JPS5970629A - ヒドロホルミル化方法 - Google Patents
ヒドロホルミル化方法Info
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- JPS5970629A JPS5970629A JP57180504A JP18050482A JPS5970629A JP S5970629 A JPS5970629 A JP S5970629A JP 57180504 A JP57180504 A JP 57180504A JP 18050482 A JP18050482 A JP 18050482A JP S5970629 A JPS5970629 A JP S5970629A
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- Japan
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- compound
- oxide
- rhodium
- carbon monoxide
- catalyst
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロホルミル化方法に関するものであシ、特
に反応に使用する融媒の調製方法に関するものである。
に反応に使用する融媒の調製方法に関するものである。
オレフィン性化合物を触媒の存在下に水性ガスと反応さ
せて、アルデヒドまたはその水添物であるアルコールを
製造する方法は、ヒドロホルミル化方法として周知であ
る。触媒をしては通常、コバルトまたはロジウムのカル
ボニル錯体が用いられる。なかでもロジウムカルボニル
を用いると、尚い活性とアルデヒドに対する高騒選択率
とが得られるので好ましい。しかしロジウムカルボニル
は不安定なので、燐、砒素、アンチモン等を含む配位子
で修飾したロジウムカルボニルが用いられることが多り
０配位子としてはトリフェニルホスフィン等の有機ホス
フィンが好んで用いられるが、三価の有機燐化合物のオ
キサイドも用い得ることが知られている。
せて、アルデヒドまたはその水添物であるアルコールを
製造する方法は、ヒドロホルミル化方法として周知であ
る。触媒をしては通常、コバルトまたはロジウムのカル
ボニル錯体が用いられる。なかでもロジウムカルボニル
を用いると、尚い活性とアルデヒドに対する高騒選択率
とが得られるので好ましい。しかしロジウムカルボニル
は不安定なので、燐、砒素、アンチモン等を含む配位子
で修飾したロジウムカルボニルが用いられることが多り
０配位子としてはトリフェニルホスフィン等の有機ホス
フィンが好んで用いられるが、三価の有機燐化合物のオ
キサイドも用い得ることが知られている。
これらの修飾ロジウムカルボニル触媒は、通常、ヒドロ
ホルミル化反応帯域にロジウム化合物゛および修飾剤で
める配位子を供給し、反応条件下でロジウム化合物を還
元カルボニル化すると七により、その場で調製されてい
る。しかし、本発明者の検討によれば、配位子として三
価の有機燐化合物のオキサイドを用いる揚台には、この
方法ではロジウムの触媒活性が十分に発現しない。これ
はロジウム化合物が十分にロジウムカルボニルに転化せ
ず、その一部がロジウム金属になってし甘うことによる
ものと考えられる。
ホルミル化反応帯域にロジウム化合物゛および修飾剤で
める配位子を供給し、反応条件下でロジウム化合物を還
元カルボニル化すると七により、その場で調製されてい
る。しかし、本発明者の検討によれば、配位子として三
価の有機燐化合物のオキサイドを用いる揚台には、この
方法ではロジウムの触媒活性が十分に発現しない。これ
はロジウム化合物が十分にロジウムカルボニルに転化せ
ず、その一部がロジウム金属になってし甘うことによる
ものと考えられる。
本発明者らは三価の有機燐化合物のオキサイドとロジウ
ム化合物との混合物全水性カスの代シに一酸化炭素で処
理すると、ロジウムか活性な修飾ロジウムカルボニル触
媒に転イヒするこ七を見出し、本発明を完成した。
ム化合物との混合物全水性カスの代シに一酸化炭素で処
理すると、ロジウムか活性な修飾ロジウムカルボニル触
媒に転イヒするこ七を見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、三価の有機燐化合物のオキサイドと
ロジウム化合物との混合物を一酸化炭素で処理したもの
を触媒として、オレフィン性化合物、−酸化炭素および
水素を反応させることを特徴とするヒドロホルミル化方
法を要旨とするものである。
ロジウム化合物との混合物を一酸化炭素で処理したもの
を触媒として、オレフィン性化合物、−酸化炭素および
水素を反応させることを特徴とするヒドロホルミル化方
法を要旨とするものである。
本発明についてさらに詳細に欽明すると、本発明で触媒
調製に用いるロジウム化合物としては、硝酸ロジウム、
硫酸ロジウム等のに機酸塩、酢酸ロジウム、蓚酸ロジウ
ムナトリウム、リンゴ酸ロジウムカリウム等の有桜酸地
、［ＲｈＬｆｉ ］ Ｘｌ ｌ［ＲｈＬ、Ｈ，ｏ〕Ｘ、
、 ［ＲｈＬ、（ｏＨ）ＩＸ３． （ＲｈＬｌ（Ｎ０２
）：ｌｘｔ ＃［Ｒｈ（Ｐ７）ｓ（ＮＯｘ）２〕、 （
式中、ＸはＮＯｊ〜、ＯＨ−。
調製に用いるロジウム化合物としては、硝酸ロジウム、
硫酸ロジウム等のに機酸塩、酢酸ロジウム、蓚酸ロジウ
ムナトリウム、リンゴ酸ロジウムカリウム等の有桜酸地
、［ＲｈＬｆｉ ］ Ｘｌ ｌ［ＲｈＬ、Ｈ，ｏ〕Ｘ、
、 ［ＲｈＬ、（ｏＨ）ＩＸ３． （ＲｈＬｌ（Ｎ０２
）：ｌｘｔ ＃［Ｒｈ（Ｐ７）ｓ（ＮＯｘ）２〕、 （
式中、ＸはＮＯｊ〜、ＯＨ−。
−Ｈ８ｃ１１−’ ） ｋ 表ワＬ、Ｌ／ｄ ＮＨｓ
ｋ表ｈシ、ＩＦ５はピリジンを表わす。）勢のアミン錯
塩などがあげられる。なかでも硝酸ロジウムおよび酢酸
ロジウムが好んで用いられる。
ｋ表ｈシ、ＩＦ５はピリジンを表わす。）勢のアミン錯
塩などがあげられる。なかでも硝酸ロジウムおよび酢酸
ロジウムが好んで用いられる。
三価の有機燐化合物のオキサイドとしては、トリフェニ
ルホスフィンオキサイド、トリトリルホスフィンオキサ
イド、トリトリルホスフィンオキサイド等のアリールホ
スフインメキサイド、トリブチルホスフインオキャイド
、トリトリルホスフィンオキサイド等のアルキルホスフ
ィンオキサイド、まだはアノ【キノミリアリール基とを
合せもつプルキルアリールホスフィンオサヤイドが用い
られる。甘だ、トリフェニルホスファイトオキサイド、
トリトリル刀くスフブイトオキサイド等σ）ブリールホ
スファイトオキサイト、トリエチルホスファイトオギサ
イド、トリプロピルホスファイトオキ号イト、トリブチ
ルホヌファイトオキサイド％、（１）アＡキノ（・ホス
ファイトオキザイド、アノＬ−１−ル基と７リール基と
を合せもつアルキルアリールホスファイトオキザイドも
用しられる。さらにはジフェニルホスフィノメタンジオ
キサイド、ジフェニルホスフィノエタンジオキサイド、
ジフェニルホスフィノブタンジオキサイド、／、２−ビ
ス（ジフェニルホスフィノメチル）シクロブタンジオキ
サイド１．２．３−０−インプロピリデン−λ、３−ジ
ヒドロキシー／１４ｔ−ビス（ジフェニルホスフィノ）
ブタンジオキサイド等の多座ホスフィノのオキサイドも
用いることかできる。
ルホスフィンオキサイド、トリトリルホスフィンオキサ
イド、トリトリルホスフィンオキサイド等のアリールホ
スフインメキサイド、トリブチルホスフインオキャイド
、トリトリルホスフィンオキサイド等のアルキルホスフ
ィンオキサイド、まだはアノ【キノミリアリール基とを
合せもつプルキルアリールホスフィンオサヤイドが用い
られる。甘だ、トリフェニルホスファイトオキサイド、
トリトリル刀くスフブイトオキサイド等σ）ブリールホ
スファイトオキサイト、トリエチルホスファイトオギサ
イド、トリプロピルホスファイトオキ号イト、トリブチ
ルホヌファイトオキサイド％、（１）アＡキノ（・ホス
ファイトオキザイド、アノＬ−１−ル基と７リール基と
を合せもつアルキルアリールホスファイトオキザイドも
用しられる。さらにはジフェニルホスフィノメタンジオ
キサイド、ジフェニルホスフィノエタンジオキサイド、
ジフェニルホスフィノブタンジオキサイド、／、２−ビ
ス（ジフェニルホスフィノメチル）シクロブタンジオキ
サイド１．２．３−０−インプロピリデン−λ、３−ジ
ヒドロキシー／１４ｔ−ビス（ジフェニルホスフィノ）
ブタンジオキサイド等の多座ホスフィノのオキサイドも
用いることかできる。
これらの三価の有機燐化合物のオキサイドは、ロジウム
／Ｉｆｔ子に対しオキサイドの状態の燐が／θ〜！θ原
子となるように用いるのが好ましい。オキサイドの状態
の燐が少なすきると触媒の安定性が低下するし、逆に燐
か多すぎるとヒドロホルミル化反応の速度か低下する。
／Ｉｆｔ子に対しオキサイドの状態の燐が／θ〜！θ原
子となるように用いるのが好ましい。オキサイドの状態
の燐が少なすきると触媒の安定性が低下するし、逆に燐
か多すぎるとヒドロホルミル化反応の速度か低下する。
本発明では、上述のロジウム化合物上三価の有機燐化合
物のオキサイドとを混合して一酸化炭素で処理する仁と
によ）触媒を調製する。通常はヒドロホルミル化反応の
反応溶媒に、ロジウム化合物と三価の有様燻化合物のオ
キサイドとを溶解ないし懸濁させ、これに−酸化炭系を
吠込む方式が用いられる。処理条件は通常、−酸化炭素
分圧。
物のオキサイドとを混合して一酸化炭素で処理する仁と
によ）触媒を調製する。通常はヒドロホルミル化反応の
反応溶媒に、ロジウム化合物と三価の有様燻化合物のオ
キサイドとを溶解ないし懸濁させ、これに−酸化炭系を
吠込む方式が用いられる。処理条件は通常、−酸化炭素
分圧。
／〜−〇〇 ｋｇ ／ ｃｄ 、好ましくは／〜／θに
９／ｄ、温度１０−２０θ℃、好ましくは一〇〜／１０
℃、時間／〜ｉｏｏ分、好ましくは２〜５０分の範囲か
ら違択される。この処理によシ、可潜性となったロジウ
ム化合物は容易に還元カルボニル化され、同時に三価の
有機燐化合物のオキサイドがこれにゆるく配位して、ロ
ジウムに〔ＣＯ３ないしけ〔ｃｏ〕と〔メキサイド〕が
共に錯結合した錯体が生成し、これが触媒としての安定
で高い活性を発挿するものと考えられる。
９／ｄ、温度１０−２０θ℃、好ましくは一〇〜／１０
℃、時間／〜ｉｏｏ分、好ましくは２〜５０分の範囲か
ら違択される。この処理によシ、可潜性となったロジウ
ム化合物は容易に還元カルボニル化され、同時に三価の
有機燐化合物のオキサイドがこれにゆるく配位して、ロ
ジウムに〔ＣＯ３ないしけ〔ｃｏ〕と〔メキサイド〕が
共に錯結合した錯体が生成し、これが触媒としての安定
で高い活性を発挿するものと考えられる。
なお、−酸化炭素は輩素等の不活性ガスを含んでいても
よいが、水嵩の共存は好ましくない。
よいが、水嵩の共存は好ましくない。
水素を含む一酸化炭素を用いると、ロジウム化合物の一
部が金属ロジウムとして析出することもあって、得られ
る触＆液の活性が低下する。
部が金属ロジウムとして析出することもあって、得られ
る触＆液の活性が低下する。
従って水素の存在′Ｍ、は一酸化炭素に対し１モル％以
下、好ましくは１モル％以下に止めるべきである。また
、−酸化炭素処理はヒドロホルミル化反応の原料である
オレフィン性化合物の存在下に実施することもでき、所
望彦らばこのオレフィン性化合物を溶媒としてこれにロ
ジウム化合Ｔｈおよび三価の有機燐化合物のオキサイド
を溶解ないし懸濁させて処理に供することもできる。
下、好ましくは１モル％以下に止めるべきである。また
、−酸化炭素処理はヒドロホルミル化反応の原料である
オレフィン性化合物の存在下に実施することもでき、所
望彦らばこのオレフィン性化合物を溶媒としてこれにロ
ジウム化合Ｔｈおよび三価の有機燐化合物のオキサイド
を溶解ないし懸濁させて処理に供することもできる。
一酸化炭素処理の装置としては撹拌憎や気泡塔を用いる
ことができるが、簡便にはロジウム化合物と三価の有機
燐化合物のオキサイドを含む溶液を一酸化炭素と共に気
液混合状態でパイプ中を流通させる方式が採用される。
ことができるが、簡便にはロジウム化合物と三価の有機
燐化合物のオキサイドを含む溶液を一酸化炭素と共に気
液混合状態でパイプ中を流通させる方式が採用される。
本発明によるヒドロホルミル化反応は、上述の処理によ
り調製した触媒を用Ａる以外は常法に従って実施される
。反応原料のオレフィン性化合物としては、エチレン、
プロピレン、ブテン−／、ペンテン−／、ヘキセン−／
、オフテ：／ −／ 、テセン−／ 等の直鎮α−オレ
フィン類の外にブテンーー、ペンテンコ、ヘキセンλ、
ヘキセン−３、オクテン−２、メタテン−３等（７’）
［ｍ 内Ｉｌｌオレフィン知、インブチレン、コーメ
チルブテンー／、−一メチルペンテン−／、３−メチル
ペンテン−７、−一メチルヘキセン−／、３−メチルヘ
キセン−／、−一メチルへブテン−／、３−メチルへブ
テン−／、グーメチルへブテン−／尋の分岐α−オレフ
ィン類、コツ３−ジメチルブテン−／１．２．Ｊ’−ジ
メチルペンｆ ン−／ 、λ＃”−ジメチルペンテン−
／、コツ３−ジメチルヘキセン−／、−２￥−ジメチル
ヘキセン−／、コ、ｊ−ジメチルヘキセン−／、３、ク
ージメチルヘキセン−７等の多分岐αオレフイン類やこ
れらの７氷結合異性体があげられる。また、プロピレン
、ブテン、イソブチレン等の二〜四蓋体のような異性体
混合物％ζらにはアリルアルコール、アクロレインアセ
タール、ビニルアセテート、スチレン、アルキルビニル
エーテル等の論換基を有するオレフィン等も用いること
ができる。特に本発明は、プロピレン、ブテン、イソブ
チレン等の二〜四量体のような異性体混合物のヒドロホ
ルミル化に有利に適用される。何故ならば、これらは分
岐を有する内部オレフィンないしこれ全主体とする混合
物であるが、有機ホスフィンで修飾したロジウム触媒を
用いる場合と異なり、本発明によれば、これらの異性体
混合物を原料とする場合でも、反応がすみや力）に進行
するからである。
り調製した触媒を用Ａる以外は常法に従って実施される
。反応原料のオレフィン性化合物としては、エチレン、
プロピレン、ブテン−／、ペンテン−／、ヘキセン−／
、オフテ：／ −／ 、テセン−／ 等の直鎮α−オレ
フィン類の外にブテンーー、ペンテンコ、ヘキセンλ、
ヘキセン−３、オクテン−２、メタテン−３等（７’）
［ｍ 内Ｉｌｌオレフィン知、インブチレン、コーメ
チルブテンー／、−一メチルペンテン−／、３−メチル
ペンテン−７、−一メチルヘキセン−／、３−メチルヘ
キセン−／、−一メチルへブテン−／、３−メチルへブ
テン−／、グーメチルへブテン−／尋の分岐α−オレフ
ィン類、コツ３−ジメチルブテン−／１．２．Ｊ’−ジ
メチルペンｆ ン−／ 、λ＃”−ジメチルペンテン−
／、コツ３−ジメチルヘキセン−／、−２￥−ジメチル
ヘキセン−／、コ、ｊ−ジメチルヘキセン−／、３、ク
ージメチルヘキセン−７等の多分岐αオレフイン類やこ
れらの７氷結合異性体があげられる。また、プロピレン
、ブテン、イソブチレン等の二〜四蓋体のような異性体
混合物％ζらにはアリルアルコール、アクロレインアセ
タール、ビニルアセテート、スチレン、アルキルビニル
エーテル等の論換基を有するオレフィン等も用いること
ができる。特に本発明は、プロピレン、ブテン、イソブ
チレン等の二〜四量体のような異性体混合物のヒドロホ
ルミル化に有利に適用される。何故ならば、これらは分
岐を有する内部オレフィンないしこれ全主体とする混合
物であるが、有機ホスフィンで修飾したロジウム触媒を
用いる場合と異なり、本発明によれば、これらの異性体
混合物を原料とする場合でも、反応がすみや力）に進行
するからである。
ヒドロホルミル化反応は通常、溶媒の存在下に行なわれ
るが、溶媒の使用は不可欠ではない。
るが、溶媒の使用は不可欠ではない。
溶媒としては、触媒を溶解し、かつ反応に悪影響を与え
ないものであれば、任意のものを用いることかできる。
ないものであれば、任意のものを用いることかできる。
例エバベンゼン、トルエン、キシレン、ドデシルヘンセ
ン等の芳香族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式炭什
水素、ジブ千ルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ト
リエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジエチルフタレート、ジオクチ
ルフタレート等のエステル類などが用すられる。まだ、
ヒドロホルミル化反応にょシ生成したアルデヒドアルコ
ール、さらには副生する高沸点物吟を＃媒とすることも
できる。
ン等の芳香族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式炭什
水素、ジブ千ルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ト
リエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジエチルフタレート、ジオクチ
ルフタレート等のエステル類などが用すられる。まだ、
ヒドロホルミル化反応にょシ生成したアルデヒドアルコ
ール、さらには副生する高沸点物吟を＃媒とすることも
できる。
反応温度は尚い方が反応運度の点では有利であるが、高
温に過ぎると触媒が分％’ｆする恐れがめる。従って通
常は！θ〜／７０’Ｃ％特に１００〜／ｊＯ℃で反応を
行なうのが好ましい。
温に過ぎると触媒が分％’ｆする恐れがめる。従って通
常は！θ〜／７０’Ｃ％特に１００〜／ｊＯ℃で反応を
行なうのが好ましい。
水性ガスとしては、水屋と一酸化炭素のモル比率が／／
Ｊ′〜ｊ／／、特に／／、２〜２／／のものが好−まし
い。水性ガスの分圧としては一部に＆ ／ ｃＡ〜−ｔ
Ｏθに＆ ／ ｄの範囲が用いられるが、好ましくは、
ｆ′ｏ ｋｇ ／−〜３００榴／、−の範囲である。
Ｊ′〜ｊ／／、特に／／、２〜２／／のものが好−まし
い。水性ガスの分圧としては一部に＆ ／ ｃＡ〜−ｔ
Ｏθに＆ ／ ｄの範囲が用いられるが、好ましくは、
ｆ′ｏ ｋｇ ／−〜３００榴／、−の範囲である。
反応は連綿方式および回分方式のいずれでも行々うこと
ができる。
ができる。
以下に実施例により本発明を芒らに具体的に峻明するが
、本発明はその巽旨を超えなり限シ、以下の実施例に限
定されるものでは彦い。
、本発明はその巽旨を超えなり限シ、以下の実施例に限
定されるものでは彦い。
実施例
自答＆−２００ｍ１の５ＵＳ−３／６製の上下撹拌式オ
ートクレーフ゛に、フ゛テンタイマー（ｎ−オクテン、
３−メチルヘプテン、３．クージメチルヘキセンの二ｌ
結合異性体宙合物）ｚｏｍｌ、酢酸ロジウムのメタノー
ル浴液（ロジウム金属として７．３■／２）θ、３ｒｙ
、トリフェニルホススで置換したのち、さらに−酸化炭
祢ガスを２０ ｋｇ７’ｃ、ｔｌＧまで圧入したのち常
圧に放圧する操作を三回反後し、さらに３ｋｇ／ｃＷＩ
Ｇ″＆で一酸化炭紫を圧入したのち約３Ｑ分を要して７
３０℃に昇温した。７３０℃に到達後直ちに全圧が一部
〇ｋｆｌＡａｌＧ となるように水性ガス（Ｈ，／Ｃ
ｏ ＝ ／ ）を圧入し、７３０℃でり時間反応を行な
わせた。
ートクレーフ゛に、フ゛テンタイマー（ｎ−オクテン、
３−メチルヘプテン、３．クージメチルヘキセンの二ｌ
結合異性体宙合物）ｚｏｍｌ、酢酸ロジウムのメタノー
ル浴液（ロジウム金属として７．３■／２）θ、３ｒｙ
、トリフェニルホススで置換したのち、さらに−酸化炭
祢ガスを２０ ｋｇ７’ｃ、ｔｌＧまで圧入したのち常
圧に放圧する操作を三回反後し、さらに３ｋｇ／ｃＷＩ
Ｇ″＆で一酸化炭紫を圧入したのち約３Ｑ分を要して７
３０℃に昇温した。７３０℃に到達後直ちに全圧が一部
〇ｋｆｌＡａｌＧ となるように水性ガス（Ｈ，／Ｃ
ｏ ＝ ／ ）を圧入し、７３０℃でり時間反応を行な
わせた。
この間、反応によ力消費された水性ガスは定圧装置を経
て蓄圧器から補給し、オートクレー・ブを一部〇”４／
／ｃｒ／ＩＧ Ｋ保った。このｌｌ＃Ｊのカス吸収の比
反応速度を表−７に示す。なお、反応速度は下記式によ
シ算出し、後記の比較例／の反応速度を／θＯとして表
わした。
て蓄圧器から補給し、オートクレー・ブを一部〇”４／
／ｃｒ／ＩＧ Ｋ保った。このｌｌ＃Ｊのカス吸収の比
反応速度を表−７に示す。なお、反応速度は下記式によ
シ算出し、後記の比較例／の反応速度を／θＯとして表
わした。
ａ Ｈオレフィン初＠度 χ；転化オレフィン嬢
度＾；速度定数 比較例／ 実施例／において、−酸化炭素ガスの代りに窒素ガスを
一部 ｋｇ／ａＡｃｋまで圧入したのち常圧に放圧する
操作を３回反復したのち／′３０℃に昇温した以外は実
施ｆｌｌ／と同様にしてヒドロホルＳル化反応を行なっ
たａｍ来を表−７に示す。
度＾；速度定数 比較例／ 実施例／において、−酸化炭素ガスの代りに窒素ガスを
一部 ｋｇ／ａＡｃｋまで圧入したのち常圧に放圧する
操作を３回反復したのち／′３０℃に昇温した以外は実
施ｆｌｌ／と同様にしてヒドロホルＳル化反応を行なっ
たａｍ来を表−７に示す。
比較例コ
実施９１１／において、トリフエニルホスフィンオキャ
イドを用いな力・つた以外は、実／Ａ！ｉｆＢ＋ ／と
全く同様にして反応を行なっだ。結果を表−／に示す。
イドを用いな力・つた以外は、実／Ａ！ｉｆＢ＋ ／と
全く同様にして反応を行なっだ。結果を表−／に示す。
表−／
扁 比反応速度
実施例／ ／３り
比較例／ １００
Ｉ７！ と／
特許出願人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
ほか／名
Claims (4)
- （１）三価の有機燐化合物のオキサイドとロジウム化合
物との混合物を一酸化炭素で処理したものを触媒として
、オレフィン性化合物、−酸化炭素および水素を反応さ
せることを特徴とするヒドロホルミル仕方法。 - （２）三価の有機燐化合物のオキサイドとロジウム化合
物との混合物を、有機液体中に溶鋼ないし懸濁させた状
態で、−酸化炭素で処理することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - （３）水素の含有量が１モル％以下の一酸イと炭素で処
理することを特徴とする特許請求の範囲第１項または第
２項記載の方法。 - （４） オレフィン性化合物１が分岐を廟する内部オ
レフィンな込しはこれを主体とする混合物であることを
特徴とする特許請求の範囲第１Ｍな？ＬｉＪ’項のいず
れかにｎピ載の方法０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57180504A JPS5970629A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ヒドロホルミル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57180504A JPS5970629A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ヒドロホルミル化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970629A true JPS5970629A (ja) | 1984-04-21 |
| JPH0372048B2 JPH0372048B2 (ja) | 1991-11-15 |
Family
ID=16084393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57180504A Granted JPS5970629A (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | ヒドロホルミル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970629A (ja) |
-
1982
- 1982-10-14 JP JP57180504A patent/JPS5970629A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0372048B2 (ja) | 1991-11-15 |
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