JPS6013851A - イソインド−ル化合物、その製法とポリアミド用染料としての利用 - Google Patents
イソインド−ル化合物、その製法とポリアミド用染料としての利用Info
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- JPS6013851A JPS6013851A JP12765384A JP12765384A JPS6013851A JP S6013851 A JPS6013851 A JP S6013851A JP 12765384 A JP12765384 A JP 12765384A JP 12765384 A JP12765384 A JP 12765384A JP S6013851 A JPS6013851 A JP S6013851A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、スルフォン酸基を含み、その互変異性（ｔａ
ｕｔｏｍｅｒｉｃ ｊ’ｏｒｍ）の一つが次式（Ｉ）：
式ＣＩ）中、Ａは場合によっては置換基を有する芳香族
の炭素環または異部環の残基を示し、 Ｂは水素または場合によっては置換基を有する芳香族の
炭素環の基を示し、 ＸはＣまたはＮ原子上に置換されうる２つの水素原子を
有する化合物の２価の基、とりわけメチレン−活性化合
物もしくハ、好ましくは芳香族アミン、ヒドラジ／、ヒ
ドラジドまたはヒドラゾンの２価の基を示し、ＹけＯＩ
ｉ基または、好ましくは、Ｎｌｌ、基を示し、 ？Ｌは１また（ｄ２の数を示す、 炉よってあられされるところのイソインドール化合物に
関する。
ｕｔｏｍｅｒｉｃ ｊ’ｏｒｍ）の一つが次式（Ｉ）：
式ＣＩ）中、Ａは場合によっては置換基を有する芳香族
の炭素環または異部環の残基を示し、 Ｂは水素または場合によっては置換基を有する芳香族の
炭素環の基を示し、 ＸはＣまたはＮ原子上に置換されうる２つの水素原子を
有する化合物の２価の基、とりわけメチレン−活性化合
物もしくハ、好ましくは芳香族アミン、ヒドラジ／、ヒ
ドラジドまたはヒドラゾンの２価の基を示し、ＹけＯＩ
ｉ基または、好ましくは、Ｎｌｌ、基を示し、 ？Ｌは１また（ｄ２の数を示す、 炉よってあられされるところのイソインドール化合物に
関する。
好ましくは、Ａは、たとえば、ハｃ１ｒ／、殊に塩素や
臭素０１〜Ｃ６アルキル、殊にメチルやエチル、０１〜
Ｃ０−アルコキシ、殊にメトキシやエトキシ、カルボキ
シ、ニトロおよびカルバモイルから成る一連の置換基の
うちの１〜４個で置換されＣい！、嚇口もあもところび
）・ｌ 二、／ ｌ、Ｊン凛もしくｅ、［ナフタレン環
基をらられす。
臭素０１〜Ｃ６アルキル、殊にメチルやエチル、０１〜
Ｃ０−アルコキシ、殊にメトキシやエトキシ、カルボキ
シ、ニトロおよびカルバモイルから成る一連の置換基の
うちの１〜４個で置換されＣい！、嚇口もあもところび
）・ｌ 二、／ ｌ、Ｊン凛もしくｅ、［ナフタレン環
基をらられす。
異部環残基Ａの例としては、次式
％式％
式（１）中の２価の基Ｘｌｒｌ次式＋ＩＩＩ）ＮＣ−Ｃ
Ｄ、−Ｒ（ＩＩＩＪ 式中、Ｒけメチレン基を活性化する電子吸錆性の基、た
とえば、シアノ；場合にょっ−ＣＩｄＣ，〜Ｃ６のアル
キル、ベンジル、ナフチルもしくけフェニルによって置
換されて〜Ｃ６のアルコキシ、ニトロ、トリフルオロメ
チル、ＣＩ〜Ｃ６のアルキルカルボニル、とりわけアセ
チル、シアン、Ｃ７〜Ｃｆ）フルキルアミノベンゾイル
アミノ、フタリミジルまたはカルバモイルで置換されて
いることもあり；Ｃ７〜Ｃ６のアルキルヵルボニルトリ
ワケアセチル；ベンゾイル；ｃ、〜Ｃ６のアルコキシカ
ルボニル；べ／ジルオキシカルボニル；そのベンゾイル
、ベンジルおよびフェノキシが、例えば、塩素や臭素な
どのハロケ゛７、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ０のアルキル、アシ
ルアミノとりわけＣ７〜ｃ６のアルキルカルボニルアミ
ノおよび７タリミジルで置換されていることもありうる
ところのフェノキシカルボニル；もしくＵ場合によって
はハロケ゛ンことに塩素や臭素、ニトロ、シアンまたに
トリフルオロメチルによって置換されていることもあり
うるところのフェニル；を示す、 によってあられされるメチレ／−活性化合物か゛ら誘導
される。
Ｄ、−Ｒ（ＩＩＩＪ 式中、Ｒけメチレン基を活性化する電子吸錆性の基、た
とえば、シアノ；場合にょっ−ＣＩｄＣ，〜Ｃ６のアル
キル、ベンジル、ナフチルもしくけフェニルによって置
換されて〜Ｃ６のアルコキシ、ニトロ、トリフルオロメ
チル、ＣＩ〜Ｃ６のアルキルカルボニル、とりわけアセ
チル、シアン、Ｃ７〜Ｃｆ）フルキルアミノベンゾイル
アミノ、フタリミジルまたはカルバモイルで置換されて
いることもあり；Ｃ７〜Ｃ６のアルキルヵルボニルトリ
ワケアセチル；ベンゾイル；ｃ、〜Ｃ６のアルコキシカ
ルボニル；べ／ジルオキシカルボニル；そのベンゾイル
、ベンジルおよびフェノキシが、例えば、塩素や臭素な
どのハロケ゛７、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ０のアルキル、アシ
ルアミノとりわけＣ７〜ｃ６のアルキルカルボニルアミ
ノおよび７タリミジルで置換されていることもありうる
ところのフェノキシカルボニル；もしくＵ場合によって
はハロケ゛ンことに塩素や臭素、ニトロ、シアンまたに
トリフルオロメチルによって置換されていることもあり
うるところのフェニル；を示す、 によってあられされるメチレ／−活性化合物か゛ら誘導
される。
さらにＲは次式
式中、Ｚにさらにヘテロ原子を含んでいるによつ°てあ
られされる異部環の基であってもよい。
られされる異部環の基であってもよい。
異部環の基Ｒの例は次のような基である：式（Ｖ）〜（
■）でＭという符号のつけられた環はたとえばハロゲン
、好ましくは塩素および臭素；ニトロ；Ｃ７〜Ｃ６のア
ルキル、好ましくはメチルおよびエチル；もしくｎｃ、
〜Ｃ０のアルコキシ、好ましくはメトキシおよびエトキ
シなどによって置換されている場合もある。
■）でＭという符号のつけられた環はたとえばハロゲン
、好ましくは塩素および臭素；ニトロ；Ｃ７〜Ｃ６のア
ルキル、好ましくはメチルおよびエチル；もしくｎｃ、
〜Ｃ０のアルコキシ、好ましくはメトキシおよびエトキ
シなどによって置換されている場合もある。
さらに基Ｘけ、環状のメチレン−活性化合物、たとえば
次式 （ＩＸ）〜ＴＸＩ［）の式中、たとえばＲ１およびＲ２
は、水素；Ｃ１〜Ｃ６のアルキル；場合によっては塩素
や臭素などの／・ログン、Ｃ０〜Ｃ０のアルキル、Ｃ１
〜Ｃ６のアルコキシまたはニトロ基などによって置換さ
れている場合もあるフェニル；もしくはα−またはβ−
ナフチル；を示し、 Ｒ３は、０１〜Ｃ６のアルキル、好ましくはメチル；ア
ミノ；Ｃ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル；カルバモイル
：もｔ、＜ＵＣ，〜Ｃ６のアルコキシカルボニルを示し
； Ｒ４は、Ｃ３〜Ｃ６のアルキル；Ｃ１〜Ｃ６のアルコキ
シ；・・ロケ゛ン、好１しくは塩素；もしくはニトロ；
を示し； ｐは（）、ｌもしくは２を示し； ＺばＯもし７〈はＳを示し； Ｒ′は、水素もしくはＣ０〜Ｃ６のアルキル、好ましく
はメチル、を示し； Ｒ６は、ハロケ・／、好ましくは塩素；ニトロもしくけ
ＣＨ３を示し；そして ｑは０、−１，２．３もしくは４を示す、によってあら
れされる化合物からも誘導される。
次式 （ＩＸ）〜ＴＸＩ［）の式中、たとえばＲ１およびＲ２
は、水素；Ｃ１〜Ｃ６のアルキル；場合によっては塩素
や臭素などの／・ログン、Ｃ０〜Ｃ０のアルキル、Ｃ１
〜Ｃ６のアルコキシまたはニトロ基などによって置換さ
れている場合もあるフェニル；もしくはα−またはβ−
ナフチル；を示し、 Ｒ３は、０１〜Ｃ６のアルキル、好ましくはメチル；ア
ミノ；Ｃ１〜Ｃ６のアルキルカルボニル；カルバモイル
：もｔ、＜ＵＣ，〜Ｃ６のアルコキシカルボニルを示し
； Ｒ４は、Ｃ３〜Ｃ６のアルキル；Ｃ１〜Ｃ６のアルコキ
シ；・・ロケ゛ン、好１しくは塩素；もしくはニトロ；
を示し； ｐは（）、ｌもしくは２を示し； ＺばＯもし７〈はＳを示し； Ｒ′は、水素もしくはＣ０〜Ｃ６のアルキル、好ましく
はメチル、を示し； Ｒ６は、ハロケ・／、好ましくは塩素；ニトロもしくけ
ＣＨ３を示し；そして ｑは０、−１，２．３もしくは４を示す、によってあら
れされる化合物からも誘導される。
もしＸがアミンの基をあられす場合には、これは好まし
くは次式 ％式％［） 式中、Ｒ７は場合によっては、塩素や臭素々どのような
ハロケ゛ン、ニトロ、シアノ、カルバモイル、トリフル
オロメチル、フタリミシル、Ｃ７〜Ｃ６アルキルカルボ
ニルアミノ好徒し゛〈はアセチルアミド、またはさらに
塩素やＣ２〜Ｃ６アルキル好１しくはメチルやニトロで
置換されてもよいベンゾイルアミノなどの１１イ］具Ａ
１（□をｉ−；Ｊ Ｉ固１ｊ１右ヒともあるフェニル基
；α−またはβ−ナフチル；もしくけ次式 式中、Ｔで示した環は、たとえば塩素、臭素、ニトロ、
メチル、エチル、メトキシまたＣまエトキシなどによっ
て置換されている場合もある、 なる基、を表わす、 によってあられされろアミンであることが望ましい。
くは次式 ％式％［） 式中、Ｒ７は場合によっては、塩素や臭素々どのような
ハロケ゛ン、ニトロ、シアノ、カルバモイル、トリフル
オロメチル、フタリミシル、Ｃ７〜Ｃ６アルキルカルボ
ニルアミノ好徒し゛〈はアセチルアミド、またはさらに
塩素やＣ２〜Ｃ６アルキル好１しくはメチルやニトロで
置換されてもよいベンゾイルアミノなどの１１イ］具Ａ
１（□をｉ−；Ｊ Ｉ固１ｊ１右ヒともあるフェニル基
；α−またはβ−ナフチル；もしくけ次式 式中、Ｔで示した環は、たとえば塩素、臭素、ニトロ、
メチル、エチル、メトキシまたＣまエトキシなどによっ
て置換されている場合もある、 なる基、を表わす、 によってあられされろアミンであることが望ましい。
適合するヒドラジン基Ｘは、好ましくは次式％式％（）
式中 −ＲＷｔｊ式（ＸＩＶ）の場合と同じ意味を有す
る、 によってあられされるヒドラジン類から誘導される。
る、 によってあられされるヒドラジン類から誘導される。
さらに式゛（■ンのＸｌｄ、次式
Ｒ”−ＮＪｌ−ＨＥ２ＩＸＸ）
式中、ｌ？８は好ましぐは、場合によっては塩素や臭素
などのハログ／、ニトロ、シアノ、カルバモイル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ好ましくはアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノまだはフタリミジルなどによっ
て置換されているところのＣ８〜Ｃ６のアルキルカルボ
ニルもしくハペノゾイルを示す、 によってあられされるヒドラジドである。
などのハログ／、ニトロ、シアノ、カルバモイル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ好ましくはアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノまだはフタリミジルなどによっ
て置換されているところのＣ８〜Ｃ６のアルキルカルボ
ニルもしくハペノゾイルを示す、 によってあられされるヒドラジドである。
最後に、Ｘは次式
Ｒｉ。
ＲＱ−Ｃ−Ｎ−Ｎｌｉ。
式中 Ｂｅは、好ましくは、水素またはＣ１〜Ｃ６のア
ルキルを示し、そして Ｒ１０ｉｄ 、好ましくは、塩素、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６
のアルキル、Ｃ１〜Ｃ５のアルキルカル７Ｉ？ニルアミ
ノ、好ましくはアセチル、フタリミジル、シアノ、カル
ノぐモイルまたはトリフルオロメチルなどによって置換
されている場合もあるところのフェニルを示すか、ある
いは次式 式中、Ｍは前述の意味を有する、 によってあられされる異部環の基を示す、によってあら
れされるヒドラシイから誘導するととができる。
ルキルを示し、そして Ｒ１０ｉｄ 、好ましくは、塩素、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６
のアルキル、Ｃ１〜Ｃ５のアルキルカル７Ｉ？ニルアミ
ノ、好ましくはアセチル、フタリミジル、シアノ、カル
ノぐモイルまたはトリフルオロメチルなどによって置換
されている場合もあるところのフェニルを示すか、ある
いは次式 式中、Ｍは前述の意味を有する、 によってあられされる異部環の基を示す、によってあら
れされるヒドラシイから誘導するととができる。
式（Ｉ）の芳香後桟％Ｂに対して適合する置換基ｔＩ′
ｉ１個または２個のスルフォン酸基と１ハロゲンとりわ
け塩素や臭素；Ｃ１〜Ｃ０のアルキルとりわけメチル：
Ｃｌ ” Ｃ６のアルコキシとりわけメトキシやエト
キシ；シア／１ニトロ；およびトリフルオロメチルなど
より成る一連の系から選ばれた０〜４個の置換基である
。
ｉ１個または２個のスルフォン酸基と１ハロゲンとりわ
け塩素や臭素；Ｃ１〜Ｃ０のアルキルとりわけメチル：
Ｃｌ ” Ｃ６のアルコキシとりわけメトキシやエト
キシ；シア／１ニトロ；およびトリフルオロメチルなど
より成る一連の系から選ばれた０〜４個の置換基である
。
好ましい式［１）の化合物は、その互変異性形の一つが
次式 式中、ＡとＸは前述の意味を有し、そしてＡｒは、Ｒと
して前述した置換基を有するベンゼンまたはナフタレン
基を示す、 によってあられされる。
次式 式中、ＡとＸは前述の意味を有し、そしてＡｒは、Ｒと
して前述した置換基を有するベンゼンまたはナフタレン
基を示す、 によってあられされる。
とくに好ましい式（Ｉ）の化合物は、そのトートマーの
一つの形が次式 ％式％ 式中、Ｘ、！：Ａ？−は前述の意味を有し、そして Ｑは、Ａに適合する置換基として前述した基の一つを示
す、 に工ってあられされる。
一つの形が次式 ％式％ 式中、Ｘ、！：Ａ？−は前述の意味を有し、そして Ｑは、Ａに適合する置換基として前述した基の一つを示
す、 に工ってあられされる。
きわめてとくに好ましい化合物は、次式式中、ＡｒＦ′
ｉＣＬによって一置換または二置換されている場合もあ
るところのフエニ゛レノもしくはナフタレン基を示し、
そしてＸ′は次式 Ｈ ここで、Ｒ′は、Ｃ０ＮＩＩＶ、Ｃ００Ｗ。
ｉＣＬによって一置換または二置換されている場合もあ
るところのフエニ゛レノもしくはナフタレン基を示し、
そしてＸ′は次式 Ｈ ここで、Ｒ′は、Ｃ０ＮＩＩＶ、Ｃ００Ｗ。
を示し、
Ｖは、Ｈ，Ｃ，〜Ｃ４のアルキルまたはＵを示し、
Ｗは、Ｃ６〜Ｃ４のアルキルまたＦｉＵを示し、Ｔは、
ＣｔまたはＣＨ，を示し、 Ｒ“は、ＨまたはＣ１１３を示し、そしてｒｉｌｔｏ、
ｔｉたｌ／′ｉ２を示す、によってあられされる化合物
である。
ＣｔまたはＣＨ，を示し、 Ｒ“は、ＨまたはＣ１１３を示し、そしてｒｉｌｔｏ、
ｔｉたｌ／′ｉ２を示す、によってあられされる化合物
である。
式ＸＸＶでＮＨ２基の代りに０１１基をもつ化合物も特
筆すべきである。
筆すべきである。
式Ｉの化合物はいろいろな方法で合成することができる
： １、 中間体ＴＸＸＶＩ）とピラゾール誘導体（ＸＸ■
）との縮合反応： ｌ ＸＸＶＩ） （ＸＸＶＪＩ） （ＸＸＶＩ）および“（ＸＸ■）のタイプの化合物は文
献で公知である。
： １、 中間体ＴＸＸＶＩ）とピラゾール誘導体（ＸＸ■
）との縮合反応： ｌ ＸＸＶＩ） （ＸＸＶＪＩ） （ＸＸＶＩ）および“（ＸＸ■）のタイプの化合物は文
献で公知である。
その反応は、望ましくは、水または有機溶媒中４０〜１
２０℃の温度で弱酸性の条件下で実施される。
２０℃の温度で弱酸性の条件下で実施される。
使用しうる有機溶媒は、メタノール、エタノールおよび
ｎ−プフノールなどのアルコール；クロロベンゼン、ｌ
、２−ジクロロ−ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン
またはキシン／などの芳香族炭化水素；エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエチレングリコールおよ
びそのエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ドまたはＮ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；ら
る、いはジメチルスルフ′オキシドやテトラメチレンス
ルフォンなどでアル。
ｎ−プフノールなどのアルコール；クロロベンゼン、ｌ
、２−ジクロロ−ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン
またはキシン／などの芳香族炭化水素；エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエチレングリコールおよ
びそのエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ドまたはＮ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；ら
る、いはジメチルスルフ′オキシドやテトラメチレンス
ルフォンなどでアル。
２、 中間体（ＸＸＶＭ）と成分１１．Ｘ ＩＸＸＩＸ
） （！：（７）縮合反応： その反応は望ましくけ変法ｌについて前述したｄ□□ のと同様の条件下で実施される。
） （！：（７）縮合反応： その反応は望ましくけ変法ｌについて前述したｄ□□ のと同様の条件下で実施される。
式（ＸＸＩＸ）の化合物も同様に公知であるが、式（Ｘ
ＸＶＭ）の中間体は、イソインドレニ／（ＸＸＸ）、と
ピラゾール誘導体（ＸＸ■）とがら予じめ合成すること
ができる。
ＸＶＭ）の中間体は、イソインドレニ／（ＸＸＸ）、と
ピラゾール誘導体（ＸＸ■）とがら予じめ合成すること
ができる。
［ＸＸＸ） （ＸＸＶＩｒ）
式（Ｉ）の化合物はとりわけ、アミド基を有する繊維の
染色に適している；その置換基によって、その繊維を赤
ない−し緑色味を帯びた黄色に染色し、羊毛を染色した
場合はその堅”ろう性、とりわけ光１’ｌｆる堅ろう性
、がきわめて優れている。
染色に適している；その置換基によって、その繊維を赤
ない−し緑色味を帯びた黄色に染色し、羊毛を染色した
場合はその堅”ろう性、とりわけ光１’ｌｆる堅ろう性
、がきわめて優れている。
実施例 ｌ
水１５（Ｌｍｇに、氷酢酸１５ｍ、ｌ−７ミノー３−（
シアノ−Ｎ−メチルーカルパモイルメチレ／）−イソイ
ンドレニン１５２およびｔ−＋ａ−スルフオフェニル）
−３−メチル−５−ビラゾリミン１７２を加え、その混
合物を室温で６０分、つぎに９０℃で２時間攪拌する。
シアノ−Ｎ−メチルーカルパモイルメチレ／）−イソイ
ンドレニン１５２およびｔ−＋ａ−スルフオフェニル）
−３−メチル−５−ビラゾリミン１７２を加え、その混
合物を室温で６０分、つぎに９０℃で２時間攪拌する。
冷却後、吸引ろ過して洗浄し、次式
の黄色染料２４ ｔ （８ｏ ４ ）を得る；この染料
で羊毛を染色すると、大変耐光性の優れた鮮やかな緑色
味を帯びた黄色を与える。赤外スペクトルのデーターを
後記する。
で羊毛を染色すると、大変耐光性の優れた鮮やかな緑色
味を帯びた黄色を与える。赤外スペクトルのデーターを
後記する。
実施例 ２
１．２−ジクロロベンゼン２００顎に氷酢酸２０ｔｎｌ
、ｌ−アミノ−３−（シアノ−Ｎ−ｎ−プチルカルパモ
イルメチレノンーイソインドレニ／１０２および１−（
３−スルフォフェニル）−３−メチル−５−ビラゾリミ
ンｌＯｒを加え、その混合物を還流させながら１２０℃
で３時間攪拌する。
、ｌ−アミノ−３−（シアノ−Ｎ−ｎ−プチルカルパモ
イルメチレノンーイソインドレニ／１０２および１−（
３−スルフォフェニル）−３−メチル−５−ビラゾリミ
ンｌＯｒを加え、その混合物を還流させながら１２０℃
で３時間攪拌する。
冷却後、生成物を吸引ろ過し洗浄する：次式の黄色染料
１４１（７５％）を得ろ。
１４１（７５％）を得ろ。
実施例 ３−１５
表１に示した出発物質と１−（３−スルフオフェニル）
−３−メチル−５−ビラゾリミンとを、実施例１および
２で述べたようＫして反応させろことによって、表１に
示した染料が得られるが、その染料で羊毛を染色した場
合の色を表中に示す。 −実施例 １６−２０ １−＋３−スルフオフェニル）−３−メチル−５−ビラ
ゾリミンの代りに１−（８−スルフオー２−ナフチル）
−３−メチル−５−ビラゾリミンを表２に示した出発物
質と反応させ、実施例１および２で述べたようにして、
表２に示した染料が得られるが、その染料で羊毛を染色
した場合の色を表２に示す。
−３−メチル−５−ビラゾリミンとを、実施例１および
２で述べたようＫして反応させろことによって、表１に
示した染料が得られるが、その染料で羊毛を染色した場
合の色を表中に示す。 −実施例 １６−２０ １−＋３−スルフオフェニル）−３−メチル−５−ビラ
ゾリミンの代りに１−（８−スルフオー２−ナフチル）
−３−メチル−５−ビラゾリミンを表２に示した出発物
質と反応させ、実施例１および２で述べたようにして、
表２に示した染料が得られるが、その染料で羊毛を染色
した場合の色を表２に示す。
実施例 ２１
ジメチルホルムアミド１５０ｒｎｌに氷酢酸ｔｏｍｌｓ
ｌ−アミノ−（３−シアノ−カルバモイルメチレン）−
イソインドレニン１５１Ｆおよびｘ−［４−スルフオフ
ェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン２０１を加え、
その混合物を８０℃で４時間攪拌する。
ｌ−アミノ−（３−シアノ−カルバモイルメチレン）−
イソインドレニン１５１Ｆおよびｘ−［４−スルフオフ
ェニル）−３−メチル−５−ピラゾロン２０１を加え、
その混合物を８０℃で４時間攪拌する。
室温で吸引ろ通抜洗浄し、ナイロン６の合成繊維を青味
を帯びた赤色に染色するところの、次式の染料２２ ｆ
（７０チ）を得る。
を帯びた赤色に染色するところの、次式の染料２２ ｆ
（７０チ）を得る。
実施例 ２２
１−（２，５−ジクロロ−４−スルフオフェニル）−３
−メチル−５−ピラゾロン２５．５ Ｆを用いて、実施
例２１と同様にして、ナイロン６の合成繊維を深い青味
を帯びた赤色に染色するところの、次式 の染料２４Ｆ ＋６５幅）を得る。
−メチル−５−ピラゾロン２５．５ Ｆを用いて、実施
例２１と同様にして、ナイロン６の合成繊維を深い青味
を帯びた赤色に染色するところの、次式 の染料２４Ｆ ＋６５幅）を得る。
実施例 ２３−２６
１−（４−スルフオフェニル）゛−３−メチルー５−ピ
ラゾロンを表３に示したイソインドレニン誘導体と実施
例２１で述べた方法で反応させることによって、表中に
示した色調に染色するところの染料を得る。
ラゾロンを表３に示したイソインドレニン誘導体と実施
例２１で述べた方法で反応させることによって、表中に
示した色調に染色するところの染料を得る。
赤外スペクトルのデータ
波数（ｄ ｃｍ−”であられしてあり、吸収帯の特徴を
次のように示す： ８＝強い ｍ＝中程度 ｓｈ＝鋭い ６２幅広い 実施例１： ａａｏｕ （６，１９）：２２００１ｍ、ｓｈ）；１７
３ｏ（８ン ：１６５０ （，９） ：１５２０ （Ｊ
ｌ） ：ｉ３１０（ｍ）；ｉ２００ｔｍ）；１０１０２
０（；７５０ （ｍ）：６９０ （ｍ）。
次のように示す： ８＝強い ｍ＝中程度 ｓｈ＝鋭い ６２幅広い 実施例１： ａａｏｕ （６，１９）：２２００１ｍ、ｓｈ）；１７
３ｏ（８ン ：１６５０ （，９） ：１５２０ （Ｊ
ｌ） ：ｉ３１０（ｍ）；ｉ２００ｔｍ）；１０１０２
０（；７５０ （ｍ）：６９０ （ｍ）。
実施例２：
３３００（８，ｂ）：２１５０（ｍ、Ｒｈ）’。
、１６３ｏ（、ｇ ン ：１５２０１ｇ）；１２１０（
８）：１１１０（８ン ：１０３１）＋１つ１しＪニア
５０（）ｎ） 。
８）：１１１０（８ン ：１０３１）＋１つ１しＪニア
５０（）ｎ） 。
実施例３：
３５００−３２００（，９，ｂ）；２１５０１常。
８ ｈ ン ：１７４０（５）：１６８０１５）：１５
８０１．５）：１３９０（８）：１２００（８）：１０
９０ （８） ； ８９０ （ｓ ） ； ７６０４
ｓ ） ：６９１１ １ Ｂ ）。
８０１．５）：１３９０（８）：１２００（８）：１０
９０ （８） ； ８９０ （ｓ ） ； ７６０４
ｓ ） ：６９１１ １ Ｂ ）。
実施例４：
３５００−３２００ （＋、ｂ ン ：２２００（ｍ。
８Ａ）：１６５０（，９ン ：１６００（８）：’１４
４０（８）：１２８０（ｓ）：１２００−ｔｘｏｏ（８
，に７６０（ｓ）。
４０（８）：１２８０（ｓ）：１２００−ｔｘｏｏ（８
，に７６０（ｓ）。
実施例５：
３３００ （１１） ；２２００ （）ｎ、ｓｈ ン
：１７６０１ａ）；ｔ６ｓＯ（８）：１６００／１５８
０（ｓ ） ； １５３０ （ｓ ） ； ｌ ４４０
（８） ：１３００（，９）：１２０ｔ１１８）；１
０４０（Ｊ）：９２０［ｓ）ニア７０１ｇ）。
：１７６０１ａ）；ｔ６ｓＯ（８）：１６００／１５８
０（ｓ ） ； １５３０ （ｓ ） ； ｌ ４４０
（８） ：１３００（，９）：１２０ｔ１１８）；１
０４０（Ｊ）：９２０［ｓ）ニア７０１ｇ）。
実施例６：
３４００−３２００ ＋５ 、ｂ）：２２００ （８。
８ｈ） ： １６８ ’ （８） ： ｌ ５８１１
（ｓ ） ；１５１０ （８）：１４２０ （８）：１
３００（ｔｙｔ）：１２００Ｔ８． ｂ ）；７９０（
ｍ） ； ７ ｏｏｔｓ） 。
（ｓ ） ；１５１０ （８）：１４２０ （８）：１
３００（ｔｙｔ）：１２００Ｔ８． ｂ ）；７９０（
ｍ） ； ７ ｏｏｔｓ） 。
実施例７：
３５００−３２００（８，ｂ）：２２００（ｍ。
＆Ｊ：１６６０（８）：１６００（＆）：１４４ｏ（８
）：１３ｏＯｔｓ）：１０ａｏ（ｍ）；７８０（ｍ）。
）：１３ｏＯｔｓ）：１０ａｏ（ｍ）；７８０（ｍ）。
特許出願人 バイエル・アクチェングゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、互変異性形の１つが、次式 式中、ＡＶｉ場合ＶＣ，よって置換基を有する芳香族の
炭素環または異部環の残基を示し、Ｂは水素また（ｌ−
を場合によっては置換基を有する芳香族の炭素環基を示
し、 ＸけＣまたはＮ原子上に置換されうる２つの水素原子を
有する化合物の２価の基、とりわけメチレン−活性化合
物もしくハ、好ましくハ、芳香族アーミン、ヒドラジン
八 ヒドラジドまたはヒドラゾンの２価の基を示し、 Ｙはｏｎ基または、好ましくは、ＮＥ、基を示し、 ？Ｚは１または２の数を示す、 によってあられされる化合物。 ２ 次式 式中、Ａｒは、場合によっては、ＣｌＸＢｒ。 Ｃ７〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキーシ、Ｃ
Ｒ２、ＮＯ２またはＣＮによって置換されていることも
おるベンゼンあるいはナフタレン基を示し、そして その他の基は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
、 によってあられされる、特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 、３． 次式 ％式％ 式中、ＱはＣ１〜Ｃ６のアルキル、０１〜Ｃ６のアルコ
キシ、Ｃｌ５ＢｒＸ Ｃ００Ｅ、Ｃ０ＮＨ。 またＦｉＮ０２を示し、 ｑは０〜４を示し、そして その他の基は特許請求の範囲第１〜２項記載の意味を有
する、 によってあられされる、特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ４、次式 式中、ＡｒはＣｔによって一置換または二置換されでい
る場合もめるところのフ二二しノもしくはナフタレン基
を示し、 そして、Ｘ′は次式 ％式％ Ｖに、ＩＩ、Ｃ，〜Ｃ４のアルキルまたはＵを示し、 Ｗは、Ｃ５〜Ｃ４のアルキルまたけＵを示し、ｒ＃−ｔ
、 ｃｔまたけＣＨ３を示し、Ｒ／／け１、Ｒまたｌｄ
：、ＣＥ、を示し、そしてγは（）、ｌまたは２を示す
、 によってあられされる、特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 式中、Ｒは電子吸引性の基を示す、 によってあられされる基であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ６、 次式 によってあられされる、特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ７、次式 によってめられされろ、特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ８ 次式 反応させるが、あるいは次式 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物を
合成する方法。 ９、特許請求の範囲第１項記載の化合物をポリアミド、
とりわけ羊毛、の染色に利用すること。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833322666 DE3322666A1 (de) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | Isoindolverbindungen sowie deren herstellung und verwendung zum faerben von polyamiden |
| DE33226660 | 1983-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6013851A true JPS6013851A (ja) | 1985-01-24 |
Family
ID=6202206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12765384A Pending JPS6013851A (ja) | 1983-06-23 | 1984-06-22 | イソインド−ル化合物、その製法とポリアミド用染料としての利用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0129765A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6013851A (ja) |
| DE (1) | DE3322666A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007071924A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0728756A4 (en) * | 1993-11-09 | 1996-11-13 | Idemitsu Kosan Co | PYRAZOLE DERIVATIVES AND HERBICIDE CONTAINING THEM |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1025080B (de) * | 1954-12-18 | 1958-02-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| FR1537299A (fr) * | 1966-09-09 | 1968-08-23 | Bayer Ag | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'isoindoline |
| DE3060320D1 (en) * | 1979-03-12 | 1982-06-09 | Basf Ag | Isoindoline dyestuffs and their use as pigments |
| DE3111650A1 (de) * | 1980-03-29 | 1982-01-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | "neue isolindolinfarbstoffe und deren verwendung" |
-
1983
- 1983-06-23 DE DE19833322666 patent/DE3322666A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-06-12 EP EP84106659A patent/EP0129765A3/de not_active Withdrawn
- 1984-06-22 JP JP12765384A patent/JPS6013851A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007071924A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0129765A2 (de) | 1985-01-02 |
| EP0129765A3 (de) | 1985-01-30 |
| DE3322666A1 (de) | 1985-01-03 |
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