
ニング剤、消毒剤及び繊維材料助剤の臭い改良に使用す
ることができる。
次の例によって本発明の対象を詳細に説明するが、本発
明はこれによって限定されるものではなく、その使用可
能な範囲を例示的に示すものである。
明はこれによって限定されるものではなく、その使用可
能な範囲を例示的に示すものである。
例１
シクロドデセニルアセトニトリルの合成温度計、還流冷
却器及び水循環器を備えた攪拌装置中で次の化合物を使
用する： ４５４ ｆ （＝５モル）シアン酢酸 ９１０ｆ（＝５モル）シクロドデカノン６５０ｆ ）ル
オール ２１１Ｆ 酢酸アンモニウム １２８〜１３０℃でこの混合物を攪拌及び窒素被覆下３
０秒間還流沸騰加熱し、その除虫じた水８０Ｆを循環す
る。この場合二酸化炭素−流を生じる。
却器及び水循環器を備えた攪拌装置中で次の化合物を使
用する： ４５４ ｆ （＝５モル）シアン酢酸 ９１０ｆ（＝５モル）シクロドデカノン６５０ｆ ）ル
オール ２１１Ｆ 酢酸アンモニウム １２８〜１３０℃でこの混合物を攪拌及び窒素被覆下３
０秒間還流沸騰加熱し、その除虫じた水８０Ｆを循環す
る。この場合二酸化炭素−流を生じる。
秤量：１６６７１Ｆ
長さ１０鍔でかつ１０１０Ｘ１０ガラスラシヒリングで
充填されたガラスカラムを有する塔でこの流出物を蒸留
する。この際先ず常圧でドルオール４８０ｔを留去する
。次いで１８〜２０ミ’）パールで、１２０〜１８０℃
の沸騰範囲でニトリル混合物から残渣８９１を枦去する
。
充填されたガラスカラムを有する塔でこの流出物を蒸留
する。この際先ず常圧でドルオール４８０ｔを留去する
。次いで１８〜２０ミ’）パールで、１２０〜１８０℃
の沸騰範囲でニトリル混合物から残渣８９１を枦去する
。
この留出物９９６ｔを長さ［１５ｍで、多種の充填物で
充填されたガラスカラムで分別蒸留する。１３ミリバー
ルで留出物７２９ｆが１７０〜１７９℃の沸騰温度範囲
で得られる。
充填されたガラスカラムで分別蒸留する。１３ミリバー
ルで留出物７２９ｆが１７０〜１７９℃の沸騰温度範囲
で得られる。
ガスクロマトグラフィーによシ異性体混合物の確認され
る純度は９９．１ ％である。個々の成分の含有量は次
の通りである： １、成分 ６＆２チ λ成分 ３２．０％ 五成分 ！Ｌ９チ 成分１及び２は構造１に属する。
る純度は９９．１ ％である。個々の成分の含有量は次
の通りである： １、成分 ６＆２チ λ成分 ３２．０％ 五成分 ！Ｌ９チ 成分１及び２は構造１に属する。
トランス−シス異性体である。第３成分は恐らく構造２
を有する。
を有する。
成分（３）の収率は仕込物に対して７１．１ ％という
割合である。得られた生成物はアンモニアの臭いである
。
割合である。得られた生成物はアンモニアの臭いである
。
１時間あた９窒素約５０〜２００ｔを生成物中に浸漬さ
れ、先細りになっている管又は端部にフリットが据えつ
けられた管中で成分（３）１〜。
れ、先細りになっている管又は端部にフリットが据えつ
けられた管中で成分（３）１〜。
５ｔに導入する。
生成物の温度は１５〜３０℃、すなわち室温又は室温よ
シ高い〜約１００℃である。温度に応じてα５〜５時間
が必要である。導入の最後に明白な臭気改良を容易にみ
とめることができる。
シ高い〜約１００℃である。温度に応じてα５〜５時間
が必要である。導入の最後に明白な臭気改良を容易にみ
とめることができる。
快いバラ及びスズランを思い起こさせる臭い−これは更
にジャコラノートを有する−を有するシクロドデセニル
アセトニトリルの異性体の極めて純粋な混合物が得られ
る。
にジャコラノートを有する−を有するシクロドデセニル
アセトニトリルの異性体の極めて純粋な混合物が得られ
る。
例２
花の１スズラン−混合物ｌを次の成分の混合によって製
造する： ２５部 ジャスミン−ベース ５部 フェニルエチル−イソブチラード５部 ゲラニオ
ール９ Ｂ＝２− ）ランス−へ７−−）メチル−２，
６−オクタレニン−８−オール （ＢＢＡ社製の市販生成物） ５部 シトロネラール＝４７−シメチルー６−オクテン
ー１−オール（ＢＢＡ社製の市販生成物） １部 ケイヒ酸−メチルエステル１チ １０部 β−フェニルエタノール ３０部 リリアール＝ ｐ −ｔ−ブチル−ａ−メチル
−フェニルプロピオンアルデヒド （ＧＩＶＡＵＤＡＮ ＳＡ社製の市販生成物）５部 シ
クラメン−アルデヒドニル−インプロヒル−α−メチル
−フェニルプロピ オンアルデヒド ９部 リナロール−合成＝４７−シメチルー１．６−オ
クタレニン−３−オール（ ＧＩＶＡＵＤＡＮ １３部社製の市販生成物）合計９１
部 この混合物は典型的スズラン香気を有する。
造する： ２５部 ジャスミン−ベース ５部 フェニルエチル−イソブチラード５部 ゲラニオ
ール９ Ｂ＝２− ）ランス−へ７−−）メチル−２，
６−オクタレニン−８−オール （ＢＢＡ社製の市販生成物） ５部 シトロネラール＝４７−シメチルー６−オクテン
ー１−オール（ＢＢＡ社製の市販生成物） １部 ケイヒ酸−メチルエステル１チ １０部 β−フェニルエタノール ３０部 リリアール＝ ｐ −ｔ−ブチル−ａ−メチル
−フェニルプロピオンアルデヒド （ＧＩＶＡＵＤＡＮ ＳＡ社製の市販生成物）５部 シ
クラメン−アルデヒドニル−インプロヒル−α−メチル
−フェニルプロピ オンアルデヒド ９部 リナロール−合成＝４７−シメチルー１．６−オ
クタレニン−３−オール（ ＧＩＶＡＵＤＡＮ １３部社製の市販生成物）合計９１
部 この混合物は典型的スズラン香気を有する。
シクロドデセニルアセトニトリル３２部の添加は花のス
ズランノートを示すばかシでなく、一部渋い香料特徴を
有する全くまろやかな香気範凹を示す新種の芳香混合物
１２５部を生じる。
ズランノートを示すばかシでなく、一部渋い香料特徴を
有する全くまろやかな香気範凹を示す新種の芳香混合物
１２５部を生じる。
例３
いわゆるスミレ−混合物を次の成分の混合によって製造
する： ４８０部 ＶｅｓｔｌｎＯｌ ０＝ｏ−フタール酸−ジ
ーｎ−ブチルエステル（ＯＷＨ社製の市販生成物） ２５部 ０ｅｄｒｏｌ、 Ｓ、Ａｒｃｔａｎａｅｘ、
Ｐｅｘｆｕｍｅ ａｎｄＦｌａｖｏｒ Ｏｈｅｍｌｃａ
ｌｓ Ｍｏｎｔｃｌａｉｘ Ｈ，Ｊ。
する： ４８０部 ＶｅｓｔｌｎＯｌ ０＝ｏ−フタール酸−ジ
ーｎ−ブチルエステル（ＯＷＨ社製の市販生成物） ２５部 ０ｅｄｒｏｌ、 Ｓ、Ａｒｃｔａｎａｅｘ、
Ｐｅｘｆｕｍｅ ａｎｄＦｌａｖｏｒ Ｏｈｅｍｌｃａ
ｌｓ Ｍｏｎｔｃｌａｉｘ Ｈ，Ｊ。
（Ｕ８Ａ）１９６９．Ｎａ５９８参照 （ＭｈｙＥｙ工
Ｌ８社製の市販生成物） ２０部 Ｂａ５ｅ Ｔｅｘｔ ａｅ ’Ｖｌｏｌｅｔｔ
ｅ （１，Ｒ，Ｐ、社製の市販生成物） １７５部 ０ｏ１ｏｐｈａｎｅ （Ｄ、 Ｒ，Ｔ、社製
の市販生成物）５０部 工ｏｎｏｎｅ ５ａｖｏｎ （
５ＯＲＤＫＳ 社製の市販生成物） １００部 Ｔｅｒｐｓｎｓ ｅｌ’ １ｓＯｒＯｎ＠
（８０ＲＤＩＥＴ 社製の市販生成物） ２５部 安息香酸−ベンジルエステル ５０部 Ｂｏｌｅ ａ＠０ｅｄｒｅ ｄｅ Ｖｉｒｇｌ
ｎｅ （ＡＤＲＩＥＨ社製の市販生成物） １００部 Ｔｅｒｐ＠ｎｓ ａ’工５ｏｒｏｎｅ （８
０ＲＤＩＥ１ 社製の市販生成物） ２５部 安息香酸−ベンジルエステル ５０部 Ｂｏｌａ ａｓ ０ｅｄｒｅ ｄｏ Ｖｉｒｇ
ｌｎｅ （ＡＤＲＩ困社製の市販生成物） ２５部 ベンジルアセテート ５０部 ’ｒｅｒｐｔｎｅｏ１ （Ｄ、Ｒ，Ｔ、社製の
市販生成物）合計１００部 この混合物は木の様ないくぶんかにぷい樹脂を思いおこ
させる香気を有する。
Ｌ８社製の市販生成物） ２０部 Ｂａ５ｅ Ｔｅｘｔ ａｅ ’Ｖｌｏｌｅｔｔ
ｅ （１，Ｒ，Ｐ、社製の市販生成物） １７５部 ０ｏ１ｏｐｈａｎｅ （Ｄ、 Ｒ，Ｔ、社製
の市販生成物）５０部 工ｏｎｏｎｅ ５ａｖｏｎ （
５ＯＲＤＫＳ 社製の市販生成物） １００部 Ｔｅｒｐｓｎｓ ｅｌ’ １ｓＯｒＯｎ＠
（８０ＲＤＩＥＴ 社製の市販生成物） ２５部 安息香酸−ベンジルエステル ５０部 Ｂｏｌｅ ａ＠０ｅｄｒｅ ｄｅ Ｖｉｒｇｌ
ｎｅ （ＡＤＲＩＥＨ社製の市販生成物） １００部 Ｔｅｒｐ＠ｎｓ ａ’工５ｏｒｏｎｅ （８
０ＲＤＩＥ１ 社製の市販生成物） ２５部 安息香酸−ベンジルエステル ５０部 Ｂｏｌａ ａｓ ０ｅｄｒｅ ｄｏ Ｖｉｒｇ
ｌｎｅ （ＡＤＲＩ困社製の市販生成物） ２５部 ベンジルアセテート ５０部 ’ｒｅｒｐｔｎｅｏ１ （Ｄ、Ｒ，Ｔ、社製の
市販生成物）合計１００部 この混合物は木の様ないくぶんかにぷい樹脂を思いおこ
させる香気を有する。
シクロドデセニルアセトニトリル５０部の添加は上記混
合物に比してよりまろやかな香気−これは全く温和な成
分を有する−を有する新種の香料混合物を生じる。
合物に比してよりまろやかな香気−これは全く温和な成
分を有する−を有する新種の香料混合物を生じる。
例４
いわゆるビヤクダン−ベース−混合物を次の成分の混合
によって製造する： ３６部 イソボルニル−シクロヘキサノール２９８部
デシドール＝ ３（４）、８（９１−ジヒドロキシ−メ
チル−トリシクロ［５，２，１２°６〕デカン（ＲＵＨ
ＲＣＨＥＭＩＥ社製の市販生成物） ９部 メチルシクロドデシルエーテル（１０％）３部
アロバエ１，４−ジオキサーシクロ−ヘキサデカン−５
，１６一ジオｙａｘＢＭ（Ｂ、 Ｒ，Ｐ、社製の市販生
成物） ０．２部 Ｐｒｕｎｏｌｌｄｅ （１０％ ） （ＧＩ
ＶＡＵＤＡＮ社製の市販生成物） ２部 トランス−β−デシヒドロンナフトールのギ酸塩 合計８０部 この混合物は甘いジャスミン種の、ビヤクダン〆を思い
おこさせる香気を有する。
によって製造する： ３６部 イソボルニル−シクロヘキサノール２９８部
デシドール＝ ３（４）、８（９１−ジヒドロキシ−メ
チル−トリシクロ［５，２，１２°６〕デカン（ＲＵＨ
ＲＣＨＥＭＩＥ社製の市販生成物） ９部 メチルシクロドデシルエーテル（１０％）３部
アロバエ１，４−ジオキサーシクロ−ヘキサデカン−５
，１６一ジオｙａｘＢＭ（Ｂ、 Ｒ，Ｐ、社製の市販生
成物） ０．２部 Ｐｒｕｎｏｌｌｄｅ （１０％ ） （ＧＩ
ＶＡＵＤＡＮ社製の市販生成物） ２部 トランス−β−デシヒドロンナフトールのギ酸塩 合計８０部 この混合物は甘いジャスミン種の、ビヤクダン〆を思い
おこさせる香気を有する。
シクロドデセニルアセトニトリル２０部の添加は出発混
合物に比してまろやかな、温和な、穏やかな香気−いく
らか花の様なノートを有する−を有する新種の（香気−
）ベース１００部を生じる。
合物に比してまろやかな、温和な、穏やかな香気−いく
らか花の様なノートを有する−を有する新種の（香気−
）ベース１００部を生じる。
例５
特別な、いわゆるパチュリ−ベース−混合物を次の成分
の混合によって製造する： ５部 イソボルニル−シクロヘキサノール５部 デシド
ール（例４参照） １７部 メチルシクロドデシルエーテル（１０％）１部
トランス−β−デカヒドロナフトールのギ酸塩 １０部 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノールのギ酸塩 １０部 Ｖｅｒｔｏｆｌｘ ０ｏｅｕｒ （ＩＦＦ社製
の市販生成物） １部 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノール５部 Ｖｅｔ
ｃｈｏｕｌｙ （ＢＦｉＲＪＫ社製の市販生成物）２０
部 Ｂａｍｍｅ ０ｏｐａｈｎ （ＡＤＲＩＩＮ社製の
市販生成物） １０部 Ｂｏｍｍｅ Ｇｕｒｊｕｍ （／／ ）５部
ａｅａｒｅｎｙｌｅの酢酸塩、 Ｓ、Ａｒｃｔａｎｄｅ
ｘ。
の混合によって製造する： ５部 イソボルニル−シクロヘキサノール５部 デシド
ール（例４参照） １７部 メチルシクロドデシルエーテル（１０％）１部
トランス−β−デカヒドロナフトールのギ酸塩 １０部 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノールのギ酸塩 １０部 Ｖｅｒｔｏｆｌｘ ０ｏｅｕｒ （ＩＦＦ社製
の市販生成物） １部 ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノール５部 Ｖｅｔ
ｃｈｏｕｌｙ （ＢＦｉＲＪＫ社製の市販生成物）２０
部 Ｂａｍｍｅ ０ｏｐａｈｎ （ＡＤＲＩＩＮ社製の
市販生成物） １０部 Ｂｏｍｍｅ Ｇｕｒｊｕｍ （／／ ）５部
ａｅａｒｅｎｙｌｅの酢酸塩、 Ｓ、Ａｒｃｔａｎｄｅ
ｘ。
Ｐｅｘｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌｓＭｏｎｔｃｌａｌｘ Ｎ、Ｊ、 （ＵＳＡ） １
９６９．１＠ ５９７（工Ｆ？社製の市販生成物） １部 インシクロシトラール、 Ｓ、Ａｒｃｔａｎｄｅ
ｒ。
ａｌｓＭｏｎｔｃｌａｌｘ Ｎ、Ｊ、 （ＵＳＡ） １
９６９．１＠ ５９７（工Ｆ？社製の市販生成物） １部 インシクロシトラール、 Ｓ、Ａｒｃｔａｎｄｅ
ｒ。
Ｐｅｘｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｏｈｅｍｌｃ
ａｌｇＭｏｎｔｃｌａｌｒ Ｎ、Ｊ、 （ＵＳＡ） １
９６９． ｍ ７６１（上記の市販生成物） ２部 Ｐｅｒｏｖ Ｂｏｍｍｅ （ＡＤＲＩＥＮ 社製
の市販生成物） ０．２５部 Ｍｅｌａｎｇｅ ＰＭ５５１／ＰＭ５１７
ａ ２ ％ （ピラジン） （ＢＢＡ社製の市販生成
物） ３部 ホルムアルデヒド−ジ−シクロドデシルアセター
ル ２．７５部 シクロドブセノン 合計９８部 この混合物は特徴的なバチｚり一香気を有する。
ａｌｇＭｏｎｔｃｌａｌｒ Ｎ、Ｊ、 （ＵＳＡ） １
９６９． ｍ ７６１（上記の市販生成物） ２部 Ｐｅｒｏｖ Ｂｏｍｍｅ （ＡＤＲＩＥＮ 社製
の市販生成物） ０．２５部 Ｍｅｌａｎｇｅ ＰＭ５５１／ＰＭ５１７
ａ ２ ％ （ピラジン） （ＢＢＡ社製の市販生成
物） ３部 ホルムアルデヒド−ジ−シクロドデシルアセター
ル ２．７５部 シクロドブセノン 合計９８部 この混合物は特徴的なバチｚり一香気を有する。
シクロドデセニルアセトニトリル２７部の添加は温和な
、爽やかなノートを有するまろやかな香気を示す新種の
（香気）−ベース１２５部を生じ、この添加でパチュリ
−香気が得られる。
、爽やかなノートを有するまろやかな香気を示す新種の
（香気）−ベース１２５部を生じ、この添加でパチュリ
−香気が得られる。
代理人 江 崎 光 好
代理人 江崎光史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）シクロドデカノンとシアン酢酸とを５：１〜１：５
のモル割合で１００〜１７０℃の温度でシクロドデカノ
ンに対して通常のクネベナゲル−触媒１〜５重量％の存
在下に反応させ、得られた反応生成物を１〜５０ミリバ
ールで蒸留し、次いで０．５〜５時間、１０〜１０Ｄ℃
で不活性ガスを導入することを特徴とするシクロドデセ
ニルアセトニトリルの製造法。 ２）クネベナゲル−触媒として酢酸アンモニウムを使用
することよりなる特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ３）１：２〜１：１のモル割合を使用することよりなる
特許請求の範囲第１項または第２項記載の製造法。 ４）反応を１２０〜１４０℃の温度で実施することより
なる特許請求の範囲第１項から第３項までのうちのいず
れか一つに記載の製造法。 ５）酢酸アンモニウム２〜３重量％を使用することよシ
なる特許請求の範囲第１項から第４項までのうちのいず
れか一つに記載の製造法。 ６）反応生成物１〜５ｔＫ１時間あたり窒素５０２０Ｏ
ｔを１〜３時間、１５〜５０℃で導入することよシなる
特許請求の範囲第１項からｉ ５項までのうちのいずれ
か一つに記載の製造法。 ７）一般式（１）及び（２） なるシクロドデセニルアセトニトリルを含有する香料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843400689 DE3400689A1 (de) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | Verfahren zur herstellung von cyclododecenylacetonitril und seine verwendung als riechstoff oder riechstoffkomponente |
| DE3400689.3 | 1984-01-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60158156A true JPS60158156A (ja) | 1985-08-19 |
Family
ID=6224668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60001005A Pending JPS60158156A (ja) | 1984-01-11 | 1985-01-09 | シクロドデセニルアセトニトリルの製造法及びこれを含有する香料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4755615A (ja) |
| EP (1) | EP0149054B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60158156A (ja) |
| AT (1) | ATE25378T1 (ja) |
| DE (2) | DE3400689A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3908998A1 (de) * | 1989-03-18 | 1990-10-18 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahrensverbesserung bei der technisch angewandten knoevenagelschen synthese |
| DE3914391A1 (de) * | 1989-04-29 | 1991-01-17 | Basf Ag | Ss,(gamma)-ungesaettigte nitrile, deren herstellung und verwendung als riechstoffe |
| US5110121A (en) * | 1990-09-28 | 1992-05-05 | Foster Daniel N | Exercise chair for the lower back |
| DE4111902A1 (de) * | 1991-04-12 | 1992-10-15 | Haarmann & Reimer Gmbh | Cyclopentyl-cyanomethyl-cyclopentene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als riechstoffe |
| DE4408083C1 (de) * | 1994-03-10 | 1995-01-26 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Fluoralkoxyzimtsäurenitrilen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1174694A (en) * | 1981-09-03 | 1984-09-18 | Charles S. Sell | Aliphatic nitriles |
-
1984
- 1984-01-11 DE DE19843400689 patent/DE3400689A1/de not_active Withdrawn
- 1984-11-19 EP EP84113981A patent/EP0149054B1/de not_active Expired
- 1984-11-19 AT AT84113981T patent/ATE25378T1/de active
- 1984-11-19 DE DE8484113981T patent/DE3462330D1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-01-09 JP JP60001005A patent/JPS60158156A/ja active Pending
- 1985-01-10 US US06/690,223 patent/US4755615A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-04-29 US US06/857,221 patent/US4722808A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0149054B1 (de) | 1987-02-04 |
| US4755615A (en) | 1988-07-05 |
| EP0149054A2 (de) | 1985-07-24 |
| EP0149054A3 (en) | 1985-09-25 |
| ATE25378T1 (de) | 1987-02-15 |
| DE3400689A1 (de) | 1985-07-18 |
| US4722808A (en) | 1988-02-02 |
| DE3462330D1 (en) | 1987-03-12 |
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