JPS60141723A - 熱可塑性ポリシロキサン‐ポリエステル（カーボナート）ブロツク共重合体 - Google Patents
熱可塑性ポリシロキサン‐ポリエステル（カーボナート）ブロツク共重合体Info
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- JPS60141723A JPS60141723A JP59259428A JP25942884A JPS60141723A JP S60141723 A JPS60141723 A JP S60141723A JP 59259428 A JP59259428 A JP 59259428A JP 25942884 A JP25942884 A JP 25942884A JP S60141723 A JPS60141723 A JP S60141723A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/445—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences
-
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/695—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
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- C08G77/448—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences containing polycarbonate sequences
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ブロック共重合体に対して９０〜１０重量％のシロキサ
ン金貸を有するポリシロキサン−ポリエステルブロック
共重合体はドイツ特許出願公開第２、００１．９４５号
（米国特許第３．７０１．８１５号）に記載されている
。これらのブロック共重合体は、熱安定性がそれらがも
とづいているポリエステルよシも著しく低いエラストマ
ーもしくは剛直な共重合体である。
ン金貸を有するポリシロキサン−ポリエステルブロック
共重合体はドイツ特許出願公開第２、００１．９４５号
（米国特許第３．７０１．８１５号）に記載されている
。これらのブロック共重合体は、熱安定性がそれらがも
とづいているポリエステルよシも著しく低いエラストマ
ーもしくは剛直な共重合体である。
ポリシロキサンセグメント４５〜６０重量％を有するポ
リシロキサンーポリエステルヵーボナート ５− ブロック共重合体はドイツ特許出願公開第２，６４０、
２４１号に記載されている。これらのポリマーは加熱消
毒温度において改良された引張シ強さを有するニジスト
マー状の熱可塑性樹脂であるが、これらのブロック共重
合体の熱安定性はポリシロキサンを含んでいないポリエ
ステルカーボナートよシもかなシ低い。
リシロキサンーポリエステルヵーボナート ５− ブロック共重合体はドイツ特許出願公開第２，６４０、
２４１号に記載されている。これらのポリマーは加熱消
毒温度において改良された引張シ強さを有するニジスト
マー状の熱可塑性樹脂であるが、これらのブロック共重
合体の熱安定性はポリシロキサンを含んでいないポリエ
ステルカーボナートよシもかなシ低い。
ビスフェノールとイソフタル酸／テレフタル酸にもとづ
いた芳香族ポリエステルは公知でｓｂ、たとえばＩｆ”
、Ｍ、ア１／ツク７ ｙ （Ｅａｒｅｃｋｓｏｎ ）、
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス（Ｊ、 Ｐｏ
ｌｙｍ。
いた芳香族ポリエステルは公知でｓｂ、たとえばＩｆ”
、Ｍ、ア１／ツク７ ｙ （Ｅａｒｅｃｋｓｏｎ ）、
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス（Ｊ、 Ｐｏ
ｌｙｍ。
Ｓｃｉ、） 、 Ｘ Ｌ巻、３９９〜４０６頁（１９５
９年）、またはフランス特許第１．１７７．５１７号、
米国特許第３．３５１．６２４号およびドイツ特許第２
，７１４、５４４号、第４７５８．０３０号に記載され
ている。ビスフェノール、炭酸およびイソフタル酸／テ
レフタル酸にもとづいた芳香族ボリエステルボ＝６− リカーボナートもまた公知であり、たとえばヨーロッパ
特許第１０．８４０号、ドイツ特許第＆０１６、０１９
号および第スフ １４．５４４号、および米国特許第３
．２０７．８１４号に記載されている。それらのすぐれ
た性質のため、これらの重縮合物は高い熱安定性と強じ
ん性がめられる、すべての場合に用いられる。
９年）、またはフランス特許第１．１７７．５１７号、
米国特許第３．３５１．６２４号およびドイツ特許第２
，７１４、５４４号、第４７５８．０３０号に記載され
ている。ビスフェノール、炭酸およびイソフタル酸／テ
レフタル酸にもとづいた芳香族ボリエステルボ＝６− リカーボナートもまた公知であり、たとえばヨーロッパ
特許第１０．８４０号、ドイツ特許第＆０１６、０１９
号および第スフ １４．５４４号、および米国特許第３
．２０７．８１４号に記載されている。それらのすぐれ
た性質のため、これらの重縮合物は高い熱安定性と強じ
ん性がめられる、すべての場合に用いられる。
芳香族ポリエステルおよびボリエステルカーボナートは
、高い軟化点と比較的に高い融液の粘度のためにしばし
ば加工の困難を生ずる。したがって、ポリマーのほかの
有利な技術的な性質に不利な影響をおよばずことなく、
ポリマー融液の流動性を増加させることは技術的にかカ
リ重要である。
、高い軟化点と比較的に高い融液の粘度のためにしばし
ば加工の困難を生ずる。したがって、ポリマーのほかの
有利な技術的な性質に不利な影響をおよばずことなく、
ポリマー融液の流動性を増加させることは技術的にかカ
リ重要である。
この問題を解決するために、多くの実験が行われている
。一方では、ほかの熱可塑性プラスチックとのアロイの
形成が提案されてお＃）（ドイツ特許出願公開第４３３
３，０１７号、日本特公昭第７５１５．４４４号および
ドイツ特許出願公開第２，６４６、７２８号）、そして
他方では低分子量助剤の混合が推しようされる（日本特
公昭第７４／３４，５４６号、第７４／８６，４３３号
および第５６／３７、１４６号）。
。一方では、ほかの熱可塑性プラスチックとのアロイの
形成が提案されてお＃）（ドイツ特許出願公開第４３３
３，０１７号、日本特公昭第７５１５．４４４号および
ドイツ特許出願公開第２，６４６、７２８号）、そして
他方では低分子量助剤の混合が推しようされる（日本特
公昭第７４／３４，５４６号、第７４／８６，４３３号
および第５６／３７、１４６号）。
画法とも芳香族ポリエステル成形用組成法の流動性を向
上させるが、たとえばとくに熱安定性のような、ほかの
重要な技術的な性質が同時にそこなわれる。本発明の目
的は、したがって、熱安定性をそこなうことなく、ポリ
マー分子の改質によって芳香族ポリエステルまたはポリ
エステルカーボナートのよりよい熱可塑的な加工性を得
ることでおった。
上させるが、たとえばとくに熱安定性のような、ほかの
重要な技術的な性質が同時にそこなわれる。本発明の目
的は、したがって、熱安定性をそこなうことなく、ポリ
マー分子の改質によって芳香族ポリエステルまたはポリ
エステルカーボナートのよりよい熱可塑的な加工性を得
ることでおった。
したがって、本発明は式
（）
式中ＲおよびＲｏはそれぞれ適宜ハロゲン置換したＣｔ
”””ｇｏアルキル、Ｃｔ−（’ａアルケニル、０６〜
ＣＩ４アリール、Ｃ４〜Ｃ１゜アラルキルまたは０７〜
Ｃ１，アルカリールを示し、 （Ｌ、ｂおよびＣはともに１０−１００．好９− ましくけ２０〜８０の数を示し、 Ａｒは６〜３０個のＣ原子を有する単核もしくは多核芳
香族基を示す、 のくり返し構造単位を有し、比ｍ ／ ｎが１０：０〜
９：１、好ましくはｌ：９〜９：１、とくに３＝７〜７
：３でめシ、構造単位Ｉがシロキサン−ポリエステル（
カーボナート）ブロック共重合体（末端基を無視）の０
．５〜７．５、好ましくは１〜５重量％を表わし、構造
単位■と■の合計が９９．５〜９ｚ５、好ましくは９９
〜９５重量％を表わし、構造単位■と璽の中のイソフタ
ル酸単位とテレフタル酸単位の比が３ニア〜７：３、好
ましくは４、５ ： ５．５〜５．５ ： ４．５であ
ることを％徴とする、シロキサ／−ポリエステル（カー
ボナート）ブロック共重合体に関する。
”””ｇｏアルキル、Ｃｔ−（’ａアルケニル、０６〜
ＣＩ４アリール、Ｃ４〜Ｃ１゜アラルキルまたは０７〜
Ｃ１，アルカリールを示し、 （Ｌ、ｂおよびＣはともに１０−１００．好９− ましくけ２０〜８０の数を示し、 Ａｒは６〜３０個のＣ原子を有する単核もしくは多核芳
香族基を示す、 のくり返し構造単位を有し、比ｍ ／ ｎが１０：０〜
９：１、好ましくはｌ：９〜９：１、とくに３＝７〜７
：３でめシ、構造単位Ｉがシロキサン−ポリエステル（
カーボナート）ブロック共重合体（末端基を無視）の０
．５〜７．５、好ましくは１〜５重量％を表わし、構造
単位■と■の合計が９９．５〜９ｚ５、好ましくは９９
〜９５重量％を表わし、構造単位■と璽の中のイソフタ
ル酸単位とテレフタル酸単位の比が３ニア〜７：３、好
ましくは４、５ ： ５．５〜５．５ ： ４．５であ
ることを％徴とする、シロキサ／−ポリエステル（カー
ボナート）ブロック共重合体に関する。
ブロックＩと■の長さはブロックｉの数と長さおよび条
件！十−＋璽＝１００％から生ずる。
件！十−＋璽＝１００％から生ずる。
１０−
本発明によるシロキサン−ポリエステル（カーボナート
）ブロック共重合体は少なくとも１種の式 ％式％（） のビスフェノールと少なくとも１種の式のジオルガノシ
ロキサンをイソフタル酸とテレフタル酸のジクロリドお
よび、もし適当ならば、ホスゲンとアルカリ水溶液と水
に混合しない有機溶媒とからなる２相系中で相境界反応
で触媒および、もし適当ならば、鎖停止剤、枝分れ剤お
よび抗酸化剤の存在で反応させることによって得られ、
Ａｒ。
）ブロック共重合体は少なくとも１種の式 ％式％（） のビスフェノールと少なくとも１種の式のジオルガノシ
ロキサンをイソフタル酸とテレフタル酸のジクロリドお
よび、もし適当ならば、ホスゲンとアルカリ水溶液と水
に混合しない有機溶媒とからなる２相系中で相境界反応
で触媒および、もし適当ならば、鎖停止剤、枝分れ剤お
よび抗酸化剤の存在で反応させることによって得られ、
Ａｒ。
Ｒ，Ｒ，、α、ｂおよびＣは上記の意味を有する。
式（ｌのとくに好ましいジフェノールはヒドロキノン、
レゾルシノールおよびＡγが式式中Ｙは単結合、１〜７
個のＣ原子を有するアルキレンもしくはアルキリデン基
、５〜１２個のＣ原子を有するシクロアルキレンもしく
はシクロアルキリデン基、−０−。
レゾルシノールおよびＡγが式式中Ｙは単結合、１〜７
個のＣ原子を有するアルキレンもしくはアルキリデン基
、５〜１２個のＣ原子を有するシクロアルキレンもしく
はシクロアルキリデン基、−０−。
を示す、
に対応するもの、ならびに核をアルキル化および核をハ
ロゲン化したそれらの誘導体、たとえばジヒドロキシビ
フェニル、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカ／、ビス
（ヒドロキシフェニル）シクロアルカン、ビス（ヒドロ
キシフェニル）スルフィド、ビス（ヒドロキシフェニル
）エーテル、ビス（ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス
（ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（ヒドロキ
シフェニル）スルホンおよびα、αＬビス（ヒドロキシ
フェニル）ジイソプロピルベンゼン、ならびに核をアル
キル化および核をノ）ロゲン化したそれらの化合物、た
とえばとくにビスフェノールＡ１テトラメチルビスフエ
ノール４１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）イソ
ブタン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン、４．４’ジヒドロキシジフエニルスルフイ
ト、４．４′−ジヒドロキシビフェニル、４，４ξジヒ
ドロキシジフエニルスルホン、そしてまたそれらのジハ
ロゲン化およびテトラハロゲン化誘導体である。
ロゲン化したそれらの誘導体、たとえばジヒドロキシビ
フェニル、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカ／、ビス
（ヒドロキシフェニル）シクロアルカン、ビス（ヒドロ
キシフェニル）スルフィド、ビス（ヒドロキシフェニル
）エーテル、ビス（ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス
（ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（ヒドロキ
シフェニル）スルホンおよびα、αＬビス（ヒドロキシ
フェニル）ジイソプロピルベンゼン、ならびに核をアル
キル化および核をノ）ロゲン化したそれらの化合物、た
とえばとくにビスフェノールＡ１テトラメチルビスフエ
ノール４１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）イソ
ブタン、１．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン、４．４’ジヒドロキシジフエニルスルフイ
ト、４．４′−ジヒドロキシビフェニル、４，４ξジヒ
ドロキシジフエニルスルホン、そしてまたそれらのジハ
ロゲン化およびテトラハロゲン化誘導体である。
用いるのが好ましい鎖停止剤はフェノール、０１〜ＣＩ
ｌアルキル基を有するアルキルフェノール、ハロゲン化
フェノール、ヒドロキシビフェニル、ナフトール、これ
らのタイプのフェノール化合物のクロロカルボン酸エス
テル、および適宜ＣＩ〜 １３− ＣＩ！アルキル基およびハロゲン原子によって置換して
よい芳香族モノカルボン酸の塩化物、０．１〜１０モル
−〇量（フェノールの場合にはジフェノールに対して、
そして酸塩化物の場合には酸二塩化物に対して）のフェ
ノール、０１〜Ｃ１！アルキル基を有ｆるアルキルフェ
ノール、ハロゲン化フェノール、ヒドロキシビフェニル
、ナフトール、これらのタイプのフェノール化合物のク
ロロカルボン酸エステル、ならびに適宜０１〜Ｃ！！ア
ルキル基およびハロゲン原子によって置換されてよい芳
香族モノカルボン酸の塩化物である。
ｌアルキル基を有するアルキルフェノール、ハロゲン化
フェノール、ヒドロキシビフェニル、ナフトール、これ
らのタイプのフェノール化合物のクロロカルボン酸エス
テル、および適宜ＣＩ〜 １３− ＣＩ！アルキル基およびハロゲン原子によって置換して
よい芳香族モノカルボン酸の塩化物、０．１〜１０モル
−〇量（フェノールの場合にはジフェノールに対して、
そして酸塩化物の場合には酸二塩化物に対して）のフェ
ノール、０１〜Ｃ１！アルキル基を有ｆるアルキルフェ
ノール、ハロゲン化フェノール、ヒドロキシビフェニル
、ナフトール、これらのタイプのフェノール化合物のク
ロロカルボン酸エステル、ならびに適宜０１〜Ｃ！！ア
ルキル基およびハロゲン原子によって置換されてよい芳
香族モノカルボン酸の塩化物である。
用いるのが好ましい枝分れ剤は用いるジカルボン酸塩化
物または用いるジフェノールに対して３個もしくはそれ
以上の官能基を含むカルボン酸塩化物または３個もしく
はそれ以上の水酸基を含むフェノールである。
物または用いるジフェノールに対して３個もしくはそれ
以上の官能基を含むカルボン酸塩化物または３個もしく
はそれ以上の水酸基を含むフェノールである。
第四級アンモニウムもしくはホスホニウム化６１４−
物もしくは第三級アミン０．５〜５モルチ（用いるジフ
ェノールとジオルガノシロキサンのモルの全数に対して
）を重縮合反応に対する触媒としてアルカリ水相に入れ
ることができる。
ェノールとジオルガノシロキサンのモルの全数に対して
）を重縮合反応に対する触媒としてアルカリ水相に入れ
ることができる。
好ましい触媒は式
式中Ａは窒素もしくはリン原子を示し、Ｘは塩素もしく
は臭素を示し、 Ｒ２、Ｒｍ 、Ｒ４およびＲ６はＣ１〜Ｃ！０アルキル
、ＣＩｌ〜Ｃ８ｏシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃｓｏアルカ
リールもしくはＣ７〜Ｃｓｏアルアルキルを示し、そし
て 基Ｒ２〜Ｒ５のうちの２つが適宜結合している、 または式 ％式％ 式中Ｂｔ、ＲｓおよびＲ４は上記の意味を有し、基Ｒ２
〜Ｒ５のうちの２つが適宜結合している、 に対応する。
は臭素を示し、 Ｒ２、Ｒｍ 、Ｒ４およびＲ６はＣ１〜Ｃ！０アルキル
、ＣＩｌ〜Ｃ８ｏシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃｓｏアルカ
リールもしくはＣ７〜Ｃｓｏアルアルキルを示し、そし
て 基Ｒ２〜Ｒ５のうちの２つが適宜結合している、 または式 ％式％ 式中Ｂｔ、ＲｓおよびＲ４は上記の意味を有し、基Ｒ２
〜Ｒ５のうちの２つが適宜結合している、 に対応する。
とくに好ましい触媒はテトラブチルアンモニウムフロミ
ド、トリフェニルベンジルホスホニウムプロミドおよび
Ｎ−エチルピペリジンでおる。
ド、トリフェニルベンジルホスホニウムプロミドおよび
Ｎ−エチルピペリジンでおる。
好ましい水と混合しない有機溶媒は塩化メチレン、クロ
ロホルム、トリクロロエチレンおヨヒテトラクロロエチ
レン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼンおよびそれらの混合物である。
ロホルム、トリクロロエチレンおヨヒテトラクロロエチ
レン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼンおよびそれらの混合物である。
有利な操作はビスフェノールをアルカリ水相中に溶解し
、触媒を加え、水溶液を有機溶媒で覆い、たとえばすで
に用いた有機溶媒中に溶解したジオルガノポリシロキサ
ン、鎖停止剤、たとえばすでに用いた有機溶媒中に溶解
したイソフタル酸／テレフタル酸の塩化物の混合物、そ
してもしも適当ならば、ホスゲンをいかなる任意の順序
か同時に加えることからなる。
、触媒を加え、水溶液を有機溶媒で覆い、たとえばすで
に用いた有機溶媒中に溶解したジオルガノポリシロキサ
ン、鎖停止剤、たとえばすでに用いた有機溶媒中に溶解
したイソフタル酸／テレフタル酸の塩化物の混合物、そ
してもしも適当ならば、ホスゲンをいかなる任意の順序
か同時に加えることからなる。
反応は強くかきまぜながら、大気中の酸素を排除して、
０〜４０℃で、好ましくは１５〜３０８Ｃで行う。
０〜４０℃で、好ましくは１５〜３０８Ｃで行う。
反応は約１０〜６０分かかる。有機相は単離し、洗い、
ポリマーはたとえば蒸発押出機で有機溶媒の蒸発によっ
て単離する。
ポリマーはたとえば蒸発押出機で有機溶媒の蒸発によっ
て単離する。
本発明によるブロックポリマーは平均分子量Ｊ７ｗ（重
量平均、超遠心もしくは光散乱測定によって決定）１ｏ
、ｏｏｏ〜２００．０００、好ましくは１５．０００〜
５０．０００を有する。それらの相対溶液粘度’Ｌｒｅ
ｌは２５℃そ塩化メチレン中の０．５重量％溶液で測定
して１．１５〜２１５、好ま １７− しくけ１．２０〜１．５０でおる。
量平均、超遠心もしくは光散乱測定によって決定）１ｏ
、ｏｏｏ〜２００．０００、好ましくは１５．０００〜
５０．０００を有する。それらの相対溶液粘度’Ｌｒｅ
ｌは２５℃そ塩化メチレン中の０．５重量％溶液で測定
して１．１５〜２１５、好ま １７− しくけ１．２０〜１．５０でおる。
シロキサンブロックを有する本発明によって改質した芳
香族ポリエステルおよびポリエステルヵーボナートは、
熱安定性をそこなうことなく未改質の芳香族ポリエステ
ルおよびポリエステルヵーボナートに比べて、かなり向
上した融液の流動性と向上した離型挙動を示す。
香族ポリエステルおよびポリエステルヵーボナートは、
熱安定性をそこなうことなく未改質の芳香族ポリエステ
ルおよびポリエステルヵーボナートに比べて、かなり向
上した融液の流動性と向上した離型挙動を示す。
これは、熱可塑性プラスチックの加工操作によシ、成形
用組成物の製造に対する本発明によるシロキサン改質ポ
リエステルもしくはポリエステルカーボナートの技術的
な使用を可能にする。
用組成物の製造に対する本発明によるシロキサン改質ポ
リエステルもしくはポリエステルカーボナートの技術的
な使用を可能にする。
もし適当ならば、染料、顔料、安定剤、難燃剤またはガ
ラス繊維のような充てん剤も、シロキサンによる改質に
よってもたらされる、順流の流動挙動と離型における改
良をそこなうことなしに、本発明によるブロック共重合
体に加えることができる。
ラス繊維のような充てん剤も、シロキサンによる改質に
よってもたらされる、順流の流動挙動と離型における改
良をそこなうことなしに、本発明によるブロック共重合
体に加えることができる。
１８−
本発明によるブロック共重合体は、成形品が射出成形法
によって多くの個数が短かいサイクル時間で充分に自動
的に製造されるすべての場合に、たとえば電気機器の製
造の部屋で、たとえばコネクターストリップ、コイルホ
ーマー、複雑なハウジングおよびスイッチボックスの製
造に対して用いる。
によって多くの個数が短かいサイクル時間で充分に自動
的に製造されるすべての場合に、たとえば電気機器の製
造の部屋で、たとえばコネクターストリップ、コイルホ
ーマー、複雑なハウジングおよびスイッチボックスの製
造に対して用いる。
離型挙動の向上はモールドから射出成形した組成物をは
ずすために必要な離型力を測定することによって決定す
ゐ。これを行うため、離型の間に放出系のオイルシリン
ダーで起こる圧力は、同時に記録する適当な指示計によ
って示される。
ずすために必要な離型力を測定することによって決定す
ゐ。これを行うため、離型の間に放出系のオイルシリン
ダーで起こる圧力は、同時に記録する適当な指示計によ
って示される。
この方法は、円錐形のシリンダー（長さ３５襲、直径４
（１＋ｓ＋と４２襲、壁厚２ ｍ ）が特定のモールド
温度でポリマーによってみたされるとき、放出系に蓄積
する圧力をみい出すことを可能にする。
（１＋ｓ＋と４２襲、壁厚２ ｍ ）が特定のモールド
温度でポリマーによってみたされるとき、放出系に蓄積
する圧力をみい出すことを可能にする。
融液の流動性を測定するために、寸法２ｍＸ８諺のらせ
ん形の細片をアーハ／ （Ａｒｂｗｒｇ ） Ｂ２７０
型（アーバーグ（Ａｒｂｕｒｇ ）社製）の射出成形機
で圧力１１０バール、押出温度３４０〜３６０℃で製造
する。円錐形の棒の出口は６および８簡２である。成形
温度は９０℃である。得られたらせん形の細片の長さは
ポリマー融液の流動性の比例した尺度である。
ん形の細片をアーハ／ （Ａｒｂｗｒｇ ） Ｂ２７０
型（アーバーグ（Ａｒｂｕｒｇ ）社製）の射出成形機
で圧力１１０バール、押出温度３４０〜３６０℃で製造
する。円錐形の棒の出口は６および８簡２である。成形
温度は９０℃である。得られたらせん形の細片の長さは
ポリマー融液の流動性の比例した尺度である。
分子の分解による分子量の低下の結果としてみかけの流
動性の向上が現われたのではないことを確認するために
、平らならせんの射出成形後、各々の場合にポリマーの
相対溶液粘度を測定した。
動性の向上が現われたのではないことを確認するために
、平らならせんの射出成形後、各々の場合にポリマーの
相対溶液粘度を測定した。
実施例１
ビスフェノール、４２２１４＃（９，７１モル）を窒素
雰囲気下で４６．８重量％水酸化ナトリウム水溶液１Ｂ
２７．４．Ｐ（２１，３８モル）と蒸留水５６！に溶解
した。
雰囲気下で４６．８重量％水酸化ナトリウム水溶液１Ｂ
２７．４．Ｐ（２１，３８モル）と蒸留水５６！に溶解
した。
次にテトラブチルアンモニウムプロミド３２．２１Ｉ（
ビスフェノールに対して１モルチ）、塩化メチレンＩＬ
ＴＩおよびクロロベンゼン６、３ ｌ ヲかきまぜなが
ら加えた。
ビスフェノールに対して１モルチ）、塩化メチレンＩＬ
ＴＩおよびクロロベンゼン６、３ ｌ ヲかきまぜなが
ら加えた。
クロロベンゼ／１４２１１Ｉに式（Ｖ／１）ＣＨ，（ｖ
／ｌ） のジオルガノシロキサン１７９ｇ（０，２０モル）の溶
液を、はげしくかきまぜながら、この反応混合物に加え
た。
／ｌ） のジオルガノシロキサン１７９ｇ（０，２０モル）の溶
液を、はげしくかきまぜながら、この反応混合物に加え
た。
次に、２０〜２５℃の温度でクロロベンゼン３０４５、
ｌｉｔにテレフタル酸ジクロリド１０１５．ｌｉ’（５
モル）、イソフタル酸ジクロリド１０１５Ｉｉ（５モル
）およびｐ−イソオクチルフェノール２１− （ビスフェノールＡとジオルガノシロキサンのモル数に
対して５．８モル％）１１９．５Ｊｉｌの溶液を反応混
合物にかきまぜながら２分間かけて加えた。
ｌｉｔにテレフタル酸ジクロリド１０１５．ｌｉ’（５
モル）、イソフタル酸ジクロリド１０１５Ｉｉ（５モル
）およびｐ−イソオクチルフェノール２１− （ビスフェノールＡとジオルガノシロキサンのモル数に
対して５．８モル％）１１９．５Ｊｉｌの溶液を反応混
合物にかきまぜながら２分間かけて加えた。
反応はｐ＃＝１１〜１２で約５０分間続け、有機相を単
離し、電解質がなくなるまで洗い、得られたポリマーは
蒸発押出機（組成温度、３２５℃）によって洗った有機
溶液の濃縮後単離した。
離し、電解質がなくなるまで洗い、得られたポリマーは
蒸発押出機（組成温度、３２５℃）によって洗った有機
溶液の濃縮後単離した。
これは相対溶液粘度’ｊｒｅ１１．２７２を有するシロ
キサン−ポリエステルブロック共重合体：（，８ｋｇを
与えた。ジメチルシロキサン構造の含量は４．４重量％
（ＮＭＲ分析によシ決定）であった。
キサン−ポリエステルブロック共重合体：（，８ｋｇを
与えた。ジメチルシロキサン構造の含量は４．４重量％
（ＮＭＲ分析によシ決定）であった。
実施例２
シロキサン−ポリエステルブロック共重合体は実施例１
に与えた操作と同様にして合成したが、重量は次のよう
に変えた。
に与えた操作と同様にして合成したが、重量は次のよう
に変えた。
クロロベンゼン１５８２ｇに溶解シタヒスフェノールＡ
２２５４．９１（９，８９モル）とジオルガ２２− ノシロキサン（Ｖ／１ ） １９．１１１ （０，０２
２モル）を反応混合物に加え、ほかの反応物質の性質と
量はそのままにした。同様な処理後、相対溶液粘度’Ｌ
ｒｅｔ １．２６８ヲ有するシロキサン−ポリエステル
ブロック共重合体１９ｋｇを得た。ジメチルシロキサン
構造の含量は０．５重量％でめった（ＮＭＲ分析によっ
て決定）。
２２５４．９１（９，８９モル）とジオルガ２２− ノシロキサン（Ｖ／１ ） １９．１１１ （０，０２
２モル）を反応混合物に加え、ほかの反応物質の性質と
量はそのままにした。同様な処理後、相対溶液粘度’Ｌ
ｒｅｔ １．２６８ヲ有するシロキサン−ポリエステル
ブロック共重合体１９ｋｇを得た。ジメチルシロキサン
構造の含量は０．５重量％でめった（ＮＭＲ分析によっ
て決定）。
実施例３
シロキサン−ポリエステルブロック共重合体ハ実施例１
に与えた操作と同様にして合成したが、重量は次のよう
に変えた。
に与えた操作と同様にして合成したが、重量は次のよう
に変えた。
クロロベンゼン２１３０．Ｐに溶解シタビスフェノール
、４２１９２．１１（９，６１モル）とジオルガノシロ
キサン（Ｖ／１）２６８．５．９ （０，３０モル）を
反応混合物に加え、ほかの反応物質の性質と量。
、４２１９２．１１（９，６１モル）とジオルガノシロ
キサン（Ｖ／１）２６８．５．９ （０，３０モル）を
反応混合物に加え、ほかの反応物質の性質と量。
はそのままにした。同様な処理後、相対溶液粘度’Ｌｒ
ｅｌ １．２７３を有するシロキサン−ポリエステルブ
ロック共重合体３．８ ｋｇを得た。ジメチルシロキサ
ン構造の含量は６．７重量％でめった（ＮＭＲ分析によ
り決定）。
ｅｌ １．２７３を有するシロキサン−ポリエステルブ
ロック共重合体３．８ ｋｇを得た。ジメチルシロキサ
ン構造の含量は６．７重量％でめった（ＮＭＲ分析によ
り決定）。
比較例１
ビスフェノールＡ１イソフタル酸／テレフタル酸（１：
１）お工び連鎖停止剤としてのインオクチルフェノール
にもとづいた芳香族ポリエステルを実施例１に与えた操
作と同様にして合成し、ポリエステルの相対溶液粘度’
１ｒｅｌは１．２７３であった（イソオクチルフェノー
ル３９上ル用）。
１）お工び連鎖停止剤としてのインオクチルフェノール
にもとづいた芳香族ポリエステルを実施例１に与えた操
作と同様にして合成し、ポリエステルの相対溶液粘度’
１ｒｅｌは１．２７３であった（イソオクチルフェノー
ル３９上ル用）。
２５−
離型挙動の比較
１ １３ １７９
２ １９ １８２
３ １１ １７６
比較例 ３２ １８５
実施例４
ビスフェノールＡ２ １ ５ Ｂ．’＃ （９．４ ４
６モル）を窪素雰囲気下で４５重量％水酸化す） Ｉ
Ｊウム水溶液１ ７ ９ ５． ６ ｇ（ ２ ０．
２モル）と蒸留水４６Ｉ！に溶解した。
６モル）を窪素雰囲気下で４５重量％水酸化す） Ｉ
Ｊウム水溶液１ ７ ９ ５． ６ ｇ（ ２ ０．
２モル）と蒸留水４６Ｉ！に溶解した。
Ｎ−エチルピペリジン（ビスフェノールに対して２モル
チ）ｘａ．ｓ−１塩化メチレン１ ０． ３ １および
クロロベンゼン１１．２ＩＩを次にがきまぜながら加え
た。
チ）ｘａ．ｓ−１塩化メチレン１ ０． ３ １および
クロロベンゼン１１．２ＩＩを次にがきまぜながら加え
た。
クロロベンゼン１４１３．９に実ｍ例ｉのジオル２ ６
− ガノシロキサン１３８．７３ｇ（０，１５５モル）の溶
液をはげしくかきまぜながらこの反応混合物に加えた。
− ガノシロキサン１３８．７３ｇ（０，１５５モル）の溶
液をはげしくかきまぜながらこの反応混合物に加えた。
２０〜２５℃の温度で、次にクロロベンゼン１２６４ｙ
にテレフタル酸ジクロリド４２１．２Ｆ（２，，０７５
モル）、イソフタル酸ジクロリド４２１．２．９（Ｌ０
７５モル）およびｐ−インオクチルフェノール８６．０
ｇ（ビスフェノールＡとジオルガノシロキサンのモル数
に対して４．１５モル％）の溶液を、かきまぜながら５
分間かけて反応混合物に加えた。反応はｐＨ１ｌ〜１２
でイ時間進行させ、４５チ水酸化ナトリウム水溶液８４
０ｇを加え、ｐＨ１３でホスゲン８９０．９（９モル）
を１５分間かけて通した。ｐＨは４５重量％水酸化ナト
リウム水溶液１００ｇを添加することによりホスゲンの
導入の間１３に保った。反応は１５分間続け、電解質が
なくなるまで有機相を洗い、実施例１に記載したように
ポリマーを単離した。
にテレフタル酸ジクロリド４２１．２Ｆ（２，，０７５
モル）、イソフタル酸ジクロリド４２１．２．９（Ｌ０
７５モル）およびｐ−インオクチルフェノール８６．０
ｇ（ビスフェノールＡとジオルガノシロキサンのモル数
に対して４．１５モル％）の溶液を、かきまぜながら５
分間かけて反応混合物に加えた。反応はｐＨ１ｌ〜１２
でイ時間進行させ、４５チ水酸化ナトリウム水溶液８４
０ｇを加え、ｐＨ１３でホスゲン８９０．９（９モル）
を１５分間かけて通した。ｐＨは４５重量％水酸化ナト
リウム水溶液１００ｇを添加することによりホスゲンの
導入の間１３に保った。反応は１５分間続け、電解質が
なくなるまで有機相を洗い、実施例１に記載したように
ポリマーを単離した。
これは相対溶液粘度４ｒｅｔ １．２７６を有するシロ
キサンーポリエステルカーボナート２．８ ｋｇを与え
た。ジメチルシロキサン構造の含量は４．３重量％であ
った（ＮＭＲ分析によシ決定）。ポリエステルカーボナ
ートブロック部のエステル基の含量： ５０． ｔモル
チ（全けん化により決定）。
キサンーポリエステルカーボナート２．８ ｋｇを与え
た。ジメチルシロキサン構造の含量は４．３重量％であ
った（ＮＭＲ分析によシ決定）。ポリエステルカーボナ
ートブロック部のエステル基の含量： ５０． ｔモル
チ（全けん化により決定）。
比較例２
ビスフェノールＡ２２ＢＯｆ！ （１０モル）を窒素雰
囲気下で蒸留水６４１に水酸化ナトリウム８０８ｇ（２
０，２モル）の溶液に溶解した。Ｎ−エチルピペリジン
１１５ｍ１（ビスフェノールＡに対して２モル％）、塩
化メチレン１０．３７およびクロロベンゼン１１．２／
をかきまぜながら加えた。
囲気下で蒸留水６４１に水酸化ナトリウム８０８ｇ（２
０，２モル）の溶液に溶解した。Ｎ−エチルピペリジン
１１５ｍ１（ビスフェノールＡに対して２モル％）、塩
化メチレン１０．３７およびクロロベンゼン１１．２／
をかきまぜながら加えた。
クロロベンゼン１２６４．９にテレフタル酸ジクロリド
４２ｔ、ｌｉ’（ｚ、ｏ７ｓモル）、イノ７タル酸ジク
ロリド４２１．２Ｆ （２，０７５モル）およびｐ−イ
ソオクチルフェノール８２．０．Ｐ（ビスフェノ一ルＡ
に対して４０モル％）の溶液をこの反応混合物にはげし
くかきまぜながら５分間かけて加えた。反応はｐＨ１ｌ
〜１２でイ時間続け、５重量％水酸化ナトリウム水溶液
７．５１を加え、ホスゲ７８９０ｇ（９モル）をｐＨ１
３で１５分間かけて通した。４５重量％水酸化す） Ｉ
Ｊウム水溶液３００Ｉの添加によってｐＨ１３に保った
。反応は１５分間保ち、有機相を単離し、実施例４のよ
うに洗い、処理を同様に行った。これはカーボナート構
造５０モルチとインフタラード／テレフタラート構造５
０モルチを含んでおり、イソフタラード対テレフタラー
トの比が１：ｌである芳香族ポリエステルカーボナー）
３．０ ｋ１７を与えた。
４２ｔ、ｌｉ’（ｚ、ｏ７ｓモル）、イノ７タル酸ジク
ロリド４２１．２Ｆ （２，０７５モル）およびｐ−イ
ソオクチルフェノール８２．０．Ｐ（ビスフェノ一ルＡ
に対して４０モル％）の溶液をこの反応混合物にはげし
くかきまぜながら５分間かけて加えた。反応はｐＨ１ｌ
〜１２でイ時間続け、５重量％水酸化ナトリウム水溶液
７．５１を加え、ホスゲ７８９０ｇ（９モル）をｐＨ１
３で１５分間かけて通した。４５重量％水酸化す） Ｉ
Ｊウム水溶液３００Ｉの添加によってｐＨ１３に保った
。反応は１５分間保ち、有機相を単離し、実施例４のよ
うに洗い、処理を同様に行った。これはカーボナート構
造５０モルチとインフタラード／テレフタラート構造５
０モルチを含んでおり、イソフタラード対テレフタラー
トの比が１：ｌである芳香族ポリエステルカーボナー）
３．０ ｋ１７を与えた。
ポリマーの相対溶液粘度’Ｌａ＋ｌは１．２７８であっ
た。
た。
＝２９−
３０−
リ挙動の比較
４ ８ １５９
比較例 ３６ １５３
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト３１
− 第１頁の続き ０発 明 者 ディーター・フライタ トーク イ ０発 明 者 ディートリツヒ・ター トドマン ラ イツ連邦共和国デー４１５０クレーフエルトトハーゼン
ハデ１０ イツ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼントアル
テントシュトラーセ １１９
− 第１頁の続き ０発 明 者 ディーター・フライタ トーク イ ０発 明 者 ディートリツヒ・ター トドマン ラ イツ連邦共和国デー４１５０クレーフエルトトハーゼン
ハデ１０ イツ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼントアル
テントシュトラーセ １１９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 （１） （） 式中ＲおよびＲＩはそれぞれ適宜ハロゲン置換した０１
〜Ｃ３ｏアルキル、Ｃ１”Ｃ６アルケニル、Ｃ６〜’１
４アリール、Ｃ２〜”１１アラルキルまたはＣ７〜Ｃ１
ｇアルカリールを示し、 α、ｂおよびＣはともに１０〜１００の数を示し、 Ａｒは６〜３０個のＣ原子を有する単核もしくは多核芳
香族基を示す、 のくり返し構造単位を有し、比ｍ ／ ｎが１０＝θ〜
９：１であシ、構造単位！がシロキサン−ポリエステル
（カーボナート）ブロック共重合体（末端基を無視）の
０，５〜７．５重量％を表わし、構造単位■もしくは璽
が９９．５〜９２５重量％を表わし、構造単位■および
■の中のイソフタル酸単位とテレフタル酸単位の比が３
ニア〜７：３であることを特徴とする、シロキサン−ポ
リエステル（カーボナート）ブロック共重合体。 ２ 構造単位Ｉが１〜５重量％を表わし、構造単位■お
よび■が９９〜９５重量％を表わし、比ｍ ／ ｎが１
：９〜９：１でおり、イソフタル酸単位とテレフタル酸
単位の比が４．５：５．５〜５．５：４．５でおる、特
許請求の範囲第１項記載のシロキサン−ポリエステル（
カーボナート）ブロック共重合体。 ３、ＲおよびＲ１がメチルを示し、α、ｂおよびＧがと
もに２０〜８０の数を示し、比ｍ ／ ｎが３ニア〜８
：２でおり、ＡｒがビスフェノールＡの基を示し、そし
てイソフタル酸単位とテレフタル酸単位の比が１：１で
おる、特許請求の範囲第１項記載のシロキサン−ポリエ
ステル（カーホナート）ブロック共重合体。 ４ ％許請求の範囲第１項記載のシロキサン−ポリエス
テル（カーボナート）ブロック共重合体の合成において
、式 ％式％ の少なくとも１種のビスフェノールと式フタル酸ジクロ
リドとテレフタル酸ジクロリドの混合物と、そして、も
し適当ならば、ホスゲンとアルカリ水溶液と水と混合し
ない有機溶媒とからなる２相系において、相界面反応で
、触媒および、もし適当ならば、鎖停止剤、枝分れ剤お
よび抗酸化剤の存在で反応させ、Ａｒ、Ｒ，Ｒ，、α、
ｂおよびＣが特許請求の範囲第１項に与えた意味を有す
ることを特徴とする方法。 ５、成形品の製造に対する特許請求の範囲第１項記載の
シロキサン−ポリエステル（カーボナート）ブロック共
重合体の利用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833344911 DE3344911A1 (de) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | Thermoplastische polysiloxan-polyester(carbonat)-blockcopolymere, ihre herstellung und verwendung |
| DE3344911.2 | 1983-12-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60141723A true JPS60141723A (ja) | 1985-07-26 |
Family
ID=6216727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59259428A Pending JPS60141723A (ja) | 1983-12-13 | 1984-12-10 | 熱可塑性ポリシロキサン‐ポリエステル（カーボナート）ブロツク共重合体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4681922A (ja) |
| EP (1) | EP0146827B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60141723A (ja) |
| DE (2) | DE3344911A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05222173A (ja) * | 1991-07-01 | 1993-08-31 | General Electric Co <Ge> | 脂肪族ポリエステル、ポリシロキサン及びポリカーボネートのセグメントを有する三元共重合体 |
| JP2009511708A (ja) * | 2005-10-11 | 2009-03-19 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | ポリアリーレート−シロキサン共重合体 |
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| DE69022567T2 (de) * | 1989-07-07 | 1996-02-22 | Idemitsu Petrochemical Co | Polycarbonat-polydimethylsiloxan copolymer und herstellungsverfahren. |
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| US5254423A (en) * | 1991-10-17 | 1993-10-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus, device unit and facsimile machine having the photosensitive member |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0146827A3 (en) | 1987-10-21 |
| EP0146827A2 (de) | 1985-07-03 |
| EP0146827B1 (de) | 1990-09-19 |
| US4681922A (en) | 1987-07-21 |
| DE3344911A1 (de) | 1985-06-13 |
| DE3483250D1 (de) | 1990-10-25 |
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