CN105264057B - 香料组合物 - Google Patents
香料组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105264057B CN105264057B CN201480030682.9A CN201480030682A CN105264057B CN 105264057 B CN105264057 B CN 105264057B CN 201480030682 A CN201480030682 A CN 201480030682A CN 105264057 B CN105264057 B CN 105264057B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fragrance
- aromatic
- spice composition
- pentyl cyclopentanone
- oxime
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 252
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 title claims abstract description 142
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 176
- AIQPASUJNNATHD-UHFFFAOYSA-N N-(2-pentylcyclopentylidene)hydroxylamine Chemical compound CCCCCC1CCCC1=NO AIQPASUJNNATHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 133
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 58
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 112
- -1 nitrogenous compound Chemical class 0.000 claims description 70
- VNWOJVJCRAHBJJ-UHFFFAOYSA-N 2-pentylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCC1CCCC1=O VNWOJVJCRAHBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 26
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 25
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 21
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 17
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 241000207199 Citrus Species 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 8
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims description 7
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 7
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 claims description 6
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 6
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 244000153234 Hibiscus abelmoschus Species 0.000 claims description 5
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 4
- 238000006146 oximation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 45
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 40
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 30
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 22
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 9
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007769 Vetiveria zizanioides Nutrition 0.000 description 6
- 244000284012 Vetiveria zizanioides Species 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 6
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N propionic aldehyde Natural products CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 5
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 5
- 241000218394 Magnolia liliiflora Species 0.000 description 5
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 5
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 5
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 4
- ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N (E)-hex-2-en-1-ol Chemical compound CCC\C=C\CO ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 4
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 4
- HEVGGTGPGPKZHF-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-dimethyl-3-methylidenecyclopentyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1C(=C)CCC1(C)C1=CC=C(C)C=C1 HEVGGTGPGPKZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000001278 2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propan-2-ol Substances 0.000 description 4
- JTHVYOIHZNYRCC-UHFFFAOYSA-N 2-hexylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCCC1CCCC1=O JTHVYOIHZNYRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWRKZMLUDFBPAO-SREVYHEPSA-N 4-Decenal Chemical compound CCCCC\C=C/CCC=O CWRKZMLUDFBPAO-SREVYHEPSA-N 0.000 description 4
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 4
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 4
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 4
- FPCCDPXRNNVUOM-UHFFFAOYSA-N Hydroxycitronellol Chemical compound OCCC(C)CCCC(C)(C)O FPCCDPXRNNVUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 4
- 244000165082 Lavanda vera Species 0.000 description 4
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 4
- BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N Linalyl oxide Chemical compound CC(C)(O)C1CCC(C)(C=C)O1 BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical class OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 4
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 4
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- FWSXGNXGAJUIPS-UHFFFAOYSA-N n-pentan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCCC(C)=NO FWSXGNXGAJUIPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical compound OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N rose oxide Chemical compound CC1CCOC(C=C(C)C)C1 CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 4
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHWTYGFHPHRQMP-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylcyclohexyl)methanol Chemical compound CC(C)C1CCC(CO)CC1 KHWTYGFHPHRQMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001674 (E)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)but-2-en-1-one Substances 0.000 description 3
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 3
- BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC=CC(=O)C1=C(C)CCCC1(C)C BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUKWIVZFEZFVAT-UHFFFAOYSA-N 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCC1(C)CCC(C)(C)C1=O PUKWIVZFEZFVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical class CC1C=C(C)CCC1C=O MZZRKEIUNOYYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal Chemical compound CCC1=CC=C(CC(C)(C)C=O)C=C1 JFTSYAALCNQOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 3
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 3
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N beta-damascenone Natural products CC=CC(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 3
- 239000001524 citrus aurantium oil Substances 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- IPWBXORAIBJDDQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hexyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylate Chemical compound CCCCCCC1C(C(=O)OC)CCC1=O IPWBXORAIBJDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N n-alpha-hexadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 3
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 3
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N (-)-methyl jasmonate Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N 0.000 description 2
- XGRCZWYTJSFHET-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)methanol Chemical compound CC1C=C(C)CCC1CO XGRCZWYTJSFHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHWLEUGSDGROJS-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylcyclohexyl) ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1CCCCC1C(C)(C)C ZHWLEUGSDGROJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWRJRXQNOHXIOX-IWGRKNQJSA-N (2e)-1-[(2e)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC\C=C(/C)CCC=C(C)C XWRJRXQNOHXIOX-IWGRKNQJSA-N 0.000 description 2
- KRLBLPBPZSSIGH-CSKARUKUSA-N (6e)-3,7-dimethylnona-1,6-dien-3-ol Chemical compound CC\C(C)=C\CCC(C)(O)C=C KRLBLPBPZSSIGH-CSKARUKUSA-N 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N (e)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-3-enyl)but-2-en-1-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)C=CCC1(C)C XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHIIGLSGZTXTBM-UHFFFAOYSA-N 1,5,5-trimethylcyclopentene Chemical compound CC1=CCCC1(C)C OHIIGLSGZTXTBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQBVHGLNSHPKPG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-tert-butylcyclohexyl)oxybutan-2-ol Chemical compound CCC(O)COC1CCCCC1C(C)(C)C GQBVHGLNSHPKPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVOKPNRYHDZDMX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound C1C(CC)(C2)CCC1C2C1(O)CCCCC1 XVOKPNRYHDZDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBUIAJZFOGJGLJ-SWRJLBSHSA-N 1-cedr-8-en-9-ylethanone Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1C(C)=C(C(C)=O)C2 YBUIAJZFOGJGLJ-SWRJLBSHSA-N 0.000 description 2
- ZYWCOXHJXAMHPW-UHFFFAOYSA-N 1-ethylperoxy-1-methylcyclododecane Chemical compound CCOOC1(C)CCCCCCCCCCC1 ZYWCOXHJXAMHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAIHUHQCLTYTSF-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol Chemical compound C1CC2(C)C(O)C(C)(C)C1C2 IAIHUHQCLTYTSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYMOBFDUZIDKMI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-(3-methylphenyl)propan-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC(CC(C)(C)CO)=C1 FYMOBFDUZIDKMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC)=CC=C21 GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHOOOLQOWQVYOE-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylidene-2-phenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C1CCCCC1 ZHOOOLQOWQVYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMPVUVUNJQERIT-UHFFFAOYSA-N 2-isobutylthiazole Chemical compound CC(C)CC1=NC=CS1 CMPVUVUNJQERIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVRFMMLOGHJZLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2h-naphthalen-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)C=CC2=C1 OVRFMMLOGHJZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXNVWZZDDFIWHW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)butanal Chemical compound O=CC(C)CCC1=C(C)CCCC1(C)C MXNVWZZDDFIWHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPUYPDSQHGGYEC-UHFFFAOYSA-N 3,6,6,8-tetramethylnona-1,3-diene Chemical compound CC(C)CC(CC=C(C=C)C)(C)C PPUYPDSQHGGYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRTBBCBDKSRRCY-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-6-en-3-ol Chemical compound CCC(C)(O)CCC=C(C)C JRTBBCBDKSRRCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJPKYCLAROITRY-UHFFFAOYSA-N 3-(1-ethoxyethoxy)-3,7-dimethylocta-1,6-diene Chemical compound CCOC(C)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ZJPKYCLAROITRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCCC(C)CCC1=CC=CC=C1 OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTBFNDXYDYBEY-FNORWQNLSA-N 4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-enyl)but-2-en-4-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1=C(C)CCCC1(C)C BGTBFNDXYDYBEY-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCC(C=O)CC1 ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIGWAXDAPKFNCQ-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylbenzyl alcohol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CO)C=C1 OIGWAXDAPKFNCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LETLQGKRPMMKKC-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-methylpropyl)oxane Chemical compound CC(C)CC1CC(C)CCO1 LETLQGKRPMMKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LODLFUCEWWWXPR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-pentan-2-yl-5-propyl-1,3-dioxane Chemical compound CCCC(C)C1OCC(C)(CCC)CO1 LODLFUCEWWWXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDHNTAXPFZIMDN-UHFFFAOYSA-N 6,6-Dimethoxy-2,5,5-trimethyl-2-hexene Chemical compound COC(OC)C(C)(C)CC=C(C)C RDHNTAXPFZIMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N 6-pentyloxan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCCC(=O)O1 GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZUVBPVDRHGGEP-UHFFFAOYSA-N 6a,9a-dimethyl-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-6aH-dipyrrolo(2,3-b;3',2',1'-hi)indole Natural products CC(=C)C1CCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CC1O AZUVBPVDRHGGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234673 Bromelia Species 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PANKHBYNKQNAHN-JTBLXSOISA-N Crocetin Natural products OC(=O)C(\C)=C/C=C/C(/C)=C\C=C\C=C(\C)/C=C/C=C(/C)C(O)=O PANKHBYNKQNAHN-JTBLXSOISA-N 0.000 description 2
- 241000668724 Dipterocarpus turbinatus Species 0.000 description 2
- XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene brassylate Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC(=O)OCCO1 XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N Eucalyptol Chemical compound C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPPALVZZCMPTIV-ARJAWSKDSA-N Jasmine lactone Chemical compound CC\C=C/CC1CCCC(=O)O1 XPPALVZZCMPTIV-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- XPPALVZZCMPTIV-UHFFFAOYSA-N Jasmine lactone Natural products CCC=CCC1CCCC(=O)O1 XPPALVZZCMPTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEJYWDUBOCZFFS-FENWIEIGSA-N Labienoxime Chemical compound CC(C)C(=N\O)\C(C)(C)C\C=C(/C)C=C MEJYWDUBOCZFFS-FENWIEIGSA-N 0.000 description 2
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 2
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 2
- WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N Mayol Natural products CC1=C(O)C(=O)C=C2C(CCC3(C4CC(C(CC4(CCC33C)C)=O)C)C)(C)C3=CC=C21 WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 2
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 2
- 241000208181 Pelargonium Species 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 2
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- HMKKIXGYKWDQSV-KAMYIIQDSA-N alpha-Amylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C\C1=CC=CC=C1 HMKKIXGYKWDQSV-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 2
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWNGCDQJLXENDZ-UHFFFAOYSA-N beta-Cyclogeraniol Chemical compound CC1=C(CO)C(C)(C)CCC1 QWNGCDQJLXENDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N beta-damascenone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N beta-thujaplicin Chemical compound CC(C)C=1C=CC=C(O)C(=O)C=1 FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N bourgeonal Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(CCC=O)C=C1 FZJUFJKVIYFBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RADAAKRXEPVXBU-UHFFFAOYSA-N buccoxime Chemical compound C1CCC2(C)CCC1(C)C2=NO RADAAKRXEPVXBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- PANKHBYNKQNAHN-JUMCEFIXSA-N carotenoid dicarboxylic acid Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C(=O)O)C=CC=C(/C)C(=O)O PANKHBYNKQNAHN-JUMCEFIXSA-N 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCNKZOMTVSVVSJ-UHFFFAOYSA-N cyclooctyl methyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC1CCCCCCC1 MCNKZOMTVSVVSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFEISWUNAJPLRX-ONNFQVAWSA-N dupical Chemical compound C12CCCC2C2C\C(=C/CCC=O)C1C2 WFEISWUNAJPLRX-ONNFQVAWSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093468 ethylene brassylate Drugs 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N gamma-decalactone Chemical compound CCCCCCC1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWRJRXQNOHXIOX-UHFFFAOYSA-N geranylgeraniol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOCC=C(C)CCC=C(C)C XWRJRXQNOHXIOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFBPISPWJZMWJN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(7-hydroxy-3,7-dimethyloctylidene)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N=CCC(C)CCCC(C)(C)O BFBPISPWJZMWJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N methyl 7-epi-jasmonate Natural products CCC=CCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N methyl N-methylanthranilate Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C(=O)OC GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUNCVNHORHNONW-UHFFFAOYSA-N myrcenol Chemical compound CC(C)(O)CCCC(=C)C=C DUNCVNHORHNONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008383 myrcenol Natural products 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N ocean propanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 BOPPSUHPZARXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTVITUZSWANKRK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxycyclododecane Chemical compound CC(C)OC1CCCCCCCCCCC1 GTVITUZSWANKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930007790 rose oxide Natural products 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOGMZEGKCNHMBF-UHFFFAOYSA-N scentenal Chemical compound C12CC(C=O)CC2C2CC(OC)C1C2 UOGMZEGKCNHMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- RBNWAMSGVWEHFP-UHFFFAOYSA-N trans-p-Menthane-1,8-diol Chemical compound CC(C)(O)C1CCC(C)(O)CC1 RBNWAMSGVWEHFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N undecanal Chemical compound CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930007850 β-damascenone Natural products 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- OGCGGWYLHSJRFY-SECBINFHSA-N (+)-alpha-Campholenal Natural products CC1=CC[C@H](CC=O)C1(C)C OGCGGWYLHSJRFY-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N (+)-nootkatone Chemical compound C1C[C@@H](C(C)=C)C[C@@]2(C)[C@H](C)CC(=O)C=C21 WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N 0.000 description 1
- 229930006727 (-)-endo-fenchol Natural products 0.000 description 1
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 1
- FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylcyclohexyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1C(C)(C)C FINOAUDUYKVGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001695 (2E)-1,1-dimethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Substances 0.000 description 1
- AMXYRHBJZOVHOL-UHFFFAOYSA-N (2E,6E)-2,6-Nonadien-1-ol Natural products CCC=CCCC=CCO AMXYRHBJZOVHOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 1
- ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N (2e)-1,1-dimethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound COC(OC)\C=C(/C)CCC=C(C)C ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- AMXYRHBJZOVHOL-DYWGDJMRSA-N (2e,6e)-nona-2,6-dien-1-ol Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\CO AMXYRHBJZOVHOL-DYWGDJMRSA-N 0.000 description 1
- 239000001147 (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran Substances 0.000 description 1
- PICGPEBVZGCYBV-FZWLCVONSA-N (3e,6e)-nona-3,6-dien-1-ol Chemical compound CC\C=C\C\C=C\CCO PICGPEBVZGCYBV-FZWLCVONSA-N 0.000 description 1
- WEFHSZAZNMEWKJ-KEDVMYETSA-N (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-2-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-2-one (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-4-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-4-one Chemical compound CCCC(=O)C\C=C\C=C\C=C.CCCC(=O)C\C=C/C=C/C=C.CCC(=O)CC\C=C\C=C\C=C.CCC(=O)CC\C=C/C=C/C=C.CC(=O)CCC\C=C\C=C\C=C.CC(=O)CCC\C=C/C=C/C=C WEFHSZAZNMEWKJ-KEDVMYETSA-N 0.000 description 1
- NVIPUOMWGQAOIT-UHFFFAOYSA-N (E)-7-Hexadecen-16-olide Natural products O=C1CCCCCC=CCCCCCCCCO1 NVIPUOMWGQAOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBCMACYORPIYNY-NSCUHMNNSA-N (E)-jasmolactone Chemical compound C\C=C\CCC1CCCC(=O)O1 NBCMACYORPIYNY-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N (S)-(+)-Carvone Natural products CC(=C)[C@H]1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- KHQDWCKZXLWDNM-KPKJPENVSA-N (e)-2-ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound CC\C(CO)=C/CC1CC=C(C)C1(C)C KHQDWCKZXLWDNM-KPKJPENVSA-N 0.000 description 1
- ZWKNLRXFUTWSOY-QPJJXVBHSA-N (e)-3-phenylprop-2-enenitrile Chemical compound N#C\C=C\C1=CC=CC=C1 ZWKNLRXFUTWSOY-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- WSTQLNQRVZNEDV-CSKARUKUSA-N (e)-4-methyldec-3-en-5-ol Chemical compound CCCCCC(O)C(\C)=C\CC WSTQLNQRVZNEDV-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- CWRKZMLUDFBPAO-VOTSOKGWSA-N (e)-dec-4-enal Chemical compound CCCCC\C=C\CCC=O CWRKZMLUDFBPAO-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N (±)-2,6-dimethyl-5-heptenal Chemical compound O=CC(C)CCC=C(C)C YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- CDEGOUYLXTUDAU-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentamethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indene Chemical class CC1(C)C(C)C(C)(C)C2=C1CCCC2 CDEGOUYLXTUDAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZIFVAYZJPRTSN-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylbicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1C2(C)CCC1(C)CCC2 YZIFVAYZJPRTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVDMQAQCEBGIJR-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol Chemical compound CCCC(O)CCC1C(C)CCCC1(C)C BVDMQAQCEBGIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULFJMPCWXPSJQL-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-phenylbutan-2-ol Chemical compound CCC(O)(CN)C1=CC=CC=C1 ULFJMPCWXPSJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVTYXAVPKZRAMW-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)CCCC1=CCC(C)(C=O)CC1 MVTYXAVPKZRAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 10-undecenal Chemical compound C=CCCCCCCCCC=O OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(OC)CC1=CC=CC=C1 WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCYIBFNZRWQGNB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CO RCYIBFNZRWQGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloctan-2-ol Chemical compound CCC(C)CCCC(C)(C)O WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 2-Acetyl-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-5,6,7,8- tetrahydronaphthalene Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)CC(C)(C)C2=C1 DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFOUDYPOSJJEDJ-UHFFFAOYSA-N 2-Phenylpropionaldehyde dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)C(C)C1=CC=CC=C1 UFOUDYPOSJJEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 2-heptylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCCCC1CCCC1=O PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCFCXGIQHALCEB-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1,1,3-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C(C(CCC1)C)CCCCCC)C CCFCXGIQHALCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGAVEFTRYMNQE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-propyl-1,3-oxathiane Chemical compound CCCC1CCSC(C)O1 CCGAVEFTRYMNQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAOSCTYRONNFTC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C)C(O)=O SAOSCTYRONNFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- FAGYGFPZNTYLAO-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-2-methylideneoct-6-enal Chemical class O=CC(=C)C(C)CCC=C(C)C FAGYGFPZNTYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-6-enenitrile Chemical compound N#CCC(C)CCC=C(C)C MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLFBSPUPYFTTNF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)C=O)C=C1 VLFBSPUPYFTTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTNCESCYZPMXCJ-UHFFFAOYSA-N 3-Phenylpropyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 GTNCESCYZPMXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pentylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCCCCC1=C(C)CCC1=O YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WITJHZRCLVXYCA-UHFFFAOYSA-N 3h-1,2-benzodioxepine Chemical compound C1=CCOOC2=CC=CC=C21 WITJHZRCLVXYCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRORSPJLYCDESA-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohexene Chemical compound CC1(C)CCC=CC1 DRORSPJLYCDESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HARRKRKVTQABSF-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylnonane Chemical compound CCCCCC(C)(C)CCC HARRKRKVTQABSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC(C=O)CC1 MQBIZQLCHSZBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVSKJDFNJFXAJ-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexyl-2-methylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CCC1=CC=CC=C1 YXVSKJDFNJFXAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFDVPCSDZXZDMF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-phenylpentan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 PFDVPCSDZXZDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCUCGZXZMJNJMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyldec-3-ene Chemical compound CCCCCCC(C)=CCC NCUCGZXZMJNJMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUUTWZFQCAVRV-UHFFFAOYSA-N 4-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCCCC(C)C1=CC=CC=C1 IMUUTWZFQCAVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFDJCWXBKWRDPW-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylbenzonitrile Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C#N)C=C1 YFDJCWXBKWRDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 5-pentyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVIPUOMWGQAOIT-DUXPYHPUSA-N 7-hexadecen-1,16-olide Chemical compound O=C1CCCCC\C=C\CCCCCCCCO1 NVIPUOMWGQAOIT-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N Ambronide Chemical compound C1CC2C(C)(C)CCCC2(C)C2C1(C)OCC2 YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000717739 Boswellia sacra Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000218646 Cedrus deodara Species 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000984090 Cistus Species 0.000 description 1
- 235000002548 Cistus Nutrition 0.000 description 1
- 235000013306 Cistus creticus Nutrition 0.000 description 1
- 244000028508 Cistus creticus Species 0.000 description 1
- 235000005241 Cistus ladanifer Nutrition 0.000 description 1
- 240000008772 Cistus ladanifer Species 0.000 description 1
- 244000183685 Citrus aurantium Species 0.000 description 1
- 235000007716 Citrus aurantium Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- ZKVZSBSZTMPBQR-UHFFFAOYSA-N Civetone Natural products O=C1CCCCCCCC=CCCCCCCC1 ZKVZSBSZTMPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQMOXTJVIYEOQL-UHFFFAOYSA-N Cumarin Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C(C(=O)C(C)CC)=C(O)C2=C1OC(=O)C=C2CCC PQMOXTJVIYEOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- 240000004784 Cymbopogon citratus Species 0.000 description 1
- 235000017897 Cymbopogon citratus Nutrition 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 1
- ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N Estragole Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1 ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N Ethyl maltol Chemical compound CCC=1OC=CC(=O)C=1O YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 241000116713 Ferula gummosa Species 0.000 description 1
- 239000004863 Frankincense Substances 0.000 description 1
- 235000018958 Gardenia augusta Nutrition 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 description 1
- 229930183419 Irisone Natural products 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N Isoeugenol Natural products COC1=CC(\C=C\C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 239000004869 Labdanum Substances 0.000 description 1
- PDSNLYSELAIEBU-UHFFFAOYSA-N Longifolene Chemical compound C1CCC(C)(C)C2C3CCC2C1(C)C3=C PDSNLYSELAIEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPUKHRHPJKNORC-UHFFFAOYSA-N Longifolene Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3CCC1(C3)C2=C ZPUKHRHPJKNORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218378 Magnolia Species 0.000 description 1
- 241000372069 Melozone Species 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 1
- FSOGIJPGPZWNGO-UHFFFAOYSA-N Meomammein Natural products CCC(C)C(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C2=C1OC(=O)C=C2CCC FSOGIJPGPZWNGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 description 1
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 description 1
- 235000009421 Myristica fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000270834 Myristica fragrans Species 0.000 description 1
- 240000009023 Myrrhis odorata Species 0.000 description 1
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 1
- MSFLYJIWLHSQLG-UHFFFAOYSA-N Octahydro-2H-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1CCCC2OC(=O)CCC21 MSFLYJIWLHSQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007711 Peperomia pellucida Species 0.000 description 1
- 235000006990 Pimenta dioica Nutrition 0.000 description 1
- 240000008474 Pimenta dioica Species 0.000 description 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 1
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000143590 Salvia chinensis Species 0.000 description 1
- 235000007154 Salvia chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005794 Salvia japonica Nutrition 0.000 description 1
- 241000251778 Squalus acanthias Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 1
- 244000105017 Vicia sativa Species 0.000 description 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 1
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N alpha-Thujaplicin Natural products CC(C)C=1C=CC=CC(=O)C=1O TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGCGGWYLHSJRFY-UHFFFAOYSA-N alpha-campholenaldehyde Chemical compound CC1=CCC(CC=O)C1(C)C OGCGGWYLHSJRFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N alpha-irone Chemical compound CC1CC=C(C)C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N ambroxan Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@]2(C)OCC1 YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000013040 bath agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- SWUIQEBPZIHZQS-UHFFFAOYSA-N calone Chemical compound O1CC(=O)COC2=CC(C)=CC=C21 SWUIQEBPZIHZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N cashmeran Chemical compound CC1(C)C(C)C(C)(C)C2=C1C(=O)CCC2 MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 1
- 239000010627 cedar oil Substances 0.000 description 1
- IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N cedrene Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@H]1C(C)=CC2 IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N 0.000 description 1
- SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N cedrol Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1[C@@](O)(C)CC2 SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N 0.000 description 1
- 229940026455 cedrol Drugs 0.000 description 1
- PCROEXHGMUJCDB-UHFFFAOYSA-N cedrol Natural products CC1CCC2C(C)(C)C3CC(C)(O)CC12C3 PCROEXHGMUJCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- NNWHUJCUHAELCL-UHFFFAOYSA-N cis-Methyl isoeugenol Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1OC NNWHUJCUHAELCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N cis-isoeugenol Chemical compound COC1=CC(\C=C/C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- NNWHUJCUHAELCL-PLNGDYQASA-N cis-isomethyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(\C=C/C)C=C1OC NNWHUJCUHAELCL-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 239000001071 citrus reticulata blanco var. mandarin Substances 0.000 description 1
- ZKVZSBSZTMPBQR-UPHRSURJSA-N civetone Chemical compound O=C1CCCCCCC\C=C/CCCCCCC1 ZKVZSBSZTMPBQR-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229940019836 cyclamen aldehyde Drugs 0.000 description 1
- BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N cyclaprop Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)CC)C1C2 BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IRAQOCYXUMOFCW-UHFFFAOYSA-N di-epi-alpha-cedrene Natural products C1C23C(C)CCC3C(C)(C)C1C(C)=CC2 IRAQOCYXUMOFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTOYNNBCKUYIKC-UHFFFAOYSA-N dl-nootkatone Natural products C1CC(C(C)=C)CC2(C)C(C)CC(=O)C=C21 WTOYNNBCKUYIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- VQNUNMBDOKEZHS-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxycyclododecane Chemical compound CCOCOC1CCCCCCCCCCC1 VQNUNMBDOKEZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZUDDXJZNSJESK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyclohexylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C1CCCCC1 PZUDDXJZNSJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940093503 ethyl maltol Drugs 0.000 description 1
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 1
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000002192 fatty aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001148 ferula galbaniflua oil terpeneless Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N galaxolide Chemical compound C1OCC(C)C2=C1C=C1C(C)(C)C(C)C(C)(C)C1=C2 ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004864 galbanum Substances 0.000 description 1
- IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N gamma-Decalactone Natural products CCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 1
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 239000001927 guaiacum sanctum l. gum oil Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- SVURIXNDRWRAFU-UHFFFAOYSA-N juniperanol Natural products C1C23C(C)CCC3C(C)(C)C1C(O)(C)CC2 SVURIXNDRWRAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002561 ketenes Chemical class 0.000 description 1
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 150000002729 menthone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- HPTIDIPGIUCQFC-UHFFFAOYSA-N methoxymethoxycyclododecane Chemical compound COCOC1CCCCCCCCCCC1 HPTIDIPGIUCQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 1
- HRGPYCVTDOECMG-RHBQXOTJSA-N methyl cedryl ether Chemical compound C1[C@@]23[C@H](C)CC[C@H]2C(C)(C)[C@]1([H])[C@@](OC)(C)CC3 HRGPYCVTDOECMG-RHBQXOTJSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBENKNZHVXGNTP-UHFFFAOYSA-N methylconiferyl ether Natural products COCC=CC1=CC=C(O)C(OC)=C1 SBENKNZHVXGNTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPTOCTSNXXKSSN-UHFFFAOYSA-N methylheptenone Chemical compound CCCC=CC(=O)CC JPTOCTSNXXKSSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N muskone Natural products CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNODIGSABOGNBQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethyl-n-phenylbutanamide Chemical compound CCC(C)C(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 LNODIGSABOGNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKTMJYBDXVBHRN-UHFFFAOYSA-N n-(2-heptylcyclopentylidene)hydroxylamine Chemical compound CCCCCCCC1CCCC1=NO QKTMJYBDXVBHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGNXYFLJZILPEK-UHFFFAOYSA-N n-cyclopentylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C1CCCC1 YGNXYFLJZILPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001702 nutmeg Substances 0.000 description 1
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N o-phenylene-diaceto-nitrile Natural products N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxybenzyl acetone Natural products CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 238000007867 post-reaction treatment Methods 0.000 description 1
- ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N prenol Chemical compound CC(C)=CCO ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000005480 straight-chain fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229930006978 terpinene Natural products 0.000 description 1
- 150000003507 terpinene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N trans-isoeugenol Natural products COC1=CC(C=CC)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006886 vinylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N β-pinene Chemical compound C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007845 β-thujaplicin Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明提供一种使用留香性优异并且具有绿叶花香和水果般的气味的可用作香料的化合物作为香料成分的方法、以及包含该化合物的具有芳香和大容量的香料组合物。本发明涉及含有2‑正戊基环戊酮肟的香料组合物和使用2‑正戊基环戊酮肟作为香料成分的方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种香料组合物。
背景技术
香料是产生例如偏好、奢华感、舒适感和对产品效果的预期等的重要因素。此外，有特色的香料提供产品区别效果以及吸引消费者的能力。另一方面，为了控制例如香料的持久性和均衡性，通常而言，使用多种香料材料混合在一起的香料组合物将香味赋予产品。这需要构成香料组合物的香料材料与其它香料材料高度协调。
已知榄青酮(Givaudan)、具有草类气味的5-甲基-3-庚酮肟、雷冰诺星(Labienoxime)(Givaudan)、2,4,4,7-四甲基-6,8-壬二烯-3-酮肟、以及Buccoxime(Symrise)、具有水果和草本气味的1,5-二甲基-双环[3.2.1]-辛-8-酮肟为具有肟结构的香料材料(参见“Gosei Koryo,Kagaku to Shohin Chishiki”(Synthetic Perfumes,Chemistry and Commodity Knowledge),作者为Genichi Indo,扩大修订版，2005,pp.280,729and730)。
此外，作为具有环戊烷环状结构的香料材料，已知Delphone(Firmenich)、戊基环戊酮具有类似茉莉的水果和花卉气味(参见Gosei Koryo,Kagaku to Shohin Chishiki”(Synthetic Perfumes,Chemistry and Commodity Knowledge),作者为Genichi Indo,扩大修订版，2005,pp.280,729and 730)。
而且，N.Radulovic,et al.,Food and Chemical Toxicology(2012,pp.50,274-279)记载有一种经由具有环戊烷环状结构的2-戊基环戊酮肟合成新的生物碱的方法，但是没有记载2-戊基环戊酮肟的气味。
大体上来讲，香料材料在相互具有相似结构时具有相似的香调，但是有许多例外。具体而言，当多个取代基相结合以改变香调时，难以预测香调将如何变化，并且也难以预测与其它香料材料的协调性。
发明内容
因而，鉴于以上情况，本发明的目的在于提供一种含有2-正戊基环戊酮肟的香料组合物。
具体实施方式
本发明意在提供一种使用具有绿叶花香和水果般的气味且留香性优异的化合物作为香料成分的方法、以及包含该化合物且具有芳香和大容量的香料组合物。
本发明者们发现，使用具有环戊烷环状结构的特定的肟类化合物作为香料成分可以获得具有芳香和大容量的香料组合物，该香料组合物具有绿叶花香和水果般的气味、留香性优异、并且能够通过与另一香料混合来加强芳香并增加大容量。这使得本发明得以完成。
本发明提供包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物。
本发明可以提供使用具有绿叶花香和水果般的气味并且留香性优异的2-正戊基环戊酮肟作为香料成分的方法、以及包含2-正戊基环戊酮肟的具有芳香和大容量的香料组合物。
<香料组合物>
本发明的香料组合物包含2-正戊基环戊酮肟。
2-正戊基环戊酮肟
从增强香料组合物的芳香并增加大容量的观点出发，本发明的香料组合物中所含的2-正戊基环戊酮肟的含量优选为0.01～99质量％，更优选为0.1～50质量％，更加优选为0.3～25质量％。
本发明的香料组合物可以包含油，该油自身没有气味，用作使2-正戊基环戊酮肟和其它香料材料包含其中的基底。这样的油使得香料成分均匀混合、容易混合到产品中、以及容易具有适当的香味强度。油的实例包括多元醇，例如乙二醇、丙二醇、丁二醇和二丙二醇；酯，例如肉豆蔻酸异丙酯、己二酸二丁酯和癸二酸二乙酯；烃类，例如液体石蜡和角鲨烷；以及表面活性剂，例如聚氧乙烯烷基醚和山梨糖醇酐脂肪酸酯。
在这些中，从所有香料成分的溶解性以及气味的持久性和分散性的观点出发，油优选为多元醇或酯，更优选为二丙二醇或肉豆蔻酸异丙酯。从加强香料组合物的芳香并增加大容量的观点以及增强气味的持久性和分散性的观点出发，这样的油在香料组合物中所含的含量优选为0.01～95质量％，更优选为1～90质量％，更加优选为5～80质量％。
由于本发明的香料组合物包含2-正戊基环戊酮肟，因此，其具有绿叶花香和水果般的气味并且留香性优异。此外，除2-正戊基环戊酮肟以外，本发明的香料组合物可以包含另一通常使用的香料成分或具有所希望的组成的混合香料作为另一香料，由此其可以具有例如柑橘香调、花香调、水果香调、草本香调、辛辣香调、绿香调、木质香调、香脂香调、醛香调、薄荷香调、芬芳香调、土香调、苔藓香调、蜂蜜香调、皮革香调、动物香调、琥珀香调和/或麝香香调的气味。
在本发明的香料组合物中，可以与2-正戊基环戊酮肟组合使用的另一香料优选为选自具有柑橘香调、花香调、水果香调、草本香调、辛辣香调、绿香调、木质香调、香脂香调、醛香调、薄荷香调、芬芳香调、土香调、苔藓香调、蜂蜜香调、皮革香调、动物香调、琥珀香调和/或麝香香调的各香调的香料中的至少一种。特别是从增强香料组合物的芳香并增加大容量的观点出发，其更加优选为选自具有柑橘香调、花香调、水果香调、辛辣香调、绿香调和木质香调的各香调的香料中的至少一种，并且更加优选为具有花香调的香调的香料。
在本发明的香料组合物中，可以与2-正戊基环戊酮肟组合使用的另一香料优选为选自烃、醇、酚、醛、酮、缩醛、醚、酯、碳酸酯、内酯、肟、腈、希夫碱、酰胺、含氮化合物、含硫化合物、天然香精油、和天然提取物中的至少一种。特别地，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，其更加优选为选自醇、醛、酮、缩醛、醚、酯、内酯、希夫碱、含氮化合物、含硫化合物、天然香精油、和天然提取物中的至少一种。
在本发明中，各个香料的“类(plural notation)”代表单个化合物或至少两种化合物的混合物。
烃类的实例包括柠檬烯、α-蒎烯、β-蒎烯、萜品烯、对伞花烃、柏木烯、长叶烯、瓦伦烯、莰烯和月桂烯。
醇类的实例包括脂肪醇、萜烯类醇和芳香醇。
脂肪醇的实例包括异戊烯醇、反式-2-己烯醇、顺式-3-己烯醇、2,6-二甲基庚醇、1-辛烯-3-醇、2,6-壬二烯醇、3,6-壬二烯醇、Undecavertol(Givaudan的商品名，4-甲基-3-癸烯-5-醇)、2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醇、异环香叶醇、邻叔丁基环己醇、对叔丁基环己醇、Mayol(Firmenich的商品名，4-(1-甲基乙基)-环己烷甲醇)、Amber Core(KaoCorporation的商品名，1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇)、Timberol(Symrise的商品名，1-(2,2,6-三甲基环己基)己烷-3-醇)、Sandalmysore Core(Kao Corporation的商品名，2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇)、Bacdanol(IFF的商品名，2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇)、Florosa(Givaudan的商品名，4-甲基-2-(2-甲基丙基)四氢-2H-4-吡喃醇)、以及Magnol(Kao Corporation的商品名，含有例如(4-乙基-双环[2.2.1]庚-2-基)环己醇和(2-乙基-双环[2.2.1]庚-7-基)环己醇的异构体混合物)。从通过与2-正戊基环戊酮肟混合而增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为反式-2-己烯醇、2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醇、异环香叶醇、Mayol、Magnol和Florosa。
萜烯类醇的实例包括香茅醇、羟基香茅醇、芳樟醇、二氢芳樟醇、四氢芳樟醇、乙基芳樟醇、香叶醇、橙花醇、四氢香叶醇、月桂烯醇、二氢月桂烯醇、四氢月桂烯醇、罗勒烯醇、松油醇、薄荷醇、龙脑、葑醇、法尼醇、橙花叔醇、和雪松醇。从通过与2-正戊基环戊酮肟混合而增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为香茅醇、羟基香茅醇、芳樟醇、二氢芳樟醇、四氢芳樟醇、乙基芳樟醇、香叶醇、橙花醇、四氢香叶醇、月桂烯醇、二氢月桂烯醇、四氢月桂烯醇、松油醇、和橙花叔醇。
芳香醇的实例包括苯甲醇、苯基甲基甲醇(styralyl alcohol)、苯乙醇、枯醇、二甲基苯基乙基甲醇、肉桂醇、苯基己醇(Kao Corporation的商品名)、Pamplefleur(IFF的商品名，4-苯基戊醇)、和Majantol(Symrise的商品名，2,2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇)。从通过与2-正戊基环戊酮肟混合而增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为苯甲醇、苯基甲基甲醇、苯乙醇、二甲基苯基乙基甲醇、苯基己醇、Pamplefleur、和Majantol。
酚类的实例包括茴香脑、愈创木酚、丁香油酚和异丁子香酚。
在上述醇的情况下，醛的实例包括脂肪醛、萜醛和芳香醛。仅将香料成分的醇基转化为醛基后的所有醛类均包括在香料成分的实例中。
其它醛的实例包括醛C-6(Kao Corporation的商品名，己醛)、醛C-8(KaoCorporation的商品名，辛醛)、醛C-9(Kao Corporation的商品名，壬醛)、醛C-10(KaoCorporation的商品名，癸醛)、醛C-11十一烷基(Kao Corporation的商品名，十一烷醛)、醛C-111LEN(Kao Corporation的商品名，10-十一碳烯醛)、2-甲基癸醛、醛C-12月桂基(KaoCorporation的商品名，十二醛)、醛C-12MNA(Kao Corporation的商品名，2-甲基-十一醛)、顺式-4-癸烯醛、反式-4-癸烯醛、Floral Super(IFF的商品名，4,8-二甲基-4,9-癸二烯醛)、Pollenal II(Kao Corporation的商品名，2-环己基丙醛)、Myrac Aldehyde(IFF的商品名，4(3)-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-3-环己烯-1-甲醛)、Lyral(IFF的商品名，4(3)-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛)、Cetonal(Givaudan的商品名，三甲基环己烯甲基丁醛)、Vernaldehyde(Givaudan的商品名，1-甲基-4-(4-甲基戊基)-3-环己烯甲醛)、Melozone(IFF的商品名，八氢-4,7-亚甲基茚甲醛)、Scentenal(Firmenich的商品名，甲氧基二环戊二烯甲醛)、Dupical(Givaudan的商品名，4-三环癸亚基丁醛)、Bergamal(IFF的商品名，3,7-二甲基-2-亚甲基-6-辛烯醛)、龙脑烯醛、Bourgeonal(Givaudan的商品名，3-(4-叔丁基苯基)丙醛)、兔耳草醛(Givaudan的商品名，3-(4-异丙基戊基)-2-甲基丙醛)、Floralozone(IFF的商品名，3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛)、Suzaral(TakasagoInternational Corporation的商品名，3-(4-异丁基苯基)-2-甲基丙醛)、Lilyall(Givaudan的商品名，3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛)、戊基肉桂醛(Kao Corporation的商品名)、己基肉桂醛(Kao Corporation的商品名)、Canthoxal(IFF的商品名，2-甲基-3-(4-甲氧基戊基)丙醛)、香兰素、乙基香兰素、Heliotropine(Takasago InternationalCorporation的商品名，3,4-亚甲基二氧基苯甲醛)、Helional(IFF的商品名，α-甲基-1,3-苯并二恶茂-5-丙醛)、Triplal(IFF的商品名，2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛)、和2,6-壬二烯醛。在这些中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点看，优选为顺式-4-癸烯醛、Floral Super、Lyral、Cetonal、Scentenal、Dupical、Bourgeonal、兔耳草醛、Floralozone、Suzaral、Lilyall、戊基肉桂醛、己基肉桂醛、Heliotropine和Helional。
酮类的实例包括甲基庚烯酮、二甲基辛烯酮、3-辛酮、己基环戊酮、邻叔丁基环己酮、二氢茉莉酮、Veloutone(Firmenich的商品名，2,2,5-三甲基-5-戊基环戊酮)、Nectaryl(Givaudan的商品名，2-(2-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丙基)环戊酮)、紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、γ-甲基紫罗兰酮、突厥酮、β-突厥酮、δ-突厥酮、Isodamascone(Symrise的商品名，1-(2,4,4-三甲基-2-环己基)-反式-2-丁酮)、大马烯酮、Dynascone(Firmenich的商品名，1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮)、Vetikon(Symrise的商品名，4-甲基-4-戊基戊烷-2-酮)、鸢尾酮、Cashmeran(IFF的商品名，1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮)、Iso E Super(IFF的商品名，1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘乙烯)-乙烷-1-酮)、Calone(Firmenich的商品名，7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并二氧杂环庚烯(benzodioxepin)-3-酮)、香芹酮、薄荷酮、乙酰基柏木烯、异长叶烷酮、诺卡酮、苄基丙酮、覆盆子酮、二苯甲酮、Tonalid(PFW的商品名，6-乙酰基-1,1,2,4,4,7-六甲基四氢化萘)、β-甲基萘酮、乙基麦芽酚、莰酮、麝香酮、Muscenone(Firmenich的商品名，3-甲基-5-环十五烯-1-酮)、灵猫香酮、和Globanone(Symrise的商品名，8-环十六烯酮)。在它们中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为己基环戊酮、二氢茉莉酮、Veloutone、突厥酮、β-突厥酮、δ-突厥酮、Isodamascone、大马烯酮、苄基丙酮、二苯甲酮和β-甲基萘酮。
缩醛类的实例包括Anthoxan(Kao Corporation的商品名)、Boisambrene Forte(Kao Corporation的商品名，乙氧基甲基-环十二烷基醚)、Troenan(Kao Corporation的商品名，5-甲基-5-丙基-2-(1-甲基丁基)-1,3-二氧六环)、圆柚甲烷(Methyl Pamplemousse)(Givaudan的商品名，1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烯)、苯基乙醛二甲缩醛、乙醛乙基芳樟基缩醛、柠檬醛二甲缩醛、氢化阿托醛二甲缩醛、Verdoxan(Kao Corporation的商品名)、和Floropal(Symrise的商品名，2,4,6-三甲基-4-戊基-1,3-二氧六环)。在它们中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为Troenan、苯基乙醛二甲缩醛、乙醛乙基芳樟基缩醛、和Floropal。
醚类的实例包括Herbavert(Kao Corporation的商品名)、甲基柏木醚、Ambroxan(Kao Corporation的商品名)、Ambrotech(Kao Corporation的商品名)、异丁香酚甲醚、香茅基乙醚、香叶基乙醚、1,8-桉叶素、玫瑰醚、二氢玫瑰醚、氧化芳樟醇(linalool oxide)、草蒿脑、茴香脑、扁柏酚(hinokitiol)、二苯醚、β-萘甲醚、β-萘乙醚、和Galaxolide(IFF的商品名，1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊二烯并-γ-2-苯并吡喃)。在它们中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为香茅基乙醚、香叶基乙醚、玫瑰醚、二氢玫瑰醚、氧化芳樟醇、二苯醚、β-萘甲醚和β-萘乙醚。
要用作香料材料的酯类的实例包括脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯和其它羧酸酯。
形成脂肪族羧酸酯的脂肪族羧酸的实例包括碳原子数为1～18的直链和支链的羧酸。在它们中，碳原子数为1～6的羧酸例如甲酸、乙酸、乙醇酸、丙酸和丁酸较为重要，且乙酸特别重要。形成芳香族羧酸酯的芳香族羧酸的实例包括苯甲酸、茴香酸、苯乙酸、肉桂酸、水杨酸、苯基缩水甘油酸、和邻氨基苯甲酸。形成脂肪族和芳香族酯的醇的实例包括碳原子数为1～5的直链和支链的脂肪醇以及上述的香料成分醇。
其它羧酸酯的实例包括藏红花酸乙酯(Givaudan的商品名，乙基二氢环牻牛儿酸酯)、Poirenate(Kao Corporation的商品名)、Fruitate(Kao Corporation的商品名，三环[5.2.1.02.6]癸烷-2-羧酸乙酯)、茉莉酮酸甲酯、MDJ(Kao Corporation的商品名，二氢茉莉酮酸甲酯)、以及丙酸三环癸烯酯。在它们中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为藏红花酸乙酯、茉莉酮酸甲酯、和MDJ。
碳酸酯类的实例包括Liffarome(IFF的商品名，顺式-3-己烯基甲基碳酸酯)、Jasmacyclat(Kao Corporation的商品名)、和Floramat(Kao Corporation的商品名)。在它们中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为Jasmacyclat和Floramat。
内酯类的实例包括γ-壬内酯、γ-癸内酯、δ-癸内酯、茉莉内酯(Firmenich的商品名，四氢-6-(3-戊烯基)-2H-吡喃-2-酮)、γ-十一烷酸内酯、香豆素、八氢香豆素、Florex(Firmenich的商品名，6-亚乙基八氢-5,8-甲醇-2H-1-苯并吡喃-2-酮)、环十五内酯、Habanolide(Firmenich的商品名，12(11)-氧杂环十六烯-2-酮)、Ambrettolide(IFF的商品名，10-八环十七烯-2-酮)、和巴西酸亚乙酯。在它们中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为茉莉内酯。
肟类的实例包括Buccoxime(Symrise的商品名，1,5-二甲基-双环[3,2,1]辛-8-酮肟)、Labienoxime(Givaudan的商品名，2,4,4,7-四甲基-6,8-壬二烯-3-酮肟)、和5-甲基-3-庚酮肟。
腈类的实例包括十二腈、香茅腈、枯茗腈(cuminyl nitrile)、肉桂腈和Peonile(Givaudan的商品名，2-环亚己基-2-苯乙腈)。在它们中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为Peonile。
希夫碱类的实例包括Aurantiol(Givaudan的商品名，甲基N-(3,7-二甲基-7-羟基辛亚基)-邻氨基苯甲酸酯)、Ligantral(Givaudan的商品名，甲基(3,5-二甲基-3-环己烯-1-基)亚甲基邻氨基苯甲酸酯)、和甲基2-[(2-甲基十一烷亚基)氨基]苯甲酸酯。在它们中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为Aurantiol和Ligantral。
酰胺类的实例包括Gardamide(Givaudan的商品名，N,2-二甲基-N-苯基丁酰胺)和Paradisamide(Givaudan的商品名，2-乙基-N-甲基-N-(3-甲基苯基)丁酰胺)。
其它含氮化合物的实例包括吡咯、吲哚和噻唑。在它们中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为吲哚。
含硫化合物的实例包括硫醇、硫化物、噻吩、硫代羧酸和环硫醚。
天然香精油和天然提取物的实例包括橘子、柠檬、酸橙、佛手柑、橙叶、橙花油、香草、柑橘、薄荷、留兰香、薰衣草、醒目薰衣草、甘菊、迷迭香、桉树、鼠尾草、罗勒、玫瑰、岩蔷薇、天竺葵、茉莉、依兰、茴芹、丁香、姜、肉豆蔻、小豆蔻、雪松、柏、香根草、愈创木、广藿香、柠檬香草、劳丹脂、白松香、乳香、和古芸香胶。在它们中，从通过与2-正戊基环戊酮肟混合来增强芳香并增加大容量的观点出发，优选为橙花油、薰衣草、醒目薰衣草、甘菊、迷迭香、玫瑰、岩蔷薇、天竺葵、茉莉和依兰。
这些要包含的其它香料的量可以取决于例如混合香料的类型以及意向气味的类型和强度来适当选择。然而，从增强香料组合物的芳香并增加大容量的观点出发，在香料组合物中所含的各个其它香料的量优选为0.0001～99.99质量％，更优选为0.001～80质量％，且在香料组合物中所含的其它香料的总量优选为5～99.99质量％，更优选为50～99.9质量％。
本发明的香料组合物除了2-正戊基环戊酮肟的气味以外还提供进一步增强芳香并增加大容量的效果。这样的香料组合物可以用于适当地提供用于清洁剂组合物、织物处理组合物、化妆品等的香料。
<作为香料成分的用途>
本发明的包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物可以用作用于多种类型产品的香料成分、具有绿叶花香和水果般的香味并且留香性优异的混合香料。因此，本发明提供使用2-正戊基环戊酮肟作为香料成分的方法，优选为使用2-正戊基环戊酮肟作为用于香料组合物、清洁剂组合物、织物处理组合物或化妆品的香料成分的方法。对于使用该化合物的特定方法，其可以单独或与其它成分组合地包含在化妆产品(toiletry product)例如香皂、化妆品、洗涤剂、柔软剂、喷雾产品、空气清新剂、香水和沐浴剂的基底中。
具体而言，由于包含在本发明的香料组合物中的2-正戊基环戊酮肟具有绿叶花香和水果般的香味，其优选用作香料成分，以用于清洁剂组合物、织物处理组合物、或化妆品。由于其留香性优异，因此，其优选用于清洁剂组合物。
因此，本发明还提供一种清洁剂组合物、织物处理组合物例如柔软剂组合物、以及化妆品，其各自包含本发明的香料组合物。
如上所述，本发明的香料组合物具有芳香和大容量。即使在例如活化剂和油类额外地混合到本发明的香料组合物中时，其具有与本发明的香料组合物自身相当的气味强度并增强气味。因而，本发明的香料组合物优选用于清洁剂组合物、织物处理组合物和化妆品，更加优选用于清洁剂组合物。
本发明的清洁剂组合物优选为身体清洁剂组合物、衣物用清洁剂组合物、用于硬质表面的清洁剂组合物，更优选为身体清洁剂组合物或用于衣物的清洁剂组合物，进一步优选为身体清洁剂组合物。
身体清洁剂组合物的实例包括皮肤清洁剂组合物和毛发清洁剂组合物。其优选为皮肤清洁剂组合物。
用于硬质表面的清洁剂组合物的实例包括所有目的的清洁剂和用于餐具的清洁剂组合物。
本发明的织物处理组合物优选为柔软剂组合物。
本发明的化妆品优选为香水。
除了本发明的2-正戊基环戊酮肟或包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物以外，优选本发明的清洁剂组合物包含阴离子表面活性剂。此外，可以向其中混合非离子表面活性剂、pH调节剂、粘度调节剂、溶剂、油、防腐剂、水等。
除了本发明的2-正戊基环戊酮肟或包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物以外，优选本发明的柔软剂组合物包含阳离子表面活性剂。此外，可以向其中混合pH调节剂、溶剂、油、防腐剂、水等。
在本发明的香水中，除了本发明的2-正戊基环戊酮肟或包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物以外，可以向其中混合溶剂、水等。
如上所述，2-正戊基环戊酮肟具有绿叶花香和水果般的气味并且留香性优异。因此，如上所述，本发明提供使用2-正戊基环戊酮肟作为香料成分的方法，例如作为用于香料组合物、清洁剂组合物、织物处理组合物或化妆品的香料成分。清洁剂组合物优选为身体清洁剂组合物、用于衣物的清洁剂组合物、或用于硬质表面的清洁剂组合物，更优选为身体清洁剂组合物或用于衣物的清洁剂组合物，进一步优选为身体清洁剂组合物。身体清洁剂组合物的实例包括皮肤清洁剂组合物和毛发清洁剂组合物，其优选为皮肤清洁剂组合物。用于硬质表面的清洁剂组合物的实例包括所有目的的清洁剂和用于餐具的清洁剂组合物。织物处理组合物优选为柔软剂组合物。化妆品优选为香水。
在上述使用2-正戊基环戊酮肟的方法中，从增强香料组合物的芳香和大容量的观点出发，2-正戊基环戊酮肟以相对于要赋予气味的整个对象(例如，香料组合物、清洁剂组合物、织物处理组合物或化妆品)优选为0.01～99质量％、更优选为0.1～50质量％、进一步优选为0.3～25质量％的量使用。
在上述使用2-正戊基环戊酮肟的方法中，因为2-正戊基环戊酮肟增强芳香和大容量，此外，即使在额外地混合有活化剂、油等时还保持气味强度并且增强气味，2-正戊基环戊酮肟以相对于要赋予气味的整个对象(例如，香料组合物、清洁剂组合物、织物处理组合物或化妆品)优选为0.01～99质量％、更优选为0.1～50质量％、进一步优选为0.3～25质量％的量使用。
在上述使用2-正戊基环戊酮肟的方法中，包含作为香料成分的2-正戊基环戊酮肟的香料组合物可以包含油，该油自身没有气味。油与关于香料组合物所述的那些相同。此外，在上述使用2-正戊基环戊酮肟的方法中，除了2-正戊基环戊酮肟以外，包含用作香料成分的2-正戊基环戊酮肟的香料组合物可以包含经常使用的另一种香料成分或具有所希望的组成的混合香料作为另一香料。这样的另一香料的实例与关于香料组合物所述的那些相同。
在上述使用2-正戊基环戊酮肟的方法中，2-正戊基环戊酮肟用作香料成分的清洁剂组合物、织物处理组合物或化妆品可以包含油，该油自身没有气味。油与关于香料组合物所述的那些相同。此外，在上述使用2-正戊基环戊酮肟的方法中，除了2-正戊基环戊酮肟以外，2-正戊基环戊酮肟用作香料成分的要赋予气味的对象(例如，清洁剂组合物、织物处理组合物或化妆品)可以包含经常使用的另一种香料成分或具有所希望的组成的混合香料作为另一香料。这样的另一香料的实例与关于香料组合物所述的那些相同。
<制备2-正戊基环戊酮肟的方法>
用在本发明中的2-正戊基环戊酮肟可以利用通常的有机化学反应来进行合成，且制备其的方法不受限制。制备2-正戊基环戊酮肟的优选方法是通过对2-正戊基环戊酮进行肟化的步骤来制备2-正戊基环戊酮肟的方法。
2-正戊基环戊酮可以根据已知的文献进行制备。2-正戊基环戊酮的市售可得产品的实例包括Delphone(商品名，由Firmenich制备)。
<肟化步骤>
在该步骤中采用的合适的方法优选为将2-正戊基环戊酮与羟胺混合的方法。其具体实例包括：将羟胺水溶液滴加至2-正戊基环戊酮中的方法、将2-正戊基环戊酮滴加至羟胺水溶液中的方法、以及将碱滴加至2-正戊基环戊酮和羟胺的无机酸盐水溶液的混合物中的方法。在它们中，优选为将碱滴加至2-正戊基环戊酮和羟胺的无机酸盐水溶液的混合物中的方法。使用该方法，滴加碱可以产生在反应体系中生成的游离羟胺，其结果，可以抑制副反应，因而反应可以安全地进行。
从抑制副反应以及经济效率的观点出发，用在该步骤中的羟胺的无机酸盐优选为羟胺硫酸盐或羟胺盐酸盐，且从收率和选择性的观点出发，更优选为羟胺硫酸盐。
从反应后处理的简便性以及经济效率的观点出发，要使用的羟胺或其无机酸盐的量以羟胺计相对于2-正戊基环戊酮优选为0.8～3.0摩尔倍，更优选为0.8～2.0摩尔倍，进一步优选为0.8～1.5摩尔倍。
用在滴加碱的合适方法中的碱是比羟胺更强的碱中的一种，且特别优选为水溶性的。从经济角度考虑，优选为碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠或氢氧化钾。从可操作性和操作效率的观点出发，优选使用包含20～50质量％碱金属氢氧化物的水溶液。
肟化反应可以在溶剂不存在的情况下进行。然而，从抑制由逐渐加热和反应进展造成的反应溶液的粘度增加的观点出发，优选使用溶剂。溶剂优选为使成分(即2-正戊基环戊酮和羟胺)容易溶解的水或脂肪醇，更加优选为水。脂肪醇优选为碳原子数为1～3的脂肪醇，更优选为碳原子数为1～3的直链脂肪醇，进一步优选为例如乙醇或异丙醇。上述溶剂优选为水或脂肪醇与水的混合物，更优选为水，进一步优选为单独的水。
从抑制由逐渐加热和反应进展造成的反应溶液粘度增加的观点出发，当使用羟胺或其无机酸盐时，要使用的溶剂的量优选相对于羟胺或其无机酸盐为0.5～10质量倍，更优选为1～5质量倍，进一步优选为2～4质量倍。此外，从抑制由逐渐加热和反应进展造成的反应溶液粘度增加的观点出发，要使用的溶剂的量优选相对于2-正戊基环戊酮为0.1～5质量倍，更优选为0.5～3质量倍，进一步优选为1～2质量倍。
从高效地完成反应以及抑制羟胺的放热分解的观点出发，优选反应温度保持在20～60摄氏度。
从改善在该步骤中获得的2-正戊基环戊酮肟的质量，从而其具有作为香料材料更优选的质量的观点出发，优选除去溶剂和具有高沸点的副产物，例如通过蒸馏纯化。
此外，2-正戊基环戊酮肟可以根据在例如N.Radulovic,et al.,Food andChemical Toxicology,2012,vol.50,pp.274-279中记载的方法进行制备。
此外，本发明提供制备包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物的方法，其中，该方法包括将2-正戊基环戊酮肟化来获得2-正戊基环戊酮肟的步骤；和将油和/或除2-正戊基环戊酮肟以外的香料与2-正戊基环戊酮肟混合的步骤。在将2-正戊基环戊酮肟化来获得2-正戊基环戊酮肟的步骤中，优选使用溶剂。
关于上述实施方式，本发明进一步公开以下制备2-正戊基环戊酮肟的方法、香料组合物、清洁剂组合物、织物处理组合物、化妆品、以及使用2-正戊基环戊酮肟的方法。
<1>一种香料组合物，其中，包含2-正戊基环戊酮肟。
<2>根据<1>的香料组合物，其中，在香料组合物中所含的2-正戊基环戊酮肟的量优选为0.01～99质量％，更优选为0.1～50质量％，进一步优选为0.3～25质量％。
<3>根据<1>或<2>的香料组合物，其中，还包含除2-正戊基环戊酮肟以外的香料。
<4>根据<1>～<3>中任一项的香料组合物，其中，还包含油。
<5>根据<1>～<4>中任一项的香料组合物，其中，包含在香料组合物中的油的量优选为0.01～95质量％，更优选为1～90质量％，进一步优选为5～80质量％。
<6>根据<3>～<5>中任一项的香料组合物，其中，所包含的除2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含选自烃、醇、酚、醛、酮、缩醛、醚、酯、碳酸酯、内酯、肟、腈、希夫碱、酰胺、含氮化合物、含硫化合物、天然香精油、和天然提取物中的至少一种。
<7>根据<3>～<6>中任一项的香料组合物，其中，所包含的除2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含选自具有柑橘香调、花香调、水果香调、草本香调、辛辣香调、绿香调、木质香调、香脂香调、醛香调、薄荷香调、芬芳香调、土香调、苔藓香调、蜂蜜香调、皮革香调、动物香调、琥珀香调和麝香香调的各香调的香料中的至少一种。
<8>一种清洁剂组合物，其中，包含<1>～<7>中任一项的香料组合物。
<9>一种织物处理组合物，其中，包含<1>～<7>中任一项的香料组合物。
<10>一种化妆品，其中，包含<1>～<7>中任一项的香料组合物。
<11>一种使用2-正戊基环戊酮肟作为香料成分，优选作为用于香料组合物、清洁剂组合物(优选为身体清洁剂组合物(例如，皮肤清洁剂组合物、毛发清洁剂组合物，优选为皮肤清洁剂组合物)、用于衣物的清洁剂组合物、或用于硬质表面的清洁剂组合物(例如，所有目的的清洁剂和用于餐具的清洁剂组合物)，更优选为身体清洁剂组合物或用于衣物的清洁剂组合物，进一步优选为身体清洁剂组合物)、织物处理组合物(优选为柔软剂组合物)、或化妆品(优选为香水)的香料成分的方法。
<12>根据<11>的使用2-正戊基环戊酮肟的方法，其中，2-正戊基环戊酮肟以相对于要赋予气味的整个对象(例如，香料组合物、清洁剂组合物、织物处理组合物或化妆品)优选为0.01～99质量％、更优选为0.1～50质量％、进一步优选为0.3～25质量％的量使用。
<13>根据<11>或<12>的使用2-正戊基环戊酮肟的方法，其中，还使用油。
<14>根据<13>的使用2-正戊基环戊酮肟的方法，其中，油以相对于要赋予气味的整个对象(例如，香料组合物、清洁剂组合物、织物处理组合物或化妆品)优选为0.01～95质量％、更优选为1～90质量％、进一步优选为5～80质量％的量使用。
<15>根据<11>～<14>中任一项的使用2-正戊基环戊酮肟的方法，其中，还将除2-正戊基环戊酮肟以外的香料用作香料成分。
<16>根据<15>的使用2-正戊基环戊酮肟的方法，其中，除2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含选自烃、醇、酚、醛、酮、缩醛、醚、酯、碳酸酯、内酯、肟、腈、希夫碱、酰胺、含氮化合物、含硫化合物、天然香精油、和天然提取物中的至少一种。
<17>根据<15>或<16>的使用2-正戊基环戊酮肟的方法，其中，除2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含选自具有柑橘香调、花香调、水果香调、草本香调、辛辣香调、绿香调、木质香调、香脂香调、醛香调、薄荷香调、芬芳香调、土香调、苔藓香调、蜂蜜香调、皮革香调、动物香调、琥珀香调和麝香香调的各香调的香料中的至少一种。
<18>一种制备包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物的方法，其中，包括将2-正戊基环戊酮肟化以获得2-正戊基环戊酮肟的步骤以及将油和/或除2-正戊基环戊酮肟以外的香料与2-正戊基环戊酮肟混合的步骤。
<19>根据<18>的制备包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物的方法，其中，将溶剂(例如，脂肪醇或水)用于肟化反应。
<20>根据<18>或<19>的制备香料组合物的方法，其中，肟化通过混合2-正戊基环戊酮与羟胺或其无机酸盐来进行，且溶剂的量相对于羟胺或其无机酸盐优选为0.5～10质量倍，更优选为1～5质量倍，进一步优选为2～4质量倍。
<21>根据<18>～<20>中任一项的制备香料组合物的方法，其中，肟化通过混合2-正戊基环戊酮与羟胺或其无机酸盐来进行，且溶剂的量相对于2-正戊基环戊酮优选为0.1～5质量倍，更优选为0.5～3质量倍，进一步优选为1～2质量倍。
<22>一种制备2-正戊基环戊酮肟的方法，其中，包括在溶剂(例如，脂肪醇或水)的存在下将2-正戊基环戊酮肟化以获得2-正戊基环戊酮肟的步骤。
<23>根据<22>的制备2-正戊基环戊酮肟的方法，其中，肟化通过混合2-正戊基环戊酮与羟胺或其无机酸盐来进行，且溶剂的量相对于羟胺或其无机酸盐优选为0.5～10质量倍，更优选为1～5质量倍，进一步优选为2～4质量倍。
<24>根据<22>或<23>的制备2-正戊基环戊酮肟的方法，其中，肟化通过混合2-正戊基环戊酮与羟胺或其无机酸盐来进行，且溶剂的量相对于2-正戊基环戊酮优选为0.1～5质量倍，更优选为0.5～3质量倍，进一步优选为1～2质量倍。
实施例
以下的实施例进一步描述并展示本发明的实施方式。实施例仅出于示例说明的目的给出，而不构成为对本发明的限制。
在以下的实施例和比较例中进行的测量方法的细节在以下一并描述。
在以下制备例中进行的测量方法的细节在以下一并描述。
<转化率和反应收率>
在以下的制备例中描述的转化率和反应收率通过气相色谱(GC)定量分析的内部标准法来确定。
<用于气相色谱的设备和分析条件>
GC设备：HP6850，由HEWLETT PACKARD制备
柱：DB-1(内径：0.25mm，长度：30m，以及膜厚：0.25微米)，由J&W制备
载气：He，1.5mL/min
注射条件：280摄氏度，分流比：1/100
检测条件：FID系统，280摄氏度
柱温条件：以10摄氏度/min从100摄氏度升至300摄氏度，然后在300摄氏度下保持10分钟
内部标准化合物：正十一烷
<化合物鉴定>
在以下的制备例中获得的各个化合物使用核磁共振谱(Mercury400，由Varian制备)(1H-NMR，13C-NMR)和傅里叶变换红外分光光度计(FT-710，由HORIBA,Ltd.制备)通过谱图分析来鉴定。测量条件等记载在各个测量结果中。
<香料组合物的气味评价>
一名具有至少五年但少于10年经验的专家以及两名具有至少25年混合气味和评测香料经验的专家通过嗅闻条带法确定香料的香调和强度。各个嗅闻条带(宽度为6mm并且长度为150mm的香料测试纸)末端的约5mm浸在样本中，由此进行评估。
关于气味，将主要感觉到的香气(主要气味)从最强到最弱列出，并标注出次要感觉到的其它香气(次要气味)。
气味强度通过相对评估来表示，0表示无气味而5表示非常强烈。
<留香性的评价>
如在上述嗅闻条带法的情况中，将条带浸在样本中，然后在25摄氏度下放置在5m3无风空间中。每六小时评估一次，标示当主要气味的气味强度变为零时的时间。时间越长，则留香性越好。
<清洁剂组合物、织物处理组合物和化妆品的香料香调的评价>
一名具有至少五年但少于10年经验的专家以及两名具有至少25年混合气味和评测香料经验的专家评估在瓶口处的气味的香调。
[制备例1](2-正戊基环戊酮肟的制备)
在1L的可分离烧瓶中，将354g离子交换水、140g硫酸羟胺(0.84摩尔，以羟胺计相对于酮为1.05摩尔倍)、以及250g戊基环戊酮(2-正戊基环戊酮，由Firmenich制备的Delphone，1.60摩尔)依次添加。将混合物在氮气氛中搅拌的同时加热至45摄氏度。在将反应温度保持在45摄氏度～55摄氏度时，将140g的48质量％氢氧化钠水溶液(1.68摩尔，相对于硫酸羟胺为2.00摩尔倍)在一小时中滴加至混合物中。在完成滴加后，加热和搅拌在50摄氏度继续23小时。在完成反应后，通过固定分离来萃取水层。向其中添加离子交换水，之后在50摄氏度清洗。因而，获得278g无色粘性液体状的粗产物。作为粗产物的气相色谱定量分析的结果，戊基环戊酮的转化比为99.2％，且2-正戊基环戊酮肟具有263g(1.55摩尔)的纯含量，纯度为95.0％，粗收率为97.0％。
之后，将170g的粗产物进行真空蒸馏纯化，由此获得在114～121摄氏度/0.40～0.54kPa下蒸馏的159g无色粘性馏分。该馏分具有155g(0.92摩尔)2-正戊基环戊酮肟的纯含量，2-正戊基环戊酮肟的纯度为97.2％。
2-正戊基环戊酮肟的各个谱图分析的测量结果在以下表明。
(1)1H-NMR(CDCl3，400MHz)；δ(ppm)：0.88(3H，t，J＝6.8Hz)，1.22-1.42(8H，m)，1.51-1.66(1H，m)，1.66-1.76(1H，m)，1.76-1.90(1H，m)，1.94-2.02(1H，m)，2.32-2.50(2H，m)，2.55-2.63(1H，m)，9.29(1H，S).
(2)13C-NMR(CDCl3，100MHz)；δ(ppm)：14.5，22.9，23.0，27.7，27.8，32.1，32.3，32.6，43.6，169.3.
(3)FT-IR(neat)；cm-1：725，846，919，954，1197，1376，1421，1461，1677，2856，2925，2954，3257(br).
(4)气味：主要气味：绿叶花香(木兰花)；次要气味：水果。
(5)气味强度：3。
<制备例2>
在1L的可分离烧瓶中，将138g硫酸羟胺(0.83摩尔，以羟胺计相对于酮为1.30摩尔倍)、406g离子交换水、129g异丙醇、198g戊基环戊酮(2-正戊基环戊酮，由Firmenich制备的Delphone，1.28摩尔)依次添加。将混合物在氮气氛中搅拌的同时加热至45摄氏度。在将反应温度保持在45摄氏度～55摄氏度时，将185g的33质量％氢氧化钠水溶液(1.53摩尔，相对于硫酸羟胺为1.84摩尔倍)在一小时中滴加至混合物中。在完成滴加后，加热和搅拌在50摄氏度下继续4.5小时。在完成反应后，将水层用1摩尔/L硫酸水溶液进行中和，并向其中添加300g乙酸乙酯。因此，进行萃取。通过固定分离来萃取水层，然后用饱和盐水清洗。将有机层用硫酸钠干燥，然后过滤。之后，在减压下将溶剂蒸发至干，由此获得220g无色粘性液体状的粗产物。作为粗产物的气相色谱定量分析的结果，戊基环戊酮的转化率为99.8％，且2-正戊基环戊酮肟的纯含量为211g(1.24摩尔)，2-正戊基环戊酮肟的纯度为95.5％，且2-正戊基环戊酮肟的粗收率为96.8％。
之后将220g的粗产物进行真空蒸馏纯化，由此获得在115～121摄氏度/0.13～0.16kPa下蒸馏的212g无色粘性馏分。该馏分具有210g(1.24摩尔)2-正戊基环戊酮肟的纯含量，且2-正戊基环戊酮肟的纯度为99.0％。
[制备例3](2-正己基环戊酮肟的制备)
除使用2-正己基环戊酮来代替戊基环戊酮以外，以与制备例1相同的方法获得2-正己基环戊酮肟。
各个谱图分析的测量结果在以下标明。
(1)1H-NMR(CDCl3，400MHz)；δ(ppm)：0.88(3H，t，J＝6.8Hz)，1.22-1.42(10H，m)，1.52-1.66(1H，m)，1.66-1.77(1H，m)，1.77-1.92(1H，m)，1.94-2.02(1H，m)，2.31-2.52(2H，m)，2.54-2.63(1H，m)，9.02(1H，S).
(2)13C-NMR(CDCl3，100MHz)；δ(ppm)：14.6，22.9，23.1，27.7，28.0，29.8，32.1，32.2，32.6，43.6，169.4.
(3)FT-IR(neat)；cm-1：723，919，960，1207，1376，1421，1455，1670，2856，2925，2954，3276(br).
[制备例4](2-正庚基环戊酮肟的制备)
除使用2-正庚基环戊酮来代替戊基环戊酮以外，以与制备例1相同的方法获得2-正庚基环戊酮肟。
各个谱图分析的测量结果在以下标明。
(1)1H-NMR(CDCl3，400MHz)；δ(ppm)：0.88(3H，t，J＝6.8Hz)，1.20-1.42(12H，m)，1.52-1.66(1H，m)，1.66-1.77(1H，m)，1.77-1.92(1H，m)，1.94-2.02(1H，m)，2.31-2.52(2H，m)，2.54-2.63(1H，m)，8.99(1H，S).
(2)13C-NMR(CDCl3，100MHz)；δ(ppm)：14.6，23.0，23.1，27.7，28.1，29.7，30.1，32.1，32.3，32.7，43.6，169.4.
(3)FT-IR(neat)；cm-1：723，919，964，1205，1376，1421，1455，1673，2854，2921，2954，3286(br).
<在制备例1、3和4中获得的化合物以及包含戊基环戊酮的香料组合物的气味评估结果>
将制备例1中获得的化合物以90质量％的浓度溶解在二丙二醇中，由此制备实施例1的香料组合物。之后，将其通过上述气味评估法进行气味评估。使用在制备例3中获得的化合物、制备例4中获得的化合物或戊基环戊酮(Delphone，由Fimenich制备)来替代制备例1中获得的化合物，进行与实施例1相同的步骤。因此，获得比较例1、比较例2或比较例3的组合物。对于由此获得的比较例1、比较例2和比较例3的组合物，以与实施例1的组合物的情况中相同的方式进行气味评估。表1示出由此获得的结果。
[表1]
本发明的含有2-正戊基环戊酮肟的香料组合物在其气味方面与比较例1和2的其它肟类化合物以及含有比较例3的2-正戊基环戊酮的香料组合物不同，其具有绿叶花香和水果般的气味。此外，与含有比较例3的2-正戊基环戊酮的香料组合物相比，本发明的包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物也在留香性方面表现优异。
[实施例2以及比较例4、5和6](具有水果(桃子)香调的香料组合物)
使用在制备例1中获得的2-正戊基环戊酮肟，以具有表2所示的混合组成的方式制备各个香料。因而，分别制备实施例2和比较例4、5和6的具有水果(桃子)香调的香料组合物。
[表2] (单位：质量份)
| 水果(桃子)香调香料组合物 | 实施例2 | 比较例4 | 比较例5 | 比较例6 |
| γ-十一烷酸内酯 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 3-甲基-苯基缩水甘油酸乙酯 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| Aurantiol<sup>1)</sup> | 5 | 5 | 5 | 5 |
| β-突厥酮 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 乙酸苄酯 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| 水杨酸苄酯 | 150 | 150 | 150 | 150 |
| 顺式-3-己烯醇 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 甲基N-甲基邻氨基苯甲酸酯 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 丁酸乙酯 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 巴西酸亚乙酯 | 150 | 150 | 150 | 150 |
| 香叶醇 | 15 | 15 | 15 | 15 |
| 己基肉桂醛 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 吲哚 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 柠檬油 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| Triplal<sup>2)</sup> | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 芳樟醇 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 氧化芳樟醇 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| MDJ<sup>3)</sup> | 150 | 150 | 150 | 150 |
| 橘油 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| 乙酸邻叔丁基环己酯 | 30 | 30 | 30 | 30 |
| 异戊烯乙酸酯 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 香兰素 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 2-甲基-4-丙基-1,3-氧硫杂环己烷 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 2-正戊基环戊酮肟 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| Magnol<sup>4)</sup> | 0 | 20 | 0 | 0 |
| Buccoxime<sup>5)</sup> | 0 | 20 | 0 | |
| 二丙二醇 | 32.7 | 32.7 | 32.7 | 52.7 |
| 总计 | 1000 | 1000 | 1000 | 1000 |
1)Givaudan的商品名，甲基N-(3,7-二甲基-7-羟基辛亚基)-邻氨基苯甲酸酯
2)IFF的商品名，2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛
3)Kao Corporation的商品名，二氢茉莉酮酸甲酯
4)Kao Corporation的商品名，含有例如(4-乙基-双环[2.2.1]庚-2-基)环己醇和(2-乙基-双环[2.2.1]庚-7-基)环己醇的异构体混合物。
5)Symrise的商品名，1,5-二甲基-双环[3,2,1]辛烷-8-酮肟
以与上述气味评测相同的方式进行评测。表3示出结果。
[表3]
实施例2的香料组合物在次要气味方面不同于比较例4、5和6，且具有增强的桃子皮般的草类芳香并形成更加自然的香气。此外，与比较例6的香料组合物相比，实施例2的香料组合物不仅增强了强度，而且增强了芳香的留香性和大容量，由此将其效果保持更长时间。
[实施例3以及比较例7、8和9](浓缩的液体柔软剂组合物)
向具有表4所示组成的无香味浓缩液体柔软剂组合物中以1.0质量％添加实施例2以及比较例4、5和6中获得的各香料组合物。从而分别制备了实施例3以及比较例7、8和9的浓缩液体柔软剂组合物。
[表4]
| 无香味浓缩液体柔软剂组合物 | 混合量(质量％) |
| 季阳离子柔软剂基底<sup>1)</sup> | 16.6 |
| 20％六水合氯化镁 | 0.2 |
| 防腐剂<sup>2)</sup> | 0.1 |
| 离子交换水 | 余量 |
| pH | 3.5 |
1)Kao Corporation的商品名：Tetranyl L1/90S
2)Lonza的商品名：Lonzaserve SG
通过评测清洁剂组合物、织物处理组合物和化妆品的香调的方法来进行评价。在表5中示出结果。
[表5]
与比较例9的柔软剂组合物相比，实施例3的柔软剂组合物具有增强的桃子皮般的草类芳香，并由此形成更加自然的香气。此外，实施例3的柔软剂组合物具有增强的芳香的留香性和大容量，由此其作用保持更长时间。
[实施例4和比较例10](具有花卉(橘花)香调的香料组合物)
使用在制备例1中获得的2-正戊基环戊酮肟，以具有表6中所示混合组成的方式制备各香料。从而，分别制备实施例4和比较例10的具有花(橘花)香调的香料组合物。
[表6] (单位：质量份)
| 花(橘花)香调香料组合物 | 实施例4 | 比较例10 |
| 乙酸苄酯 | 15 | 15 |
| 香茅醇 | 50 | 50 |
| 乙基芳樟基乙酸酯 | 75 | 75 |
| 香叶醇 | 100 | 100 |
| 吲哚 | 2.5 | 2.5 |
| MDJ<sup>1)</sup> | 200 | 200 |
| 邻氨基苯甲酸甲酯 | 10 | 10 |
| β-甲基萘基酮 | 25 | 25 |
| 橙花叔醇 | 25 | 25 |
| 苯乙醇 | 150 | 150 |
| 四氢芳樟醇 | 75 | 75 |
| 橙花醇 | 0 | 50 |
| 2-正戊基环戊酮肟 | 50 | 0 |
| 二丙二醇 | 222.5 | 222.5 |
| 总计 | 1000 | 1000 |
1)Kao Corporation的商品名，二氢茉莉酮酸甲酯
以与上述气味评价相同的方式进行评价。与比较例10的香料组合物比较，实施例4的香料组合物具有增强的草类感觉和橘花芳香，以及增强的总体上的大容量。
[实施例5和比较例11](皮肤清洁剂组合物(身体洗剂))
向具有表7所示组成的无香味皮肤清洁剂组合物(身体洗剂)中以0.5质量％添加实施例4以及比较例10中获得的各香料组合物。从而，分别制备实施例5以及比较例11的皮肤清洁剂组合物(身体洗剂)。
[表7]
| 无香气皮肤清洁剂组合物(身体洗剂) | 混合量(质量％) |
| 聚氧乙烯(2)月桂醚硫酸钠 | 9.1 |
| 聚乙氧基乙烯化醇 | 6.4 |
| 直链脂肪酸 | 2.9 |
| 柠檬酸 | 3.0 |
| 50％氢氧化钠 | 2.8 |
| 乙醇 | 1.0 |
| 防腐剂 | 0.15 |
| 氯化钠 | 合适量 |
| 离子交换水 | 余量 |
| pH | 8.3 |
1)Kao Corporation的商品名：Emal 227
2)Kao Corporation的商品名：Betadet HR
3)Kao Corporation的商品名：Amidet B-112
4)Lonza的商品名：Isocil PC
通过评价清洁剂组合物、织物处理组合物和化妆品的香调的方法来进行评价。与比较例11的皮肤清洁剂组合物(身体洗剂)比较，实施例5的皮肤清洁剂组合物(身体洗剂)具有增强的草类感觉和橘花芳香以及增强的作为整体的大容量。
[实施例6和比较例12](具有花(木兰)香调的香料组合物)
使用在制备例1中获得的2-正戊基环戊酮肟，以具有表8所示混合组成的方式制备各香料。从而，分别制备实施例6和比较例12的具有花(木兰)香调的香料组合物。
[表8] (单位：质量份)
| 花(木兰)香调香料组合物 | 实施例6 | 比较例12 |
| γ-十一烷酸内酯 | 3 | 3 |
| Amber Core<sup>1)</sup> | 20 | 20 |
| 乙酸苄酯 | 50 | 50 |
| Boisambrene Forte<sup>2)</sup> | 10 | 10 |
| 顺式-3-己烯基水杨酸酯 | 10 | 10 |
| Florosa<sup>3)</sup> | 100 | 100 |
| 格蓬油 | 0.1 | 0.1 |
| 吲哚 | 0.3 | 0.3 |
| 茉莉香精 | 5 | 5 |
| 柠檬油 | 10 | 10 |
| MDJ<sup>4)</sup> | 150 | 150 |
| β-甲基萘基酮 | 5 | 5 |
| 橙花油 | 10 | 10 |
| 苯乙醇 | 100 | 100 |
| 四氢芳樟醇 | 150 | 150 |
| Triplal<sup>5)</sup> | 3 | 3 |
| Troenan<sup>6)</sup> | 10 | 10 |
| 2-正戊基环戊酮肟 | 15 | 0 |
| 二丙二醇 | 248.6 | 263.6 |
| 总计 | 1000 | 1000 |
1)Kao Corporation的商品名，1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇
2)Kao Corporation的商品名，乙氧基甲基-环十二烷基醚
3)Givaudan的商品名，4-甲基-2-(2-甲基丙基)四氢-2H-4-吡喃醇
4)Kao Corporation的商品名，二氢茉莉酮酸甲酯
5)IFF的商品名，2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛
6)Kao Corporation的商品名，5-甲基-5-丙基-2-(1-甲基丁基)-1,3-二氧六环
以与上述气味评价相同的方式进行评价。与比较例12的香料组合物相比，实施例6的香料组合物具有增强的木兰的草类和水果感，形成更加自然的香气，且具有增强的芳香。此外，对整体香料增添大容量。
[实施例7和比较例13](毛发清洁剂组合物(洗发剂))
向具有表9所示组成的无香味毛发清洁剂中以0.5质量％添加实施例6以及比较例12中获得的各香料组合物。从而，分别制备实施例7以及比较例13的毛发清洁剂组合物。
[表9]
| 无香气毛发清洁剂(洗发剂) | 混合量(质量％) |
| 聚氧乙烯(2)月桂醚硫酸钠<sup>1)</sup> | 14.7 |
| 椰油酰胺丙基甜菜碱<sup>2)</sup> | 10.0 |
| 椰油酰胺二乙醇酰胺<sup>3)</sup> | 1.5 |
| 氯化钠 | 0.3 |
| 防腐剂<sup>4)</sup> | 0.1 |
| 20％柠檬酸 | 适量 |
| 0.1％氢氧化钠 | 适量 |
| 离子交换水 | 余量 |
| pH | 6 |
1)Kao Corporation的商品名：Emal 227
2)Kao Corporation的商品名：Betadet HR
3)Kao Corporation的商品名：Amidet B-112
4)Lonza的商品名：Isocil PC
通过评价清洁剂组合物、织物处理组合物和化妆品的香调的方法来进行评价。与比较例13的毛发清洁剂组合物比较，实施例7的毛发清洁剂组合物具有增强的木兰的草类和水果感，形成更加自然的香气，并具有增强的芳香。此外，对整体香气增添大容量。
[实施例8和比较例14](具有木质(香根草)香调的香料组合物)
使用在制备例1中获得的2-正戊基环戊酮肟，以具有表10所示混合组成的方式制备各香料。从而，分别制备实施例8和比较例14的具有木质(香根草)香调的香料组合物。
[表10] (单位：质量份)
| 木质(香根草)香调香料组合物 | 实施例8 | 比较例14 |
| 乙酰柏木烯 | 100 | 100 |
| 柏木油 | 100 | 100 |
| 愈创木油 | 50 | 50 |
| 古芸香脂油 | 100 | 100 |
| 邻叔丁基环己酮 | 1 | 1 |
| 对叔丁基环己醇 | 15 | 15 |
| 对叔丁基环己基乙酸酯 | 75 | 75 |
| 噻唑1％在DPG中<sup>1)</sup> | 0.25 | 0.25 |
| Vetikon<sup>2)</sup> | 25 | 25 |
| 2-正戊基环戊酮肟 | 150 | 0 |
| 二丙二醇 | 383.75 | 533.75 |
| 总计 | 1000 | 1000 |
1)PFW的商品名，2-异丁基噻唑(1％二丙二醇溶液)
2)Symrise的商品名，4-甲基-4-戊基戊-2-酮
以与上述气味评价相同的方式进行评价。与比较例14的香料组合物相比，实施例8的香料组合物具有增强的香根草的芳香和独特的感受。2-正戊基环戊酮肟使得形成木质香调的组分与众不同，且还增加了大容量。
[实施例9和比较例15](香水)
将实施例8和比较例14中获得的香料组合物添加到乙醇中，以10质量％包含其中。从而，分别制备实施例9和比较例15的香水。
以与上述气味评价相同的方式进行评价。与比较例15的香水相比，实施例9的香水增强香根草的芳香和独特的感觉。2-正戊基环戊酮肟使得形成木质香调的组分与众不同，且还增加了大容量。
工业适用性
由于2-正戊基环戊酮肟具有绿叶花香和水果般的气味，其可用作香料，本发明的包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物可以用作香料材料。此外，本发明的包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物留香性优异，并且可以通过与另一香料混合来增强芳香并增加大容量。
如上所述，本发明的包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物可以用作清洁剂组合物、织物处理组合物、化妆品等的香料成分。
本发明可以表现为其它形式而不脱离其精神或本质特征。在该申请中公开的实施方式将在所有方面均认为是示例说明性的而不是限制性的。本发明的范围通过所附权利要求而非前述说明来表明，且所有在权利要求的等同方式的含义和范围内的变化均意在包含在其中。
Claims (29)
1.2-正戊基环戊酮肟作为香料成分的用途。
2.根据权利要求1所述的用途，其中，
以相对于要赋予气味的整个对象为0.01～99质量％的量使用所述2-正戊基环戊酮肟。
3.根据权利要求2所述的用途，其中，
以相对于要赋予气味的整个对象为0.1～50质量％的量使用所述2-正戊基环戊酮肟。
4.根据权利要求3所述的用途，其中，
以相对于要赋予气味的整个对象为0.3～25质量％的量使用所述2-正戊基环戊酮肟。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的用途，其中，
将除所述2-正戊基环戊酮肟以外的香料也用作香料成分。
6.一种香料组合物，其中，
包含2-正戊基环戊酮肟和除所述2-正戊基环戊酮肟以外的香料。
7.根据权利要求6所述的香料组合物，其中，
还包含油。
8.根据权利要求7所述的香料组合物，其中，
包含在所述香料组合物中的油的量为0.01～95质量％。
9.根据权利要求8所述的香料组合物，其中，
包含在所述香料组合物中的油的量为1～90质量％。
10.根据权利要求9所述的香料组合物，其中，
包含在所述香料组合物中的油的量为5～80质量％。
11.根据权利要求6～10中任一项所述的香料组合物，其中，
所包含的除所述2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含选自烃、醇、酚、醛、酮、缩醛、醚、酯、肟、腈、希夫碱、酰胺、含氮化合物、含硫化合物和天然提取物中的至少一种。
12.根据权利要求6～10中任一项所述的香料组合物，其中，
所包含的除所述2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含选自烃、醇、酚、醛、酮、缩醛、醚、碳酸酯、内酯、肟、腈、希夫碱、酰胺、含氮化合物、含硫化合物和天然香精油中的至少一种。
13.根据权利要求11所述的香料组合物，其中，
所包含的除所述2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含选自醇、酮、缩醛、醚、酯、希夫碱、含氮化合物、含硫化合物和天然提取物中的至少一种。
14.根据权利要求12所述的香料组合物，其中，
所包含的除所述2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含选自醇、酮、缩醛、醚、内酯、希夫碱、含氮化合物、含硫化合物和天然香精油中的至少一种。
15.根据权利要求6～10中任一项所述的香料组合物，其中，
所包含的除所述2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含选自具有柑橘香调、花香调、水果香调、草本香调、辛辣香调、绿香调、木质香调、香脂香调、醛香调、薄荷香调、芬芳香调、土香调、苔藓香调、蜂蜜香调、皮革香调、动物香调、琥珀香调和麝香调的各香调的香料中的至少一种。
16.根据权利要求15所述的香料组合物，其中，
所包含的除所述2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含选自具有柑橘香调、花香调、水果香调、辛辣香调、绿香调和木质香调的各香调的香料中的至少一种。
17.根据权利要求16所述的香料组合物，其中，
所包含的除所述2-正戊基环戊酮肟以外的香料包含具有花香调的香调的香料。
18.权利要求6～17中任一项所述的香料组合物作为用于清洁剂组合物的香料成分的用途。
19.权利要求6～17中任一项所述的香料组合物作为用于皮肤清洁剂组合物的香料成分的用途。
20.权利要求6～17中任一项所述的香料组合物作为用于毛发清洁剂组合物的香料成分的用途。
21.权利要求6～17中任一项所述的香料组合物作为用于织物处理组合物的香料成分的用途。
22.权利要求6～17中任一项所述的香料组合物作为用于柔软剂组合物的香料成分的用途。
23.权利要求6～17中任一项所述的香料组合物作为用于化妆品的香料成分的用途。
24.权利要求6～17中任一项所述的香料组合物作为用于香水的香料成分的用途。
25.一种制备包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物的方法，其中，
所述方法包括：
将2-正戊基环戊酮肟化以提供2-正戊基环戊酮肟，以及
将油和/或除所述2-正戊基环戊酮肟以外的香料与所述2-正戊基环戊酮肟混合。
26.根据权利要求25所述的制备包含2-正戊基环戊酮肟的香料组合物的方法，其中，
将溶剂用于肟化反应。
27.根据权利要求26所述的制备香料组合物的方法，其中，
所述肟化通过将所述2-正戊基环戊酮与羟胺或其无机酸盐混合来进行，且所述溶剂的量相对于所述羟胺或其无机酸盐为0.5～10质量倍。
28.根据权利要求27所述的制备香料组合物的方法，其中，
所述肟化通过将所述2-正戊基环戊酮与羟胺或其无机酸盐混合来进行，且所述溶剂的量相对于所述羟胺或其无机酸盐为1～5质量倍。
29.根据权利要求26～28中任一项所述的制备香料组合物的方法，其中，
所述肟化通过将所述2-正戊基环戊酮与羟胺或其无机酸盐混合来进行，且所述溶剂的量相对于所述2-正戊基环戊酮为0.1～5质量倍。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013111115A JP5681751B2 (ja) | 2013-05-27 | 2013-05-27 | 香料組成物 |
| JP2013-111115 | 2013-05-27 | ||
| PCT/JP2014/002654 WO2014192250A1 (en) | 2013-05-27 | 2014-05-20 | Fragrance composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105264057A CN105264057A (zh) | 2016-01-20 |
| CN105264057B true CN105264057B (zh) | 2019-04-05 |
Family
ID=50933460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201480030682.9A Expired - Fee Related CN105264057B (zh) | 2013-05-27 | 2014-05-20 | 香料组合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9506012B2 (zh) |
| EP (1) | EP3004303B1 (zh) |
| JP (1) | JP5681751B2 (zh) |
| CN (1) | CN105264057B (zh) |
| WO (1) | WO2014192250A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018071897A1 (en) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | International Flavors & Fragrances Inc. | High performing, high impact bloom accord |
| JP2022068828A (ja) * | 2020-10-22 | 2022-05-10 | 小川香料株式会社 | 香料の残香性評価方法、残香性付与剤及び残香性改良方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1674862A (zh) * | 2002-08-09 | 2005-09-28 | 花王株式会社 | 香料组合物 |
| CN101611129A (zh) * | 2007-02-15 | 2009-12-23 | 宝洁公司 | 有益剂递送组合物 |
| CN101679290A (zh) * | 2007-05-22 | 2010-03-24 | 弗门尼舍有限公司 | 能释放活性醛或酮的3元至7元1,3-二氮杂-4-氧代-杂环衍生物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3637533A (en) | 1967-02-14 | 1972-01-25 | Givaudan Corp | Perfume-containing compositions containing certain oximes as olfactory agents |
| CN1077886C (zh) | 1993-10-21 | 2002-01-16 | G·D·瑟尔公司 | 用作一氧化一氮合酶抑制剂的脒基衍生物 |
-
2013
- 2013-05-27 JP JP2013111115A patent/JP5681751B2/ja active Active
-
2014
- 2014-05-20 WO PCT/JP2014/002654 patent/WO2014192250A1/en active Application Filing
- 2014-05-20 CN CN201480030682.9A patent/CN105264057B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-20 US US14/894,448 patent/US9506012B2/en active Active
- 2014-05-20 EP EP14729733.7A patent/EP3004303B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1674862A (zh) * | 2002-08-09 | 2005-09-28 | 花王株式会社 | 香料组合物 |
| CN101611129A (zh) * | 2007-02-15 | 2009-12-23 | 宝洁公司 | 有益剂递送组合物 |
| CN101679290A (zh) * | 2007-05-22 | 2010-03-24 | 弗门尼舍有限公司 | 能释放活性醛或酮的3元至7元1,3-二氮杂-4-氧代-杂环衍生物 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| "2-环戊基环戊酮香料的制备与应用";许绍东;《精细石油化工》;20030731(第4期);第38-39页 |
| "A novel toxic alkaloid from poison hemlock (Conium maculatumL., Apiaceae): Identification, synthesis and antinociceptive activity";Niko Radulovic;《FOOD AND CHEMICAL TOXICOLOGY》;20121231(第2期);第274-279页 |
| Vukic＇evic＇, R.D."A simple synthesis of oximes".《Monatsh. Chem》.2006, |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3004303A1 (en) | 2016-04-13 |
| JP5681751B2 (ja) | 2015-03-11 |
| EP3004303B1 (en) | 2018-01-10 |
| US20160115423A1 (en) | 2016-04-28 |
| US9506012B2 (en) | 2016-11-29 |
| JP2014227539A (ja) | 2014-12-08 |
| CN105264057A (zh) | 2016-01-20 |
| WO2014192250A1 (en) | 2014-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3279300B1 (en) | Fragrance composition | |
| JP5709969B1 (ja) | 香料組成物 | |
| EP3072877B1 (en) | Ester | |
| CN105264057B (zh) | 香料组合物 | |
| US11352588B2 (en) | Musk-like composition | |
| JP6202679B2 (ja) | ４，８−ジメチル−４，９−デカジエンニトリル | |
| JP6189773B2 (ja) | １３−メチル−９−シクロペンタデセン−１５−オリド | |
| JP5912943B2 (ja) | ３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテンニトリル | |
| JP5930467B2 (ja) | ニトリル化合物 | |
| JP6077387B2 (ja) | ４（３）−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボニトリル | |
| EP3375770B1 (en) | Cyclopropane compound | |
| JP6137681B2 (ja) | ニトリル化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20190405 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |