JPS5998126A - 水基材エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

水基材エポキシ樹脂組成物

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JPS5998126A
JPS5998126A JP58191709A JP19170983A JPS5998126A JP S5998126 A JPS5998126 A JP S5998126A JP 58191709 A JP58191709 A JP 58191709A JP 19170983 A JP19170983 A JP 19170983A JP S5998126 A JPS5998126 A JP S5998126A
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resin
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epoxy
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    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水基材エポキシ樹脂の分野に関する。
特に、本発明は塗料として有用なビスフェノールA型樹
脂の変性グリシジルエーテルに関する。
水基材エポキシ樹脂はこの技術分野において公知である
。先行技術の水基材エポキシ樹脂は、通常これら樹脂の
配合物中に乳化剤および有機溶媒を使用している。有機
溶媒の存在は、揮発性溶媒を放出するために問題がある
。従って、当業者は、大量の有機溶媒を使用する場合に
固有の難点が無い水基材エポキシ樹脂を提供しようと努
めてきた。
米国特許第3,998.711号においては、カルビン
酸を第一アミンと反応させてアミドを生成する方法が開
示されている。このアミドは次にエポキシ樹脂と過剰量
で反応し、この生成物は水中に分散され、さらに充分な
エポキシ樹脂と反応し、化学量論的に樹脂を硬化させる
水基材エポキシ樹脂の乳化は容易でない。極性エポキシ
樹脂を界面活性剤まだは乳化剤で乳化することは、実際
一般的にかなり難しい。すべての界面活性剤または乳化
剤は水系においてエポキシ基の加水分解を促進させる。
このことは一般に乳化安定性を低下させ、凍結融解安定
性を低下させ、通常硬化剤の添加による転相をもたらし
、さらに顔料安定性を低下させる。界面活性剤および乳
化剤は、エポキシ系に加えられると、通常硬化後に不相
溶状態となり、塗料の表面にしみ出て、欠陥被膜、即ち
かぶりのある被膜を形成する。
水で稀釈可能な塗料系は米国特許第4.167,498
号に述べられており、この塗料系は脂肪酸と・1?リオ
キシアルキレン?リアミンのアミノプロピル誘導体とか
ら生成されたポリアミドをビスフェノールAエポキシ樹
脂と混合することにより調製される。
米国特許第4,308,183号は、エトキシル化ノニ
ルフェノールおよび長鎖有機ホスファチドの添加により
生成されたビスフェノールAエポキシ樹脂を使用する水
含有塗料について述べている。
米国特許第4,315,044号は、水性媒体中におい
てビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールAおよびポリオキシアルキレングリコールのジグ
リシジルエーテルを使用する自己乳化性工?キシ樹脂に
ついて述べている。
この技術分野において周知のように、危険な、または汚
染原因の溶媒の使用を最小限に押さえ且つ光沢のある透
明塗料および着色塗料を生成する水希釈塗料系が求めら
れている。
本発明のものは二液性水含石工、j?キシ樹脂組成物か
ら成っており、これら二液は分離されているが使用前に
混合されるものである。第1液(以下A液または基材樹
脂という)はジグリシジルエーテルから成っており、こ
のエーテルはエピクロルヒドリンとビスフェノールA型
樹脂寸たはその誘導体との縮合物から成っている。ジグ
リシジルエーテルは約900〜約5000の分子量の+
g IJオキシアルキレンアミンと部分的に反応してい
る。第2液(以下B液または硬化剤という)は反応性ポ
リアミドポリアミンから成シ、このポリアミドポリアミ
ンは多官能性カルボン酸、エステル、無水物またはその
混合物を、tjf造が脂肪族、脂環式または芳香族の多
官能性アミンまたはこれらの混合物と反応させることに
よシ生1戊されるものである。
本発明は二液性水含有エポキシ樹脂塗料に係わり、この
塗料は変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂とアミドポ
リアミンの水溶液とから成っている。エポキシIt 脂
はポリオキシアルキレンアミンとの部分的な反応によシ
変性されている。エポキシ樹脂自体と反応したポリオキ
シアルキレンアミンをJむ変性エポキシ樹脂は、その工
、>?キシ機能の殆んどを保持しながら同時に乳化剤と
なる。従って、この変性樹脂は乳化剤であると共に反応
性工、(?キシ樹脂でもある。このことは水希釈系を生
成するために通常非反応性乳化剤、例えばノニルフェノ
キシ〔エチレンオキシ〕エタノールヲM 求する先行技
術より優れている点である。イソノロパノールのような
溶媒の使用は任意である。
本発明の二液性組成物のA液はエポキシ基材樹脂から成
る。好ましいエポキシ基材樹脂は変性ビスフェノールA
型エポキシ樹脂である。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂は、ビスフェノールA
まだは1以上のエポキシ当量を有するその誘導体から生
成された周知のエフJ?キシ樹脂である。好ましくは、
175〜195のエポキシ当量を有するエポキシ樹脂は
、エビクロルヒトリン全2.2−ビス(p−ヒドロキシ
フェニル)ノロパンと縮合し、2,2−ビスCp −(
2,3−エポキシグロポキシ)フェニル〕ゾロパンのよ
うなビスフェノールAの誘導体を生成することにより誘
導される。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂またはその誘導体は、
これを約5〜約50重量係、好ましくは約5〜約15重
量%のポリオキシアルキレンアミンと部分的に反応させ
ることにより変性される。
ポリオキシアルキレンアミンは、第一アミノ基を末端基
とする酸化エチレンと酸化ノロピレンとのブロック共重
合体であることが好ましく、且つモノアミンまたはジア
ミンであることが好ましい。
しかしながら、実施例においては、エポキシ樹脂を効果
的に乳化するポリオキシプロピレンアミンが示されてい
る。
有益な性質を示す一群のポリオキシアルキレンジアミン
が見出されている。この群のジアミンの$7.¥造は次
の一般式により表わされる:■す<CI((CH6)C
f(20)ア(CH2C[(20)、(CH2CH(C
H,可アー1CI(2C1((CFi3)Nf(2式中
において、yは1〜5の整数であシ且つ2は1〜50の
整数である。この群におけるぼりオキジアルキレンツア
ミンは約900〜約5000.好ましくは約1000〜
約2000の分子量を有する。
この群のシアミンは、一般に、第一アミン基を末端基と
するオキシエチレン基(−CH2CH2O−) オ、t
びオキジノロピレン基(−0CH2C1((CFI3)
 −)の共重合体フロックから成る。この種のジアミン
はクエファミン(JEFFAMINE ) E D−シ
リーズの商標の下でテキサコ・ケミカル・カンパニー・
インコーホレイテッド(Texaco Chemica
l Co11nc、 )から販売されている。
他の有用な工、]?キシ樹脂変性剤はポリオキシアルキ
レンモノアミンとして分類できる。有益な性質を示す一
群のポリオキシアルキレンモノアミンが見出されており
、それらは、次の一般式によって特徴づけられる。
CH60(C1(2C1(20)r[CI(2C)I(
CI(、)0w18CH2CH(Cf(、)NH2式中
において、rは約16〜約20の整数であり、8は1〜
約5の整数である。
この群のポリオキシアルキレンモノアミンは約900〜
約1100の分子量を有する。
本発明の実施の際に使用できる代表的なポリオキシアル
キレンモノアミンは、次の平均的な式によって表わされ
る分子911000の、1?リオキシゾロビレンおよび
号?リオキシエチレンモノアミンの混合物である: CHρ(CH2CH20)1&江C■(2CH(CH3
)0〕1.60F■2C1((CF(3)N+(2この
種のモノアミンはノエファミン!4−シリーズの商標の
下に、テキサコ・ケミカル・カンパニー・インコーホレ
イテッドから販売されている。
約900〜約5000、好ましくは約1000〜約20
00の分子量のポリオキシ゛アルキレンアミンは、実施
例に示されているように塗料として優れた品質を表わす
一群の乳化性の水3有エポキシ樹脂を生成するというこ
とがわかった。また、約900未満の分子量のぼりオキ
シアルキレンアミンは良好な水希釈エポキシ樹脂を生成
しないということがわかった。
本発明の二液性組成物のB液は、多官能性カルボン酸、
エステル、無水物またはその混合物を、構造的に脂肪族
、脂環式または芳香族の多官能性アミンまたはその混合
物と反応させることにょシ生成された反応性水相溶性ポ
リアミド7」?ジアミンから成る。
硬化のために使用されるポリアミド21?リアミンは、
ダイマー酸とエチレンアミン、即ちトリエチレンテトラ
ミ7 (H2NCH2C1(2NF(Cf(20FI2
NHC)I2CH2NF(2)との反応生成物である。
ダイマー酸は16〜24個の炭素原子を含むオレフィン
型不飽和モノカルボン酸、即ちオレイン酸、リノール酸
、リルン酸またはその混合物の重合によって得られた重
合脂肪酸である。これらダイマー酸の製法は米国特許第
2.793,219号および同第2.955,121号
に述ベラレテいる。通常、C18の酸を反応させると、
C36のダイマー酸が生じる。ダイマー酸とエチレンア
ミンとの比は、生成したポリアミドポリアミンがエポキ
シ系と相溶し、且つ変性工J?キシ樹脂と混合した時に
安定な水分散体を生成するような値である。
カルボキシル基を含む化合物、即ちカルボン酸、エステ
ル、無水物またはこれらの混合物は、本発明においてン
1?リアミドポリアミン硬化剤の製造に望ましいもので
ある。好ましい酸は2〜3個のカルボキシル基を含む1
8〜54個の炭素原子を有する高分子量の炭化水素酸で
ある。望ましいポリカルボン酸は不飽和C18脂肪酸の
重合によって商業的に生成されたダイマー酸およびトリ
マー酸である。代表的な硬化剤は・1?リアミンとダイ
マー脂肪酸との縮合物である。この縮合は次の通シ表わ
される: ダイマー脂肪酸子ノエチレントリアミン−1?リアミド
樹脂N■(C2I(4N■:C2I(4NH2実施例1
bにおいて使用される硬化剤、即ちパーサミド(VER
8AMII西140は1モルのダイマー酸と2モルのト
リエチレンテトラミンとの縮合にょシ生成されると報告
されている(ポール・エフ・グルインズ(Paul F
、 Bruins )著、エポキシ・レノンOテクノロ
ジー(Epoxy Re5in Technology
 )、1968年、80頁)。
前記のカルがン酸または誘導体と多官能性アミンとは適
切な割合で結合されてポリアミドを生成する。楢成要素
のカルボン酸誘導体の割合は各成分の性質によって異な
り、尚業者は成分の最適の割合を決定することができる
。エポキシ基材樹脂および水は混合されて相溶性溶液を
生成する。ポリアミドポリアミンが加えられ、得られた
混合物は均一になるまで攪拌される。ポリアミド、h?
ポリアミン水溶性溶媒中に加えることもできる。混合物
の粘度を調節するために、インプロパツールのような水
溶性溶媒を加えることもできる。この混合物は次に表面
上に塗布され、硬化されて被膜を形成する。
エポキシ樹脂を硬化するために、通常エポキシ樹脂成分
の各エポキシ基に対して硬化成分の1っの反応性N■基
が存在する量で、riすi化剤が加えられる。このこと
は化学量論量として知られている。
この化学量論量は化学構造の知識および成分についての
分析データーからn出できる。
本発明の目的のために、硬化剤の化学量論量は(置換可
能なNf(基の重量パーセントに基づく)当量数を加え
ることによシ算出される。一般に、化学量論量よ910
%過剰に硬化剤を使用することは有利である。
本発明における好適な硬化温度範囲は約20〜約60℃
である。約150℃までの温度による後硬化は任意のも
のである。
本発明は硬化後、光沢のある透明な被膜を形成する。光
沢のある着色被jπ工を形成するためには、顔料を任意
に加えることができる。
次の寿施例は本発明の有用性を例示するものであり、本
発明の範囲を限定するものではない。
実施例 1a 反応物 1) 液状エポキシ樹脂(WPE  185 )      
 100 pbw(重量部)ノエファミン ED−20
012)       10 pbwエポキシ樹脂は窒
素パージの下で攪拌しながら125℃まで加熱された。
アミンは速かに加えられた。温度は150℃以下に保持
された。添加完了後、反応温度は1時間保持された。生
成物は冷却され、充填された。生成物の性質は次の通シ
である。
ブルックフィールド粘度(25℃)(cps)    
15750全アミン(meq/7 )        
  o、osエポキシド含有量(meq/g)    
   4.81工ポキシド1個当シの重量(WPE) 
       2081)エポキシド1個描シの重量(
wpE)2)ノエファミンED−2001の構造:0−
〔(CII2CH20)A(CH2CH(CH3)0)
B(CH2CH(CII5)NI(2)〕2(A、=2
0.9  : B=0.75  )実施例 エポキシ樹脂:ED−2001アダクト(実施例1a 
)  82 pbw水               
          60 〃インプロパツール   
        10〃非イオン性脱泡剤1)    
     1,3 rtポリアミド、r?ポリアミン)
50 pbwグリコールエーテル3)        
  20ttクリコールエーテルアセテ)4)    
      10  tt前記AとBとが混合され、3
0分間放置された。
希釈のために、4:1の水:イソゾロノクノール混合物
の130gが加えられた。可変ブレードアプリケーター
で塗布した。
塗料の性質 乾燥時間5)、(湿潤)厚0.1311TJ乾燥厚0.
5−指触乾燥時間(時)1.0 表面乾燥時間(時)7.0 完全転作時間(時)          16.125
℃で24時間後の鉛筆硬度6)         <3
 B25℃で7日間後の鉛箔硬度          
 HB直接衝撃/裏面衝撃7)、破損までのm−kg硬
化:25℃で24時間    >1.8/>1.825
℃で7日間    >1.8/>1.860°光沢度8
)           113.1クロスハツチ接着
9)(25℃で7EI間硬化)    100%l)パ
ラグ(BALAB■)618(ライトコ・ケミカル・カ
ン/9 = −(Witco Chemical Co
、 )、有機物部門) 2)  ハーサミト(vgRsA+vnp 140 (
ヘyケル(Henkel ) ] 3)ノエファーソル(、rEFFagsoX!@)) 
E B ;エチレングリコールモノブチルエーテル、テ
キサコ・ケミカル・カンノEニーツクリコールエーテル
溶媒生成物 4)エチレンクリコールモノエチルエーテルアセテート
;セロツルf(CELLO8OLV?−アセテート(ユ
ニオン・カーバイド) 5)ガードナー(Cardnet )円形乾燥時間記録
計6)  ASTM D3363−74 7)  ASTM G L 4−72 8)  ASTM D 523 9)  ASTMD3359−74 実施例11a 液状エポキシ     100  100  100 
 −  100  100樹脂(V/PE185) 水素化BPA       −−−−100−−面状エ
ポキン 樹脂(WPE235) シェフアミン       30   −    5 
  10   10   −ED−20012) シェフアミン      −10−−−−M−10UO
3) シェフアミン       −   −−−−20D−
2000’) ゾルツクフィールド   18750 9850 17
500 3870 15750 36000粘度(25
℃)(cpll) 全アミン(meq/、9)  0.20 0.078 
0.043 0.08  0.08 0.17エンJ?
キシドオ有量   3.89 4.77 5D2 3.
75  4B1 428(meq/g) エポキシド1個   257 210 199.2 2
66.7 208  234当シの重量 各変性エポキシ樹脂は実施例1aに述べられた方法によ
って生成された。
1)エポネツクス1510(シェル・ケミカル・カンA
 ニー (5hell Chemical Co、 )
 )、ビスフェノールAの低粘度の水素化ジグリシジル
エーテル。無黄変、無白亜化屋外耐候性塗料を生成する
のに有用。
2)構造二〇−〔(CH2CH20)A(CH2CH(
CH5)O)B(CH2C1工(Cr■3)>1fI2
)〕2(A=20.9 ; B=0.75 )3)構造
:CH30(CH2CH20人(CH2Cf((Cf(
3)O)BCH2CH(Cr(3)Nf(2(A=l 
8.6 ; B= 1.6 )4)構造: H2NOH
(CH3)CH2−(QC)(2CH(CH3)−:)
y、NH2(x=3’3.1) 実施例  nb 実施例I[aの変性エポキシ樹脂から 配合 A、基材樹脂混合物(pbw)   W    X  
  Y    Z変性エポキシ樹脂 A                  102   
−    −−     −B           
 −80−−E               −82
−78 C−− 二酸化チタン       35  30  −   
30水            150  80  6
0  80イソノロノぐノール      10  1
0  10   10非イオン性脱泡剤1)     
1.5  1.3  1.3  1.3B。硬化剤混合
物 アミドア1ミリアミン2)      50   50
   50   50グリコールエーテル3)    
20  20  20  20グリコールエーラジレア
セテー)4)   10    10    10  
  10C1水:イソノロパノール  200 100
 130  50混合物(10: 1 pbv) 塗料の性質 乾燥時間、(湿潤)厚0,13命 指触乾・深時間(時)   0.8 0.5  1.0
 1’、0表面乾燥時間(時)   7.9 7.0 
7.0 7.7完全乾燥時間(時)  17.0 14
.6 16.0 14.325℃で24時間後の鉛籠硬
度 38  38  3B   3B25℃で7日後の
鉛@硬度   3B   3B   T(B   F6
0°光沢度    67.1 94.3 113.1 
68.4硬化=25℃で7日間 耐水性、25℃で7日間   38  3B   −3
B浸漬後の鉛堕硬度 1)バッグ618(ライトコ・ケミカル・カンパニー) 2)  パーサミド140(ヘンケル・コーポレーショ
ン、樹脂部門) 3)  ノエファーソルEB;エチレングリコールモツ
プチルエーテル(テキサコ・ケミカル・カンパニー) 4)セロソルブアセテート;グリコールモノエチルエー
テルアセf−)(ユニオン・b−バイト)実施例1ic 実施例1aの変性エポキノ樹脂から 配合 A、基材樹脂混合物(pbw)   M    N  
  (j    P変性エポキシ樹脂 B                 11)0   
−    −    −D−100−− E−−100− F             −−−100二酸化チタ
ン       40  50  40  40B、硬
化剤混合物(pbw) アミドポリアミン”)     50   56   
61   54ダリコールエーテル2)    60 
 20  20  20グリコールエーテルアセテ−)
3)  2F)     10    10    1
0水              if)    60
  60   60非イオン性脱泡剤4)     1
.6  1.5  1.6  1.5C0水:イソクロ
スやノール  100 100 100 100混合物
(10:lpbw) 塗料の性質 乾燥時間、(湿+1司)厚0.13膿 指触乾燥時間(時)   1.5  1.3  1.7
  1.5表面乾性時間(時)   3.0  7.0
  5.8  5.4完全乾燥時間(時>   5.4
 11.4 16.8 12.6直接価5%/裏面衝撃 破損までのin−1ba MNOP 25℃で7日間  埼R斗普 −に %25℃で24時
間後の鉛筆硬度8   3B   38  3B25℃
で7日間後の鉛堕硬度 )1   2B  HB−F 
 3B−2860’光沢度       69.6 7
9.3 16.4 67.7(硬化:25℃で7日間) クロス・ハツチ接着    100チ 100ヴ 10
0% 100%(硬化:25℃で7日間) 次の浸漬時間後の 水中浸漬硬度 (硬化=25℃で7日間) 0時間後      H28HB−F  2B−3B2
時間後      38  3B    −−24時間
後      38  38    B    313
7日後         38   2B    HB
    3B125℃で30分間 浸漬し次の時間後 の水中浸漬硬度 (硬化=25℃で7日間) 0時間後      HHB   HF2時間後   
    HB−dB   −−24時間後      
F    3B   F−HH87日後       
 H838F    HBl)パーサミド140(ヘン
ケル・ゴー4?レーシヨン、樹脂部門) 2)ジエファーンルEB;エチレングリコールモツプチ
ルエーテル(テキサコ・ケミカル・カンパニー) 3)セロソルゾアセテート:エチレングリコールモノエ
チルエーテルアセテート(ユニオン・カーバイド) 4)バラプロ18(ライトコ・ケミカル・カン/ぐニー

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 (4)(、)エピクロルヒドリンと(b)ビスフ
    ェノールA型樹脂まだはその誘導体との縮合生成物から
    成るジグリシソルエーテルと; (B)多官能性カルボン酸、エステル、無水物またはそ
    れらの混合物を、多官能性脂肪族アミン、脂環式アミン
    または芳香族多官能性アミン若しくはそれらの混合物と
    反応させることにより生成された反応性ポリアミドポリ
    アミン とから成る硬化性工Iキシ樹脂組成物において、前記ノ
    ブリシジルエーテルが90()〜5000の分子量を有
    するポリオキシアルキレンアミンと部分的に反応したも
    のであることを特徴とする工2」?キシ樹脂組成物。
JP58191709A 1982-10-15 1983-10-15 水基材エポキシ樹脂組成物 Granted JPS5998126A (ja)

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