JPS599550B2 - 2−シアノメチルインド−ル誘導体の製法 - Google Patents
2−シアノメチルインド−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS599550B2 JPS599550B2 JP318274A JP318274A JPS599550B2 JP S599550 B2 JPS599550 B2 JP S599550B2 JP 318274 A JP318274 A JP 318274A JP 318274 A JP318274 A JP 318274A JP S599550 B2 JPS599550 B2 JP S599550B2
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- JP
- Japan
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- cyanomethylindole
- reaction
- producing
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
R1□CH2CN(I)
(式中、Rは低級アルキル基を意味し、R、は水素原子
、低級アルキル基または低級アルコキシ基を意味する。
、低級アルキル基または低級アルコキシ基を意味する。
)で表わされる2−シアノメチルインドール誘導体の製
法に係るものである。
法に係るものである。
さらに詳しくは本発明は一般式
R’□ 〔■〕
(式中、Rおよ、びR1は前掲と同じものを意味する。
)で表わされるキノリン誘導体に紫外線を照射し、つい
でアルミナまたはシリカゲル処理して一般式〔I〕で表
わされる2−シアノメチルインドール誘導体の製法に係
るものである。
でアルミナまたはシリカゲル処理して一般式〔I〕で表
わされる2−シアノメチルインドール誘導体の製法に係
るものである。
本発明方法は、溶媒中に原料化合物〔■〕を適量溶解さ
せ、紫外線を照射すれば反応は進行する。
せ、紫外線を照射すれば反応は進行する。
本発明方法で使用される溶媒としては、メタノール、エ
タノールプロパノールのような低級アルコール類、ジエ
チルエーテル、メチルエーテル、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトニトリルのような低級アルキルニトリ
ル類、シクロヘキサン、ベンゼンのような炭化水素類、
ジクロロメタンなどが用いられるが、生成物の収量の点
からエーテル類が好適である。紫外線照射の方法として
は、適当な光源たとえば水銀灯の光を沢光フイルタ一、
干渉フイルタ一回析格子分光器などで分別選択して照射
すればよいが、パイレツクスフイルタ一を通して100
〜450W高圧水銀灯で照射するのが最も有効である。
タノールプロパノールのような低級アルコール類、ジエ
チルエーテル、メチルエーテル、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトニトリルのような低級アルキルニトリ
ル類、シクロヘキサン、ベンゼンのような炭化水素類、
ジクロロメタンなどが用いられるが、生成物の収量の点
からエーテル類が好適である。紫外線照射の方法として
は、適当な光源たとえば水銀灯の光を沢光フイルタ一、
干渉フイルタ一回析格子分光器などで分別選択して照射
すればよいが、パイレツクスフイルタ一を通して100
〜450W高圧水銀灯で照射するのが最も有効である。
本反応は−10〜+25℃の反応液の中で行なわれるが
、副反応の生成の抑制、反応速度の観点などからO〜5
℃の反応液中で反応せしめるのが最も好ましく、これ以
上温度が高くなると反応は遅くなる。
、副反応の生成の抑制、反応速度の観点などからO〜5
℃の反応液中で反応せしめるのが最も好ましく、これ以
上温度が高くなると反応は遅くなる。
照射反応時間は、照射光の波長、原料化合物、反応量お
よび反応液の濃度などによつて異なるが、通常2〜10
時間程度が好ましい。
よび反応液の濃度などによつて異なるが、通常2〜10
時間程度が好ましい。
反応後、反応混合物から目的化合物〔1〕を単離するに
は、反応溶媒を溜去後アルミナあるいはシリカゲルで処
理すれば高純度の精製目的物〔1〕が得られる。
は、反応溶媒を溜去後アルミナあるいはシリカゲルで処
理すれば高純度の精製目的物〔1〕が得られる。
本発明方法は、目的化合物〔1〕を光照射によつて得る
ことができる新規合成法であり、本発明方法で得られる
化合物〔1〕はいずれも新規物質で、有用な薬理作用を
有するインドール酢酸誘導体またはトリプタミン誘導体
の合成中間体として有用なものである。
ことができる新規合成法であり、本発明方法で得られる
化合物〔1〕はいずれも新規物質で、有用な薬理作用を
有するインドール酢酸誘導体またはトリプタミン誘導体
の合成中間体として有用なものである。
なお、本発明の原料化合物〔〕はたとえば6−メチルキ
ノリンのジクロロメタン溶液とシアン化カリウム溶液の
混合物にクロル炭酸エチルを作用させることによつて得
られる。
ノリンのジクロロメタン溶液とシアン化カリウム溶液の
混合物にクロル炭酸エチルを作用させることによつて得
られる。
以下参考例および実施例をあげてさらに詳しく説明する
。
。
参考例
6−メチルキノリン(0.16モル)のジクロロメタン
溶液(150m0と、シアン化カリウム(0.48モル
)の水溶液(40mj)との混合物にクロル炭酸エチル
(0.32モル)を2時間で滴下する。
溶液(150m0と、シアン化カリウム(0.48モル
)の水溶液(40mj)との混合物にクロル炭酸エチル
(0.32モル)を2時間で滴下する。
その後氷冷下にて4時間攪拌後、反応溶液を水、希塩酸
、希水酸化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、ジクロロメ
タンを溜去後エタノールで再結晶すると、融点120〜
121℃の1−カルボエトキシ−2−シアノ−6−メチ
ル1・2−ジヒドロキノリンが得られる。(収率47%
)同様にして次の化合物を得た。
、希水酸化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、ジクロロメ
タンを溜去後エタノールで再結晶すると、融点120〜
121℃の1−カルボエトキシ−2−シアノ−6−メチ
ル1・2−ジヒドロキノリンが得られる。(収率47%
)同様にして次の化合物を得た。
1−カルボエトキシ−2−シアノ−6−メトキシ−1・
2−ジヒドロキノリン 融点186〜187℃1−カル
ボエトキシ−2−シアノーJメ[メチル1・2−ジヒドロ
キノリン 融点79〜80℃実施例1−カルボエトキシ
−2−シアノ−1・2−ジヒドロキノリン150ηをジ
エチルエーテル20m1に溶解し、パィレツクス容器中
で350W高圧水銀灯(英光社PIH−300型)を3
時間照射する。
2−ジヒドロキノリン 融点186〜187℃1−カル
ボエトキシ−2−シアノーJメ[メチル1・2−ジヒドロ
キノリン 融点79〜80℃実施例1−カルボエトキシ
−2−シアノ−1・2−ジヒドロキノリン150ηをジ
エチルエーテル20m1に溶解し、パィレツクス容器中
で350W高圧水銀灯(英光社PIH−300型)を3
時間照射する。
照射時の反応系の温度は氷冷しながらO〜5℃の範囲に
保つて照射を行なう。
保つて照射を行なう。
照射後はジエチルエーテルを留去し、シリカゲルクロマ
トグラフイ一で分離処理し、石油ベンジンから再結晶さ
せると目的物の1−カルボエトキシ−2−シアノメチル
インドール105ηを得た。(収率70%)融点121
℃。元素分析値 理論値 C68.4lH5.3ONl2.27実験値
C68.l7H5.39Nl2.3O以下同様にして次
の化合物を得る。
トグラフイ一で分離処理し、石油ベンジンから再結晶さ
せると目的物の1−カルボエトキシ−2−シアノメチル
インドール105ηを得た。(収率70%)融点121
℃。元素分析値 理論値 C68.4lH5.3ONl2.27実験値
C68.l7H5.39Nl2.3O以下同様にして次
の化合物を得る。
1−カルボエトキシ−2−シアノメチル−5メチルイン
ドール 融点108〜109℃元素分析値 理論値 C69.4OH5.83Nll.56実験値
C69,33H5.87Nll.33l−カルボエトキ
シ−2−シアノメチル−6−メチルインドール 融点9
8〜99℃元素分析値
ドール 融点108〜109℃元素分析値 理論値 C69.4OH5.83Nll.56実験値
C69,33H5.87Nll.33l−カルボエトキ
シ−2−シアノメチル−6−メチルインドール 融点9
8〜99℃元素分析値
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは低級アルキル基を意味し、R_1は水素原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を意味する
。 )で表わされるキノリン誘導体に紫外線を照射し、つい
でアルミナまたはシリカゲル処理することを特徴とする
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、RおよびR_1は前掲と同じものを意味する。 )で表わされる2−シアノメチルインドール誘導体の製
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP318274A JPS599550B2 (ja) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | 2−シアノメチルインド−ル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP318274A JPS599550B2 (ja) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | 2−シアノメチルインド−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5096564A JPS5096564A (ja) | 1975-07-31 |
JPS599550B2 true JPS599550B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=11550233
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP318274A Expired JPS599550B2 (ja) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | 2−シアノメチルインド−ル誘導体の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS599550B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6113945U (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-27 | 古河電気工業株式会社 | ヒ−トパイプ付鉄製放熱体 |
-
1973
- 1973-12-28 JP JP318274A patent/JPS599550B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6113945U (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-27 | 古河電気工業株式会社 | ヒ−トパイプ付鉄製放熱体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5096564A (ja) | 1975-07-31 |
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