JPS60133065A - β型銅フタロシアニン顔料の製造法 - Google Patents
β型銅フタロシアニン顔料の製造法Info
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- JPS60133065A JPS60133065A JP23963483A JP23963483A JPS60133065A JP S60133065 A JPS60133065 A JP S60133065A JP 23963483 A JP23963483 A JP 23963483A JP 23963483 A JP23963483 A JP 23963483A JP S60133065 A JPS60133065 A JP S60133065A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、粗製銅フタロシアニンを経済的に湿式磨砕す
ることにより、着色力、鮮明性、透明性等の改善された
β型銅フタロシアニン顔料の製造法に関するものである
。
ることにより、着色力、鮮明性、透明性等の改善された
β型銅フタロシアニン顔料の製造法に関するものである
。
一般に、フタル酸、無水フタル酸又はフタルイミド等と
原電および銅又は銅塩との反応や、フタロニトリルと銅
又は銅塩との反応等により会成されるｍｓ銅フタロシア
ニンは、顔料として直接使用し得ないため、当該粗製銅
フタロシアニンの顔料化法として、従米種々の工業的磨
砕法が提案されてきた。
原電および銅又は銅塩との反応や、フタロニトリルと銅
又は銅塩との反応等により会成されるｍｓ銅フタロシア
ニンは、顔料として直接使用し得ないため、当該粗製銅
フタロシアニンの顔料化法として、従米種々の工業的磨
砕法が提案されてきた。
かかる磨砕法は、一般に湿式法と乾式法とに大別され。
このうち湿式法には、例えば粗製鋼フタロシアニンをニ
ーダ−＋ミキサーを用い、ポリオール類を状態調歪剤と
して磨砕する方法が知られている（符公昭３８−７１１
７）。
ーダ−＋ミキサーを用い、ポリオール類を状態調歪剤と
して磨砕する方法が知られている（符公昭３８−７１１
７）。
しかし、当該方法は、磨砕に長時間を必要とし、消費電
力も増大するため、磨砕時に、 ■ 塩化第二鉄を添加する方法（特開昭５１−１３４７
２２）■ 水酸化アルカリを添加する方法（特開昭５ｌ
−６９５２４）■ 塩化ナトリウムヤ硫酸ナトリウムの
磨砕助剤のほかに、粘稠化保持剤として塩化カルシウム
を添加する方法（特開昭５４−１１１５８） 等の改良法が開示されたが、磨砕・洗浄工程に問題があ
ったり、篇品５ｊ！顛料が得にくいといった難点がある
。
力も増大するため、磨砕時に、 ■ 塩化第二鉄を添加する方法（特開昭５１−１３４７
２２）■ 水酸化アルカリを添加する方法（特開昭５ｌ
−６９５２４）■ 塩化ナトリウムヤ硫酸ナトリウムの
磨砕助剤のほかに、粘稠化保持剤として塩化カルシウム
を添加する方法（特開昭５４−１１１５８） 等の改良法が開示されたが、磨砕・洗浄工程に問題があ
ったり、篇品５ｊ！顛料が得にくいといった難点がある
。
本発明者等は、かかる難点を解消するため柚々研究した
結果、当該分野において公知の磨砕助剤および状態Ａｘ
剤の存在下に粗製鋼フタロシアニンを湿式磨砕する方法
において、特定の銅フタロシアニン誘導体な少Ｘ添加し
磨砕すれば、著しく磨砕効果が向上すると共に、着色力
、鮮明性、透明性等の改善されたβ型ｍ、＋１７タロシ
アニン顔料が得られることを見出し、本発明を完成する
に至った。
結果、当該分野において公知の磨砕助剤および状態Ａｘ
剤の存在下に粗製鋼フタロシアニンを湿式磨砕する方法
において、特定の銅フタロシアニン誘導体な少Ｘ添加し
磨砕すれば、著しく磨砕効果が向上すると共に、着色力
、鮮明性、透明性等の改善されたβ型ｍ、＋１７タロシ
アニン顔料が得られることを見出し、本発明を完成する
に至った。
即ち５本発明は、磨砕助剤および状態調整剤の存在下に
粗製銅フタロシアニンを湿式磨砕しβ型銅フタロシアニ
ン顔料を製造する方法において、 一般式 〔式中、ＣｕＰｃは銅フタロシアニン残基を表わし、Ｘ
ｌ、Ｘ２は、 水素原子（ただし、ともに水素原子であ
る場合を除く。）。
粗製銅フタロシアニンを湿式磨砕しβ型銅フタロシアニ
ン顔料を製造する方法において、 一般式 〔式中、ＣｕＰｃは銅フタロシアニン残基を表わし、Ｘ
ｌ、Ｘ２は、 水素原子（ただし、ともに水素原子であ
る場合を除く。）。
−ＣＯＯＨ。
（式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、 −ＮＯ，、−
ＮＨ，。
ＮＨ，。
−８ｏ、Ｈ，ｎは１〜４の整数を示″″Ｉ′、ただし、
Ｙが−ＮＯ１、−ＮＨ，、−８ｏ、Ｈの場合、ｎは１〜
２の整数を示す。）。
Ｙが−ＮＯ１、−ＮＨ，、−８ｏ、Ｈの場合、ｎは１〜
２の整数を示す。）。
（式中、Ｙ−ｎは前記と同じ。Ｍは水系原子、Ｃａ、Ｂ
ａ、 Ｓｒ、 ＡＩ！、）はＭの価数を示す。）、−８
０，Ｈ。
ａ、 Ｓｒ、 ＡＩ！、）はＭの価数を示す。）、−８
０，Ｈ。
（式中 ａｌ、 Ｒ２は水系原子、炭素歓１〜４のアル
キル基、ｍは２〜８の整数を示す。）、 （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍは前記と同じ。）。
キル基、ｍは２〜８の整数を示す。）、 （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍは前記と同じ。）。
■
（式中、１１．Ｒ２は前記と同じ。）、で表わされる銅
フタロシアニン誘導体を、粗製鋼フタロシアニン１００
重量部に対して０．５〜１０連］童郁添加し、磨砕する
ことを特徴とするβ型鋼フタロシアニン＃＃料の製造法
を提供するものである、 本発明で用いる銅フタロシアニン誘導体は、従来銅フタ
ロシアニン顔料に、その耐浴剤性や耐熱性を改良するた
め添加されているものであり、例えば銅フタロシアニン
モノカルボン酸、銅フタロシアニンジカルボン酸、モノ
フタルイミドメチル銅フタロシアニン、ジンクルイミド
メチル銅フタロシアニン、ジ（４，５−ジクロロフタル
イミドメチ／ｌ／ ） 鰭１フタロシアニン、モノ（４
−ニトロフタルイミドメチル）＠４フタロシアニン、ジ
（０−カルボキシベンズアミドメチル〕銅フタロシアニ
ン・バリウム塩、モノ（０−カルボキシベンズアミドメ
チル）鋼フタロシアニン、銅フタロシアニンモノスルホ
ン酸、銅フタロシアニンジスルホン酸、モノ（Ｎ、Ｎ−
ジメチル−１，３−プロパンジアミノスルホニル）銅フ
タロシアニン、ジ（Ｎ、Ｎ−ジエチル−１，６−プロパ
ンジアミノスルホニル）銅７タロシアニン、銅７タロシ
アニンモノスルホン酸・Ｎ、Ｎ−ジメチル−１゜５〜プ
ロパンジアミン塩、モノ（ジメチルアミノメチル）しい
。
フタロシアニン誘導体を、粗製鋼フタロシアニン１００
重量部に対して０．５〜１０連］童郁添加し、磨砕する
ことを特徴とするβ型鋼フタロシアニン＃＃料の製造法
を提供するものである、 本発明で用いる銅フタロシアニン誘導体は、従来銅フタ
ロシアニン顔料に、その耐浴剤性や耐熱性を改良するた
め添加されているものであり、例えば銅フタロシアニン
モノカルボン酸、銅フタロシアニンジカルボン酸、モノ
フタルイミドメチル銅フタロシアニン、ジンクルイミド
メチル銅フタロシアニン、ジ（４，５−ジクロロフタル
イミドメチ／ｌ／ ） 鰭１フタロシアニン、モノ（４
−ニトロフタルイミドメチル）＠４フタロシアニン、ジ
（０−カルボキシベンズアミドメチル〕銅フタロシアニ
ン・バリウム塩、モノ（０−カルボキシベンズアミドメ
チル）鋼フタロシアニン、銅フタロシアニンモノスルホ
ン酸、銅フタロシアニンジスルホン酸、モノ（Ｎ、Ｎ−
ジメチル−１，３−プロパンジアミノスルホニル）銅フ
タロシアニン、ジ（Ｎ、Ｎ−ジエチル−１，６−プロパ
ンジアミノスルホニル）銅７タロシアニン、銅７タロシ
アニンモノスルホン酸・Ｎ、Ｎ−ジメチル−１゜５〜プ
ロパンジアミン塩、モノ（ジメチルアミノメチル）しい
。
かかる銅フタロシアニン誌導体を＠製鋼フタロシアニン
顔料に添加して磨砕すると、無添加の場合に比較し磨砕
時間が％〜に程度でも同じ比表面積を有する顔料が得ら
れ、また磨砕時間を同じにすると、無添加の場合に比較
し比表面積が１０〜５０％も大きな顔料が得られる。即
ち、本発明方法によれは、従来の湿式磨砕法では得られ
なかった比表面積９０〜１２０が７９ （ＢＥＴ窒系吸
着法、以下同じ）という微細なβ型鋼フタロシアニン顔
料が得られるという利点がある、 本発明で使用する銅フタロシアニン誌導体の使用量は、
粗製銅フタロシアニン１００重量部に対し、一般に０．
５〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部であり、
使用量が０．５重蓋部未満では優れた磨砕効果が得にく
〜なるし、また１ｏ＊菫部を越えても磨砕効果の向上が
望めず、逆に着色力を低下させることにもなるので、そ
れぞれ好ましくな磨砕助剤としては、従来公知のものが
いずれも使用でき、例えば塩化ナトリウムや硫酸ナトリ
ウム等が挙げられる。
顔料に添加して磨砕すると、無添加の場合に比較し磨砕
時間が％〜に程度でも同じ比表面積を有する顔料が得ら
れ、また磨砕時間を同じにすると、無添加の場合に比較
し比表面積が１０〜５０％も大きな顔料が得られる。即
ち、本発明方法によれは、従来の湿式磨砕法では得られ
なかった比表面積９０〜１２０が７９ （ＢＥＴ窒系吸
着法、以下同じ）という微細なβ型鋼フタロシアニン顔
料が得られるという利点がある、 本発明で使用する銅フタロシアニン誌導体の使用量は、
粗製銅フタロシアニン１００重量部に対し、一般に０．
５〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部であり、
使用量が０．５重蓋部未満では優れた磨砕効果が得にく
〜なるし、また１ｏ＊菫部を越えても磨砕効果の向上が
望めず、逆に着色力を低下させることにもなるので、そ
れぞれ好ましくな磨砕助剤としては、従来公知のものが
いずれも使用でき、例えば塩化ナトリウムや硫酸ナトリ
ウム等が挙げられる。
その使用蓋は経済性ど磨砕効率、目的とする顔料の一次
粒子径を考慮して決定すればよく、一般に粗製鋼フタロ
シアニン１００重蓋部に対し２００〜１０００重菫Ｓ、
好！しくは３００〜８００重量部である。
粒子径を考慮して決定すればよく、一般に粗製鋼フタロ
シアニン１００重蓋部に対し２００〜１０００重菫Ｓ、
好！しくは３００〜８００重量部である。
状態調整剤としては、公知のポリオール類、ポリオール
のエステル類およびこれらの墳索化訪導体等が挙げられ
るが、中でもエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、その他のポリエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ジプロピレングリコール、その他のポリプロピ
レングリコール等のグリコール類が當用され、その使用
量は粗製鋼フタロシアニン１００重賞部に対し一般に５
０〜３５０重量部、好ましくは１００〜３００重量部で
ある。
のエステル類およびこれらの墳索化訪導体等が挙げられ
るが、中でもエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、その他のポリエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ジプロピレングリコール、その他のポリプロピ
レングリコール等のグリコール類が當用され、その使用
量は粗製鋼フタロシアニン１００重賞部に対し一般に５
０〜３５０重量部、好ましくは１００〜３００重量部で
ある。
尚、本発明においても、従来の湿式磨砕法と同僚、磨砕
時にアセトン、トリクレン、パークレン、キシレン、ト
ルエン等を結晶安定化剤として用いてもよく、その使用
量は粗製鋼７タロシアニン１００重量部に対し一般に０
〜５０重量部、好ましくは３〜２０重量部である。
時にアセトン、トリクレン、パークレン、キシレン、ト
ルエン等を結晶安定化剤として用いてもよく、その使用
量は粗製鋼７タロシアニン１００重量部に対し一般に０
〜５０重量部、好ましくは３〜２０重量部である。
粗製銅フタロシアニンをｍ砕するには、従来の湿式磨砕
法で用いられてきた混練機、例えば各種のミキサーやニ
ーダ−等がそのま又使用できる、 回収すべき銅フタロシアニン顔料は、通常、磨砕後の粘
塊状混合物を水又は希酸水溶液で処理して磨砕助剤、状
態調整剤等を浴解し、当Ｖ顔料分散液をｆ５過、水洗し
てウェットケーキ状顔料とするか、更に乾燥粉砕してド
ライバウダー状顔料としてもよい。
法で用いられてきた混練機、例えば各種のミキサーやニ
ーダ−等がそのま又使用できる、 回収すべき銅フタロシアニン顔料は、通常、磨砕後の粘
塊状混合物を水又は希酸水溶液で処理して磨砕助剤、状
態調整剤等を浴解し、当Ｖ顔料分散液をｆ５過、水洗し
てウェットケーキ状顔料とするか、更に乾燥粉砕してド
ライバウダー状顔料としてもよい。
不発明に係る方法で製造されるβ型銅フタロシアニン顔
料、特に比表面積９０〜１２０ ｍ’７１１を有する顔
料は、油性および水性印刷インキ用、プラスチックス用
、塗料用等の色材として使用すると、優れた着色力、鮮
明性、透明性等乞示す。取り分け、フラッシング法で印
刷インキを製造した場合に、極めて優れた印刷過性を示
す。
料、特に比表面積９０〜１２０ ｍ’７１１を有する顔
料は、油性および水性印刷インキ用、プラスチックス用
、塗料用等の色材として使用すると、優れた着色力、鮮
明性、透明性等乞示す。取り分け、フラッシング法で印
刷インキを製造した場合に、極めて優れた印刷過性を示
す。
次に、実施例により本発明を説明する。
実施例 １
８Ａ′の双腕型ニーダ−に粗製鋼フタロシアニン（純度
９３厘蓋％）３５１１．塩化ナトリウム２．４５［］、
９、モノフタルイミドメチル鋼フタロシアニン１７．５
ｇを仕込んで均一に混合した後、ジエチレングリコー
ル５００ｇおよびキシレン１５ＪＦを仕込み、７５〜８
５℃で８時間混練り磨砕したが、その途中でジエチレン
グリコール２５０＆を粘度調整用として滴下した。この
磨砕物ｖｉｏｘのビーカーに移し、３５％塩酸１５０ｇ
を加え、８０〜９０℃で２時間攪拌した後、濾過、水洗
して顔料分３０］ｊ皺％のウエツトケーキ１，１３５．
９を得た。
９３厘蓋％）３５１１．塩化ナトリウム２．４５［］、
９、モノフタルイミドメチル鋼フタロシアニン１７．５
ｇを仕込んで均一に混合した後、ジエチレングリコー
ル５００ｇおよびキシレン１５ＪＦを仕込み、７５〜８
５℃で８時間混練り磨砕したが、その途中でジエチレン
グリコール２５０＆を粘度調整用として滴下した。この
磨砕物ｖｉｏｘのビーカーに移し、３５％塩酸１５０ｇ
を加え、８０〜９０℃で２時間攪拌した後、濾過、水洗
して顔料分３０］ｊ皺％のウエツトケーキ１，１３５．
９を得た。
このウェットケーキの一部を８０〜９０℃で乾燥し、比
表面積を測定した結果、１１８．１ ＴＬｗ／＆であっ
た。また、このウェットケーキおよび後記の比較例１で
得たウェットケーキなそれぞれ用い、フラッシング法で
インキ化し、その両者を比軟すると、本実施例のインキ
の方が透明性、鮮明性に優れており、その着色力は１１
５％（比較例から得られたインキの着色力を１００％と
し、比較判定法によりその値をめた。以下同様）であっ
た。
表面積を測定した結果、１１８．１ ＴＬｗ／＆であっ
た。また、このウェットケーキおよび後記の比較例１で
得たウェットケーキなそれぞれ用い、フラッシング法で
インキ化し、その両者を比軟すると、本実施例のインキ
の方が透明性、鮮明性に優れており、その着色力は１１
５％（比較例から得られたインキの着色力を１００％と
し、比較判定法によりその値をめた。以下同様）であっ
た。
実施例 ２
モノフタルイミドメチル銅フタロシアニン１７．５．９
の代わりにモノ（Ｎ、Ｎ−ジメチル−１，３−プロパン
ジアミノスルホニル）銅フタロシアニンと銅フタロシア
ニンモノスルホノ酸のＮ、Ｎ−ジメチル−１，３−プロ
パンジアミン塩との混合物（混＠−重蓋比９：１）１［
）、５１９を用いた以外は実施例１と同様に磨砕、水洗
し、顔料分６２Ｍ景％のウェットケーキｉ、 ０５ ｐ
／を得た。
の代わりにモノ（Ｎ、Ｎ−ジメチル−１，３−プロパン
ジアミノスルホニル）銅フタロシアニンと銅フタロシア
ニンモノスルホノ酸のＮ、Ｎ−ジメチル−１，３−プロ
パンジアミン塩との混合物（混＠−重蓋比９：１）１［
）、５１９を用いた以外は実施例１と同様に磨砕、水洗
し、顔料分６２Ｍ景％のウェットケーキｉ、 ０５ ｐ
／を得た。
このウェットケーキの一部を実施例１と同様にして乾燥
し、比表面積を測定した結果、９８．２ ｍ′／１１で
あった。本実施例のウェットケーキな７ラツシング法で
インキ化し、比較例１で得られたインキと比較すると、
本実施例のインキの方が透明性、鮮明性に優れており５
その着色力は１１５％であった。
し、比表面積を測定した結果、９８．２ ｍ′／１１で
あった。本実施例のウェットケーキな７ラツシング法で
インキ化し、比較例１で得られたインキと比較すると、
本実施例のインキの方が透明性、鮮明性に優れており５
その着色力は１１５％であった。
尚５本実施例および比較例１における磨砕時間と比表面
積との関係を第１図に示す。
積との関係を第１図に示す。
実施例 ６
モノフタルイミドメチル銅フタロシアニン１７．５ｇの
代ｂ’）に、銅フタロシアニンモノスルホン酸のウェッ
トケーキ６５ｙ（固形分６０重量％）を用いた以外は実
施例１と同様に磨砕、水洗し、顔料分２９重蓋％のウェ
ットケーキ１．１５０．９を得た。
代ｂ’）に、銅フタロシアニンモノスルホン酸のウェッ
トケーキ６５ｙ（固形分６０重量％）を用いた以外は実
施例１と同様に磨砕、水洗し、顔料分２９重蓋％のウェ
ットケーキ１．１５０．９を得た。
このウェットケーキの一部を７５〜８５℃で乾燥し、′
比表面積を測定した結果、１０４．０ｍ□′／９であっ
た。本実施例のウェットケーキなフラッシング法でイン
キ化し、比較例１で得られたインキと比較すると、本実
施例のインキの方が透明性、鮮明性に優れており、その
着色力は１１５％であった。
比表面積を測定した結果、１０４．０ｍ□′／９であっ
た。本実施例のウェットケーキなフラッシング法でイン
キ化し、比較例１で得られたインキと比較すると、本実
施例のインキの方が透明性、鮮明性に優れており、その
着色力は１１５％であった。
実施例 ４
混練り磨砕時間を６時間とした以外は実施例２と同様に
して磨砕、水洗、乾燥し、得られた顔料の比表力積を測
定した結果、 ８２．１ ｒｒＬ”／Ｊであった。本実
施例および比較例１（８時間混練り磨砕）の乾燥顔料を
それぞれ用いてインキ化し、その両者を比較すると、色
調、績度とも同等であった。
して磨砕、水洗、乾燥し、得られた顔料の比表力積を測
定した結果、 ８２．１ ｒｒＬ”／Ｊであった。本実
施例および比較例１（８時間混練り磨砕）の乾燥顔料を
それぞれ用いてインキ化し、その両者を比較すると、色
調、績度とも同等であった。
実施例 ５
８Ｅの双腕型ニーダ−に粗製鋼フタロシアニン（純度９
３重ｔ％）４５０．９％塩化ナトリウム２，２５０．Ｓ
ｌ、モノフタルイミドメチル銅フタロシアニン１０．８
．？、レジンルイミドメチル銅フタロシアニン２．７９
を仕込んで均一に混６（、た後、ジプロピレングリコー
ル５００ｇおよびキシレン２５ｇを仕込み、７５〜８５
℃で８時間混練り磨砕したが、その途中でジプロピレン
グリコール２００ｙを粘度調整用として繰下した。この
時砕物を実施例１と同様に処理し、顔料分５１重童％の
ウェットケーキ１．３９ Ｄ 、９を得た。
３重ｔ％）４５０．９％塩化ナトリウム２，２５０．Ｓ
ｌ、モノフタルイミドメチル銅フタロシアニン１０．８
．？、レジンルイミドメチル銅フタロシアニン２．７９
を仕込んで均一に混６（、た後、ジプロピレングリコー
ル５００ｇおよびキシレン２５ｇを仕込み、７５〜８５
℃で８時間混練り磨砕したが、その途中でジプロピレン
グリコール２００ｙを粘度調整用として繰下した。この
時砕物を実施例１と同様に処理し、顔料分５１重童％の
ウェットケーキ１．３９ Ｄ 、９を得た。
このウェットケーキの一部を実施例１とＩｉＪ様にして
乾燥し、比表面積を測定した結果、９３．１ ｍ２＃で
あった。本実施例および後記の比較例２のウェットケー
キなそれぞれ用い、フラッシング法でインキ化し、その
両者を比較すると、本実施例のインキの方が透明性、鮮
明性に優れており。
乾燥し、比表面積を測定した結果、９３．１ ｍ２＃で
あった。本実施例および後記の比較例２のウェットケー
キなそれぞれ用い、フラッシング法でインキ化し、その
両者を比較すると、本実施例のインキの方が透明性、鮮
明性に優れており。
七の着色力は１２０％であった。
実施例 ６
塩化ナトリウムの代わりＩｃ ｔｌｌｆｆ１１１ナトリ
ウム２，４５０Ｊｉ’を用いた以外は実施例２と同様に
磨砕、水洗し、顔料弁３２重ｔ％のウェットケーキ１．
０４０ ｇを得た。
ウム２，４５０Ｊｉ’を用いた以外は実施例２と同様に
磨砕、水洗し、顔料弁３２重ｔ％のウェットケーキ１．
０４０ ｇを得た。
このウェットケーキの一部を実施例２と同様にして乾燥
し、比表面積を測定した結果、９７．８ ｍ”／１１で
あった。本冥施例のウェットケーキなフラッシング法で
インキ化し、比較例１で得られたインキと比較すると、
本実施例のインキの方が透明性、鮮明性に優れており１
着色力は１１５％であった。
し、比表面積を測定した結果、９７．８ ｍ”／１１で
あった。本冥施例のウェットケーキなフラッシング法で
インキ化し、比較例１で得られたインキと比較すると、
本実施例のインキの方が透明性、鮮明性に優れており１
着色力は１１５％であった。
比較例 １
モノフタルイミドメチル銅フタロシアニンの添加を省略
し、粘度調整用ジエチレングリコールの添加量を１５０
９に変更した以外は実施例１と同様にして、顔料弁６０
重量％のウェットケーキ１．０９０ ＆を得た。
し、粘度調整用ジエチレングリコールの添加量を１５０
９に変更した以外は実施例１と同様にして、顔料弁６０
重量％のウェットケーキ１．０９０ ＆を得た。
このウェットケーキの一部を８０〜９０°Ｃで乾燥し、
比表面積を測定した結果、８０．３ ｍ２／ｌ／であっ
た。尚、本比較例のウェットケーキをフラッシング法で
インキ化し、その着色カン１００％として、前記実施例
１〜４および６で得られたインキと着色力を比較した。
比表面積を測定した結果、８０．３ ｍ２／ｌ／であっ
た。尚、本比較例のウェットケーキをフラッシング法で
インキ化し、その着色カン１００％として、前記実施例
１〜４および６で得られたインキと着色力を比較した。
比較例 ２
モノフタルイミドメチル銅フタロシアニンおよびシフタ
ルイミドメチル銅フタロシアニンの添加を省略し、粘度
調整用ジエチレングリコールの添加量を１５０ｇに変更
した以外は実施例５と同様にして、顔料弁６４Ｎ菫係の
ウェットケーキ１．２２０ Ｉ／を得た。
ルイミドメチル銅フタロシアニンの添加を省略し、粘度
調整用ジエチレングリコールの添加量を１５０ｇに変更
した以外は実施例５と同様にして、顔料弁６４Ｎ菫係の
ウェットケーキ１．２２０ Ｉ／を得た。
このウェットケーキの一部を８０〜９０℃で乾燥し、比
表面積を測定した結果、７３．２ ｍ”／１１であった
。尚１本比較例のウェットケーキをフラッシング法でイ
ンキ化し、その着色力を１００％として、前記実施例５
で得られたインキと着色力を比較した。
表面積を測定した結果、７３．２ ｍ”／１１であった
。尚１本比較例のウェットケーキをフラッシング法でイ
ンキ化し、その着色力を１００％として、前記実施例５
で得られたインキと着色力を比較した。
第１図は実施例２および比較例１におけるＭ伜時間と比
表面積との関係を表わすグラフである。 Ａ：実施例２の顔料の磨砕時間と比表面積との関係を表
わす曲線。 Ｂ：比較例１の顔料の磨砕時間と比表面積との関係を表
わす曲線。 代理人 弁理士 高 橋勝利
表面積との関係を表わすグラフである。 Ａ：実施例２の顔料の磨砕時間と比表面積との関係を表
わす曲線。 Ｂ：比較例１の顔料の磨砕時間と比表面積との関係を表
わす曲線。 代理人 弁理士 高 橋勝利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 磨砕助剤および状態Ｖ！３整剤の存在下に粗製銅フタロ
シアニンを湿式磨砕してβ型銅フタロシアニン顔料を製
造する方法において、 一般式 〔式中、ＣｕＰｃは銅フタロシアニン残基を表わし、Ｘ
Ｉ、Ｘ２は、水素原子（ただし、ともに水素原子である
場合を除く。）。 Ｃ００Ｈ− （式中、Ｙは水素原子、ハーグｙＪ）ｊ子、−Ｎｏ、、
−ＮＨ，、−８０，Ｈ，ｎは１〜４０螢数を示す。ただ
し、Ｙが−ＮＯ２、−Ｎｌ（、、−８Ｏ，Ｈの場合、ｎ
は１〜２の整数を示す。）、 （式中、Ｙ、ｎは前記と同じ。Ｍは水素原子、Ｃａ、Ｂ
ａ、Ｓｒ、ＡＡ、ｌはＭの価数を示す。）、−８ｏ、Ｈ
ｌ （式中、Ｒ１，Ｒ２は水素涼゛子、炭素＆Ｙｉ〜４のア
ルキ／１４、ｍは２〜８の整数を示す。）、−８Ｏｘ−
Ｎ）ｌ−（ＣＨ＊）ｍ Ｎ ＲＸ−ノ （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍは前記と同じ。）。 ■ （式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ。）、で表わされる銅
フタロシアニン誘導体を、粗製銅フタロシアニン１００
重量部に対して０．５〜１０重葉部添加し、磨砕するこ
とを特徴とするβ型銅フタロシアニン顔料の製造法。。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23963483A JPS60133065A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | β型銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23963483A JPS60133065A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | β型銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60133065A true JPS60133065A (ja) | 1985-07-16 |
Family
ID=17047626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23963483A Pending JPS60133065A (ja) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | β型銅フタロシアニン顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60133065A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0638615A2 (en) * | 1993-08-10 | 1995-02-15 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phthalocyanine pigment and its use |
| US7429441B2 (en) * | 2001-10-24 | 2008-09-30 | Sun Chemical Corporation | Electrostatic charge developing toner |
| CN106854408A (zh) * | 2017-01-12 | 2017-06-16 | 广东美涂士建材股份有限公司 | 一种木器翻新用水性涂料及其制备方法 |
-
1983
- 1983-12-21 JP JP23963483A patent/JPS60133065A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0638615A2 (en) * | 1993-08-10 | 1995-02-15 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of copper phthalocyanine pigment and its use |
| EP0638615A3 (en) * | 1993-08-10 | 1995-10-11 | Toyo Ink Mfg Co | Process for the production of a copper phthalocyanine pigment and its use. |
| US7429441B2 (en) * | 2001-10-24 | 2008-09-30 | Sun Chemical Corporation | Electrostatic charge developing toner |
| CN106854408A (zh) * | 2017-01-12 | 2017-06-16 | 广东美涂士建材股份有限公司 | 一种木器翻新用水性涂料及其制备方法 |
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