JPS5951524B2 - 抗コクシジウム剤 - Google Patents
抗コクシジウム剤Info
- Publication number
- JPS5951524B2 JPS5951524B2 JP50058180A JP5818075A JPS5951524B2 JP S5951524 B2 JPS5951524 B2 JP S5951524B2 JP 50058180 A JP50058180 A JP 50058180A JP 5818075 A JP5818075 A JP 5818075A JP S5951524 B2 JPS5951524 B2 JP S5951524B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- test
- acid
- coccidiosis
- sulfamoylpyridine
- anticoccidial
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
Ｏ２□Ｓ０２ＮＨ２（Ｉ）
Ｎ’
で示される５−ニトロー ３−スルファモイルピリジン
またはその酸付加塩を有効成分とする動物用抗コクシジ
ウム剤に関するものである。
またはその酸付加塩を有効成分とする動物用抗コクシジ
ウム剤に関するものである。
前記（Ｉ）式で示されるピリジン誘導体の酸付加塩とし
ては有機酸あるいは無機酸の塩、例えば塩酸、硫酸、硝
酸、シユウ酸、マレイン酸、酒石酸、マロン酸、クエン
酸、フタール酸、ナフタリンジスルホン酸の塩等の製薬
的非毒性塩があげられる。
ては有機酸あるいは無機酸の塩、例えば塩酸、硫酸、硝
酸、シユウ酸、マレイン酸、酒石酸、マロン酸、クエン
酸、フタール酸、ナフタリンジスルホン酸の塩等の製薬
的非毒性塩があげられる。
コクシジウム症（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｓｉｓ）は原生動物
の胞子虫網（Ｓｐｏｒｏ２ｏａ）のコクシジア（Ｃｏｃ
ｃｉｄｉａ球虫目）に属する寄生性原虫症であり、家禽
および家畜の消化器病および栄養障害を起こし斃死をも
たらす伝染病であつて、鶏に最も多発し、家兎、山羊、
緬羊、牛、あひる、うずら、七面鳥などにも被害を及ぼ
し、要素、畜産業に多大な損害を与えている。コクシジ
アのアイメリア科（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）にはアイメリ
ア（Ｅｉｍｅｒｉａ）およびイソスポラ（ Ｉｓｏｓｐ
ｏｒａ）など１０数種の属があるが家禽および家畜のコ
クシジウム症はアイメリア属によつて発症することが多
い。
の胞子虫網（Ｓｐｏｒｏ２ｏａ）のコクシジア（Ｃｏｃ
ｃｉｄｉａ球虫目）に属する寄生性原虫症であり、家禽
および家畜の消化器病および栄養障害を起こし斃死をも
たらす伝染病であつて、鶏に最も多発し、家兎、山羊、
緬羊、牛、あひる、うずら、七面鳥などにも被害を及ぼ
し、要素、畜産業に多大な損害を与えている。コクシジ
アのアイメリア科（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）にはアイメリ
ア（Ｅｉｍｅｒｉａ）およびイソスポラ（ Ｉｓｏｓｐ
ｏｒａ）など１０数種の属があるが家禽および家畜のコ
クシジウム症はアイメリア属によつて発症することが多
い。
コクシジウムのオーシスト（ｏｏｃｙｓｔ、原母細胞）
は糞便と共に排泄され、適当な条件下で２４〜４８時間
後に胞子形成を行ない感染力を有するようになつて、経
口的に感染する。
は糞便と共に排泄され、適当な条件下で２４〜４８時間
後に胞子形成を行ない感染力を有するようになつて、経
口的に感染する。
オーシストは宿主の盲腸または小腸の粘膜細胞内で最初
は無性生コを行なつて繁殖し、この間に最も重い症状を
発現し、ついで有性生殖を行なつてオーシストを形成し
、糞便と共に排泄されることにより恐るべき伝染性を発
揮する。このょうな家禽および家畜のコクシジウム症に
対して従来多くの化学療法剤による予防治療法が提案さ
れ、特にコクシジウム症に対する予防治療剤として、例
えばサルファ剤、砒素化合物、ニトロフラン誘導体、ニ
トロフエナイド、ナイカルバジン、ピリミジン誘導体（
抗チアミン剤）、キノリン誘導体、グアニジン誘導体、
抗生物質などが紹介されたが、薬効、抗原虫スペクトル
、対象動物に対する安全性あるいは薬剤耐性が出来易い
などそれぞれ欠点をもち満足すべき薬剤とはいえない。
は無性生コを行なつて繁殖し、この間に最も重い症状を
発現し、ついで有性生殖を行なつてオーシストを形成し
、糞便と共に排泄されることにより恐るべき伝染性を発
揮する。このょうな家禽および家畜のコクシジウム症に
対して従来多くの化学療法剤による予防治療法が提案さ
れ、特にコクシジウム症に対する予防治療剤として、例
えばサルファ剤、砒素化合物、ニトロフラン誘導体、ニ
トロフエナイド、ナイカルバジン、ピリミジン誘導体（
抗チアミン剤）、キノリン誘導体、グアニジン誘導体、
抗生物質などが紹介されたが、薬効、抗原虫スペクトル
、対象動物に対する安全性あるいは薬剤耐性が出来易い
などそれぞれ欠点をもち満足すべき薬剤とはいえない。
ネイネユア（Ｎａｔｕｒｅ）２０８巻 ３９７ページ（
１９６５年）および米国特許第３，２０２，５７６号に
よれば３−スルフアモイルピリジンあるいは４−メチル
−３−スルフアモイルピリジン等はアイメリア・アセル
プリナ（Ｅ．ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）などの慢性コクシ
ジウム症に効果があり、アイメリア・テネラ（Ｅ．ｔｅ
ｎｅｌｌａ）などの急性コクシジウム症には効果がない
と記載されている。
１９６５年）および米国特許第３，２０２，５７６号に
よれば３−スルフアモイルピリジンあるいは４−メチル
−３−スルフアモイルピリジン等はアイメリア・アセル
プリナ（Ｅ．ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）などの慢性コクシ
ジウム症に効果があり、アイメリア・テネラ（Ｅ．ｔｅ
ｎｅｌｌａ）などの急性コクシジウム症には効果がない
と記載されている。
しかし本発明のコクシジウム症予防治療剤は特に最も病
原性の強い盲腸寄生のアイメリア・テネラ（Ｅ．ｔｅｎ
ｅｌｌａ）に対して著効を示す。さらに本発明における
有効成分は現在広く用いられているチアミン系抗コクシ
ジウム剤の耐性株にも著効を示す。本発明で使用する５
−ニトロ−３−スルフアモシイルピリジン（Ｉ）は新規
化合物であり、次式に示すように３−ピリジンスルホニ
ルクロライド旺〔ケミカル・アブストラクト ３７巻
６６５２９（１９４３年）に記載〕を臭素と加熱して５
−プロモー ３ −ピリジンスルホニルクロライド佃を
合成し、アンモニアと反応させて、化合物、（Ｍとした
後、過酸化水素−発煙硫酸混液による酸化を行なつて得
られる。
原性の強い盲腸寄生のアイメリア・テネラ（Ｅ．ｔｅｎ
ｅｌｌａ）に対して著効を示す。さらに本発明における
有効成分は現在広く用いられているチアミン系抗コクシ
ジウム剤の耐性株にも著効を示す。本発明で使用する５
−ニトロ−３−スルフアモシイルピリジン（Ｉ）は新規
化合物であり、次式に示すように３−ピリジンスルホニ
ルクロライド旺〔ケミカル・アブストラクト ３７巻
６６５２９（１９４３年）に記載〕を臭素と加熱して５
−プロモー ３ −ピリジンスルホニルクロライド佃を
合成し、アンモニアと反応させて、化合物、（Ｍとした
後、過酸化水素−発煙硫酸混液による酸化を行なつて得
られる。
また化合物を加水分解して５−プロモー ３ −ピリジ
ンスルホン酸Ｍとした後、アミノ化を行ない．次いで過
酸化水素−発煙硫酸混液による酸化、およびＰｃｌ５に
よるクロル化を行なつた後さらにアンモニアと反応させ
ても得られる。次に参考例を示して上記方法をさらに具
体的に説明する。
ンスルホン酸Ｍとした後、アミノ化を行ない．次いで過
酸化水素−発煙硫酸混液による酸化、およびＰｃｌ５に
よるクロル化を行なつた後さらにアンモニアと反応させ
ても得られる。次に参考例を示して上記方法をさらに具
体的に説明する。
参考例
３−ピリジンスルホニルクロライド２．１４９．臭素１
．６ｇの混合物を１１０〜１２０℃に８時間加熱する。
．６ｇの混合物を１１０〜１２０℃に８時間加熱する。
冷却後２０♯ｌアンモニア水３０ｍ１に加え、３０分間
攪拌する。濃塩酸で中和後、食塩を加えて飽和させた後
、酢酸エチルエステルで抽出する。抽出液は乾燥後、溶
媒を留去し、エタノールー石油エーテルで再結晶を行う
と融点１７８〜１７９℃を示す５−プロモー３−スルフ
アモイルピリジン１．３ｇが得られた。元素分析値 Ｃ
５Ｈ５Ｎ２Ｏ２ｓＢｒとして計算値：Ｃ，２５．３３；
Ｈ，２．ｌ３；Ｎ，ｌｌ．８Ｏ実験値：Ｃ，２５．４９
；Ｈ，２．ｌ３；Ｎ，ｌｌ．７９５−プロモー ３ −
スルフアモイルピリジンＩＩＭ７．４９、２８％アンモ
ニア水１５ゴ．硫酸銅０．８９の混合物を封管中１８０
℃で２０時間加熱した。
攪拌する。濃塩酸で中和後、食塩を加えて飽和させた後
、酢酸エチルエステルで抽出する。抽出液は乾燥後、溶
媒を留去し、エタノールー石油エーテルで再結晶を行う
と融点１７８〜１７９℃を示す５−プロモー３−スルフ
アモイルピリジン１．３ｇが得られた。元素分析値 Ｃ
５Ｈ５Ｎ２Ｏ２ｓＢｒとして計算値：Ｃ，２５．３３；
Ｈ，２．ｌ３；Ｎ，ｌｌ．８Ｏ実験値：Ｃ，２５．４９
；Ｈ，２．ｌ３；Ｎ，ｌｌ．７９５−プロモー ３ −
スルフアモイルピリジンＩＩＭ７．４９、２８％アンモ
ニア水１５ゴ．硫酸銅０．８９の混合物を封管中１８０
℃で２０時間加熱した。
冷却後、反応液に硫化ソーダー水溶液を硫化銅の析出し
なくなるまで加える。沈澱物を濾過後、水溶液を濃縮、
酢酸エチルエステルで抽出する。抽出液は乾燥後、溶媒
を留去し、得られる結晶をエタノール一 ｎ −ヘキサ
ンより再結晶を行、うと融点１７７〜１７９℃を示す５
−アミスルフアモイルピリジン（Ｖ）３．５ｇが得られ
た。元素分析値 Ｃ５Ｈ７Ｎ３Ｏ２Ｓとして 計算値：Ｃ，３４．６７；Ｈ，４．Ｏ７；Ｎ，２４．２
６； Ｓ，ｌ８．５ｌ実験値：Ｃ，３４．６２；Ｈ，４
．Ｏｌ；Ｎ，２４．３３；Ｓ，ｌ８．３４５−アミノ−
３−スルフアモイルピリジンＭ３．Ｏ９を、発煙硫酸６
．０ｍ１、３０（ｆ）過酸化水素３０ｍ１混液中に徐々
に加える。
なくなるまで加える。沈澱物を濾過後、水溶液を濃縮、
酢酸エチルエステルで抽出する。抽出液は乾燥後、溶媒
を留去し、得られる結晶をエタノール一 ｎ −ヘキサ
ンより再結晶を行、うと融点１７７〜１７９℃を示す５
−アミスルフアモイルピリジン（Ｖ）３．５ｇが得られ
た。元素分析値 Ｃ５Ｈ７Ｎ３Ｏ２Ｓとして 計算値：Ｃ，３４．６７；Ｈ，４．Ｏ７；Ｎ，２４．２
６； Ｓ，ｌ８．５ｌ実験値：Ｃ，３４．６２；Ｈ，４
．Ｏｌ；Ｎ，２４．３３；Ｓ，ｌ８．３４５−アミノ−
３−スルフアモイルピリジンＭ３．Ｏ９を、発煙硫酸６
．０ｍ１、３０（ｆ）過酸化水素３０ｍ１混液中に徐々
に加える。
室温にて４８時間攪拌後、氷水に注ぎ炭酸ソーダで中和
し、酢酸エテルエステルで抽出する。抽出液は芒硝で乾
燥後溶媒を留去し、酢酸エチルエステル−ｎ−ヘキサン
より再結晶を行うと融点１６８℃を示す５−ニトロ−｝
スルフアモイルピリジン（１）０．８ｇが得られた。元
素分析値 Ｃ３Ｈ３Ｎ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，２９
．５７；Ｈ，２．４８；Ｎ，２Ｏ．６９実験値：Ｃ，２
９．７７；Ｈ，２．５３；Ｎ，２Ｏ．４７本発明を実施
するには、前記一般式（１）で表わされる化合物または
その有機酸塩もしくは無機酸塩を必要に応じて生理的に
無害な担体と配合して用いられる。
し、酢酸エテルエステルで抽出する。抽出液は芒硝で乾
燥後溶媒を留去し、酢酸エチルエステル−ｎ−ヘキサン
より再結晶を行うと融点１６８℃を示す５−ニトロ−｝
スルフアモイルピリジン（１）０．８ｇが得られた。元
素分析値 Ｃ３Ｈ３Ｎ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，２９
．５７；Ｈ，２．４８；Ｎ，２Ｏ．６９実験値：Ｃ，２
９．７７；Ｈ，２．５３；Ｎ，２Ｏ．４７本発明を実施
するには、前記一般式（１）で表わされる化合物または
その有機酸塩もしくは無機酸塩を必要に応じて生理的に
無害な担体と配合して用いられる。
通常は動物用飼料に配合、または飲料水に分散もしくは
溶解して用いられる。動物用飼料としては例えば穀粉、
外皮２醗酵残留物２粕類糖類があげられる。この試料に
は粉砕した石灰石６タルク末などを混合してもよく、混
合は粉砕、攪拌、転磨のような方法によつて固体または
半固体に製造する。本発明の上記調製物には他の抗コク
シジウム剤例えばサルフアクロルピラジン、スルフアジ
メトキシン、スルフアキノキサリンのようなサルフア剤
：あるいはチアミン誘導体例えばベクロチアミン、アン
プロリウム、ジメチアリウム；キノリン誘導体例えばブ
キノレート６デコキネート、メチルペンゾクウエート；
葉酸拮抗物質例えばピリメタミン、ジアペリジン；抗生
物質例えばモネンシン；あるいはその他の抗コクシジウ
ム剤例えば３ーヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−２
−メチルピリジン、クロピドール（３，５−ジクロル−
２，６−ジメチル−４−ビリジノール）、ロベンジデン
などを含有せしめてもよい。
溶解して用いられる。動物用飼料としては例えば穀粉、
外皮２醗酵残留物２粕類糖類があげられる。この試料に
は粉砕した石灰石６タルク末などを混合してもよく、混
合は粉砕、攪拌、転磨のような方法によつて固体または
半固体に製造する。本発明の上記調製物には他の抗コク
シジウム剤例えばサルフアクロルピラジン、スルフアジ
メトキシン、スルフアキノキサリンのようなサルフア剤
：あるいはチアミン誘導体例えばベクロチアミン、アン
プロリウム、ジメチアリウム；キノリン誘導体例えばブ
キノレート６デコキネート、メチルペンゾクウエート；
葉酸拮抗物質例えばピリメタミン、ジアペリジン；抗生
物質例えばモネンシン；あるいはその他の抗コクシジウ
ム剤例えば３ーヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−２
−メチルピリジン、クロピドール（３，５−ジクロル−
２，６−ジメチル−４−ビリジノール）、ロベンジデン
などを含有せしめてもよい。
本発明の抗コクシジウム剤の投与濃度は家禽および家畜
の種類、投与方法、投与目的、症状等によつて一概には
いえないが、例えば飼料添加して予防する場合は２５〜
２５０ＰＰ１で用いられ、治療には５００〜１０００酵
で使用される。
の種類、投与方法、投与目的、症状等によつて一概には
いえないが、例えば飼料添加して予防する場合は２５〜
２５０ＰＰ１で用いられ、治療には５００〜１０００酵
で使用される。
次に本発明の抗コクシジウム剤の効果を示す試験例をあ
げる。
げる。
試験例
供試材料および試験方法
１）供試ヒナ：単冠白色レグホン種、雄ヒナ、実験開始
１４日令（ふ化後直ちに初生ヒナを試験開始まで抗コク
シジウム剤を含有しない幼雛用配合飼料を給与して隔離
飼育した。
１４日令（ふ化後直ちに初生ヒナを試験開始まで抗コク
シジウム剤を含有しない幼雛用配合飼料を給与して隔離
飼育した。
）２）供試コクシジウムリアイメリア・テネラ（Ｅｉｍ
ｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ）の胞子形成オーシストを１羽
当り４２，０００個ずつ直接そのう内に経口接種して感
染させた。
ｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ）の胞子形成オーシストを１羽
当り４２，０００個ずつ直接そのう内に経口接種して感
染させた。
３）供試薬剤：５−ニトロ−３−スルフアモイルピリジ
ン４）供試薬剤の飼料への添加濃度：抗コクシジウム剤
を含有しない市販の幼雛用配合飼料に供試薬剤を２００
ＰＦ１混合した。
ン４）供試薬剤の飼料への添加濃度：抗コクシジウム剤
を含有しない市販の幼雛用配合飼料に供試薬剤を２００
ＰＦ１混合した。
５）試験方法：上記供試ヒナをコクシジウム症鶏から隔
離飼育し、健康状態を観察し、正常なヒナについて体重
を測定し、各区の平均体重に有意差（危険率５％水準）
のないように１０羽／区ずつに区分けした。
離飼育し、健康状態を観察し、正常なヒナについて体重
を測定し、各区の平均体重に有意差（危険率５％水準）
のないように１０羽／区ずつに区分けした。
さらに感染無投薬対照および無投薬無感染対照の２群を
設けた。区分け後無感染無投薬対照区を除く全区にオー
シストの一定数を接種し、同時に供試薬剤を含有する飼
料を給与し、対照の２つの区には供試薬剤を添加しない
同一組成（同一ロツト）の飼料を給与した。６）判定：
試験開始時（投薬および感染時）から終了時（感染後７
日）まで一定時刻に体重を測定し、感染後６〜７日まで
に排泄された糞中のオーシスト数を毎日測定した。
設けた。区分け後無感染無投薬対照区を除く全区にオー
シストの一定数を接種し、同時に供試薬剤を含有する飼
料を給与し、対照の２つの区には供試薬剤を添加しない
同一組成（同一ロツト）の飼料を給与した。６）判定：
試験開始時（投薬および感染時）から終了時（感染後７
日）まで一定時刻に体重を測定し、感染後６〜７日まで
に排泄された糞中のオーシスト数を毎日測定した。
感染後７日目に全生存ヒナを培検し、コクシジウムによ
る盲腸の病変の程度をエキスペリメンタル・バラシトロ
ジ一（ＩＣｘｐｔｌ．ＰａｒａｓｉｔＯ第２８巻３０〜
３６ページ（１９７０年）記載のジヨソン・アンド・リ
ード（ＪＯｈｎｓＯｎａｎｄＲｅｉｄ）の方法によりＯ
〜４の５段階法により判定した。相対増体率（５）＝ 試験開始時から終了時までの体重増加量を増体量とし、
各試験区の羽数で除したものを平均増体量とした。
る盲腸の病変の程度をエキスペリメンタル・バラシトロ
ジ一（ＩＣｘｐｔｌ．ＰａｒａｓｉｔＯ第２８巻３０〜
３６ページ（１９７０年）記載のジヨソン・アンド・リ
ード（ＪＯｈｎｓＯｎａｎｄＲｅｉｄ）の方法によりＯ
〜４の５段階法により判定した。相対増体率（５）＝ 試験開始時から終了時までの体重増加量を増体量とし、
各試験区の羽数で除したものを平均増体量とした。
オーシスト増殖率＝
感染後６日および７日に排泄された糞１９中のオーシス
ト数を各試験区ごとに加算してオ一シスト数とした。
ト数を各試験区ごとに加算してオ一シスト数とした。
試験結果
表１に示す。
Claims (1)
- １ ５−ニトロ−３−スルファモイルピリジンまたはそ
の酸付加塩を有効成分とする抗コクシジウム剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50058180A JPS5951524B2 (ja) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | 抗コクシジウム剤 |
| US05/681,154 US4094982A (en) | 1975-05-15 | 1976-04-28 | Pyridine sulfonamides and their use as anticoccidial agents |
| GB18130/76A GB1479879A (en) | 1975-05-15 | 1976-05-04 | Pyridine sulphonamides their preparation and their use for controlling coccidiosis |
| CA251,989A CA1083575A (en) | 1975-05-15 | 1976-05-07 | Pyridine-3-sulphonamides |
| AU13922/76A AU495365B2 (en) | 1976-05-13 | Compounds for controlling coccidiosis and their preparation | |
| BR7603012A BR7603012A (pt) | 1975-05-15 | 1976-05-13 | Processo para preparar derivados de piridina e composicoes anticoccidiais |
| FR7614608A FR2310759A1 (fr) | 1975-05-15 | 1976-05-14 | Nouveaux derives de pyridine et leurs applications |
| MX000242U MX3409E (es) | 1975-05-15 | 1976-05-14 | Procedimiento para la obtencion de derivados de piridinsulfonamida |
| IT68193/76A IT1070451B (it) | 1975-05-15 | 1976-05-14 | Derivati della 3-piridin solfonammi de per combattere la coccidiosi,composti che li contengono e procedimento per la loro preparazione |
| DE19762621583 DE2621583A1 (de) | 1975-05-15 | 1976-05-14 | Pyridinderivate und ihre verwendung als antikokzidiosemittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50058180A JPS5951524B2 (ja) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | 抗コクシジウム剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51133431A JPS51133431A (en) | 1976-11-19 |
| JPS5951524B2 true JPS5951524B2 (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=13076797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50058180A Expired JPS5951524B2 (ja) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | 抗コクシジウム剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951524B2 (ja) |
-
1975
- 1975-05-15 JP JP50058180A patent/JPS5951524B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51133431A (en) | 1976-11-19 |
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