JPS60136576A - フエノチアジン誘導体 - Google Patents
フエノチアジン誘導体Info
- Publication number
- JPS60136576A JPS60136576A JP58247205A JP24720583A JPS60136576A JP S60136576 A JPS60136576 A JP S60136576A JP 58247205 A JP58247205 A JP 58247205A JP 24720583 A JP24720583 A JP 24720583A JP S60136576 A JPS60136576 A JP S60136576A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルキルベンセン核ハロゲン化用触媒として
有用な１Ｍｒ規フエフエッチアシン体に関する。
有用な１Ｍｒ規フエフエッチアシン体に関する。
アルキルベンゼン核ハロゲン化物は、 医ｓ、 ｔｓ薬
をはじめ各種有機合成化学の原料として有用であり、特
にｐ−クロロアルキルベンセンの需要カ多い。
をはじめ各種有機合成化学の原料として有用であり、特
にｐ−クロロアルキルベンセンの需要カ多い。
そこでｐ−クロロアルキルベンセンｖ ＩＩＸ 率よ（
製造する触媒として、ルイス酸と硫黄又はセレ７゜ルイ
ス酸とチアンスレン、又はルイス酸とフェノキサチン等
が使用きれているが、いずれの場合にも選択性よ（ｐ−
クロロアルキルベンゼン’ｌ Ｗ ＆ ・するには未だ
充分なものでない。
製造する触媒として、ルイス酸と硫黄又はセレ７゜ルイ
ス酸とチアンスレン、又はルイス酸とフェノキサチン等
が使用きれているが、いずれの場合にも選択性よ（ｐ−
クロロアルキルベンゼン’ｌ Ｗ ＆ ・するには未だ
充分なものでない。
そこで本発明者らは、さらに選択性よくｐ−クロロアル
キルベンゼンを製造するだめの触媒を開発すべく鋭意研
究を車ねた結果２本弁明のフェノチアジン誘導体か、上
記触媒として有用な文献未載の新規化合物であることを
見出し２本弁明を完成するに至った。
キルベンゼンを製造するだめの触媒を開発すべく鋭意研
究を車ねた結果２本弁明のフェノチアジン誘導体か、上
記触媒として有用な文献未載の新規化合物であることを
見出し２本弁明を完成するに至った。
すなわち本発明は、一般式
（式中Ｒは、低級フルオロアルキル基ｙ、Ｂｒはハロゲ
ン原子又は低級アルコキシ基を示す。）で表わされるフ
ェッチアシン誘導体である。
ン原子又は低級アルコキシ基を示す。）で表わされるフ
ェッチアシン誘導体である。
上記一般式（１）におけるＲは、直鎖状、枝分れ状のい
ずれでもよい低級フルオロアルキル基を示し。
ずれでもよい低級フルオロアルキル基を示し。
このようなものとしでは、たとえば、トリフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピ
ル基などがある。
ル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピ
ル基などがある。
甘だＲ′は、ハロゲン原子、低級アルコキシ基であって
、低級アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキ
ノ基、プロポキシ基、ブトキシ基などかあ◇ｅ 寸だ本発明化合物は、たとえば一般式 （式中Ｒ’は、前記と同様の意味を有する。）で表ねき
れる化合物と、一般式 ％式％（） （式中Ｒは、前記と同様の意味を有する。）で表わされ
る酸無水物を等用あるいは過剰量で反応させ１次いで得
らｔｌだ反応混合物を３分液、水洗’４ ノ常法後処理
することにより収もまくり造４−ることができる。
、低級アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキ
ノ基、プロポキシ基、ブトキシ基などかあ◇ｅ 寸だ本発明化合物は、たとえば一般式 （式中Ｒ’は、前記と同様の意味を有する。）で表ねき
れる化合物と、一般式 ％式％（） （式中Ｒは、前記と同様の意味を有する。）で表わされ
る酸無水物を等用あるいは過剰量で反応させ１次いで得
らｔｌだ反応混合物を３分液、水洗’４ ノ常法後処理
することにより収もまくり造４−ることができる。
前・記一般式（１１７の化合物と一般式（１１１１の化
合物との反応は、一般に加熱すると都合よく進行する。
合物との反応は、一般に加熱すると都合よく進行する。
溶媒は通常使用しなくてさしつかえないが、使用する場
合は、不活性温媒の使用か好ましい。たト、ｔ ハ、ベ
ンセン、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素など
が挙げられ２．）。
合は、不活性温媒の使用か好ましい。たト、ｔ ハ、ベ
ンセン、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素など
が挙げられ２．）。
反応温度は、原料の柳川、その他のイ・件により必すし
も一定しないか、 ｊ７Ｔｌ常は反応物かお７２ｆやか
に還流する６ ０ ℃〜１５ ｒｌ ０４ｉ１ｊｉが好
−！Ｌい。
も一定しないか、 ｊ７Ｔｌ常は反応物かお７２ｆやか
に還流する６ ０ ℃〜１５ ｒｌ ０４ｉ１ｊｉが好
−！Ｌい。
筐だ反応時間は２反応温度、原４１の抽ノＪＪなどによ
り一定しないが、数時間より３（１時間４！！ｒ！度が
必要である。
り一定しないが、数時間より３（１時間４！！ｒ！度が
必要である。
本発明化合ｖ／Ｔは、アルギルベンゼン核ハロゲン化用
触媒として有用であるばかりで１よく、医桑。
触媒として有用であるばかりで１よく、医桑。
農薬の中間体としても有用な化合物である。
次に実施例及び比較例によりこの発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
実施例１１ｏ−）ｌｊフルオロアセチルフェノチアジン
の製造 還流冷却器を付した２ ００ ａｕフラスコにフェノチ
アジン６１Ｆ （５０ｍｍｏｌ ）、無水トリフルオロ
酢酸９．４５ ｆ （４５ｍ ｍｏｌ ）ベンゼン６０
プを加え攪拌しプＩから７０〜８０℃で２２時間反応さ
せた０ 冷却後１反応液に水及びジクロロメタンを加え有機層を
２回水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧−トに溶媒
を除去し、得られた結晶は、メタノールで再結シフ１融
点１０８〜１０９℃の無色針状晶の１０−トリノルオロ
アセチルフェノチアジン８．０８ｆを得た。
の製造 還流冷却器を付した２ ００ ａｕフラスコにフェノチ
アジン６１Ｆ （５０ｍｍｏｌ ）、無水トリフルオロ
酢酸９．４５ ｆ （４５ｍ ｍｏｌ ）ベンゼン６０
プを加え攪拌しプＩから７０〜８０℃で２２時間反応さ
せた０ 冷却後１反応液に水及びジクロロメタンを加え有機層を
２回水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧−トに溶媒
を除去し、得られた結晶は、メタノールで再結シフ１融
点１０８〜１０９℃の無色針状晶の１０−トリノルオロ
アセチルフェノチアジン８．０８ｆを得た。
同定データーを以下にボす。
工Ｒ（ＫＢｒ ｃｘａ ） １６８５（０＝Ｏ１，１１
Ｂ０．１１６０．７５５１１４ＮＭＲ（００７，δｐＨ
）Ｉｌｌ） ７．１−７．７（ｍｌＭＳ（ｍ／ｅ比強度
） ２９５（１［１，Ｍ）１９Ｂ（１００，Ｍ −ＯＦ
、００）１５５（２０） 実施例２ １０−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプ
タフルオロブチリル）フェノチアジンの製造 無水トリフルオロ酢酸のがれりＧこ無水ペンタフルオロ
酪酸１５．２１ ｙ （４５ｍｍｏｌ）を用い、８［〕
〜９［Ｊ℃で２５時間反応させた以外は、実施例１と同
様に行い１０− （２，２，３，３，４，４，４−へフ
タフルオロブチリル）フェノチアジン５．２９ ｆ ’
ｉ得た。無色針状晶で融点６４〜６６℃であった。
Ｂ０．１１６０．７５５１１４ＮＭＲ（００７，δｐＨ
）Ｉｌｌ） ７．１−７．７（ｍｌＭＳ（ｍ／ｅ比強度
） ２９５（１［１，Ｍ）１９Ｂ（１００，Ｍ −ＯＦ
、００）１５５（２０） 実施例２ １０−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプ
タフルオロブチリル）フェノチアジンの製造 無水トリフルオロ酢酸のがれりＧこ無水ペンタフルオロ
酪酸１５．２１ ｙ （４５ｍｍｏｌ）を用い、８［〕
〜９［Ｊ℃で２５時間反応させた以外は、実施例１と同
様に行い１０− （２，２，３，３，４，４，４−へフ
タフルオロブチリル）フェノチアジン５．２９ ｆ ’
ｉ得た。無色針状晶で融点６４〜６６℃であった。
同定データーを以下にボす。
工Ｒ（ＫＢｒ ｃｍ ） １６９５（０＝Ｏ）、 １２
２５．１１９０．７６０’ＨＮＭＲ（００７，δｐＪＸ
ＩＩ） ７．ｊ−７，７（ｍ）ＭＳ（ｍ／ｅ比強度１
３９５ｆ’Ｄ Ｍ”１１９Ｂ（１００Ｍ＋−０，Ｆ、
００）１５５（１５） 実１Ｆａ９Ｕｓ １ｏ−トリフルオロアセチル−２−り
ロロフェノナアシンの製造 フェッチアシンのかわりに２−クロロノエノチアジン７
ｒ （３０ｍＩｎ０１）を用いる以外は、実施例１と
同様に行い、線点１５５〜１６５℃／３ ｔ Ｏｒ ｒ
の１０−トリフルオロアセチル−２−クロロフェノチア
シン９１１２を得た。又融点は６９５〜７２．５℃であ
った。
２５．１１９０．７６０’ＨＮＭＲ（００７，δｐＪＸ
ＩＩ） ７．ｊ−７，７（ｍ）ＭＳ（ｍ／ｅ比強度１
３９５ｆ’Ｄ Ｍ”１１９Ｂ（１００Ｍ＋−０，Ｆ、
００）１５５（１５） 実１Ｆａ９Ｕｓ １ｏ−トリフルオロアセチル−２−り
ロロフェノナアシンの製造 フェッチアシンのかわりに２−クロロノエノチアジン７
ｒ （３０ｍＩｎ０１）を用いる以外は、実施例１と
同様に行い、線点１５５〜１６５℃／３ ｔ Ｏｒ ｒ
の１０−トリフルオロアセチル−２−クロロフェノチア
シン９１１２を得た。又融点は６９５〜７２．５℃であ
った。
同定データーを以下に示す。
工Ｒ（ＫＢｒ（！ｆｉ ） １７１０（０＝Ｏ）、１４
５５，１２３０，１１５０゜８１０、７５５．７３５ １ＨＮＭＲ（ＯＯＡ、δ１）Ｉｌｎｌ ７．１−７．７
（ｎｎ）ＭＳ（ｍ／ｅ比強度） ３２９（２４Ｍ ）
２３４（３４）２３２（１００Ｍ”−ＯＦ、 ００） 実施例４１０−ト１Ｊフルオロアセナルー２−メトキシ
ンアノチアジンの製造 フェノチアジンのかわりに２−メトキシフェノチアジン
７ ？ （５０ｍｍｏｌ ）を用いる以外は実施例１
と同様に行い、融点７９〜８２．５℃の１０−ト１１フ
ルオロアセナルー２−メトキシファノチアジン９、３６
９を得た。
５５，１２３０，１１５０゜８１０、７５５．７３５ １ＨＮＭＲ（ＯＯＡ、δ１）Ｉｌｎｌ ７．１−７．７
（ｎｎ）ＭＳ（ｍ／ｅ比強度） ３２９（２４Ｍ ）
２３４（３４）２３２（１００Ｍ”−ＯＦ、 ００） 実施例４１０−ト１Ｊフルオロアセナルー２−メトキシ
ンアノチアジンの製造 フェノチアジンのかわりに２−メトキシフェノチアジン
７ ？ （５０ｍｍｏｌ ）を用いる以外は実施例１
と同様に行い、融点７９〜８２．５℃の１０−ト１１フ
ルオロアセナルー２−メトキシファノチアジン９、３６
９を得た。
同定データーを以下に示す。
１ＦｌｔＫＢｒ ｃｍ ） １７１０ｔＯ＝Ｏ）、 １
４６０．１１９５．１１５０゜８０５、７５５．７３５ ’ＨＮＭＲ（ＯＯ７４δｐｐｍ） ３．７２（３ＨＳ）
６．６−６．９（１Ｈ，ｍ）７．１−７．７＋６Ｈ，
ｍ） ＭＳ（ｍ／ｅ比強度） ３２５（２１，Ｍ”） ２２Ｂ
＋１００．Ｍ＋−０Ｂｌ’、Ｃ０）１８５（６９） 実施例５ １０−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプ
タフルオロブチリル）−２−クロロフェノチア ジンの製造 還流冷却器を付した５（３ｍ１３フラスコに２−クロロ
フェノチアジン０．７０１ ｆ （３ｍｍｏｌ） 、無
水へブタフルオロ酪酸１．６５ｆ （４ｍｍｏｌ）、ト
ルエン６ ｍｌを加え攪拌しながら１００〜１１０℃で
２５時間加熱Ｌ７た。
４６０．１１９５．１１５０゜８０５、７５５．７３５ ’ＨＮＭＲ（ＯＯ７４δｐｐｍ） ３．７２（３ＨＳ）
６．６−６．９（１Ｈ，ｍ）７．１−７．７＋６Ｈ，
ｍ） ＭＳ（ｍ／ｅ比強度） ３２５（２１，Ｍ”） ２２Ｂ
＋１００．Ｍ＋−０Ｂｌ’、Ｃ０）１８５（６９） 実施例５ １０−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプ
タフルオロブチリル）−２−クロロフェノチア ジンの製造 還流冷却器を付した５（３ｍ１３フラスコに２−クロロ
フェノチアジン０．７０１ ｆ （３ｍｍｏｌ） 、無
水へブタフルオロ酪酸１．６５ｆ （４ｍｍｏｌ）、ト
ルエン６ ｍｌを加え攪拌しながら１００〜１１０℃で
２５時間加熱Ｌ７た。
反応液は、減圧濃縮しＴＯ−（２，２，６，３，４，４
，４−ヘプタフルオロブチリル）−２〜クロローフーノ
チアジン１．１６ Ｆを得た。融点は６６５〜６５℃で
あった。
，４−ヘプタフルオロブチリル）−２〜クロローフーノ
チアジン１．１６ Ｆを得た。融点は６６５〜６５℃で
あった。
同定データーを以下に示ず。
ＩＲ（ＫＢｒ ｃＩｌ） １７００（０＝０１．１４５
５．１２２５．１１９０゜８１υ、７４０ ’ＨｕＭｈ（ｏ０〕、δｐｐｍ＋ ’ ７．１−７７１
−７７（（ｍ／ｅ比強ｆｆ） ４２９Ｎ２ Ｍ”） ２
３４（４６）２３２（１００Ｍ −０，Ｆ７００１ 実施例６ １０−（２，２，３，５，４，４，４−へブ
タフルオロブチリル）−２−メトキシフェノチ アジンの製造 ２−クロロフェノチアジンのかわりに２−メトキシフェ
ノチアジン０．６８８ｆ （３ｍｍｏｌ）を用いる以外
は、実施例５と同様に行い、液体の１Ｏ−（２，２゜３
、３．４．４．４−へブタフルオロブチリル）−２−メ
トキシ７アノチアジン１．１ Ｏｆを得た。
５．１２２５．１１９０゜８１υ、７４０ ’ＨｕＭｈ（ｏ０〕、δｐｐｍ＋ ’ ７．１−７７１
−７７（（ｍ／ｅ比強ｆｆ） ４２９Ｎ２ Ｍ”） ２
３４（４６）２３２（１００Ｍ −０，Ｆ７００１ 実施例６ １０−（２，２，３，５，４，４，４−へブ
タフルオロブチリル）−２−メトキシフェノチ アジンの製造 ２−クロロフェノチアジンのかわりに２−メトキシフェ
ノチアジン０．６８８ｆ （３ｍｍｏｌ）を用いる以外
は、実施例５と同様に行い、液体の１Ｏ−（２，２゜３
、３．４．４．４−へブタフルオロブチリル）−２−メ
トキシ７アノチアジン１．１ Ｏｆを得た。
四定チーターを以下に示す。
工Ｒ（ｘ１３ｒ ｃｍ ） １７００ｆＯ＝Ｏ）、 １
４６０．１２６０．１２２５゜１１９０、８１０．７４
０ ’ＨＮＭＲ（００７，δｐｐｍ） ３．７６（３Ｈｂ）
６．６−６．９（１Ｈｍ）７．１−７６＋６Ｈｍ） ＭＳ（ｍ／ｅ比強度１ ４２５Ｎ５ Ｍ＋１２２８（１
００Ｍ＋−０１ＦｙＯＯ）１８５（２Ｂ） 実施例７ 冷却管、温度計、撹拌器、吹込み管を備えた２ ００
Ｎ 反応フラスコに、三塩化アンチモン０．２３ｆ（Ｉ
ｍｍｏｌ）、 １０− トリフルオロアセチルフェノチ
アジン０．３ ｆ （Ｉｍｍｏｌ） 、トルエン９２．
１ ｆ （１ｍｎ′１Ｏ１）をいれ、Ｎ、気流下６０℃
にて３８分攪拌する。ひき続き０．５ｍｏｌ／時間にて
塩素を１時間吹込み反応を行・りた０反応終了後、得ら
れた反応液をガスクロマトグラフ法で分析した結果、生
成モノクロロトルエンの組成は、２−クロロトルエン７
４−クロロトルエン比（ｏ／ｐ比） ＝ ０．９３であ
った。
４６０．１２６０．１２２５゜１１９０、８１０．７４
０ ’ＨＮＭＲ（００７，δｐｐｍ） ３．７６（３Ｈｂ）
６．６−６．９（１Ｈｍ）７．１−７６＋６Ｈｍ） ＭＳ（ｍ／ｅ比強度１ ４２５Ｎ５ Ｍ＋１２２８（１
００Ｍ＋−０１ＦｙＯＯ）１８５（２Ｂ） 実施例７ 冷却管、温度計、撹拌器、吹込み管を備えた２ ００
Ｎ 反応フラスコに、三塩化アンチモン０．２３ｆ（Ｉ
ｍｍｏｌ）、 １０− トリフルオロアセチルフェノチ
アジン０．３ ｆ （Ｉｍｍｏｌ） 、トルエン９２．
１ ｆ （１ｍｎ′１Ｏ１）をいれ、Ｎ、気流下６０℃
にて３８分攪拌する。ひき続き０．５ｍｏｌ／時間にて
塩素を１時間吹込み反応を行・りた０反応終了後、得ら
れた反応液をガスクロマトグラフ法で分析した結果、生
成モノクロロトルエンの組成は、２−クロロトルエン７
４−クロロトルエン比（ｏ／ｐ比） ＝ ０．９３であ
った。
比較例 １
１０−トリフルオロ７アノチアジンのがわりに。
１０−アセチルフェッチ了ジンを用いる以外は、実施例
７と同様に反応を行りた結果、２−クロロトルエン／４
−クロロトルエン比（ｏＺＰ比）＝１．３４で ０−ク
ロロトルエンの生成の万が多かった。
７と同様に反応を行りた結果、２−クロロトルエン／４
−クロロトルエン比（ｏＺＰ比）＝１．３４で ０−ク
ロロトルエンの生成の万が多かった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中Ｒは、低級フルオロアルキル基’１． Ｒ’はハ
ロゲンＪ皇子又は、低級アルコキシ基を示す。）で表わ
されるフェノチアジン誘導体。 ２）ｕか、トリフルオロメチル基又は、ヘペタフルオロ
ゾロヒル基である特許請求の範囲第１項記載のノエノチ
ア７ンＭｍ体。 ３１ Ｉ４’か、クロロ原子又は、メトキシ基である特
許６？４ポリ軛囲第１項及び第２項記載のフェッチアシ
ン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58247205A JPS60136576A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | フエノチアジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58247205A JPS60136576A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | フエノチアジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60136576A true JPS60136576A (ja) | 1985-07-20 |
Family
ID=17160009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58247205A Pending JPS60136576A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | フエノチアジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60136576A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5210343A (en) * | 1991-03-27 | 1993-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of p-dichlorobenzene |
-
1983
- 1983-12-26 JP JP58247205A patent/JPS60136576A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5210343A (en) * | 1991-03-27 | 1993-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of p-dichlorobenzene |
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