JPS5967231A - メチルフエニルカルビノ−ル類の脱水方法 - Google Patents
メチルフエニルカルビノ−ル類の脱水方法Info
- Publication number
- JPS5967231A JPS5967231A JP17607982A JP17607982A JPS5967231A JP S5967231 A JPS5967231 A JP S5967231A JP 17607982 A JP17607982 A JP 17607982A JP 17607982 A JP17607982 A JP 17607982A JP S5967231 A JPS5967231 A JP S5967231A
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- Japan
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- cation exchange
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- methylphenylcarbinol
- methylphenyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高い選択率でメチルフェニルカルビノール類を
対応する芳香族オレフィン類へ脱水する方法に関する。
対応する芳香族オレフィン類へ脱水する方法に関する。
メチルフェニルカルビノール類は対応スルフェニルメチ
ルハイドロパーオキシドを原料としてオレフィンをエポ
キシ化する際の重要な中間生成物でアリ、最も代表的に
は、プロピレンとエチルベンゼンハイドロパーオキシド
からプロピレンオキシドと共に生成するメチルフェニル
カルビノール、良 又、クメンハイドロパーオキシド嫡出によるフェノール
製造過程で副生ずるジメチルフェニルカルビノール等が
挙げられる。
ルハイドロパーオキシドを原料としてオレフィンをエポ
キシ化する際の重要な中間生成物でアリ、最も代表的に
は、プロピレンとエチルベンゼンハイドロパーオキシド
からプロピレンオキシドと共に生成するメチルフェニル
カルビノール、良 又、クメンハイドロパーオキシド嫡出によるフェノール
製造過程で副生ずるジメチルフェニルカルビノール等が
挙げられる。
コレラツメチルフェニルカルビノール類を原料として対
応する芳香族オレフィン類を製造する方法としては、メ
チルフェニルカルビノール類ヲ（１）硫酸、有機カルボ
ン酸、有機スルホン酸、アルカリ金属の酸性硫酸塩の如
き酸触媒の存在下液相で脱水する方法、（２）気相でチ
タニア等の金属酸化物触媒の存在下脱水する方法が知ら
れている。
応する芳香族オレフィン類を製造する方法としては、メ
チルフェニルカルビノール類ヲ（１）硫酸、有機カルボ
ン酸、有機スルホン酸、アルカリ金属の酸性硫酸塩の如
き酸触媒の存在下液相で脱水する方法、（２）気相でチ
タニア等の金属酸化物触媒の存在下脱水する方法が知ら
れている。
２−
（１）の方法の例としては、特公昭３］、−９８７５で
有機カルボン酸の存在下加熱する方法が、又特公昭４９
−４５８５３でＮａＨ８０３含有水溶液を触媒として脱
水蒸留する方法が、更に特開昭５５−１．０２゜５２１
では有機スルホン酸又はそのエステルを触媒として脱水
する方法がそれぞれ提案されている。
有機カルボン酸の存在下加熱する方法が、又特公昭４９
−４５８５３でＮａＨ８０３含有水溶液を触媒として脱
水蒸留する方法が、更に特開昭５５−１．０２゜５２１
では有機スルホン酸又はそのエステルを触媒として脱水
する方法がそれぞれ提案されている。
これら方法における代表的な酸触媒は硫酸であり、この
場合は脱水反応後アルカリで中和を行なう等後処理工程
が必要に々ると共に中和にともなう副生物が生じる欠点
を有する。加えて、生成する芳香族オレフィン化合物の
収量が低い欠点もある。
場合は脱水反応後アルカリで中和を行なう等後処理工程
が必要に々ると共に中和にともなう副生物が生じる欠点
を有する。加えて、生成する芳香族オレフィン化合物の
収量が低い欠点もある。
又有機スルホン酸を用いる例でもみられるように収量増
加のため減圧下で反応させ生成する芳香族オレフィン類
を留去する等繁雑な操作を必要とする問題もある。
加のため減圧下で反応させ生成する芳香族オレフィン類
を留去する等繁雑な操作を必要とする問題もある。
（２）の方法の例としては、特公昭４９−５３２３ 、
特公昭５２−３９０１．７等でみられる如く、チタニア
触媒を用いて気相で脱水する方法が開示されている。こ
れらの方法では気相で反応を行なうため高温が必要とな
り、熱回収のため多大な熱交換器等の設備が必要になる
等工業上改良が望まれている。
特公昭５２−３９０１．７等でみられる如く、チタニア
触媒を用いて気相で脱水する方法が開示されている。こ
れらの方法では気相で反応を行なうため高温が必要とな
り、熱回収のため多大な熱交換器等の設備が必要になる
等工業上改良が望まれている。
本発明者らは工業的に有利なメチルフェニルカルビノー
ル類の脱水方法に関して鋭意検討した結果、強酸型陽イ
オン交換樹脂を触媒として用いることにより低温で、容
易にかつ高い選択率で対応する芳香族オレフィン化合物
を得ることができることを見出し、本発明に到達した。
ル類の脱水方法に関して鋭意検討した結果、強酸型陽イ
オン交換樹脂を触媒として用いることにより低温で、容
易にかつ高い選択率で対応する芳香族オレフィン化合物
を得ることができることを見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式
（ここでＲＩ、Ｒ２は水素原子又はアルギル基を示す）
で表わされるメチルフェニルカルビノール類を、強酸型
陽イオン交換樹脂の存在下、反応温度０〜１２０℃で接
触させて対応する一般式′ （ここでＲ，、Ｒ２は水素
原子又はアルキル基を示す）で表わされる芳香族オレフ
ィン類を高選択率で製造することを特徴とするメチルフ
ェニルカルビノール類の脱水方法である。
で表わされるメチルフェニルカルビノール類を、強酸型
陽イオン交換樹脂の存在下、反応温度０〜１２０℃で接
触させて対応する一般式′ （ここでＲ，、Ｒ２は水素
原子又はアルキル基を示す）で表わされる芳香族オレフ
ィン類を高選択率で製造することを特徴とするメチルフ
ェニルカルビノール類の脱水方法である。
以下本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の原料であるメチルフェニルカルビノール類とは
、一般式 で表わされる化合物でありここでＲ１，Ｒ２は水素原子
又はアルキル基を示す。具体的には、メチルフェニルカ
ルビノール、ジメチルフェニルカルビノール、メチルエ
チルフェニルカルビノール、又芳香核がアルキル基で置
換されたメチルトリルカルビノール、メチルキシリルカ
ルビノール、メチルｐ−ターシャリ−ブチルフェニルカ
ルビノールがその代表的なものであり、これらでは本発
明の効果が充分に達成される。
、一般式 で表わされる化合物でありここでＲ１，Ｒ２は水素原子
又はアルキル基を示す。具体的には、メチルフェニルカ
ルビノール、ジメチルフェニルカルビノール、メチルエ
チルフェニルカルビノール、又芳香核がアルキル基で置
換されたメチルトリルカルビノール、メチルキシリルカ
ルビノール、メチルｐ−ターシャリ−ブチルフェニルカ
ルビノールがその代表的なものであり、これらでは本発
明の効果が充分に達成される。
本発明でいう強酸型陽イオン交換樹脂とは、強酸性を有
する陽イオン交換樹脂であり、スチレン５− 系スルホン酸型イオン交換樹脂に代表される。
する陽イオン交換樹脂であり、スチレン５− 系スルホン酸型イオン交換樹脂に代表される。
スチレン系スルホン酸型陽イオン交換樹脂はスチレンと
ジビニルベンゼン等の不飽和化合物を共重合させて得ら
れる樹脂をスルホン化したものであり、ジビニルベンゼ
ンの量比の異なる樹脂を用いることが出来る。
ジビニルベンゼン等の不飽和化合物を共重合させて得ら
れる樹脂をスルホン化したものであり、ジビニルベンゼ
ンの量比の異なる樹脂を用いることが出来る。
本発明は上記のメチルフェニルカルビノール類を上記の
強酸型陽イオン交換樹脂を触媒として脱水反応をさせる
。
強酸型陽イオン交換樹脂を触媒として脱水反応をさせる
。
この反応は、一般に、常圧又は加圧下液−同反応で実施
され、その反応温度は０〜１２０℃、好ましくは２０〜
１００℃である。即ち０℃以下の反応温度では反応の進
行が余りにも遅く反応に時間がかかシすぎて不利であシ
、反対に１２０℃以上の温度では、反応速度は犬きくな
シ反応時間は短かくてすむが、生成する芳香族オレフィ
ン化合物の三量化、三量化等の重合反応が進み、結果的
に芳香族オレフィン化合物の選択率の低下が顕著であり
不利であるだけでなく、触媒の劣化が進む不利もある。
され、その反応温度は０〜１２０℃、好ましくは２０〜
１００℃である。即ち０℃以下の反応温度では反応の進
行が余りにも遅く反応に時間がかかシすぎて不利であシ
、反対に１２０℃以上の温度では、反応速度は犬きくな
シ反応時間は短かくてすむが、生成する芳香族オレフィ
ン化合物の三量化、三量化等の重合反応が進み、結果的
に芳香族オレフィン化合物の選択率の低下が顕著であり
不利であるだけでなく、触媒の劣化が進む不利もある。
従って上記反応温度の範囲で用いる強６−
酸型陽イオン交換樹脂の種類及び触媒の量に応じて適宜
温度の条件を選定する方がよい。
温度の条件を選定する方がよい。
反応には溶媒を用いる必要はないが、不活性な炭化水素
を溶媒として用いることもでき、この溶媒としては原料
であるメチルフェニルカルビノール類に対応する飽和ア
ルキルベンゼン類が好適テする。反応に用いる強酸型陽
イオン交換樹脂の使用量は厳密な意味での限定はないが
、反応原料に対して約１〜５０ｗｔ％使用すればよい。
を溶媒として用いることもでき、この溶媒としては原料
であるメチルフェニルカルビノール類に対応する飽和ア
ルキルベンゼン類が好適テする。反応に用いる強酸型陽
イオン交換樹脂の使用量は厳密な意味での限定はないが
、反応原料に対して約１〜５０ｗｔ％使用すればよい。
ここでいう反応原料とはメチルフェニルカルビノール類
と溶媒の合計量を意味し、メチルフェニルカルビノール
類の濃度に応じて強酸型陽イオン交換樹脂の使用量を適
宜選定すればよい。反応に要する時間は強酸型陽イオン
交換樹脂の種類及び触媒の量、及び反応温度に応じて決
まってくるが、一般的に回分法の場合で１０分から１２
時間であり、連続法ではそれに相当するＬＨ３Ｖ（１／
ｈｒ）で操作すればよい。
と溶媒の合計量を意味し、メチルフェニルカルビノール
類の濃度に応じて強酸型陽イオン交換樹脂の使用量を適
宜選定すればよい。反応に要する時間は強酸型陽イオン
交換樹脂の種類及び触媒の量、及び反応温度に応じて決
まってくるが、一般的に回分法の場合で１０分から１２
時間であり、連続法ではそれに相当するＬＨ３Ｖ（１／
ｈｒ）で操作すればよい。
本発明により生成する芳香族オレフィン類は一般式
で表わされる化合物であシ、ここでＲ，、Ｒ２は水素原
子又はアルキル基を示す。代表的な例としては、スチレ
ン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ビニル
トルエン、ビニルキシレン、ｐ−ターシャリ−ブチルス
チレン等が挙げられる。
子又はアルキル基を示す。代表的な例としては、スチレ
ン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ビニル
トルエン、ビニルキシレン、ｐ−ターシャリ−ブチルス
チレン等が挙げられる。
生成した芳香族オレフィン類の回収は公知の方法により
容易に出来る。すなわち、強酸型陽イオン交換樹脂を口
過等の固液分離操作により分離し、そのまま又は必要に
応じて重合禁止剤を添加して蒸留することにより高純度
の芳香族オレフィン類を得ることができる。
容易に出来る。すなわち、強酸型陽イオン交換樹脂を口
過等の固液分離操作により分離し、そのまま又は必要に
応じて重合禁止剤を添加して蒸留することにより高純度
の芳香族オレフィン類を得ることができる。
本発明方法によれば、従来の硫酸等の酸触媒存在下の脱
水反応に比べて目的生成物である芳香族オレフィン化合
物の二量体、三量体等の生成が大幅に低減し、目的生成
物が低温で高い選択率で容易に得られる。又従来、必要
であった酸の中和や塩の除去といった繁雑な操作を々く
し簡単な固液分離操作のみの後処理で目的生成物の精製
工程に付することかできる等工業的な効果は大きい。
水反応に比べて目的生成物である芳香族オレフィン化合
物の二量体、三量体等の生成が大幅に低減し、目的生成
物が低温で高い選択率で容易に得られる。又従来、必要
であった酸の中和や塩の除去といった繁雑な操作を々く
し簡単な固液分離操作のみの後処理で目的生成物の精製
工程に付することかできる等工業的な効果は大きい。
以下実施例により本発明の特徴を例示するが、これらの
例における％は特に断らない限りモル％を示す。更に組
成分析は内部標準法によるガスクロマド分析によるもの
である。
例における％は特に断らない限りモル％を示す。更に組
成分析は内部標準法によるガスクロマド分析によるもの
である。
ここで、メチルフェニルカルビノール類の転化率、芳香
族オレフィン類の選択率は次の式から導き出される。
族オレフィン類の選択率は次の式から導き出される。
メチルフェニルカルビノール類転化率に）反応前のメチ
ルフェニルカルビノール 芳香族オレフィン類選択率（（財） 生成した芳香族オレフィン類（モル） 反応前のメチルフェニルカルビノール類（モル）−９一 実施例−１ 温度計、攪拌機及び還流管を有する３ ００ ｍｌのガ
ラス製フラスコに２５．９ｗｔ％のジメチルフェニルカ
ルビノールのクメン溶液を１４０９とスチレン型陽イオ
ン交換樹脂（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ社製アンバーリス
ト１５）３５Ｓ’とを加え、５０℃まで昇温後、２時間
５０℃で反応させた。水冷により冷却後、スチレン型陽
イオン交換樹脂を濾過後、反応生成物を分析したところ
、ジメチルフェニルカルビノール転化率９５．８％、α
−メチルスチレン選択率９８．３％の結果を得た。副生
物としては主にα−メチルスチレンダイマーが検出され
た。
ルフェニルカルビノール 芳香族オレフィン類選択率（（財） 生成した芳香族オレフィン類（モル） 反応前のメチルフェニルカルビノール類（モル）−９一 実施例−１ 温度計、攪拌機及び還流管を有する３ ００ ｍｌのガ
ラス製フラスコに２５．９ｗｔ％のジメチルフェニルカ
ルビノールのクメン溶液を１４０９とスチレン型陽イオ
ン交換樹脂（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ社製アンバーリス
ト１５）３５Ｓ’とを加え、５０℃まで昇温後、２時間
５０℃で反応させた。水冷により冷却後、スチレン型陽
イオン交換樹脂を濾過後、反応生成物を分析したところ
、ジメチルフェニルカルビノール転化率９５．８％、α
−メチルスチレン選択率９８．３％の結果を得た。副生
物としては主にα−メチルスチレンダイマーが検出され
た。
実施例−２
実施例−１と同様のガラス製フラスコに、１０ 、 Ｏ
ｗｔ％のジメチルフェニルカルビノールのクメン溶液を
１５０２と、スチレン型陽イオン交換樹脂（アンバーリ
スト１５）１５ｆｉ’とを加え、２０℃で３時間反応さ
せた。スチレン型陽イオン交換樹脂を沖過後反応生成物
を分析したところ、ジメチルフェニルカルビノール転化
率９５．５％、１０− α−メチルスチレン選択率９５．５％の結果を得た。
ｗｔ％のジメチルフェニルカルビノールのクメン溶液を
１５０２と、スチレン型陽イオン交換樹脂（アンバーリ
スト１５）１５ｆｉ’とを加え、２０℃で３時間反応さ
せた。スチレン型陽イオン交換樹脂を沖過後反応生成物
を分析したところ、ジメチルフェニルカルビノール転化
率９５．５％、１０− α−メチルスチレン選択率９５．５％の結果を得た。
実施例−３〜９
反応温度、反応時間、陽イオン交換樹脂添加量を表−１
に示したとうりに変えた以外は実施例−２と同様の方法
により反応を行ない表−］に示した結果を得た。
に示したとうりに変えた以外は実施例−２と同様の方法
により反応を行ない表−］に示した結果を得た。
表−１
実施例−１０
スチレン型陽イオン交Ｊ％樹脂ＧＤ Ｒｏｈｍ ＆ Ｈ
ａａｓ社製アンバーリスト１５に代えてＢａｙｅｓ社製
５ＰＣ−１０８を用いた以外は実施例−１と全く同様の
方法により反応を行々ったところ、ジメチルフェニルカ
ルビノール転化率９６ 、７％、α−メチルスチレン選
択率９４．２％の結果を得た。
ａａｓ社製アンバーリスト１５に代えてＢａｙｅｓ社製
５ＰＣ−１０８を用いた以外は実施例−１と全く同様の
方法により反応を行々ったところ、ジメチルフェニルカ
ルビノール転化率９６ 、７％、α−メチルスチレン選
択率９４．２％の結果を得た。
比較例−１
実施例−１と同様のガラス製フラスコに２４．０ｗｔ％
のジメチルフェニルカルビノールのクメン溶液を１５０
ｇと濃硫酸０．８２とを加え、４０℃まで昇温後、１．
５時間４０℃で反応させた。水冷によシ冷却し、４０％
ＮａＯＨで中和後、反応生成物を分析したところ、ジメ
チルフェニルカルビノール転化率５９．７％、α−メチ
ルスチレン選択率８９．５％の結果を得た。陽イオン交
換樹脂を用いた場合と対比すると硫酸を触媒として用い
ると、低温で反応させたにもかかわらすα−メチルスチ
レンダイマーの生成量が多い結果しか得られなかった。
のジメチルフェニルカルビノールのクメン溶液を１５０
ｇと濃硫酸０．８２とを加え、４０℃まで昇温後、１．
５時間４０℃で反応させた。水冷によシ冷却し、４０％
ＮａＯＨで中和後、反応生成物を分析したところ、ジメ
チルフェニルカルビノール転化率５９．７％、α−メチ
ルスチレン選択率８９．５％の結果を得た。陽イオン交
換樹脂を用いた場合と対比すると硫酸を触媒として用い
ると、低温で反応させたにもかかわらすα−メチルスチ
レンダイマーの生成量が多い結果しか得られなかった。
比較例−２
濃硫酸の添加量を０．５ Ｆとし、 反応温度を６０℃
で１時間反応させた以外は比較例−１と同様の方法によ
シ反応を行なったところ、ジメチルフェニルカルビノー
ル転化率２２．６％、α−メチルスチレン選択率８６．
４％の結果を得た。陽イオン交換樹脂を用いた場合と対
比するとジメチルフェニルカルビノールの転化率が低い
にもかかわらすα−メチルスチレンダイマーの生成量が
増加シた。
で１時間反応させた以外は比較例−１と同様の方法によ
シ反応を行なったところ、ジメチルフェニルカルビノー
ル転化率２２．６％、α−メチルスチレン選択率８６．
４％の結果を得た。陽イオン交換樹脂を用いた場合と対
比するとジメチルフェニルカルビノールの転化率が低い
にもかかわらすα−メチルスチレンダイマーの生成量が
増加シた。
比較例−３
実施例−１と同様のガラス製フラスコに、２０．５ｗｔ
％のジメチルフェニルカルビノールのクメン溶液を１５
０７に酸触媒として１２−モリブドリン酸（Ｈ３ＰＭｏ
Ｉ２０４０ ・３０Ｈ２０） ２．５ｆとを加え、４０
℃まで昇温後、２時間４０℃で反応させた。
％のジメチルフェニルカルビノールのクメン溶液を１５
０７に酸触媒として１２−モリブドリン酸（Ｈ３ＰＭｏ
Ｉ２０４０ ・３０Ｈ２０） ２．５ｆとを加え、４０
℃まで昇温後、２時間４０℃で反応させた。
水冷によシ冷却し、４０％ＮａＯＨで中和後、反応生成
物を分析したところ、ジメチルフェニルカルビノール転
化率５３．２％、α−メチルスチレン選択率４８．３％
の結果を得た。
物を分析したところ、ジメチルフェニルカルビノール転
化率５３．２％、α−メチルスチレン選択率４８．３％
の結果を得た。
１３−
陽イオン交換樹脂を用いた場合と対比すると低温である
にもかかわらすα−メチルスチレンダイマーの生成量が
著しく増大した。
にもかかわらすα−メチルスチレンダイマーの生成量が
著しく増大した。
実施例−１１
実施例−１と同様のガラス製フラスコに、１０．０ｗｔ
％のα−メチルフェニルカルビノールのエチルベンゼン
溶液を１５ｏｙとスチレン型陽イオン交換樹脂（アンバ
ーリスト１５）１！Ｍ’とを加え、１００℃で３時間反
応させた。スチレン型陽イオン交換樹脂を涙過後反応生
成物を分析したところ、α−メチルフェニルカルビノー
ル転化率９７．２％、スチレン選択率９０．１％の結果
を得た。
％のα−メチルフェニルカルビノールのエチルベンゼン
溶液を１５ｏｙとスチレン型陽イオン交換樹脂（アンバ
ーリスト１５）１！Ｍ’とを加え、１００℃で３時間反
応させた。スチレン型陽イオン交換樹脂を涙過後反応生
成物を分析したところ、α−メチルフェニルカルビノー
ル転化率９７．２％、スチレン選択率９０．１％の結果
を得た。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
−１”４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （ここでＲ，、Ｒ２は水素原子又はアルキル基を示す）
で表わされるメチルフェニルカルビノール類を、強酸型
陽イオン交換樹脂の存在下、反応温度０〜１２０℃で、
接触させて対応する一般式（ここでＲ１，Ｒ２は水素原
子又はアルキル基を示す）で表わされる芳香族オレフィ
ン類とすることを特徴とするメチルフェニルカルビノー
ル類の脱水方法。 一１＝
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17607982A JPS5967231A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | メチルフエニルカルビノ−ル類の脱水方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17607982A JPS5967231A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | メチルフエニルカルビノ−ル類の脱水方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967231A true JPS5967231A (ja) | 1984-04-16 |
| JPH052658B2 JPH052658B2 (ja) | 1993-01-13 |
Family
ID=16007347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17607982A Granted JPS5967231A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | メチルフエニルカルビノ−ル類の脱水方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5967231A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5519247A (en) * | 1978-07-28 | 1980-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of high-purity styrene by dehydration reaction of alpha-phenylethyl alcohol |
| JPS55102521A (en) * | 1979-01-31 | 1980-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Improved method for preparation of styrene |
| JPS5695132A (en) * | 1980-10-31 | 1981-08-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of high purity styrene by dehydration of alpha-phenylethyl alcohol |
-
1982
- 1982-10-08 JP JP17607982A patent/JPS5967231A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5519247A (en) * | 1978-07-28 | 1980-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of high-purity styrene by dehydration reaction of alpha-phenylethyl alcohol |
| JPS55102521A (en) * | 1979-01-31 | 1980-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Improved method for preparation of styrene |
| JPS5695132A (en) * | 1980-10-31 | 1981-08-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of high purity styrene by dehydration of alpha-phenylethyl alcohol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH052658B2 (ja) | 1993-01-13 |
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