JPS5951216A - 抗抑うつ剤6−フエニルベンゾジアゼピン - Google Patents

抗抑うつ剤6−フエニルベンゾジアゼピン

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JPS5951216A
JPS5951216A JP14561383A JP14561383A JPS5951216A JP S5951216 A JPS5951216 A JP S5951216A JP 14561383 A JP14561383 A JP 14561383A JP 14561383 A JP14561383 A JP 14561383A JP S5951216 A JPS5951216 A JP S5951216A
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ジヤクソン・ボ−リング・ヘスタ−・ジユニア−
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は治療組成物に140し、i?細には式l:(式
中、R,R,、R1およびR5はH1メチルまたはエチ
ルであり、R4はH1F 、 C1l 、 BY、 −
7V102、−CFs−またけメチルチオである) のベンゾジアゼピンもしくはその薬理学的に許容される
酸付加塩と薬学的担体からなる、人間を含む動物を治療
するための組成物に関する。 式lの化会物はアメリカ特許出願861.848号(1
978年5月17日出願)とイギリス/l”Y許出願1
,850.722号の明細書に開示されている方法によ
り製造できる。 現在使用されているベンゾジアゼピン、例工ばバリウム
とリブリウム、Fi鎮静剤、催+11j剤、マイナート
ランキライザーとして役文つ。最も一般的な用途は不安
と緊張との治療にあるが、鎮静副作用のため磯椋を運転
ないし操作する者に使用すると問題がある。罵〈べき仁
とには、本発明の化合物はベンゾジアゼピン力1薬物に
発見されていない用途である抗抑うつ活性を持ち、また
鎮静副作用を持たない。抗つ」11うつ桑は中枢神経系
の活動(algrttytss )を刺激しまた高め、
また抑うつ患者の気分を高める。抗抑うつ剤は精神が抑
制されすなわち自閉症状にある患者の様々な抑うつ症状
と症候群とに作用する。しかしそJしらは不安で落ちA
Iきかなくまた不眠症j7Cかかつている患者の症状を
悪化させる。これら患者はトランキライザーまたは鎮静
薬で治療される。トランキライザーは静穏即ち弛緩を産
み出し、また緩A日な鎮静効果を持つ。鎮静系は過度に
作用するCNS活性抑制を誘発し、静穏にさせる。 式lの化合′1;りは予想外にも抗抑うつ活性のみを示
す。それらは楽学的担体とハ、11み曾わせて単位投薬
体に装造した時に抑うつ症の治療に使用できる。 抗抑制剤の主な作用は仰制さ7Lγこ1ltj 1.F
を普通の状態に戻すことである。抗抑制剤は精神興奮剤
、例えに普通の個体を過度に興奮させるアンフェタミン
類とは注意深く区別しなければならない。 抗抑制作用の測定には多くの方法が用いられてきた。一
般的には、測定法としては抑制剤、例えばレセルピンま
たはテトラベナジンの計画法の逆洗、またはある棟の化
付物(例えはヨヒンビンまたi、i 8.4−ジヒドロ
キシフェナラニン)の毒性の相乗的f、f増加およびX
4Fシい化合物と他の公知の抗抑11i11剤の薬物作
用の比較がある。弔独の試i!IgQのみでは〃ましい
化合物が抗抑f!ill剤であるがどうかを決定するこ
きはできず、多くの試JH3Jを行なって抗抑it+l
1作用のイギ在を確認する。この様1x試1し・q法の
例としては(イ)オキソトレモリン[1−44−(ピロ
リジニル)−2−ブチミル〕−2−ピロリジノン〕によ
る低体温試験、(ロ)ヨヒンビンの累積前1′!1の相
乗作用および(ハ)咬砕試験に44・りるアポモルフイ
ンの相乗作用などである。この三試屓をF記の化8物に
ついて行ない、抗抑制効果を測定しこ。 (1)8−クロロ−1−(2−(ジメチルアミノ)エチ
ル〕−6−フェニル−4H−s−トリアゾロ〔4,8−
α1(1,4)ベンゾジアゼピンシクロヘキサンスルフ
ァミン酸塩、 (2)8−クロロ−1−[2−(ジメチルアミノ)エチ
ル]−6−フェニル−411−s−トリアゾロ[4,8
−a][1,4)ベンゾジアゼピンシクロヘキサンバラ
トルエンスルホン酸塩、(3) 8−クロロ−1−(2
−(アミノプロピル)〕−〕6−フェニルー411−s
−トリアゾロ4,8−α][l 、4)ベンゾジアゼピ
ンシクロヘキサンスルファミン酸塩、 (4)8−クロロ−1−〔アミノエチル]−6−フェニ
ル−411−s−トリアゾロ〔4,8−α〕[1,4]
ベンゾジアゼピン、 (518−クロロ−1−(2−(ジエチルアミツノエチ
ル〕−6−フェニル−411−s−トリアゾロ〔4,8
−α)(1,4)ベンゾジアゼピン、(611−(2−
(ジメチルアミノ)エチル〕−6=フェニル−4It 
−s −)リアゾロし4,3−α〕[1,4]ベンゾジ
アゼピン、 (711−12−アミノエチル]−6−フェニル−41
1−s−トリアゾo (4* d −a ) [1* 
4 ]ベンゾジアゼピン (8)8−ブロモ−1−42−(ジメチルアミノ)エチ
ル]−6−フェニル−4H−s−トリアゾロ[4,8−
αILI、4]ペンゾジアゼビンシクロヘキサンスリフ
アミン酸塩、および (9)8−ブロモ−1−42−4アミンエチル〕−6−
フェニル−411−a−)リアゾロL 4 、2+ −
α)(1,4]ベンゾジアゼピン。 前記試験によって得られた(11〜(!J1の化は物の
ED、。値を下記表1に示す。 表   1 化f44勿   ヨヒンビ/  メキソトレモリン ア
ポモルフイン番号 m9/kFl   m?A9   
m9/に91      61      6.4  
      512      20      6 
        )40B       21    
  4.4        254      50 
     4.4         d 55    
  )50     42         )511
6      40     10         
207      8(14080 880,9)50 9      20      7         
)50前記化付Q;v(21について「惇られ1こマウ
スによるLI)、O値はf′f?’γに1°142 r
v/に9、腹ll−3で450#7/ky、経口で:>
 8 +10 IQ//に9でJ) ツ7j。 不発す1のA′l+1成物は単位投薬体で人間を含む!
IJ、U Q&1に全身投力のためにJ、%供され、唸
た経口的、非経口的におよび直+1!’lに投与できる
。 経1]投与V)ためには固体、流jil1体いずれをも
の単位投薬体も製造できる。錠剤の如き固体組成物の製
造のためには式lの化汗物を、薬学的希釈剤あるいはJ
11体としてのタルク、ステ“アリン+’i2マグネシ
ウム、リン酸二カルシウム、ケイjl’f−dlfルミ
ニウムマグネシウム、硫酸カルシウム、スターチ、ラク
トース、アラビアゴム、メチルセルロースおよび働きが
これらに類似した物質の如きJ11!當成分と混合する
。形状、および砂糖その他の甘味A・1、付香料を含む
点においてのみ異なるオブラートは%、4)剤と同一方
法で!!!造される。その最もず)11単な剋1様にお
いてカプセルは錠剤と同様に核化は物を不活性の薬学的
希釈剤と共に混合し、混合物を適当サイズのハードゼラ
チンカプセルに充jitすること番で−より’klされ
る。ソフトゼラチンノ1ブセルは、該化合物と許容され
る植物油、軒流動ワ七リンその他の不活性油とのスラリ
ーを4浅械でカプセル充填することにより製造される。 シロップ、エリキシル剤、サスペンションの如き紅i投
与用流動性単位投薬体も製造できる。水浴性体を糖、芳
香性付香料、保存A・1と共に水1゛1.ビヒクルVC
溶解してシロップを形成できる。エリキシル剤は、ヒド
ロアルコール性(エタノール)ビヒクルを糖、サッカリ
ンの如き適当な甘味料、芳香性付香料と共に使用するこ
とにより製造される。 サスペンションは、アラビアゴム、トラガカントゴム、
メチルセルロース等の懸濁剤の助けを借りてシロップビ
ヒクルで製造できる。 非経口投与には、該化付物と滅菌ビヒクル(水が好まし
い)を使って流動性単位投薬体が製造される。該化合物
は使用されるビヒクルと濃度とに応じてビヒクル中にF
i顎濁することもmmすることもできる。浴11yの製
造においては該化0物を注用水にifg解し、゛また適
当なバイアル即ちアンプルに充填し、溶封する前に滅菌
濾過てきる。便宜上、局所麻酔剤、保存料、緩衝剤をビ
ヒクル中に溶解できる。安定性を病めるために組成物を
バイアルに充填した後に凍結し、水分を真空除去できる
。 ついで乾燥凍結乾t:1)粉末をバイアル中に溶封し、
注用水の添付バイアルを[史って使用前に液体を肖生す
る。非紅[1ザスペンシヨンも、該化付物をビヒクル中
に溶yyrするのではなく懸洞させ、また滅菌を濾過に
より行うことができない点をμ、j:けげ実質上同一方
法で製造される。該化合物rI、誠hiビヒクル中に懸
濁させる前に酸化エチレンにさらすことにより滅菌でき
る。便宜上、界面活性剤または湿潤剤を組成物に含めて
該化合物の均一分配を答易にする。 直腸投与には坐剤の形の式Iの化合り・ηが好11゜く
、体温でi=する固体(例えばココアバター)または体
液に混和する固体(例えd:ポリエチレングリコール)
との混合により製造される。 本明細書で使用されている用語”単位おV に%体“は
、人間を営む動物向けのf((泣投薬体と1−て適12
ており、各々が抑うつ症を解消するとHt ’J+f’
さitた縫の活性’411質を必費な薬学的希釈剤、J
【(体またはビヒクルと共に営む物理的に独立した単位
をさす。 本発明の新規m位投桑体の規(・δは(a、l活性物’
t’tのユニークな特性と達成すべき特有の効果(!:
、(b1本川4411省・に詳1111に開示さねてい
る、人間を11む!IfD物に使用される活性物質の混
合技術に固有の制限とれより定1すまた左右され、これ
らは本発明の特徴である。本発明の適当な単位投薬体の
例は、錠剤、カプセル、ピル、坐剤、粉末(powde
r packets)、顆粒、オブラート、カシェ−1
茶さじ一杯、食さし一杯、点滴、アンプル、バイアル、
以上のもののいずれかの分包集合体(segregat
ed mal ti−ples)および本明細畳に記載
されている他の形である。 本発明の化合物の治療用量は、投与経路、患者の年令、
体重、症状に左右される。投与すべき量は、投与対象体
重1kgaたり約0.1〜1097日を基準にして計算
される。 本発明の化合物は適当な薬学的担体と混合して便利かつ
有効な投与に適した単位投薬体とする。 本発明の好箇しい態様において、投薬単位は該化合物を
、全身治療に対しては0.5.1.10゜25.50.
250.500#+9の量で、非経口治療には0.5〜
25 W/V%の量で含む。 以下の実施例は、本発明を実施するのに最も良いと思わ
れる方法を例示するものであり、限定するものとして解
してはならない。 各々()、5すの8−クロル−1−[2−(ジメチルア
ミノ)エチル〕−6−フェニル−4H−8−トリアゾロ
〔4,8−αILI 、4]ベンゾジアゼピンを含む1
0ツ) l 000錠のねi剤を次の成分から製造した
。 リン酸二カルシウム      1.5110 gタル
ク              100gラクトース 
           50gコーンスターチ    
     200gステアリン酸カルシウム     
 12g該ベンゾジアゼピンとリン「・讃二カルシ1シ
ムト45良く混合し、メチルセルロースの7.5%水り
、’j /l’iで造粒し、/I68スクリーンを通過
させ、注、’Cr C(j <乾燥させた。乾燥顆粒を
AI2スクリーンを通過させ、タルク、ラクトース、ス
ターチ、ステアリン酵塩と完全にM台し、打錠した。 これら錠剤は2〜4錠/日の用量で抑うつ症の治療に役
又った。 各々1119の8−クロル−1−(2−(ジメチルアミ
ノ)エチル〕−6−フェニル−411−s−)リアゾロ
[4,8−α](1,4)ベンゾジアゼピンを宮む10
00個の三片ハードゼラチンカプセルを次の成分から製
造した。 ラクトース             90gタルク 
              12.5.9ステアリン
l!lセマグ不シウム     2.59スターチ  
         175g成分を良く混合しs ji
’a当サイズのカプセルに充填した。 かくて製造されたカプセルは1カプセル度の用量で抑う
つ症の治療に役立った。 実施例a 1000錠の舌下錠を次の成分から製造した。 成分を良く混合し、285mf/の舌下タイプ錠に打錠
した。 舌の下に置かれたこれら錠剤は,−1錠1日4度の用量
で抑うつ症治療の急速誘尋に役立った。 実施例 各#lOln9(1)8−りoルー1−[2−(ジメチ
ルアミノ)エチル]−6−フェニル−411−s−トリ
アゾロ[4,8−α][l,4)ベンゾジアゼピンを含
む経口使用用ソフトゼジチンカプセルを、°ます微粉化
付物をコーン油t’c sJ−敗させ゛(刀ブセル充填
可能にし、ついで常法によりカプセル充填して製造した
。 1日lカプセルで抑うつ症治療に有用だった。 各々25Jl+9の8−クロル−1−[2−(ジメチル
アミノ)エチル〕−6−フェニル−411−s−トリア
ゾロ[4,8−cL][1,4]ベンゾジアゼピンを含
む1000錠を次の成分から作った。 ラクトース          355g微結晶十ルロ
セル NF     1009スターチ       
    16gステアリン醒マグナシウム末    4
g成分をスクリーンにかけ、γrL合し、500111
ノ錠に打錠した。 この錠剤は1錠1日3度のJri墓で抑うつ症の治療に
役yつだ。 筋注に適し、1me当たり10m9の8−クロル−1−
[2−(ジメチルアミノ)エチル]−〇−(2−ピリジ
ル)−411−s−トリアゾロ[4゜3−α][1,4
]ベンゾジアゼピンシクロヘキサンスルフアミ・ン酸塩
を含む滅菌製剤を次の成分から製造した。 安息香酸ベンジル         2i+t!メチル
パラベン          15&プロピルパラベン
         +15 、!/X帛実油     
                         
      夕見1、(100ml この滅菌製剤のl mlな、神4.旧!1′、抑うつ症
の信療のために7Y射した。 各々2511夕の8−クロル−1−42−(ジメチルア
ミノコエチル)−6−フェニル−411−s−トリアゾ
ロ[4,8−α][1,4)ベンゾジアゼピンp−)ル
エンスルホン醒塩を含む1000錠を次の成分から製造
した。 ラクトース           5309倣結晶七ル
ロースNF’      200gスターチ     
       16.9ステアリン酸マグネシウム末 
    4g成分をスクリーンにかけ、混合し、25m
9の活性成分を含む錠剤に打錠した。 この錠剤は1錠1日8度の用量で神経性抑うつ症の治療
に役立った。 男施氾−a 各々100 m9の8−り0ルー 1− [2−(ジメ
チルアミノ)エチル〕−6−フェニル−4H−8−トリ
アゾロ〔4,8−α)[1,4]ベンゾジアゼピンを含
む1000個の三片ハードゼラチンカプセルを次の成分
から製造した。 タルク               25.i9ステ
アリン酸マグネシウム    2.50.9ゼラチン 
          1011 N成分を良くγIL付
し、適当サイズのカプセルに充填した。 かくて製造されたカブ−ヒルは、1日1〜8カフ。 セルの用量で大人の抑うつ症の軽減に役Nrった。 実施例a 】ml当たり25ff+ノの8−クロル−1−(2−(
ジメチルアミノ)エチル〕−6−フェニル−411−s
−ト1)Tゾ0[4,8−a][1,4)ベンゾジアゼ
ピンメタンスルホン酸塩を含む非経口投与用滅菌水溶液
を次の成分から製造した。 tE用水               残1000*
/ 活性成分を注用水に浴解し、生成W肯りをい過滅菌した
。この+ffl ili’j ??’f液をItrl減
1別バイアルに充′填し、M封した。 この組成物は1日1〜2meの用はで抑うつノ「治療に
役立った。 各5ml当たり1 (1(1/117の8−りoルー1
−[2−(ジメチル7′ミノ)エチル]−6−フェニル
−47/−8−)りアゾ0f−4、8−a〕[1、4]
ベンゾジアゼピンメタンスルボン醒塩を含む100 O
meのエリキシル剤を次の成分から製造した。 クエン酸                11.1.
!、IF、l)、C,赤色/16  ]       
                  11.1+  
4  jlザツカリン            o、1
gシニ】、クロース          2(目)、o
〃スペアミント油          +1.1冬縁油
              (1,j、’/ポリソル
ベー1−8 (l  11.、’:、P、      
1.(1、S’エタノール95%       2 +
1 (1’、llm6グリセリン          
  l 5 (1,(l m+!水         
             残1 (1(I Ome シコクロースを450 ml’、の水に春’S l’+
・【し、クユーンrR、ンi’f邑ネ・1.8−クロル
−1−[2−(/メチルレアミノ)エチル〕−6−フェ
ニル−411−s−1−リアゾロ〔4,3−α](1,
4]ベンゾジアゼピンメタンスルホン酸塩を加えた。ザ
ッヵリンをアルコールとグリセリンとの混合物に加え、
溶解するなでj〃拌(〜だ。香料をポリノルベート80
と混合してアルコール−グリセリンR4液に加え、つい
でシュクロース+’+1; (INと、全着を1010
0Oにするだけの14iの水とを加えた。 このエリキシルrIll 411日1〜2茶匙の用fa
で抑うつ症の治療に(2Mつた。 友施[)!II〜8の方法で8−クロル−1−[2−(
ジメチルアミノ)エチル〕−6−フェニル−411−s
−トリアゾo[4,8−α][114]ベンゾジアゼピ
ンを部員の次の名々に代えて、jr位投薬体を同様に製
造した。 (1)8−クロロ−1−[2−(ジメチルアミン)エチ
ル〕−6−フェニル−411−s −ト13アゾロ[4
、a −a ) L l 、4 )ベンゾジアゼビンシ
クロヘギ慢ンスルファミンr’&iM、 (2)8−夕1]ロー1− (2−(ジメチルアミノ)
エチル〕−6−フェニルー4ノ1−s−トリアゾロし4
.;(−ci〕[1,4]ベンゾジアゼピンシクロヘキ
サンバラトルエンスルホンlJiンLt、(3)8−ク
ロロ−1〜〔2−(アミノプロピノリ〕−6−フェニル
−411−s−)リアゾロ[4,8−α)[1,4]ペ
ンゾジアゼピンンクロへギザンスルフアミン酸塩、 (4)8−クロロ−1−〔アミノエチル〕−6−フェニ
ルー41ノー8−トリアゾrJ [4、8−α][1,
4)ベンゾジアゼピン、 (5)8−クロロ−1−[2−(ジエチルアミノ)エチ
ル〕−6−フェニル−471−s−トリアソロC4、8
−a ] CI 、 4 ]ベンゾジアゼピン、(61
1−(2−(ジメチルアミノ)エチル〕−6−フェニル
−411−s−トリアゾロC,4+ 8− a][,1
,4]ペンゾジ了ゼビン、 (71142−アミノエチル〕−6−フェニル−41−
1−s−トリアゾrz〔4*5−ct〕〔1,41ベン
ゾジアゼピン、 (8)8−ブロモ−1−[2−(ジメチルアミノラエチ
ル〕−6−フェニル−411−8−トリアゾ1」〔4,
3−α)[1,4)ペンゾジアセビンシクロヘキサンス
ルフアミノ酸Jもおよび (918−ブロモ−1−[2−[アミノエチル]−6−
フェニル−4H−s−トリアゾロ[4置トα][1,4
]ベンゾジアゼピン。 % Wf lit JilLl 人  ザ・アップジョ
ン・カンパニー化 理 人 弁理士  湯 浅 恭 三
、i:′(:’70f・自、I (夕12名)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  抗抑うつ有効量の式: (式中、R,R,、R,およびR1はH1メチルまたは
    エチルであり、)?4はHs Fs Cls Br。 A’Qt、CFm ’Eたはメチルチオである)の化曾
    物−またはその薬理学的に許容される酸付加塩を薬学的
    担体と共に含有することからなる、抑うつ症治療剤。
JP14561383A 1975-04-28 1983-08-09 抗抑うつ剤6−フエニルベンゾジアゼピン Granted JPS5951216A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14561383A JPS5951216A (ja) 1975-04-28 1983-08-09 抗抑うつ剤6−フエニルベンゾジアゼピン

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US572170 1975-04-28
JP14561383A JPS5951216A (ja) 1975-04-28 1983-08-09 抗抑うつ剤6−フエニルベンゾジアゼピン

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JPS5951216A true JPS5951216A (ja) 1984-03-24
JPS6228127B2 JPS6228127B2 (ja) 1987-06-18

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ID=15389079

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