JPS60133020A - ウレタンフオ−ムおよびその使用法 - Google Patents
ウレタンフオ−ムおよびその使用法Info
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- JPS60133020A JPS60133020A JP58241149A JP24114983A JPS60133020A JP S60133020 A JPS60133020 A JP S60133020A JP 58241149 A JP58241149 A JP 58241149A JP 24114983 A JP24114983 A JP 24114983A JP S60133020 A JPS60133020 A JP S60133020A
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- polyol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱融着性の軟質ウレタンフオームおよびその使
用法に関するものである。
用法に関するものである。
直火融着性のある軟質ウレタンフオームはポリイソシア
ネートとポリエステルポリオールから製造されることは
公知である。しかしながら、これらのフオームは特別な
加工機械でしか製造できず)またポリエーテルポリオー
ルから製造されたものヨリフオーム物性が劣り、コスト
アップにもなる欠点がある。一方、ポリイソシアネート
とポリエーテルポリオールに燐含有ポリオールおよび/
または低分子量クリコールを添加して製造すること−も
公知である。しかしながら1発泡が不安定で独立気泡を
含んだ7オームとなり易く、フオームの圧縮永久歪等が
悪くなる。更に決定的な欠点としてフオーム内部がスコ
ーチによる変色を起すことが挙げられる。この欠点を改
善するために老化防止剤等の添加が公知であるが、満足
できるものはまだ開発されていない。
ネートとポリエステルポリオールから製造されることは
公知である。しかしながら、これらのフオームは特別な
加工機械でしか製造できず)またポリエーテルポリオー
ルから製造されたものヨリフオーム物性が劣り、コスト
アップにもなる欠点がある。一方、ポリイソシアネート
とポリエーテルポリオールに燐含有ポリオールおよび/
または低分子量クリコールを添加して製造すること−も
公知である。しかしながら1発泡が不安定で独立気泡を
含んだ7オームとなり易く、フオームの圧縮永久歪等が
悪くなる。更に決定的な欠点としてフオーム内部がスコ
ーチによる変色を起すことが挙げられる。この欠点を改
善するために老化防止剤等の添加が公知であるが、満足
できるものはまだ開発されていない。
本発明者らは、前記した欠点を解消すべく検討した結果
、特定の0■末端ウレタンプレポリマーとリン化合物と
の併用にまり熱融着性の優れた軟質ウレタンフオームが
得られることを見出し1本発明に到達した。
、特定の0■末端ウレタンプレポリマーとリン化合物と
の併用にまり熱融着性の優れた軟質ウレタンフオームが
得られることを見出し1本発明に到達した。
すなわち本発明は:〔■〕有有機ポリイソシアー−1と
、〔J〕〕機ポリプツシアネート(a)とポリエーテル
ポリオール(b)および低分子ジオール(C)とのOH
末端ウつタングレポリマー、Cl1l)含すノホリオー
ルおよびハロゲン含有リン酸エステル類からなる群から
選ばれるリン化合物、および必要にまりの軟質ウレタン
フオーム、(第一発明):2よひ、該フオームを、基体
に熱融着することを特徴とする、ウレタンフオームの使
用法(第二発明)である。
、〔J〕〕機ポリプツシアネート(a)とポリエーテル
ポリオール(b)および低分子ジオール(C)とのOH
末端ウつタングレポリマー、Cl1l)含すノホリオー
ルおよびハロゲン含有リン酸エステル類からなる群から
選ばれるリン化合物、および必要にまりの軟質ウレタン
フオーム、(第一発明):2よひ、該フオームを、基体
に熱融着することを特徴とする、ウレタンフオームの使
用法(第二発明)である。
本発明のtiltウレタンフオーム(以下フオームと略
記)の製造に使用するO)L末端ウレタンプレポリマー
(1)の原料であるポリエーテルポリオール(blはウ
レタンフオームの製造に普通に用いられているものであ
り、少なくとも2個の活性水素原子を廟する化合物(た
とえば多価アルコール、多価フェノール、ポリカルボン
酸、アミン類)にアルキレンオギザイド〔エチレンオキ
サイド、グロビレンオギサイド、ブチレンオキサイドな
どの1種または2種以上(ランダムおよび/またはブロ
ック)〕が付加した構造の化合物およびそれらの混合物
が挙げられる。上記多価アルコールとしては、エチレン
グリコール、プロピレングリコール。
記)の製造に使用するO)L末端ウレタンプレポリマー
(1)の原料であるポリエーテルポリオール(blはウ
レタンフオームの製造に普通に用いられているものであ
り、少なくとも2個の活性水素原子を廟する化合物(た
とえば多価アルコール、多価フェノール、ポリカルボン
酸、アミン類)にアルキレンオギザイド〔エチレンオキ
サイド、グロビレンオギサイド、ブチレンオキサイドな
どの1種または2種以上(ランダムおよび/またはブロ
ック)〕が付加した構造の化合物およびそれらの混合物
が挙げられる。上記多価アルコールとしては、エチレン
グリコール、プロピレングリコール。
1.4−ブクンジオール、1,6−ヘキサンジオール。
ジエチレンクリコール、ネオペンチルグリコールなどの
2価アルコール、グリセリン、トリメチロ一ルグロパン
、ヘキサントリオール、トリメチロールエタンなどの3
価アルコール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、
メチルグルコシド、ショ糖などの4価以上の多価アルコ
ールなど;多価フェノール類としてはピロガロール、ヒ
ドロキノンなどの多価フェノールのほかビスフェノール
Aなどのビスフェノール類、ポリカルボン酸としては、
コ、・り酸、アジピン酸などの脂肪族ポリカルボン酸、
フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸などの芳香族
ポリカルボン酸:まだアミン類としてはアンモニア、モ
ノアミン類(アルキルアミン、アニリンなト)、ポリア
ミン類(エチレンジアミン、/エチレントリアミン、ト
リレンジアミン、ピペラジン、アミ′ノエチルピペラジ
ンなど)。
2価アルコール、グリセリン、トリメチロ一ルグロパン
、ヘキサントリオール、トリメチロールエタンなどの3
価アルコール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、
メチルグルコシド、ショ糖などの4価以上の多価アルコ
ールなど;多価フェノール類としてはピロガロール、ヒ
ドロキノンなどの多価フェノールのほかビスフェノール
Aなどのビスフェノール類、ポリカルボン酸としては、
コ、・り酸、アジピン酸などの脂肪族ポリカルボン酸、
フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸などの芳香族
ポリカルボン酸:まだアミン類としてはアンモニア、モ
ノアミン類(アルキルアミン、アニリンなト)、ポリア
ミン類(エチレンジアミン、/エチレントリアミン、ト
リレンジアミン、ピペラジン、アミ′ノエチルピペラジ
ンなど)。
アルカノールアミン類(トリエタノールアミン。
トリエタノールアミンなど)が挙げられる。上述した活
性水素原子含有化合物は2種以上使用することもできる
。これらのうちで好ましいのは多Idli 7 Jl/
コール(トくにエチレングリコ−Jl/、1.4−)
゛タンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン
、]・リメチロールプロパン)および多価フェノール(
とくにヒドロキノン、ビヌフェノール)である。アルキ
レンオキサイドのうちで好tしいのはプロピレンオキサ
イドおよびこれとエチレンオキサイドとの併用(ランダ
ムおよび/マたはブロック)である。また、末端オキシ
エチレン鎖を有する1級OH含有ポリオール(チッブド
型。
性水素原子含有化合物は2種以上使用することもできる
。これらのうちで好ましいのは多Idli 7 Jl/
コール(トくにエチレングリコ−Jl/、1.4−)
゛タンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン
、]・リメチロールプロパン)および多価フェノール(
とくにヒドロキノン、ビヌフェノール)である。アルキ
レンオキサイドのうちで好tしいのはプロピレンオキサ
イドおよびこれとエチレンオキサイドとの併用(ランダ
ムおよび/マたはブロック)である。また、末端オキシ
エチレン鎖を有する1級OH含有ポリオール(チッブド
型。
バラノス型なと:末端オキシエチレン鎖含量5〜30%
(好ましくは8〜20%)、1級OH含有率10〜90
%(好ましくは30〜80%)〕を使用することができ
、これを用いることによりウレタンの物性バランスをと
ることができる。
(好ましくは8〜20%)、1級OH含有率10〜90
%(好ましくは30〜80%)〕を使用することができ
、これを用いることによりウレタンの物性バランスをと
ることができる。
ポリエーテルポリオールのOHVは、要求されるウレタ
ンの物性に応じ広範囲にわたり変えることができるが、
一般にOHV 20〜120好ましくは25之80であ
る。0■価が20未満になると、ポリウレタン製造時の
反応性が著しく低下し硬化不足を生じる001f価が高
すき゛ると粘度が高くポリウレタン製造の作業性が悪く
なる。
ンの物性に応じ広範囲にわたり変えることができるが、
一般にOHV 20〜120好ましくは25之80であ
る。0■価が20未満になると、ポリウレタン製造時の
反応性が著しく低下し硬化不足を生じる001f価が高
すき゛ると粘度が高くポリウレタン製造の作業性が悪く
なる。
ウレタンプレポリマー(1)のもう一つの原料である低
分子ジオール(c)としては、分子量400以下の炭素
数2−4のアルキレングリコールおよび/またはンーま
たはポリーアルキレノグリコール例エバエチレングリコ
ール、プロピレングリコール。
分子ジオール(c)としては、分子量400以下の炭素
数2−4のアルキレングリコールおよび/またはンーま
たはポリーアルキレノグリコール例エバエチレングリコ
ール、プロピレングリコール。
■、4−ブタンジオール、ジエチレングリコール。
低分子ポリエチレンクリコール等が挙ケラレる。
低分子ポリアルキレングリコール(ポリエチレングリコ
ールなど)の分子量は要求されるウレタンの物性に応じ
変えることが出来るが、一般には分子量200以下が好
ましい。ポリエチレングリコールの場合、分子量が高す
ぎると、親水性が増し製造されたポリウレタンの耐水性
が著しく低下する。
ールなど)の分子量は要求されるウレタンの物性に応じ
変えることが出来るが、一般には分子量200以下が好
ましい。ポリエチレングリコールの場合、分子量が高す
ぎると、親水性が増し製造されたポリウレタンの耐水性
が著しく低下する。
低分子ジオールのうちで好ましいのは末端1級014の
もの、とくにジエチレングリコールである。
もの、とくにジエチレングリコールである。
本発明におけるO H末端ウレタンプレポリマーrll
〕の原料として使用する有機ポリイソシアネート(al
としては、従来からポリウレタン製造に使用されている
ものが使用できる。例えば脂肪族ポリイソシアネ−1・
(へキサメチレンジイソンア不−1・、リシンジイソシ
アネートなど)、脂環式ポリイソシアネ−1・(水添ジ
フェニルメタンジイソシアネ−1・、イソホロンジイソ
ノア不−1・、水添トリレンジイソシアネートなど〕、
芳香族ポリインシアイ:−1−(1−リレンジイソシア
不−1−(TDI)およびその異性体混合物(TDI−
80、TDI−65、TDI−ioo 入ジフェニルメ
タンジイソシアネート(MDI)、ナフチレンジイソシ
アネート、キシリレンジイソンアネ−1・など〕および
これらの混合物があげられる。これらのうち好ましいも
のは、芳香族ジイソンアネ−1・でありとく−に好まし
いものは、TDI。
〕の原料として使用する有機ポリイソシアネート(al
としては、従来からポリウレタン製造に使用されている
ものが使用できる。例えば脂肪族ポリイソシアネ−1・
(へキサメチレンジイソンア不−1・、リシンジイソシ
アネートなど)、脂環式ポリイソシアネ−1・(水添ジ
フェニルメタンジイソシアネ−1・、イソホロンジイソ
ノア不−1・、水添トリレンジイソシアネートなど〕、
芳香族ポリインシアイ:−1−(1−リレンジイソシア
不−1−(TDI)およびその異性体混合物(TDI−
80、TDI−65、TDI−ioo 入ジフェニルメ
タンジイソシアネート(MDI)、ナフチレンジイソシ
アネート、キシリレンジイソンアネ−1・など〕および
これらの混合物があげられる。これらのうち好ましいも
のは、芳香族ジイソンアネ−1・でありとく−に好まし
いものは、TDI。
MDIである。これらのポリイソシアネートは粗製ポリ
イソシアネート、たとえば粗製TD■、粗製MDT(j
tMMジアミ゛ノジフェニルメタン(ポルムアルデヒド
と芳香族アミンまたはその混合物との縮合生成物二ンア
ミノンフェニルメタンと少量(たとえば5〜20重量係
)の8官能以上のポリアミンとの混合物)のホスゲン化
物:ボリアリルボリイソシアイ、−卜(PAPI) )
、あるいは変性ポリイソシアネートタトえば、液状化
M、DI(カーポジイミド変性、トリヒドロカルビルホ
スフェート変性など)として使用することもできる。
イソシアネート、たとえば粗製TD■、粗製MDT(j
tMMジアミ゛ノジフェニルメタン(ポルムアルデヒド
と芳香族アミンまたはその混合物との縮合生成物二ンア
ミノンフェニルメタンと少量(たとえば5〜20重量係
)の8官能以上のポリアミンとの混合物)のホスゲン化
物:ボリアリルボリイソシアイ、−卜(PAPI) )
、あるいは変性ポリイソシアネートタトえば、液状化
M、DI(カーポジイミド変性、トリヒドロカルビルホ
スフェート変性など)として使用することもできる。
0■末端ウレタンプレポリマー(n)はポリイソノアネ
ート(a)とポリエーテルポリオール(+))および低
分子ジオール(c)を任意の順序で反応させる〔たとえ
ば(b)と(C)の混合物を(a)と反応させる、(a
lと(1〕)または(clと反応させてNC0末端プレ
ポリマーを製造したのち(C)または(b)を反応させ
る、これらの組合せなど〕ことにより製造できるが;好
ましいのは末端が(C)でキャップされたもの、すなわ
ち内部にワレタン結合に結合した(1〕)の残基を有し
末端に式−NH−COO−A−On −c示される基〔
但しAは(C)の残基である〕を有するものであり、こ
のよりな0■末端プレポリマーは(b)〔または(bl
と(C)の一部〕と(a)とを反応させてNCO末端プ
レポリマーを製造しくC)〔または(C1と(a)との
0H末端プレポリマー〕を反応させることにより製造す
ることができる。
ート(a)とポリエーテルポリオール(+))および低
分子ジオール(c)を任意の順序で反応させる〔たとえ
ば(b)と(C)の混合物を(a)と反応させる、(a
lと(1〕)または(clと反応させてNC0末端プレ
ポリマーを製造したのち(C)または(b)を反応させ
る、これらの組合せなど〕ことにより製造できるが;好
ましいのは末端が(C)でキャップされたもの、すなわ
ち内部にワレタン結合に結合した(1〕)の残基を有し
末端に式−NH−COO−A−On −c示される基〔
但しAは(C)の残基である〕を有するものであり、こ
のよりな0■末端プレポリマーは(b)〔または(bl
と(C)の一部〕と(a)とを反応させてNCO末端プ
レポリマーを製造しくC)〔または(C1と(a)との
0H末端プレポリマー〕を反応させることにより製造す
ることができる。
このような0 H末端プレポリマーとしては下記一般式
(g 、 (2)で示されるもの、およびこれを含有す
る混合物が挙げられる。
(g 、 (2)で示されるもの、およびこれを含有す
る混合物が挙げられる。
(’J’−A)m01(〕X−1(2)式中、Tは一〇
〇〇−NH−ポリイソンア不−ト残基−NH−Coo−
で示される基、Aは低分子ジオールの残基、Eはポリエ
ーテルジオールの残基’BtはX価のポリエーテルポリ
オールの残基、Xはポリエーテルポリオールの官能基数
(2,8,4,・・)、m。
〇〇−NH−ポリイソンア不−ト残基−NH−Coo−
で示される基、Aは低分子ジオールの残基、Eはポリエ
ーテルジオールの残基’BtはX価のポリエーテルポリ
オールの残基、Xはポリエーテルポリオールの官能基数
(2,8,4,・・)、m。
m’、 l 、口は0または1以」二の整数(分子中の
複数個のm 、 m’、、 nは、それぞれ同一でも異
なっていてもよい。)但し、mの少なくとも一部(好ま
しくは全部)は1以上の整数である。
複数個のm 、 m’、、 nは、それぞれ同一でも異
なっていてもよい。)但し、mの少なくとも一部(好ま
しくは全部)は1以上の整数である。
0■末端プレポリマーを製造するに当り、(al 。
(b)および(c)の割合は0 H末端プレポリマーを
生成しうる範囲で種々変えることができるが、(a)と
(1))および(C)との当量比(NC010H比)は
通常1/11〜3.0好ましくは1/11〜20、(a
lと(1))との当量」七はJ出常12〜25/1好ま
しくは18〜2.2/ 1 、(+3)と(C)との当
量比は通常1105〜3.0好ましくは1/15〜25
である。(b)おまび(C)に対する(a)の割合が上
記範囲よりも小さくなるとプレポリマーが著しく筒粘度
となり取扱いが困難となり、まだ上記範囲より大きくな
ると熱融着性が低下し、好ましくない。(1〕)の割合
が多くなりすぎるとプレポリマーが著しくh粘度となり
取扱いが困難となり、また、(C)が多くなりすぎると
ポリウレタン製造時の反応性が速くなり〜発泡体にした
場合に7オームが収縮し易くなり、好ましくない。
生成しうる範囲で種々変えることができるが、(a)と
(1))および(C)との当量比(NC010H比)は
通常1/11〜3.0好ましくは1/11〜20、(a
lと(1))との当量」七はJ出常12〜25/1好ま
しくは18〜2.2/ 1 、(+3)と(C)との当
量比は通常1105〜3.0好ましくは1/15〜25
である。(b)おまび(C)に対する(a)の割合が上
記範囲よりも小さくなるとプレポリマーが著しく筒粘度
となり取扱いが困難となり、まだ上記範囲より大きくな
ると熱融着性が低下し、好ましくない。(1〕)の割合
が多くなりすぎるとプレポリマーが著しくh粘度となり
取扱いが困難となり、また、(C)が多くなりすぎると
ポリウレタン製造時の反応性が速くなり〜発泡体にした
場合に7オームが収縮し易くなり、好ましくない。
0H末端ウレタンプレポリマー〔川〕のOH価は通常2
0〜6o好ましくは20〜50である。OH価が上記よ
り低くなると熱融着性が悪くなり、また上記より高くな
ると、フオームの圧縮永久歪が悪くなり、好ましくない
。プレポリマー(n)のウレタン基含有凰は通常50〜
17%である。
0〜6o好ましくは20〜50である。OH価が上記よ
り低くなると熱融着性が悪くなり、また上記より高くな
ると、フオームの圧縮永久歪が悪くなり、好ましくない
。プレポリマー(n)のウレタン基含有凰は通常50〜
17%である。
本発明のフオームの製造に使用されるリン化合物CI+
)の一つである含リンポリオールとしては、リンの酸(
リン酸、亜すン酸、リン酸モノエステル、ビロリン酸ジ
エステル、ホスホン酸、シリン酸ジエステル、ジホスホ
ン酸ジエステル、ジホスヒン酸、ポリリン酸など)とア
ルキレンオキサイド(エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド。
)の一つである含リンポリオールとしては、リンの酸(
リン酸、亜すン酸、リン酸モノエステル、ビロリン酸ジ
エステル、ホスホン酸、シリン酸ジエステル、ジホスホ
ン酸ジエステル、ジホスヒン酸、ポリリン酸など)とア
ルキレンオキサイド(エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド。
ブチレンオキサイドなどの1種またはそれ以上)との反
応生成物、上記リンの酸またはその無水物(五酸化リン
など)とポリオール〔低分子ポリオール(アルキレング
リコール、グリセリンなト)および/もしくはポリエー
テルポリオール(ボリグロビレングリコールなど)〕お
よび/まだは一部アルコール(ブタノールなど)との反
応生成物、ならびにそれらのアルキレンオキサイド付加
物、例えば特公昭87−1599号公報に記載のもの;
塩基性窒素含有ポリオール〔アミン類、たとえば前記ポ
リエーテルポリオール(b)の原料活性水素含有。
応生成物、上記リンの酸またはその無水物(五酸化リン
など)とポリオール〔低分子ポリオール(アルキレング
リコール、グリセリンなト)および/もしくはポリエー
テルポリオール(ボリグロビレングリコールなど)〕お
よび/まだは一部アルコール(ブタノールなど)との反
応生成物、ならびにそれらのアルキレンオキサイド付加
物、例えば特公昭87−1599号公報に記載のもの;
塩基性窒素含有ポリオール〔アミン類、たとえば前記ポ
リエーテルポリオール(b)の原料活性水素含有。
化合物として挙げたアミン類、のアルキレンオキサイド
句加物〕と上記リンの酸またはその酸性エステル(ジア
ルキルリン酸など)との塩;およびこれらの2種以上の
混合物が使用できる。含すノポリオールの具体例として
はトリス(ポリオキシグロビル)ホスファイI・、トリ
ス(ポリオキシグロビル〕ホスフェ−1・、ヒドロキシ
グロボキンル化ビロリン酸ジブチルエステル、o、o’
−ジエチル−N、N’−ビス(2−オキシエチル)アミ
ンメチルホスホネート、ポリオキシアルキル化トリエタ
ノールアミンとジラウリルリン酸との塩が挙けられる。
句加物〕と上記リンの酸またはその酸性エステル(ジア
ルキルリン酸など)との塩;およびこれらの2種以上の
混合物が使用できる。含すノポリオールの具体例として
はトリス(ポリオキシグロビル)ホスファイI・、トリ
ス(ポリオキシグロビル〕ホスフェ−1・、ヒドロキシ
グロボキンル化ビロリン酸ジブチルエステル、o、o’
−ジエチル−N、N’−ビス(2−オキシエチル)アミ
ンメチルホスホネート、ポリオキシアルキル化トリエタ
ノールアミンとジラウリルリン酸との塩が挙けられる。
まだ、(m)の一つであるハロゲン含有リン酸エステル
としては、一般式 〔式中1t1.&、R3はアルキル基(エチル、プロピ
ルなど)、アリール基(フェニルなど)、アルギルアリ
ール基(トリルなど)、アラルキル&(ベンジルなど)
および/またはシクロアルキル基(シクロアキルなど)
であって、その少くとも1つげ少くとも1個(好’l:
L<l/′:Llまたは2個)のハロゲン(塩素、臭素
など)で置換されている。〕で示されるものが使用でき
る。具体例としてはトリス(ハロゲン化アルキル)リン
酸エステルたと工ばトリス(クロロエチル)ホスフェー
ト、トリス(クロロプロピル)ホスフェート、トリス(
ブロモエチル)ホスフェ−1−、l−リス(2,3−ジ
クロログロピル)ホスフェート、 l−Jス(2,8−
ジブロモグロビル)ホスフェ−1・が挙げられる。
としては、一般式 〔式中1t1.&、R3はアルキル基(エチル、プロピ
ルなど)、アリール基(フェニルなど)、アルギルアリ
ール基(トリルなど)、アラルキル&(ベンジルなど)
および/またはシクロアルキル基(シクロアキルなど)
であって、その少くとも1つげ少くとも1個(好’l:
L<l/′:Llまたは2個)のハロゲン(塩素、臭素
など)で置換されている。〕で示されるものが使用でき
る。具体例としてはトリス(ハロゲン化アルキル)リン
酸エステルたと工ばトリス(クロロエチル)ホスフェー
ト、トリス(クロロプロピル)ホスフェート、トリス(
ブロモエチル)ホスフェ−1−、l−リス(2,3−ジ
クロログロピル)ホスフェート、 l−Jス(2,8−
ジブロモグロビル)ホスフェ−1・が挙げられる。
本発明のフオームの製造に使用される有機ポリイソシア
不−1−CI)としては、0H末端グレホリマ−〔ll
)の原料(a)として挙げたもの、および/または過剰
のポリイソシア不−1−(1)DI 、 M、DIなど
〕とポリオールとを反応させて得られるNCO末端ウレ
タンプレポリマーが使用できる。上記NCO末端グレポ
リマー製造に用いるポリオールとしては、当iが80〜
200のポリオール、たとえば、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチ
レングリコールなどのグリコール;トリメチロールプロ
パン、グリセリンなどのトリオール:ペンタエリスリト
ールビトールなどの高官能ポリオール;およびこれらの
アルキレンオキサイド(エチレンオギサイドおよヒ/捷
たはプロピレンオキサイド)句加物があげられる。これ
らのうち好寸しいものは官能基数2〜3のものである。
不−1−CI)としては、0H末端グレホリマ−〔ll
)の原料(a)として挙げたもの、および/または過剰
のポリイソシア不−1−(1)DI 、 M、DIなど
〕とポリオールとを反応させて得られるNCO末端ウレ
タンプレポリマーが使用できる。上記NCO末端グレポ
リマー製造に用いるポリオールとしては、当iが80〜
200のポリオール、たとえば、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチ
レングリコールなどのグリコール;トリメチロールプロ
パン、グリセリンなどのトリオール:ペンタエリスリト
ールビトールなどの高官能ポリオール;およびこれらの
アルキレンオキサイド(エチレンオギサイドおよヒ/捷
たはプロピレンオキサイド)句加物があげられる。これ
らのうち好寸しいものは官能基数2〜3のものである。
上記プレポリマーの遊離イソンアイ・−卜基含量は・通
常10〜33%好ましくは15〜30%とくに好ましく
は25〜30φのものである。
常10〜33%好ましくは15〜30%とくに好ましく
は25〜30φのものである。
本発明のフオームの製造に際し、必要により使用される
他のポリオールとしては、ポリエーテルポリオールおよ
び/−またけ低分子ポリオールが使用できる。ポリエー
テルポリオールとしては、前記01′[末端プレポリマ
ー〔11〕の原料(1〕)として記載したもの;また低
分子ポリオールとしては、Ail記の原料(C)として
記載したものおよび/または8価以上のポリオール〔前
記(1)の(1〕)の原料ポリオールとして挙げた3価
または4価以上のアルコールおよび/または(b)の原
料として挙げた活性水素原子含有化合物のアルキレンオ
キサイド(02〜4 )低モル・伺加物など〕が挙げら
れる。
他のポリオールとしては、ポリエーテルポリオールおよ
び/−またけ低分子ポリオールが使用できる。ポリエー
テルポリオールとしては、前記01′[末端プレポリマ
ー〔11〕の原料(1〕)として記載したもの;また低
分子ポリオールとしては、Ail記の原料(C)として
記載したものおよび/または8価以上のポリオール〔前
記(1)の(1〕)の原料ポリオールとして挙げた3価
または4価以上のアルコールおよび/または(b)の原
料として挙げた活性水素原子含有化合物のアルキレンオ
キサイド(02〜4 )低モル・伺加物など〕が挙げら
れる。
本発明において、有機ポリイソシアネ−1−CI)、O
H 末gウレタン7ルポリマー〔■〕、リン化合物(
n+)、および必要により使用される他のポリオール〔
1v〕の使用量は要求される熱融着性、フォーに物性な
どに応じて種々変えられるが;一般に(Ill)の量は
(41:] 、(m)および必要により(IV)の合計
重量に基いて通常05〜5%(重量襲、以下同様)好ま
しくは1〜3チ(リン含凰として通常005〜05係好
ましくは01〜03%) 、CI+)の量は全ポリオー
ル(〔■」および必要により〔■〕)中通常5〜100
チ好ましくは10〜20%であり、〔I〕はイソシアネ
ート指数が通常80〜115好ましくは100〜110
となる亀用いられる。[、110の量が05%未満では
融着性が不足し、5条をこえると得られたフオームの通
気性あるいは圧縮永久歪が悪くなる。〔…〕の量が5%
未満では熱融着性が不足する。〔1v〕のうち低分子ポ
リオールの泉は全ポリオール(〔n〕および(IV)
)中、通常10襲以下好ましくは5%以下である。
H 末gウレタン7ルポリマー〔■〕、リン化合物(
n+)、および必要により使用される他のポリオール〔
1v〕の使用量は要求される熱融着性、フォーに物性な
どに応じて種々変えられるが;一般に(Ill)の量は
(41:] 、(m)および必要により(IV)の合計
重量に基いて通常05〜5%(重量襲、以下同様)好ま
しくは1〜3チ(リン含凰として通常005〜05係好
ましくは01〜03%) 、CI+)の量は全ポリオー
ル(〔■」および必要により〔■〕)中通常5〜100
チ好ましくは10〜20%であり、〔I〕はイソシアネ
ート指数が通常80〜115好ましくは100〜110
となる亀用いられる。[、110の量が05%未満では
融着性が不足し、5条をこえると得られたフオームの通
気性あるいは圧縮永久歪が悪くなる。〔…〕の量が5%
未満では熱融着性が不足する。〔1v〕のうち低分子ポ
リオールの泉は全ポリオール(〔n〕および(IV)
)中、通常10襲以下好ましくは5%以下である。
本発明のフオームの製造に使用される発泡剤としては水
および/またはハロゲン置換脂肪族炭化水素系発泡剤(
トリクロ口モノンロロメタンナトのフロン類)が使用で
きる。発泡剤の使用量はフオームの密度、物性に応じて
種々変えられるが、水の場合は全ポリオール(〔」〕お
よび〔バ〕)に列し2〜5%の水が使用できる。又、水
とハロケノ置換脂肪族炭化水素発泡剤との併用の場合は
、全ポリオール(〔■〕およびC+v) )に列し、2
0%以下のハロゲン置換脂肪族炭化水素系発泡剤が使用
できる。
および/またはハロゲン置換脂肪族炭化水素系発泡剤(
トリクロ口モノンロロメタンナトのフロン類)が使用で
きる。発泡剤の使用量はフオームの密度、物性に応じて
種々変えられるが、水の場合は全ポリオール(〔」〕お
よび〔バ〕)に列し2〜5%の水が使用できる。又、水
とハロケノ置換脂肪族炭化水素発泡剤との併用の場合は
、全ポリオール(〔■〕およびC+v) )に列し、2
0%以下のハロゲン置換脂肪族炭化水素系発泡剤が使用
できる。
フオーム製造に使用される触媒としては「ポリウレタン
j(1960年横書点発行)127〜132貞記載の各
種触媒が使用できる。具体的にはアミン系触媒たとえば
トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン
、テトラメチルエチレンジアミン;錫系触媒たとえばス
タナスオクトエート、ジブチルチンジラウレート、スタ
ナスオレエートが挙げられる。
j(1960年横書点発行)127〜132貞記載の各
種触媒が使用できる。具体的にはアミン系触媒たとえば
トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン
、テトラメチルエチレンジアミン;錫系触媒たとえばス
タナスオクトエート、ジブチルチンジラウレート、スタ
ナスオレエートが挙げられる。
整泡剤としては、フオーム整造に普通に用いられている
ものが使用でき、シリコーン系整泡剤(ポリシロキザン
ーポリオキシアルキレンズロック共重合体)たとえばシ
リコーンL−520、L−540(ユニオン・カーバイ
ト社製〕およびトーレシリコーン5)T192 、5H
190(1−−レ’y !J コーン7−49 ) す
どが挙げられる。
ものが使用でき、シリコーン系整泡剤(ポリシロキザン
ーポリオキシアルキレンズロック共重合体)たとえばシ
リコーンL−520、L−540(ユニオン・カーバイ
ト社製〕およびトーレシリコーン5)T192 、5H
190(1−−レ’y !J コーン7−49 ) す
どが挙げられる。
フオーム製造に際して、必要により顔料、フィシー1俗
剤、揺変剤などを添加することもできる。
剤、揺変剤などを添加することもできる。
フオームの製造は、OH末端プレポリマー〔■〕および
リン化合物(1)を用いること以外は、従来公知の方法
で行なうことができ、例えば前掲の「ポリウレタン」や
「ポリウレタンズ:ケミス)・リ−・アンド・テクノラ
ジー、パート■、ケミストリーJ、 (1962年イン
ターサイエンス・パブリッシャーズ社発行)に記載の方
法で行なうことができる。
リン化合物(1)を用いること以外は、従来公知の方法
で行なうことができ、例えば前掲の「ポリウレタン」や
「ポリウレタンズ:ケミス)・リ−・アンド・テクノラ
ジー、パート■、ケミストリーJ、 (1962年イン
ターサイエンス・パブリッシャーズ社発行)に記載の方
法で行なうことができる。
本発明(第二発明)において、フォームラ熱融着させる
基体としては、従来がら熱融着法において用いられてい
るものが使用でき、織物、編物(メリヤス、トリコット 布、紙、フィルム、シート類、皮革類、金属箔、発泡7
’ラスチック/−卜などを挙げることができる・具体的
な基@(拐質)の例には、ポリウレタン、紙、クラフト
紙、皮革、ハイド、綿、亜麻、絹1麻1シュート1羊毛
、フラックス、ナイロン、ポリエステル、オーロン、ク
マロン、レーヨン、レーヨンアセテート、スチレン重合
14”l JA化ヒビニル重合体鉄及び非鉄の両金属、
そしてガラス、セラミック、クレー、陶器及び(医HF
rを含むカラス質材料;木材、合板、ケーン製品、竹及
びとぅ製品を含むセルロース質基伺:ゼラチンを含むた
ん白質材料:天然繊維;れんが、花こう岩、砂岩、石こ
う、タイル、壁板及びセメントブロックを含む建築拐料
;フェノール尿素樹脂、エポキシ樹脂及びクマロンイン
チ7重合体のような熱硬化性重合体;アクリロニトリル
重合体、ポリヵ−ボ不一1・、ポリアセタール、ポリア
ミド、合成ゴム、ポリエチレン及びポリプロピレンのよ
うな熱可塑性重合体が包含される。
基体としては、従来がら熱融着法において用いられてい
るものが使用でき、織物、編物(メリヤス、トリコット 布、紙、フィルム、シート類、皮革類、金属箔、発泡7
’ラスチック/−卜などを挙げることができる・具体的
な基@(拐質)の例には、ポリウレタン、紙、クラフト
紙、皮革、ハイド、綿、亜麻、絹1麻1シュート1羊毛
、フラックス、ナイロン、ポリエステル、オーロン、ク
マロン、レーヨン、レーヨンアセテート、スチレン重合
14”l JA化ヒビニル重合体鉄及び非鉄の両金属、
そしてガラス、セラミック、クレー、陶器及び(医HF
rを含むカラス質材料;木材、合板、ケーン製品、竹及
びとぅ製品を含むセルロース質基伺:ゼラチンを含むた
ん白質材料:天然繊維;れんが、花こう岩、砂岩、石こ
う、タイル、壁板及びセメントブロックを含む建築拐料
;フェノール尿素樹脂、エポキシ樹脂及びクマロンイン
チ7重合体のような熱硬化性重合体;アクリロニトリル
重合体、ポリヵ−ボ不一1・、ポリアセタール、ポリア
ミド、合成ゴム、ポリエチレン及びポリプロピレンのよ
うな熱可塑性重合体が包含される。
本発明において基体にウレタンフオームを熱融着する方
法は従来の熱融着法と同じでよく、例えば特公昭48−
87600号、特公昭5B−40222号各公報1米国
特許第8205120 fおよび第8497416号明
細書に記載の方法が適用できる。
法は従来の熱融着法と同じでよく、例えば特公昭48−
87600号、特公昭5B−40222号各公報1米国
特許第8205120 fおよび第8497416号明
細書に記載の方法が適用できる。
好捷しい方法は直火融着させる方法:すなわちフオーム
の表面を火炎処理(たとえばタウンカスなどによるオー
ブンフレームにさらして)して溶融し、次いで基体と接
触(圧着)する方法である。
の表面を火炎処理(たとえばタウンカスなどによるオー
ブンフレームにさらして)して溶融し、次いで基体と接
触(圧着)する方法である。
一層又は多層積層物を製造することができる。
本発明のフオームは、熱融着性とくに直火融着性が優れ
ており;従来のポリエステルポリオールからのフオーム
に比して製造が容易で低コストでフオーム物性(圧縮永
久歪,反撥弾性,ヒス7−1Jンスロスが少ない)が優
れ;また、ポリエーテルポリオールと含リンポリオール
、低分子グリコールを用いた熱融着性フオームに比して
発泡が安定で独立気泡生成やスコーチによる変色が少な
く水入圧縮歪などの物性も優れている。
ており;従来のポリエステルポリオールからのフオーム
に比して製造が容易で低コストでフオーム物性(圧縮永
久歪,反撥弾性,ヒス7−1Jンスロスが少ない)が優
れ;また、ポリエーテルポリオールと含リンポリオール
、低分子グリコールを用いた熱融着性フオームに比して
発泡が安定で独立気泡生成やスコーチによる変色が少な
く水入圧縮歪などの物性も優れている。
まだ、O■■末端プレポリマー〔■〕を用いることによ
り、優れたキュアー性が得られ耐水性の良好なポリウレ
タンが得られ、とくにRJM2(反応射出成形法)によ
るポリウレタン(バンパー等の自動車外装材など)の製
造にも有用である。
り、優れたキュアー性が得られ耐水性の良好なポリウレ
タンが得られ、とくにRJM2(反応射出成形法)によ
るポリウレタン(バンパー等の自動車外装材など)の製
造にも有用である。
本発明(第二発明)の方法により得られた製品は基体と
の接着力(ハタ離強度)が優れており、ラミネ−1・(
積層構造物)として衣料品の分野に有用であり、基拐が
布である場合の衣料の絶縁又はパジング、建築材料の防
音及び絶縁、例えは予備成形パネル、家具、自動車用シ
ー1・及び安全パッド用の予備成形されたクッション側
斜などのような各種の目的に使用することができる。
の接着力(ハタ離強度)が優れており、ラミネ−1・(
積層構造物)として衣料品の分野に有用であり、基拐が
布である場合の衣料の絶縁又はパジング、建築材料の防
音及び絶縁、例えは予備成形パネル、家具、自動車用シ
ー1・及び安全パッド用の予備成形されたクッション側
斜などのような各種の目的に使用することができる。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
に限定されるものではない.(実施例中端水酸基を含む
ウレタンプレポリマー、ポリオールおよび含リンポリオ
ールは次の通りである:プレポリマー■ 51の4ソロコルベンにO F1価28のポリプロピレ
ングリコール4000 g.・(1モル)とトリレンジ
イソノブイ−1・(TDI−80,) 348g(2モ
ル〕を仕込外、75〜85℃でNCO含量が18〜19
%になるまで12時IaJ反応させた後、ジエチレング
リコール212!q(2モル)を加え、更に7時間反応
させたもの〇フレポリマーU 5gの4ソロコルベノにOH価28のポリオキシプロピ
ル化りリセロール8000g(1モル)トトリレンジイ
ソンア不一ト(TDI−80,) 2j6.1g(8モ
ル)を仕込み、75〜85°CてNCO含量が12〜I
J%lこなるまで13時間反応させた後、/エチレング
リコール159g(3モル)を加え、更に9時間反応さ
せたもの。
に限定されるものではない.(実施例中端水酸基を含む
ウレタンプレポリマー、ポリオールおよび含リンポリオ
ールは次の通りである:プレポリマー■ 51の4ソロコルベンにO F1価28のポリプロピレ
ングリコール4000 g.・(1モル)とトリレンジ
イソノブイ−1・(TDI−80,) 348g(2モ
ル〕を仕込外、75〜85℃でNCO含量が18〜19
%になるまで12時IaJ反応させた後、ジエチレング
リコール212!q(2モル)を加え、更に7時間反応
させたもの〇フレポリマーU 5gの4ソロコルベノにOH価28のポリオキシプロピ
ル化りリセロール8000g(1モル)トトリレンジイ
ソンア不一ト(TDI−80,) 2j6.1g(8モ
ル)を仕込み、75〜85°CてNCO含量が12〜I
J%lこなるまで13時間反応させた後、/エチレング
リコール159g(3モル)を加え、更に9時間反応さ
せたもの。
ブレポリマ−111
31の4ソロコルベンに01)1曲56のボリン”ロピ
レンクリコール2000g(1モル)とトリレンジイソ
ンア不−1−(’J’1)I−80) 848 、@
(2モル)をイ士込み、75〜85゛CてN00%が3
5〜36になるまで7時間反応させた後、ジエチレング
リコール211 (2モル)を加え更に6時間反応させ
たもの。
レンクリコール2000g(1モル)とトリレンジイソ
ンア不−1−(’J’1)I−80) 848 、@
(2モル)をイ士込み、75〜85゛CてN00%が3
5〜36になるまで7時間反応させた後、ジエチレング
リコール211 (2モル)を加え更に6時間反応させ
たもの。
ゾレポリマー■
51の4ソロコルベンにO1価56のポリプロピレング
リコール4000 i (2モル) ト1−リレノ/イ
ソンア不一卜(’IJ)I−80) 522g(8モル
)をイ士込み、75〜86℃でNCOチが1.7〜18
になるまで8時間反応させた後、ジエチレングリコール
212g(2モル)を加え、更に6時間反応させたもの
。
リコール4000 i (2モル) ト1−リレノ/イ
ソンア不一卜(’IJ)I−80) 522g(8モル
)をイ士込み、75〜86℃でNCOチが1.7〜18
になるまで8時間反応させた後、ジエチレングリコール
212g(2モル)を加え、更に6時間反応させたもの
。
ポリオールA
グリセリン開部にグロビレンオキザイト5ooo部を付
加して得だ0.I−1,V 56 のポリエーテルポリ
メール。
加して得だ0.I−1,V 56 のポリエーテルポリ
メール。
含リンポリオールB
!・ジェタノールアミ2149部に7−ロビレンオキV
イト451部を4”1加して得た0IIV280のポ
リエーテルポリオール600部と、ジラウリルハイトロ
ンエンホスファイト209部とを、混合攪拌して得た塩
O 含リンポリオールC n−ブタノール74部に五酸化リンフ1部を加えてリン
酸化した後、プロピレンオキサイド145部を付加して
得たもの。
イト451部を4”1加して得た0IIV280のポ
リエーテルポリオール600部と、ジラウリルハイトロ
ンエンホスファイト209部とを、混合攪拌して得た塩
O 含リンポリオールC n−ブタノール74部に五酸化リンフ1部を加えてリン
酸化した後、プロピレンオキサイド145部を付加して
得たもの。
これらの分析値を表1に示す。
表 1
実施例1〜4および比較例1
表2に示される発泡処方に従って、下記の発泡i件で、
軟質ウレタンフオームを製造した。
軟質ウレタンフオームを製造した。
原料温度 :25°C
攪拌時間 ;10秒
キュア一温度 =70°C
キュア一時間 :15分
ライズタイム : 表2の通り
得られたフオームを厚さ1cInにスライスし、直火で
0.5 mm俗かして、ナイロントリコツI−布をはり
合せて融着させた。フオームの物14ミ、おまひ熱融着
されたラミネーl−の7・り離強度(24時間放置後)
を表3に示す。
0.5 mm俗かして、ナイロントリコツI−布をはり
合せて融着させた。フオームの物14ミ、おまひ熱融着
されたラミネーl−の7・り離強度(24時間放置後)
を表3に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 CI) 廟機ポリイソシアネートと、〔用〕有機
ポリイソシアネート(a)とポリエーテルポリオール(
1))および低分子ジオール(C)とのOH末端ウレタ
ンプレポリマー、(1)含リンポリオールおよび・・ロ
ダン含有リン酸エステル類からなる群から選ばれるリン
化合物、および必要により〔1v〕他のポリオールを1
発泡剤、触媒および整泡剤の存在下に反応させて製造さ
れた、熱融着性の軟質ウレタンフオーム。 2(b)のOH価が20〜120である特許請求の範囲
第1項記戦のフオーム。 3(C)が1級OHを有する分子量400以下のアルキ
レングリコールおよび/またはポリアルキレングリコー
ルである特許請求の範囲第1または2項記載のフオーム
。 4該プレポリマーが、内部にウレタン基に結合した(b
lの残基を有し、末端に式−N H−COO−A −0
1Iで示される基〔但しAは低分子ジオール(C)の残
基である〕を有する、特許請求の範囲第1〜3項のいず
れか記載のフオーム。 5、リン化合物(1)が(1)グロボキシル化リン酸、
(11)プロポキシル化ジアルキルビロリン酸、(11
)含窒素ポリオキシアルキレンポリオールとジアルキル
リン酸との塩、およびQv) トリス(ハロケン化アル
キル〕リン酸エステルからなる群から選はれる1種また
は2種以上の混合物である、特許請求の範囲第1〜4項
のいずれか記載のフオーム。 6リン化合物(11)のi カ(if)、(lit)
オヨヒ(It’) 、17)合計重量に基いて0.5〜
5%である、特許請求の範囲第1〜5項のいずれが記載
のフオーム〇7、該プレポリマー(fi)の坦が〔1)
、(Ill)および〔1V〕の合計重量に基いて5〜7
0重量%である、特許請求の範囲第1〜6項のいずれか
記載のフオームG 8他の:ホ・、”)オー = tl−(IOカ、OH価
20〜120でポリオキシエチレン鎖含蛍25チ以下の
島分子ホリオールおよび/または、低分子量ポリオール
である、特許請求の範囲第1〜8項のいずれか記載のフ
オーム。 9、 (I) 有機ポリイソシアネートと、〔]〕]〕
有機ポリインシアネー1−alとポリエーテルポリオー
ル(b)および低分子ジオール(c)との0 H末端ウ
レタンプレポリマー、(Ill)含リンポリオールおよ
びハロゲン含有リン酸エステル類からなる群から選ばれ
るリン化合物および必要により〔1v〕他のポリオール
を、発泡剤、触媒および整泡剤の存在下に反応させて製
造された軟質ウレタンフオームを、基体に熱融着するこ
とを特徴とする、ウレタンフオームの使用法。 10、該フオームを直火融着させる、特許請求の範囲第
9項記載の使用法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58241149A JPS60133020A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | ウレタンフオ−ムおよびその使用法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58241149A JPS60133020A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | ウレタンフオ−ムおよびその使用法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60133020A true JPS60133020A (ja) | 1985-07-16 |
Family
ID=17069992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58241149A Pending JPS60133020A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | ウレタンフオ−ムおよびその使用法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60133020A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6354448A (ja) * | 1986-08-25 | 1988-03-08 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 低通気度フレ−ムラミネ−ト用軟質ウレタンフオ−ムの製造法 |
GB2256871A (en) * | 1991-06-20 | 1992-12-23 | British Vita | Weldable polyurethane foam |
WO2005005511A1 (en) * | 2003-07-15 | 2005-01-20 | Hepce Chem Co., Ltd. | Porous polyurethane sheet |
JP2014505759A (ja) * | 2010-12-23 | 2014-03-06 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | エロージョン保護コーティング組成物 |
JP2014105250A (ja) * | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | ウレタンプレポリマー組成物、これを用いた2液型塗工剤および合成擬革 |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP58241149A patent/JPS60133020A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6354448A (ja) * | 1986-08-25 | 1988-03-08 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 低通気度フレ−ムラミネ−ト用軟質ウレタンフオ−ムの製造法 |
JPH0542972B2 (ja) * | 1986-08-25 | 1993-06-30 | Toyo Tire & Rubber Co | |
GB2256871A (en) * | 1991-06-20 | 1992-12-23 | British Vita | Weldable polyurethane foam |
WO2005005511A1 (en) * | 2003-07-15 | 2005-01-20 | Hepce Chem Co., Ltd. | Porous polyurethane sheet |
JP2014505759A (ja) * | 2010-12-23 | 2014-03-06 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | エロージョン保護コーティング組成物 |
JP2014105250A (ja) * | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | ウレタンプレポリマー組成物、これを用いた2液型塗工剤および合成擬革 |
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