JPS60152406A - 歯科用材料 - Google Patents
歯科用材料Info
- Publication number
- JPS60152406A JPS60152406A JP59005722A JP572284A JPS60152406A JP S60152406 A JPS60152406 A JP S60152406A JP 59005722 A JP59005722 A JP 59005722A JP 572284 A JP572284 A JP 572284A JP S60152406 A JPS60152406 A JP S60152406A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dental
- parts
- monomer containing
- acrylic resin
- components
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は機械的性質の改善された歯科用劇料に関する。
本発明において「歯科−用拐料」−なる語は、歯牙窩洞
を充填修復するだめの歯科用複合充填:材料だけでなく
、義歯床用材料、歯冠用材料、合着用側斜、歯列矯正用
接着剤、窩洞塗布用接着剤および歯牙裂溝封鎖制を包含
−ノる意味て使用される。
を充填修復するだめの歯科用複合充填:材料だけでなく
、義歯床用材料、歯冠用材料、合着用側斜、歯列矯正用
接着剤、窩洞塗布用接着剤および歯牙裂溝封鎖制を包含
−ノる意味て使用される。
従来から用いられている歯冠用劇料や義歯床用材料は、
ポリメチルメタクリレートをラジカル重合性単量体で溶
解せしめだ樹脂組成物が主に用いられている。しかしな
がらかかる樹脂組成物を用いると歯牙に比べて圧縮強度
が不十分でかつポリメチルメタクリレートが比較的吸水
性であるため吸水後の機械的強度の低下が顕著であるこ
とからその改善が望まれていた。
ポリメチルメタクリレートをラジカル重合性単量体で溶
解せしめだ樹脂組成物が主に用いられている。しかしな
がらかかる樹脂組成物を用いると歯牙に比べて圧縮強度
が不十分でかつポリメチルメタクリレートが比較的吸水
性であるため吸水後の機械的強度の低下が顕著であるこ
とからその改善が望まれていた。
本発明者らは、かかる欠点を改善すべく鋭意検討を行な
った結果、本発明に到達した。
った結果、本発明に到達した。
本発明の要旨とするところは、
(A) 芳香族基を測値に有するビニル系単一14体と
アクリル酸エステルおよび/またけメタクリル酸エステ
ルとを共重合して得られるアクリル樹脂、(B)1分子
中に少なくとも1個のアクリロイルオキシ基および/ま
たはメタクリロイルオキシ基を有する単量体、および (C) 重合開始剤 よりなる歯科用材料、およびさらに必要により該歯科用
材料に充填拐が添加されてなる歯科用材料にある。
アクリル酸エステルおよび/またけメタクリル酸エステ
ルとを共重合して得られるアクリル樹脂、(B)1分子
中に少なくとも1個のアクリロイルオキシ基および/ま
たはメタクリロイルオキシ基を有する単量体、および (C) 重合開始剤 よりなる歯科用材料、およびさらに必要により該歯科用
材料に充填拐が添加されてなる歯科用材料にある。
本発明の歯科用材料を構成するアクリル樹脂(A)は、
芳香族基を側鎖に有するビニル系単量体とアクリル酸エ
ステルおよび/またはメタクリル酸エステルとを通當の
ラジカル1ム、自回始剤を用いて、塊状、溶液、懸濁ま
たは乳化重合によって得た共重合体である。
芳香族基を側鎖に有するビニル系単量体とアクリル酸エ
ステルおよび/またはメタクリル酸エステルとを通當の
ラジカル1ム、自回始剤を用いて、塊状、溶液、懸濁ま
たは乳化重合によって得た共重合体である。
本発明においてはアクリル樹脂(A)は、r4ii記の
単、%1体からなる共重合体であれば使用できるが、表
面硬度、耐汚染性、耐水性および機械的強度に優れた硬
化物を与える歯科用材料を得るためには芳香族基金側鎖
に有する単量体1〜70重訃チ、好ましくは10〜50
重世チおよびアクリル酸エステルおよび/またはメタク
リル酸エステル99〜30重iチ、好ましくは90〜5
0重j#チを共重合して得られる70℃以上のガラス転
移温度お上び60,000以上の型開平均分子1(をも
つ共重合体が望ましい。
単、%1体からなる共重合体であれば使用できるが、表
面硬度、耐汚染性、耐水性および機械的強度に優れた硬
化物を与える歯科用材料を得るためには芳香族基金側鎖
に有する単量体1〜70重訃チ、好ましくは10〜50
重世チおよびアクリル酸エステルおよび/またはメタク
リル酸エステル99〜30重iチ、好ましくは90〜5
0重j#チを共重合して得られる70℃以上のガラス転
移温度お上び60,000以上の型開平均分子1(をも
つ共重合体が望ましい。
アクリル樹脂(A)を構成するに使用される芳香族基を
側鎖に有する単量体の例としては、アクリル酸ベンジル
、メタクリル酸ベンノル、アクリル1′Nフエノキシエ
チル、メタクリル削フェノギシエチル、アクリル酸フェ
ニル、メタクリル酸フェニル、スチレン、ビニルトルエ
ン、ハロケ9ン化スチレン、ハロゲン化ビニルトルエン
等がありられる。これられ1種または1種以上が使用さ
iする。
側鎖に有する単量体の例としては、アクリル酸ベンジル
、メタクリル酸ベンノル、アクリル1′Nフエノキシエ
チル、メタクリル削フェノギシエチル、アクリル酸フェ
ニル、メタクリル酸フェニル、スチレン、ビニルトルエ
ン、ハロケ9ン化スチレン、ハロゲン化ビニルトルエン
等がありられる。これられ1種または1種以上が使用さ
iする。
またアクリル樹脂(A)を構成するのにf車用されるア
クリル酸エステルおよび/−またはメタクリル酸エステ
ルの例としては、アクリルrJ々メチル、メタクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アク
リル酸n−ズチル、メタクリル酸イソブチル、アクリル
酸イソブチル、メタクリル酸イソブチル、アクリル酸−
2−エテルヘキシル、メタクリル酸−2−エチルヘキシ
ル等があげられる。これらは1種また・は1種以上が使
用される。
クリル酸エステルおよび/−またはメタクリル酸エステ
ルの例としては、アクリルrJ々メチル、メタクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アク
リル酸n−ズチル、メタクリル酸イソブチル、アクリル
酸イソブチル、メタクリル酸イソブチル、アクリル酸−
2−エテルヘキシル、メタクリル酸−2−エチルヘキシ
ル等があげられる。これらは1種また・は1種以上が使
用される。
本発明の歯科用材料を構成するのに1′す・用される単
に1体(B)としては、前述のアクリルセ1(脂(A)
を構成するに使用されるアクリル酪°エステルおよび/
まタハメタクリル酸エステル、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチ
レングリコールジメタクリレート、1.3−ブタンノオ
ールジアクリレート、1.3−ブタンジオールジメタク
リレート、1,4−ブタンノオールジアクリレート、1
.4−ブタンジオールジメタクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
メタクリレート、1.6−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート、トリ
メチロールグロパントリアクリレート、トリメチロール
ゾロノやントリメタクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリ
レート、インクエリスリトールテトラアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラメタクリレート等があげられ
る。これらは1種まだは2 fi以上が使用できる。
に1体(B)としては、前述のアクリルセ1(脂(A)
を構成するに使用されるアクリル酪°エステルおよび/
まタハメタクリル酸エステル、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチ
レングリコールジメタクリレート、1.3−ブタンノオ
ールジアクリレート、1.3−ブタンジオールジメタク
リレート、1,4−ブタンノオールジアクリレート、1
.4−ブタンジオールジメタクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
メタクリレート、1.6−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート、トリ
メチロールグロパントリアクリレート、トリメチロール
ゾロノやントリメタクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリ
レート、インクエリスリトールテトラアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラメタクリレート等があげられ
る。これらは1種まだは2 fi以上が使用できる。
また本発明の材料を構成する重合開始剤(C)としては
、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイ
ル、クメンヒドロパーオキシド、を−7” チ/l/
/41−ベンゾエート、t−ブチルヒドロi4 =オキ
シド等の有機過「−化物、 2.2’−アゾビスイソブ
チロニトリル等のアーダ化合物およびベンゾインアルキ
ルエーテル、ベンゾフェノン、ジアセトキシアセトフェ
ノン等の光重合開始剤があげられる。
、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイ
ル、クメンヒドロパーオキシド、を−7” チ/l/
/41−ベンゾエート、t−ブチルヒドロi4 =オキ
シド等の有機過「−化物、 2.2’−アゾビスイソブ
チロニトリル等のアーダ化合物およびベンゾインアルキ
ルエーテル、ベンゾフェノン、ジアセトキシアセトフェ
ノン等の光重合開始剤があげられる。
本発明の材料中のアクリル樹脂(A)、単量体(B)お
よび重合開始剤(C)の組成割合は、使用する単量体お
よび重合開始剤の種類によって一概に決められないが、
アクリル樹脂(A)および単量体(B)はアクリル樹脂
(A)および単量体(B)の金言1掩に対してそれぞれ
30〜70重i−チ、および70〜30重fA%である
。また重合開始剤(Qはアクリル樹脂(A)および単量
体(B)の合計量100重Jt部に対して0.1〜10
重、5を部である。
よび重合開始剤(C)の組成割合は、使用する単量体お
よび重合開始剤の種類によって一概に決められないが、
アクリル樹脂(A)および単量体(B)はアクリル樹脂
(A)および単量体(B)の金言1掩に対してそれぞれ
30〜70重i−チ、および70〜30重fA%である
。また重合開始剤(Qはアクリル樹脂(A)および単量
体(B)の合計量100重Jt部に対して0.1〜10
重、5を部である。
本発明の材料において、アクリル樹脂(Δ)の量が30
重量%未満では硬化時の重合収縮が大となシ、かつ圧縮
強度の低下をきたし、また70重量%をこえる場合には
得られる歯科材料の取扱いが困難となる。また重合開始
剤の旬が01重量部未満では重合時間が長くなシ、まだ
10重量部をこえる場合には歯科材料の貯蔵安定性が悪
くなる。
重量%未満では硬化時の重合収縮が大となシ、かつ圧縮
強度の低下をきたし、また70重量%をこえる場合には
得られる歯科材料の取扱いが困難となる。また重合開始
剤の旬が01重量部未満では重合時間が長くなシ、まだ
10重量部をこえる場合には歯科材料の貯蔵安定性が悪
くなる。
本発明の材料は、上述した三成分を必須成分として4部
成されるが、8費に応じて充填拐を添加することができ
る。添加することの出来る充jl=Jの例としては、例
えばソーダガラス、バリウムガラス、ストロンチューム
ガラス、石英、無定形シリ札ホウケイ酸塩ガラス、アル
ミナアールミノシリケート、ガラスセラミックスなどの
硬度が高く、熱膨張係数が小さい無機質粉末、該無機質
粉末の表面を有機質重合体(例えはジメタクリレートポ
リマー)で被覆したいわゆる有機接合フィラーおよび有
機質重合体粉末(例えばポリメチルメタクリレート)が
挙げられる。がかる充:IIFi剃の形状は球状、小板
片状、繊維状、ウィスカー状であるがあるいはさらに不
規則な形状であってもよい。
成されるが、8費に応じて充填拐を添加することができ
る。添加することの出来る充jl=Jの例としては、例
えばソーダガラス、バリウムガラス、ストロンチューム
ガラス、石英、無定形シリ札ホウケイ酸塩ガラス、アル
ミナアールミノシリケート、ガラスセラミックスなどの
硬度が高く、熱膨張係数が小さい無機質粉末、該無機質
粉末の表面を有機質重合体(例えはジメタクリレートポ
リマー)で被覆したいわゆる有機接合フィラーおよび有
機質重合体粉末(例えばポリメチルメタクリレート)が
挙げられる。がかる充:IIFi剃の形状は球状、小板
片状、繊維状、ウィスカー状であるがあるいはさらに不
規則な形状であってもよい。
また無機質を充Vj4利とする場合には適当な表面処理
をすることが好ましく、かがる表面処理方法としてはビ
ニルトリクロロシラン、γ−メタクリロキシプロぎルト
リメトキシシランなどのンランカッゾリング剤による処
理がある。
をすることが好ましく、かがる表面処理方法としてはビ
ニルトリクロロシラン、γ−メタクリロキシプロぎルト
リメトキシシランなどのンランカッゾリング剤による処
理がある。
充填材の大きさとしては1oooミクロン以下、好まし
くは100ミクロン以下である。充填拐を加えるlとし
ては単量体に対して18〜230%(体積)の範囲が好
ましい。
くは100ミクロン以下である。充填拐を加えるlとし
ては単量体に対して18〜230%(体積)の範囲が好
ましい。
また、本発明の材料を口腔内で使用する場合、硬化する
だめの促進剤、例え−゛ナフテン酸コバルトで代表され
る有機金属塩やN、N’−ジェタノール−p−トルイジ
ン、トリエタノールアミンなどのアミン化合物を併用す
ることも可能である。
だめの促進剤、例え−゛ナフテン酸コバルトで代表され
る有機金属塩やN、N’−ジェタノール−p−トルイジ
ン、トリエタノールアミンなどのアミン化合物を併用す
ることも可能である。
その他、本発明の材料には所望により紫外線吸収剤、着
色剤および重合禁止剤なども添加することができる。
色剤および重合禁止剤なども添加することができる。
以上述べたごとき構成成分からなる本発明の歯科用材料
は、従来の歯科用材料に比べて機械的強度、圧縮強度お
よび耐水性の良好な硬化物を形成出来るために歯科用複
合充填拐、義歯床用桐材、歯冠用材料、合着用材料、歯
列矯正用接着剤、窩洞塗布用接着剤および歯牙裂溝封鎖
利等の歯科用材料として市川である。
は、従来の歯科用材料に比べて機械的強度、圧縮強度お
よび耐水性の良好な硬化物を形成出来るために歯科用複
合充填拐、義歯床用桐材、歯冠用材料、合着用材料、歯
列矯正用接着剤、窩洞塗布用接着剤および歯牙裂溝封鎖
利等の歯科用材料として市川である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明するが実施例中
の「部」は「重柴部」を表わす。
の「部」は「重柴部」を表わす。
実施例1
メタクリル酸メチル70部、ビニルトルエン30部およ
び過ルχ化ベンゾイル2部の混合物を常法により85℃
で懸濁重合して、ガラス転移温度101℃、重量平均分
子邪が128.000のアクリル樹脂を得だ。
び過ルχ化ベンゾイル2部の混合物を常法により85℃
で懸濁重合して、ガラス転移温度101℃、重量平均分
子邪が128.000のアクリル樹脂を得だ。
次いで該アクリル樹脂100部にメタクリル酸メチル4
0部、エチレングリコールタメタクリレ−120部、お
よびペンゾイルノぞ−オキシド3部を添加し、40℃で
均一になるまで混合攪拌して樹脂組成物を得た。
0部、エチレングリコールタメタクリレ−120部、お
よびペンゾイルノぞ−オキシド3部を添加し、40℃で
均一になるまで混合攪拌して樹脂組成物を得た。
次に、前装冠のエナメル層組成と類似させるために前記
樹脂組成物100部に、酸化チタン0.5部、およびネ
ーブルイエロー赤口0.02部を加えよく混練してペー
ストを得た。このペーストを金型に入れてオートクレー
ブ4 atmないし5 atmの圧力および120℃の
温度で60分加熱硬化し試験片を作成した。
樹脂組成物100部に、酸化チタン0.5部、およびネ
ーブルイエロー赤口0.02部を加えよく混練してペー
ストを得た。このペーストを金型に入れてオートクレー
ブ4 atmないし5 atmの圧力および120℃の
温度で60分加熱硬化し試験片を作成した。
この試験片のプリネル表面硬度、圧縮強度、曲げ強度、
および吸水量の測定結果を表1に示した。
および吸水量の測定結果を表1に示した。
この結果からも明確なように本発明の材料は歯冠レジン
やレジン歯として十分使用可能であることがわかる。
やレジン歯として十分使用可能であることがわかる。
比較例1
実施例1の方法においてビニルトルエン30部しない栄
件で得たガラス転移温度105℃、型開平均分子i72
.oooのポリメチルメタクリレートをアクリル樹脂と
して用いる以外は実施例1と全く同条件で、および方法
をくシ返して試験片を作成し評価した。得られた評価結
果も表1に示した。
件で得たガラス転移温度105℃、型開平均分子i72
.oooのポリメチルメタクリレートをアクリル樹脂と
して用いる以外は実施例1と全く同条件で、および方法
をくシ返して試験片を作成し評価した。得られた評価結
果も表1に示した。
これらの結果からも明らかのように芳香族基を含まない
アクリル樹脂を用いた歯冠用相別は本発明の材料と比べ
圧縮強度、耐水性および表面硬度が劣ることがわかる。
アクリル樹脂を用いた歯冠用相別は本発明の材料と比べ
圧縮強度、耐水性および表面硬度が劣ることがわかる。
表 1
中1)月相を37℃の蒸留水に7日浸漬して吸水させた
ものを試料とした。
ものを試料とした。
*2)マイクロゾリンネル硬度計を用い荷重25k17
、負荷時間30秒でプリンネル硬さを測定した。
、負荷時間30秒でプリンネル硬さを測定した。
傘3)吸水による重量増加を試料重量で割って吸水社と
した。
した。
傘4) ASTM D 695によシ測定傘5) AS
TM D 790により(i相定実施例2 メタクリル酸メチル70部、アクリル酸フェノキシエチ
ル15部、メタクリル酸n−ブチル15部、および過酸
化ベンゾイル2部からなる単量体混合物を80℃で6時
間重合させて得たガラス転移温度80℃、重量平均分子
量132,000のアクリル樹脂100部に、エチレン
グリコールジアクリレート40部、メタクリル酸メチル
20部およびN、N−ツメチル−p−トルイジン3部を
加え混合溶解した。次いでこの溶解物25部に、シラン
被憶石英粉73部とニーアロジル豐380を1.5部加
えてよく混練してユニバーサルイーストを得た。
TM D 790により(i相定実施例2 メタクリル酸メチル70部、アクリル酸フェノキシエチ
ル15部、メタクリル酸n−ブチル15部、および過酸
化ベンゾイル2部からなる単量体混合物を80℃で6時
間重合させて得たガラス転移温度80℃、重量平均分子
量132,000のアクリル樹脂100部に、エチレン
グリコールジアクリレート40部、メタクリル酸メチル
20部およびN、N−ツメチル−p−トルイジン3部を
加え混合溶解した。次いでこの溶解物25部に、シラン
被憶石英粉73部とニーアロジル豐380を1.5部加
えてよく混練してユニバーサルイーストを得た。
一方、キャタリストペーストは、トリメチロールグロノ
9ントリメタクリレー15部、トリエチレングリコール
ジメタクリレート10部、前記アクリル樹脂5部、過酸
化ベンゾイル1.5部、シラン被優石英粉72部および
エアロゾル1.5部を混合し混練することにより得た。
9ントリメタクリレー15部、トリエチレングリコール
ジメタクリレート10部、前記アクリル樹脂5部、過酸
化ベンゾイル1.5部、シラン被優石英粉72部および
エアロゾル1.5部を混合し混練することにより得た。
次に上記のユニバーザルペーストおよびキャタリストペ
ーストを等量ずつ混糺し、抜去した歯牙窩洞に充填した
ところ、5分以内に硬化した。
ーストを等量ずつ混糺し、抜去した歯牙窩洞に充填した
ところ、5分以内に硬化した。
かくして充填修復された歯牙の窩洞充填部分は歯牙とよ
く調和していた。
く調和していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A) 芳香族基を側鎖に有するビニル系単晴体と
アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステ
ルとを共重合して得られるアクリル樹脂、(B)1分子
中に少なくとも1個のアクリロイルオキシ基および/ま
たはメタクリロイルオキシ基を有する単量体、および (C)重合開始剤 よりなる歯科用材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59005722A JPS60152406A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 歯科用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59005722A JPS60152406A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 歯科用材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60152406A true JPS60152406A (ja) | 1985-08-10 |
Family
ID=11619009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59005722A Pending JPS60152406A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 歯科用材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60152406A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019178105A (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-17 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科切削加工用レジン材料の製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54107187A (en) * | 1978-02-10 | 1979-08-22 | Sankin Ind Co | Dental composite filling material |
JPS56138108A (en) * | 1980-02-08 | 1981-10-28 | Dentaire Ivoclar Ets | Synthetic dental composition for dental repairment part manufacture and dental repairment part |
-
1984
- 1984-01-18 JP JP59005722A patent/JPS60152406A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54107187A (en) * | 1978-02-10 | 1979-08-22 | Sankin Ind Co | Dental composite filling material |
JPS56138108A (en) * | 1980-02-08 | 1981-10-28 | Dentaire Ivoclar Ets | Synthetic dental composition for dental repairment part manufacture and dental repairment part |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019178105A (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-17 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科切削加工用レジン材料の製造方法 |
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