JPS5949258B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPS5949258B2 JPS5949258B2 JP56047550A JP4755081A JPS5949258B2 JP S5949258 B2 JPS5949258 B2 JP S5949258B2 JP 56047550 A JP56047550 A JP 56047550A JP 4755081 A JP4755081 A JP 4755081A JP S5949258 B2 JPS5949258 B2 JP S5949258B2
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- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、特
には可使時間が長くすぐれた接着性を有する組成物を提
供しようとするものである。
には可使時間が長くすぐれた接着性を有する組成物を提
供しようとするものである。
従来、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、特に
架橋剤としてアミノオキシ基含有オルガノポリシロキサ
ンを自む組成物は種々知られ、これには例えば主剤成分
としての分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサ
ンに、二官能性アミノオキシシランと三官能性アミノオ
キシシランの両者を配合してなる室温加硫性オルガノポ
リシロキサン組成物がある（特公昭４２−２４５４５号
公報参照）。これは低モジユラスのシリコーンエラスト
マーを与えるが、一液型組成物とすると保存安定性に問
題があるため、通常は二液型として保存することが必要
とされ、作業性の点で有利な一液型のものにすることが
できないという不利がある。これを改良したものとして
、前記二官能性アミノオキシシランおよび三官能性アミ
ノオキシシランの代りに、二官能性アミドシランおよび
三官能性以上のアミノオキシシランを用いてなる室温加
硫性シリコーンエラストマー組成物が提案されている（
特公昭５２−３００２０号公報参照）が、このものは硬
化する際に高沸点のアミド化合物が遊離するため基材に
対する接着性に劣るという欠点があり、この接着性を向
上させるべく３−アミノプロピルトリエトキシシランな
どの接着助剤を添加することが考えられるが、このよう
な接着助剤を添加すると組成物の硬化特性が大巾に悪く
なるという不利がもたらされ、また該組成物は可使時間
（タツクフリータイム）が短かいため（１５〜４０分程
度）、土木あるいは建築分野への応用に際しては、施工
後のヘラ仕上げを短時間の内に行わなければならないと
いう欠点を有する。
架橋剤としてアミノオキシ基含有オルガノポリシロキサ
ンを自む組成物は種々知られ、これには例えば主剤成分
としての分子鎖末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサ
ンに、二官能性アミノオキシシランと三官能性アミノオ
キシシランの両者を配合してなる室温加硫性オルガノポ
リシロキサン組成物がある（特公昭４２−２４５４５号
公報参照）。これは低モジユラスのシリコーンエラスト
マーを与えるが、一液型組成物とすると保存安定性に問
題があるため、通常は二液型として保存することが必要
とされ、作業性の点で有利な一液型のものにすることが
できないという不利がある。これを改良したものとして
、前記二官能性アミノオキシシランおよび三官能性アミ
ノオキシシランの代りに、二官能性アミドシランおよび
三官能性以上のアミノオキシシランを用いてなる室温加
硫性シリコーンエラストマー組成物が提案されている（
特公昭５２−３００２０号公報参照）が、このものは硬
化する際に高沸点のアミド化合物が遊離するため基材に
対する接着性に劣るという欠点があり、この接着性を向
上させるべく３−アミノプロピルトリエトキシシランな
どの接着助剤を添加することが考えられるが、このよう
な接着助剤を添加すると組成物の硬化特性が大巾に悪く
なるという不利がもたらされ、また該組成物は可使時間
（タツクフリータイム）が短かいため（１５〜４０分程
度）、土木あるいは建築分野への応用に際しては、施工
後のヘラ仕上げを短時間の内に行わなければならないと
いう欠点を有する。
本発明者らはこのような種々の不利、欠点を解決すべく
鋭意研究の結果、１，１，１−トリメチル−３−ハイド
ロカルビル−３，３−ジアシルアミノジシロキサンを用
いることにより可使時間が大巾に延長され、自己接着性
の向上に寄与することを見出し、この２官能ジアシルア
ミノジシロキサンは従来公知の２官能ジアシルアミノシ
ランに比較して生ゴム化速度が遅いことに着目したもの
である。生ゴム化速度が遅いと硬化速度も遅くなるので
接着に不利となる遊離アシルアミンの飛散が良好に行わ
れるとの知見に基づいたところ、予期したとおり該２官
能ジシロキサンを構成々分として自む組成物は接着性に
すぐれることが明らかとなつた。また架橋剤成分として
分子中にけい素原子に結合したイミノアルキル基とアミ
ノオキシ基とを有するオルガノポリシロキサンを併用す
れば、一液型とした場合の保存安定性にすぐれ、基材に
対して強固に接着固化し、低モジユラスの硬化シリコー
ンゴムを与える室温硬化性のオルガノポリシロキサン組
成物が得られることを確認し、本発明を完成した。すな
わち、本発明は （イ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガ（ロ
）一般式〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはア
リール基、Ｒ２はアルキル基またはアリール基、Ｒ３は
炭素原子数１〜４のアルキル基、ビニル基またはフエニ
ル基を表わす〕で示される（ハ）平均組成式 〔式中、Ｒ４は一価炭化水素基、Ｙはアミノオキシ基を
表わす。
鋭意研究の結果、１，１，１−トリメチル−３−ハイド
ロカルビル−３，３−ジアシルアミノジシロキサンを用
いることにより可使時間が大巾に延長され、自己接着性
の向上に寄与することを見出し、この２官能ジアシルア
ミノジシロキサンは従来公知の２官能ジアシルアミノシ
ランに比較して生ゴム化速度が遅いことに着目したもの
である。生ゴム化速度が遅いと硬化速度も遅くなるので
接着に不利となる遊離アシルアミンの飛散が良好に行わ
れるとの知見に基づいたところ、予期したとおり該２官
能ジシロキサンを構成々分として自む組成物は接着性に
すぐれることが明らかとなつた。また架橋剤成分として
分子中にけい素原子に結合したイミノアルキル基とアミ
ノオキシ基とを有するオルガノポリシロキサンを併用す
れば、一液型とした場合の保存安定性にすぐれ、基材に
対して強固に接着固化し、低モジユラスの硬化シリコー
ンゴムを与える室温硬化性のオルガノポリシロキサン組
成物が得られることを確認し、本発明を完成した。すな
わち、本発明は （イ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガ（ロ
）一般式〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはア
リール基、Ｒ２はアルキル基またはアリール基、Ｒ３は
炭素原子数１〜４のアルキル基、ビニル基またはフエニ
ル基を表わす〕で示される（ハ）平均組成式 〔式中、Ｒ４は一価炭化水素基、Ｙはアミノオキシ基を
表わす。
ａおよびｂは０．５≦ａ≦２．９６，０．０４≦ｂく１
．０，ただしａ＋ｂは１≦ａ＋ｂ≦３である〕で示され
るアミノオキシ基含有オルガノポリシロキサン〔式中、
Ｒ５は一価炭化水素基、Ｙはアミノオキシ基、Ｘは式 または （ここにＲ６は脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水
素基、Ｒ７は水素原子または脂肪族不飽和結合を有しな
い一価炭化水素基、Ｒ８は炭素原子数２以上の二価炭化
水素基、Ｒ９は炭素原子数４〜８の二価炭化水素基）で
示される基を表わす。
．０，ただしａ＋ｂは１≦ａ＋ｂ≦３である〕で示され
るアミノオキシ基含有オルガノポリシロキサン〔式中、
Ｒ５は一価炭化水素基、Ｙはアミノオキシ基、Ｘは式 または （ここにＲ６は脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水
素基、Ｒ７は水素原子または脂肪族不飽和結合を有しな
い一価炭化水素基、Ｒ８は炭素原子数２以上の二価炭化
水素基、Ｒ９は炭素原子数４〜８の二価炭化水素基）で
示される基を表わす。
Ｃ，ｄおよびｅは０．５≦ｃ〈２．９６，０．０３≦ｄ
く１．０，０．０１≦ｅ〈１．０、ただしｃ＋ｄ＋ｅは
１≦ｃ＋ｄ＋ｅ≦３である〕で示されるオルガノポリシ
ロキサン（但し、（ハ）成分および（ニ）成分の合計量
で０．１〜１０重量部）からなる室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に関するものである。
く１．０，０．０１≦ｅ〈１．０、ただしｃ＋ｄ＋ｅは
１≦ｃ＋ｄ＋ｅ≦３である〕で示されるオルガノポリシ
ロキサン（但し、（ハ）成分および（ニ）成分の合計量
で０．１〜１０重量部）からなる室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に関するものである。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明で使用される（イ）成分としての分子鎖両末端が
水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンは、従来
シリコーンゴムの主原料として公知のものであつて、け
い素原子に結合する有機基はメチル基、エチル基、プロ
ピル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのア
ルケニル基、フエニル基などのアリール基、あるいはこ
れらの炭化水素基の水素原子が部分的にハロゲン原子な
どで置換された基である。
水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンは、従来
シリコーンゴムの主原料として公知のものであつて、け
い素原子に結合する有機基はメチル基、エチル基、プロ
ピル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基などのア
ルケニル基、フエニル基などのアリール基、あるいはこ
れらの炭化水素基の水素原子が部分的にハロゲン原子な
どで置換された基である。
このジオルガノポリシロキサンは２５℃において１００
〜１，０００，０００センチストークス、好ましくは３
，０００〜２０，０００センチストークスの粘度を示す
ような重合度のものであることが望ましい。これは上記
ジオルガノポリシロキサンが１００センチストークス（
２５℃）以下の粘度を有するものである場合には物理的
強度にすぐれた硬化ゴム弾性体が得られず、反面粘度が
１，０００，０００センチストークス以上のものである
場合には、これを自む本発明の組成物の粘度力塙くなり
すぎ、結果として組成物の使用時における作業性が悪く
なるからである。（ロ）成分としての１，１，１−トリ
メチル−３−ハイドロカルビル−３，３−ジアルアミノ
ジシロキサンは前記した一般式（１）で示されるもので
あつて、上記一般式中Ｒ１は水素原子、アルキル基また
はアリール基、Ｒ２はアルキル基またはアリール基、Ｒ
３はアルキル基、アリール基またはアルケニル基をそれ
ぞれ表わし、アルキル基としてはメチル基、エチル基等
が、アリール基としてはフエニル基等が、さらにアルケ
ニル基としてはビニル基等が例示される。
〜１，０００，０００センチストークス、好ましくは３
，０００〜２０，０００センチストークスの粘度を示す
ような重合度のものであることが望ましい。これは上記
ジオルガノポリシロキサンが１００センチストークス（
２５℃）以下の粘度を有するものである場合には物理的
強度にすぐれた硬化ゴム弾性体が得られず、反面粘度が
１，０００，０００センチストークス以上のものである
場合には、これを自む本発明の組成物の粘度力塙くなり
すぎ、結果として組成物の使用時における作業性が悪く
なるからである。（ロ）成分としての１，１，１−トリ
メチル−３−ハイドロカルビル−３，３−ジアルアミノ
ジシロキサンは前記した一般式（１）で示されるもので
あつて、上記一般式中Ｒ１は水素原子、アルキル基また
はアリール基、Ｒ２はアルキル基またはアリール基、Ｒ
３はアルキル基、アリール基またはアルケニル基をそれ
ぞれ表わし、アルキル基としてはメチル基、エチル基等
が、アリール基としてはフエニル基等が、さらにアルケ
ニル基としてはビニル基等が例示される。
上記した一般式（１）で示される１，１，１−トリメチ
ル−３−ハイドロカルビル−３，３−ジアシルアミノジ
シロキサンとしては具体的には下記に示すような化合物
をあげることができる。
ル−３−ハイドロカルビル−３，３−ジアシルアミノジ
シロキサンとしては具体的には下記に示すような化合物
をあげることができる。
上記式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉはビニ
ル基、Ｐｈはフエニル基をそれぞれ示す（以下同様）。
ル基、Ｐｈはフエニル基をそれぞれ示す（以下同様）。
この１，１，１−トリメチル−３−ロイドロカルビル一
３，３−ジアシルアミノジシロキサンは、式（式中のＲ
３は上記と同じ意味である）で示されるモノハイドロカ
ルビルトリクロロシランと、式 ０Ｒ２（式
中Ｒ１およびＲ２は上記と同じ意味である）で示される
アシルアミンとを反応させることにより式（式中のＲｌ
，Ｒ２およびＲ３は上記と同じ意味である）で示される
中間生成物を合成したのち、これとトリメチルシラノー
ルとを反応させ、さらに生成する塩を淵別し、ついで減
圧蒸留することにより容易に合成することができる。
３，３−ジアシルアミノジシロキサンは、式（式中のＲ
３は上記と同じ意味である）で示されるモノハイドロカ
ルビルトリクロロシランと、式 ０Ｒ２（式
中Ｒ１およびＲ２は上記と同じ意味である）で示される
アシルアミンとを反応させることにより式（式中のＲｌ
，Ｒ２およびＲ３は上記と同じ意味である）で示される
中間生成物を合成したのち、これとトリメチルシラノー
ルとを反応させ、さらに生成する塩を淵別し、ついで減
圧蒸留することにより容易に合成することができる。
この（ロ）成分の使用量は、上記（イ）成分１００重量
部に対して１〜２０重量部の範囲とすることが必須とさ
れるが、これは該使用量が上記範囲外ではこの（！成分
を使用することの効果が得られず、とくに１重量部以下
ではきわめてモジユラスの高い硬化物を与え、他方これ
が２０重量部を越えると硬化が遅くなり、また良好なゴ
ム硬化物が得られないほか、経済的に不利となり、しか
も多量に遊離するため、接着に関して非常に不利となる
からである。
部に対して１〜２０重量部の範囲とすることが必須とさ
れるが、これは該使用量が上記範囲外ではこの（！成分
を使用することの効果が得られず、とくに１重量部以下
ではきわめてモジユラスの高い硬化物を与え、他方これ
が２０重量部を越えると硬化が遅くなり、また良好なゴ
ム硬化物が得られないほか、経済的に不利となり、しか
も多量に遊離するため、接着に関して非常に不利となる
からである。
なお、この（ロ）成分は後述する（ハ）成分よりも多量
に使用することが望ましい。
に使用することが望ましい。
（ハ）成分としてのアミノオキシ基含有オルガノポリシ
ロキサンは前記した平均組成式（Ｉｉ）で示されるもの
であつて、式中のＲ４は一価炭化水素基を表わし、これ
にはメチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基
、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フエニル基
などのアリール基、あるいはこれらの炭化水素基の水素
原子が部分的にハロゲン原子などで置換された基が例示
される。
ロキサンは前記した平均組成式（Ｉｉ）で示されるもの
であつて、式中のＲ４は一価炭化水素基を表わし、これ
にはメチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基
、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フエニル基
などのアリール基、あるいはこれらの炭化水素基の水素
原子が部分的にハロゲン原子などで置換された基が例示
される。
また、式（Ｉｉ）中のＹで示されるアミノオキシ基とし
ては、例えば式で示される基（ここにＲ′およびＲＩは
水素原子または一価炭化水素基、ＲＩは二価の有機基を
表す）、具体的にはなどが例示される。
ては、例えば式で示される基（ここにＲ′およびＲＩは
水素原子または一価炭化水素基、ＲＩは二価の有機基を
表す）、具体的にはなどが例示される。
上記において、Ｐｒはプロピル基をそれぞれ示す（以下
同様）。
同様）。
式（Ｉｉ）中のＡ，ｂは、０．５≦ａ≦２．９６，０．
０４≦ｂ〈１．０，ただし１≦ａ＋ｂ≦３であるところ
の平均数を示す。
０４≦ｂ〈１．０，ただし１≦ａ＋ｂ≦３であるところ
の平均数を示す。
本発明においては、この（ハ）成分として１分子中にア
ミノオキシ基を３個以上有するものを使用することが必
須とされる。
ミノオキシ基を３個以上有するものを使用することが必
須とされる。
このオルガノポリシロキサンは、不飽和結合台有炭化水
素とオルガノハイドロジエンポリシロキサンとを、白金
系触媒の存在下、温度２０〜１５０℃、好ましくは６０
〜１２０℃で部分付加反応させ、生成した化合物（分子
中に残存＼Ｓｌ−Ｈ結合を有する）にＹ−Ｈ（Ｙは前述
のとおり）で示されるヒドロキシルアミン化合物を温度
−２０〜１５０゜Ｃ、好ましくは０〜８０℃で脱水素反
応させることにより得ることができる。
素とオルガノハイドロジエンポリシロキサンとを、白金
系触媒の存在下、温度２０〜１５０℃、好ましくは６０
〜１２０℃で部分付加反応させ、生成した化合物（分子
中に残存＼Ｓｌ−Ｈ結合を有する）にＹ−Ｈ（Ｙは前述
のとおり）で示されるヒドロキシルアミン化合物を温度
−２０〜１５０゜Ｃ、好ましくは０〜８０℃で脱水素反
応させることにより得ることができる。
この（ハ）成分であるアミノオキシ基含有オルガノポリ
シロキサンとしては、例えば下記に示すような化合物を
あげることができる。上記式中、Ｂｕはブチル基、Ｙは
Ｎ−０−をそれぞれ示す（以下同様）。
シロキサンとしては、例えば下記に示すような化合物を
あげることができる。上記式中、Ｂｕはブチル基、Ｙは
Ｎ−０−をそれぞれ示す（以下同様）。
本発明において使用される（ニ）成分であるオルガノポ
リシロキサンは、前記した平均組成式（１ｉｉ）で示さ
れるものであつて、この（ニ）成分は、本発明の効果を
得るために重要とされる部分であり、式中のＲ５で示さ
れる一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基などのアルキル基、フエニル基などのアリール
基、あるいはこれらの炭化水素基の水素原子が部分的に
ハロゲン原子などで置換された基が例示される。
リシロキサンは、前記した平均組成式（１ｉｉ）で示さ
れるものであつて、この（ニ）成分は、本発明の効果を
得るために重要とされる部分であり、式中のＲ５で示さ
れる一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基などのアルキル基、フエニル基などのアリール
基、あるいはこれらの炭化水素基の水素原子が部分的に
ハロゲン原子などで置換された基が例示される。
また、式中のＸで示される基を示し、これら式中のＲ６
は脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素基、Ｒ７は
水素原子または脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水
素基をそれぞれ示し、これら一価炭化水素基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、Ｓｅｃ−ブチル基などのアルキ
ル基、フエニル基などのアリール基、ベンジル基などの
アラルキル基が例示される。さらに、Ｒ８で示される炭
素原子数２以上 ５の二価炭化水素基としては、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基などのアルキレン基が
、またＲ９で示される炭素原子数４〜８の二価炭化水素
基としてはテトラメチレン基、ペンタメチレン基、オク
タメチレン基などがそれぞれ例示される。 １０なお
、Ｙで示されるアミノオキシ基としては前記平均組成？
ｉ１）で例示したものとほマ同様の基をあげることがで
きる。式（Ｉｉｉ）中のＣ，ｄ，ｅは、０．５≦ｃ≦２
．９６，０．０３≦ｄ〈１．０，０．０１≦ｅ〈１．０
、ただし １５１≦ｃ＋ｄ＋ｅ≦３であるところの平均
数を示し、したがつてこの平均組成式（１１１）で示さ
れるオルガノポリシロキサンには後記具体例示のとおり
、環伏構造、線伏構造のいずれのものも包含される。
は脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素基、Ｒ７は
水素原子または脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水
素基をそれぞれ示し、これら一価炭化水素基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、Ｓｅｃ−ブチル基などのアルキ
ル基、フエニル基などのアリール基、ベンジル基などの
アラルキル基が例示される。さらに、Ｒ８で示される炭
素原子数２以上 ５の二価炭化水素基としては、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基などのアルキレン基が
、またＲ９で示される炭素原子数４〜８の二価炭化水素
基としてはテトラメチレン基、ペンタメチレン基、オク
タメチレン基などがそれぞれ例示される。 １０なお
、Ｙで示されるアミノオキシ基としては前記平均組成？
ｉ１）で例示したものとほマ同様の基をあげることがで
きる。式（Ｉｉｉ）中のＣ，ｄ，ｅは、０．５≦ｃ≦２
．９６，０．０３≦ｄ〈１．０，０．０１≦ｅ〈１．０
、ただし １５１≦ｃ＋ｄ＋ｅ≦３であるところの平均
数を示し、したがつてこの平均組成式（１１１）で示さ
れるオルガノポリシロキサンには後記具体例示のとおり
、環伏構造、線伏構造のいずれのものも包含される。
このオルガノポリシロキサンは、アルケニルイ ２０ミ
ン化合物とオルガノハイドロジエンポリシロキサンとを
、白金系触媒の存在下、温度２０〜１５０℃、好ましく
は６０〜１２０℃で部分付加反応させ、生成した化合物
（分子中に残存＼
Ｚ％）
一Ｓｉ−Ｈ結合を有する）にＹ−Ｈ（Ｙは前述の／とお
り）で示されるヒドロキシノレアミン化合物を温度−２
０〜１５０℃、好ましくはＯ〜８０℃で脱水素反応させ
ることにより得ることができる。
ン化合物とオルガノハイドロジエンポリシロキサンとを
、白金系触媒の存在下、温度２０〜１５０℃、好ましく
は６０〜１２０℃で部分付加反応させ、生成した化合物
（分子中に残存＼
Ｚ％）
一Ｓｉ−Ｈ結合を有する）にＹ−Ｈ（Ｙは前述の／とお
り）で示されるヒドロキシノレアミン化合物を温度−２
０〜１５０℃、好ましくはＯ〜８０℃で脱水素反応させ
ることにより得ることができる。
このオルガノポリシロキサンは架橋剤として作用し、組
成物の硬化にあたつて基材に対する接着性をもたらす効
果を示すものであるので、１分子中に前記したＸで示さ
れる基を少なくとも１個、Ｙで示されるアミノオキシ基
を少なくとも３個有することが必要とされ、具体的例示
をあげればつぎのとおりである。前記した（ハ）成分は
上記（イ）成分１００重量部に対して０．１〜１０重量
部、（ニ）成分は０．０１〜５重量部の範囲で使用する
ことが必要であるが、この（ハ）および（ニ）成分につ
いては前記（イ）成分１００重量部に対してそれら（（
ハ）＋（ニ）成分）の合計量で０．１〜２１０重量部の
範囲とすることが必須とされるが、これは該使用量が０
．１重量部未満では本発明の目的の１つである接着強度
を改良することができず、他方これが１０重量部を越え
ると硬化速度が遅くなり、また良好なゴム硬化物が得ら
れないほか、 〉経済的に不利になるからである。
成物の硬化にあたつて基材に対する接着性をもたらす効
果を示すものであるので、１分子中に前記したＸで示さ
れる基を少なくとも１個、Ｙで示されるアミノオキシ基
を少なくとも３個有することが必要とされ、具体的例示
をあげればつぎのとおりである。前記した（ハ）成分は
上記（イ）成分１００重量部に対して０．１〜１０重量
部、（ニ）成分は０．０１〜５重量部の範囲で使用する
ことが必要であるが、この（ハ）および（ニ）成分につ
いては前記（イ）成分１００重量部に対してそれら（（
ハ）＋（ニ）成分）の合計量で０．１〜２１０重量部の
範囲とすることが必須とされるが、これは該使用量が０
．１重量部未満では本発明の目的の１つである接着強度
を改良することができず、他方これが１０重量部を越え
ると硬化速度が遅くなり、また良好なゴム硬化物が得ら
れないほか、 〉経済的に不利になるからである。
なお、この（ハ），（ニ）成分は、その使用はあたつて
は必ずしも１種類のみに限定されるものではなく、２種
以上を混合使用してもよい。
は必ずしも１種類のみに限定されるものではなく、２種
以上を混合使用してもよい。
さらに、上記に例示した（ハ），（ニ）成分はいずれも
１分子中に （＼−Ｓｉ−Ｙ結合を３個有するも
のであるが、（ニ）成／分はこのような３官能性のもの
と１分子中に＼一Ｓｉ−Ｙ結合を２個有する２官能性の
ものとを／併用してもよい。
１分子中に （＼−Ｓｉ−Ｙ結合を３個有するも
のであるが、（ニ）成／分はこのような３官能性のもの
と１分子中に＼一Ｓｉ−Ｙ結合を２個有する２官能性の
ものとを／併用してもよい。
（ホ）成分である硬化用触媒としては、例えば鉛一２−
エチルオクトエート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチ
ル錫ジラウレート、ジブチル錫トリ２−エチルヘキサエ
ート、鉄−２−エチルヘキソエート、コバルト−２−エ
チルヘキソエート、マンガン−２−エチルヘキソエート
、亜鉛−２−エチルヘキソエート、力フリル酸第一錫、
ナフテン酸錫、オレイン酸錫、ブチル酸錫、ナフテン酸
チタン、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステア
リン酸亜鉛などの有機カルボン酸塩、テトラブチルチタ
ネート、テトラ−２−エチルヘキシルチタネート、テト
ライソプロペニルオキシチタネートなどの有機チタン酸
エステル、アルミニウム有機酸塩などをあげることがで
きる。
エチルオクトエート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチ
ル錫ジラウレート、ジブチル錫トリ２−エチルヘキサエ
ート、鉄−２−エチルヘキソエート、コバルト−２−エ
チルヘキソエート、マンガン−２−エチルヘキソエート
、亜鉛−２−エチルヘキソエート、力フリル酸第一錫、
ナフテン酸錫、オレイン酸錫、ブチル酸錫、ナフテン酸
チタン、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステア
リン酸亜鉛などの有機カルボン酸塩、テトラブチルチタ
ネート、テトラ−２−エチルヘキシルチタネート、テト
ライソプロペニルオキシチタネートなどの有機チタン酸
エステル、アルミニウム有機酸塩などをあげることがで
きる。
この（ホ）成分の使用量は前記（イ）成分１００重量部
に対して０．００１〜５重量部、好ましくは０．０１〜
１重量部の範囲とされる。
に対して０．００１〜５重量部、好ましくは０．０１〜
１重量部の範囲とされる。
これは該使用量が、０．００１重量部未満であると本発
明の組成物から得られるゴム弾性体は表面硬化速度が遅
く、表面の粘着性がなくならない場合があり、一方、５
重量部を越えると貯蔵安定性が劣る。さらに、本発明に
使用される（へ）成分としての充てん剤としては、例え
ば煙霧質シリカ、沈でんシリカ、石英粉末、けいそう土
、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化鉄、酸化鉛、カ
ーボンブラツク、ベントナイト、グラフアイト、炭酸カ
ルシウム、マイカ、クレイ、ガラスビーズ、ガラスマイ
クロバルーン、シラスバルーン、ガラス繊維、ポリ塩化
ビニルビーズ、ポリスチレンビーズ、アクリルビーズな
どをあげることができる。
明の組成物から得られるゴム弾性体は表面硬化速度が遅
く、表面の粘着性がなくならない場合があり、一方、５
重量部を越えると貯蔵安定性が劣る。さらに、本発明に
使用される（へ）成分としての充てん剤としては、例え
ば煙霧質シリカ、沈でんシリカ、石英粉末、けいそう土
、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化鉄、酸化鉛、カ
ーボンブラツク、ベントナイト、グラフアイト、炭酸カ
ルシウム、マイカ、クレイ、ガラスビーズ、ガラスマイ
クロバルーン、シラスバルーン、ガラス繊維、ポリ塩化
ビニルビーズ、ポリスチレンビーズ、アクリルビーズな
どをあげることができる。
この（へ）成分の使用量は前記（イ）成分１００重量部
に対して１〜４００重量部、好ましくは５０〜１５０重
量部の範囲とされる。
に対して１〜４００重量部、好ましくは５０〜１５０重
量部の範囲とされる。
これは該使用量が１重量部未満であると本発明の組成物
から得られるゴム弾性体が機械的強度に劣るものとなり
、反面それが４００重量部を越えると良質のゴム弾性体
が得られないからである。本発明の組成物は上記した（
イ）〜（へ）成分を乾燥空気中または窒素ガスふん囲気
下において均一に混合することによつて得られる。
から得られるゴム弾性体が機械的強度に劣るものとなり
、反面それが４００重量部を越えると良質のゴム弾性体
が得られないからである。本発明の組成物は上記した（
イ）〜（へ）成分を乾燥空気中または窒素ガスふん囲気
下において均一に混合することによつて得られる。
なお、本発明に係る組成物は、その保存に際しては一液
型のみならず二液型としてもよいことはいうまでもない
。
型のみならず二液型としてもよいことはいうまでもない
。
本発明の組成物は無水条件下では長期間安定に貯蔵され
、空気にふれると水分の作用により容易に硬化してシリ
コーンゴム弾性体となる。
、空気にふれると水分の作用により容易に硬化してシリ
コーンゴム弾性体となる。
つぎに本発明の実施例をあげるが、本発明はこれに限定
されるものではない。
されるものではない。
まず、下記のようにして３種のシロキサン（（口）成分
、（ハ）成分、（ニ）成分）を合成した。
、（ハ）成分、（ニ）成分）を合成した。
合成例 １反応フラスコに、メチルトリクロロシラン１
４９．５９（１モル）とトルエン２２００９を仕込み、
これにトリエチルアミン７６７９（７．５３モル）を添
加したのち、Ｎ−エチルアセトアミド２９０９（３．３
３モル）を２時間を要して滴下した（反応は発熱反応で
あり、反応温度は２５℃から５０℃に上昇した）。
４９．５９（１モル）とトルエン２２００９を仕込み、
これにトリエチルアミン７６７９（７．５３モル）を添
加したのち、Ｎ−エチルアセトアミド２９０９（３．３
３モル）を２時間を要して滴下した（反応は発熱反応で
あり、反応温度は２５℃から５０℃に上昇した）。
滴下終了後、内容物を３０分間かく拌したのちトリメチ
ルシラノール９０９（１モル）を３０分を要して滴下し
、ついで６０℃に昇温し同温度で２時間かく拌し反応を
完結させた。
ルシラノール９０９（１モル）を３０分を要して滴下し
、ついで６０℃に昇温し同温度で２時間かく拌し反応を
完結させた。
室温まで冷却後副生したトリエチルアミン塩酸塩をろ別
したのち、ろ液を減圧下でストリツプしトルエンを除去
し、ついで残液を減圧蒸留したところ、沸点が１０２℃
／１．５關Ｈｇの１，１，１−トリメチル−３−メチル
−３，３−ジアシルアミノジシロキサン（下記構造式の
もの）が１６０９得られた（収率５３％）。（以下、こ
れをアミドジシロキサン（１）と略記する）合成例 ２ 合成例１におけるメチルトリクロロシランの代わりにビ
ニルトリクロロシラン１６１．５ｆ！（１モル）を使用
したほかは上記合成例１とほゾ同様に処理を行つたとこ
ろ、沸点が１０６〜１０８℃／１．５１！１Ｈｇの１，
１，１−トリメチル−３−ビニル−３，３−ジアシルア
ミノジシロキサン（下記構造式のもの）が１９３９得ら
れた（収率６１％）。
したのち、ろ液を減圧下でストリツプしトルエンを除去
し、ついで残液を減圧蒸留したところ、沸点が１０２℃
／１．５關Ｈｇの１，１，１−トリメチル−３−メチル
−３，３−ジアシルアミノジシロキサン（下記構造式の
もの）が１６０９得られた（収率５３％）。（以下、こ
れをアミドジシロキサン（１）と略記する）合成例 ２ 合成例１におけるメチルトリクロロシランの代わりにビ
ニルトリクロロシラン１６１．５ｆ！（１モル）を使用
したほかは上記合成例１とほゾ同様に処理を行つたとこ
ろ、沸点が１０６〜１０８℃／１．５１！１Ｈｇの１，
１，１−トリメチル−３−ビニル−３，３−ジアシルア
ミノジシロキサン（下記構造式のもの）が１９３９得ら
れた（収率６１％）。
（以下、これをアミドジシロキサン（１１）と略記する
）合成例 ３ 攪拌装置および温度計を付したフラスコに１，３，５，
７−テトラメチル−１−プロピル−シクロテトラシロキ
サン６０部をジエチルヒドロキシルアミン６０部中に窒
素ガスふん囲気下にて室温で３０分を要して滴下し、滴
下終了後徐々に昇温し、６０℃で１時間反応させた。
）合成例 ３ 攪拌装置および温度計を付したフラスコに１，３，５，
７−テトラメチル−１−プロピル−シクロテトラシロキ
サン６０部をジエチルヒドロキシルアミン６０部中に窒
素ガスふん囲気下にて室温で３０分を要して滴下し、滴
下終了後徐々に昇温し、６０℃で１時間反応させた。
ついで反応生成物を６０℃以下で減圧ストリツプしたと
ころ、なる構造を有する無色透明液体が９２部得られた
。（以下、これをオルガノポリシロキサン（１）と略記
する）合成例 ４ 攪拌装置および温度計を付したフラスコに、１，３，５
，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン６０部、ト
ルエン６０部および塩化白金酸のイソプロパノール溶液
０．０３４部を仕込み均一に混合したのち８０℃でＣＨ
２＝ＣＨＣＨ２Ｎ（Ｍｅ）（Ｅｔ）１８部を滴下し、上
記合成例３と同様に処理を行つたところ、式で示される
オルガノポリシロキサンが得られた。
ころ、なる構造を有する無色透明液体が９２部得られた
。（以下、これをオルガノポリシロキサン（１）と略記
する）合成例 ４ 攪拌装置および温度計を付したフラスコに、１，３，５
，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン６０部、ト
ルエン６０部および塩化白金酸のイソプロパノール溶液
０．０３４部を仕込み均一に混合したのち８０℃でＣＨ
２＝ＣＨＣＨ２Ｎ（Ｍｅ）（Ｅｔ）１８部を滴下し、上
記合成例３と同様に処理を行つたところ、式で示される
オルガノポリシロキサンが得られた。
つぎに、ジエチルヒドロキシルアミン４８部中に上記で
得られたオルガノポリシロキサン５０部を窒素ガスふん
囲気下にて室温で３０分を要して滴下し、滴下終了後徐
々に昇温し、６０℃で１時間反応させた。ついで反応生
成物を６０℃以下で減圧ストリツプしたところ、淡黄色
の液体が８２部得られた。このもの（ま下記の分析結果
から式で示されるオルガノポリシロキサンであることが
確認された。（以下これをオルガノポリシロキサン 記する） 合成例 ５ 合成例３と同様にして式 （）と略 で示されるシロキサンとＳｅｃ−ブチリデンアリルイミ
ンを反応させ、ついでジエチルヒドロキシルアミンを反
応させ、下記に示すオルガノポリシロキサンを得た。
得られたオルガノポリシロキサン５０部を窒素ガスふん
囲気下にて室温で３０分を要して滴下し、滴下終了後徐
々に昇温し、６０℃で１時間反応させた。ついで反応生
成物を６０℃以下で減圧ストリツプしたところ、淡黄色
の液体が８２部得られた。このもの（ま下記の分析結果
から式で示されるオルガノポリシロキサンであることが
確認された。（以下これをオルガノポリシロキサン 記する） 合成例 ５ 合成例３と同様にして式 （）と略 で示されるシロキサンとＳｅｃ−ブチリデンアリルイミ
ンを反応させ、ついでジエチルヒドロキシルアミンを反
応させ、下記に示すオルガノポリシロキサンを得た。
分析結果
（以下これをオルガノポリシロキサン（）と略記する）
実施例 １ ０組成物１（本発明品） ２５℃における粘度が２０，０００センチストークスで
あり、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００部に沈降性炭酸カルシウム１００部を
加えた後、これに合成例１で得たアミドジシロキサン（
１）８部および合成例３で得たオルガノポリシロキサン
（１）２．０部、合成例４で得たオルガノポリシロキサ
ン（）０．５部、ジブチル錫ジオクトエート０．２部を
無水条件下で混合し、無水条件下で貯蔵するため容器に
注入し密封した。
実施例 １ ０組成物１（本発明品） ２５℃における粘度が２０，０００センチストークスで
あり、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００部に沈降性炭酸カルシウム１００部を
加えた後、これに合成例１で得たアミドジシロキサン（
１）８部および合成例３で得たオルガノポリシロキサン
（１）２．０部、合成例４で得たオルガノポリシロキサ
ン（）０．５部、ジブチル錫ジオクトエート０．２部を
無水条件下で混合し、無水条件下で貯蔵するため容器に
注入し密封した。
Ｏ組成物１１（本発明品）
２５℃における粘度が２０，０００センチストークスで
あり、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００部に沈降性炭酸カルシウム１００部を
加え、５ｍ１Ｈｇの減圧下１２０℃で３時間加熱脱水し
た（以下、これをベース混合物とする）。
あり、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン１００部に沈降性炭酸カルシウム１００部を
加え、５ｍ１Ｈｇの減圧下１２０℃で３時間加熱脱水し
た（以下、これをベース混合物とする）。
このベース混合物２００部に上記合成例１で得たアミド
ジシロキサン（１）６部、合成例３で得たオルガノポリ
シロキサン（１）２．０部、合成例４で得たオルガノポ
リシロキサン（Ｈ）０．５部およびジブチル錫ジオクト
エート０．２部を無水条件下で混合し容器に密封した。
上記組成物１１の調製に準じて組成物（１１１）〜０＜
）を調製した。
ジシロキサン（１）６部、合成例３で得たオルガノポリ
シロキサン（１）２．０部、合成例４で得たオルガノポ
リシロキサン（Ｈ）０．５部およびジブチル錫ジオクト
エート０．２部を無水条件下で混合し容器に密封した。
上記組成物１１の調製に準じて組成物（１１１）〜０＜
）を調製した。
０組成物１１１（本発明品）
組成物ｉ１で調製したベース混合物 ２００部つぎに
上記で調製した組成物１−Ｘについてゴム物性および各
種基材に対する接着性を調べこれらの結果を下記の第２
〜５表に示した。
上記で調製した組成物１−Ｘについてゴム物性および各
種基材に対する接着性を調べこれらの結果を下記の第２
〜５表に示した。
〔ジアシルアミノシランまたはジシロキサンの生ゴム化
速度〕２５℃における粘度が５，０００センチストーク
スであり分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサンに下記の第１表に示すような種類および量
のジアシルアミノシランまたはジシロキサンを配合し、
このものを室温に２４時間放置した後の外観（生ゴム外
観）および該配合物の１０重量％キシレン溶液の粘度（
２５℃）を調べたところ、下記の第１表に示すような結
果が得られた。
速度〕２５℃における粘度が５，０００センチストーク
スであり分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサンに下記の第１表に示すような種類および量
のジアシルアミノシランまたはジシロキサンを配合し、
このものを室温に２４時間放置した後の外観（生ゴム外
観）および該配合物の１０重量％キシレン溶液の粘度（
２５℃）を調べたところ、下記の第１表に示すような結
果が得られた。
上記で調製した組成物１−Ｘを使用して厚さ２關のシー
トを成形し、これを室温に７日間放置して硬化させ、こ
の硬化シートについて皮膜形成時間、ＪＩＳＫ６３Ｏｌ
に準じて伸び率、引張り強さおよび硬さを調べたところ
、下記の第２表に示すような結果が得られた。
トを成形し、これを室温に７日間放置して硬化させ、こ
の硬化シートについて皮膜形成時間、ＪＩＳＫ６３Ｏｌ
に準じて伸び率、引張り強さおよび硬さを調べたところ
、下記の第２表に示すような結果が得られた。
上記で調製した組成物ｊ−Ｘを、平行においた２枚の表
面処理を施していない各種基材〔日本テストパネル社製
のフロートガラス、硫酸アルマイトメタアクリレート焼
付塗装アルミニウム（ＪｌＳＨ４ＯＯＯ，Ａ５Ｏ５２Ｐ
）、モルタル（ＪＩＳＲ５２ｌＯ）〕のほぼ中間に充て
んし断面Ｈ型試験体を作成し（ＪＩＳＡ５７５８に準じ
た）、これを温度２０℃、相対湿度５５％の条件下に１
４日間放置したのち、さらに温度３０℃の雰囲気に１４
日間放置し試験体を得た。
面処理を施していない各種基材〔日本テストパネル社製
のフロートガラス、硫酸アルマイトメタアクリレート焼
付塗装アルミニウム（ＪｌＳＨ４ＯＯＯ，Ａ５Ｏ５２Ｐ
）、モルタル（ＪＩＳＲ５２ｌＯ）〕のほぼ中間に充て
んし断面Ｈ型試験体を作成し（ＪＩＳＡ５７５８に準じ
た）、これを温度２０℃、相対湿度５５％の条件下に１
４日間放置したのち、さらに温度３０℃の雰囲気に１４
日間放置し試験体を得た。
つぎに、インストロン引張試験機を用いて該Ｈ型プロツ
クに５０ｍＴＩＬ／分の速度で張力をかけ破断が起るま
で引張り、破断が起るまでの最大引張り強さ、５０％伸
張時の強さ、破断時の伸び率および凝集破壊率を調べそ
の結果をそれぞれ下記の第３表〜第５表に示した。
クに５０ｍＴＩＬ／分の速度で張力をかけ破断が起るま
で引張り、破断が起るまでの最大引張り強さ、５０％伸
張時の強さ、破断時の伸び率および凝集破壊率を調べそ
の結果をそれぞれ下記の第３表〜第５表に示した。
なお、凝集破壊率とは前記組成物の硬化ゴム弾性体と基
材との面が完全にはがれた時をＯ％とし硬化ゴム弾性体
が切断した時を１００％で示したものである。
材との面が完全にはがれた時をＯ％とし硬化ゴム弾性体
が切断した時を１００％で示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （イ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガ
ノポリシロキサン １００重量部（ロ）一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基またはアリール
基、Ｒ＾２はアルキル基またはアリール基、Ｒ＾３は炭
素原子数１〜４のアルキル基、ビニル基またはフェニル
基を表わす〕で示される１，１，１−トリメチル−３−
ハイドロカルビル−３，３−ジアシルアミノジシロキサ
ン１〜２０重量部 （ハ）平均組成式 （Ｒ＾４）＿ａ（Ｙ）＿ｂＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿−
＿ｂ＿／＿２＿）〔式中、Ｒ＾４は一価炭化水素基、Ｙ
はアミノオキシ基を表わす。 ａおよびｂは０．５≦ａ≦２．９６、０．０４≦ｂ＜１
．０、ただしａ＋ｂは１≦ａ＋ｂ≦３である〕で示され
るアミノオキシ基含有オルガノポリシロキサン０．１〜
１０重量部 （ニ）平均組成式 （Ｒ＾５）＿ｃ（Ｙ）＿ｄ（Ｘ）＿ｅＳｉＯ＿（＿４＿
−＿ｃ＿−＿ｄ＿−＿ｅ＿／＿２＿）〔式中、Ｒ＾５は
一価炭化水素基、Ｙはアミノオキシ基、Ｘは式▲数式、
化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲ＾６は脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化
水素基、Ｒ＾７は水素原子または脂肪族不飽和結合を有
しない一価炭化水素基、Ｒ＾８は炭素原子数２以上の二
価炭化水素基、Ｒ＾９は炭素原子数４〜８の二価炭化水
素基）で示される基を表わす。 ｃ、ｄおよびｅは０．５≦ｃ＜２．９６、０．０３≦ｄ
＜１．０、０．０１≦ｅ＜１．０、ただしｃ＋ｄ＋ｅは
１≦ｃ＋ｄ＋ｅ≦３である〕で示されるオルガノポリシ
ロキサン０．０１〜５重量部 （但し、（ハ）成分および（ニ）成分の合計量で０．１
〜１０重量部）（ホ）硬化用触媒 ０．００１〜５重量
部および （ヘ）充填剤 １〜４００重量部 からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56047550A JPS5949258B2 (ja) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US06/358,296 US4376192A (en) | 1981-03-31 | 1982-03-15 | Room temperature-curable organopolysiloxane compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56047550A JPS5949258B2 (ja) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57162753A JPS57162753A (en) | 1982-10-06 |
| JPS5949258B2 true JPS5949258B2 (ja) | 1984-12-01 |
Family
ID=12778261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56047550A Expired JPS5949258B2 (ja) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4376192A (ja) |
| JP (1) | JPS5949258B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0373268B2 (ja) * | 1985-12-12 | 1991-11-21 | Nisshin Kogyo Kk |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4483972A (en) * | 1983-02-01 | 1984-11-20 | General Electric Company | Integrated cross-linkers and amine functional siloxane scavengers for RTV silicone rubber compositions |
| US4472551A (en) * | 1983-04-01 | 1984-09-18 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions |
| US4499230A (en) * | 1983-04-01 | 1985-02-12 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions containing a zeolite |
| US7390845B2 (en) * | 2002-07-26 | 2008-06-24 | Illinois Tool Works Inc | Sealing system and process therefor |
Family Cites Families (2)
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| BE754740A (fr) * | 1969-08-13 | 1971-02-12 | Wacker Chemie Gmbh | Procede de preparation de matieres a base d'organopolysiloxanes |
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1981
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-
1982
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|---|---|---|---|---|
| JPH0373268B2 (ja) * | 1985-12-12 | 1991-11-21 | Nisshin Kogyo Kk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57162753A (en) | 1982-10-06 |
| US4376192A (en) | 1983-03-08 |
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