JPS6012348B2 - ハロゲン化カルバモイル化合物 - Google Patents
ハロゲン化カルバモイル化合物Info
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- JPS6012348B2 JPS6012348B2 JP51074594A JP7459476A JPS6012348B2 JP S6012348 B2 JPS6012348 B2 JP S6012348B2 JP 51074594 A JP51074594 A JP 51074594A JP 7459476 A JP7459476 A JP 7459476A JP S6012348 B2 JPS6012348 B2 JP S6012348B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
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- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な種類のハロゲン化カルバモィル化合物
及びそれらの製造に関する。
及びそれらの製造に関する。
本発明の新規な化合物は、次の一般式
〔ここでＸはふつ素又は塩素であってよく、Ｒは低級ア
ルキル（Ｃ，〜Ｃ６）又はフェニルであり、Ｒ′は 又は （ここでＲ，及びＲ２はそれぞれ低級アルキル（Ｃ，〜
Ｃ６）であり、ＡはＮと一緒になってモルホリン又はピ
ベリジン環を形成する二価脂肪族鎖である）である〕に
相当する化合物である。
ルキル（Ｃ，〜Ｃ６）又はフェニルであり、Ｒ′は 又は （ここでＲ，及びＲ２はそれぞれ低級アルキル（Ｃ，〜
Ｃ６）であり、ＡはＮと一緒になってモルホリン又はピ
ベリジン環を形成する二価脂肪族鎖である）である〕に
相当する化合物である。
これらの化合物は、殺虫性化合物の製造に有用な価値あ
る中間体である。
る中間体である。
本発明の化合物は、例えば、ＳーメチルーＮーヒドロキ
シチオールアセトィミデートのようなオキシム化合物と
反応して、顕著な殺虫性を示す対応Ｎ−（アミノスルフ
ェニル）カルバメート化合物を形成する。また、本発明
の化合物は、その他のオキシムと反応して殺虫及び毅だ
に性化合物を生成することができる。本発明の新規な化
合物は各種の方法で製造することができる。一つの好ま
しい製造法は、下記の一般反応式で示される方法による
ものである。上記の式及び以下の式においてＲ、Ｒび及
びＸは上で定義した通りである。この反応はＬ酸受容体
の存在下に行なわれる。
シチオールアセトィミデートのようなオキシム化合物と
反応して、顕著な殺虫性を示す対応Ｎ−（アミノスルフ
ェニル）カルバメート化合物を形成する。また、本発明
の化合物は、その他のオキシムと反応して殺虫及び毅だ
に性化合物を生成することができる。本発明の新規な化
合物は各種の方法で製造することができる。一つの好ま
しい製造法は、下記の一般反応式で示される方法による
ものである。上記の式及び以下の式においてＲ、Ｒび及
びＸは上で定義した通りである。この反応はＬ酸受容体
の存在下に行なわれる。
この酸受容体は、トリメチルアミン又はトリェチルアミ
ンのような第三アミン、Ｎーメチルモルホリン、ピリジ
ン又はキノリンのような複素環式塩基或いはフェノール
又はオキシムのナトリウム塩のような金属ヒドロキシレ
ートであってよい。また、この反応は、好ましくは、塩
化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ベンゼン、トルエン、アセトン、ジメトキシエ
タン「ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどのよ
うな不活性溶媒の存在下に行なわれる。反応温度は、重
要ではなく、約一３０ｑｏ〜約７ｙＣの間であってよい
。反応圧力も本発明の実施には重要ではないが、大気圧
又は自然発生圧力が便利さという理由から一般に使用さ
れる。Ｎーアミノスルフェニル反応体は、慣用的な方法
、例えば、英国特許第７９００２１号、ドイツ特許第１
１３１２２２号及び米国特許第３４００１２５号に記載
のような、適当な第二アミンと二塩化いおうとの反応又
はビスアミンジスルフィドの塩素化により製造すること
ができる。
ンのような第三アミン、Ｎーメチルモルホリン、ピリジ
ン又はキノリンのような複素環式塩基或いはフェノール
又はオキシムのナトリウム塩のような金属ヒドロキシレ
ートであってよい。また、この反応は、好ましくは、塩
化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ベンゼン、トルエン、アセトン、ジメトキシエ
タン「ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどのよ
うな不活性溶媒の存在下に行なわれる。反応温度は、重
要ではなく、約一３０ｑｏ〜約７ｙＣの間であってよい
。反応圧力も本発明の実施には重要ではないが、大気圧
又は自然発生圧力が便利さという理由から一般に使用さ
れる。Ｎーアミノスルフェニル反応体は、慣用的な方法
、例えば、英国特許第７９００２１号、ドイツ特許第１
１３１２２２号及び米国特許第３４００１２５号に記載
のような、適当な第二アミンと二塩化いおうとの反応又
はビスアミンジスルフィドの塩素化により製造すること
ができる。
下記の例は、本発明の新規な化合物の製造を明示するた
めに示すものである。
めに示すものである。
例１
ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（４ーモルホリノスルフェニル
）カルバモィルの製造ステンレス鋼製のかきまぜ機と熱
電対さや及びポリエチレン製ドライアイス凝縮器を備え
たポリエチレン製反応器内の２００の‘のトルェンに−
１０℃で無水ふつ化水素（３．４夕、０．１７モル）を
添加した。
）カルバモィルの製造ステンレス鋼製のかきまぜ機と熱
電対さや及びポリエチレン製ドライアイス凝縮器を備え
たポリエチレン製反応器内の２００の‘のトルェンに−
１０℃で無水ふつ化水素（３．４夕、０．１７モル）を
添加した。
次いでイソシアン酸メチル（９．３５夕、０．１７モル
）を滴下し、温度を−１ぴ０以下に保った。次いでこの
混合物に２６．３夕（０．１７モル）の新たに蒸留した
塩化４−モルホリノスルフェニルを２０分間で添加し、
最後に１７．３夕（０．１７モル）のトリェチルアミン
を−１０ｑｏで添加した。添加が完了した後、混合物を
かきまぜ、３０分間室温に加温した。これを炉遇し、ト
ルェン炉液を水で２回抽出し、硫酸マグネシウムで脱水
した。トルェンを真空下に除去し、その残留物を沸騰へ
キサンに溶解し、脱色用の炭で処理し、炉遇し、冷却し
た。生じた結晶を吸引炉過により集め、真空乾燥して２
０夕のふつ化Ｎ−メチル一Ｎ−（４−モルホリノスルフ
エニル）カルバモイルｍｐ４８〜５０℃（６０．５％収
率）を得た。例０ ふつ化Ｎーイソプロピル−Ｎ−（４−モルホリノスルフ
ェニル）カルバモィルの製造ステンレス鋼製かきまぜ機
と熱電対さやを備えたポリエチレン製反応器中の８．０
夕（０．４モル）の無水ふつ化水素と２００のとの塩化
メチレンとの混合物に３４．１夕（０．４モル）のイン
シアン醸ィソプロピルを０℃で０．虫時間にわたって添
加した。
）を滴下し、温度を−１ぴ０以下に保った。次いでこの
混合物に２６．３夕（０．１７モル）の新たに蒸留した
塩化４−モルホリノスルフェニルを２０分間で添加し、
最後に１７．３夕（０．１７モル）のトリェチルアミン
を−１０ｑｏで添加した。添加が完了した後、混合物を
かきまぜ、３０分間室温に加温した。これを炉遇し、ト
ルェン炉液を水で２回抽出し、硫酸マグネシウムで脱水
した。トルェンを真空下に除去し、その残留物を沸騰へ
キサンに溶解し、脱色用の炭で処理し、炉遇し、冷却し
た。生じた結晶を吸引炉過により集め、真空乾燥して２
０夕のふつ化Ｎ−メチル一Ｎ−（４−モルホリノスルフ
エニル）カルバモイルｍｐ４８〜５０℃（６０．５％収
率）を得た。例０ ふつ化Ｎーイソプロピル−Ｎ−（４−モルホリノスルフ
ェニル）カルバモィルの製造ステンレス鋼製かきまぜ機
と熱電対さやを備えたポリエチレン製反応器中の８．０
夕（０．４モル）の無水ふつ化水素と２００のとの塩化
メチレンとの混合物に３４．１夕（０．４モル）のイン
シアン醸ィソプロピルを０℃で０．虫時間にわたって添
加した。
この混合物を０．２０で１．即時間かきまぜ、次いで塩
化４−モルホリノスルフェニル（これは、現場において
１００のとの塩化メチレンに４７．３夕（０．２モル）
の４・４一ジチオピスモルホリンを加えてなるスラＩＪ
へ−１０℃で１４．５夕（０．２モル）の塩素を蒸発混
入し、次いでその混合物を‐１ぴＣ〜０００でかきまぜ
、次いで窒素を０．５時間スパージすることにより製造
した）を添加した。トリェチルアミン（４０．４夕、０
．４モル）を‐１０ｑ０で４粉ご間で添加した。この混
合物を１時間かきまぜ、室温まで１時間加溢させた。混
合物を激しくかきまぜながら水（２００の‘）をゆっく
りと添加した。有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウム
で脱水し、炉過し、膿縮して５３．０夕の黄色油状物を
得た。これはへキサンから再結晶（ドライアイスで冷却
）すると２４夕（２７％）のふつ化Ｎーイソプロピル〜
Ｎ−（４−モルホリノスルフエニル）力ルバモイルｍｐ
４６〜４が０及び副生物としての１．６夕のＮ−（Ｎ′
ーィソプロピルカルバモイル）モルホリンを生じた。所
望生成物は最後に晶出した。赤外：５．６５仏（Ｃｉｏ
）、７．２３及び７．３５〃（ＣＨＭＣ２）、７．８５
〃（Ｃ一Ｆ）、９．０〃（Ｃ−○−Ｃ）ＮＭＲ（ＣＤＣ
１３Ｑ：６１．２５及び６１．３７（二つの二重項、Ｊ
＝１．５日２、母日、一ＣＨＭｅ２）、６３．２５及び
６３．７２（二つの多重頃、斑、モルホリン環プロトン
）、６４．１４（ｍ、Ｊ＝７ＨＺ、ＩＨ、ＣＨＭｅ２）
例ｍ ふつ化Ｎーメチル−Ｎ一（１ーピベリジノスルフェニル
）カルバモィルの製造ステンレス鋼製かきまぜ機と熱電
体さやを備えたポリエチレン製反応器中の４００の【の
塩化メチレンに−１０℃で無水ふつ化水素（１０．０夕
、０．５モル）を添加した。
化４−モルホリノスルフェニル（これは、現場において
１００のとの塩化メチレンに４７．３夕（０．２モル）
の４・４一ジチオピスモルホリンを加えてなるスラＩＪ
へ−１０℃で１４．５夕（０．２モル）の塩素を蒸発混
入し、次いでその混合物を‐１ぴＣ〜０００でかきまぜ
、次いで窒素を０．５時間スパージすることにより製造
した）を添加した。トリェチルアミン（４０．４夕、０
．４モル）を‐１０ｑ０で４粉ご間で添加した。この混
合物を１時間かきまぜ、室温まで１時間加溢させた。混
合物を激しくかきまぜながら水（２００の‘）をゆっく
りと添加した。有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウム
で脱水し、炉過し、膿縮して５３．０夕の黄色油状物を
得た。これはへキサンから再結晶（ドライアイスで冷却
）すると２４夕（２７％）のふつ化Ｎーイソプロピル〜
Ｎ−（４−モルホリノスルフエニル）力ルバモイルｍｐ
４６〜４が０及び副生物としての１．６夕のＮ−（Ｎ′
ーィソプロピルカルバモイル）モルホリンを生じた。所
望生成物は最後に晶出した。赤外：５．６５仏（Ｃｉｏ
）、７．２３及び７．３５〃（ＣＨＭＣ２）、７．８５
〃（Ｃ一Ｆ）、９．０〃（Ｃ−○−Ｃ）ＮＭＲ（ＣＤＣ
１３Ｑ：６１．２５及び６１．３７（二つの二重項、Ｊ
＝１．５日２、母日、一ＣＨＭｅ２）、６３．２５及び
６３．７２（二つの多重頃、斑、モルホリン環プロトン
）、６４．１４（ｍ、Ｊ＝７ＨＺ、ＩＨ、ＣＨＭｅ２）
例ｍ ふつ化Ｎーメチル−Ｎ一（１ーピベリジノスルフェニル
）カルバモィルの製造ステンレス鋼製かきまぜ機と熱電
体さやを備えたポリエチレン製反応器中の４００の【の
塩化メチレンに−１０℃で無水ふつ化水素（１０．０夕
、０．５モル）を添加した。
この溶液に２８．６夕（０．５モル）のィソシァン酸メ
チルを−１ｏｏ○で１５分間で添加した。次いでこの混
合物に塩化１【ピベリジノスルフェニル（これは、現場
において１５０の‘の塩化メチレンに５８．１夕（０．
２５モル）の１・１′一ジチオピスピベリジンを加えて
なるスラリへ−１０ｑ○で１８．０夕（０．２５モル）
の塩素を蒸発混入し、次いでその混合物を０．印時間か
きまぜ、窒素を２０分間スパージして過剰の塩素を除去
することによって製造した）を添加した。上記の混合物
にトリェチルァミン（５０．６夕、０．５モル）を−１
０ｑｏで滴下した。この混合物を０．５時間かきまぜ、
次いで０℃に加溢させた。２５０泌の水を添加した後、
塩化メチレン層を十分にかきまぜ、２５０舷の水でもう
一度洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、炉過し、
濃縮して６１夕の赤色液体残留物を与えた。
チルを−１ｏｏ○で１５分間で添加した。次いでこの混
合物に塩化１【ピベリジノスルフェニル（これは、現場
において１５０の‘の塩化メチレンに５８．１夕（０．
２５モル）の１・１′一ジチオピスピベリジンを加えて
なるスラリへ−１０ｑ○で１８．０夕（０．２５モル）
の塩素を蒸発混入し、次いでその混合物を０．印時間か
きまぜ、窒素を２０分間スパージして過剰の塩素を除去
することによって製造した）を添加した。上記の混合物
にトリェチルァミン（５０．６夕、０．５モル）を−１
０ｑｏで滴下した。この混合物を０．５時間かきまぜ、
次いで０℃に加溢させた。２５０泌の水を添加した後、
塩化メチレン層を十分にかきまぜ、２５０舷の水でもう
一度洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、炉過し、
濃縮して６１夕の赤色液体残留物を与えた。
この残留物を７４〜７６こ０／０．３８側で蒸留すると
４４．２夕のふつ化Ｎ−メチル−Ｎ一（１−ピベリジノ
スルフエニル）カルバモイル（４６％）をこはく色液体
として生じた。赤外：３．５仏（Ｎ−ＣＨ２）、５．６
ム（Ｃ＝○）、７．０５山（Ｎ一ＣＨ８）、７．７８仏
（Ｃ−Ｆ）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：６１．５２（ｍ、柵
、‐ＣＨ２−、Ｎに対して８及びｙ）「 ６３．２８（
ｍ、山日、一Ｃ比−、Ｎに対してｙ）、６３．３５（Ｑ
、Ｊ＝ＩＨＺ、祖、Ｎ−ＣＨ３）分析：Ｃ７日，３ＦＮ
２０Ｓについて 計算：Ｃ４３．７３日６．８１、Ｎ１４．５７実測：Ｃ
４３．５７、日６．５０、Ｎ１４．４４例Ｗふつ化Ｎー
メチルーＮ−（４−モリホリノスルフェニル）カルバモ
ィルの製造７００の‘の塩化メチレンを入れた２その反
応フラスコに−１ｙｏで二塩化いおう（６１．８夕、０
．６モル）袋入した。
４４．２夕のふつ化Ｎ−メチル−Ｎ一（１−ピベリジノ
スルフエニル）カルバモイル（４６％）をこはく色液体
として生じた。赤外：３．５仏（Ｎ−ＣＨ２）、５．６
ム（Ｃ＝○）、７．０５山（Ｎ一ＣＨ８）、７．７８仏
（Ｃ−Ｆ）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：６１．５２（ｍ、柵
、‐ＣＨ２−、Ｎに対して８及びｙ）「 ６３．２８（
ｍ、山日、一Ｃ比−、Ｎに対してｙ）、６３．３５（Ｑ
、Ｊ＝ＩＨＺ、祖、Ｎ−ＣＨ３）分析：Ｃ７日，３ＦＮ
２０Ｓについて 計算：Ｃ４３．７３日６．８１、Ｎ１４．５７実測：Ｃ
４３．５７、日６．５０、Ｎ１４．４４例Ｗふつ化Ｎー
メチルーＮ−（４−モリホリノスルフェニル）カルバモ
ィルの製造７００の‘の塩化メチレンを入れた２その反
応フラスコに−１ｙｏで二塩化いおう（６１．８夕、０
．６モル）袋入した。
次いで５２．７夕（０．６モル）のモルホリンと６０．
６夕（０．６モル）のトリエチルアミンとの混合物をか
きまぜながら１．５時間で滴下した。反応はその添加中
−１０午０に保った。添加が完了した後、その混合物を
−１０ｑｏ〜一１５℃で０．５時間かきまぜ、次いで沈
殿したアミン塩を炉遇することなくふつ化メチルカルバ
モィルとの反応（下記）に使用した。上記の反応が進行
中に７００の‘の塩化メチレンをポリエチレン製反応器
に菱入し、一ｌｙ０に冷却した。
６夕（０．６モル）のトリエチルアミンとの混合物をか
きまぜながら１．５時間で滴下した。反応はその添加中
−１０午０に保った。添加が完了した後、その混合物を
−１０ｑｏ〜一１５℃で０．５時間かきまぜ、次いで沈
殿したアミン塩を炉遇することなくふつ化メチルカルバ
モィルとの反応（下記）に使用した。上記の反応が進行
中に７００の‘の塩化メチレンをポリエチレン製反応器
に菱入し、一ｌｙ０に冷却した。
この反応器は、ステンレス鋼製の熱電対さやとかきまぜ
機、そして滴下ロートに合せたテフロン製添加管及び窒
素流入管を備えた。テフロン製の管の因りには冷し、フ
ィンが一型凝縮器として作用するようにドライアイスト
レーを装着させた。液体ふつ化水素（１１夕、０．５５
モル）を風袋計量ずみのコールドトラップに秤量し、次
いで反応器へ素早く注いだ。次いで温度を一１０℃に保
ちながらイソシアン酸メチル（３１．４夕、０．５５モ
ル）を滴下した。次いで前述のように作った塩化４−モ
リホリノスルフェニルとトリヱチルアミン塩酸塩との混
合物をテフロン製側部管を介して注入することにより反
応器に素早く添加した。この混合物をかきまぜ、５５．
７夕のトリェチルアミンを３０分間で添加した。次いで
この混合物を十１０℃に温め、水、次いで重炭酸ナトリ
ウム溶液で抽出した。塩化メチレン溶液をＭ簿０４で脱
水し、真空下に濃縮して褐色油状物を得、これはｎ−へ
キサンとともにすりつぶすと固化した。固体を炉遇して
集め、真空乾燥して７５夕（６４％収率）の粗製ふっ化
Ｎ−メチル一Ｎ一（４−モリホリノスルフエニル）力ル
バモィルを得た。例Ｖ ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（４ーモリホリノスルフヱニル
）カルバモィルの製造１７００叫の乾燥塩化メチレンに
１７４．２夕（２．０モル）のモルホリンと２０２．４
夕（２．０モル）のトリエチルアミンを加えてなる溶液
に一塩化いおう（１３５．１夕、１．０モル）を−１ず
０で滴下した。
機、そして滴下ロートに合せたテフロン製添加管及び窒
素流入管を備えた。テフロン製の管の因りには冷し、フ
ィンが一型凝縮器として作用するようにドライアイスト
レーを装着させた。液体ふつ化水素（１１夕、０．５５
モル）を風袋計量ずみのコールドトラップに秤量し、次
いで反応器へ素早く注いだ。次いで温度を一１０℃に保
ちながらイソシアン酸メチル（３１．４夕、０．５５モ
ル）を滴下した。次いで前述のように作った塩化４−モ
リホリノスルフェニルとトリヱチルアミン塩酸塩との混
合物をテフロン製側部管を介して注入することにより反
応器に素早く添加した。この混合物をかきまぜ、５５．
７夕のトリェチルアミンを３０分間で添加した。次いで
この混合物を十１０℃に温め、水、次いで重炭酸ナトリ
ウム溶液で抽出した。塩化メチレン溶液をＭ簿０４で脱
水し、真空下に濃縮して褐色油状物を得、これはｎ−へ
キサンとともにすりつぶすと固化した。固体を炉遇して
集め、真空乾燥して７５夕（６４％収率）の粗製ふっ化
Ｎ−メチル一Ｎ一（４−モリホリノスルフエニル）力ル
バモィルを得た。例Ｖ ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（４ーモリホリノスルフヱニル
）カルバモィルの製造１７００叫の乾燥塩化メチレンに
１７４．２夕（２．０モル）のモルホリンと２０２．４
夕（２．０モル）のトリエチルアミンを加えてなる溶液
に一塩化いおう（１３５．１夕、１．０モル）を−１ず
０で滴下した。
外部冷却を用いて添加中反応温度を−１ｙ０に保った。
この混合物を−１？０で０．虫時間かきまぜ「次いで室
温まで温め、水（５００の【）で２回抽出した。次いで
４０４ービスモルホリンジスルフィドの有機溶液を乾燥
（ＭｇＳ０４）し、炉適し、３その反応器に菱入し、塩
素化のために一１５℃に冷却した。風袋計量づみのコー
ルドトラップから塩素（７１夕、１モル）を蒸発させて
４・４′−ビスモルホリンジスルフィドのかきまぜた溶
液に導入した。その添加中温度は−ｌｏｏｏ〜一ＩＴＣ
に保持した。添加が完了した後、窒素をスパージして過
剰の塩素を造出した。生じた塩化４−モルホリノスルフ
ェニル溶液をふつ化メチルカルバモィル（下記のように
調製）との反応に直ちに用いた。ポリエチレン製反応器
中の５００の‘の塩化メチレンに−１０ｑｏで無水ふつ
化水素（４０夕）を添加した。次いでィソシァン酸メチ
ル（１１４の を−１ぴ０でゆっくりと添加した。この
混合物を０℃で１時間かきまぜ、次いで一１０℃に再冷
却した。次いで前記のように調製した塩化４−モルホリ
ノスルフェニルの塩化メチレン溶液を素早く添加した。
この混合物を０℃で０．虫時間かきまぜ、次いで２０２
夕のトリェチルアミンを滴下した。この混合物を０℃で
０．印寺間かきまぜ、次いで水で３回抽出し、脱水（Ｍ
＄０４）し、真空下に濃縮した。
この混合物を−１？０で０．虫時間かきまぜ「次いで室
温まで温め、水（５００の【）で２回抽出した。次いで
４０４ービスモルホリンジスルフィドの有機溶液を乾燥
（ＭｇＳ０４）し、炉適し、３その反応器に菱入し、塩
素化のために一１５℃に冷却した。風袋計量づみのコー
ルドトラップから塩素（７１夕、１モル）を蒸発させて
４・４′−ビスモルホリンジスルフィドのかきまぜた溶
液に導入した。その添加中温度は−ｌｏｏｏ〜一ＩＴＣ
に保持した。添加が完了した後、窒素をスパージして過
剰の塩素を造出した。生じた塩化４−モルホリノスルフ
ェニル溶液をふつ化メチルカルバモィル（下記のように
調製）との反応に直ちに用いた。ポリエチレン製反応器
中の５００の‘の塩化メチレンに−１０ｑｏで無水ふつ
化水素（４０夕）を添加した。次いでィソシァン酸メチ
ル（１１４の を−１ぴ０でゆっくりと添加した。この
混合物を０℃で１時間かきまぜ、次いで一１０℃に再冷
却した。次いで前記のように調製した塩化４−モルホリ
ノスルフェニルの塩化メチレン溶液を素早く添加した。
この混合物を０℃で０．虫時間かきまぜ、次いで２０２
夕のトリェチルアミンを滴下した。この混合物を０℃で
０．印寺間かきまぜ、次いで水で３回抽出し、脱水（Ｍ
＄０４）し、真空下に濃縮した。
その残留物を沸騰ベンゼンに溶解し、脱色用の炭で処理
し、重力炉遇し、濃縮した。次いでへキサンから再結晶
すると１８６夕のふつ化Ｎ−メチル一Ｎ−（４ーモルホ
リノスルフエニル）カルバモイル（モルホリンを基にし
て４６．７％の収率）を与えた。例Ｗふつ化Ｎ−メチル
−Ｎ−（ジメルアミノスルフェニル）カルバモイルの製
造無水ふつ化水素（１４．２夕、０．７１モル）を４０
０Ｍのトルェンに一５び０で添加し、次いでこの溶液を
ポリエチレン製反応器に菱入した。
し、重力炉遇し、濃縮した。次いでへキサンから再結晶
すると１８６夕のふつ化Ｎ−メチル一Ｎ−（４ーモルホ
リノスルフエニル）カルバモイル（モルホリンを基にし
て４６．７％の収率）を与えた。例Ｗふつ化Ｎ−メチル
−Ｎ−（ジメルアミノスルフェニル）カルバモイルの製
造無水ふつ化水素（１４．２夕、０．７１モル）を４０
０Ｍのトルェンに一５び０で添加し、次いでこの溶液を
ポリエチレン製反応器に菱入した。
次いでイソシァン酸メチル（４１．０夕、０．７１モル
）を１５分間で滴下した。この混合物をかきまぜ、０℃
に１時間温めた。次いで塩化Ｎ・Ｎージメチルアミノス
ルフェニル（８０．０夕、０．７１モル、新たに蒸留）
を５分間にわたり滴下した。反応混合物を１ぴＣに加温
せしめ、次いで７４夕のトリェチルアミンを滴下した。
外部冷却を用いて温度を５〜１０つ０に保った。添加が
完了した後、この混合物を周囲温度で１時間かきまぜ、
炉過し、有機性炉液を水洗した。トルェン溶液を脱水（
Ｍ簿０４）し、真空下に濃縮し、その残留物を真空蒸留
して５５夕のふつ化Ｎ−メチル−Ｎ一（ジメチルアミノ
スルフエニル）力ルバモイルｂｐ５５〜５で○／５．仇
舷（５０．９％の収率）を得た。例肌 ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジエチルアミノスルフェニル
）カルバモィルの製造無水ふつ化水素（３．０夕、０．
１５モル）を１５０泌の塩化メチレンに−１０ｑ０で添
加した。
）を１５分間で滴下した。この混合物をかきまぜ、０℃
に１時間温めた。次いで塩化Ｎ・Ｎージメチルアミノス
ルフェニル（８０．０夕、０．７１モル、新たに蒸留）
を５分間にわたり滴下した。反応混合物を１ぴＣに加温
せしめ、次いで７４夕のトリェチルアミンを滴下した。
外部冷却を用いて温度を５〜１０つ０に保った。添加が
完了した後、この混合物を周囲温度で１時間かきまぜ、
炉過し、有機性炉液を水洗した。トルェン溶液を脱水（
Ｍ簿０４）し、真空下に濃縮し、その残留物を真空蒸留
して５５夕のふつ化Ｎ−メチル−Ｎ一（ジメチルアミノ
スルフエニル）力ルバモイルｂｐ５５〜５で○／５．仇
舷（５０．９％の収率）を得た。例肌 ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジエチルアミノスルフェニル
）カルバモィルの製造無水ふつ化水素（３．０夕、０．
１５モル）を１５０泌の塩化メチレンに−１０ｑ０で添
加した。
次いで８．６夕のイソシアン酸メチルを添加し、次いで
２０．９夕（０．１５モル）の塩化Ｎ・Ｎージェチルア
ミノスルフェニルを０℃で添加した。次いでトリェチル
アミン（１５．２夕）を０℃で１５分にわたって添加し
た。その混合物を十５℃で１時間かきまぜた。次いでこ
の混合物を水仙肌）で抽出し、次し、で飽和重炭酸ナト
リウム溶液で、そして再び水で抽出した。脱水（Ｍが０
４）後、溶媒を真空下に除去し、粗製残留物を真空蒸留
して１７夕をふつ化Ｎ−メチル−Ｎ一（ジエチルアミノ
スルフエニル）力ルバモィルｂｐ５７ｑ０／０．８肋（
６２．９％の収率）を得た。分析：Ｃ６日，３ＦＮ２０
６について 計算：Ｃ３９．９８日７．２７、Ｎ１５．５４実測：Ｃ
３９．８２、日６．８３Ｎ１４．９５例肌ふつ化Ｎ−フ
エニル−Ｎ一（４−モルホリノスルフェニル）カルバモ
ィルの製造ポリエチレン製反応器中の塩化メチレン（１
５０の【）に無水ふつ化水素（４．０夕）を−１０℃で
添加した。
２０．９夕（０．１５モル）の塩化Ｎ・Ｎージェチルア
ミノスルフェニルを０℃で添加した。次いでトリェチル
アミン（１５．２夕）を０℃で１５分にわたって添加し
た。その混合物を十５℃で１時間かきまぜた。次いでこ
の混合物を水仙肌）で抽出し、次し、で飽和重炭酸ナト
リウム溶液で、そして再び水で抽出した。脱水（Ｍが０
４）後、溶媒を真空下に除去し、粗製残留物を真空蒸留
して１７夕をふつ化Ｎ−メチル−Ｎ一（ジエチルアミノ
スルフエニル）力ルバモィルｂｐ５７ｑ０／０．８肋（
６２．９％の収率）を得た。分析：Ｃ６日，３ＦＮ２０
６について 計算：Ｃ３９．９８日７．２７、Ｎ１５．５４実測：Ｃ
３９．８２、日６．８３Ｎ１４．９５例肌ふつ化Ｎ−フ
エニル−Ｎ一（４−モルホリノスルフェニル）カルバモ
ィルの製造ポリエチレン製反応器中の塩化メチレン（１
５０の【）に無水ふつ化水素（４．０夕）を−１０℃で
添加した。
次いでィソシアン酸フェニル（２３．８夕、０．２モル
）を２０分間で滴下した。この物質を５℃で１時間かき
まぜ、次いで３０．６夕（０．２モル）の塩化４ーモル
ホリノスルフヱニルを７５泌の塩化メチレンに溶解して
なる溶液を素早く添加たし。次いでトリエチルアミン（
２０．２夕）を−１ぴ○でゆつくりと添加した。この混
合物を次いでかきまぜ、０℃に１時間加溢し、２回水で
抽出し、脱水（ＭｇＳ０４）し、真空下に濃縮した。生
じた階色残留物を真空蒸留して揮発性不純物を除去し、
次いで釜残留物を熱へキサンで抽出した。このへキサン
溶液は冷却すると６夕のふつ化ＮーフェニルーＮ一（４
ーモルホリノスルフエニル）力ルバモイルｍｐ７１〜７
２０（１１％の収率）を得た。赤外：５．６仏（Ｃ＝０
）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：８３．２５及び３．６６個で
多重項（山のそれぞれ）、６７．３或風で一重頃（班）
分析：Ｃ，．日，ずＮぬ２Ｓについて計算：Ｃ５１．５
ふ日５．１１、ＮＩＯ．９３実測：Ｃ５２．２７、日５
．４１、ＮＩＯ．９４例Ｋふつ化Ｎ−メチル一Ｎ−（ジ
ーｎ−ブチルアミノスルフェニル）カルバモィルの製造
無水ふつ化水素（２．１４夕、０．１０７モル）を１２
５の‘の塩化メチレンに−１０こ○で添加した。
）を２０分間で滴下した。この物質を５℃で１時間かき
まぜ、次いで３０．６夕（０．２モル）の塩化４ーモル
ホリノスルフヱニルを７５泌の塩化メチレンに溶解して
なる溶液を素早く添加たし。次いでトリエチルアミン（
２０．２夕）を−１ぴ○でゆつくりと添加した。この混
合物を次いでかきまぜ、０℃に１時間加溢し、２回水で
抽出し、脱水（ＭｇＳ０４）し、真空下に濃縮した。生
じた階色残留物を真空蒸留して揮発性不純物を除去し、
次いで釜残留物を熱へキサンで抽出した。このへキサン
溶液は冷却すると６夕のふつ化ＮーフェニルーＮ一（４
ーモルホリノスルフエニル）力ルバモイルｍｐ７１〜７
２０（１１％の収率）を得た。赤外：５．６仏（Ｃ＝０
）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：８３．２５及び３．６６個で
多重項（山のそれぞれ）、６７．３或風で一重頃（班）
分析：Ｃ，．日，ずＮぬ２Ｓについて計算：Ｃ５１．５
ふ日５．１１、ＮＩＯ．９３実測：Ｃ５２．２７、日５
．４１、ＮＩＯ．９４例Ｋふつ化Ｎ−メチル一Ｎ−（ジ
ーｎ−ブチルアミノスルフェニル）カルバモィルの製造
無水ふつ化水素（２．１４夕、０．１０７モル）を１２
５の‘の塩化メチレンに−１０こ○で添加した。
次いでィソシアン酸メチル（６．１２夕、０．１０７モ
ル）を滴下した。この混合物を５℃で１時間かきまぜ、
次いで一１ぴ０に再び冷却した。次いで塩化ジーｎ−プ
チルアミノスルフェニル（２１．０夕、０．１０７モル
、新たに蒸留ｂｐ７２０／肋）を素早く添加し、続いて
１０．８夕のトリェチルアミンをゆっくりと添加した。
この混合物を０℃で１時間かきまぜ、次いで室温まで温
め、水で抽出した。次いで有機溶液を飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液及び水で洗浄し、脱水（Ｍ交０４）し、真空下
に濃縮した。シロップ状残留物を真空蒸留して１５．２
夕（６０％の収率）のふつ化Ｎ−メチル一Ｎ−（ジーｎ
−ブチルアミノスルフヱニル）カルバモィルｂｐ８４℃
／０．１５肋を得た。赤外：５．６ｒ、Ｃ＝０：７．０
５山、Ｎ−ＣＨ３ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：６０．７５〜
１．８４胸で多重項（１４Ｈ）、６３．１花柳で三重項
（山）、６３．３３胸で二重項（知日、Ｊ＝ＩＨ２）分
析：Ｃ，虹２，ＦＮ２０Ｓについて 計算：Ｃ５０．８２、日８．９０ＮＩｌ．８５実測：Ｃ
５１．１０日８．７２、ＮＩｌ．８６前記の方法により
製造することのできる新規な化合物の例は次の通りであ
る。
ル）を滴下した。この混合物を５℃で１時間かきまぜ、
次いで一１ぴ０に再び冷却した。次いで塩化ジーｎ−プ
チルアミノスルフェニル（２１．０夕、０．１０７モル
、新たに蒸留ｂｐ７２０／肋）を素早く添加し、続いて
１０．８夕のトリェチルアミンをゆっくりと添加した。
この混合物を０℃で１時間かきまぜ、次いで室温まで温
め、水で抽出した。次いで有機溶液を飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液及び水で洗浄し、脱水（Ｍ交０４）し、真空下
に濃縮した。シロップ状残留物を真空蒸留して１５．２
夕（６０％の収率）のふつ化Ｎ−メチル一Ｎ−（ジーｎ
−ブチルアミノスルフヱニル）カルバモィルｂｐ８４℃
／０．１５肋を得た。赤外：５．６ｒ、Ｃ＝０：７．０
５山、Ｎ−ＣＨ３ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：６０．７５〜
１．８４胸で多重項（１４Ｈ）、６３．１花柳で三重項
（山）、６３．３３胸で二重項（知日、Ｊ＝ＩＨ２）分
析：Ｃ，虹２，ＦＮ２０Ｓについて 計算：Ｃ５０．８２、日８．９０ＮＩｌ．８５実測：Ｃ
５１．１０日８．７２、ＮＩｌ．８６前記の方法により
製造することのできる新規な化合物の例は次の通りであ
る。
ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ一（ジメチルアミノスルフエニル
）力ルバモイルふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジエチルアミ
ノスルフエニル）力ルバモイルふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−
（ジイソプロピルアミノスルフエニル）力ルバモイルふ
つ化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジーｎーブチルアミノスルフエ
ニル）力ルバモイルふつ化ＮーメチルーＮ−（ジイソブ
チルアミノスルフエニル）力ルバモイルふつ化Ｎ−メチ
ル一Ｎ−（ジーｓｅｃ−ブチルアミノスルフエニル）力
ルバモイルふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジーｎ−ベンチル
アミノスルフエニル）力ルバモイルふつ化Ｎーメチルー
Ｎ−（メチルエチルアミノスルフエニル）力ルバモイル
ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルブチルアミノスルフエ
ニル）力ルバモイルふつ化ＮーメチルーＮ−（１−ピベ
リジノスルフエニル）力ルバモイルふつ化Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−モルホリノスルフエニル）力ルバモイルふつ
化Ｎーエチル−Ｎ−（ジメチルアミノスルフエニル）力
ルバモイルふつ化Ｎーイソプロピル−Ｎ−（４−モルホ
リノスルフエニル）力ルバモイルふつ化Ｎ−フエニルー
Ｎ−（４−モルホリノスルフエニル）力ルバモイル塩化
Ｎ−メチル−Ｎ−（ジメチルアミノスルフエニル）力ル
バモイル塩化Ｎーメチル−Ｎ−（４−モルホリノスルフ
エニル）力ルバモイル塩化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジイソプ
ロピルアミノスルフエニル）力ルバモイル本発明に従う
代表的な新化合物の物理的データを下記の表１に記載す
る。
）力ルバモイルふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジエチルアミ
ノスルフエニル）力ルバモイルふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−
（ジイソプロピルアミノスルフエニル）力ルバモイルふ
つ化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジーｎーブチルアミノスルフエ
ニル）力ルバモイルふつ化ＮーメチルーＮ−（ジイソブ
チルアミノスルフエニル）力ルバモイルふつ化Ｎ−メチ
ル一Ｎ−（ジーｓｅｃ−ブチルアミノスルフエニル）力
ルバモイルふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジーｎ−ベンチル
アミノスルフエニル）力ルバモイルふつ化Ｎーメチルー
Ｎ−（メチルエチルアミノスルフエニル）力ルバモイル
ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルブチルアミノスルフエ
ニル）力ルバモイルふつ化ＮーメチルーＮ−（１−ピベ
リジノスルフエニル）力ルバモイルふつ化Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−モルホリノスルフエニル）力ルバモイルふつ
化Ｎーエチル−Ｎ−（ジメチルアミノスルフエニル）力
ルバモイルふつ化Ｎーイソプロピル−Ｎ−（４−モルホ
リノスルフエニル）力ルバモイルふつ化Ｎ−フエニルー
Ｎ−（４−モルホリノスルフエニル）力ルバモイル塩化
Ｎ−メチル−Ｎ−（ジメチルアミノスルフエニル）力ル
バモイル塩化Ｎーメチル−Ｎ−（４−モルホリノスルフ
エニル）力ルバモイル塩化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジイソプ
ロピルアミノスルフエニル）力ルバモイル本発明に従う
代表的な新化合物の物理的データを下記の表１に記載す
る。
ふ
‘
「ト
霊
Ｑ
ミ
一〜
ミ
Ｒ
１１
日
い
三
Ｋ
船＞
ト
・
Ｚ
○
や
唯
蓮
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでＸはふつ素又は塩素であり、 Ｒは低級アルキル又はフエニルであり、 Ｒ′は ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１及びＲ＿２はそれぞれ低級アルキルであ
り、 ＡはＮと一緒になってモルホリン又はピペリジン
環を形成する二価脂肪族鎖である）である〕の化合物。 ２ Ｘがふつ素である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ３ Ｘが塩素である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ４ Ｒが１〜６個の炭素原子を有する低級アルキルであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ Ｒがフエニルである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ６ Ｒ′が ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１ 項記載の化合物。 ７ Ｒ′がジ低級アルキルアミノ基である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ８ Ｒ′が ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第 １項記載の化合物。 ９ Ｒ′がピペリジン基である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 １０ Ｒ′がモルホリン基である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 １１ ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジメチルアミノスルフ
エニル）カルバモイルである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 １２ ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（ジイソプロピルアミノ
スルフエニル）カルバモイルである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 １３ ふつ化Ｎ−メチル−Ｎ−（４−モルホリノスルフ
エニル）カルバモイルである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 １４ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のふつ化カルバモイル化合物を次式 Ｒ′ＳＫ のハロゲン化スルフエニル化合物と酸受容体の存在下に
反応させることからなる次式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ 〔上記の式でＸはふつ素又は塩素であり、 Ｒは低級ア
ルキル又はフエニルであり、 Ｒ′は ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１及びＲ＿２はそれぞれ低級アルキルであ
り、 ＡはＮと一緒になってモルホリン又はピペリジン
環を形成する二価脂肪族鎖である）である〕の化合物の
製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US590716 | 1975-06-26 | ||
| US05/590,716 US4151353A (en) | 1975-06-26 | 1975-06-26 | Carbamoyl halide compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS523003A JPS523003A (en) | 1977-01-11 |
| JPS6012348B2 true JPS6012348B2 (ja) | 1985-04-01 |
Family
ID=24363390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51074594A Expired JPS6012348B2 (ja) | 1975-06-26 | 1976-06-25 | ハロゲン化カルバモイル化合物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4151353A (ja) |
| JP (1) | JPS6012348B2 (ja) |
| BE (1) | BE843415A (ja) |
| CA (1) | CA1061340A (ja) |
| CH (1) | CH615417A5 (ja) |
| DE (1) | DE2628575C2 (ja) |
| FR (1) | FR2317287A1 (ja) |
| GB (1) | GB1544459A (ja) |
| IT (1) | IT1062383B (ja) |
| NL (1) | NL7606971A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US4255353A (en) * | 1979-10-22 | 1981-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfinyl-bis carbamoyl fluorides |
| JPS5712137A (en) * | 1980-06-24 | 1982-01-22 | Akebono Brake Ind Co Ltd | Wet type paper facing and manufacture thereof |
| JPS60121529U (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | 神鋼造機株式会社 | トルクリミツタ−装置 |
| US4785019A (en) * | 1985-05-21 | 1988-11-15 | Chevron Research Company | N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio carboxamides as fungicides |
| JP4839145B2 (ja) * | 2006-07-05 | 2011-12-21 | 株式会社大林組 | 遮水材の継手部の施工方法及び継手構造 |
| JP4882096B2 (ja) * | 2007-03-16 | 2012-02-22 | 株式会社テノックス | 遮水壁材の継手充填用注入材及び該注入材を使用した遮水壁の施工方法 |
| JP4886709B2 (ja) * | 2007-07-11 | 2012-02-29 | 株式会社大本組 | 鋼矢板の継手構造およびその施工方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3699163A (en) * | 1970-06-12 | 1972-10-17 | Chevron Res | N-substituted carbamoyl chlorides and method of preparation |
| DE2308660A1 (de) * | 1973-02-22 | 1974-08-29 | Bayer Ag | N-sulfenylierte n-methylcarbamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide |
-
1975
- 1975-06-26 US US05/590,716 patent/US4151353A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-06-14 CA CA254,801A patent/CA1061340A/en not_active Expired
- 1976-06-25 CH CH820576A patent/CH615417A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1976-06-25 DE DE2628575A patent/DE2628575C2/de not_active Expired
- 1976-06-25 FR FR7619320A patent/FR2317287A1/fr active Granted
- 1976-06-25 NL NL7606971A patent/NL7606971A/xx active Search and Examination
- 1976-06-25 BE BE168317A patent/BE843415A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-25 GB GB26438/76A patent/GB1544459A/en not_active Expired
- 1976-06-25 JP JP51074594A patent/JPS6012348B2/ja not_active Expired
- 1976-06-25 IT IT68587/76A patent/IT1062383B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH615417A5 (ja) | 1980-01-31 |
| IT1062383B (it) | 1984-10-10 |
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| BE843415A (fr) | 1976-12-27 |
| FR2317287A1 (fr) | 1977-02-04 |
| JPS523003A (en) | 1977-01-11 |
| DE2628575C2 (de) | 1984-04-26 |
| CA1061340A (en) | 1979-08-28 |
| GB1544459A (en) | 1979-04-19 |
| US4151353A (en) | 1979-04-24 |
| DE2628575A1 (de) | 1977-01-20 |
| FR2317287B1 (ja) | 1980-02-08 |
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