JPS5966413A - 電子ビ−ム硬化性のアクリレ−ト化着色ポリウレタン - Google Patents
電子ビ−ム硬化性のアクリレ−ト化着色ポリウレタンInfo
- Publication number
- JPS5966413A JPS5966413A JP58165284A JP16528483A JPS5966413A JP S5966413 A JPS5966413 A JP S5966413A JP 58165284 A JP58165284 A JP 58165284A JP 16528483 A JP16528483 A JP 16528483A JP S5966413 A JPS5966413 A JP S5966413A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- acrylated
- polyurethane
- prepolymer
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、100部のアクリレート化ポリウレタンと、
少なくとも約01部、好ましくは5部以」二の顔料とか
ら基本的に成る電子ビーム硬化性のアクリレート化着色
ポリウレタン及びこの着色ポリウレタンに、電子ビーム
源から01から15メガラツPの電子線放射を行なうこ
とによってこのアクリレート化着色ポリウレタンを硬化
させる方法に関する。
少なくとも約01部、好ましくは5部以」二の顔料とか
ら基本的に成る電子ビーム硬化性のアクリレート化着色
ポリウレタン及びこの着色ポリウレタンに、電子ビーム
源から01から15メガラツPの電子線放射を行なうこ
とによってこのアクリレート化着色ポリウレタンを硬化
させる方法に関する。
写真乾板、保護眼鏡(sight 5hields )
及びこれらの関連製品を製造するために光硬化性のポリ
ウレタン類が使用されてきた。これらの製品は本来無着
色なので、硬化ポリウレタン類の物理特性を保護、改良
したり美的効果を改良する顔料の機能は使用されていな
かった。
及びこれらの関連製品を製造するために光硬化性のポリ
ウレタン類が使用されてきた。これらの製品は本来無着
色なので、硬化ポリウレタン類の物理特性を保護、改良
したり美的効果を改良する顔料の機能は使用されていな
かった。
我々は、100部のアクリレート化ポリウレタンと、少
なくとも01部、好ましくは5部以上の顔料とから基本
的に成るアクリレート化ポリウレタン組成物が、0】か
ら15メガラツ1?の放射線強度レベルで硬化する電子
ビーム硬化r: (2) 性の組成物を形成し、この1組成物によって改良された
物理特性と特に改善された美的価値とを有する硬化物が
得られることを見い出1.た。
なくとも01部、好ましくは5部以上の顔料とから基本
的に成るアクリレート化ポリウレタン組成物が、0】か
ら15メガラツ1?の放射線強度レベルで硬化する電子
ビーム硬化r: (2) 性の組成物を形成し、この1組成物によって改良された
物理特性と特に改善された美的価値とを有する硬化物が
得られることを見い出1.た。
アクリレ−ト化ポリウレタン類は、ポリウレタン中にア
クリレート基を導入するためのアクリレート希釈剤又は
アクリレ−ト反応種(reactant)を使用するこ
とによって調製できる。
クリレート基を導入するためのアクリレート希釈剤又は
アクリレ−ト反応種(reactant)を使用するこ
とによって調製できる。
アクリレート反応種の例としては、ヒドロキシル基又は
アミン基を有するアクリレート類を挙げることができる
。代表例としては、ヒドロキシルアルキルアクリレート
類又はヒドロキシルメタクリレ−ト類があり、ここでア
ルキル基は、エチル、プロピル及びブチル基のような2
から約12の炭素原子を有するものであることが好まし
い。これらのヒドロキシルアルキルアクリレート類やメ
タクリレート類のアミン類イ望体も使用できるが、一般
的にはあまり安定した物質を得ることはできない。
アミン基を有するアクリレート類を挙げることができる
。代表例としては、ヒドロキシルアルキルアクリレート
類又はヒドロキシルメタクリレ−ト類があり、ここでア
ルキル基は、エチル、プロピル及びブチル基のような2
から約12の炭素原子を有するものであることが好まし
い。これらのヒドロキシルアルキルアクリレート類やメ
タクリレート類のアミン類イ望体も使用できるが、一般
的にはあまり安定した物質を得ることはできない。
アクリレート希釈剤の代表例としては、ポリウレタン類
の可塑剤又は希釈剤として使用可能なアクリレート類な
挙げることができる。こねには、アクリル酸若しくはメ
タクリル酸又はそれらの無水物と、代表曲尾はモノアル
コール類、フォール類及びトリオール類のようなヒPロ
キシ化合物とのエステル化合物がある。アルキル基がメ
チル、エチル、プロピル及びこれらより高級なものであ
るアクリル酸及びメタクリル酸のエステルは、ポリウレ
タン中で溶解又は分散1−てポリウレタン化合物をアク
リレート化することが可能である。
の可塑剤又は希釈剤として使用可能なアクリレート類な
挙げることができる。こねには、アクリル酸若しくはメ
タクリル酸又はそれらの無水物と、代表曲尾はモノアル
コール類、フォール類及びトリオール類のようなヒPロ
キシ化合物とのエステル化合物がある。アルキル基がメ
チル、エチル、プロピル及びこれらより高級なものであ
るアクリル酸及びメタクリル酸のエステルは、ポリウレ
タン中で溶解又は分散1−てポリウレタン化合物をアク
リレート化することが可能である。
アクリル酸若しくはメタクリル酸又はそれらの無水物を
、グリコール類又は炭素原子数が2から12のエーテル
グリコール類のようなポリオールと反応さぜることによ
って製造されるアクリレ−l−希釈剤は特に好適なもの
である。また、ポリウレタン反応種にアクリl/−)希
釈剤をその反応以前又は反応中に添加して、組成中にア
クリレ−トを含有するポリウレタンを調製することもで
きる。別法として、アクリレート反応種を使用して有機
ポリイソシアネートと反応させ、未反応の有機ポリイソ
シアネートがポリオール及び/又は硬化剤と反応1−で
ポリウレタンを製造する時にポリウレタン中に組み込ま
れたアクリレートを得ることもできる。
、グリコール類又は炭素原子数が2から12のエーテル
グリコール類のようなポリオールと反応さぜることによ
って製造されるアクリレ−l−希釈剤は特に好適なもの
である。また、ポリウレタン反応種にアクリl/−)希
釈剤をその反応以前又は反応中に添加して、組成中にア
クリレ−トを含有するポリウレタンを調製することもで
きる。別法として、アクリレート反応種を使用して有機
ポリイソシアネートと反応させ、未反応の有機ポリイソ
シアネートがポリオール及び/又は硬化剤と反応1−で
ポリウレタンを製造する時にポリウレタン中に組み込ま
れたアクリレートを得ることもできる。
本発明の特徴は、下記の実施例を参照して更に容易に理
解できよう。下記の記載中、部及び・ξ−センチー、7
は注記されていない限りすべて重量部及び重量・ξ−セ
ントを意味する。
解できよう。下記の記載中、部及び・ξ−センチー、7
は注記されていない限りすべて重量部及び重量・ξ−セ
ントを意味する。
実施例 1
2ooomxのガラス容器に、反応価392、分子量約
3000のポリカプロラクトンジオール1000グラム
を収容した。このガラス容器に加熱マントル並びに攪拌
器、温度計及びガス抜き装置を備えている容器の蓋をと
りつけた。
3000のポリカプロラクトンジオール1000グラム
を収容した。このガラス容器に加熱マントル並びに攪拌
器、温度計及びガス抜き装置を備えている容器の蓋をと
りつけた。
攪拌1−ながら温度を82°Cに上げた。30分間樹脂
のガス抜きを行なった。次に温度を100℃に上昇させ
、1561のイソホロンノイソシアネートをガス抜きし
た物質に添加したところ、ポリオール1モル当たりジイ
ソシアネート2モルの割合の混合物が得られた。攪拌を
続けながら反応物の温度を110℃に上げた。反応を完
了させるために、混合物をこの温度で45分間攪拌した
。次いで得られたウレタンプレ2リマーのガス抜きを行
なった。遊離のNCOは251φであった。
のガス抜きを行なった。次に温度を100℃に上昇させ
、1561のイソホロンノイソシアネートをガス抜きし
た物質に添加したところ、ポリオール1モル当たりジイ
ソシアネート2モルの割合の混合物が得られた。攪拌を
続けながら反応物の温度を110℃に上げた。反応を完
了させるために、混合物をこの温度で45分間攪拌した
。次いで得られたウレタンプレ2リマーのガス抜きを行
なった。遊離のNCOは251φであった。
プレポリマーのアクリレート化
ガラス容器内のプレポリマーを72°Cに冷却した。こ
れに、94%の純度の2−ヒPロキシエチルメタクリレ
ート(HEMA)を、イソシアネ−) 1.00当量に
対してアクリレート104当量の割合、すなわち、ゾレ
ボリマー100g当たり8.6gのHEMAの割合で添
加した。次に256gのスズ触媒を添加した。攪拌し続
けながら、反応の温度をゆつ(つと81℃に上昇させた
。その後混合物の温度を45分間かげて66℃まで下げ
た。ガラス容器の蓋を付属品と共にとり除いた。容器の
下部をアルミニウムホイルで覆い、室温で一晩放置した
。
れに、94%の純度の2−ヒPロキシエチルメタクリレ
ート(HEMA)を、イソシアネ−) 1.00当量に
対してアクリレート104当量の割合、すなわち、ゾレ
ボリマー100g当たり8.6gのHEMAの割合で添
加した。次に256gのスズ触媒を添加した。攪拌し続
けながら、反応の温度をゆつ(つと81℃に上昇させた
。その後混合物の温度を45分間かげて66℃まで下げ
た。ガラス容器の蓋を付属品と共にとり除いた。容器の
下部をアルミニウムホイルで覆い、室温で一晩放置した
。
18時間後に、生成物の遊離のNCOの分析を行なった
ところ007%であった。ガラス容器中の内容物を攪拌
t−ながら72℃に加熱(〜(温度計により記録)、9
.!7のブタノールを添加1゜て残余のNCO基を除去
した。その後熱いアクリレート化プレポリマーを透明な
りオート容器内に注入した。
ところ007%であった。ガラス容器中の内容物を攪拌
t−ながら72℃に加熱(〜(温度計により記録)、9
.!7のブタノールを添加1゜て残余のNCO基を除去
した。その後熱いアクリレート化プレポリマーを透明な
りオート容器内に注入した。
着色マスターノ々ツチの調製
800m1のガラスビーカー内に200gのアクリレー
ト化プレポリマーを注入した。内容物を70℃に加熱し
、0.4 gのヒドロキノンを添加した。70℃で更に
10分間加熱X〜だ後、33gのPDIエビキシ210
0(60%TiO3,40%)を混合物を攪拌1〜なが
ら添加1〜だ。その後着色ノ々ノチを82°Cに加熱し
、ガス抜き1〜だ。
ト化プレポリマーを注入した。内容物を70℃に加熱し
、0.4 gのヒドロキノンを添加した。70℃で更に
10分間加熱X〜だ後、33gのPDIエビキシ210
0(60%TiO3,40%)を混合物を攪拌1〜なが
ら添加1〜だ。その後着色ノ々ノチを82°Cに加熱し
、ガス抜き1〜だ。
最終組成:透明なアクリレート化ウレタン100部、T
l0210部、エポキシ樹脂65部。
l0210部、エポキシ樹脂65部。
放射硬化
15“×6“Xo、020“のテフロン被覆のアルミニ
ウムキャビティ内に50.9の加熱マスターノ々ツチを
注入した。余分のマスター・々ツチを除くために引落し
・々−を使用した。液状物の入っているキャビティが置
かれブこプレートをコンベヤベルト上に載せ、ウレタン
に11メガラツトの放射を与える電子ビーム(1秒以内
)の下を通過させた。2回ビームの下を通過させること
によって、更V11.1メガランドの放射が与えられ、
全部で22メガランドの線量が与えられた。
ウムキャビティ内に50.9の加熱マスターノ々ツチを
注入した。余分のマスター・々ツチを除くために引落し
・々−を使用した。液状物の入っているキャビティが置
かれブこプレートをコンベヤベルト上に載せ、ウレタン
に11メガラツトの放射を与える電子ビーム(1秒以内
)の下を通過させた。2回ビームの下を通過させること
によって、更V11.1メガランドの放射が与えられ、
全部で22メガランドの線量が与えられた。
ウレタンの表面にわずかの粘着性があったのでタルクを
振りかけた。こうしてフィルムをテフロンからはぎ取る
ことができた。このフィルムは可撓性があり、弾性と大
きな強度とを有していた〇 物理特性 引張強さ 680 psi 極限伸び 120% 100%モジュラス 520psi 実施例 2 プレポリマーの調製 実施例1におけると同じ手続きを行なった。
振りかけた。こうしてフィルムをテフロンからはぎ取る
ことができた。このフィルムは可撓性があり、弾性と大
きな強度とを有していた〇 物理特性 引張強さ 680 psi 極限伸び 120% 100%モジュラス 520psi 実施例 2 プレポリマーの調製 実施例1におけると同じ手続きを行なった。
プレポリマーの分析を行なったところ、今回の遊離NC
Oは247チであった。
Oは247チであった。
プレポリマーのアクリレート化
HEMAO代わりに94係純度のHEA (2−ヒドロ
キシエチルアクリレート)を使用したことを除いては実
施例1と同じ操作を繰り返した。
キシエチルアクリレート)を使用したことを除いては実
施例1と同じ操作を繰り返した。
プレポリマー100Iあたり7.6 fjのHEAを使
用した。アクリレート化プレポリマーの最終遊離NCO
は009チであり、これを10gのブタノールで殺した
。
用した。アクリレート化プレポリマーの最終遊離NCO
は009チであり、これを10gのブタノールで殺した
。
着色マスターノぐツチの調製
実施例1の場合と同様に行った。
放射硬化
硬化物を1サイクルあたり10メガラツPの電子ビーム
化で2回循環させたことを除いては実施例Iの場合と同
じ手続きを行ない、全部でウレタンに対して2.0メガ
ラツrの線量を照射した。
化で2回循環させたことを除いては実施例Iの場合と同
じ手続きを行ない、全部でウレタンに対して2.0メガ
ラツrの線量を照射した。
物理特性
引張強さ 740psi
極限伸び 120%
100 %モジュラス 500psi実施例 3
2モルのインホロンジイソシアネー トと分子量300
0のポリカシロラクトンジオール1モルとを反応させて
プレポリマーを調製1〜、その後1.04モルのHE
M Aと反応させてプレポリマーをキャップした。この
キャップしたプレポリマー100部あたり、10部の二
酸化チタンと6部のエポキシ樹脂828(ビスフェノー
ルAとエビクロロヒrリンを反応させることによって形
成された樹脂の商品名)とから成る混合物16部を添加
、混合して着色プレポリマーを形成した。この顔料とポ
リウレタンとの混合物にブレンドAのラベルを貼付した
。本実施例のプレポリマーにキャップする別のヒドロキ
シルアルキルアクリレート又はメタクリレート、すなわ
ちHEMAの代わりに夫々上r口キシルゾロビルアクリ
レー) (HPA)とヒドロキシルエチルアクリレート
(HE A)とをポリウレタンの調製時に使用し、その
後16部のエポキシ樹脂−チタンの混合樹脂を添加して
他の着色ホリウレタンを製造した。
0のポリカシロラクトンジオール1モルとを反応させて
プレポリマーを調製1〜、その後1.04モルのHE
M Aと反応させてプレポリマーをキャップした。この
キャップしたプレポリマー100部あたり、10部の二
酸化チタンと6部のエポキシ樹脂828(ビスフェノー
ルAとエビクロロヒrリンを反応させることによって形
成された樹脂の商品名)とから成る混合物16部を添加
、混合して着色プレポリマーを形成した。この顔料とポ
リウレタンとの混合物にブレンドAのラベルを貼付した
。本実施例のプレポリマーにキャップする別のヒドロキ
シルアルキルアクリレート又はメタクリレート、すなわ
ちHEMAの代わりに夫々上r口キシルゾロビルアクリ
レー) (HPA)とヒドロキシルエチルアクリレート
(HE A)とをポリウレタンの調製時に使用し、その
後16部のエポキシ樹脂−チタンの混合樹脂を添加して
他の着色ホリウレタンを製造した。
HPAを含んでいるポリウレタンにより製造した着色ブ
レン1にはプレンl−′Bのラベルを貼付し、HEAを
含んでいるブレンドにより製造した11色ブレンドには
ブレンドCのラベルを貼付した。ブレンドA、B、C各
々100部と1部の三官能性インシアネート、すなわら
、MObayChemical Company 製
造の架橋剤、商品名デスモジュール−Nどを混合t7た
。これらのブレンドには、ブレンドA、B、Cがデスモ
ジュールNを含んでいることを示すために、夫々、A−
N 、 B−N 、 C−−−Nのラベルを貼付した。
レン1にはプレンl−′Bのラベルを貼付し、HEAを
含んでいるブレンドにより製造した11色ブレンドには
ブレンドCのラベルを貼付した。ブレンドA、B、C各
々100部と1部の三官能性インシアネート、すなわら
、MObayChemical Company 製
造の架橋剤、商品名デスモジュール−Nどを混合t7た
。これらのブレンドには、ブレンドA、B、Cがデスモ
ジュールNを含んでいることを示すために、夫々、A−
N 、 B−N 、 C−−−Nのラベルを貼付した。
各ブレンドA−N 、 B−N 、 C−Nの一部を取
り出したサンプル100部に対1〜、それぞれ25部の
粉末二酸化ケイ素を添加、混合した。更に、プレー1A
−N、B−N 、c−Nの別のサンゾル100部に5部
のトリメチロールゾロノミントリアクリレートを夫々添
加Iまた。その後、各ブレンドA、B、C及びA−N
、 B −N 、 C−N単独のサンプル1しぴに25
部の二酸化ケイ素又は5部の架橋促進剤、トリメチロー
ルプロ・ξンドリアクリレートを含んでいるサンプルに
、電子ビーム源から、1メガラッド以上の割合で照射を
行ない、各サンプルを硬化させた。架橋促進剤を含んで
いるブレンドの硬化が速かった。
り出したサンプル100部に対1〜、それぞれ25部の
粉末二酸化ケイ素を添加、混合した。更に、プレー1A
−N、B−N 、c−Nの別のサンゾル100部に5部
のトリメチロールゾロノミントリアクリレートを夫々添
加Iまた。その後、各ブレンドA、B、C及びA−N
、 B −N 、 C−N単独のサンプル1しぴに25
部の二酸化ケイ素又は5部の架橋促進剤、トリメチロー
ルプロ・ξンドリアクリレートを含んでいるサンプルに
、電子ビーム源から、1メガラッド以上の割合で照射を
行ない、各サンプルを硬化させた。架橋促進剤を含んで
いるブレンドの硬化が速かった。
硬化サンプルはすべて良好な引張強さ及び屈曲特性、耐
低温亀裂特性を有していた。
低温亀裂特性を有していた。
タイヤに上記の各種硬化性の白色着色ポリウレタン組成
物を塗布して、タイヤに白色の側壁ストライプを与えた
。その後白色の側壁ストライプに5メガラツISの電子
ビーム放射を行゛ない、組成物を硬化させて白色の側壁
を形成した。ストライプは良好な接着及び屈曲寿命を有
していた。更に、これらの硬化性の着色ポリウレタン組
成物はベルト、好ましくは薄いベルト、及び普通のゴム
ベルト用のベルト力、ぐ−を形成するためにも使用され
た。
物を塗布して、タイヤに白色の側壁ストライプを与えた
。その後白色の側壁ストライプに5メガラツISの電子
ビーム放射を行゛ない、組成物を硬化させて白色の側壁
を形成した。ストライプは良好な接着及び屈曲寿命を有
していた。更に、これらの硬化性の着色ポリウレタン組
成物はベルト、好ましくは薄いベルト、及び普通のゴム
ベルト用のベルト力、ぐ−を形成するためにも使用され
た。
本発明では電子ビームの使用について記載したが、電子
ビーム、X線及びガンマ線を含むいずれの高エネルギー
放射線も使用可能である。
ビーム、X線及びガンマ線を含むいずれの高エネルギー
放射線も使用可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 i11]00部のアクリレート化ポリウレタンと、01
から40部の顔料とから基本的に成る、高エネルギー放
射線硬化性のアクリレート化着色ポリウレタン組成物。 (2) アクリレ−1・化ポリウレタン100部あた
りo、 iから40部の顔料を含んで基本的に成るアク
リレート化着色ポリウレタン組成物に高エネルギー放射
線源から0.1から15メガラツ1:′の放射線を放射
することによってアクリレート化着色ポリウレタン組成
物を硬化させる方法。 (3) 高エネルギー放射線源が電子ビームであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第2項記載のアクリレ−
ト化着色ポリウレタン組成物を硬化させる方法。 (I)1八
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US41986482A | 1982-09-20 | 1982-09-20 | |
US419864 | 1982-09-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5966413A true JPS5966413A (ja) | 1984-04-14 |
Family
ID=23664069
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58165284A Pending JPS5966413A (ja) | 1982-09-20 | 1983-09-09 | 電子ビ−ム硬化性のアクリレ−ト化着色ポリウレタン |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0107608B1 (ja) |
JP (1) | JPS5966413A (ja) |
BR (1) | BR8304836A (ja) |
DE (1) | DE3367609D1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63218765A (ja) * | 1986-07-07 | 1988-09-12 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | 格子にトラップされた組成物 |
JP2011208097A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Dainippon Printing Co Ltd | 電子線硬化性樹脂組成物、及びそれを用いてなる積層体 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ223826A (en) * | 1987-03-09 | 1990-03-27 | Polycure Pty Ltd | Composite board having decorative or protective surface cured by electron beam irradiation |
AU622401B2 (en) * | 1987-03-09 | 1992-04-09 | Polycure Pty. Ltd. | Laminated board and electron beam curable composition used in manufacture thereof |
US6989220B2 (en) | 2002-03-25 | 2006-01-24 | Macdermid Printing Solutions, Llc | Processless digitally imaged photopolymer elements using microspheres |
IT202000001963A1 (it) | 2020-01-31 | 2021-07-31 | Lamberti Spa | Metodo per rivestire un substrato mediante polimerizzazione a fascio di elettroni |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2713884A (en) * | 1953-11-06 | 1955-07-26 | Du Pont | Composite elastic structures |
GB1147732A (en) * | 1966-05-20 | 1969-04-02 | O Brien Corp | Improvements in or relating to isocyano-acrylic polymerization systems |
US3560237A (en) * | 1968-04-15 | 1971-02-02 | Weyerhaeuser Co | Process of curing polymerizable resins having terminal vinyl ester groups using high energy electrons |
US3989609A (en) * | 1973-09-24 | 1976-11-02 | Dennison Manufacturing Company | Radiation curable resistant coatings and their preparation |
-
1983
- 1983-09-06 BR BR8304836A patent/BR8304836A/pt unknown
- 1983-09-09 JP JP58165284A patent/JPS5966413A/ja active Pending
- 1983-09-19 DE DE8383630154T patent/DE3367609D1/de not_active Expired
- 1983-09-19 EP EP83630154A patent/EP0107608B1/en not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63218765A (ja) * | 1986-07-07 | 1988-09-12 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | 格子にトラップされた組成物 |
JP2011208097A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Dainippon Printing Co Ltd | 電子線硬化性樹脂組成物、及びそれを用いてなる積層体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0107608B1 (en) | 1986-11-12 |
DE3367609D1 (en) | 1987-01-02 |
BR8304836A (pt) | 1984-04-24 |
EP0107608A1 (en) | 1984-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3664861A (en) | Coating process | |
EP1529793B1 (en) | Acrylate-functional blocked polyisocyanate resin for dual cure coatings | |
WO1987001697A1 (en) | Di(meth)acrylic esters and resin composition | |
JP5162077B2 (ja) | 硬化剤 | |
JPS5966413A (ja) | 電子ビ−ム硬化性のアクリレ−ト化着色ポリウレタン | |
JP2725379B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JPS60221437A (ja) | 一液性型内被覆用組成物 | |
EP0084227B1 (en) | Acryloyl and alkylarcryloyl polyalkoxy carbamate compositions and their use in radiation curable coatings | |
JPS63152603A (ja) | 光硬化可能な樹脂組成物 | |
JPS6026017A (ja) | 活性エネルギ−線硬化性組成物 | |
JP2586116B2 (ja) | 嫌気硬化性接着剤組成物 | |
JP2001151848A (ja) | 活性エネルギー線硬化性ウレタン組成物の製造方法 | |
JP2021107490A (ja) | 活性エネルギー線硬化性重合体組成物、それを用いた硬化膜、前記硬化膜を有する積層体、並びにこれらの製造方法 | |
JP2615180B2 (ja) | 注型重合用活性光線硬化性組成物 | |
CN112262164A (zh) | 湿气固化型氨基甲酸酯热熔树脂组合物及层叠体 | |
JPS6130566A (ja) | ウレタンアクリレ−ト | |
JPS6341520A (ja) | ポリウレタン(メタ)アクリレ−ト樹脂組成物 | |
JP2001019729A (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPH0238090B2 (ja) | ||
JP2000204232A (ja) | (メタ)アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物 | |
JPH0672177B2 (ja) | ラジカル硬化性オリゴマの製造法 | |
JPH05271318A (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物 | |
JPH0588276B2 (ja) | ||
JP3272836B2 (ja) | プラスチック成形品の製造方法 | |
JPH01229022A (ja) | 反応性光重合開始剤、樹脂組成物及びコーティング剤 |