JPS60127324A - ポリエステル系加工剤 - Google Patents
ポリエステル系加工剤Info
- Publication number
- JPS60127324A JPS60127324A JP58236980A JP23698083A JPS60127324A JP S60127324 A JPS60127324 A JP S60127324A JP 58236980 A JP58236980 A JP 58236980A JP 23698083 A JP23698083 A JP 23698083A JP S60127324 A JPS60127324 A JP S60127324A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- ester
- glycol
- component
- polyethylene glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水分散性のポリエステル系加工剤に関するもの
である。
である。
合成繊維の汚れ防止法として、従来からフッ素樹脂加工
、撥水・撥油加工、帯電防止加工など数多くの方法が試
みられている。また、汚れを防ぐというよりも、汚れを
落ちやすくするというＳＲ（５ｏｉｌ ｒｅｌｅａｓｅ
）加工も提案されている。本発明の目的は、優れたＳＲ
性を有し、かつ滑脱抵抗性の高いホ゛リエステル系加工
剤を提供することにある。
、撥水・撥油加工、帯電防止加工など数多くの方法が試
みられている。また、汚れを防ぐというよりも、汚れを
落ちやすくするというＳＲ（５ｏｉｌ ｒｅｌｅａｓｅ
）加工も提案されている。本発明の目的は、優れたＳＲ
性を有し、かつ滑脱抵抗性の高いホ゛リエステル系加工
剤を提供することにある。
ポリエステル繊維のＳＲ加工剤としては、ポリエステル
セグメントとポリエチレングリコールセグメントを共重
合せしめて得られるポリエステル系樹脂が有効であるこ
とは以前から知られているが、このポリエステル系樹脂
には、滑脱抵抗性が低いという欠点があった。本発明者
らは、優れたＳＲ性および水分散性を保持したまま十分
な滑脱抵抗性を与えうるポリエステル系加工剤を開発す
るべく鋭意検討した結果、本発明に到達したものである
。
セグメントとポリエチレングリコールセグメントを共重
合せしめて得られるポリエステル系樹脂が有効であるこ
とは以前から知られているが、このポリエステル系樹脂
には、滑脱抵抗性が低いという欠点があった。本発明者
らは、優れたＳＲ性および水分散性を保持したまま十分
な滑脱抵抗性を与えうるポリエステル系加工剤を開発す
るべく鋭意検討した結果、本発明に到達したものである
。
すなわち、本発明はエステル形成性スルホン酸アルカリ
金属塩化合物を必須成分として含むジカルボン酸成分と
グリコール成分とからなるポリエステルセグメントにポ
リエチレングリコールを共重合せしめてなるポリエステ
ルエーテル共重合体であって、ポリエステルセグメント
の組成が、（１） エステル形成性スルホン酸アルカリ
金属塩化合物が、全酸成分に対して３０〜５０モル％（
２＋ 全ｌ成分の７０〜５０モル％はテレフタル酸およ
び／又はイソフタル酸またはそれらのエステル形成性誘
導体であり、テレフタル酸成分とイソフタル酸成分のモ
ル比が１００７０〜Ｏ７１０Ｇ（３） グリコール成分
の５０モル％以上がエチレングリコールおよび／又は１
．４−ブタンジオールであり、分子量８００〜３０Ｏ０
のポリエチレングリコールが生成ポリマーに対して１０
〜２０重量％含有されてなることを特徴とするポリエス
テル系加削である。
金属塩化合物を必須成分として含むジカルボン酸成分と
グリコール成分とからなるポリエステルセグメントにポ
リエチレングリコールを共重合せしめてなるポリエステ
ルエーテル共重合体であって、ポリエステルセグメント
の組成が、（１） エステル形成性スルホン酸アルカリ
金属塩化合物が、全酸成分に対して３０〜５０モル％（
２＋ 全ｌ成分の７０〜５０モル％はテレフタル酸およ
び／又はイソフタル酸またはそれらのエステル形成性誘
導体であり、テレフタル酸成分とイソフタル酸成分のモ
ル比が１００７０〜Ｏ７１０Ｇ（３） グリコール成分
の５０モル％以上がエチレングリコールおよび／又は１
．４−ブタンジオールであり、分子量８００〜３０Ｏ０
のポリエチレングリコールが生成ポリマーに対して１０
〜２０重量％含有されてなることを特徴とするポリエス
テル系加削である。
本発明において用いられるエステル形成性スルホン醗ア
ルカリ金属化合物の好ましいものとしては５−ナトリウ
ムスルホイソフタル酸、５−カリルエステル、ジフヱエ
ルエステル等）カ挙ケラレる。エステル形成性スルホン
酸アルカリ金属塩化合物は全酸成分に対して３０〜５０
モル％の範囲内である必要があり、３０モル％よりも少
ないと生成ポリマーの水分散性が低下し、逆に５０モル
％よりも多く使用するとポリマーの重合が極めて困難に
なるため、不適当である。
ルカリ金属化合物の好ましいものとしては５−ナトリウ
ムスルホイソフタル酸、５−カリルエステル、ジフヱエ
ルエステル等）カ挙ケラレる。エステル形成性スルホン
酸アルカリ金属塩化合物は全酸成分に対して３０〜５０
モル％の範囲内である必要があり、３０モル％よりも少
ないと生成ポリマーの水分散性が低下し、逆に５０モル
％よりも多く使用するとポリマーの重合が極めて困難に
なるため、不適当である。
全酸成分の７０〜５０モル％はテレフタル酸および／又
はイソフタル酸、またはそれらのエステル形成性誘導体
が用いられる。テレフタル酸成分とイソフタル酸成分の
モル比については特に制限はな（１００１０〜０／１０
０の範囲において有効であるが、生成ポリエステル系加
工剤のＳＲ性能から特に１００７０〜５０７５Ｇの範囲
が好ましい。
はイソフタル酸、またはそれらのエステル形成性誘導体
が用いられる。テレフタル酸成分とイソフタル酸成分の
モル比については特に制限はな（１００１０〜０／１０
０の範囲において有効であるが、生成ポリエステル系加
工剤のＳＲ性能から特に１００７０〜５０７５Ｇの範囲
が好ましい。
本発明において用いられるグリコール成分としては、エ
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、１．３
−プロパンジオール、１．２−ブタンジオール、１．４
−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチ
レングリコールなどが挙げられる。このうち、エチレン
グリコールおよび／又は１．４−ブタンジオールをグリ
コール成分に対して５０モル％以上使用することが必要
である。他のグリコール成分が５０モル％以上になると
分散性又は加工布の耐洗濯性が低下する傾向がある。
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、１．３
−プロパンジオール、１．２−ブタンジオール、１．４
−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチ
レングリコールなどが挙げられる。このうち、エチレン
グリコールおよび／又は１．４−ブタンジオールをグリ
コール成分に対して５０モル％以上使用することが必要
である。他のグリコール成分が５０モル％以上になると
分散性又は加工布の耐洗濯性が低下する傾向がある。
本発明において用いられるポリエチレングリコールの分
子量は８００〜３０００が必要であり、その添加量は生
成ポリマーに対して１２〜２０重量％の範囲内である。
子量は８００〜３０００が必要であり、その添加量は生
成ポリマーに対して１２〜２０重量％の範囲内である。
分子量８００以下の低分子量ポリエチレングリコールで
は、重合時において反応系外に留出されやすく目的とす
る組成のポリマーが得られにくいばかりか、ＳＲ性能が
低下する。ポリエチレングリコールの生成ポリマーに対
する添加量が１２重量−以下ではＳＲ性能が十分でなく
、Ｑｌ’１ｆｒＪ番ａｔＩＩＩ Ｉ−ＹＳ Ｌ→ｓａ
１ｌｅ３ ％ ＝ ｈ −／ｌｆ 群Ｔすスル本発明に
おけるポリエステルエーテル共重合体の製造は従来から
知られているポリエステルエーテルの製造方法に従って
行なわれる。例えば、各酸成分のアルキルエステルとグ
リコール成分とを適当な触媒（たとえばチタン化合物な
ど）の存在下でエステル交換を行なう。次いで所定量の
ポリエチレングリ、コールを添加、減圧下で重縮合反応
を行なう方法、ポリエステルオリゴマーを製造しこれと
ポリエチレングリコールを反応させる方法、比較的高分
子量のポリエステルをポリエチレングリコールの存在下
解重合させながら反応させる方法等が挙げられる。ポリ
エチレングリコールを添加する際又はそれ以前に少量の
酸化防止剤を同時に加えると良いポリマーが得られる場
合がある。
は、重合時において反応系外に留出されやすく目的とす
る組成のポリマーが得られにくいばかりか、ＳＲ性能が
低下する。ポリエチレングリコールの生成ポリマーに対
する添加量が１２重量−以下ではＳＲ性能が十分でなく
、Ｑｌ’１ｆｒＪ番ａｔＩＩＩ Ｉ−ＹＳ Ｌ→ｓａ
１ｌｅ３ ％ ＝ ｈ −／ｌｆ 群Ｔすスル本発明に
おけるポリエステルエーテル共重合体の製造は従来から
知られているポリエステルエーテルの製造方法に従って
行なわれる。例えば、各酸成分のアルキルエステルとグ
リコール成分とを適当な触媒（たとえばチタン化合物な
ど）の存在下でエステル交換を行なう。次いで所定量の
ポリエチレングリ、コールを添加、減圧下で重縮合反応
を行なう方法、ポリエステルオリゴマーを製造しこれと
ポリエチレングリコールを反応させる方法、比較的高分
子量のポリエステルをポリエチレングリコールの存在下
解重合させながら反応させる方法等が挙げられる。ポリ
エチレングリコールを添加する際又はそれ以前に少量の
酸化防止剤を同時に加えると良いポリマーが得られる場
合がある。
ポリエステルエーテル共重合体は、還元比粘度（溶媒フ
ェノール／ １．Ｌ２，２−テトラクロロエタン３／２
重量比、ポリマー濃度２ｔ／ｌ、温度３０℃で測定）が
通常０．１以上であることが好ましい。
ェノール／ １．Ｌ２，２−テトラクロロエタン３／２
重量比、ポリマー濃度２ｔ／ｌ、温度３０℃で測定）が
通常０．１以上であることが好ましい。
本発明によるポリエステル系樹脂は、水分散性、ＳＲ性
に優れ、また滑脱抵抗性が高いという特徴を有し、ポリ
エステル繊維のＳＲ加工剤、成形品の表面改質剤等とし
て適している。また、コーティング樹脂中に配合して塗
面の表面性質を改良することもできる。本発明による加
工剤は吸尽法のほか、パッド、スプレー、塗布、転写等
の手段により付与した後熱処理する方法により用いられ
る。
に優れ、また滑脱抵抗性が高いという特徴を有し、ポリ
エステル繊維のＳＲ加工剤、成形品の表面改質剤等とし
て適している。また、コーティング樹脂中に配合して塗
面の表面性質を改良することもできる。本発明による加
工剤は吸尽法のほか、パッド、スプレー、塗布、転写等
の手段により付与した後熱処理する方法により用いられ
る。
加工にあたり、加工剤の親和性または固着性を改良する
ため加工剤液中に塩類、ＰＨｌｉ節剤を添加したり・場
合によっては安定性を改善するため少量の保護膠質や活
性剤を添加することもできる。また、本発明による加工
剤は所望により他の加工剤たとえば撥油加工剤、金属酸
化物コロイド、架橋剤、帯電防止剤、抗菌剤、防黴剤、
難撚剤、その他加工剤を適宜同浴または別浴で併用する
ことができる。
ため加工剤液中に塩類、ＰＨｌｉ節剤を添加したり・場
合によっては安定性を改善するため少量の保護膠質や活
性剤を添加することもできる。また、本発明による加工
剤は所望により他の加工剤たとえば撥油加工剤、金属酸
化物コロイド、架橋剤、帯電防止剤、抗菌剤、防黴剤、
難撚剤、その他加工剤を適宜同浴または別浴で併用する
ことができる。
以下に実施例をあげて本発明の効果をさらに詳細に説明
する。なお、得られたポリエステル系樹脂は次の試験方
法によって評価された。また実施例中の％および部はこ
とわらない限り重量基準である。
する。なお、得られたポリエステル系樹脂は次の試験方
法によって評価された。また実施例中の％および部はこ
とわらない限り重量基準である。
試験布：ポリエステル加工糸織物
試験条件
・加工条件
Ａ、吸尽法：加工剤（１０％水分散液）１０％ｏｗｆ、
酢酸（９０％）ｏ、ａｖ／ｚ、酢酸ナトリウム０．３ｆ
／ ｔ 、浴比１：２０．１３０℃３０分・洗濯条件 洗剤２ ｔ ／ Ｌ １試料と洗剤液比１：５０．４０
℃で１５分間 ・ＳＲ性・・・ＳＲＭ（Ｂ重油法）試料に３重泊を１滴
落とし、２４時間室温放置した後洗濯し、洗濯後の８重
泊の除去性を調べる。判定は１〜５級であり、５級は完
全除去を示す。
酢酸（９０％）ｏ、ａｖ／ｚ、酢酸ナトリウム０．３ｆ
／ ｔ 、浴比１：２０．１３０℃３０分・洗濯条件 洗剤２ ｔ ／ Ｌ １試料と洗剤液比１：５０．４０
℃で１５分間 ・ＳＲ性・・・ＳＲＭ（Ｂ重油法）試料に３重泊を１滴
落とし、２４時間室温放置した後洗濯し、洗濯後の８重
泊の除去性を調べる。判定は１〜５級であり、５級は完
全除去を示す。
・吸水性・・・Ｊ Ｉ Ｓ Ｌ−１０９６−１９７９６
，２６，１，Ａ（滴下法）に準じる。
，２６，１，Ａ（滴下法）に準じる。
・σ１き抜き強度・・・Ｊ Ｉ Ｓ Ｌ−１０９６−１
９７９−６，２１゜２（糸引き抜きＡ法）に準じる。試
験機シ目ツバー使用。引き抜き速度５錆／秒。
９７９−６，２１゜２（糸引き抜きＡ法）に準じる。試
験機シ目ツバー使用。引き抜き速度５錆／秒。
実施例１
撹拌棒、温度計、メタノール流出管を取り付けた反応器
に、テレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）２５２部、５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸ジメチル（ＳＤＭ）２０７
部、エチレングリフール（ＥＧ ）３３７部、酢酸ナト
リウム２．８７部、酢酸亜鉛０゜２０部（２，５％ＥＧ
溶液）、および三酸化アンチモン０．２０部（１，０％
ＫＧ溶液）をとり、攪拌しながら除々に昇温する。所定
量のメタノールが留出しｔ、−後Ｃ内’１Ｍ２２ｏ℃）
フェニルホスホン酸０．２０部（５，０％ＥＧ溶液）を
加えて攪拌する。
に、テレフタル酸ジメチル（ＤＭＴ）２５２部、５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸ジメチル（ＳＤＭ）２０７
部、エチレングリフール（ＥＧ ）３３７部、酢酸ナト
リウム２．８７部、酢酸亜鉛０゜２０部（２，５％ＥＧ
溶液）、および三酸化アンチモン０．２０部（１，０％
ＫＧ溶液）をとり、攪拌しながら除々に昇温する。所定
量のメタノールが留出しｔ、−後Ｃ内’１Ｍ２２ｏ℃）
フェニルホスホン酸０．２０部（５，０％ＥＧ溶液）を
加えて攪拌する。
得られた反応混合物と分子量２０００のポリエチレング
リコール（ｐｇＧ）ｔｏｏ部および１．ａ、ｓ −トリ
メチル−２，４，６−）リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒトジキシベンジル）ベンゼン１．１部を内温２
２０℃のオートクレーブに仕込む。次いで攪拌しながら
徐々に減圧にし、３０分間で１諷Ｈｆ以下とする。この
間温度を２５０℃まで昇温させるＯその温度で１時間反
応させた後、窒素ガスで常圧にもどし、オートクレーブ
底部の細孔よりポリマーを取り出す。得られたポリマー
の還元比粘度（ηｓｐ／ｅ ’）は、０．１４であった
。該ポリマーをポリマーＡとする。
リコール（ｐｇＧ）ｔｏｏ部および１．ａ、ｓ −トリ
メチル−２，４，６−）リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒトジキシベンジル）ベンゼン１．１部を内温２
２０℃のオートクレーブに仕込む。次いで攪拌しながら
徐々に減圧にし、３０分間で１諷Ｈｆ以下とする。この
間温度を２５０℃まで昇温させるＯその温度で１時間反
応させた後、窒素ガスで常圧にもどし、オートクレーブ
底部の細孔よりポリマーを取り出す。得られたポリマー
の還元比粘度（ηｓｐ／ｅ ’）は、０．１４であった
。該ポリマーをポリマーＡとする。
実施例２
実施例１と同様にして組成の異なるポリマーを作製した
。得られたポリマーの組成および還元比粘度を第１表に
示す。
。得られたポリマーの組成および還元比粘度を第１表に
示す。
実施例３
第１表に示したポリマーを用いて、吸尽法によりポリエ
ステル加工糸織物を加工した。得られた加工布のＳＲ性
、吸水性、σ１き抜き強度の測定結果を第２表に示す。
ステル加工糸織物を加工した。得られた加工布のＳＲ性
、吸水性、σ１き抜き強度の測定結果を第２表に示す。
ポリマーａは分散性が悪く、吸尽法により加工すること
ができなかった。
ができなかった。
ポリマーｂは耐洗濯性が悪かった。この理由は、ＳＤＭ
の量が多いため、重合中に急激な粘度上昇が超り、十分
に反応が進んでいないことや、親水性が大きくなりすぎ
たためと考えられる。
の量が多いため、重合中に急激な粘度上昇が超り、十分
に反応が進んでいないことや、親水性が大きくなりすぎ
たためと考えられる。
ポリマーＣはＳＲ性、吸水性は良好であったが引き抜き
強度（滑脱抵抗）が低い。
強度（滑脱抵抗）が低い。
ポリマーｄはＳＲＭおよび吸水性が低く、未加工布に近
い値を示した。又ポリマーの分散性も十分ではなかった
。
い値を示した。又ポリマーの分散性も十分ではなかった
。
第 ２ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 エステル形成性スルホン酸アルカリ金Ｎ ｍ 化合物を
必須成分として含むジカルボン酸成分とグリコール成分
とからなるポリエステルセグメントにポリエチレングリ
コールを共重合せしめてなるポリエステルエーテル共重
合体であって、ポリエステルセグメントの組成が、 （１） エステル形成性スルホン酸アルカリ金属塩化合
物が、全酸成分に対して３０〜５０モル％（２）全酸成
分の７０〜５０モル％は、テレフタル酸および／又はイ
ソフタル酸、またはそれらのエステル形成性誘導体であ
り、テレフタル酸成分とイソフタル酸成分のモル比が１
００１０ Ｎ０／１００（３） グリコール成分の５０
モル％以上がエチレングリコールおよび／又は１．４−
ブタンジオールであり、分子量８００〜ａｏｏｏのポリ
エチレングリコールが生成ポリマーに対して１２〜２０
重量％含有されてなることを特徴とするポリエステル系
加工剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58236980A JPS60127324A (ja) | 1983-12-14 | 1983-12-14 | ポリエステル系加工剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58236980A JPS60127324A (ja) | 1983-12-14 | 1983-12-14 | ポリエステル系加工剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60127324A true JPS60127324A (ja) | 1985-07-08 |
| JPH0351832B2 JPH0351832B2 (ja) | 1991-08-08 |
Family
ID=17008605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58236980A Granted JPS60127324A (ja) | 1983-12-14 | 1983-12-14 | ポリエステル系加工剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60127324A (ja) |
-
1983
- 1983-12-14 JP JP58236980A patent/JPS60127324A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0351832B2 (ja) | 1991-08-08 |
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