JPS60156664A - ２−チオシアナト−ベンズアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２」チオシアナト−ベンズアミド、その
製造方法、及び植物保護剤としてのその使用に関するも
のである。

数多くの２−チ、オシアナト−ツン、＜７＜ド例えば２
−チオシアナ）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンズアミド、
及び例えば、冷却水、ペイント及び油乳化液の如き含水
媒質の微生物的亭撃、、今、ら、の保護に対するその使
用祉既に開示されてい、る〔ヨーロッパ特許出・願公開
（ＥＯ）第０．０１．８，１００号参照〕０菌類（ｆｕ
ｎｇｉ）による植物の病気を防除するためにこのものを
用いることは□知られていない。

一般式（１） 火中、Ｒ１、Ｒ２及赫Ｒ３は同一もしくは相異なるもの
で且つ脂肪族基□、随時同一もしくは相異なる置換基で
装置”−または多置換されていてもよいアリールア尤キ
ル基、厳いは随時同一もしくけ相異なる置換基で一置換
を九は多置換されていてもよいシクロアルキル−アルキ
ル基を表わすか、または Ｒ・及びＲ・は相互に独立して水素門表わす、の新規□
な２−チオシアナト−ベンズアミドが見出された。

更に弐〇） ８ −　式中、Ｒ１、Ｒ１及びＲ３は同一もしくは相異なる
もので且つ脂肪族基、随時同一もしくは相異々る置換基
で一置換または多置換され□ていてもよい□アリールア
ルキル基、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で一
置換または多置換されていてもよいシフ四アルキルーア
ルキル基を表わすか、またＦｉ□ Ｒ１及びＲ１′は相互に独立して水素も表わ￥、あ２−
メルカプト−安息香酸アミドを適当ならば□塩基□もし
くは酸讐゛たは塩基性触媒の存在下及び適当ならば希釈
剤の存在下にて一４０℃〜＋６０℃の□温度で式（［）
　′□ Ｘ−ＣＮ　（１） 式中、Ｘはノ・ロゲン、好ましくは塩素または臭素を表
わす１ の化合物と反応させる方法によ）、式（１）式中　Ｒ’
ｌ　、Ｂ＊及びＲａは上記あ意味を有する、 の２−チオンてナトーベンズアミドが得られることが見
出声れた。

本発明による式（１）の２−チオシアナト−ベンズアミ
ドは強力な殺菌・殺カビ・（ｆｕｎｇｉｅｉｄａｌ）特
性を有している。　、　。

驚くべきことに、本発明による化合物は本分野で公知で
ある構造的に類似した関係にある２−チオシアナト−、
Ｎ−シクロヘキシル−ベンズアミドよシかなシ強力な作
用を示す。かくてこの新規な化合、物は本、、分野の繁
栄を表わす。

好適な式（Ｉ）の新規な２−チオシアナト−ベンズアミ
ドはＲ１、、ｎｊ、及びＲ１が同一もしくは相異なるも
のであシ、且つ炭素原子８（Ｉ！ｌＩまでを有する直鎖
状、分枝鎖状または環式のアルキル奉、アルキル基に計
いて炭素原子１〜−個、殊に炭素原子１または２個を有
し、且つ炭素原子１〜４個を有□ するアルキルで随時−１二、三、四または吾竺換されて
いてもよいフェニルアルキル基、或いはシクロアルキ、
ル部分に炭素原子５〜８個及びアルキル部分に炭素原子
１〜４個、殊に炭素原子ｌまたは２個を有するシクワフ
ルキルーアルキル基を表わすか、まｌ；ｉＲ”及びｒが
相互に独立、１て水素を表わすものである。　、　５ 殊に好適な式（Ｉ）の２−チオシアナトーペンズアミド
はＲ１、ｎ＊及びＲ１が同一もしくは相異なるものであ
り、且つ炭素原子１〜４個を有する直鎖または分枝鎖状
のアルキル、炭素原子５〜８個を有するシクロアルキル
或いは各々メチル及びエチルよシなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で随時−１二または三置換されてい
てもよいフェニルメチル、フェニルエチル、シクロヘキ
シルメチルまたはシクロヘキシルエチルを表わすか、ま
たはＲ１及びＲ″が相互に独立して水素を表わすもので
ある。

極めて殊に好適な式（１）の２−チオシアナト−ベンズ
アミドはＲ１、Ｒ”及びＲ１が同一もしくは相異なるも
のであり、且つメチル、エチル、ｎ　−もしくはイソ−
プロピル、或いは各々メチルで随時でまたは二置換され
ていてもよいベンジルまたはシクロヘキシルメチルを表
わすか、またはＲ１及びＲ２が相互に独立して水素を表
わすものである０゜ シクロヘキシル基における置換奉に関し、化合物は純粋
な立体異性体であるか、または糧々の立体異性体の混合
物であってもよい。

製造実ｔＩＩＡｆ１１に挙げられる式（１）の化合物以
外に、次の化合物も特記できる：２−チオシアナトー安
息香ＷＩＮ−（２−メチル−シクロヘキシル）−アミ町
”、２−チオシアナト−安息香酸Ｎ−（３，５−ジメチ
ル−シクロヘキシル）＝アミド、２−チオシアナト−安
息香酸Ｎ−（２−エチル−シクロヘキシル）、アミド、
２−チオシアナト−安息香酸Ｎ−（３−エチル−シクロ
ヘキシル）−アミド、２−チオシアナト−安息香酸Ｎ−
（４−エチル−シクロヘキシル）−アミド、２−チオシ
アナト−ｅＡ香酸Ｎ−（２，６−ジイチルーシクロヘキ
シル）−アミド、２−チオシアナト−安息香酸兇、−（
２，６，６−）リメチルーシクロヘキシル）−アミド、
２−チオシアナト−安息香酸Ｎ−（３−イソプロピル−
５−メチル−シクロヘキシル）−アミド、２−チオシア
ナト−安息香酸Ｎ−（３−イソプロピル−６−メチル−
シクロヘキシル）−アミド、２−チオシアナト−安息香
酸Ｎ−（２゜４ｅｂ　）！Ｊ／チルーシクロヘキシル）
−７ミ）”、２−チオシアナト−安息香酸Ｎ−（４−プ
ロピル−シクロヘキシル）−アミド、２−チオシアナト
−安息香酸Ｎ−（３−インプロピル−シクロヘキシル）
−アミド、２−チオシアナト−安息香酸Ｎ−（４−シク
ロヘキシルメチル−シクロヘキシル）−アミド、２−チ
オシアナト−安息香酸Ｎ−（３−シクロヘキシル−シク
ロヘキシル）−アミド、２−チオシアナト−安息香ｆｌ
Ｎ−（４−シクロヘキシル−シクロヘキシル）−アミド
、２−チオシアナト−安息香酸Ｎ−（２−シクロヘキシ
ル−シクロヘキシル）−アミド及び２−チオシアナト−
安息香酸Ｎ−（２−インプロビル−５−メチル−シクロ
ヘキシル）−アミド。

本発明による式（１）の化合物の製造は次式によシ表わ
すことができ、ここに出発物質として例えば２−メルカ
プト安息香酸Ｎ−（２−エチル−シクロヘキシル）−ア
ミド及びクロロシアンを用いる：式（１）は出発化合物
として用いる２−メルカプト安息香酸アミドの一般的定
義を与える。この化合物は公知であシ、そして／または
公知の方法によシ調製するこ・とができる。

かくて、例えばこのものは次の方法によシ合成できるニ
ジフェニルジスルフ□イド−２，２’−ジカルボン酸及
び塩化チ芽エルから出発し、二酸塩化物を調−し、そし
て第一級アミンと反□応させて対応するジフェニルジス
ルフィド−２，２′−ジカルボン酸アミドを生成させる
。２−メルカプト−安□息香醗アミドはこのものから例
えば亜鉛粉末を用て還元によシ調製することができるみ
また出発物質として用いる式（■）のノーロゲン化シア
ンは一般に公知の化合物′ｃある。

２−メルカプト安息香酸のハロゲン化シアンとの反応は
好ましくは希釈剤の存在下で行う。可能な希釈剤には実
質的にすべその不活性有機溶媒がある。これらめものに
ぼ殊にアルコール例えばメタノール及びエタノール：ニ
トリλ例えばアセトニトリル；芳香族例えばトルエン；
エーテル例えばテトラヒドロフランＪグリコールジメチ
ルエーテル及びジオキサン；並びにアミド例えばジメチ
ルホルムアミド及びＮ−メチルビ日リジノンがある。ま
た希釈剤の混合物例えば芳香族及び水の２相混合物を用
いることができる。

反応温度は広い範囲内で変えることができる。

反応は通常−４０℃乃至＋６０℃間、好ましくは一２０
℃乃至＋４０℃間で行う。

適当ならば、反応は塩基の存在下で行うことが。

できる。適当な塩基はアルカリ金属及びアルカリ土金属
水酸化物例えば水酸化す［つ・ム、水酸化カリウム、水
酸化マグネシウム及び水酸化バリウム、並びにアルカリ
金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム：及
び第・三級アミン例えばトリエチルアミン、ジメチル−
ベンジルアミン及び１，４−ジアザ−ビシクロ（２，２
，２”）オク、タンである。メルカプト−ベンズアミド
に関する塩基の量は０．１〜１００モルチであることが
できる。・しかしながら、酸触媒の存在下で反応を行う
こともでき；可能な酸触媒には鉱酸例えば塩酸及び硫酸
：並びにカルボン酸例えば酢酸がある。

メルカプトベンズアミドに関すオ酸触□媒の量は０．１
〜２０モル慢であることができる。

メルカプトベンズアミド及びハロゲン化シアンは一般に
等舌ル量で用−る。しかしながら、特にハロゲン化シア
ンを用いる場合に過剰に用いると島が有利であシ得る二
この過剰量はメルカプトベンズアミドに関して２０モル
ｔｓ優でであ）得る。

本発明による活性化合物は強力な殺微生物（ｍｉｃｒｏ
ｂｉａｌ）作用を示し、そして実際に望ましくない微生
物を防除するために使用できる。本活性化合物は植物保
護剤として用いる際に適している。　″　□ かくて例えば、植物保護の殺菌、殺カビ剤社プラスモジ
オフオロミセテメ（Ｐｌａｓｍｏｄ　ｉｏｐｈｏ−ｒｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）＝卵菌類（Ｑｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）％接合菌類’（’Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔ”ｅｒ）１．嚢
子菌類（Ａａｃｏｍｙｅｅ−ｔｅｓ）、担子菌類（ｌｌ
ａｓｉｄｏ…ｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全音・類（１）
ｅｕｔｅ’ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）’を・防除する際に用
いられる。　・　・・・ □上記の・見出にある菌類による病気の原因となる数種
の微生物を例として挙は得るが、この□もの、に限定さ
・れるものではない：灰色カビ属（ｌｌｏｔｒｙ−ｔｉ
ｓ）種例えば灰色力・ビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅ−ｔｅａ）　：プラメモバラ（Ｐｌａｉｍｏｐａｒａ
）種例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｙｉｔｉｃ
ｏｌｇ）、□ウロマイセス（［Ｊ′ｒｏｍｙｃｅｓ）種
例えばさび病（［Ｊｒｏｍｙｅｅｓａｐｐｅｎｄｉ′ｃ
ｕｌａｔｕｓ’）　：メフエロテカ（Ｓｐｈａｅ−ｒｏ
ｔｈｅ’ｅａ）種例えばうどん、こ病（８ｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｅａｆｉ’１１ｇ１ｎｅａ）　：ベシチュリア（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（ｖｅｎｔｕｒｉａ
　ｊｎａｅｑｕａｌｉｓ）；　ボドスフエラ（Ｐ６ｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　；フィトフトラ
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）　種例えば疫病（Ｐｈｙ
ｔｏ−ｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）Ｈエリシ
フ　工（Ｅｒｙｓ　１−ｐｈｅ）種例えばうどんこ病（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉ−ｎｉｓ）　；プシニア
（ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ　ｒｅｃｏｎｄ目ａ）：フサリウＡ−（Ｆｕｓａ−
ｒｉｕｍ）種例えばフザリウム・クルモラム（ｐｕｓａ
−ｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ウスティラボ（Ｕｓ
ｔｉｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　
ｎｕｄａまたはａｖｅｎａｅ）　：セプトリア（Ｓｅｐ
ｔｏｒｉａ）種例えば小枯病（３ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）　；テイレテイア（’］’ｉｌｌ’ｅｔｉ
ａ）種例えばなまぐさ黒穂病（’ｌ’ｉｌ’１ｅ−ｔｉ
ａ　ｃａｒｉｅｓ）　；ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒ−ｉａ）種例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ　ｏｎｙｚａｅ）：ベリキュラリア（Ｐｅｌｌ　１
ｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（Ｐｅｌ１１ｃｕｌａ
ｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　：ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａｔｅｒｅｓ）　［分生胞子器（Ｃｏｎｉｄｉｕｍ）状
：ドレシュレラ（１）ｒｅｃｈｓ　１ｅｒａ）、ｓ、ｙ
ｎ：　ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ））　；　ｖブトｘ７エリア（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒ　ｉａ）　稲例えばレプトスフェリア・ノド
ルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍｌ
□ コク、リオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）　＄１
例えば斑点病（Ｃｏｅｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖ
ｕｓ）　（分生胞子器状：ドレシュレラｓｙｎ　：ヘル
ミントスボリウム）；及びセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃ’ｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅ−ｓｃｅｎｓ）。

植物、、の病気を防除する際に必要な濃度で１．本活性
化合物の植物による良好な許容性があるために、植物の
地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土嚢の処理がヅ
能である。

本活性化合物は普通や組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用
の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組
成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベン、ゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトイ１．メチルエ
チル、ケトン、メ２チルイソブチルケトンもしくはビク
ロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばノ）ロゲン化された
炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
や如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散し次ケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
シ合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している。乳化
剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアル
キルアリールポリグリコールエフチル、アルキルスルホ
ネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ＊−）
並ヒにアルブミン加水分解生成物が適している。分散剤
として、例えばリグニンスルファイト廃液存びメチノＪ
セルロースが適している。

接着剤例えば労ルポキレメチルセルロース並びに粉状、
粒状゛または格子状の天然夏び合成重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト並びに天然リン脂質例えば１□１　域１１ セファリン及びレクチン、及び合成リン脂質を組成物に
用いることができる。他の添加剤は鉱物及着色剤例えば
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブ
ルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料ま
たは７タロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、
マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛
の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合＆　０．１乃至９５ｉｉ量チ間
、好゛ましくは０．５乃至９０］ｉＪｌ係間を含□有４
０本発明による活性化合物は他の公知の一性化合□物例
えば殺菌・殺カビ剤、殺具りテリ゛亨剤丁ｆｆ虫□剤、
殺ダニ剤、及び除草剤並び□に肥料及び嘉誓抑制剤との
混合物として存在するこ□とがで澹る！水活性化合物は
そのまま、或ムみその配合物一形態または該配合物から
更に希釈Ｌｉ！Ｉ−した施用形態、例えば調製済液剤、
乳化可能濃厚剤、乳剤、泡沫剤、＝濁剤、水利剤、塗布
剤、可溶性粉剤・粉剤及９．粒剤？、形態で用諭：るこ
と４が下命る・こ？形態のものａｗａｏ々法工１．例え
ば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、スプレー、アトマ
イジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒４．散＄、暫１１
１Ｊｔｋ布１．．了オーミ７″（ｆｏｒｍｉｒｌｇ）Ｉ
Ｉ′ｉけ塗シなどによ？て用脳ことができる。！に超少
容量法″Ｔ：ｉｑ化合物！轡用するか、または活性化！
！組成物！たけ活憔化合物自体を土壌中、、に注入する
ことができ、、、る。、また植、物９種子奪処竺大る。

ことぞ下き仝？。

植物の部盆を−すやＪｊ！　ｅ　＞ｌ’１．、施用！−
−−る、活性化合物一度情１！声的牟範４ｎで臀へるこ
とができる。一般に濃度Ｆｉｌ乃至０．０００１重量％
５、□　、　、・、・、・　□。

好ましくは０．５乃至０．００１重量％間である。

、　′　□、−□、１ 種子を処理、する際には、ニーに種子、１にｇ当シ０．
００１〜５０ｆ１好ましくは０．０１〜ｉｏｒの□　・
　′−： 活性化合一を必要生する・、　。　、、。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２
］ｉ量−の活性化合ｍ−必要とする・、、′ 適当に用いる場合、本化合物のあるものはイネの病気〔
いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）］
Ｋ対しても有効であり、且つ試験管内のプレート（Ｐｌ
ａｔｅ）試験において良好な作用を有し；多くの穀物の
極めて広範囲な病気に対゛する嵐好な作用も挙げ得る。

　□ 本発明による方法は次の製造１実施例で説明されるが、
これらのものに限定されるものではない。

製造実施例 実施例１ １・　、′１ ２−メルカプト安息香酸Ｎ〒（３，５，５−）リメチル
ーシクロヘキシル）−アミド４９．９Ｆ（０，１８モル
）を最初にテトラヒドロフラン２００ａＩｌ中に導入し
た。この溶液を一１５℃に冷却し、そしてテトラヒドロ
７ラン５９ａｊに溶解した塩化シアン３３．３ｆ（０，
５４モル）を内部温度が一５℃を越えないように３０分
間にわたって滴下しながら加えた。この滴下が終ｒした
際に混合物を１時間にわたって室温に冷却し、次にこの
温度で更に２時間攪拌を続けた。過剰の塩化シアン及び
溶媒のあるものを減圧下で留去した。この溶液を激しく
攪拌しながら水中に注ぎ、沈殿した固体を吸引でろ別し
、そしてデシケータ中で乾燥した。融点１１７℃の無色
の粉末として２−チオシアナト−安息香酸Ｎ−（３，５
，５−）リメチルシクロヘキシル）−アミド４７ｇ（理
論値の８６．５’％）が得られた。

元素分析：ＣＨＮ 計算値：　６７．５１　７．３３　９．２６測定値：　
６７．６　７．３　９．３ 同様の方法で式（１）の化合物を得た：２　２（Ｈｓ　
ＨＨ１５１−３８９，１３３−ＣＨ，ＨＨ１２８−３０
７９，８４４−ＣＨＩ　ＨＨ１２４−６８２ 使用実施例 次の使用実施例における比較物質として下に示す化合物
を用いた： ２−チオシアナト−安息香酸Ｎ−シクロヘキシル−アミ
ド Ｉ 唖鉛エチレンー１．２−ビスージチオカλバメート 実施例Ａ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護溶　
媒：アセトン４．゛７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部□ 活性化合物の適当な調製物を製造するためＫ。

１重量部を上記量の一媒及び乳化剤と 混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保饅活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたシ落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星病原
細菌（ａｐｐｌｅ　５ｃａｂ　ｃａｕｓａｔｉｖｅｏｒ
ｇａｎｉｓｍ（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎｓｅｑｕａｌｉ
ｓ〕の分生施子器の水性懸濁液を接種し、次に２０℃及
び相対湿［１００％で培養室に１日装置いた。

この植物を約２０″℃の温度及び約７０俤の相対浸度で
置床に皺いた。　□ 評価を接種の１２日後に行った。

この試験＜＞Ｖて、例えば製造実施例１及び２による化
合ｉ嬬、当該分野にｉいて公知の化合物と比較して、明
らかにすぐれた活性を示した。

その結果を第Ａ表に示した。　□ 第　Ａ　表 黒星病−試験（シんご）／保護 □ 活性化合物濃度２．５円ｎ 活性化合物　における感染率 チ 公知の化合物 疫病（Ｐｈ）ｌｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（）−ｖ））
／治療（ｃｕｒａｔｉｖｅ） 溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
、物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、仁の
濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

治療活性を試験するため、若い植物に疫病（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子器懸
濁液を緒種した。この植物、を２０℃及び相対湿度１ｏ
ｏｓで培養室に７時間残した。短時間乾燥した後、この
植物に活性化合物の調製物をしたたシ落る程にぬれるま
で噴霧した。　。

この植物を相対湿度１００チ及び約２０℃で培養室に置
いた。

評価を接種して３日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１及び２による化合物は明ら
かにすぐれた活性を示した。

その結果を第、Ｂ表に示した。

第　Ｂ　表 疫病試験（トマト）／治療 公知の化合物 １ Ｉ 、、− 実施例Ｃ うどんこ病（ｇｒｙｓｉｐＭ）試験（大麦）／保護溶　
媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル０．２５重置部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保獲活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで嘴端した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物にＥｒｙｓｉｐｈｅ
　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉの胞
子をふりかけた。

うどんと病の小突起の発展を促進させるために、この植
物を温度約２０℃及び相対湿度約８０チの温床中に置い
た。

評価を接種して７日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１及び４による化合物は明ら
かにすぐれた活性を示した。

その結果を第Ｃ表に示した。

−ロ ー　ｄ □ のり へ□□□ 口Ｏ ５ｃ５ 實廊−〇 レフトスフエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ−
ｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（小麦）／保膜溶　媒ニ
ジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アルキルア
リールポリグリコー尤エーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物にレプトスフェリア
・ノドルムの分生胞子器懸濁液を噴霧した。この植物を
２０℃及び相対湿度１００チの培養室に４８時間残した
。

この植物を温度約１５℃及び相対湿度約８０俤の温床中
に青いた。

評価を接種して１０日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１及び４による化合物は明ら
かにすぐれた活性を示した。　□その結果を第り表に示
した。

Ｍ　Ｏ １ 鎖　− 囚　ヘ 第１頁の続き ０発明者　パウル・ライネツケ　ド ン イツ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼン３・レ
ツシグシュトラーセ　１１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） 式中、Ｒ１、”　Ｒ＊及びＨａは同一もしくは相異なる
   もので且つ脂肪族基、随時同一も□しくは相異なる置換
   基で一置換または多置換されていてもよいアリールアル
   キル基、或いは随時□　同一もしくは相異：なる置換基
   で一置換または′多１置□換され□てもて□もよいシク
   ロ・アルキル−アルキル基を表わす：：′か、壕ｆｃ′
   は□　、。 Ｒ１及びｒｔ４は相互に”独立して水素を表わす、の２
   −＋オシアチトーペンズアミド。　□２！Ｒ”、Ｒ”及
   びＲ１が同一もしくは相異なるものであシ、ｉつ酸素原
   子８個までを□有する直鎖状、分枝鎖状または環式のア
   ルキル部分アルキル基において炭素原子１〜４個を有し
   、且つ炭素原子１〜４個を有するアルキルで随時−１＝
   、三、四または五置換されてａてもよいフェニルアルキ
   ル基、□或いはシクロアルキル部分に炭乗座子５〜８個
   及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有すネジクロア
   ルキル−アルキル基を表わすか、★た□はＲ１１□□友
   びＲ１が相互に釉立して水素を表わす、特許請求の範囲
   第１項記載め式（・ｉ）のセ＝チオシアナト―ベレズテ
   ミド。 ３、Ｒ’、Ｒ鵞及びＲ「示同−もしくは相異なるもめセ
   あシ、□且づ炭素原子１′〜４個を有する直鎖または分
   枝鎖状のアルキル、□炭素原子５〜８個を肴チ為シクロ
   アルキル或いは各４メチル及びエチルよシなる群からの
   同一もしくは相異なる置　。 換基でｉ時、二または三置換されてい下もよいフェニル
   メチル、フェニルエチル、シクロヘキシルメチルまたは
   シクロヘキシルエチルを表わすか、またはＲ１及びＲ２
   が相互に独立して水素を表わ１ す、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の２−チオシ
   アナト−ベン、ズアミド。 ４、Ｒ’、Ｒ”及びｒｔａが同一もしくは相異なるもの
   であり、且つメチル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロ
   ピル、或いは各々メチルで随時一または二置換されてい
   てもよいベンジルまたはジクロヘキシルメチルを表わす
   か、またＦｉＲ”及び。 Ｒ２が相互に独立して水素を表わす、特許請求の範囲第
   １項記−〇式（１）の２−チオシアナト、−ベンズアミ
   ド。 ５、式（ＩＩ） 式中、Ｒ”　、Ｒ”及びＲ，−・は陶工もしくは相□ 異々るもので且つ脂肪族基、随時同一もしく□　は相異
   なる置換基で一置換または多置換されていイもよいアリ
   ールアルキル基、或いは随時同一もしくはヲ異なる置換
   基で一置準、また□ は多置換さ些ていてもよいシクロアルキル−アルキル基
   を表わすか、または Ｒ１及びＲ２は相互に独立して水−も表わす、の２−メ
   ルカプト−安息香酸アミ、ドを適当なら、は塩基もしく
   は酸または塩基性触媒の存在下及び適当ならば希釈剤あ
   存在下にて一４０℃に斗６０℃の温度で式（Ｉ）。 Ｘ−ＣＮ　（１）　・、。 式中、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素または良識を表わ
   す、　、 の化合物と反応させることを特徴とする、式（１）式中
   、Ｒ１、Ｒｎ及びＲ８は上記の意味を有する、 の２−チオシアナト−ベンズアミドの製造方法。 、６．少なくとも１つの特許請求の範囲第１項及び５項
   記載の式（■・）の２−チオシアナト−ベンズアミドを
   含むことを特徴とする植物保護剤。 ７、菌類を防除する際の、特許請求の範囲第１項及び５
   項記載の式（１）の２−チオシアナ°トーベンズアミド
   の使用。　、 ８、特許請求の範囲第１項及び５項記載の式（１）の２
   −チオシアナトーベ、ンズアミドを菌類及び／またはそ
   の環境上に作用させることを特徴とす１す る菌類の防除方法。 ９、特許請求の範囲第１項八ｑ、、、５．項記載の式（
   １）の２−チオシアナトーベンズア引、、ドを伸展剤及
   び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、植
   物保護剤の製造方法。