JPS598757A - オゾン劣化防止剤 - Google Patents
オゾン劣化防止剤Info
- Publication number
- JPS598757A JPS598757A JP11694182A JP11694182A JPS598757A JP S598757 A JPS598757 A JP S598757A JP 11694182 A JP11694182 A JP 11694182A JP 11694182 A JP11694182 A JP 11694182A JP S598757 A JPS598757 A JP S598757A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ozone
- polybutene
- inhibitor
- molded article
- rubber
- Prior art date
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオゾン劣化防止剤に関する。さらに詳しくは合
成樹脂成形品またはゴム成形品のオゾンに対する抵抗性
を高めることのできるオゾン劣化防止剤Ｇこ関するもの
である。
成樹脂成形品またはゴム成形品のオゾンに対する抵抗性
を高めることのできるオゾン劣化防止剤Ｇこ関するもの
である。
合成樹脂またはゴムは各種の成形品として上架用または
一般用に広く使用されているが、殊に屋外で使用される
これら成形品はオゾンによる劣化を免れ得ない。このた
め、こむまではオゾン劣化防止剤としてワックスやワッ
クスに他の炭化水素を混合したものを合成樹脂やゴムＧ
こ配合することが行なわれていた。
一般用に広く使用されているが、殊に屋外で使用される
これら成形品はオゾンによる劣化を免れ得ない。このた
め、こむまではオゾン劣化防止剤としてワックスやワッ
クスに他の炭化水素を混合したものを合成樹脂やゴムＧ
こ配合することが行なわれていた。
しかしなから、ワックス等は成形品表向から剥離しやす
いこと、機械的強度が小さいのでクランクが生じやすく
、そのクランクよりオゾン劣化を受けること等の不都合
があった。
いこと、機械的強度が小さいのでクランクが生じやすく
、そのクランクよりオゾン劣化を受けること等の不都合
があった。
本発明は上記のような欠点を解消したオゾン劣化防止剤
の提供を目ＯりＩとするものである。
の提供を目ＯりＩとするものである。
本発明はポリブテンもしくけ水素化ポリブテンまたはこ
れらの混合物からなる合成樹脂用またはゴム用オゾン劣
化防止剤である。
れらの混合物からなる合成樹脂用またはゴム用オゾン劣
化防止剤である。
本発明に使用するポリブテンはｊ−−ブテンを重合また
け１−ブテンと少献のｎ−ブテンを共重合したものであ
って、数平均分子量が１００〜２５００の液状のポリブ
テンをあげることができる。なお、このようなポリブテ
ンは、例えばナフサ分解の際のｃ４留分からブタジェン
を抽出した残渣を原料として塩化アルミニウムを触媒に
用いて、５〜１３゜°Ｃの温度、１〜２２ ｋｇ／ｃ１
ｄ Ｇの圧力（こて重合することによって製造すること
ができる。
け１−ブテンと少献のｎ−ブテンを共重合したものであ
って、数平均分子量が１００〜２５００の液状のポリブ
テンをあげることができる。なお、このようなポリブテ
ンは、例えばナフサ分解の際のｃ４留分からブタジェン
を抽出した残渣を原料として塩化アルミニウムを触媒に
用いて、５〜１３゜°Ｃの温度、１〜２２ ｋｇ／ｃ１
ｄ Ｇの圧力（こて重合することによって製造すること
ができる。
また、水素化ポリブテンはニッケル、パラジウム系の触
媒を用いて上記ポリブテンの二重結合部５〕・に水素を
添ＩＪＩＩすることによって１！！！造することができ
る。
媒を用いて上記ポリブテンの二重結合部５〕・に水素を
添ＩＪＩＩすることによって１！！！造することができ
る。
本発明では上記ポリブテンまたは水素化ポリブテンを単
独で使用することができ、また両者の混合物を用いるこ
ともできる。
独で使用することができ、また両者の混合物を用いるこ
ともできる。
本発明のオゾン劣化防止剤を用いてオゾン（こよる劣化
を防止できる合成樹脂あるいはゴム（こは特別な制限は
なく、合成樹脂は熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂の中
から、ゴムは天然ゴムおよび合成ゴムの中から適宜選択
して使用すればよい。
を防止できる合成樹脂あるいはゴム（こは特別な制限は
なく、合成樹脂は熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂の中
から、ゴムは天然ゴムおよび合成ゴムの中から適宜選択
して使用すればよい。
そし７て本発明のオゾン劣化防止剤を使用してオゾンに
よる劣化を防止した合成樹脂成形品またはゴム成形品を
製造するには、合成樹脂またはゴムに本発明のオゾン劣
化防止剤を配合して合成樹脂成形品またはゴム成形品を
得、該成形品内部から８出せしめ、成形品表面にオゾン
にｔｌする抵抗性のある薄層をＪｌｆ成してもよく、あ
るいは成形品表面に本発明のオゾン劣化防止剤を塗布し
てもよい。
よる劣化を防止した合成樹脂成形品またはゴム成形品を
製造するには、合成樹脂またはゴムに本発明のオゾン劣
化防止剤を配合して合成樹脂成形品またはゴム成形品を
得、該成形品内部から８出せしめ、成形品表面にオゾン
にｔｌする抵抗性のある薄層をＪｌｆ成してもよく、あ
るいは成形品表面に本発明のオゾン劣化防止剤を塗布し
てもよい。
さらに詳しくは、オゾンによる劣化を防止した熱可塑性
樹脂成形品を製造する（こは、熱可塑性樹脂粉末あるい
ｔ、士ペレットに本発明のオゾン劣化防止剤を配合し、
さらに適宜各ゎ１１添加剤を自己合した組成物をベレッ
ト化し、各柚成形手段。こより成形して成形品とすれば
よい。あるい６」熱可塑性樹脂粉末あるいはペレット、
本発明のオゾン劣化防止剤および適宜用いる各種添加剤
を混合し、各柿成形手段により所望の形状（こ成形して
もよい。
樹脂成形品を製造する（こは、熱可塑性樹脂粉末あるい
ｔ、士ペレットに本発明のオゾン劣化防止剤を配合し、
さらに適宜各ゎ１１添加剤を自己合した組成物をベレッ
ト化し、各柚成形手段。こより成形して成形品とすれば
よい。あるい６」熱可塑性樹脂粉末あるいはペレット、
本発明のオゾン劣化防止剤および適宜用いる各種添加剤
を混合し、各柿成形手段により所望の形状（こ成形して
もよい。
また、オゾンによる劣化を防止した熱硬化性樹脂成形品
を製造するには、熱硬化性樹脂１本発明のオゾン劣化防
止剤および適宜用いる各欅添加削を各釉成形手段により
所望の形状に成形して成形品とすればよい。
を製造するには、熱硬化性樹脂１本発明のオゾン劣化防
止剤および適宜用いる各欅添加削を各釉成形手段により
所望の形状に成形して成形品とすればよい。
さらに、オゾンＧこよる劣化を防止したゴム成ｊｌり品
を製造するにｔす天然ゴムあるいは合成ゴム、本発明の
オゾン劣化防止剤および適宜用いる各種添加剤をロール
にて′＃Ｓ練し、プレス成形すればよい。
を製造するにｔす天然ゴムあるいは合成ゴム、本発明の
オゾン劣化防止剤および適宜用いる各種添加剤をロール
にて′＃Ｓ練し、プレス成形すればよい。
本発明のオゾン劣化防止剤を加えた合成樹脂成形品また
はゴム成形品はオゾンによる劣化、すなわち成Ｊし品の
表１ｎｉに微細な亀裂が発生することがなく、オゾンに
利する抵抗性が高めらｔｔｋものとなる。したがって、
殊に屋久で使用される各種成形品、目地材、シール材と
して有用である。
はゴム成形品はオゾンによる劣化、すなわち成Ｊし品の
表１ｎｉに微細な亀裂が発生することがなく、オゾンに
利する抵抗性が高めらｔｔｋものとなる。したがって、
殊に屋久で使用される各種成形品、目地材、シール材と
して有用である。
なお、合成樹脂またはゴムに６２合される各種添加剤と
しては、強化材、充填材、滑剤、老化防止剤２発泡剤、
可塑剤１作業性改善剤１着色剤などをあげることができ
る。
しては、強化材、充填材、滑剤、老化防止剤２発泡剤、
可塑剤１作業性改善剤１着色剤などをあげることができ
る。
次に本発明のオゾン劣化防止剤の製音例、実施例ならび
に比較例を示す。
に比較例を示す。
製造例
（１） ポリブテンの製造
５００ ｔｌ容のガラス製オートクレーブに所定数の塩
化アルミニウムを入れ、真空ポンプで減圧にした後、４
剤としてη−ブタン５０７を加えた。
化アルミニウムを入れ、真空ポンプで減圧にした後、４
剤としてη−ブタン５０７を加えた。
攪拌して塩化アルミニウムを充分に分散させた後、１−
ブテン４２％、ｎ−ブテン１８％、ｎ−ブタン４０％よ
りなる混合物２ｏ０１を２０分間で所定温度（こ保ちつ
つ滴下し、さらに所定時間反応させた。反応終了α：、
未反応ガスおよびｎ−ブタンを除去し、水３００）を水
冷下に加えて塩化アルミニウムを分Ｗ（した。次いでｎ
−ヘキサン５００ ｗ＋１を用いて６回（こ分けて抽出
した後、抽出［−２だｎ −ヘキサン溶液からｎ−ヘキ
サンを留去して、１−ブテンを主とする５柚のポリマー
を得た。反応条件および結果を表−１に示す。
ブテン４２％、ｎ−ブテン１８％、ｎ−ブタン４０％よ
りなる混合物２ｏ０１を２０分間で所定温度（こ保ちつ
つ滴下し、さらに所定時間反応させた。反応終了α：、
未反応ガスおよびｎ−ブタンを除去し、水３００）を水
冷下に加えて塩化アルミニウムを分Ｗ（した。次いでｎ
−ヘキサン５００ ｗ＋１を用いて６回（こ分けて抽出
した後、抽出［−２だｎ −ヘキサン溶液からｎ−ヘキ
サンを留去して、１−ブテンを主とする５柚のポリマー
を得た。反応条件および結果を表−１に示す。
表 −１
（２） 水素化ポリブテンの製造
上記（１）で得た３種のポリブテンＩ Ｄｏ ｙ’Ｑｓ
ｏ。
ｏ。
ｍｌのｎ−ヘキサンに溶解し、１を容のオートクレーブ
に入れ、さらに活性化されたラネーニッケル１０１を加
えた後、ドライアイスーア七トンで冷却し、真空ポンプ
にて減圧にした。次いで、水素をボンベより導入し、１
５０〜／ａｄの圧力とした。
に入れ、さらに活性化されたラネーニッケル１０１を加
えた後、ドライアイスーア七トンで冷却し、真空ポンプ
にて減圧にした。次いで、水素をボンベより導入し、１
５０〜／ａｄの圧力とした。
その後、ｉ Ｑ Ｏ’Ｃで４時間上下撹拌して反応させ
た。放冷後、脱圧しニッケルを濾過して除去し２、さら
にｎ−ヘキサンを留去して表−２に示した数平均分子社
をもつ水素化ポリブテンを得た。
た。放冷後、脱圧しニッケルを濾過して除去し２、さら
にｎ−ヘキサンを留去して表−２に示した数平均分子社
をもつ水素化ポリブテンを得た。
表 −２
・３ ポリブテン馬５を使用
実施例１
ポリプロピレン（出光石油化学＠３製、出光ポリプロピ
レンＪ−９５０８）粉末ｉｏｏ重岨部および水素化ポリ
ブテン（数平均分子ｌＩ＃、１４５０） ２０ ＋ｉｊ
鼠部を強制フィーダー付ＩＪ出成形機を用いて射出成形
し厚さ２ｒｒａｎのシートを作製し７た。このシートに
ついてオゾン試験機（スガ試験機■製、オゾンウェザ−
メーター〇ＭＳ−１） を用い、オゾン濃度５０ＴＳｐ
声、試験温度４０℃の条件で所定時間経過後のシートの
亀裂の数および亀裂の大きさを測定した。結果を表−５
＆こ示す。
レンＪ−９５０８）粉末ｉｏｏ重岨部および水素化ポリ
ブテン（数平均分子ｌＩ＃、１４５０） ２０ ＋ｉｊ
鼠部を強制フィーダー付ＩＪ出成形機を用いて射出成形
し厚さ２ｒｒａｎのシートを作製し７た。このシートに
ついてオゾン試験機（スガ試験機■製、オゾンウェザ−
メーター〇ＭＳ−１） を用い、オゾン濃度５０ＴＳｐ
声、試験温度４０℃の条件で所定時間経過後のシートの
亀裂の数および亀裂の大きさを測定した。結果を表−５
＆こ示す。
比較例１
実施例１＆こおいて、水素化ポリブテンを添加しなかっ
たこと以外は実施例１と同様の条件（こてシートを作製
し、同様の試験を行なった。結果を表−５＆こ示す。
たこと以外は実施例１と同様の条件（こてシートを作製
し、同様の試験を行なった。結果を表−５＆こ示す。
比較例２
実施例１において、水素化ポリブテンの代わり（こワッ
クス２ｏｔＪｉ欝部を用いたこと以外は実施例１と同様
の条件にてシートを作製し、同様の試験をイーＩ′なっ
た。結果を表−５に示す。
クス２ｏｔＪｉ欝部を用いたこと以外は実施例１と同様
の条件にてシートを作製し、同様の試験をイーＩ′なっ
た。結果を表−５に示す。
実施例２
ポリブタジェンジオール（Ａ ＲＯＯｃｈｅｍｉｃａｌ
■製。
■製。
Ｐｏ１ｙ ｂｄ Ｒ−４５ＨＴ ） １００重級部、Ｎ
、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）アニ’Ｊ ン１
６．８ 重ｌｊｔ部、ポリブテン（数平均分装置５５ｏ
）４ｏ重緻部、ジブチルスズジラウレート［１Ｌ０５重
財部およびカーポジイミド化メチレンビスフェニルイソ
シアネート３４６重伝部を混練し、プレス成形して厚さ
２脳のシートを作製し、実施例１と同様の試験を行なっ
た。結果を表−５に示す。
、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）アニ’Ｊ ン１
６．８ 重ｌｊｔ部、ポリブテン（数平均分装置５５ｏ
）４ｏ重緻部、ジブチルスズジラウレート［１Ｌ０５重
財部およびカーポジイミド化メチレンビスフェニルイソ
シアネート３４６重伝部を混練し、プレス成形して厚さ
２脳のシートを作製し、実施例１と同様の試験を行なっ
た。結果を表−５に示す。
比較例６
実施例２４こおいて、ポリブテンを添加しなかったこと
以夕ｔは実施例２と同様の条件にてシートを作製し、同
様の試験を行なった。結果を表−３に示す０ 実施例５ スチレン−ブタジェンゴム（日本七オン＠製。
以夕ｔは実施例２と同様の条件にてシートを作製し、同
様の試験を行なった。結果を表−３に示す０ 実施例５ スチレン−ブタジェンゴム（日本七オン＠製。
ニンボーＩＶ １５００ ） １００重置部、ステア
リン酸１５虫！Ｊ＋−’＋Ｓ’ｌｌ ＋ 酪化亜鉛５電
磁部、加硫促進剤（ジベンゾチアジルジスルフィド）５
重社部およびカーボンブラック４ ［Ｊ屯耐部を２本ロ
ールにて混練し２、さらにポリブテン（＆７＼ド均分子
澁８９０ ）２５重置部を加えて混練し、１４５°Ｃの
温度で６６分間プレスυ１１硫して厚さ２ｒｒａｎのシ
ートを作製し、実施例１と同様の試験を行なった。結果
を表−６に示す。
リン酸１５虫！Ｊ＋−’＋Ｓ’ｌｌ ＋ 酪化亜鉛５電
磁部、加硫促進剤（ジベンゾチアジルジスルフィド）５
重社部およびカーボンブラック４ ［Ｊ屯耐部を２本ロ
ールにて混練し２、さらにポリブテン（＆７＼ド均分子
澁８９０ ）２５重置部を加えて混練し、１４５°Ｃの
温度で６６分間プレスυ１１硫して厚さ２ｒｒａｎのシ
ートを作製し、実施例１と同様の試験を行なった。結果
を表−６に示す。
比較例４
実施例５において、ポリブテンを添加しなかったこと以
外は実施例６と同様の条件Ｇこでシートを作製し、同様
の試験を行なった。結果を表−５に示す。
外は実施例６と同様の条件Ｇこでシートを作製し、同様
の試験を行なった。結果を表−５に示す。
Claims (1)
- ポ°リブテンもしくは水素化ポリブテンまたはこれらの
混合物からなる合成樹脂用またはゴム用オゾン劣化防止
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11694182A JPS598757A (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | オゾン劣化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11694182A JPS598757A (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | オゾン劣化防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS598757A true JPS598757A (ja) | 1984-01-18 |
| JPS6131742B2 JPS6131742B2 (ja) | 1986-07-22 |
Family
ID=14699498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11694182A Granted JPS598757A (ja) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | オゾン劣化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS598757A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001157969A (ja) * | 1999-09-20 | 2001-06-12 | Kyocera Corp | 研削工具及びこれを用いた研削加工方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5318652A (en) * | 1976-08-05 | 1978-02-21 | Idemitsu Petrochemical Co | Thermoplastic resin composition |
-
1982
- 1982-07-07 JP JP11694182A patent/JPS598757A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5318652A (en) * | 1976-08-05 | 1978-02-21 | Idemitsu Petrochemical Co | Thermoplastic resin composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001157969A (ja) * | 1999-09-20 | 2001-06-12 | Kyocera Corp | 研削工具及びこれを用いた研削加工方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6131742B2 (ja) | 1986-07-22 |
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