JPS597174A - 置換された5−フエニルチオ−6−アミノ−ピリミジノン、その製造方法及びその利用ならびにこの化合物を含む調剤 - Google Patents
置換された5−フエニルチオ−6−アミノ−ピリミジノン、その製造方法及びその利用ならびにこの化合物を含む調剤Info
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- JPS597174A JPS597174A JP58106815A JP10681583A JPS597174A JP S597174 A JPS597174 A JP S597174A JP 58106815 A JP58106815 A JP 58106815A JP 10681583 A JP10681583 A JP 10681583A JP S597174 A JPS597174 A JP S597174A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式!
(式中、Rはアミン基またはヒドロキシ基を崎味する)
の置換された5−フェニルチオ−6−アミツービ塩、そ
の鯛造法及びその薬学的調剤における使用に関する。
の鯛造法及びその薬学的調剤における使用に関する。
でいる。しかしながら本発明はこの化付物のすぺての互
変異性体、特にビリミジンソオンに基ず〈互変異性体、
にまで及ぶものである。
変異性体、特にビリミジンソオンに基ず〈互変異性体、
にまで及ぶものである。
式■の新規化合物及びその互変異性体の薬学的に許容し
つる塩が好ブしhものであるけれども、酸付加塩のすべ
ては本発明の範いに入れる。特定の塩が単に中間生成物
として所望されるような場合には、すべての酸付加塩は
この塩基を製造するのに有用である、例えばその塩を単
に精製または同定の目的で生成させる場合、或いはその
塩から例えばイオン欠間法によって小物′茗的に許容し
つる塩を製造するときの中間体として用いるような場合
である。
つる塩が好ブしhものであるけれども、酸付加塩のすべ
ては本発明の範いに入れる。特定の塩が単に中間生成物
として所望されるような場合には、すべての酸付加塩は
この塩基を製造するのに有用である、例えばその塩を単
に精製または同定の目的で生成させる場合、或いはその
塩から例えばイオン欠間法によって小物′茗的に許容し
つる塩を製造するときの中間体として用いるような場合
である。
一般式■を有する次の化合物及びその塩は特に好ましA
ものである: 6−アミノー5−(2−了ミノーフェニルチオ)−2,
4(IH,3H)−ビリミジンソオン。この化合物及び
その互変異性体は新規化合物である。
ものである: 6−アミノー5−(2−了ミノーフェニルチオ)−2,
4(IH,3H)−ビリミジンソオン。この化合物及び
その互変異性体は新規化合物である。
2.6−ジアミツー5−(2−アミノ−フェニルチオ)
−4(lH)−ピリミジノン。この化合物及びその互変
異性体は新規である。但し2.4−ノーrミノ−5−(
2−アミノフェニルチオ)−6−ヒドロキシピリミジン
を除く。
−4(lH)−ピリミジノン。この化合物及びその互変
異性体は新規である。但し2.4−ノーrミノ−5−(
2−アミノフェニルチオ)−6−ヒドロキシピリミジン
を除く。
英国特許第990,857号により、化合物2゜4−ヅ
アミノー5−(2−アミノフェニルチオ)−6−ヒドロ
キシピリミジンは中間生成物として知られている。治療
学的応用目的は記載されていない。
アミノー5−(2−アミノフェニルチオ)−6−ヒドロ
キシピリミジンは中間生成物として知られている。治療
学的応用目的は記載されていない。
本発明の化合物は訝しい利尿作用、塩分排泄及び尿酸排
泄促進作用を有し、従って高11+1圧症、尿酸過剰完
及び浮肺症の処纜に使用することができる。
泄促進作用を有し、従って高11+1圧症、尿酸過剰完
及び浮肺症の処纜に使用することができる。
本発明の化汗物は人11J]に対し経口的または非1経
口的に1日当り250〜1000ηの投与噴で、特に分
別投与例えば1日に2回投与で、併動に関用することが
できる。
口的に1日当り250〜1000ηの投与噴で、特に分
別投与例えば1日に2回投与で、併動に関用することが
できる。
〜1000グの役、痰≠を9右するのが好51.L、q
。
。
かかる投与は浮呻症の処置にも11通用される。尿酸過
多症の処置は1日当り250〜5oomqで有効ヒドロ
キシ基”kN味する〕の化合物またはその薬物学的に許
容1.うる」dと4物−汐的に許容しつる希釈剤または
担体とを含有する薬物学的組成物が創造される7、 本発明の化合物は普涌の薬学的に許容しつる希釈剤また
F′i担体及び随時他の補助剤と混合しそして例えば経
口的または非経口的に投薬することができる。それらは
錠剤、丸薬、シロップ、懸濁物及び液体の形で経口的に
、または溶液もしくは懸濁液の形で非経口的に投与する
ことができる。袖口投与する調剤は1種またはそれ以上
の添加吻、例えば甘味剤、芳香剤、色素及び保存剤を含
有することができる。錠剤は活性物質と常用の薬学的に
許容しつる補助剤とを混合して含有することができ、補
助剤のI+llは炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラ
クトース及びメルクの如き不活性の希釈剤、粒状化剤及
び殿粉またtまアルギン酸の如き経口投与された錠剤を
崩壊させる補助剤、殿粉またはゼラチンの如き結合剤、
ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸及びタルクの
如き滑剤である。
多症の処置は1日当り250〜5oomqで有効ヒドロ
キシ基”kN味する〕の化合物またはその薬物学的に許
容1.うる」dと4物−汐的に許容しつる希釈剤または
担体とを含有する薬物学的組成物が創造される7、 本発明の化合物は普涌の薬学的に許容しつる希釈剤また
F′i担体及び随時他の補助剤と混合しそして例えば経
口的または非経口的に投薬することができる。それらは
錠剤、丸薬、シロップ、懸濁物及び液体の形で経口的に
、または溶液もしくは懸濁液の形で非経口的に投与する
ことができる。袖口投与する調剤は1種またはそれ以上
の添加吻、例えば甘味剤、芳香剤、色素及び保存剤を含
有することができる。錠剤は活性物質と常用の薬学的に
許容しつる補助剤とを混合して含有することができ、補
助剤のI+llは炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラ
クトース及びメルクの如き不活性の希釈剤、粒状化剤及
び殿粉またtまアルギン酸の如き経口投与された錠剤を
崩壊させる補助剤、殿粉またはゼラチンの如き結合剤、
ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸及びタルクの
如き滑剤である。
適当な用本物藺は例えば乳、−唐(ラクトース)。
ゼラチン、とうもろこし殿粉、ステアリン酸、エタノー
ル、プロピレングリコール、テトラヒドロフリールアル
コールのエーテル及ヒ水である。
ル、プロピレングリコール、テトラヒドロフリールアル
コールのエーテル及ヒ水である。
、・淀剤は(−:侍肯内における崩襄及び吸収を遅延さ
せるため公知の方法で被覆することができ、それによっ
て活性物質の活性を長期用に亘って延dすことができる
。懸濁物の場合も活性物質はflIi助剤と混合されて
いることがでへ、それらはこのような組成物をつくるも
ときに常用されているものであす1例えばメチルセルロ
ース、トラガカントゴムまたはアルギン酸ナトリウムの
如き喘、′・局化剤、保存剤である。カプセルは活性物
心を単一の成分として、または炭酸カルシウム、りん崎
カルシウムまたはカオリンの如き固1不希釈剤との混合
物として含有することができる。注q訃柑調剤もまた公
知方法で処方される、溪学的個剤は活性例質を01〜9
0%22位に1〜90%の量で含有することができ、残
余は担体物質また1添加物である。
せるため公知の方法で被覆することができ、それによっ
て活性物質の活性を長期用に亘って延dすことができる
。懸濁物の場合も活性物質はflIi助剤と混合されて
いることがでへ、それらはこのような組成物をつくるも
ときに常用されているものであす1例えばメチルセルロ
ース、トラガカントゴムまたはアルギン酸ナトリウムの
如き喘、′・局化剤、保存剤である。カプセルは活性物
心を単一の成分として、または炭酸カルシウム、りん崎
カルシウムまたはカオリンの如き固1不希釈剤との混合
物として含有することができる。注q訃柑調剤もまた公
知方法で処方される、溪学的個剤は活性例質を01〜9
0%22位に1〜90%の量で含有することができ、残
余は担体物質また1添加物である。
錠剤及びカプセルの如き固体調剤の調製及び投薬につい
ては、調剤が活性物質を250■の酸で含むごとが好ま
しい。
ては、調剤が活性物質を250■の酸で含むごとが好ま
しい。
一般式n
(式中、Rは上記の意味を有する)
の5−ブロム−ピリミジノンを、塩基例えば炭酸カリウ
ムのみ存在下に、有機溶剤中、温度150〜200℃に
おAて、2−アミノ−チオフェノールと反応させること
により行なわれる。
ムのみ存在下に、有機溶剤中、温度150〜200℃に
おAて、2−アミノ−チオフェノールと反応させること
により行なわれる。
出発イピ合物として用いられる一般式■のブロム−ビリ
ミソノンは文献記載の化合物である。
ミソノンは文献記載の化合物である。
一般式■の化合物は塩基としてまたはその塩の形で反応
混合物から単離することができる。
混合物から単離することができる。
塩基は適当な無慢または有機の酸を用い公知方法によっ
て塩へ転換される。好ましくは生理学的に許容しつる塩
である。そのために適当な無機酸は例えば塩酸の如きハ
ロケ゛ン化水素情またri硫酸であり、有轡市は例えば
フマル酸及びマレイン酸である。、製造するには、塩基
の熱アルカリ性溶液を適当な酸のアルコール性溶液と厚
志させ、そしてエーテル添加の後、塩を取得する。
て塩へ転換される。好ましくは生理学的に許容しつる塩
である。そのために適当な無機酸は例えば塩酸の如きハ
ロケ゛ン化水素情またri硫酸であり、有轡市は例えば
フマル酸及びマレイン酸である。、製造するには、塩基
の熱アルカリ性溶液を適当な酸のアルコール性溶液と厚
志させ、そしてエーテル添加の後、塩を取得する。
以下の実施例により本宅明を更に説明する:実施例 1
6−アミノ−5−(2−アミノ−フェニルチオ)−2,
4(IH,3#l−ピリミジンジオン(R=OH) 6−アミノ−5−ブロム−2,4<lH,311)−ピ
リミジンジオン10.3.9’、炭酸カリウム7、OS
及び2−アミノ−チオフェノール9.0.91エチレン
グリコール15〇−中で窒素雰囲気下に4時間170℃
に加熱する。p過の後反応混合物を水400−上に注ぎ
そして油状残渣から傾瀉する。
4(IH,3#l−ピリミジンジオン(R=OH) 6−アミノ−5−ブロム−2,4<lH,311)−ピ
リミジンジオン10.3.9’、炭酸カリウム7、OS
及び2−アミノ−チオフェノール9.0.91エチレン
グリコール15〇−中で窒素雰囲気下に4時間170℃
に加熱する。p過の後反応混合物を水400−上に注ぎ
そして油状残渣から傾瀉する。
酢酸で酸性化することにより6−アミノ−5−(2−ア
ミノ−フェニルチオl−2,4(IH。
ミノ−フェニルチオl−2,4(IH。
3H)−ピリミジンジオン4Iを得、これをエタノール
/水から再結晶することによって精美する。
/水から再結晶することによって精美する。
融点 〉31O℃。
IRスペクトル(KBrl :3450.3360.
3200篩−1(NH,、MHI、1710゜1620
on−’ (C=0 、 C=N −)塩#頃を次の
ようにしてつくる:塩基をメタノールに溶かし、エタノ
ール性塩酸を酸性反応を呈するまで加えそしてメタノー
ルにq@溶件の6−アミノ−5−(2−アミノ−フェニ
ルチオ)−2゜4+IH,:(#ll−ビリミジンジオ
ン−塩基塩戸し取る。
3200篩−1(NH,、MHI、1710゜1620
on−’ (C=0 、 C=N −)塩#頃を次の
ようにしてつくる:塩基をメタノールに溶かし、エタノ
ール性塩酸を酸性反応を呈するまで加えそしてメタノー
ルにq@溶件の6−アミノ−5−(2−アミノ−フェニ
ルチオ)−2゜4+IH,:(#ll−ビリミジンジオ
ン−塩基塩戸し取る。
融点 〉300℃。
実施例 2
2.6−ソアミノー5−(2−アミノ−フェニルチオ]
−4(IH)−ピリミジノン(R=NH,)実施例1と
同様にして、2.6−ノーγミノ−5−ブロム−4(X
H)−ピリミソノンから出発して2,6−ソアミノー5
−(2−アミノ−フェニルチオl−/1flH)−ビリ
ミソノンを特造する。
−4(IH)−ピリミジノン(R=NH,)実施例1と
同様にして、2.6−ノーγミノ−5−ブロム−4(X
H)−ピリミソノンから出発して2,6−ソアミノー5
−(2−アミノ−フェニルチオl−/1flH)−ビリ
ミソノンを特造する。
1触点 294〜295℃(分解)。
IRスペクトル(KBr l : 3430.337
0.3150va−’ (NH,、MHI、 16
20txt −’(C=O、C=N−1 実施例 3 錠剤の調製 下記成分を含有する婉剤を公・用方法によってつくる。
0.3150va−’ (NH,、MHI、 16
20txt −’(C=O、C=N−1 実施例 3 錠剤の調製 下記成分を含有する婉剤を公・用方法によってつくる。
これは高血圧症及び浮噸の処1dに対し1日当り2回2
50〜の投与量そして尿酸過多症の処置に対し1日当り
1回2501rqの役薦滑が]腫当である。
50〜の投与量そして尿酸過多症の処置に対し1日当り
1回2501rqの役薦滑が]腫当である。
6−アミノ−5−(2−アミノ−フェ
ニルチオ)−2,4(lH,3#)−
ピリミジンジオン 25(19ラク
トース 448■とうもろ
こし殿粉 5o■ステアリン酸マ
グネシウム 2mV特許出願人 バイ
ヤースドルフ・アクチェンゲゼルシャフト
トース 448■とうもろ
こし殿粉 5o■ステアリン酸マ
グネシウム 2mV特許出願人 バイ
ヤースドルフ・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式! (式中、Rはアミノ基またはヒドロキシ4を意味する) の1鎌(質された5−フェニルチオ−6−アミノ−ピリ
ミソノンならびにその一〃変員性体及びその傍付加塩、
但し2,4−ジアミノ−5−(2−アミノフェニルチオ
)−6−ヒドロキシピリミジンを除λ 6−アミノ−5
−(2−アミノ−フェニルチオ)−2,4−(IH,:
3#)−ピリミジンジオン。 3.2.6−ジアミツー5−(2−アミノ−フェニルチ
オ)−4−(1#l−ピリミジノン。 4、一般式I(式中、Itはアミノ基またはヒドロキシ
基を意味する)の5−フェニルチオ−6−アミノ−ピリ
ミジノンの製造り法におりて、一般式■ (式中、Rは上記の意味を有する) の化合物を2−アミノ−チオフェノールと反応させるこ
とを特徴とする特許 5、一般式I(式中、Rはアミノ基またはヒドロキシ−
基を稀味する)の化合物の1mもしくはそれ以上、また
はその生理学的に許容しつる塩及び随時常用の担体物質
及び/または希釈剤全含有することを特徴とする薬学的
調剤。 6.6−アミノ−5−(2−アミノ−フェニルチオl−
2,4(III、3H)−ピリミジノンオン及びその互
変J%像体またはそれらの生理学的に許容しうる塩及び
随時常用の担体物質及び/または希釈剤を含有すること
を%蛾とする薬学的調剤。 7、一般式1(式中、Rはアミノ基またはビド十 8、一般式l(式中、RFiアミノ基“またはヒドロキ
シ基を意味する)の化合物またはその生理学キ/基を意
味する)の化合物またはその生理学的に許容しつる塩よ
り成る利尿剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE32229143 | 1982-06-18 | ||
DE19823222914 DE3222914A1 (de) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | Substituierte 5-phenylthio-6-amino-pyrimidinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie diese verbindungen enthaltende zubereitungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS597174A true JPS597174A (ja) | 1984-01-14 |
Family
ID=6166351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58106815A Pending JPS597174A (ja) | 1982-06-18 | 1983-06-16 | 置換された5−フエニルチオ−6−アミノ−ピリミジノン、その製造方法及びその利用ならびにこの化合物を含む調剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4594419A (ja) |
EP (1) | EP0097297B1 (ja) |
JP (1) | JPS597174A (ja) |
AT (1) | ATE17122T1 (ja) |
CA (1) | CA1252787A (ja) |
DE (2) | DE3222914A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61279012A (ja) * | 1985-06-03 | 1986-12-09 | 松下電器産業株式会社 | メンブレンスイツチ |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG52739A1 (en) * | 1992-12-16 | 1998-09-28 | Agouron Pharma | Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and 5-selenopyrimidinone compounds |
US5945427A (en) * | 1995-06-07 | 1999-08-31 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and 5-selenopyrimidinone compounds |
US5594139A (en) * | 1993-01-29 | 1997-01-14 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Processes for preparing antiproliferative garft-inhibiting compounds |
US5831100A (en) * | 1995-06-07 | 1998-11-03 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Syntheses of optically pure compounds useful as GARFT inhibitors and their intermediates |
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---|---|---|---|---|
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JPS4852780A (ja) * | 1971-10-29 | 1973-07-24 | ||
JPS4862774A (ja) * | 1971-12-02 | 1973-09-01 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB990857A (en) * | 1961-10-13 | 1965-05-05 | Wellcome Found | 1,3-diazaphenothiazines |
DE2329399A1 (de) * | 1973-06-08 | 1975-01-02 | Wuelfing J A Fa | 4-alkyl-aminouracile, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
-
1982
- 1982-06-18 DE DE19823222914 patent/DE3222914A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-06-13 US US06/503,469 patent/US4594419A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-13 DE DE8383105762T patent/DE3361628D1/de not_active Expired
- 1983-06-13 EP EP83105762A patent/EP0097297B1/de not_active Expired
- 1983-06-13 AT AT83105762T patent/ATE17122T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-16 JP JP58106815A patent/JPS597174A/ja active Pending
- 1983-06-17 CA CA000430624A patent/CA1252787A/en not_active Expired
-
1985
- 1985-12-04 US US06/804,423 patent/US4686223A/en not_active Expired - Fee Related
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