JPS599550B2 - ２−シアノメチルインド−ル誘導体の製法 - Google Patents
２−シアノメチルインド−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS599550B2 JPS599550B2 JP318274A JP318274A JPS599550B2 JP S599550 B2 JPS599550 B2 JP S599550B2 JP 318274 A JP318274 A JP 318274A JP 318274 A JP318274 A JP 318274A JP S599550 B2 JPS599550 B2 JP S599550B2
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- JP
- Japan
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- cyanomethylindole
- reaction
- producing
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
Ｒ１□ＣＨ２ＣＮ（Ｉ）
（式中、Ｒは低級アルキル基を意味し、Ｒ、は水素原子
、低級アルキル基または低級アルコキシ基を意味する。
、低級アルキル基または低級アルコキシ基を意味する。
）で表わされる２−シアノメチルインドール誘導体の製
法に係るものである。
法に係るものである。
さらに詳しくは本発明は一般式
Ｒ’□ 〔■〕
（式中、Ｒおよ、びＲ１は前掲と同じものを意味する。
）で表わされるキノリン誘導体に紫外線を照射し、つい
でアルミナまたはシリカゲル処理して一般式〔Ｉ〕で表
わされる２−シアノメチルインドール誘導体の製法に係
るものである。
でアルミナまたはシリカゲル処理して一般式〔Ｉ〕で表
わされる２−シアノメチルインドール誘導体の製法に係
るものである。
本発明方法は、溶媒中に原料化合物〔■〕を適量溶解さ
せ、紫外線を照射すれば反応は進行する。
せ、紫外線を照射すれば反応は進行する。
本発明方法で使用される溶媒としては、メタノール、エ
タノールプロパノールのような低級アルコール類、ジエ
チルエーテル、メチルエーテル、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトニトリルのような低級アルキルニトリ
ル類、シクロヘキサン、ベンゼンのような炭化水素類、
ジクロロメタンなどが用いられるが、生成物の収量の点
からエーテル類が好適である。紫外線照射の方法として
は、適当な光源たとえば水銀灯の光を沢光フイルタ一、
干渉フイルタ一回析格子分光器などで分別選択して照射
すればよいが、パイレツクスフイルタ一を通して１００
〜４５０Ｗ高圧水銀灯で照射するのが最も有効である。
タノールプロパノールのような低級アルコール類、ジエ
チルエーテル、メチルエーテル、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトニトリルのような低級アルキルニトリ
ル類、シクロヘキサン、ベンゼンのような炭化水素類、
ジクロロメタンなどが用いられるが、生成物の収量の点
からエーテル類が好適である。紫外線照射の方法として
は、適当な光源たとえば水銀灯の光を沢光フイルタ一、
干渉フイルタ一回析格子分光器などで分別選択して照射
すればよいが、パイレツクスフイルタ一を通して１００
〜４５０Ｗ高圧水銀灯で照射するのが最も有効である。
本反応は−１０〜＋２５℃の反応液の中で行なわれるが
、副反応の生成の抑制、反応速度の観点などからＯ〜５
℃の反応液中で反応せしめるのが最も好ましく、これ以
上温度が高くなると反応は遅くなる。
、副反応の生成の抑制、反応速度の観点などからＯ〜５
℃の反応液中で反応せしめるのが最も好ましく、これ以
上温度が高くなると反応は遅くなる。
照射反応時間は、照射光の波長、原料化合物、反応量お
よび反応液の濃度などによつて異なるが、通常２〜１０
時間程度が好ましい。
よび反応液の濃度などによつて異なるが、通常２〜１０
時間程度が好ましい。
反応後、反応混合物から目的化合物〔１〕を単離するに
は、反応溶媒を溜去後アルミナあるいはシリカゲルで処
理すれば高純度の精製目的物〔１〕が得られる。
は、反応溶媒を溜去後アルミナあるいはシリカゲルで処
理すれば高純度の精製目的物〔１〕が得られる。
本発明方法は、目的化合物〔１〕を光照射によつて得る
ことができる新規合成法であり、本発明方法で得られる
化合物〔１〕はいずれも新規物質で、有用な薬理作用を
有するインドール酢酸誘導体またはトリプタミン誘導体
の合成中間体として有用なものである。
ことができる新規合成法であり、本発明方法で得られる
化合物〔１〕はいずれも新規物質で、有用な薬理作用を
有するインドール酢酸誘導体またはトリプタミン誘導体
の合成中間体として有用なものである。
なお、本発明の原料化合物〔〕はたとえば６−メチルキ
ノリンのジクロロメタン溶液とシアン化カリウム溶液の
混合物にクロル炭酸エチルを作用させることによつて得
られる。
ノリンのジクロロメタン溶液とシアン化カリウム溶液の
混合物にクロル炭酸エチルを作用させることによつて得
られる。
以下参考例および実施例をあげてさらに詳しく説明する
。
。
参考例
６−メチルキノリン（０．１６モル）のジクロロメタン
溶液（１５０ｍ０と、シアン化カリウム（０．４８モル
）の水溶液（４０ｍｊ）との混合物にクロル炭酸エチル
（０．３２モル）を２時間で滴下する。
溶液（１５０ｍ０と、シアン化カリウム（０．４８モル
）の水溶液（４０ｍｊ）との混合物にクロル炭酸エチル
（０．３２モル）を２時間で滴下する。
その後氷冷下にて４時間攪拌後、反応溶液を水、希塩酸
、希水酸化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、ジクロロメ
タンを溜去後エタノールで再結晶すると、融点１２０〜
１２１℃の１−カルボエトキシ−２−シアノ−６−メチ
ル１・２−ジヒドロキノリンが得られる。（収率４７％
）同様にして次の化合物を得た。
、希水酸化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、ジクロロメ
タンを溜去後エタノールで再結晶すると、融点１２０〜
１２１℃の１−カルボエトキシ−２−シアノ−６−メチ
ル１・２−ジヒドロキノリンが得られる。（収率４７％
）同様にして次の化合物を得た。
１−カルボエトキシ−２−シアノ−６−メトキシ−１・
２−ジヒドロキノリン 融点１８６〜１８７℃１−カル
ボエトキシ−２−シアノーJメ[メチル１・２−ジヒドロ
キノリン 融点７９〜８０℃実施例１−カルボエトキシ
−２−シアノ−１・２−ジヒドロキノリン１５０ηをジ
エチルエーテル２０ｍ１に溶解し、パィレツクス容器中
で３５０Ｗ高圧水銀灯（英光社ＰＩＨ−３００型）を３
時間照射する。
２−ジヒドロキノリン 融点１８６〜１８７℃１−カル
ボエトキシ−２−シアノーJメ[メチル１・２−ジヒドロ
キノリン 融点７９〜８０℃実施例１−カルボエトキシ
−２−シアノ−１・２−ジヒドロキノリン１５０ηをジ
エチルエーテル２０ｍ１に溶解し、パィレツクス容器中
で３５０Ｗ高圧水銀灯（英光社ＰＩＨ−３００型）を３
時間照射する。
照射時の反応系の温度は氷冷しながらＯ〜５℃の範囲に
保つて照射を行なう。
保つて照射を行なう。
照射後はジエチルエーテルを留去し、シリカゲルクロマ
トグラフイ一で分離処理し、石油ベンジンから再結晶さ
せると目的物の１−カルボエトキシ−２−シアノメチル
インドール１０５ηを得た。（収率７０％）融点１２１
℃。元素分析値 理論値 Ｃ６８．４ｌＨ５．３ＯＮｌ２．２７実験値
Ｃ６８．ｌ７Ｈ５．３９Ｎｌ２．３Ｏ以下同様にして次
の化合物を得る。
トグラフイ一で分離処理し、石油ベンジンから再結晶さ
せると目的物の１−カルボエトキシ−２−シアノメチル
インドール１０５ηを得た。（収率７０％）融点１２１
℃。元素分析値 理論値 Ｃ６８．４ｌＨ５．３ＯＮｌ２．２７実験値
Ｃ６８．ｌ７Ｈ５．３９Ｎｌ２．３Ｏ以下同様にして次
の化合物を得る。
１−カルボエトキシ−２−シアノメチル−５メチルイン
ドール 融点１０８〜１０９℃元素分析値 理論値 Ｃ６９．４ＯＨ５．８３Ｎｌｌ．５６実験値
Ｃ６９，３３Ｈ５．８７Ｎｌｌ．３３ｌ−カルボエトキ
シ−２−シアノメチル−６−メチルインドール 融点９
８〜９９℃元素分析値
ドール 融点１０８〜１０９℃元素分析値 理論値 Ｃ６９．４ＯＨ５．８３Ｎｌｌ．５６実験値
Ｃ６９，３３Ｈ５．８７Ｎｌｌ．３３ｌ−カルボエトキ
シ−２−シアノメチル−６−メチルインドール 融点９
８〜９９℃元素分析値
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基を意味し、Ｒ＿１は水素原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を意味する
。 ）で表わされるキノリン誘導体に紫外線を照射し、つい
でアルミナまたはシリカゲル処理することを特徴とする
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ＿１は前掲と同じものを意味する。 ）で表わされる２−シアノメチルインドール誘導体の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP318274A JPS599550B2 (ja) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | ２−シアノメチルインド−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP318274A JPS599550B2 (ja) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | ２−シアノメチルインド−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5096564A JPS5096564A (ja) | 1975-07-31 |
| JPS599550B2 true JPS599550B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=11550233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP318274A Expired JPS599550B2 (ja) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | ２−シアノメチルインド−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS599550B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6113945U (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-27 | 古河電気工業株式会社 | ヒ−トパイプ付鉄製放熱体 |
-
1973
- 1973-12-28 JP JP318274A patent/JPS599550B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6113945U (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-27 | 古河電気工業株式会社 | ヒ−トパイプ付鉄製放熱体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5096564A (ja) | 1975-07-31 |
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