JPS60101112A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS60101112A JPS60101112A JP20883683A JP20883683A JPS60101112A JP S60101112 A JPS60101112 A JP S60101112A JP 20883683 A JP20883683 A JP 20883683A JP 20883683 A JP20883683 A JP 20883683A JP S60101112 A JPS60101112 A JP S60101112A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- epoxy resin
- formula
- thermosetting resin
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関する。
エポキシ樹脂が特定のポリアミド樹脂によって熱硬化す
ることはり、 1.Kornarova らの論文、ジ
ャーナル・オブーポリマー・サイエンス、ポリマー・レ
ターズ・エディジョン(Journal ofPoly
mer 5cience、 Polymer Lett
ersEdition) 14(31,179(197
6)に記載されている。
ることはり、 1.Kornarova らの論文、ジ
ャーナル・オブーポリマー・サイエンス、ポリマー・レ
ターズ・エディジョン(Journal ofPoly
mer 5cience、 Polymer Lett
ersEdition) 14(31,179(197
6)に記載されている。
本発明者らはポリアミド樹脂に比べてエポキシ樹脂との
相溶性にすぐれたモノアミド化合物〃よ実用的な硬化条
件下でエポキシ樹脂を硬化させることを見出した。すな
わち本発明はエポキシ樹脂(X)。
相溶性にすぐれたモノアミド化合物〃よ実用的な硬化条
件下でエポキシ樹脂を硬化させることを見出した。すな
わち本発明はエポキシ樹脂(X)。
式(+1で示されるモノアミド化合物(It)及び必要
に応じて硬化触媒(]II)を含有し、 (II)/(
1)を当量比で0.01〜1.0としてなる熱硬化性樹
脂組成物に関する。
に応じて硬化触媒(]II)を含有し、 (II)/(
1)を当量比で0.01〜1.0としてなる熱硬化性樹
脂組成物に関する。
(但し1式中&及びR2は水素原子又は炭素数1〜17
のアルキル基を表わす。) 本発明に使用されるエポキシ樹脂にはとくに制限はない
。例えばアラルダイ)GY250,260゜280.C
Y221,230.CT2O0(以上チバガイギー社製
、商品名)、エピコート815゜828.1001,1
004.1007(以上シェル化学社製、商品名)アデ
カレジンEp−4100゜4900.4340 (以上
加電化社製、商品名)、エピクロン840,850,8
55,857,860.1050以上大日本インキ化学
社製、商品名)、プリエボーFEB−10,PE−10
,PE−100(以上大日本色材工業社製、商品名)、
AER330R。
のアルキル基を表わす。) 本発明に使用されるエポキシ樹脂にはとくに制限はない
。例えばアラルダイ)GY250,260゜280.C
Y221,230.CT2O0(以上チバガイギー社製
、商品名)、エピコート815゜828.1001,1
004.1007(以上シェル化学社製、商品名)アデ
カレジンEp−4100゜4900.4340 (以上
加電化社製、商品名)、エピクロン840,850,8
55,857,860.1050以上大日本インキ化学
社製、商品名)、プリエボーFEB−10,PE−10
,PE−100(以上大日本色材工業社製、商品名)、
AER330R。
331R,334R,337R(以上旭化成社製。
商品名)等のビスフェノール型エポキシ樹脂ECN12
35.1273,1280.EPN1138(以上チバ
ガイギー社製、商品名)、ESCN−220(住友化学
社製、商品名)、N−730゜N−770,N−660
,N−670(以上犬日本インキ化学社製、商品名)、
PE2010゜PE2020 (以上大日本色材工業社
製、商品名)。
35.1273,1280.EPN1138(以上チバ
ガイギー社製、商品名)、ESCN−220(住友化学
社製、商品名)、N−730゜N−770,N−660
,N−670(以上犬日本インキ化学社製、商品名)、
PE2010゜PE2020 (以上大日本色材工業社
製、商品名)。
EOCN−102,103,104(以上日本化系社製
、商品名)等のノボラック型エポキシ樹脂。
、商品名)等のノボラック型エポキシ樹脂。
CY175,177.179 (以上チバガイギー社製
、商品名)、ERL−4206,4221(以上UCC
社製、商品名)等の環状脂肪族型エポキシ樹脂、CY3
50.XB2615 (以上チバガイギー社製、商品名
)、TEPIC(日量化学社製、商品名)等のへテロサ
イクリック型エポキシ樹脂、YDB−340,YDB−
715(以上東部化成社製、商品名)、アラルダイト8
011(チバガイギー社製、商品名)、ESB−340
,ESB−400、ESB−500(以上住友化学社製
、商品名)等のブロム化エポキシ樹脂などが用いられる
。
、商品名)、ERL−4206,4221(以上UCC
社製、商品名)等の環状脂肪族型エポキシ樹脂、CY3
50.XB2615 (以上チバガイギー社製、商品名
)、TEPIC(日量化学社製、商品名)等のへテロサ
イクリック型エポキシ樹脂、YDB−340,YDB−
715(以上東部化成社製、商品名)、アラルダイト8
011(チバガイギー社製、商品名)、ESB−340
,ESB−400、ESB−500(以上住友化学社製
、商品名)等のブロム化エポキシ樹脂などが用いられる
。
経済性を考慮するとビスフェノールA型エポキシ樹脂が
好ましい。
好ましい。
本発明に使用される上記の式(1)で示されるモノアミ
ド化合物は既に公知の合成法で得られる。例えば式(1
)においてR1+ R2がHであるモノアミド化合物は
安息香酸クロライドとアニリンとの脱塩酸反応、安息香
酸とアニリンとの脱水反応、安息香酸とフェニルイソシ
ア坏−トとの脱炭酸反応などによって得られる。
ド化合物は既に公知の合成法で得られる。例えば式(1
)においてR1+ R2がHであるモノアミド化合物は
安息香酸クロライドとアニリンとの脱塩酸反応、安息香
酸とアニリンとの脱水反応、安息香酸とフェニルイソシ
ア坏−トとの脱炭酸反応などによって得られる。
材料の汎用性を考慮すると式(1)のR1及びR2が水
素原子のモノアミド化合物又はR1がt−ブチル基、
R2が水素原子のモノアミド化合物が好ましい。
素原子のモノアミド化合物又はR1がt−ブチル基、
R2が水素原子のモノアミド化合物が好ましい。
硬化物の耐熱性を考慮するとR1及びR2が水素原子の
モノアミド化合物が特に好ましい。
モノアミド化合物が特に好ましい。
エポキシ樹脂(1)及び上記のモノアミド化合物(It
)の使用割合は、 (It)/(1)が轟量比で0.0
1〜1.0の範囲で用いられる。この値が0.01未満
ではエポキシ樹脂の硬化が不十分となり、1.0を越え
ると好ましくない未反応のモノアミド化合物が多量に残
存し易くなり、かつ2官能性のエポキシ樹脂の場合には
硬化が不十分となる。好ましくは0.1〜0.6の範囲
とされる。
)の使用割合は、 (It)/(1)が轟量比で0.0
1〜1.0の範囲で用いられる。この値が0.01未満
ではエポキシ樹脂の硬化が不十分となり、1.0を越え
ると好ましくない未反応のモノアミド化合物が多量に残
存し易くなり、かつ2官能性のエポキシ樹脂の場合には
硬化が不十分となる。好ましくは0.1〜0.6の範囲
とされる。
必要に応じて用いられる硬化触媒としては1例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、N、N−ジエチルアニリン。
メチルアミン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、N、N−ジエチルアニリン。
N、N−ジメチルアニリン、トリス(ジメチルアミノメ
チル)フェノール、N−メチルモルホリン。
チル)フェノール、N−メチルモルホリン。
N−エチルモルホリン、1.8−ジアザ−ビシクロ(5
,4,0)ウンデセン−7(又はこの有機酸塩)等の三
級アミン類、セチル) IJメチルアンモニウムブロマ
イド、ドデシルトリメチルアンモニウムアイオダイト、
ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムアセテート
等の第四級アンモニウム塩。
,4,0)ウンデセン−7(又はこの有機酸塩)等の三
級アミン類、セチル) IJメチルアンモニウムブロマ
イド、ドデシルトリメチルアンモニウムアイオダイト、
ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムアセテート
等の第四級アンモニウム塩。
さらに2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾー
ル、2−メチル−4−エチルイミダゾール。
ル、2−メチル−4−エチルイミダゾール。
1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シア
ンエチル−2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−
4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−
フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、
1−アジン−2−メチルイミダゾール等のイミダゾール
化合物などが用いられる。この使用量はエポキシ樹脂に
対して0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量
%の範囲で用いられる。とくに、三級アミン類及びイミ
ダゾール化合物が好ましい。
ンエチル−2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−
4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−
フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、
1−アジン−2−メチルイミダゾール等のイミダゾール
化合物などが用いられる。この使用量はエポキシ樹脂に
対して0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量
%の範囲で用いられる。とくに、三級アミン類及びイミ
ダゾール化合物が好ましい。
本発明になる熱硬化性樹脂組成物は、実用的な硬化条件
下例えは150℃で3〜10時間、200℃で1〜5時
間で十分に硬化反応が進行し、有用な硬化物となる。
下例えは150℃で3〜10時間、200℃で1〜5時
間で十分に硬化反応が進行し、有用な硬化物となる。
本発明になる熱硬化性樹脂組成物は必要に応じて、充て
ん剤、ガラス繊維、炭素繊維等の強化材などを含んでも
よい。
ん剤、ガラス繊維、炭素繊維等の強化材などを含んでも
よい。
充てん剤としては1例えば溶融石英粉末、ヒユーズレッ
クスRD−8(以上、龍森社製商品名)。
クスRD−8(以上、龍森社製商品名)。
ガラス繊維としては2例えばFESS−005゜FES
S−010,FESS−015(以上、富士ファイバー
グラス社製商品名)、炭素繊維としては2例えばTa2
O,T500 (以上、東し社商品名)を0.1mm〜
111+m程度に切断したものなどが使用される。
S−010,FESS−015(以上、富士ファイバー
グラス社製商品名)、炭素繊維としては2例えばTa2
O,T500 (以上、東し社商品名)を0.1mm〜
111+m程度に切断したものなどが使用される。
本発明になる熱硬化性樹脂組成物は、シート。
積層材料、モールド品、接着剤、複合材料、封止材料、
注型材料、粉体塗料などの広範囲な用途に適用すること
ができる。
注型材料、粉体塗料などの広範囲な用途に適用すること
ができる。
以下1本発明を比較例、実施例で具体的に説明する。
実施例1〜3
ビスフェノールAmエポキシ樹脂エピコート828(シ
ェル化学社製、商品名)、下式のモノアミド化合物(以
下、t−BAAと略す)及び硬化触媒として2PZ−C
N (四国化成社製、1−シアンエチル−2−フェニル
イミダゾール)を表1の配合で調製して熱硬化性樹脂組
成物を得た。
ェル化学社製、商品名)、下式のモノアミド化合物(以
下、t−BAAと略す)及び硬化触媒として2PZ−C
N (四国化成社製、1−シアンエチル−2−フェニル
イミダゾール)を表1の配合で調製して熱硬化性樹脂組
成物を得た。
H3
この熱硬化性樹脂組成物を200℃で4時間、加熱して
得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対する溶解性で
調べた結果を表1に合わせて示した。
得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対する溶解性で
調べた結果を表1に合わせて示した。
アセトンに対する溶解性については、微粉末化した硬化
物をアセトンに浸漬し、煮沸2時間後に硬化物が完全に
溶解した場合をゲル化せず、硬化物がほとんど溶解しな
い場合をゲル化と判定した。
物をアセトンに浸漬し、煮沸2時間後に硬化物が完全に
溶解した場合をゲル化せず、硬化物がほとんど溶解しな
い場合をゲル化と判定した。
実施例4〜5
ビスフェノールA型エポキシ樹脂エビコー)82B。
下式のモノアミド化合物(以下、13Aと略す)及び硬
化触媒として2PZ−CNを表2の配合で調製して熱硬
化性樹脂組成物を得た。
化触媒として2PZ−CNを表2の配合で調製して熱硬
化性樹脂組成物を得た。
この熱硬化性樹脂組成物を200℃で3時間。
加熱して得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対する
溶解性で調べた結果を表2に合わせて示した。
溶解性で調べた結果を表2に合わせて示した。
比較例1〜3
ビスフェノールA型エポキシ樹脂エピコート828゜モ
ノアミド化合物t−BAA又はBA及び硬化触媒として
2PZ−ONを表3の配合で調製して熱硬化性樹脂組成
物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を200℃で4時間
、加熱して得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対す
る溶解性で調べた結果を表3に合わせて示した。
ノアミド化合物t−BAA又はBA及び硬化触媒として
2PZ−ONを表3の配合で調製して熱硬化性樹脂組成
物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を200℃で4時間
、加熱して得た硬化物のゲル化の有無をアセトンに対す
る溶解性で調べた結果を表3に合わせて示した。
表3 配合及び硬化物の特性
以上の結果から本発明になる熱硬化性樹脂組成物は、比
較例では達成できない熱硬化性を示しており、実用的な
硬化条件下で有用なゲル化物が得られることが示される
。
較例では達成できない熱硬化性を示しており、実用的な
硬化条件下で有用なゲル化物が得られることが示される
。
第1頁の続き
[相]発明者向山 吉之
日立市東町四丁目1旙1号 日立化成工業株式会社茨城
研究所内
研究所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 エポキシ樹脂(I)1式(1)で示されるモノア
ミド化合物(Ill及び必要に応じて硬化触媒+III
)を含有し。 (111/(Ilを当量比で0,01〜1.0としてな
る熱硬化性樹脂組成物。 (但し1式中&及びR2は水素原子又は炭素数1〜17
のアルキル基を表わす。) 2、 エポキシ樹脂(I)がビスフェノールA型エポキ
シ樹脂である特許請求の範囲第1項記載の熱硬化性樹脂
組成物。 3、式(1)で示されるモノアミド化合物が式(1)の
&及びR2が水素原子であるモノアミド化合物である特
許請求の範囲第1項又は第2項記載の熱硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20883683A JPS60101112A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20883683A JPS60101112A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60101112A true JPS60101112A (ja) | 1985-06-05 |
JPH043405B2 JPH043405B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=16562907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20883683A Granted JPS60101112A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60101112A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01175310A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-11 | Sony Corp | サンプリング周波数変換回路 |
JP2016050260A (ja) * | 2014-08-29 | 2016-04-11 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、半導体素子、表示素子及び潜在性塩基触媒 |
-
1983
- 1983-11-07 JP JP20883683A patent/JPS60101112A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01175310A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-11 | Sony Corp | サンプリング周波数変換回路 |
JP2016050260A (ja) * | 2014-08-29 | 2016-04-11 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、半導体素子、表示素子及び潜在性塩基触媒 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH043405B2 (ja) | 1992-01-23 |
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