JPS597186A - １，３，２−ジオキサチオラン２−オキシド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉｌ ↓ （式中、Ｒ１は直鎖状あるいは分岐鎖状の低級アルキル
基であり、Ｒ２は水素原子あるいはベンノル基である） で表わされる１、３．２−ノオキザチオラン２−オキン
ド誘導体に関するものである。

前記一般式（１１で表わされる１、３．２−ノオキザチ
オラ／２−オキンド訪導体は文献未知の新規化合物であ
り、医薬品中間体として有用である。

本発明に係る一般式（１）の化合物は、これを、一般式
（ＩＩＩ ＡｒＯλ４（■） （式中、Ａｒ１ｄ置換または非置Ｉ灸の芳香族の基また
は腹素環芳香族の基であり、Ｍ、は水素原子“またはア
ルカリ金属原子である） で表わされる化合物と非プロトン性極性溶媒中で反応さ
せることにより、一般式（Ｉｌｌａ）０Ｆ（ （式中、Ａｒ、Ｈ’及び１（２に１、前記の定義を存す
る）で表わされろ化合物に導ひくことができる。ここで
イ４Ｉら、１１／こ一般式（ｌｌｌａ）　　の化合物の
Ｒ２がベン／゛ルノ１（である場合に１は、こｈを、常
法により還元反Ｌ−ト−にイ＼］して脱ベアノル什−む
ることにより、容易に、一般式（ｔｏ　ｂ　） Ｏｌ（ （式中、ＡＩ−及びＲ１は前記の定義を有する）で表わ
される化合物に変換することができろ。

この一般式（ｍｂ）で表わされる化合物及びその酸伺加
塩には冴れたβ−アドレナリノ神経遮断作用を有するも
のが多く、それらの化合・拗ｔよ、不整脈、心房細動捷
たは冠状動脈疾患の冶僚または予防薬として極めて有用
である。

従って本発明により提供される一般式（１）の化合物は
、これらの医薬品を提供するための合成用中間体物質と
して極めて有用なものである。

従来、一般式（１■）の化合物を出発原料として一般式
（ｔｎ　ｂ　）の化合物を製造する方法としては、たと
えば、下記■■■■の反応式で示される方法が知られて
いる。

ＱＶ）　　　　　　　ＭＩ Ｒ１ＮＨ２（■） −Ａ、ｒＯＴＮＨＲ’ Ｈ （ｉｎｂ） （’）　　　Ａｒ（）Ｍ　　　　　　　　　　□　　　
Ａｒ０ＴＮ！１Ｆ（’（ｍ　ｌ：＋　） （Ｘｌｌ） Ｘハｒ＼＼１１］Ｉ（１ （４）　　ＡＩ（）Ｍ　　　　　　　　　　　　　　　
　　＞　　　ＡＩ”０””Ｙ＞訂１丁（」（ｕ）　　　
　　　　　　　　　　　（］　ｔ１（Ｉｌｌ　ｂ　） （ココで、一般式１１、ＩＩＩ　ｂ　、　ＩＶ、〜７．
ｖｌ、■１−′ｌｌ。

ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、Ｘｌｌ中のＡＩおよびＲ１は前記と同
じ定義を有し、Ｘはハロヶ゛）原す、＋（’はアルキル
ま／こに、アリール基である） しかしながらこれらの方法は、工程数が長い（（：り式
、（し）式の方法）、重合反応や副生成物の生成の制両
か困！（ＩＣである（■式、■式の方法）、反応にｌ−
Ｊ、高温を必要とする（０式の方法）、原町の合成が煩
ノ１イ１である（０式、■式の方法）等の欠点を有（〜
、工簗的見地からみて満足しイ４４る方法とはいいかた
いものである。

本発明者等６・」、種々研究の結果、本発明の化合物を
用いることにより容易に１−７かも温和な条件の反応に
よってβ−アドレノ−ＩＪ）神経遮断作用を有−４−る
化合物（ｌｌｌｂ）に誘導しイシｔろことを屋い出（７
た。

１υ、■に、本発明の化合’Ｉｆ／Ｉ　：ｌ＝・よびそ
の製造法についてさらに詳細にＳ明−４゛ろ。本発明の
化合物の」スリ遺失と１７てｒｌいくつかの方法が可能
である、。

その−例を次式にて示すが、製造法はこれらに限定され
２）ものではない、。

（ココテ、一般式１、ＸＩｖ、ＸＶ　中、Ｒ１、Ｒ２は
Ｍ記の定義を有し、式ＸＶ＋のＹは塩素原子、臭素原子
または低級アルコキ７基であり、式のχは・・ロケ゛／
原−ｒ−である） Ａ　−［］呈 一般式（ＸＶ）の化合物は、工業上安価な原料ｆ　４　
ル、３−ハロケ８ノー１．２−７’口・やンノオール、
！−−一般式（Ｘ、＋Ｖ　）との反応により摺られる。

なお、；３−ハロケ゛ノー１，２−プロノＪ？７ノオー
ルに代わり、グリ／トールを使用することもできる。

Ｆ代−「稈 一般式（ＸＶ＋　）で表わされる化合′）勿のＹが塩素
原子、臭素原子であるハロケ゛ン化チオニルヲ用いる方
法とＹが低級アルコキ／；＆である亜硫酸ノアルキルを
用いろ２つの方法がある。

捷ず一般式（Ｘ〜１１）の化合物がハロケ゛ン化チオニ
ルである場合について説明する。この場合、一般式（［
）の化合物は一般式（ＸＶ＋　）の化合物と一般式（Ｘ
Ｖ）の化合・物とを溶媒、たとえばベンゼン、１゛ルエ
ノ、クロロホルム、ノクロロメタノ、ノアチルエーテル
、ノイノプロビルエーテル、ノオキサ／あるいはテトラ
ヒドロフランなどの不活性層媒中で１１を拌することに
より得られる。

次に、一般式（ｘｖ＋　）。のＹが低級アルコキン基で
ある卯硫酸ノアルキルを用いる場合について説明する。

この場合、一般式（１）の化合物は一般式（ＸＶ）の塩
酸塩化合物上り記の亜硫酸ノアルキルとを無溶媒のもと
混和；な篇度で副生成するアルコールを減王留去１．な
から１・ひ拌することにより得られる。

上述のへ工程と（３王、ｆ４ｉｊの両ｌ二稈共に反１，
１５は、温和な条！牛において充分、ｆ〔？イし、また
、使用ｊ−る原オー１も通常入手容易な安価な試薬であ
る。し７かも、好収率で目的物がイ；１られるので、本
発明の化合物ケよ工業」二・トイ■めて経済性の高い化
合物と成り得ろこととなる。

本発明により提供される化合物は、以北に示すように化
学構造中の硫黄原子と４−位の炭素原子上にかいて不斉
となる為ノアステレオ異性なお、これら各鴇性体に対し
て１は、上記のように、便宜１−トラノスおよび／スの
名称を与える１、 本発明の化合物１／Ｊ：、し７たがって、これら各異性
体に分離し７た（１１−の異性体であ乙態様、ならひに
それらの混合物のままの状、態である態様のいずれをも
とり？４＋ろものである。

これらトランス、シス２つのｖＬ体異性体を分ｊ雛し７
たのち、それぞ、ｌ］、別々に一般式（川の化合物との
反応に供する場合には、いずれの異性体からも同一の一
般式（＋＋＋　ａ、　）の化合物が得られるので、本発
明化合物を一般式（ＩＩｌａ、）の化合物の製造のため
に使用する場合においては、これら両Ｗ１件体を特に分
離する必要がなく、それらの混合物の−ままの状態で使
用することができる。

次に、一般式ｆｌ）の化合物との反応により一般式（Ｉ
Ｉｌａ）の化合物を製造」゛る際に用いる一般式（］Ｉ
）の化合物のＡｒＯ基について説明する。

とのＡｒＯ基とし−Ｃは、 ４−メチルフェノキ／、 ２−アリルフェノキン、 ２−アリルオキンフエノキ／、 ２−（２−テトラヒドロフラニルメチルェノキノ、 ２−クロロ−５−メチルフェノキ／、 １１−インデニルオキ／、 ７−インデニルオキ／、 ２−ノタロベノチルフエノキ／、 ２−メチルチオフェノキン、 ２−メチルフェノキ／、 ４−カルバモイルメチルフェノキ７、 ２−／クロゾロビルフェノキ／、 ５、８−ジヒドロ−１−ナノチルオキノ、５−（：Ｌ４
−ジヒドロカルボスチリル）オキシ、 フェノキ７、α−ナフチルオキゾ 等の１４換または非置換の芳香族の基、あるいは４−イ
ンドリルオキン、 ２−アセチル−７−ベ／ゾフラニルオキ・７等の置換ま
たは非置換の復素環芳香侯の基をあげることができるが
、これらに限定されるものではない。

本発明の特徴および工業」二の有用性は以下の如くであ
る。

ｌ）本発明に係る化合物は新規′物質であり、経済的に
安価に製造することができる。

２）本発明に係る化合物は、一般式（ｎｌの化合物を用
いて１工程ないし２工程という簡単な工程で、しかも温
和な反応条（’Ｉ＝のもとで、有用な薬理作用を有する
多種の一般式（＋ｎ　ｂ　）の化合物に導くことができ
る。

以下、実施例及び参考例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。

実施例 ａ）　　３−インプロピルアミノ−１，２−プロパンエ
タノール８（ｌ　ｔｎｌにグリ／ドール］Ｆ１．３６り
（２０６ｍＭ　）とイソプロピルアミ７２４．５Ｏｆ　
（４１４ｍＭ　）を溶かし、ｔ’ｉ０　’Ｃで１０時間
攪４１゛シた。エタノールを減圧留去した後、減圧蒸留
に伺すると無色油状物の３−インフ０ロビルアミノー１
，２−プロノやンソオール１８ＪＯり（収率＋；９％　
）が得られた。

沸点　＋４２’Ｃ／　３ｍ＋ｎ［−１ｇ元素分析値　（
ＣｓＩｈ、Ｎ（’）ｚ　（！：　シテ）実４川１直（係
）　　：　　　Ｃ，！Ｍ、３２　　ｉｌＬ　　１１．４
９　　ｉＮ、　　１１．０６計算値ｆ％）　：　Ｃ，５
４，０１；Ｉ＋、　１１．３５　；ト＋、　１０．５２
１りＩＶ４Ｒ（ＣＤＣｌ２） δ：　１．（１５（ｄ、　Ｊ−＝６１１７．、６１１．
　Ｃ（ＣＨ３’）２　）２．４０〜２．８２　（ｍ、：
価　−ＣＨ２−Ｎ−ＣＨぐ　）３．５８　（２Ｈ，−Ｏ
Ｈ，＞Ｎｉｌ　）０＼　０＼ ■Ｒｖｍａｘｃｍ、３３００ ｂ）　　４−イノプロピルアミノメチル−１，３，２−
ノオキサチオラノ２−オキ／ドのＩＡ　Ｉ＋４、ト記ａ
）で製造しｔ３−インプロピルアミノ−１，２−−プロ
ノＰ７ソオール６．６６０　ｆ　（５（１ｍＭ　）のク
ロロホルム７０　ｍｌ！溶液に、塩１ヒチオニル７．１
５ｎｙ（６（１ｍｌｖｌ　）を水冷下緩徐に滴下（７た
。滴下終了後ｍ　’Ｃて１時間攪拌したのち、反応液の
唱・がおよそ３（ｌ　ｍｅになる寸で室温で減圧１ｆ序
縮した。残留反応液にエチルエーテル１２０ｍｅを加え
、析出した無色結晶を、１−１取した後、エチルエーテ
ルで洗浄すると、４−イノプロピルアミノメチル−１，
３，２−ノオキザチオラン２−オキ／ド塩酸塩Ｈ１６４
７Ｓ’（収率１１８係）が得られた。酬ＩＩ点１２５２
〜］２６．４°Ｃ（分解）。

元素分析　（Ｃ６１−１□４ＣｔＮ０３Ｓとし７て）実
ｍｌｌ値（絢：　Ｃ：、　３３．２２　；　）］、　６
．ｆｉｌ　ｉ　Ｎ、　６．刺針算値（受）　：　Ｃ，３
３，４０；Ｈ，６，５４；　Ｎ、　６．５２得られた４
−イノ７０ロビルアミノ−１，３，２−ジオキサチオラ
ン２−オキ／ド塩酸塩２．１５５　Ｓ’（１０ｍＭ）を
水酸化カリウム０．５６０９　（Ｈ］ｒｎＭ　）のメタ
ノールｆ＃液１２　ｒｔｔｅ中に加え、室偲で１０分間
攪拌した８反応液にべ／ゼ：ｙ　（ｉｏ　ｎｔｌ！を加
え硫酸ナトリウムで乾燥しまたのち、溶媒を減圧留去し
、得られた残留物をノリカケ゛ルクロマｉ・グラフィー
（ワコーケ８ルＣ−２００）にイ′：］すると、無色油
状物として４−イノプロピルアミノメチル−１，３，２
−ノオキザチオラン２−乃キ／ド１．７００　ｙ　（収
率（１５チ）がイ（Ｉられた。

ここで（’）だ生成物は前１７１（の立体畏性体の混合
物であって、その比はガスクロマトダラムにより１．０
対３．０であることが判る。

元素分析　（Ｃ６■（１３Ｎ０３Ｓ　　と１〜で）実測
値（伺　自４０．０３　、Ｉコ、　７．４２　；　Ｎ、
　７．７４汀１　ν１（１゛直（＠　　：　　ｒ、ａｏ
、　１ｑ　　：　　ト１．　７．３２　　；　　Ｎ、　
　７．８５Ｎ、ＭＲ（ＣＩ）ＣＡ３） ４．０５〜５．２０　（ｍ、　３　Ｈ，−ＣＩ（ＣＨ，
）　、。

１１ ↓ ＩＲしｍ、、ｘ　ｃｍ　　　、　　３３０１，２９４（
Ｌ　　２８７０．　２８４０，１４６Ｂ。

１３８４、１３ｆ’ｉ８．　＋３４＋、　１２０７．１
１７７゜＋０４０，９６０　。

ＭＳ　＋ｎ／ｅ　（６（ｌｅＶ　’＞　：　１７９　（
Ｍ＋）、　１６４　（Ｍ＋−１５）。

１１５　（Ｍ＋−６４）。

先の生成物の一部を再度シリカケ゛ルカラムクロマトグ
ラフイ−（ワコーグルＣ−２０（１）に付することによ
り、各立体異性体を分離した。これらの分析データを下
記に示す。

１）７１体 うＣ素分析　（’　ＣａＨ０３ＮＯ３Ｓとして）実測値
（チ）　：　Ｃ，４０，０１；Ｈ，７，４４；　Ｎ、　
７．６８言」　）す：　ｆｉ！　（係）　　：　　　ｃ
、４０．１９　　；　　Ｈ，７，３１；　　Ｎ、　　７
．８５ＮＭＲ（ｃＤｃ１３） ］　、９０　（ｓ　９．Ｉ　１１．／Ｎ　ｊ！　）、↓ ＭＳ　ｍ／ｅ　（ＦｄｌｅＶ　’）　：　１７９　（’
Ｍ”−’）＋　１６４　（Ｍ＋−１５’）、　１１５（
Ｍ　　　６４）。

２）トランス体 元素分析　（Ｃ６Ｈ，３ＮＯ３Ｓ　として）実測値（罰
：　Ｃ，４０，（１５ｉ　Ｉｆ、　７．４７　ｉ　Ｎ、
　７．６９計算値ｆ％）　：　Ｃ，４０，１９ｉ　ｒ１
７．３１　；Ｎ、　７．８５ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） Ｃ）＋２ （「ト（２ ＭＳ　ｍ／ｅ（６（Ｌ＝Ｖ　）　：　　１７９　（Ｌ４
”　）、　１６４　（ｌｖｆ’−１５）、　１１５（Ｍ
’−−６４）。

実施例 ４−イソプロピルアミノメチル−１，；う、２−ノオギ
ザチオラノ２−オキソドの製造 飽和塩化水素エチルエーテル溶Ｌｇ、２０　Ｊｌｌに実
施例１、ｄ）で映造した３−イノプロピルアミノ−１，
２−プロ、ａンノオール６．３７０ｉｉ’　（４８ｍＭ
）の塩化メチレン２０　ＩｒＬｌ溶液を氷冷下徐々に滴
下し、ひきつづき３０分間攪拌（７た。／？ｒ媒を減圧
留去して得られた残留物に１１硫酸ツメチルＮ、］＋３
グ（１００ｍＭ）を加え、副生成するメタノールを減圧
留去１２ながら４５°Ｃで３時間攪拌した。反応液に飽
、和炭１智ナトリウム水溶液乙ｒｎｅを加え、酢實エチ
ル６（Ｉ　ｍｅで３回抽出し７たのち、酢酸エチル層を
少量の水で水洗１．た。酢酸エチル層をイ流酸ナトリウ
ムで乾燥したのち、減ＩＩ：留７）３シた。得られた残
留物を減圧蒸留すると、無色油状物の４−イソプロピル
アミノメチル−１，：（，２−ノオキザチオラン２−オ
キシド２．６４８９　（収率３１係）が得られた。メｌ
ｌｉ　、ａ　！’ｉ７〜５８°（：’　／　ｉ　ｎｕｎ
Ｈｇ。

この生成物の立体異性体の比はガスクロマトダラムより
（゛・１ぼ１対１であることが判る。

元素分析　（Ｃ６１（４，３ＮＯ，Ｓ　　として）実測
値（チ）　：　Ｃ，／ｌ（１，０７；＋１．７．４１　
；　Ｎ、　７．７１計算値（＠　：　Ｃ，４０，＋９　
；　Ｈ，７，３２；　Ｎ、　７・、８５このもののＮＭ
Ｒ，工Ｒ，ＭａＳｓの各ス波りトルは実施例］、　ｂ）
で得られたもののそれらと一致した。

実施例 ２１）３−ｔＬ：３丁し一ブチルアミノー１．２−フ０
ロノＰンノオールの製造 ２−プロパツール２５　ｍｌにグリ／トール５．９８４
ｇ（８０ｍＭ　）と１．ｅ　ｒ　ｔ−ブチルアミ７７．
２１４ｆ　（］００２ｍＭ）を溶かし７．５５°Ｃで６
時間攪拌した。２−プロ・ぐノールを減圧留去し７、残
留′吻を減圧蒸留に伺すると、無色油状物の３−ｔ（≧
「Ｌ−ブチル了ミノ−１，２−プロパツノオール８．６
３８　Ｙ　（収率７２係）が得られた。

沸点　１］：う°Ｃ／　５　ｍｍ１１ｇ元素分析値　（
Ｃ７Ｈ１７ＮＯ２として）実測値（乃）　：　Ｃ，５６
，９３、）（、１１，３２：　Ｎ、　９．２９計算値（
係）　：　Ｃ，５７，］］　：　Ｈ，ＩＩ、６４　；　
Ｎ、９．５２■Ｊ（ｖＫ”ｒｃｍ　”　：　３２５０＋
　１０８０４１＋＋１ａｘ ｂ）　　４−　（ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル）−ｉ
、：＋、２−ノオキザチオラン２−オキ／ドの製造」二
言己。０で得られた３　−（ｔｅｒｔ−）゛チルレアミ
ノ）−１，２−ゾロノ’？ンノオール３．ｏ４ｏｙ　（
２０ｍＭ　）を１，２−ノクロルエタン１ＯＯｖｔｌト
クロロホルム４０ｍ１の混合溶媒にとかし、水冷上塩化
チオニル２．８８４ｆ　（２４ｍＭ　）を徐々に滴Ｆし
た。滴下終ｒ後Ｈ）　’（Ｔで１時間攪拌し／このち、
反応液の量がおよそ５０　ｍｌになイ）寸で室温で減圧
濃縮１−７だ。残留反応液にエチルエーテル１２０ｍｇ
を加え、析出結晶を戸ＵＶ　＋、た後、エチルエーテル
２０Ｍで洗浄すると、無色結晶の４−　（１，（＋ｒｔ
−ブヂルアミノメチル）　−１，３，２−ノオギリチオ
ラン２−オキント塩酸塩ａ、７３ａ　ｑ　（収率８（）
係）が得られた。融点１１９．３〜１２］、５°Ｃ（分
解）。

元素分析　（Ｃ，Ｈ□６ＣＩ−１ぐ０．、Ｓ　　としヤ
０実測（直（・灼：　Ｃ，３６，’５２　；ｌ（、７，
１１、Ｎ、　６．０１計算値（絢：　Ｃ，３６，６０；
　１１．７．０２　：　Ｎ、　６．０＋得られた４−（
１、ｅｒ、ｌ、−ブチルアミノメチル）−１，，３，２
−ジオギザチオラン２−オキ／ド］、１４４ｆ（５ｍｌ
ｖｉ）を水酸化カリウム０．２８４１ｉ′（５ｍＭ’　
）のメタノール、容赦Ｓ　ｙｎｌ中に加え、室面で１０
分間攪拌した。反応液にベノゼ、ン３（］　ｍｍを加え
、硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒を減圧留去し、
得られた残留物をンリカケゝルカラムクロマトグラフイ
ー（ワコーケ゛ルＣ−２０（１）に何すると、無色油状
′拗の４−（Ｌｅｒｔ−ブチルアミノメチル）−，１，
３，２−ジオギザチオラン２−オキ／ド０７７４ｇ（収
率８（１％）が得られた。

この生成物の＼γ体異性体の比はガスクロマトダラムよ
り１対１．５であるこ七が判る。

元素分析　（（：、［１，５トｌ０３８　　として）実
　４川　イ１白　（幅１　　：　　　Ｃ，４３，６］　
　　；　　）ｌ、　　７．７３　　ｉ　　Ｎ、　　７．
２／１旧算値（礫）　：　Ｃ，４３，５０；　）］、　
７．８２　；　Ｎ、　７．２５Ｉ＼ｕｘ＋＋　（ＣＩ−
）ＣＡ３） δ　１．（１８（Ｓ、　９　＋ｑ、　−ｃ（ｃ＋ｑ３’
＞ｚ　）、１．４８　（Ｓ、　］也）Ｎ見）、 ２．６０〜：目５（ｍ、　２　［（、−Ｃ１１２−Ｎ／
）、＼ ↓ ＴＲＩ／ｍａｘｃ１ｉ　　、　３３００．２９６０．２
８７０．１４７５．１３９０゜１：う６８，１２０８，
９５６゜ ＭＳｍ／ｅ（Ｆｉ［１ａＶ）　　：　　１７８（Ｍ　　
　１５）、８（’ｉ。

生成物の一部をＦ＃　Ｉｎ：　、７リカゲ゛ルカラムク
ロマトグラフイ−（ワコーケ゛ルＣ−２００）にイー１
すことにより、各鴇件体を分離した。これらの分析デー
タを下記に示す。

１）　　／ス体 元素分析　（Ｃ，ｌ−１，、ＮＯぜ　と１７で）実測値
（絢　Ｃ，、’１３．ｆｉ：（；　１１．７．７１　；
　Ｎ、　７．２（１湾＋算自Ｉ！ｉ、（係）　　　　　
Ｃ，，１３，５（１；ＩＩ、７．８２；Ｎ、７．２５Ｎ
ＭＲ（Ｃ１）Ｃｔ、、　） δ　　：　　　１．（）８　　（Ｓ、　　９　　）Ｌ　
　−（″（（コ１１．．）、ｌ　）］、４８　（ｓ、　
’１　＋１ハｌ＼ｌｊｌ　）／ ２．６０〜３．］（１（ＩＴＩ、　２　ｌ−１，−ＣＩ
−１２−Ｎ／）＼ ↓ ＋、Ａｓｍ／ｅ　（５ｏｅｖ　）　：　１７８　（Ｍ　
　１５）、８６゜２）トランス体 几木分ｔｌＦ　　（Ｃ，ｌ−ｂ、Ｎ０ｓｓ　、として）
実　！１州１ｅｉ’、　ｆ幅）：ｃ、４：う、７１　　
、Ｈ，７，ｑ（１；　　Ｎ、７．３２ｄ１′の１直（係
）　　自４３．．’＋Ｏｉ　Ｈ，７，８２：　Ｎ、７．
２５１ＶＩＭ［＜（Ｃ］つｃニーｅ−ｚ　）δ　　１．
（１８（Ｓ、　９　Ｆｌ、　−Ｃ（（男、υ３　）１．
５０　（Ｓ、　Ｉ　Ｈ，＞＼ｊす）Ｃ）＋２ ＋ｘｓｍ／ｅ　（５（１ｅＶ　）　　：　　１７８　（
Ｍ　　−１５）、８６゜実施例４ ａ）３−（Ｎ−ベンツルーＮ−イソ７０ロビル）アミン
−１，２−プロパンツオールの製造アセトニトリル８０
　ｙｔｌとエタノール４０　ｒｕｔ！の混合溶媒にグリ
／ドール６．５３８ｆ　（８８ｍＭ　）とベノノルイソ
プロビルア５　：／　］　Ｉｌ、３４２ｆ　（７６ｍＭ
　）を・容かし、８０　’Ｃで２０時間攪拌１７た。溶
４を減圧留去し、残留物を減圧蒸留にイス］すると無色
油状物の：ルー（Ｎ−ペッツルーＮ−イノゾロビルアミ
ン）−１，２−７’ロノＰツノオール１７１．３０４５
’　（８１係）が往られた。

沸点　］　５３’Ｃ／　３　＋ｎｍ）（ｇ元素分析　（
’　Ｃ１３１（２□■り０２　　として）実７１Ｉｌｌ
値（係）　：　　Ｃ，７０，（ＩＱ　；　ＩＩ、　９．
６２　：　Ｎ、　６．４４計−の値（係）　：　Ｃ，ｆ
’ｉ９．９２　、＋１．９．４８　：　Ｎ、　６．２７
ＮＭＲ（Ｃ］）ＣＩ！、３．０丁＋３（ＩＤ）δ　１．
（１！’ｌ　（ｃＩ、　、Ｉ　ｍ６１１７．　、　（ｉ
　Ｉｆ、　、”Ｃ（喝）、）２．６５（（］、］Ｊ−６
１１／１２Ｙｌ、−Ｃｕ２ＩＶ＋＜）／ ３．０５（ｍ１１１１．〉Ｎ−（１１〕＼）０＼　０＼ ７．３５　（ｓ、　５　Ｈ，Ｐｂ　−）ｎｅａｔ　　　
−１ １Ｒｖ　　　ｒ：ｕ　　：　３３７００ａｘ （、絽…／ρ（６ｔｌ　Ｃ１）ゾ）　：　　２２４．２
２３（Ｍ＋）、　２０８．１９２っ１））４−（↑く−
（７ノルート１−イノプロピルアミノ）メチル−１、３
，２−ノオキザチオラン２−オギ／ドの製造 卜言己ａ）てイ得られた；う−（１〈−べ／ツル−Ｎ−
インフ０ロビルアミノ）−Ｌ２−プロノぐツノオールＩ
：Ｌ！１ｆｉ（ＩＦ　（１’＋３ｍＭ　’）の１．２−
ツク１コロエタ／溶液１２０１ｎｅシこ、塩化チオニル
８．６５０！ｉ’　（７３ｍｌ・、４　）の１，２−ノ
クロルエタン＝ｌｆｌ　ｎｔｅの溶液を水冷下緩除に賀
ｒｔ７た。滴下が終了［７た後、反応液を室７昌にもど
Ｌ　２時間撹拌をつつけた。この反〔ξ：液を水１０（
ｌ　ｒｎｌ！中に／−ｉ：、き、飽和炭：酸すｌ・リウ
ム水溶液で液性をｔ＞８８にもとし、１，２−ノクロル
エタン層を抽出し／こ後、水２０　ｍｌで２回洗浄１．
た。これを髄哨す）　ｌ）ラムて乾燥しまた後、１，２
−ノクロルエタ７を減圧留去し、得られた残′４物を減
圧蒸留すると、無色油状′吻のｌｌ−（＋＼］−べ／ツ
ルー１」−イノプロピルアミノ）メチル−］、］３．２
−ノオキザチオラン２−オギ／ド１３５５４ｙ　（収率
８２％）が得られた。

沸点　１０４〜］（１７−Ｃ／　０．０３　ｎ］Ｉｎ−
＋ｇ元素分析　（Ｃ＋３８＋、’＼］０３εがと（−で
）実測値（係＋　：　ｔ’、５８．０：う；　ＩＩ、　
７．２４　；　Ｎ、　５．３７Ｓ＋゛　算　イ的　（係
上　　Ｃ，５７，９７：　　ｔｌ、７．１１　　ｉ　　
Ｎ、Ｆｌ、２ＯＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ　１．（比！、（１２（Ｃ＋、　６１１ｚ、　Ｃ＋　
Ｉｌ、　　Ｃ３（（’、、旧）２）２．３５〜２．！１
７　（ｍ、　　３　Ｉｔ、　−Ｃ見、利−＋　−Ｃ１ｊ
＼　）３　３５　　（Ｓ、　　２　　Ｈ，Ｐｌ＋−（シ
リ、　　）↓ ｆｉ、９５（Ｓ、　５ＩＩ、円１　） ［１ν１１ｅ”’／ｍ−’　：　　２９６０．＋２ＨＬ
　１１７０，９５０゜ＴｌａＸ ＭＳ　Ｉｌｌ／　ｅ　（６０”、Ｖ　）　　：　　２７
（］　＋　２ｆｉ（）（Ｍ　　）　＋　２５４．２２５
０実施例 ａ）３（Ｎ−ベンツルーＮ−Ｌｅｒｔ、−シ゛チル）ア
ミン−１，２−ゾｌ」・Ｐツノオールの製造−［−タ／
　−／１／　３０　ｍ、ｅにグリ７ドー／Ｌ＝　４．２
００Ｆ　（５７ｍＭ）とｔｅｒｔ−ブチルベンノルアミ
ン６、１３７ｑ　（：う３ｍＭ）とを溶かし、８時間還
流した。エタノールを減圧留去した後、残留物を減圧蒸
留に付すると無色油状を吻の３−　（＋ｑ−ペッツルー
１”１−ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ−１，２−フ０ロノ
ξンノオール６．６２９ｙ（収率７５係）が得られた５
、 沸点　１５１〜１５４°（Ｔ／　２　ｍｍ１ｇ元素分析
　（Ｃ□４Ｈ２３ＮＯ２と１７て）実測値（係）　：　
Ｃ，７０，７１ｉ）］、（、’１１冒４，５．５４計算
値（絢：　ｃ、　７（１，８５；　Ｈ，９，７７；　Ｎ
、　５．９０Ｉ輔Ｒ（ＣＩ）Ｃ／、３） δ：　１．１５　（Ｓ、　９　Ｈ，−Ｃ（ＣＨ，、’）
３’）、２、７１０〜３．　８０　　（ｍ　、　　９　
Ｆ＋　、　　Ｐｈ−Ｃｌ’１２　Ｎ−ＣＨ２−（’、Ｈ
−ＣＨ３）　、）　１ ０け　０見 ７．２５　（ｓ、　５　Ｈ，Ｐｈ　−）。

ＩＲνｍａｘ　ｃｍ　　、　：う４００゜ＭＳｍ／ｅ　
（７０ｅＶ　）　　：　　２３７　　（Ｍ＋）、　　２
：３２．　２０６．　１７６　　。

ｂ）４−（Ｎ−べ／ツルーＮ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ
）メチル−１，３，２−ノオキサチオラン２−オキ／ド
の製造 １．２−ノクロルエタン８０１ａｅに、上記ａ）で侍ら
れた３−（Ｎ−ベンノル　１４−１．ｅ已−ブチル）ア
ミノ−１，２−プロノに７ノオール４　、１３６ｆ　（
１７ｍＭ）を溶かし、これに、塩ｆヒチオ＝　ル２．４
９Ｆ＋９　（２１ｍ’ｌ　）の１，２−ソクロルエタノ
２（ｌ　ｍｅ溶液を水冷下に緩徐に滴下した。滴下が終
ｒし７た後、反応液を室温にもどし、１時間攪拌した。

この反応液を５４　Ｋｏｏ水７容ｌ夜１ｉ０　ｍｇ中に
ｉ！！り゛１，２１，２−ノクロルエ２フ層た後、水２
０＋ｎ／？で２回洗浄１７た。１，２−ジクロルエタ／
層を硫酸ナトリウムで乾燥１７た後、１，２−ノクロル
エタンを減圧留去ｌ２、残留物を減圧蒸留に伺すると、
無色油状物の４−（Ｎ−ペッツルーＮ−ｔρ「１．−ブ
チルアミノ）メチル−１，３，２−ジオキサチオラン２
−オキシド３．５０６　ｆ　（収率７１チ）が得られた
。

沸ａ　　１３８〜１４３’Ｃ／（１，：（５ｍｍ１ｇ元
素分析　（Ｃ工。Ｈ３□Ｎｏ３Ｓとして）実測値（・均
　Ｃ，５９，１１；　ｌ−］、　１３．４４　；　Ｎ、
４．６４言１算値（伺：　Ｃ，５９，３４；　１．１．
１３．３９　；　Ｎ、４．９４ＮＭＲ（ＣＤＣｔ３） δ：　１．１３　（ｓ、　９　Ｈ，−Ｃ（Ｃ１１３）３
）３、ｆｉ２　（Ｓ、　２　Ｈ，Ｐｈ　　’Ｔ、Ｈ２）
７．２０　（ｒ、−１ｊｋｐ、５　）１．Ｐｈ　）ＩＲ
ｖｎｐ”’ｏｎ−’　　：　　２’９７（１，１２１５
，９５５，８４（１゜ｌａＸ ＭＳｍ／ｐ（４５ＡＶ　）　　：　２８４．２８３　（
ｌｖｌ＋）、　２ｆｉ８．　２３Ｆ＋。

参考９・１１１ １−・インプロピルアミン−３−（２−アリルオキンフ
エノキン）−２−プロパツールの製造 、１）ナトリウム２−アリルフコニノキンド１５５＋ｌ
＋７（１ｍ＋ｖＩ）と実施例１−ｂ）で−造した異性体
の一方であるジス−４−インゾロビルアミノメチル−１
，３，２−ジオキサチオラフ２−オキ／ド１７９　ＪＷ
　（］　ｍＭ　）をツメチルホルムアミド３　！ＩＬｌ
に溶かし、５ＬＪ　’Ｃで８時間攪拌した。反応液を水
５ｍｌ　中にあけ、ベン七／２（１１ｔｅで２回抽出し
たのち、ベンゼン層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ベンゼ
ンを減１モ留去した。ａｔられた残留物をノリカケ゛ル
カラムクロマトグラソイ−（ワコーケ８ルＣ−２００）
に伺１、たのち、ヘキ”ソ／より再結晶すると、融点５
６．２〜５７．６’（”’を−（ｉする無色針状晶の１
−インプロピルアミノ−３（２−アリルフェノキ／）−
２−プロパツ−ル１４７　ｍｇ（収率５９係）を得た。

元素分析　（（’ｔ、！４２３ＮＯ１表１７で）実測値
（矧：Ｃ，；２．伺；　１１．　！１．２５　；　Ｎ、
　５．５１計峙ｆ！６（係）自７２．２５；　ＩＩ、　
！１．３（１；　Ｎ、　５．ｆｉ２ＮＭＲ（ＣＤＣｔ３
’） ０見 ３．３１　（ｄ、　Ｊ　＝６１１７．、２１１．−ＣＨ
２−ＣＨ＝ＣＨ２）、３．９５　（５−１ｉｋｅ、　３
　ＩＩ、　−（−１−ＣＨ２−ＣＨ−）、５．０８．　
／１．８５　（ｍ、　２　Ｈ，＝ＣＨ＝ＣＨ，、）、５
．５（１〜６．３０　（ｍ、　ｌ　Ｈ，−Ｃ）］＝ＣＨ
２：）、６．６０〜７．３０　（ｍ、　４　Ｈ，Ａｒ　
　’）。

ＩＲｖＫＦ３”ｔｙｎ−”　：　　３２６（１，３（＋
５５．１６３６．１２４２　。

ａＸ ＭＳｍ／ｅ　（５ｔ）ｅＶ）　　：　　２５０（Ｍ　　
＋１　）、２４９（Ｍ　　）、２３４（ｈＡ＋−１５）
、２０５（Ｍ＋−１１／Ｉ）。

ｂ）ナトリウム２−アリルフェノキノド２３４ｍ９と実
姉例１−ｂ）で製造した腎性体の一方であるトランス−
４−イソプロピルアミノメチル−１゜：３，２−ジオキ
サチオラン２−オキ／ド２７０ｍＶ（１，５ｍＭ）とを
用い、参考例１−ａ）と同様の方法により反応に付し無
色針状晶の１−インプロピルアミノ−３−（２−アリル
フェノキシ）−２−プロ・ぐノール９４５　ｙｎｙ　（
収率０３係）を得た。

このものの融点、ＮＭＲｌＩＲ，’Ｍａｓ８の各スにク
トルは参考例１−ａ）で得られたもののそれらと一致１
．た。

参考例２ １−イソプロピルアミノ−３−（インドール−４−イル
オキシ）−２−プロパツールの製造 アルゴンガス気流Ｉ・、メタノール３　ｍ　ｉＣ６０％
油性水素化ナトリウム１１８　ｒｎｇ　（１、２ｍＭ　
）と４−ヒドロキンインドールＨ３５ｍｅ７　（１ｍＭ
　）とを加え、充分攪拌し−だのちメタノールを減圧留
去した。

得ら丸た残留物に実施例１−ｈ　）で製１次［７た４−
、インプロピルアミノメチル−１，３，２−ジオキサチ
オラン２−オキンドＩ４１２　ｍｇ（］　ｍ’Ｍ　）と
ツメデルホルムアミド４　ｍ、ｌとを加え、６５°Ｃで
１１時間攪拌１．た。反応液を水５ｆｌ　ｍｅ中にあけ
、酢酸エチル４０　ｍｅで３回抽出したのち、酢酸エチ
ル層を硫酸す）　ｌ）ラムで乾燥し、酢酸エチルを減圧
留去した。得られた残留物をンリカケ゛ルカラムクロマ
トグラフイ−（ワコーグルＣ−２００）に付したのち、
エタノールより再結晶すると融点１６８．５〜１７０．
０’Ｃを有する無色無定形結晶の１−イソプロピルアミ
ノ−３−（インドール−４−イルオキ／）−２−ゾロノ
セノール１１４　Ｉｎｇ（収率４６係）が得られた。

元素分析　（Ｃ１４Ｈ２０Ｎ２０２　として）実測値（
チ璽Ｃ＋　６７．８１　；　ｌ−１，８，（１７；　Ｎ
、月、２２旧　詩゛１直（％）：　　Ｃ，６７，７２；
　Ｈ，８，１２；　　Ｎ、１１．２８ＮＩＪ（（ｃＬ＋
３ｏＬ）） ２．４４〜３．０４　　（ｍ、’３　Ｈ，−Ｃ１４，−
ＮＨ−Ｃすぐ　　）、０１−］ ６．２９・〜ｆ’ｉ、５９．６．７４〜７’、　０／Ｉ
　（ｍ、　２Ｈ，３Ｈ，Ａｒ　）。

ＩＲｖ”ｒｃｍ−’　：　３３６０．３２８５．３２２
ｆｌ、　＋３６０．１（１９０。

ａｙ ＭＳｍ／ｅ（７５ｓＶ）：　　２４９（Ｍ　　＋１　）
、２４Ｒ（Ｍ　　）、２３：う（Ｍ＋−１５）、　２０
４　（Ｍ　　４４）。

参考例３ ５−（３−ｔｅｒｔ、−ブチルアミノ−２−ヒドロキン
）フロデキンー；う、４−ジヒドロカルボスチリルの↓
造 メタノール１５　ｍｅに油性水素化ナトリウム４８Ｉｎ
Ｉｉ＋（１，２ｍＭ）と５−ヒドロキンー：う、４−ジ
ヒドロカルボスチリル１６５　ｍｆ／　（ＩｍＭ）とを
加え、充分攪拌したのちメタノール金減圧留去した。イ
１＋られた残留物に、実施例３−１１）で幇造した４−
（ｔｅｒｔ、−ブチルアミノメチル）　−１，３，２−
ジオキサチオラン２−オキ／ド１９２ｍ９（１ｍＭ）と
ツメチルホルムアミド８　ｍｅとを加え、６５°Ｃで８
時間攪拌した。反応液を水５０　ｍｅ中にあけ酢酸エチ
ル５０　ｍｇで３回抽出したのち、酢酸エチル層層を硫
酸ナトリウムで乾り・ｖ−１２、酢酸エチルを減圧留去
（７た。得られた残留物４・／リカケ゛ルカラムクロマ
トグラフイ−（ワコーケ８ルＣ−２０（＋　）に伺した
のち、クロロホルムより再結晶すると融点１３９、Ｒ〜
１４２．２　ｃ　ｆ、有する５　−（３−ｔｅｒｌ＋−
ｙ”チルアミノ−２−ヒドロキ／）グロノキシ−３，４
−ジヒドロカルボスチリル９１／ｎｇ（収率田ｑｂ）が
得られた。

元素分析　（０１６Ｆ１２４Ｎ２０３として）実測値（
＠：　Ｃ，６５，５４；　１１．８．３１　；　Ｎ、　
９．５７計算値（％）　：　Ｃ，６５，７３ｉＨ，８，
２７；Ｎ、９゜５８ＮＭＲ（ＣＤＣｔ３） δ：　１．１１　（Ｓ、　９　Ｈ，−Ｃ（ＣＨ３）３）
・２　；（８〜：Ｃ２７（ｍ、９　）１゜目 ／Ｉ　、０６　　（Ｓ　−］　ｉｋｅ、　　３　［（、
−ＣＨ−（ごす２−０）、１−１ Ｋ１３Ｉ゛−１ １１（シｌｌ、ａｘｎ１：　　３４４４．３２５６．　
＋６（’１６゜ＭＳｍ／ｅ　（７５ｅｖ）　：　２９．
３（Ｍ　　＋］　）、　２９２（Ｍ　　Ｌ　２７７（Ｍ
　　−１５）、　２４．８゜ 参考例４ ａ）］−（］Ｎ−ベノゾルーＮ−イソ７０ロビルアミン
−３−（１−ナフチルオキン）−２−プロパツ−ルの製
造 α−ナフｌ−−／ｌ／のすトリウム金１ｔｉ　Ｊ’Ｂ　
８３　ｒｎｇ（０，５ｍＭ）と実施例５−４））で製、
％　ｌ−７’（４−（１４−にツノルーＮ−１、ρ「も
−ブチルアミノ）メチル−１，３，２−ノオキザチオラ
ン２−オキ／Ｍ　１３９　ｍｔｊ　（０，５ｍＭ）をツ
メチルホルムアミＭ　３１〃ｅに溶かｌ、　６０　’Ｃ
で１３０時間加熱消拌した。１反応液を水３（ｌ　ａｅ
中に注きへ７　セフ　２０　〃！ｅ　ｆ　３１　ｊ　１
１１１１１ｉ　１．　ｋ後、Ｋノセン層を水１（ｌ　ｍ
ｅで洗、争（７た。この（ノゼン層を硫酸すトリウムで
φを燥（７、ベノゼ／を減圧留去しｔ後、残留（吻をシ
リカケ゛ルカラムクロマトグラフ・［（フコ−２００フ
ノンユ）に伺［イ）と無色油状物である１−（Ｎ−ペン
ツルート］−イノプロ１′ル）アミノ−；う−（Ｊ−ナ
フチルオキ／）−２−プロパツール］２３　Ｑ　（収率
’７（１％　）　７）；得うレタ。

元素分析　（Ｃ９３）−１２，ｊＮＯ２と１〜で）実１
則１直（％）：　　Ｃ，７９，４３１月、７．７２冊４
，４．２１計算［直（係）　：　Ｃ，７９，０５；肥７
．７９　；　Ｎ、　４．旧＋ｉＭＲ（ＣＤ（１３） δ゛１．０Ｏ２１，１４（ｄ、６１１Ｚ１６Ｈ２Ｉ＞Ｃ
（ら）２）、３、　／１５〜３．８５（用、３１コ、　
トＪ＋　−（う（＋２−ぐ　、　　　−ＯＨ）　、４、
、＋（１（，６−１ｉｋｅ、３８．０−ＣＩ、−Ｃ）（
）、− ０［（ ＋ｎＣ）（Ｃ／−３−１ ＩＲ譜ａＸｎｎ：、’（３ｆｉＯ，＋２ｆｉ６．、Ｉｆ
ｆ”１５．．１．４ｆＥｔｎ／ｅ（７０ｅＶ　）　：　
３５０．３４９　（’Ｍ＋）日３４゜ｌ〕）１−イノプ
ロピルアミノ−３−（］　−ナフチルオキ７）−２−プ
ロノ９ノール塩酸塩の製造 参考例４−ａ）で製造した１　−（Ｎ−（／ジルーＮ−
イノ７０ロビル）アミノ−；う−（］−ナフチルオキン
）−２−プロパツール］００　ｙｎｇ（０，２９ｍ、ｔ
ｘ）を１．０　ｍｌのエタノールに溶解し、これに１０
係・Ωラノウムー炭素９０７．１（ｊを加え、水素雰囲
気下に：つ０時間振振盪しまた。反応液をン濾過した後
、ン１ｊ液を濃縮し、得られた和生成物を２−プロ・ゼ
ノール中／！！塩酸で塩「唆堪とな＋７．２−プロ・ぐ
ノールより再結晶すると１−イノプロピルアミノ−３−
（１−ナフチルオキ／）−２−フ０ロノＰノールの塩酸
１篇７４　ｍｔｉ　（収率８Ｇ係）が得ら凡た。融点１
６４°Ｃ８ 参考例５ ａ−）　　Ｉ−（ｔＪ−ペッツルーＮ　−ｔ、ｅｒｔ、
−ブチル）アミノ−３−（Ａ−メチルフエノギ／）−２
〜ゾロノ々ノールの製造 ナトリウム４−メチルフエノキンド１３０ｍｑ（１ｍＭ
）と実Ｉ崩例５〜ｂ）で製部した４、　−（ｌｑ−ベン
ノル　Ｎ　−ｔｅ　ｒ　１．−ブチルアミノ）メチル−
１，３，２−ノオキザチオラノ２−オギ／Ｍ　２８５　
ｍｑ　（Ｉ　ｍＭ　）をツメチルホルムアミド４　ｌ〃
ｅ　Ｋ溶かし６０　’Ｃで１０時間攪拌（７た。反応液
を水、１（ｌ　ａｅ　１掛てあけ、ベノゼ／：３（ｌ　
ｎｔｅで２回抽出した。このベンゼン層合水５ｍｌで水
洗した後、硫酸ナト、ｌ）ラムで乾燥し７、ベノゼノを
減圧留去［７た。得られた残留物′ｊｆ：／リカケ゛ル
カラムクロマトグラフイー（ワコーケ゛ル（−２００）
に付すると、無色油状物の１−（Ｎ−べ／ツルーＮ−先
ｅｒｔ−ブチル）−アミノ−３−（４−メチルフェアフ
キ／）−２−プロパツール＋７０　ｍｑ　（収率５２循
）か得られ／こ。

ハで素　分　］ｊ′ｉ″（（こ、１丁１，９ＮＯ２）実
測値（吻　Ｃ，７７，５］　：　Ｆ（、８，ｆｉｌ　：
　Ｎ、　４．３１計勢値（係ｊ　：　Ｃ，７７，０２；
　）！、　８．り３；　Ｎ、　４．２８Ｎｌｔ旧棒　（
Ｃ１）ＣＡｓ　　） δ　　１１５　（ε：　、　９１Ｌ　（＋（ｃｎい、）
２．２２　（ｓ、　：うｉ、］　、　、−４：卵）２．
７２　（ｄ、２Ｂ、−ｃす、−１Ｖｌぐ　）ＣＤＣ７３
−１ ＋Ｒνｍａｘ　　ｃｍ　　：　３３２０．１５］０．１
２４０．。

ＭＳ　ｍ／ｅ　（４Ｆ）ｅＶ　）　：　３２８．３２７
　（Ｍ　）、　３０２．２７０．１７６゜ｂ）　　ｌ　
　ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（４−メチルフエ、ノ
キン）−２−プロパツール鳴酸塩の製漬 参考Ｉ’ｌｌ　５−ｃｌ　）で得ｆｔＪ−（Ｎ−ペッツ
ルーＮ−ｔｅ已−ブチル）アミノ−３−（４−ノチルフ
エノキ／）−２−プロパツール＋００７〃！ｉ’を参考
例４−ｂ）と同様のか法により脱ベンノル化した後、塩
酸塩に弯漁１２、］−］ｔｅ已−プチルアミノー：ウー
ルー−メチルフエノギ／）−２−プロノＰノール廓酸塩
６４　Ｉｎ！ｉ’　（収率７７係）力得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｒ］は直鎖４．＜あるいは分岐鎖状の低級アル
   キル基であり、Ｒ２は水素ｊｉ；ｑ子あるいはベンノル
   基である） で表わされる１、３．２−ノオキサチオラン誘導体。 ２、Ｒ１がインゾロビルあるいはｔ、ｅｒｔ−ブチ゛ノ
   ヒ基である特許請求第１項記載の１．３．２−ノオキザ
   チオラン誘導体。