JPS5989607A - 大豆の選択性、広範囲雑草コントロ−ル - Google Patents
大豆の選択性、広範囲雑草コントロ−ルInfo
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- JPS5989607A JPS5989607A JP58195935A JP19593583A JPS5989607A JP S5989607 A JPS5989607 A JP S5989607A JP 58195935 A JP58195935 A JP 58195935A JP 19593583 A JP19593583 A JP 19593583A JP S5989607 A JPS5989607 A JP S5989607A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は大豆作物における草状雑草および広葉雑草を選
択的にコントロールする、改良方法に関する０ ２−ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカ
ノエート又はそれの誘導体である除草剤（以下時には２
−ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカノ
エート除草剤という）は、所望の広東作吻の存在下にお
ける一季生および多年生雑草を選択的にコントロールす
るために有用な、公知の除草剤である。
択的にコントロールする、改良方法に関する０ ２−ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカ
ノエート又はそれの誘導体である除草剤（以下時には２
−ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカノ
エート除草剤という）は、所望の広東作吻の存在下にお
ける一季生および多年生雑草を選択的にコントロールす
るために有用な、公知の除草剤である。
また、ベンゾチアジアジノン紡導体も除草剤として、特
に広葉活性除草剤として公知である。
に広葉活性除草剤として公知である。
ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカノエ
ート除草剤は典型的には、非イオン界面活性剤を利用し
、発芽後に使用される。所定の応用における雑草コント
ロール範囲を広げるため、ピリジルオキシ（あるいはチ
オ）フェノキシアルカノエート除草剤をベンゾチアジア
ジノン広葉活性除草剤と混合後、望ましくない草木罠使
用し、草や広葉雑草に有効な広範囲の除草剤組成物を提
供しうることが教示されている。例えばヨーロッパ特許
用ｆｉ４４１４には、ピリジルオキシフェノキシ訪導体
と他の除草剤との配合物について記載されている。
ート除草剤は典型的には、非イオン界面活性剤を利用し
、発芽後に使用される。所定の応用における雑草コント
ロール範囲を広げるため、ピリジルオキシ（あるいはチ
オ）フェノキシアルカノエート除草剤をベンゾチアジア
ジノン広葉活性除草剤と混合後、望ましくない草木罠使
用し、草や広葉雑草に有効な広範囲の除草剤組成物を提
供しうることが教示されている。例えばヨーロッパ特許
用ｆｉ４４１４には、ピリジルオキシフェノキシ訪導体
と他の除草剤との配合物について記載されている。
詳しくはヨーロッパ特許用＠４４１４には、２−（４−
（２−ピリジニル）オキシ）フェノキシプロビオネート
、ｎ−ブチルエステル（即ちフルアジホップ（ｆｕｌａ
ｚｉｆｏｐ ）−ブチル除草剤として公知〕とペンタシ
ンとを配合した後、選択的広範囲雑草コントロールのた
めにこれを大豆に応用することについて教示している。
（２−ピリジニル）オキシ）フェノキシプロビオネート
、ｎ−ブチルエステル（即ちフルアジホップ（ｆｕｌａ
ｚｉｆｏｐ ）−ブチル除草剤として公知〕とペンタシ
ンとを配合した後、選択的広範囲雑草コントロールのた
めにこれを大豆に応用することについて教示している。
フルアジホップ−ブチルとペンタシンとの配合物を大豆
作物に応用した場合に生ずる重大な問題は大豆に対する
毒性の増加である。このことは、ベンゾチアジアジノン
篩導体と併用した場合、ピリジルオキシフェノキシアル
カノエート除草剤の草木に対する除草活性が低下すると
いう点で特に悩まされる問題である。
作物に応用した場合に生ずる重大な問題は大豆に対する
毒性の増加である。このことは、ベンゾチアジアジノン
篩導体と併用した場合、ピリジルオキシフェノキシアル
カノエート除草剤の草木に対する除草活性が低下すると
いう点で特に悩まされる問題である。
事実除草剤メーカーによる技術データはフルアジホップ
−ブチルとペンタシンとの配合品の大豆に対する毒性を
認めており、その・配合物を大豆作物に応用することを
避けるよう、特に勧告している。
−ブチルとペンタシンとの配合品の大豆に対する毒性を
認めており、その・配合物を大豆作物に応用することを
避けるよう、特に勧告している。
ピリジンリングの３−位置に水素以外の置換基を有スる
ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカノエ
ート草木除草剤は、ベンゾチアジアジノン除草剤と併用
した場合、ピリジルオキシフェノキシアルカノエート除
草剤かピリジンリングの３−位置に水素を有する配合物
と比べて、除草剤配合物を大豆植物に使用した場合の大
豆植物に対する毒性あるいは阻害ははとんど示さないこ
とが意外にも見出されたのである。
ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカノエ
ート草木除草剤は、ベンゾチアジアジノン除草剤と併用
した場合、ピリジルオキシフェノキシアルカノエート除
草剤かピリジンリングの３−位置に水素を有する配合物
と比べて、除草剤配合物を大豆植物に使用した場合の大
豆植物に対する毒性あるいは阻害ははとんど示さないこ
とが意外にも見出されたのである。
本発明によって、ピリジンリングの３−位＆に水素より
他の置換基を有するピリジルオキシ（あるいはチオ）フ
ェノキシアルカノエート除草剤は、ベンゾチアジアジノ
ン除草剤と配合した場合、ピリジルオキシ（あるいはチ
オ）フェノキシアルカノエートがピリジンリングの３−
位置に水素を有する、上述の除草剤配合物より、大豆植
物に対し選択性の大きい、有効な広範囲除草剤配合物を
提供するものである。ピリジンリングの３−位置におい
て、水素と置換しうる適当な置換基は、Ｃ／、Ｆ、 Ｂ
ｒ、 Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ，、アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
アルコキシおよびＮｏ２である。
他の置換基を有するピリジルオキシ（あるいはチオ）フ
ェノキシアルカノエート除草剤は、ベンゾチアジアジノ
ン除草剤と配合した場合、ピリジルオキシ（あるいはチ
オ）フェノキシアルカノエートがピリジンリングの３−
位置に水素を有する、上述の除草剤配合物より、大豆植
物に対し選択性の大きい、有効な広範囲除草剤配合物を
提供するものである。ピリジンリングの３−位置におい
て、水素と置換しうる適当な置換基は、Ｃ／、Ｆ、 Ｂ
ｒ、 Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ，、アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
アルコキシおよびＮｏ２である。
特に興味あるものは、２−（４−（３−クロロ−５−（
）リフルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ）フェノ
キシプロピオン酸および農学上靴められうる、それらの
塩、アミド、アルコール、逆エステルを含むエステルお
よびエーテルと、ペンタシンとの配合物である。史に興
味のあるものは２−（４−（３−フルオロ−５−（トリ
フルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ）フェノキシ
プロピオン酸および農学上靴められうる、それらの塩、
アミド、アルコール、エステルおよびエーテルと、ペン
タシンとの配合物である。農学上靴められうる、酸の誘
導体とは、大豆植物に対し無褥であり、かつ除草活性を
有する、これらの塩、アミド、アルコール、逆エステル
を含むエステルおよびエーテルである。これらの眩草剤
配合物は大豆作物に広範囲の雑草コントロールを提供す
る一方、ペンタシンとフルアジホップ−ブチル即ちピリ
ジンリングの３−位置に置換基として水系を有するピリ
ジルオキシフェノキシプロパン散エステルとの配合物に
比べ大豆植物に対しはとんど毒性を示さない。
）リフルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ）フェノ
キシプロピオン酸および農学上靴められうる、それらの
塩、アミド、アルコール、逆エステルを含むエステルお
よびエーテルと、ペンタシンとの配合物である。史に興
味のあるものは２−（４−（３−フルオロ−５−（トリ
フルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ）フェノキシ
プロピオン酸および農学上靴められうる、それらの塩、
アミド、アルコール、エステルおよびエーテルと、ペン
タシンとの配合物である。農学上靴められうる、酸の誘
導体とは、大豆植物に対し無褥であり、かつ除草活性を
有する、これらの塩、アミド、アルコール、逆エステル
を含むエステルおよびエーテルである。これらの眩草剤
配合物は大豆作物に広範囲の雑草コントロールを提供す
る一方、ペンタシンとフルアジホップ−ブチル即ちピリ
ジンリングの３−位置に置換基として水系を有するピリ
ジルオキシフェノキシプロパン散エステルとの配合物に
比べ大豆植物に対しはとんど毒性を示さない。
野道なピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート除草
剤は、一般式： （式中、ＸはＣｌ、 Ｆ、 Ｂｒ、 Ｉ、ＣエルＣ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｎ０２あるいは一〇Ｆ
３； ＹはＣＩ、 Ｆ、 Ｂｒ、 Ｉ、Ｃ１（４アルキ
ル、Ｃ□〜Ｃ，アルコキシ、ＮＯあるいは一〇Ｆ３；を
示す）であるピリジルオキシ−フェノキシプロピオネー
ト化合物および農学上靴められうる、それらの塩、エス
テル、アルコール、アミドあるいはエーテルである。
剤は、一般式： （式中、ＸはＣｌ、 Ｆ、 Ｂｒ、 Ｉ、ＣエルＣ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｎ０２あるいは一〇Ｆ
３； ＹはＣＩ、 Ｆ、 Ｂｒ、 Ｉ、Ｃ１（４アルキ
ル、Ｃ□〜Ｃ，アルコキシ、ＮＯあるいは一〇Ｆ３；を
示す）であるピリジルオキシ−フェノキシプロピオネー
ト化合物および農学上靴められうる、それらの塩、エス
テル、アルコール、アミドあるいはエーテルである。
農学上靴められうる、上述のピリジルオキシフェノキシ
プロビオネートの塩、アミド、アルコール、エーテルお
よびエステルは、例えば一般式：（式中、ＸおよびＹは
前述で定義したもの：２は、−ＣＯ２Ｍ、 −ＣＯ２Ｍ
、 −ＣＯ２Ｍ、 −ＣＯ８Ｍ。
プロビオネートの塩、アミド、アルコール、エーテルお
よびエステルは、例えば一般式：（式中、ＸおよびＹは
前述で定義したもの：２は、−ＣＯ２Ｍ、 −ＣＯ２Ｍ
、 −ＣＯ２Ｍ、 −ＣＯ８Ｍ。
−Ｃ０Ｎｆｔ ’２、−Ｃ８ＮＨ２、−ＣＮ、 −ＣＨ
２０Ｒ’ あるいは−ＣＨ２０２ＣＲ’ ； ＭはＮａ、 Ｋ、 Ｍｇ、 ＣａあるいはＮ（Ｒ”入；
ＲはＣ□〜Ｃ８エルＣ８アルキルＣ３〜Ｃ６アルコキシ
アルキル； ％Ｒ′は、独立にＨあるいはＣ□〜Ｃ４アルキル； Ｒ”は、独立にＨ，Ｃ□〜Ｃ４エルＣ４アルキル０２〜
Ｃ３ヒドロキシアルキル）の化合物である。
２０Ｒ’ あるいは−ＣＨ２０２ＣＲ’ ； ＭはＮａ、 Ｋ、 Ｍｇ、 ＣａあるいはＮ（Ｒ”入；
ＲはＣ□〜Ｃ８エルＣ８アルキルＣ３〜Ｃ６アルコキシ
アルキル； ％Ｒ′は、独立にＨあるいはＣ□〜Ｃ４アルキル； Ｒ”は、独立にＨ，Ｃ□〜Ｃ４エルＣ４アルキル０２〜
Ｃ３ヒドロキシアルキル）の化合物である。
本発明の範囲内である、特定のピリジニルオキシフェノ
キシプロビオネート除草剤は、例えば、つぎのものであ
る。
キシプロビオネート除草剤は、例えば、つぎのものであ
る。
２−（４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）
ピリジル）−オキシ）フェノキシプロピオン酸および農
学上靴められうる、それらの塩、アルコール、エステル
、アミドおよびエーテル；２−（４−（３−フルオロ−
５−（トリフルオロメチル）ピリジル）−オキシ）フェ
ノキシプロピオン酸および農学上、認められうる、それ
らの塩、アルコール、エステル、アミドおよびエーテル
； メチル２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチルシン−２−ピリジニル〕オキシ）フェノキシ）プ
ロピオネート； ブチル２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロ
ピオネート； エトキシエチル２−（４−（（３−クロロ−５−（トリ
フルオロメチル）−２−ピリジニルオキシ）フェノキシ
）プロピオネート； ｌ−メトキシ−２−プロピル２−（４−（（３−クロロ
−５−（トリフルオロメチル） −２−ピリジニル）オ
キシ）フェノキシプロピオネート；メチル２−（４−（
（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジニル）オキシ）フェノキシ）プロピオネート； ブチル２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プ
ロピオネート； エトキシエチル２−（４−（（３−フルオロ−５−（）
！Ｊフルオロメチル） −２−ピリジニル）オキシ）フ
ェノキシ）プロピオネート；１−メトキシ−２−プロピ
ル２−（４−（（３−フルオロ−５−（）！Ｊフルオロ
メｆ−ル） −２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）
プロピオネート。
ピリジル）−オキシ）フェノキシプロピオン酸および農
学上靴められうる、それらの塩、アルコール、エステル
、アミドおよびエーテル；２−（４−（３−フルオロ−
５−（トリフルオロメチル）ピリジル）−オキシ）フェ
ノキシプロピオン酸および農学上、認められうる、それ
らの塩、アルコール、エステル、アミドおよびエーテル
； メチル２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチルシン−２−ピリジニル〕オキシ）フェノキシ）プ
ロピオネート； ブチル２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロ
ピオネート； エトキシエチル２−（４−（（３−クロロ−５−（トリ
フルオロメチル）−２−ピリジニルオキシ）フェノキシ
）プロピオネート； ｌ−メトキシ−２−プロピル２−（４−（（３−クロロ
−５−（トリフルオロメチル） −２−ピリジニル）オ
キシ）フェノキシプロピオネート；メチル２−（４−（
（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジニル）オキシ）フェノキシ）プロピオネート； ブチル２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プ
ロピオネート； エトキシエチル２−（４−（（３−フルオロ−５−（）
！Ｊフルオロメチル） −２−ピリジニル）オキシ）フ
ェノキシ）プロピオネート；１−メトキシ−２−プロピ
ル２−（４−（（３−フルオロ−５−（）！Ｊフルオロ
メｆ−ル） −２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）
プロピオネート。
好適なベンゾチアジアジノン除草剤は、例えば一般式：
（式中、Ｘは水素、ＣＩ、Ｂｒ、 Ｆ、 Ｃ□〜Ｃ８ア
ルキル逢ｔ；１１ ＮＯ２である）のもの”ｓＴ−＋Ｌ
それらの塩である。
ルキル逢ｔ；１１ ＮＯ２である）のもの”ｓＴ−＋Ｌ
それらの塩である。
本発明においてピリジンリングの３−位置に弗素原子を
有するピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアル
カノイック酸化合物又はそれの誘導体の製造方法は特願
昭５８−１１０，０３３号に記載されている。それには
次の記載がある。
有するピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアル
カノイック酸化合物又はそれの誘導体の製造方法は特願
昭５８−１１０，０３３号に記載されている。それには
次の記載がある。
３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル
）ピリジン中の弗素原子は、該ピリジン化合物とアルカ
リ金属シアナイド、好ましくはシアン化カリウムとを極
性中性溶媒、好ましくはジメチルスルホキシド中で１０
〜５０℃、好ましくは２０〜３０℃で反応させることに
より、容易に２−シアン基と置換される。更に生成物即
ち３−クロロ−２−シアノ−５−（１１フルオロメチル
）ピリジン中の塩素原子は、例えばフン化セシウムある
いはカリウムと、極性中性溶媒、好ましくは、ジメチル
スルホキシド中で８０〜１４０℃、好ましくは９０〜１
００℃で反応させることにより、容易に弗素と選択的に
置換される。生成２−シアノ−３−フルオロ−５−（）
リフルオロメチル）ピリジン中のシアノ基は、公知の方
法により、所望の、相当する酸あるいはアミドに容易に
転化することができる。生成した酸は、ハンスデイツカ
ー反応により相当するブロム誘導体に容易に転換される
、またアミドは公知のようにホフマン次亜臭素酸塩反応
により、引続き水酸化物によるジアゾ化および置換によ
って相当するアミンについてヒドロキシ化合物に転換さ
れる。後者はそれから、公知の方法によりＰＯＣ／３＋
ＰＣｌ５で処理し、例えば２−１０ロー３−フルオロ
−５−（）！Ｊフルオロメチル）ピリジンをつくること
ができる。
）ピリジン中の弗素原子は、該ピリジン化合物とアルカ
リ金属シアナイド、好ましくはシアン化カリウムとを極
性中性溶媒、好ましくはジメチルスルホキシド中で１０
〜５０℃、好ましくは２０〜３０℃で反応させることに
より、容易に２−シアン基と置換される。更に生成物即
ち３−クロロ−２−シアノ−５−（１１フルオロメチル
）ピリジン中の塩素原子は、例えばフン化セシウムある
いはカリウムと、極性中性溶媒、好ましくは、ジメチル
スルホキシド中で８０〜１４０℃、好ましくは９０〜１
００℃で反応させることにより、容易に弗素と選択的に
置換される。生成２−シアノ−３−フルオロ−５−（）
リフルオロメチル）ピリジン中のシアノ基は、公知の方
法により、所望の、相当する酸あるいはアミドに容易に
転化することができる。生成した酸は、ハンスデイツカ
ー反応により相当するブロム誘導体に容易に転換される
、またアミドは公知のようにホフマン次亜臭素酸塩反応
により、引続き水酸化物によるジアゾ化および置換によ
って相当するアミンについてヒドロキシ化合物に転換さ
れる。後者はそれから、公知の方法によりＰＯＣ／３＋
ＰＣｌ５で処理し、例えば２−１０ロー３−フルオロ
−５−（）！Ｊフルオロメチル）ピリジンをつくること
ができる。
別に、２．３−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル
）ピリジンは、２．３−ジクロロ−５−（トリフルオロ
メチル）ピリジンあるいは３−クロロ−２−フルオロ−
５−（）リフルオロメチル）ピリジンと弗素化剤とを反
応させてつくることができる。また２、３−ジフルオロ
−５−（トリフルオロメチルコピリジンを直接、使用し
、２−［４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジニル）オキシ）−フェノキシ］アル
カノイック酸およびその誘導体をつくることができる。
）ピリジンは、２．３−ジクロロ−５−（トリフルオロ
メチル）ピリジンあるいは３−クロロ−２−フルオロ−
５−（）リフルオロメチル）ピリジンと弗素化剤とを反
応させてつくることができる。また２、３−ジフルオロ
−５−（トリフルオロメチルコピリジンを直接、使用し
、２−［４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジニル）オキシ）−フェノキシ］アル
カノイック酸およびその誘導体をつくることができる。
特に好適なベンゾチアジアジノン除草ｒｔ＋ｊは、例え
ばつぎのものである。
ばつぎのものである。
８−クロロ−３−（ｌ−メチルエチル）−１Ｈ−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−４（３ｆｌ ）−ワン−２
，２−ジオキシド； ８−ニトロ−３−（ｌ−メチルエチル） −１Ｈ−２，
１，３−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−ワン−２，２−
ジオキシド； ８−フルオロ−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，
１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−ワン−２，
２−ジオキシド； ８−メチル−３−（ｌ−メチルエチル）−１Ｈ−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−ワン−２，２
−ジオキシド； ３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾ
チアジアジノン−４（３Ｈ）−ワン−２，２−ジオキシ
ド（ペンタシンとして有名）。
，３−ベンゾチアジアジン−４（３ｆｌ ）−ワン−２
，２−ジオキシド； ８−ニトロ−３−（ｌ−メチルエチル） −１Ｈ−２，
１，３−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−ワン−２，２−
ジオキシド； ８−フルオロ−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，
１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−ワン−２，
２−ジオキシド； ８−メチル−３−（ｌ−メチルエチル）−１Ｈ−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−ワン−２，２
−ジオキシド； ３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾ
チアジアジノン−４（３Ｈ）−ワン−２，２−ジオキシ
ド（ペンタシンとして有名）。
広葉活性除草剤および好適な化合物である、ペンタシン
は、ＢＡＳＡＧＲＡＭの商品名で市販されているもので
ある。
は、ＢＡＳＡＧＲＡＭの商品名で市販されているもので
ある。
本発明を実施する上で、ピリジルオキシ−フェノキシア
ルカノエート除草剤とベンゾチアジアジノン除草剤とは
、公知の技術によりスプレー組成物としてつくられてい
る。例えば、ペンタシンは水浴性のＮａ”塩としてつく
られ、水に混合後、それに攪拌しなから２−（４−（３
−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル
）オキシ）フェノキシプロピオン酸あるいは、メチル、
ブチルあるいはエトキシエチルのエステルのような、そ
れらのエステルを加えると、両除草剤を含有する、均一
混合物ができあがる。
ルカノエート除草剤とベンゾチアジアジノン除草剤とは
、公知の技術によりスプレー組成物としてつくられてい
る。例えば、ペンタシンは水浴性のＮａ”塩としてつく
られ、水に混合後、それに攪拌しなから２−（４−（３
−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル
）オキシ）フェノキシプロピオン酸あるいは、メチル、
ブチルあるいはエトキシエチルのエステルのような、そ
れらのエステルを加えると、両除草剤を含有する、均一
混合物ができあがる。
つくられた本発明の組成物は公知の操作法を用いて大豆
作物に使用される。
作物に使用される。
本発明のある態様では、ペンタシンのＮａ＋塩を２−（
４−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジル）−オキシ）フェノキシプロピオン酸のエス
テルあるいは塩と配合し水溶性のスプレー混合物をつく
り、大豆の広範囲雑草コントロール用として使用される
。
４−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジル）−オキシ）フェノキシプロピオン酸のエス
テルあるいは塩と配合し水溶性のスプレー混合物をつく
り、大豆の広範囲雑草コントロール用として使用される
。
本発明の好適な態様では、乳化性凝縮物として処法した
、ペンタシンのＮａ＋塩および２−（４−（３−クロロ
−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ
）フェノキシプロピオン酸のエステルを葉の濡れなしや
すくするため、界面活性剤を用いて、水浴性のスプレー
混合物をつくり、大豆の広範囲雑草コントロール用とし
て使用する。
、ペンタシンのＮａ＋塩および２−（４−（３−クロロ
−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ
）フェノキシプロピオン酸のエステルを葉の濡れなしや
すくするため、界面活性剤を用いて、水浴性のスプレー
混合物をつくり、大豆の広範囲雑草コントロール用とし
て使用する。
除草剤の的確な使用量はいくつかのファクター例えば使
用する除草剤、土壌条件、草木の条件、気候等により変
化するが、当該分野にくわしい人によって容易に決定さ
れるであろう。
用する除草剤、土壌条件、草木の条件、気候等により変
化するが、当該分野にくわしい人によって容易に決定さ
れるであろう。
ペンタシンをベンゾチアジアジノン除草剤として使用し
、２−（４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジル）オキシ）−フェノキシプロパン酸の
エステルをピリジルオキシフェノキシ除草剤として使用
し、これらを配合する場合は、ペンタシンの使用量は０
．５〜１．５１Ｌ１ａ／ａｃｒｅ （０，５６〜１．
６８ Ｑ／ｈａ ）であり、２−（４−３−クロロ）−
５−（）リフルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ）
フェノキシプロパン酸のエステルの使用量は０．０３〜
０．５ ／ｂ／ａｃｒｅ（０，０３４〜０．５６Ｑ／ｈ
ａ ）である。
、２−（４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジル）オキシ）−フェノキシプロパン酸の
エステルをピリジルオキシフェノキシ除草剤として使用
し、これらを配合する場合は、ペンタシンの使用量は０
．５〜１．５１Ｌ１ａ／ａｃｒｅ （０，５６〜１．
６８ Ｑ／ｈａ ）であり、２−（４−３−クロロ）−
５−（）リフルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ）
フェノキシプロパン酸のエステルの使用量は０．０３〜
０．５ ／ｂ／ａｃｒｅ（０，０３４〜０．５６Ｑ／ｈ
ａ ）である。
本発明の実施を更に以下の実施例により説明する。
実施例 １゜
独々の製置のフルアジポツプ−ブチル（２１に４／ｇｕ
ｔＣ０，２４’ｌ／ｌ）） の乳化性濃縮物として処法
したもの）およびペンタシンに、０ＲＴＨＯ■Ｘ−７７
（０，２５％ ｖ／Ｖ）商標の界面活性剤を添加し水溶
性の混合物をつくった。その配合物をＧｉａｎｔ Ｆｏ
ｘｔ＊ｉｌ（成長段階；４〜６葉：高さ７．６〜１２．
７（至））と大豆（成長段階、３個の三原；高さ８１ｎ
ｃｈ （２０−））の畑に使用し、処理後１週問および
２週間のＱｉＢ１ｔＦｏｘｔａｉ／のコントロールチと
大豆の損傷チとを調べた。その結果を第１表に示す。
ｔＣ０，２４’ｌ／ｌ）） の乳化性濃縮物として処法
したもの）およびペンタシンに、０ＲＴＨＯ■Ｘ−７７
（０，２５％ ｖ／Ｖ）商標の界面活性剤を添加し水溶
性の混合物をつくった。その配合物をＧｉａｎｔ Ｆｏ
ｘｔ＊ｉｌ（成長段階；４〜６葉：高さ７．６〜１２．
７（至））と大豆（成長段階、３個の三原；高さ８１ｎ
ｃｈ （２０−））の畑に使用し、処理後１週問および
２週間のＱｉＢ１ｔＦｏｘｔａｉ／のコントロールチと
大豆の損傷チとを調べた。その結果を第１表に示す。
＜ｔ？） ７５
第 １ 表
１２
１ フルアジホップ−ブチル・・・・−・・・−・
０．１４Ｑ／ｂａ ’ ６８ ８６２ フル
アジホップ−ブチル・・−・・・・・・０．１４
６５ ４５ペンタシン ・・・・−・
−・・・・０．８４３ フルアジホップ−ブチル・・
・・・・・・・・・・０．２８ ７３
８９４ フルアジホップ−ブチル・・・−・・・・
・・・０．２８ ６７ ７０ベンタソン
・・・・・・・・・・・・０．８４５ フ
ルアジホップ−ブチル・・・・・・・−・・・・０．５
６ ７５ ８８６ フルアジホップ−
ブチル・−・・・・・・・・・・０．５６ベンタゾン
・・−・−・−・・−・０．８４ ８
９５大豆の損傷チ ２ ０ ０ １７ ５ ０ １７ １０ ６ ０ ２９ 実施例 ２゜ 種々の濃度の２−（４−（３−クロロ−５−（トリフル
オロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシプ
ロピオネート、ｎ−ブチルエステル（今後’ＣｐｄＡ“
と記載）とペンタシンとを配合し、実施例１記載のよう
にして畑に使用した。
０．１４Ｑ／ｂａ ’ ６８ ８６２ フル
アジホップ−ブチル・・−・・・・・・０．１４
６５ ４５ペンタシン ・・・・−・
−・・・・０．８４３ フルアジホップ−ブチル・・
・・・・・・・・・・０．２８ ７３
８９４ フルアジホップ−ブチル・・・−・・・・
・・・０．２８ ６７ ７０ベンタソン
・・・・・・・・・・・・０．８４５ フ
ルアジホップ−ブチル・・・・・・・−・・・・０．５
６ ７５ ８８６ フルアジホップ−
ブチル・−・・・・・・・・・・０．５６ベンタゾン
・・−・−・−・・−・０．８４ ８
９５大豆の損傷チ ２ ０ ０ １７ ５ ０ １７ １０ ６ ０ ２９ 実施例 ２゜ 種々の濃度の２−（４−（３−クロロ−５−（トリフル
オロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシプ
ロピオネート、ｎ−ブチルエステル（今後’ＣｐｄＡ“
と記載）とペンタシンとを配合し、実施例１記載のよう
にして畑に使用した。
この配合物をタンク混合物としてＧｉａｎｔ Ｆｏｘｔ
ａｉ／（３〜６葉）および大豆（１〜２個の三乗）に使
用し、処理後１週問および２週間のＧｉａｎｔ Ｆｏｘ
ｔａｉ／のコントロールチと大豆の損傷−とを調べた。
ａｉ／（３〜６葉）および大豆（１〜２個の三乗）に使
用し、処理後１週問および２週間のＧｉａｎｔ Ｆｏｘ
ｔａｉ／のコントロールチと大豆の損傷−とを調べた。
結果を第２表に示す。
Ｉ ＣｐｄＡ ０．１４Ｑ／ｈａ ９３ ９８
０ ０３ ＣｐｄＡ Ｏ，２８ＫＰＡａ
９５ ９９ ０ ０４ ＣｐｄＡ ０．２
８ＫＮｈａ ９９ １００ ０ ０ペンタシン
０．８４へν’ｈａ 実施例 ３゜ 種々の濃度の、乳化性濃縮物（０，２４にνｔ）として
処決したフルアジホップ−ブチルとＢＡＳＡＧＲＡＮ＠
商標のペンタシンおよび２−（４−（３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フ
ェノキシプロピオン酸のｎ−ブチルニスチル（今後’Ｃ
ｐｄＡ’と記載）とＢＡ８ＡＧＲ−商標のペンタシンに
乳化剤およびＡＴＰＬＵＳ■４１１Ｆ商標の作物オイル
を添加し、水溶性混合物として、温室内の生長大豆に使
用した。
０ ０３ ＣｐｄＡ Ｏ，２８ＫＰＡａ
９５ ９９ ０ ０４ ＣｐｄＡ ０．２
８ＫＮｈａ ９９ １００ ０ ０ペンタシン
０．８４へν’ｈａ 実施例 ３゜ 種々の濃度の、乳化性濃縮物（０，２４にνｔ）として
処決したフルアジホップ−ブチルとＢＡＳＡＧＲＡＮ＠
商標のペンタシンおよび２−（４−（３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フ
ェノキシプロピオン酸のｎ−ブチルニスチル（今後’Ｃ
ｐｄＡ’と記載）とＢＡ８ＡＧＲ−商標のペンタシンに
乳化剤およびＡＴＰＬＵＳ■４１１Ｆ商標の作物オイル
を添加し、水溶性混合物として、温室内の生長大豆に使
用した。
大豆は処理時、第二期の三乗段階であった。処理後４日
目の大豆の損傷度を調べた。結果を第３表第３表 １ ０．８４Ｋｙペンタシン（単独）６，７２
０．８４にノベンタゾン ０．１４９ フルアジホップ−ブチル １８．
３３ ０．８４１Ｌｐペンタシン ０．２８Ｑ フルアジホップ−ブチル ３５
４ ０．８４今ペンタシン ０．５６Ｋｐ フルアジホラグーブチル ５０
５ ０．８４Ｑペンタシン ０．１４ＱＩ Ｃｐｄ Ａ １０
８ １．６８にノベンタゾン（単独）
１６．６９ １．６８Ｋｙペンタシン ０．１４”ｙ フルアジホップ−ブチル ４２
１０ １．６８４ペンタシン ０．２８Ｋｐ フルアジホップ−ブチル ６
０１１ １．６８Ｋｐペンタシン ０．５６Ｋｐ フルアジホップ−ブチル ７
８１２ １．６８峙ペンタシン ０．１４Ｋｊｌ ｃｐａ人 ２２１
３ １．６８４ペンタシン ０．２８Ｋｆ Ｃｐｄ人 ２５１４
１．６８Ｋｆペンタシン ０．５６Ｋｌ ｃｐａ人 ４０実施
例 ４、 界面活性剤として０．２５ ％ Ｖ／Ｖの０ＲＴＨＯ■
Ｘ−７７商標の活性剤を使用したこと以外、実質上実施
例１〜３記載と同様の操作を繰返した。更に２−（４−
（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジニル）オキシ）フェノキシプロピオン酸のメチルエ
ステル（今後’ Ｃｐｄ Ｂ ’ ト記載）とＢＡＳＡ
ＧＲＡＭ商標のペンタシンとを大豆へ便用し、処理後６
日目の大豆植物に対する毒性を調べた。結果を第４表に
示す。
目の大豆の損傷度を調べた。結果を第３表第３表 １ ０．８４Ｋｙペンタシン（単独）６，７２
０．８４にノベンタゾン ０．１４９ フルアジホップ−ブチル １８．
３３ ０．８４１Ｌｐペンタシン ０．２８Ｑ フルアジホップ−ブチル ３５
４ ０．８４今ペンタシン ０．５６Ｋｐ フルアジホラグーブチル ５０
５ ０．８４Ｑペンタシン ０．１４ＱＩ Ｃｐｄ Ａ １０
８ １．６８にノベンタゾン（単独）
１６．６９ １．６８Ｋｙペンタシン ０．１４”ｙ フルアジホップ−ブチル ４２
１０ １．６８４ペンタシン ０．２８Ｋｐ フルアジホップ−ブチル ６
０１１ １．６８Ｋｐペンタシン ０．５６Ｋｐ フルアジホップ−ブチル ７
８１２ １．６８峙ペンタシン ０．１４Ｋｊｌ ｃｐａ人 ２２１
３ １．６８４ペンタシン ０．２８Ｋｆ Ｃｐｄ人 ２５１４
１．６８Ｋｆペンタシン ０．５６Ｋｌ ｃｐａ人 ４０実施
例 ４、 界面活性剤として０．２５ ％ Ｖ／Ｖの０ＲＴＨＯ■
Ｘ−７７商標の活性剤を使用したこと以外、実質上実施
例１〜３記載と同様の操作を繰返した。更に２−（４−
（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジニル）オキシ）フェノキシプロピオン酸のメチルエ
ステル（今後’ Ｃｐｄ Ｂ ’ ト記載）とＢＡＳＡ
ＧＲＡＭ商標のペンタシンとを大豆へ便用し、処理後６
日目の大豆植物に対する毒性を調べた。結果を第４表に
示す。
第４表
１０．８４Ｋｆペンタシン（単独） １０２
０．８４Ｌ）ペンタシン ｏ、１４Ｋｇ フルアジホップ−ブチル １
５３ ０．８４１−９ペンタシン ０．２８Ａノ フルアジホラグーブチル ２５
４ ｏ、ｓ４Ｑペンタシン ０．５６Ｋｊ１ フルアジホップ−ブチル
５０５ ０．８４９ペンタシン（単独）１０６ ０
．８４Ｋｐペンタシン ０．１４にノＣｐｄ、Ａ Ｉ５７
０．８４にノベンタゾン ０．２８Ｋｐ ｃｐａ、ム １５８
０．８４にノベンタゾン ０．５６峙Ｃｐｄ、 Ａ ２０９
０．８４リベンタゾン（単独） １０
１０ ０．８４Ｋｙペンタシン １
５０．１４Ｋｐ Ｃｐｄ、 Ｂ １１ ０．８４１’ｊＪペンタシン
２００．２８Ｑ ｃｐｃｔ、 Ｂ １２ ０．８４Ｋｐペンタシン ２
００゜５６Ｑ ｃｐｃｔ、 Ｂ −第４表つづき− １３１，６８９ペンタシン（単独） １５１
４ １．６８９ペンタシン ３００
．１４Ｋｊｌ フルアジホップ−ブチル１５ １
．６８４１ペンタシン ４５０．２８
に２ フルアジホップ−ブチル１６ １．６８９ペン
タシン ５５０．５６Ｌｐ フルアジ
ホップブチル１７ １．６８ＮＦペンタシン（単独）
１５１８ １゜６ＨＬｆペンタシン ０．１４Ｑ Ｃｐｄ、 Ａ ’ ２
０１９ １．６８に２ペンタシン ０．２８峙Ｃｐｄ、 Ａ ２５２０
１．６８Ｑペンタシン ０．５６にｊｌｌ Ｃｐｄ、ム ３
５２１ １．６８Ｑペンタシン（単独）
１５２２ Ｌ６８Ｋ）ペンタシン ０．１４峙ｃｐａ、 Ｂ ２０２
３ １．６８Ｑペンタシン ０．２８Ｋｐ Ｃｐｄ、 Ｂ ２
５２４ １．６８リペンタゾン ｏ、５６Ｑ Ｃｐｄ、 Ｂ ４０
ピリジンリングの３−位置に水素より他の置換基を有す
る、ビリジルオキシフエノキシアルカノエ−ト除草剤と
ベンゾチアジアジノン除草剤との配合物を用い、前述の
実施例記載の操作を繰返した場合、実質上同じ結果が得
られた。即ちビリジリングの３−位置の置換基として、
水素を有するピリジルオキシフェノキシアルカノエート
とベンゾチアジアジノンとの配合物に比較し、大豆植物
に対する損傷が少ない。
０．８４Ｌ）ペンタシン ｏ、１４Ｋｇ フルアジホップ−ブチル １
５３ ０．８４１−９ペンタシン ０．２８Ａノ フルアジホラグーブチル ２５
４ ｏ、ｓ４Ｑペンタシン ０．５６Ｋｊ１ フルアジホップ−ブチル
５０５ ０．８４９ペンタシン（単独）１０６ ０
．８４Ｋｐペンタシン ０．１４にノＣｐｄ、Ａ Ｉ５７
０．８４にノベンタゾン ０．２８Ｋｐ ｃｐａ、ム １５８
０．８４にノベンタゾン ０．５６峙Ｃｐｄ、 Ａ ２０９
０．８４リベンタゾン（単独） １０
１０ ０．８４Ｋｙペンタシン １
５０．１４Ｋｐ Ｃｐｄ、 Ｂ １１ ０．８４１’ｊＪペンタシン
２００．２８Ｑ ｃｐｃｔ、 Ｂ １２ ０．８４Ｋｐペンタシン ２
００゜５６Ｑ ｃｐｃｔ、 Ｂ −第４表つづき− １３１，６８９ペンタシン（単独） １５１
４ １．６８９ペンタシン ３００
．１４Ｋｊｌ フルアジホップ−ブチル１５ １
．６８４１ペンタシン ４５０．２８
に２ フルアジホップ−ブチル１６ １．６８９ペン
タシン ５５０．５６Ｌｐ フルアジ
ホップブチル１７ １．６８ＮＦペンタシン（単独）
１５１８ １゜６ＨＬｆペンタシン ０．１４Ｑ Ｃｐｄ、 Ａ ’ ２
０１９ １．６８に２ペンタシン ０．２８峙Ｃｐｄ、 Ａ ２５２０
１．６８Ｑペンタシン ０．５６にｊｌｌ Ｃｐｄ、ム ３
５２１ １．６８Ｑペンタシン（単独）
１５２２ Ｌ６８Ｋ）ペンタシン ０．１４峙ｃｐａ、 Ｂ ２０２
３ １．６８Ｑペンタシン ０．２８Ｋｐ Ｃｐｄ、 Ｂ ２
５２４ １．６８リペンタゾン ｏ、５６Ｑ Ｃｐｄ、 Ｂ ４０
ピリジンリングの３−位置に水素より他の置換基を有す
る、ビリジルオキシフエノキシアルカノエ−ト除草剤と
ベンゾチアジアジノン除草剤との配合物を用い、前述の
実施例記載の操作を繰返した場合、実質上同じ結果が得
られた。即ちビリジリングの３−位置の置換基として、
水素を有するピリジルオキシフェノキシアルカノエート
とベンゾチアジアジノンとの配合物に比較し、大豆植物
に対する損傷が少ない。
更に他の態様では、本発明の広範囲除草剤組成物は一つ
あるいはそれ以上の殺虫剤化合物と併用しても、有利に
使用することができる。そのような殺虫剤は、本発明の
組成物と適合性があり、かつ使用時、大豆に無害である
ような、殺虫剤、殺Ｗ＆虫剤、殺節足虫剤、除草剤、殺
劇剤、殺バクテリア剤等である。従って、そのような態
様において、添加殺虫剤化合物は同じかあるいは異なっ
た殺虫を目的とした補助的な毒物として、あるいは硲加
剤として使用される。
あるいはそれ以上の殺虫剤化合物と併用しても、有利に
使用することができる。そのような殺虫剤は、本発明の
組成物と適合性があり、かつ使用時、大豆に無害である
ような、殺虫剤、殺Ｗ＆虫剤、殺節足虫剤、除草剤、殺
劇剤、殺バクテリア剤等である。従って、そのような態
様において、添加殺虫剤化合物は同じかあるいは異なっ
た殺虫を目的とした補助的な毒物として、あるいは硲加
剤として使用される。
特許出願人 ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー７８−
Claims (9)
- （１） ピリジンリングの３−位置に水素以外の置換
基な有する、ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキ
シアルカノエート又はそれの誘導体である草木除草剤と
ベンゾチアジアジノン広葉雑草除草剤との配合物を便用
することにより、大豆作物の広葉雑草および車状雑草を
選択的にコントロールする方法。 - （２） ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシ
アルカノエート草木除草剤が、ピリジンリングの３−位
置の置換基として、塩素あるいはフッ素を有する、ピリ
ジルオキシフェノキシプロピオネートであることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３） ピリジルオキシフェノキシプロピオネート又
はそれの誘導体である草木除草剤か、２−（４−（３−
クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル
）オキシ）フェノキシプロピオン酸あるいは農学上靴め
られうる、それらの塩、アルコール、エステル、アミド
あるいはエーテルであることを特徴とする特許請求範囲
第２項６己載の方法。 - （４） ピリジルオキシフェノキシプロピオネート草木
除草剤が、２−（４−（３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシプロ
ピオン酸のブチル、メチルあるいはエトキシエチルエス
テルであることを特徴とする特許請求範囲第３項記載の
方法。 - （５） エステルがブチルエステルであることを特徴
とする特許請求範囲第３項記載の方法。 - （６） エステルがメチルエステルであることを特徴
とする特許請求範囲第４項記載の方法。 - （７） エステルがエトキシエチルエステルであるこ
とを特徴とする特許請求範囲第４項記載の方法。 - （８） ピリジルオキシフェノキシプロピオネート又
はそれの誘導体である草木除草剤が２−（４−（３−フ
ルオロ−５−（トリフルオロメチル）＝２−ピリジニル
）オキシ）フェノキシプロピオン酸あるいは農学上靴め
られうる、それらの塩、アルコール、エステル、アミド
あるいはエーテルであることを特徴とする特許請求範囲
第２項記載の方法。 - （９） ピリジルオキシフェノキシプロピオネート又
はそれの誘導体である草木除草剤が、２−（４−（３−
−ｙルオロー５−（）リフルオロメチル）＝２−ピリジ
ニル）オキシ）フェノキシプロピオン酸のブチル、メチ
ルあるいはエトキシエチルエステルであることを特徴と
する特許請求範囲第８項記載の方法。 Ｑｌ エステルがメチルエステルであることを特徴と
する特許請求範囲Ｍ９項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US43519482A | 1982-10-19 | 1982-10-19 | |
| US435194 | 1982-10-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5989607A true JPS5989607A (ja) | 1984-05-23 |
Family
ID=23727413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58195935A Pending JPS5989607A (ja) | 1982-10-19 | 1983-10-19 | 大豆の選択性、広範囲雑草コントロ−ル |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0109752B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5989607A (ja) |
| AU (1) | AU559203B2 (ja) |
| CA (1) | CA1206016A (ja) |
| DE (1) | DE3377196D1 (ja) |
| EG (1) | EG16488A (ja) |
| IL (1) | IL69929A (ja) |
| NZ (1) | NZ205959A (ja) |
| ZA (1) | ZA837591B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01261312A (ja) * | 1988-02-27 | 1989-10-18 | Hoechst Ag | 水性マイクロエマルジョンの形態の除草剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2026865A (en) * | 1978-03-01 | 1980-02-13 | Ici Ltd | Herbicides |
| DE3176347D1 (en) * | 1980-06-27 | 1987-09-17 | Ciba Geigy Ag | Synergistic agents and method for the selective control of weeds, particularly in cereals and soybeans |
-
1983
- 1983-10-04 AU AU19873/83A patent/AU559203B2/en not_active Ceased
- 1983-10-06 CA CA000438523A patent/CA1206016A/en not_active Expired
- 1983-10-07 IL IL69929A patent/IL69929A/xx unknown
- 1983-10-12 ZA ZA837591A patent/ZA837591B/xx unknown
- 1983-10-13 NZ NZ205959A patent/NZ205959A/en unknown
- 1983-10-14 DE DE8383306241T patent/DE3377196D1/de not_active Expired
- 1983-10-14 EP EP83306241A patent/EP0109752B1/en not_active Expired
- 1983-10-19 JP JP58195935A patent/JPS5989607A/ja active Pending
- 1983-10-19 EG EG663/83A patent/EG16488A/xx active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01261312A (ja) * | 1988-02-27 | 1989-10-18 | Hoechst Ag | 水性マイクロエマルジョンの形態の除草剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0109752A1 (en) | 1984-05-30 |
| AU1987383A (en) | 1984-05-03 |
| IL69929A (en) | 1987-03-31 |
| EP0109752B1 (en) | 1988-06-29 |
| IL69929A0 (en) | 1984-01-31 |
| DE3377196D1 (en) | 1988-08-04 |
| EG16488A (en) | 1989-06-30 |
| CA1206016A (en) | 1986-06-17 |
| ZA837591B (en) | 1985-06-26 |
| AU559203B2 (en) | 1987-02-26 |
| NZ205959A (en) | 1986-11-12 |
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