JPS59500765A - 真菌汚染阻止方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 真菌汚染阻止方法 技術分野 本発明は農産物及び食料品に対する真菌汚染（感染）を阻止する方法に関するも のであり、又この方法に使用される組成物及びその製造方法並びに１該阻止方法 によって処理された製品にも関連する。

農産物例えば果実、野菜、種子及び球根並びにチーズ及びノー七−ノのごとき食 品に真菌類てよって影響を受ける。植物における病原性真菌類のいくつかの例は オレンジに対するペニシリウム　ノギタソム（、Ｐｅ、ｎ　ｉ、、ｃ　ｉ’ｌ　 ｌ　ｉ’ｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ　）及びペニシリウム　イタリクム（Ｐ。

ｉｔａｌｉｃｕｍ　）、花弁球根、塊茎及び穀類に対するりジフトニア　ノラ＝ 　（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｔａ　５ｏｌａｎｉ”）　並びにフザリウム属の菌（Ｆ ｕｓａｒｉｕｍ　５ｐｅｃｉｅｓ　）　、大麦に対するドレクスレラ　７ｏキニ アナ（ｏｒｅｃｈｓ＋ｅｒａ　５ｏｒｏｋｉｈｉａｎａ　）　及びドレクスレラ 　テレス（Ｄ、　ｔｅｒｅｓ　）　、エンドウマメニ対するアスコキタ　ビシ（ Ａｓｃｏｃｈｙｔａ　ｐｉｓｉ　）　並ひに６−ｙスフエレラ　ピノデス（Ｍｙ ｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｉｎｏｄｅｓ　）及びその他である。

背景技術 本明細書において引用される欧州特許願第ｇ／、２０／θグの３号明細書（／９ ．ｇ／年９月７乙日出願）には下式ｌ（但し式中ｎはθ、／又はコの数値であり 、Ｒ１はハロダン原子、トリフルオロメチル基又は炭素原子数多くとも４個のア ルキル或はアルコキシ基を表わし、該ス種の置換基はｎがスのときに同じが又は 異り、Ｒ２は炭素原子数７〜４個のアルキル基、炭素原子数２〜ｑ個のアルケニ ル基或は炭素原子数３〜乙個のシクロアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、炭 素原子数７〜４個のアルキル基もしくは炭素原子数２〜７個のアルケニル基を表 わし、そしてＲ４は水素原子、炭素原子数７〜４個のアルキル基或は二１・口塞 を表ゎず）を有する殺真菌性化合物並びにその酸添加塩を記載している。この化 合物はヒト及び動物に対する真菌感染との戦いに適する旨が述べ今や本発明にお いて式Ｉの化合物は農産物及び食料品に対する真菌類による汚染の防止にも又有 効に使用され得ることが見出された。

従って本発明は農産物及び食料品の真菌汚染防止のために式■の化合物又はその 酸添加塩によってそれらを処理することからなる方法を提供する。本発明は又が ように処理された製品をも包含する。本発明の処理方法は式■において（Ｒよ） 。がグークロロ又はコ、クーソクロロであり、Ｒ２がエチル、プロピル又は第２ Ｒプチルテあり、そしてＲ３とＲ４とが水素原子である化合物を用いて遂行され ることが好ましい。特に好適なのは／−〔λ−（２，’ｌ−ノクロロフェニル〕 −／−被ンテニル〕−／Ｈ−イミダゾール又はその酸添加塩を用いる処理方法で ある。

式■の化合物の活性は病原性カビ類を用いる試験管内実験及び汚染農産物を用い る試験により証明された。農産物を用いる諸試験において植物毒の影響は全く見 出されなかった。

本発明は又農産物及び食料品に対する真菌汚染防止のために弐Ｉの化合物又はそ の酸添加塩のうちの少くとも７種の化合物を活性成分として含有する組成物を包 含する。

発明を実施するための最良の形態 本発明における組成物としては本発明による活性物質の水又は有機溶媒中におけ る液体処方物例えば溶液、懸濁液及び乳濁液を用いることが好−ましい。

式！の遊離塩基を有機溶剤例えば炭化水素混合物例えば石油、芳香族化合物例え ばベンゼン、塩化炭化水素例エバクロロベンゼン、クロロメタン及ヒクロロエタ ン、アルコール例えばブタノール及びグリコール又は強極性溶媒例えばジメチル ホルムアミド及びソメチルスルフォギンドの中に溶解させ得る。

本発明による化合物を酸添加塩の形で使用することが好ましく、酸添加塩は水に 可溶性であってこの水溶液に界面活性剤（例えばグリセリド）を添加し得る。そ の他の型の処方物の例は噴射剤即ち活性物質とエロゾル噴射ガス例えばノクロロ ノフルオロメタン又はトリクロロフルオロメタンとを混合した噴射剤、及び粉剤 即ち活性物質と固体担体例えばカオリン、タルク又はケイソウ十とを混合して成 る粉剤である。

農産物の処理は例えば式Ｉの化合物又はその酸添加塩の含有液と混合するか或は 該含不液に浸漬するがもしくは該含有液をふりかけたり該含有液でこすったり（ ブラツシ掛け）することによって行われ得る。

活性物質使用量は被処理農産物の種類特にその表面容積に依存することが理解さ れよう。″＄処理農産物に対する使用量の好例は種子（直径０Ｓ〜／　Ｏｍｍ　 ）の場合に７〜１０１０００１０ｍ、更に好１しくけ／　０〜２．０００１）ｌ ）ｍ（重量基準）：塊茎及び球根（直径０．３　＝　ｌ−ｃｍ　）の場合（重量 基準１−／−−ズの場合に０．３−３００　μｆ／１ｙｎ２、更に好捷しくはコ 〜２θμｔ　／　ｃｍ　である。

下記の例／〜りに例示された本発明による化合物は植物前を構成しない。トウモ ロコシ、エントウマメ、大麦、小麦、テノザイ、コノヨウノウ（ｇａｒｄｅｎ　 ｃｒｅｓｓ）及びフダンソウ（ｍａｎｇｅｌ　）　の種子に７まし発芽試験を行 った。

界面活性剤（／　Ｏｙ／ｌのノアセチル酒石酸のモノ−及びノーグリセリンエス テル）を含有する水に活性成分を１０％（Ｗ／Ｖ）に溶かした溶液を用いた。

溶液Ａはノー〔ニー（２，ｌｌ−ノクロロフェニル）−１−ブテニル］−／ｈ− イζダゾール塩酸塩の７−及びＥ−異性体類の混合物を含んでいた。

溶液Ｂは／−〔ニー（，２，／Ｉ−ノクロロフェニル）〜／−インテニル〕−／ Ｈ−イｄダゾール塩酸塩のＺ−及びＥ−異性体類の混合物を含んでいた。

溶液Ｃは／−Ｃａｌ−（，２，グーノクロロフェニル）−３−メチル−ノー′４ ンテニル］　−／Ｈ−イ＜ダソール塩酸塩の２−及びＥ−異性体類の混合物を含 んでいた。

溶液りは／−〔ス−（ダークロロフェニル）−３−メチル−／−一ξンテニル〕 −／Ｈ−イミダゾール塩酸塩の２−異性体を含んでいた。

対照として下記の市販殺真菌組成物を使用した：ギヤゾトレートＡ　Ｃ（Ｃａｐ ｔｏｌａｔｅ　ＡＣ）　：このものはＳθ係のキャブタン（ｃａｐｔａｎ　）　 と３５％のアントラキノンとを含む粉剤である。

アアチラムＡ　Ｔ−３（ＡＡｔｉｒａｍ　ＡＴ−３）　：このものはＳ０係のチ ラム（ｔｈｉｒａｍ　）と３ｓ％のアントラキノンとを含む粉剤である。

パックチン　フ０ラス（Ｐａｎｏｃｔｉｎｅ　Ｐｌｕｓ　）　：このものは３０ ％（Ｗ／ｖ）のグアザチ７　（ｇＵａＺａｔｌｎｅ　）と、２ｓ％（Ｗ／ｖ）の イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ　）とを含む液剤である。

ネオーボｏ＝トＩ　Ｎｅｏ−Ｖｏｒｏｎｉｔ）　：このものは３３６％（Ｗ／ｖ ）のナトリウム　ゾメチルジチオヵルパメートと０、５４％（Ｗ／Ｖ）のフベリ ダゾールＩ　ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ　）とを含む液剤である。

アアチラム−７３−３（ＡＡｔｉｒａｍ−’７３−３　）　：このものは７５％ のチラムを含むスラリである。

上記の市販品は種子用抗菌感染剤として推奨されている殺真菌組成物である。

例１ トウモロコン（品種名Ｄｏｒｉｎａ　ｌの種子（ｌｌ−００９）を約’７！；Ｏ ｍｅ容のフラスコの中へ入れた。このフラスコの寸法はその容積の約６４係が種 子で満たされる容積であるべきである。次に静かな振盪下に被検組成物を加えた 。スクリュウ付きの栓でフラスコを密栓してから車輪型回転機（直径約７０　ｔ ｙｎ　）の端部にクラムシで取付けた。

完全混合のために回転機を、２　、Ｓ−〜３０ｒｐｍ　の速度で、２０分間回転 させた。

川砂を盛った約／　’Ｉ　ｘ　／　７　×３　ｃｍのアル好ニウム製の盆（トレ イ）の中で種子を発芽させた。トレイには夫々Ｓ０粒の種子を載せ湿潤箱の中で 相対湿度７５〜１０θヂにおいて恒温を保持した。各処理のためにｇ個のトレイ を用いた。恒温保持に際し温度を２グ時間毎に変化させ、人工日光に８時間３０ Ｃに曝すこと、及び暗黒下に／４時間２０Ｃに置くことを交互に行った。恒温保 持７日後に発芽程度を計測した。結果を第１表に示す。

エントウマメ（品種名Ｆｉｎａｌｅ　）　ＣＩ７！００９　）を被検組成物と混 合し例／のようにして発芽させた。但し発芽温度を、２０Ｃの恒温に保ち恒温保 持９日間の後に発芽程度を計測した。結果をａＷ２表に示す。

例３ 大麦（品種名Ｂａｎｔｅｎｇ）の種子（’ｄｏｓ’）を２００　ｍｌ容の壜の中 で被検組成物を用いて処理した。この種子が密閉された壜をクラムシで回転車輪 （直径約７０　ｃｍ　）に取付け、２０分間混合することにより種子と殺真菌剤 とを充分に混合した。

砂状銀粉を盛ったアルミニウム製トレイ（／’Ｉ×／７Ｘ　３　ｔｙｎ　）の中 で種子を発芽させた。各トレイば１００粒の種子を有し、これを先ず／ＱＣで暗 黒下に３日間恒温保持し次に交互に暗黒下ＣＩ乙待時間及び人工日光下（ｇ時間 ）に、２０Ｃで相対湿度９３〜１００％において恒温保持した。各処理のために ９個のトレイを用いた。

スθＣ７日間後に発芽程度を計測した。結果を第３表に大麦の代りに小麦（品種 名Ｃａｒｉｂｏ　）を用いる以外は例３記載の通りの処理を繰返した。結果を第 ９表に示す。

例Ｓ テンサイ種子Ｃ５０？’）をコθ０耐容の壜の中に入れた。静かに振盪しながら 被検組成物を加えた。スクリュウ付きの栓で壜を密栓してから回転車輪（直径約 ’７０　ｃｍ　）の端部にクラムシで取付けた。充分に混合するために速度２５ 〜３θｒｐｍ　の下にユθ分間車輪を回転させた。

予め浸漬された種子（／Ｉ時間１．２３１”ｌを折畳まれたＥ紙シートの中で発 芽させた。

折畳まれた各部分の間にコ個の種子を置き、１００個の種子を有する沖紙をプラ スチック製トレイ（，２／Ｘ／　５　Ｘ　３　ｃｍ　）の中へ置いた。／３θｍ ｌの水を加えた後にトレイをプラスチック製の蓋で蔽った。トレイ（夫々１０θ 個の種子を有する）を２０Ｕの恒温に保持した。

各処理にグ個のトレイを用いた。恒温保持７日間及びｌｌＩ日間の後に発芽程度 を請訓した。結果を第５表に示すＯ 例Ａ コシヨウノウ（品種名Ｇｒｏｍｏｎｏ　）の種子’＜＋！ｏｇ）を／θθｒｕｇ 容の壜へ入れた。静かに振盪しながら被検組成物を加えた。スクリュウ付きの栓 で壜を密栓してから回転車輪Ｃ直径約７０　ｃｍ　）にクラムシで取付けた。充 分に混合するために速度２Ｓ〜３０　ｒｐｍの下に、２０分間車輪を回転させた 。

円形濾紙ディスク（Ｔ−３００型、５ｈｕｔ　ｅｎ　Ｚｎ。

１−１ｅｅｌｓｕ＋ｎ、Ｔｈｅ　Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｃｌｓ　）上で種子を発芽 させた。各１００個の種子を有する濾紙ディスクをユ日間ノθＣの恒温に予備保 持してからヤコブセン装置［Ｊａｃｏｂｓｅｎａｐｐａｒａｔｕｓ　（ｏｒ　Ｋ ｏｐｅｎｈａＨｅｎ　ｔａｂｌｅｓ　）　：］　の上に載せ、２０Ｃの恒温を保 持させた。各処理にグ個のディスクを用いた。予備恒温保持及び恒温保持の際に 濾紙ディスクを透明プラスチックビーカーで蔽った。恒温保持２日間及びｌθ日 日間後に発芽程度を割」Ｉ［シた。

結果を第６表に捷とめて示す。この第４表はコシヨウソウの種子に何ら植物毒の 影響がなかったことを示すものである。コシヨウノウは一般には殺真菌剤処理に 対し高感受性である。

旦Ｌ エチニルイミダゾール化合物の添加量を変化させた。

下記の諸組成物を使用した： ｇ液Ｂ、このものは水中ノー〔ソー（，２，ｌＩ−ノクロロフェニル）−／−− ’！ンテニル］−／Ｈ−イεｆ　ソー　／ｌ／塩酸塩（１００ｙ／ｌ）とノアセ チル酒石酸の千ノー及ヒノークリセリンエステル（１０ｆ！／ｌ）との含有液で ある。

溶液Ｂ／：このものはエテニルイはダゾール化合物を１０θｆ／ｌの代りに５ｏ ｔｉｔで含む以外は溶液Ｂと同様である。

ｍ液Ｂ２：このものはエテニルイばダシ−ルー化合物を／ＱＱｆ／ｌの代りに２ ３ｆ／ｌで含む以外は溶液Ｂと同様である。

溶液Ｂ３゛どのものはエチニルイミダゾール化合物をＩＱＯ９／ｌの代りに僅か ３９／ｌで含む以外は溶液Ｂと同様である。

溶液８４Ｉ−このものはエチニルイミダゾール化合物を／θ０２／ｌの代りに僅 力・ｏｓｔ７ｔで含む以外は溶液Ｂと同様である。

アアチラム？５−３　：このものは７５％のチラムを含有するスラリである。

フダンソウ種子（５θｇ）を、２０θｍｌ容の壜の中へ入れた。静かに振盪しｌ がら０．　ｇ　ｍｅ　（／　乙１７１　／　Ｋｑ　）の被検組成物を加えた。ス クリュウ付きの栓で壜を閉じこの壜を回転車輪（，２θ分間１．２３〜３０ｒｐ ｍ）にクラムシで取付けることにより種子と被検組成物とを充分に混合１〜だ。

対照種子については先ずこれをθｇｍｅの水と処理１２、充分に混合してからθ ３７のアアチラムｑ　ｓ−−ｓと混合した。発芽前に種子を水に予備浸漬Ｃ／１ 時間１．２５ｔＺ’　）した。折畳まれたｒ紙シートの中で発芽さぜた。

夫々の折畳み部分の間に１個の種子を置き、夫々１００個の種子−を有する濾紙 ７−トをプラスチック製のトレイ（２／×／３×３ｔｙｎ）の中に置いた。各ト レイに３ｍｌの水を加えた後にトレイをプラスチック製の蓋で蔽った。

各処理にグ個のトレイを使用し、２０Ｃの恒温に保持した。

恒温保持７日間及びｌｔ日日間後に発芽程度なＮ」１ｊｌｌ　シた。

結果を第７表に示す。

下記の例ｇ及び９は種子への真菌感染に対するエチニルイミダゾール化合物の阻 止能を例示するものである。

ドレクスレラ　ノロキニアナ及び）８レクスレラ　テレスの種子感染阻止のため に溶液Ｂと溶液りとを・Ｑツクチン　プラスに対して比較した。

大麦の種子（品種名Ａｔｅｍ　及びＢｉｒＢｉｔ　の／　３混合物）（ｌＩθ７ ）を既述の諸物と同様にして殺真菌剤と充分に混合した。この種子をいわゆるＴ Ｐ法（ｔｏρ○ｆｐａｐｅｒ　ｍｅｔｈｏｄ　）によって恒温保持した。灰色の アンダーフェルト（ｕｎｃｌｅｒｆｅｌｔ　）　（等級Ｔ　−／　ＯＤ　、　’ ／３０ｙ／ｍ２．５ｃｈｕｔ　ｅｎ　Ｚｎ、Ｈｅｅｌｓｕｍ提供）の布片を有孔 並鉛製のトレイ（／／ｘ、２７ｘ、２ｍｌの中に置いた。このアンダーフェルト を白色濾紙（ｖ２７θ型、／３２グ／　ｍ％　５ｃｈｕｔθｎ　Ｚｎ　）で蔽い ３０個の種子粒を戸紙上に置いた。恒温保持を下記のス方式によって行った： （ａ）　暗黒下／ＱＣにＳ日間保持してから暗黒下、２ＯＣに３日間保持してド レクスレラ　ノロキニアナに対する発育阻止効果を計測した； （ｂ）　暗黒下：ｔ’ｂＣに／日間保持してからこの実生を殺すために暗黒下− ユθｃ　＋ｔｃ　１日間保持し、最後に、２０Ｃに７日間近紫外線対に曝露（／ 、２時間）した。

上記のユ方式における相対湿度は９Ｓ〜９７％であった。該ユ方式の恒温保持に おいて各被検組成物につい−６７個のトレイを用いた。結果を第ｇａ及びｇｂ表 （で示才。

例９ エントウマメに接種されたアスコキタ　ビシ及ヒξコスフエレラ　ピノデスに対 する発育阻止について溶液Ｂ及びＤとアアチラムＡＴ−３とを比較した。

エントウマメ（品種名ｐｉｎａ１９　：　アスコキタ　ビシ及びミコスフェレラ 　ピノデスによる種子感染を受けたもの）（３θ０２）を７３０ｒｕｌ容の壜に 入れこれを殺真菌組成物で処理した。エチニルイミダゾール化合物を、２ｍｌ／ 　Ｋｑの量で、アアチラムＡＴ−３を３９　／　Ｋｇの量で使用した。未処理エ ントウマメを対照として使用した。回転車輪型混合機を用い常法により混合した 。

該種子の恒温保持にＢ　Ｐ　（ｂｅｔｗｅｅｎ　ｐａｐｅｒ　、紙の間に保持す る）方式を用いた。アンダーフェルト（Ｔ−７ＯＤ型、７３θ２／ｍ２．５ｃｈ ｕｔ　ｅｎ　Ｚｎ　）を有孔亜鉛製トレイ（／／ｘ、２７ｘ、２ｃｒｎ）中に置 いた。このアンダーフェルトをＦ紙（Ｖ、２７０型、／３．２グ／ｍ　）で蔽っ てからエントウマメ（トレイ１個当り７Ｓ粒）を載せて別の■、２７θ型ｐ紙で 蔽った。該種子を暗黒下に４日間相対湿度９５〜９７係において２０Ｃの恒温に 保持した。結果を第９表にまとめた。

本例においてトウモロコシ種子の立枯れ病に対するエチニルイミダゾール化合物 の効果を試験した。

トウモロコシ種子（品種名Ｄｏｒｉｎｓ　）　（’Ｉ−ｌ−０Ｏを用いて処理し た。溶液Ａ、８．Ｃ及びＤを０ｇ　Ｍｅ　／　Ｋｇの量で、キャブトレートＡＣ を／、２グ／　Ｋｙの量で添加した。

既述と同様に回転車輪（，２０分、ｕ５〜３０ｒｐｍｌを用い既述のようにして 混合した。

グラスチック製トレイＩ／ＡＸ／３×グＣｒｎ）に盛られた砂土（最高水分保持 能、７０％（ｗ／ｗ）の中に播種した。トレイの水分含有率を水道水で、２．２ ％（Ｗ／Ｗ）としてからトレイを透明プラスチックの蓋（／乙Ｘ／、？Ｘ９（７ １１）で蔽った。各処理に７個のトレイを用い、夫々に７Ｓ個の種子を播いた。

該種子を／４日間１０Ｃの恒温に保持し、交互に人工日光（螢光灯）下及び暗黒 下（７２時間）に置いた。／グ日間の後に実生状態を評価した。結果を第１０表 に示す。

種子はひどく汚染（感染）されたがエデニルイばダシール組成物処理は実生を改 善したことが上表から判明する。組成物りは対照のキャブトレー）ＡＣよりも遥 かに本例において各種の量の／−Ｃ，２−（’ｌ−クロロフェニル）−３−メチ ル−／−ペンテニル］−／Ｈ−イミダゾール塩酸塩（、Ｚ−異性体）の天然感染 小麦の立枯れ病に対する効果を評価した。

下記の諸組成物を使用した： Ｄ　１００グ／ｌのエチニルイミダゾール化合物及び界面活性剤としてのノアセ チル酒石酸のモノ−及びノーグリセリンエステル含有品。

Ｄ　／　：　Ｊｘ記の組成物りと同様であるが但しｌθθｆ／ｌの代りにＳＯり ／ｌのエチニルイミダゾール化合物含有品。

Ｄ、２二上記組成物りと同様であるが但しｌθＱｔ／ｌの代りにｌθｆ　／　ｔ のエテニルイごダゾール化合物含有品。

Ｄ３：組成物りと同様であるが但し／θθグ／ｌの代りに／２／ｌのエチニルイ ミダゾール化合物含有品。

Ｄｌｌ：組成物りと同様であるが但し１０θｆ　／　ｔの代りにユθＱ　ｙ／ｌ のエテニルイぽダゾール化合物含有品。

対照：ネオーボロニ）　（３ｍＩ！／　Ｋｇ）を月照品として使用。

小麦種子（品種名Ｍａｒｋｓｍａｎ　、種子に真菌感染を有するもの）（グ０７ ）を２０Ｃｍｌ容の壜に入れこれに対し／　、２０　ｔｔｔ　ｔ　３ｒｎｌ／　 Ｋｙ　）の抜栓組成物を加えた。既述のように回転車輪を用いて充分に混合した 後にプラスチックトレイ（３０Ｘ　’Ｉ　５　Ｘ　ｑｃｍ　）中の砂土に播種し た。この砂土の最高水分保持能は３　ｇ　％　（Ｗ／ｗ）であった。砂土に水道 水を加えて水分、２．２％としてからトレイを透明グラスチックの蓋（３０×ケ ！ｉ　Ｘ　９　ｃｍ　）で蔽った。夫々／　、３−０粒の種子を有するユ個のト レイを暗黒下に、及び人工昼光（螢光灯使用）へ曝露０７．２時間）して、／、 ２Ｃの恒温に保持Ｉ−た。恒温保持７７日間の後に真菌攻撃度を測定した。

標準処理として殺真菌剤無添加対照及びイ・オーボロニド（３ｍｌ−／　Ｋｇ） 処理対照を設けた。結果を第１／表に示す・ 実生のいくらかの遅れが認められたけれども植物毒は認められなかった。真菌に よる攻撃の阻止はネオ−ボロニド処理の場合と均等か又はそれより優れていた。

例／２ 本例において真菌による天然感染小麦の腐朽制御を研究した。浴液Ｃをネオ−ボ ロニド標準対照及び無添加対照と比較した。

処理及び恒温保持の操作は前例記載と同様であった。

恒温保持／２ＣＩ’７日間の後に真菌による攻撃度を測定した。結果を第１２表 に示す。実生発現は僅かに遅延したけれども真菌阻止効果は標準対照と均等であ った。

例１３ 殺真菌化合物を含有する市販プラスチック性チーズ被覆物を新たに冷凍されたゴ ーダチーズ（’ｌ　Ｋｑ）に対し適用した。スポンジを用い二段階で検温用溶液 を施した。

最初にチーズの片側を処理し乾後（翌日）に他の側を処理した。処理チーズを／ ＶｔＺ’で相対湿度ｇＳ〜９０％において貯蔵した。パ貯蔵中にチーズを毎週７ 回裏返した。

デルホシド　インスタント（Ｄｅｌｖｏｃｉｄ　Ｉｎ５ｔａｎｔ　）（こだめの 種糸対照として使用した。各処理に４個のチーズを用いた。

・′１６ 貯蔵／／、／Ｓ及び２Ａ日間の後にチーズの外観てついて評価した。結果を第１ ３表に捷とめた。表から理解されろ通り／−［ニー（，２，４−ジクロロフェニ ル）−／−被ンテニル］−／１−１−イミダゾール塩酸塩ハチーズ保存用として デルボシドと同等に有効である。

例１グ 本例は植物病原性真菌類の発育阻止のためのエテニルイごダゾール化合物の力価 を示す。各種植物病源に対する数種のエテニルイεダゾール化合物の最少阻止濃 度（即ち病原微生物の発育を阻止する最低の濃度）を標準的微生物学約諾試験に よって定めた。結果を第１グ表に示す。

化合物Ａ　：　／−Ｃ，２−（，２，クーノクロロフェニル）−ノーブテニル〕 −／Ｈ−イミダゾール塩酸塩化合物Ｂ二／−［ニー（，２，グージクロロフェニ ル）−／−ペンテニル−／）（−イミダゾール塩酸塩化合物Ｃ：　／−Ｃ，２− （，２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−／−被ンテニル：］−／Ｈ−イ ミタノｙｖ塩酸塩 化合物Ｄ　：　／−Ｃニー（グークロロフェニル）−３−メチル−／−ペンテニ ル〕−／Ｈ−イミダゾール塩酸塩；Ｚ−異性体 化合物Ｅ：／−Ｃコー（グークロロフェニル）−３−メチル−／−ペンテニル〕 −／Ｈ−イεダゾール塩酸塩；Ｅ−異性体 １７　特異ＦｖＩ５９−５００７６５（６ン化合物Ｆ：／−Ｃニー（グークロロ フェニル）−３−メチル−／−ハンチニル〕−／Ｈ−イミグゾール塩酸塩：Ｅ４ −Ｚ異性体混合物 例／Ｓ 本例は種子使用実験に使用された界面活性剤が殺真菌活性をもたないことを示す 。標単微生物学的諸試験により界面活性剤併用又は不用の場合の化合物Ｃと化合 物りとの最少阻止濃度を測定した。界面活性剤即ちノアセチル酒石酸の七ノー及 びノーグリセリンエステル対殺真菌剤の比は既述の種子使用実験の場合と同じで あった。結果を第１Ｓ表に示す。

例／乙 標準微生物学約諾試験により食品汚染性の酵母及びカビに対する化合物Ａ、Ｂ及 びＦの最少阻止濃度を測定した。結果を第１Ａ表に示す。

例／７ 下記の諸成分を混合して粉剤組成物を製造した二／−〔コ−（４ｔ−クロロフェ ニル〕−３−メチル−７−被ンテニル］−／Ｈ−イｉダゾール塩酸塩（Ｚ−異性 体）１０７ ナトリウム　ラウリル硫酸塩　０．３９エロシ＃　２００　［Ａｅｒｏｓｉｌ　 、２θθ）　Ｏ１２ダイカライ　ト　（Ｄｉｃａｌ　ｉｔｅ　）　全量１０θ２ となる１で添加例／ｇ 下記の諸成分を混合して粉剤組成物を製造した：ノー〔ニー（，２，グークロロ フェニル）−３−メチル−７−被ンテニル：ｌ−／Ｈ−イξダゾール塩酸塩ｆＺ ＋〔異性体）　３ｆ スｉ４ン１ＩＯｆＳｐａｒ＋４１！θ）／２タルク　全量１００９となる捷で添 加 第１表 トウモロコシ（Ｄｏｒｉｎａ　）　種子の発芽に及ぼす数種の殺真菌組成物の影 響 第１表 エントウマメ（Ｆｉｎａｌｅ　）　の発芽に及ぼす数種の殺真菌組成物の影響 大麦（Ｂａｎｔｅｎｇ）種子の発芽に及ぼす１種の殺真菌組成物の影響 第７表 小麦（Ｃａｒｉｂｏ　）　種子の発芽に及ぼす数種の殺真菌組成物の影響 テンザイ種子の発芽に及ぼす数種の殺真菌組成物の影響 第６表 コシヨウノウ（Ｇｒｏｍｏｎｏ　）種子の発芽に及ぼす数種の殺真菌組成物の影 響 フダンソウ（Ｃａｐａｘ　）種子の発芽に及ぼす数種の殺真菌組成物の影響 第ｇａ表 汚染大麦種子における数種の殺真菌剤のドレクスレラノロキニアナに対する阻止 効果 （注）恒温保持条件Ｉ１０’ＣｌＩＣ３日間及び、２０Ｃに３日間 汚染大麦種子における数種の殺真菌剤のり、ノロキニアナ及びり、テレスに対す る阻止効果 （注）順次の恒温保持即ち、２０Ｃに７日間、−，２０ＣＫ１日間、次に２０Ｃ に７日間 第９表 汚染エントウマメにおける数種の殺真菌剤のアスコキタピシ及ヒミコスフエレラ ピノデスに対する阻止効果Ｃ注）恒温保持２０Ｃ６日間 恒温保持ｌ０ＣＩ’１日間後の天然汚染トウモロコシ種子からの実生の程度 ・　４　２４ 小麦の真菌による腐朽に及ぼす各種濃度の／−〔氾−（４−クロロフェニル）− ３−メチル−／〜槓ンテニルー／Ｈ−イεダノール（Ｚ−異性体）の影響小麦の 真菌による腐朽に及ぼず／−〔ニー　（，２，グーノクロロフェニル）−３−メ チル−／−一ξンテニル〕−／Ｈ−イミダゾール塩酸塩の影響 筒１３表 コ８−ダチーズのキユアリング期間（／’％Ｃ，相対湿度ｇ５％）の各期におけ ろチーズ表面のカヒ゛発生面積％ （注）７カノコ内は平均値 第１り表 植物を汚染する病原性真菌類に対するエテニルイζダゾール化合物の最少発育阻 止濃度Ｃμｔ／ｍｌ）植物病原性真菌　化合物 第１ｆｆ表 数種の植物病原性真菌に対するｌ−〔ニー（２，ゲージクロロフェニル）−３− メチル−／−インテニル〕−／Ｈ−イミダゾール塩酸塩及び／−Ｃ２−Ｃ’ｌ− クロロフェニル）−３−１＋ルーフ　ｄンテニル］−／Ｈ−（ばダゾール塩酸塩 （Ｚ−異性体）の界活含有又は不含有の場合の最少発育阻止濃度 」禮ｊコ質弄− 食料品を汚染する酵母及びカビ類に関する最少発育阻止濃度 田＊ｇ査報告

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ／　下記式ｌ （但し式中ｎは０．／又はユの数値であり、Ｒ１はハロダン原子、トリフルオロ メチル基又は炭素原子数多くとも４個のアルキル或はアルコキシ基を表わし、該 コ種の置換基はｎがコのときに同じか又は異り、Ｒ２は炭素原子数７〜６個のア ルキル基、炭素原子数２〜９個のアルケニル基或は炭素原子数３〜４個のンクロ アルキル基を表わし、Ｒ３は水垢原子、炭素原子数ｌ−４個のアルキル基もしく は炭素原子数２〜９個のアルケニル基を表わし、ぞしてＲ４は水素原子、炭素原 子数ｌ−４個のアルキル基或はニトロ基を表わす） を有する化合物又はその酸添加塩によって農産物及び食料品を処理することを特 徴とする農産物及び食料品の真菌による汚染の阻止方法。 コ　式■において（Ｒ工）。がグークロロ又は、２．４”−ノクロｒ−Ｊ１Ｒ２ がエチル、７０ロピル或は第２級ブチル、゛そしてＲ３及びＲ４が水素原子であ る化合物又はその酸添加塩を使用する請求の範囲第１項記載の方法。 ３　／−〔ニー（２，グーノクロロフェニル〕−／−被ンテニル］−／Ｈ−イミ ダゾール又はその酸添加塩を使用する請求の範囲第ユ項記載の方法。 ｌＩ／−１０，０００ｐｐｍ（Ｍ量基準）の活性物質を種子の処理に使用する請 求の範囲第１、コ又は３項記載の方法。 Ｓ　１０〜，２．０００　ｐｐｍ　（重量基準）の活性物質を使用する請求の範 囲第９項記載の方法。 乙　θユ〜／、５００　ｐｐｍ　（重量基準）の活性物質を塊茎及び球根の処理 に使用する請求の範囲第１、コ又は３項記載の方法。 ７．２〜３００１：１ｍの活性物質を使用する請求の範囲第４項記載の方法。 ｇ　チーズの処理の場合にその１ｃｍ　当りθ５−　！；００ｐｙ　の活性物質 を使用する請求の範囲第１、コ又は３項記載の方法。 ９２〜２０μ？　１ｃｍ　の活性物質を使用する請求の範囲第３項記載の方法。 １０　活性物質として下式Ｉ （但し式中ｎはＱ、／又は二の数値であり、Ｒ１はハロゲン原子、トリフルオロ メチル基又は炭素原子数多くとも６個のアルキル或はアルコキシ基を表わし、該 ユ種の置換基はｎが２のときに同じか又は異り、Ｒ２は炭素原子数７〜４個のア ルキル基、炭素原子数２〜７個のアルケニル基或は炭素原子数３〜６個のシクロ アルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、炭素原子数／−Ａ個のアルキル基もしく は炭素原子数２〜７個のアルケニル基を表わし、そしてＲ４は水素原子、炭素原 子数１〜６個のアルキル基或はニトロ基を表わす） を有する化合物又はその酸添加塩を含有することを特徴とする農産物及び食料品 の真菌による汚染阻止組成物。 １１　式■において（Ｒ□）、がグークロロ又はコ、ｑ−ジクロロ、Ｒ２がエチ ル、プロピル或は第２級ブチル、そしてＲ３及びＲ４が水素原子である化合物又 はその酸添加塩を活性物質として含有する請求の範囲第１Ｏ項記載の組成物。 １２　１−Ｃニー（２，ｑ−ノクロロフェニル）−７Ｊンテニル］−／Ｈ−イミ ダゾール又はその酸添加塩を活性物質として含有する請求の範囲第１／項記載の 組成物。 １３　請求の範囲第１−９項のいずれか７項記載の方法によって処理されたこと を特徴とする農産物及び食料品。