JPS5946950B2 - ３−置換セフアム−４−カルボン酸類を製造する方法 - Google Patents
３−置換セフアム−４−カルボン酸類を製造する方法Info
- Publication number
- JPS5946950B2 JPS5946950B2 JP731201A JP120173A JPS5946950B2 JP S5946950 B2 JPS5946950 B2 JP S5946950B2 JP 731201 A JP731201 A JP 731201A JP 120173 A JP120173 A JP 120173A JP S5946950 B2 JPS5946950 B2 JP S5946950B2
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- Japan
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- ester
- carboxylic acids
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一般式
（式中、Ｒ＿１はハロゲンまたはアリールアミノ基、Ｒ
＿２はアルキル基、Ｒ＿３はアリールオキシアセトアミ
ド基、Ｙはエステル化されたカルボキシ基をそれぞれ意
味する）で示される３−置換セフアムー４−カルボン酸
誘導体を加水分解して、一般式（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２
およびＲ＿３は前と同じ意味）で示される３−置換セフ
アムー４−カルボン酸類を得ることからなる３−置換セ
フアムー ４−カルボン酸類を製造する方法に関するも
のである。
＿２はアルキル基、Ｒ＿３はアリールオキシアセトアミ
ド基、Ｙはエステル化されたカルボキシ基をそれぞれ意
味する）で示される３−置換セフアムー４−カルボン酸
誘導体を加水分解して、一般式（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２
およびＲ＿３は前と同じ意味）で示される３−置換セフ
アムー４−カルボン酸類を得ることからなる３−置換セ
フアムー ４−カルボン酸類を製造する方法に関するも
のである。
この発明の原料物質（Ｉ）の中、Ｒ＿、が一・ロゲンで
ある化合物は、例えば対応する２−オキソー３−置換−
４−置換チオ−α−（１−アルキルビニル）−１−アゼ
チジン酢酸誘導体に・・ロゲン化剤を作用させ、対応す
る２−ハロメチルー２−アルキルー６一置換ペナムー３
−カルボン酸誘導体とした後転位反応に付すことにより
製造することができ、さらにこれにアリールアミンを作
用させることによりＲ＿１がアリールアミノ基である原
料化合物は製造される。原料物質（Ｉ）の式の定義にお
いて、Ｒ＿０が一・ロゲンである場合におけるハロゲン
としては、塩素、臭素、沃素、弗素が包含され、アリー
ルアミノ基としてはアニリノが挙げられる。
ある化合物は、例えば対応する２−オキソー３−置換−
４−置換チオ−α−（１−アルキルビニル）−１−アゼ
チジン酢酸誘導体に・・ロゲン化剤を作用させ、対応す
る２−ハロメチルー２−アルキルー６一置換ペナムー３
−カルボン酸誘導体とした後転位反応に付すことにより
製造することができ、さらにこれにアリールアミンを作
用させることによりＲ＿１がアリールアミノ基である原
料化合物は製造される。原料物質（Ｉ）の式の定義にお
いて、Ｒ＿０が一・ロゲンである場合におけるハロゲン
としては、塩素、臭素、沃素、弗素が包含され、アリー
ルアミノ基としてはアニリノが挙げられる。
またＲ２におけるアルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル等が挙げられる。
エチル、プロピル、ブチル等が挙げられる。
またＲ３におけるアリールオキシアセトアミド基として
は、フエノキシアセトアミドが挙げられる。また、原料
物質（１）におけるＹのエステル化されたカルボキシ基
におけるエステルとしては活性エステル及び非活性エス
テルのすべてを含み、例えば、エステル部分が、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第一３級
ブチル、シクロヘキシル シクロヘプチル、ビニル、１
−プロペニル、２−プロペニル、１，１−ジメチル−２
−プロペニル、３−プテニル、１，１−ジメチル−２−
ブ？ロピニル等の飽和もしくは不飽和アルキル、フエニ
ル、キシリル、トリル、ナフチル等のアリール、ベンジ
ル、フエネチル等のアラルキル、また前記飽和もしくは
不飽和アルキルおよびアラルキルのアルキル部分の炭素
原子が硫黄原子、窒素原子、酸素原子またはカルボニル
等でおきかえられた、メトキシメチル、エトキシメチル
、メチルチオエチル、メチルチオメチル、ジメチルアミ
ノエチル、ジエチルアミノエチル、フエノキシメチル、
フエニルチオメチル、メチルスルフエニルメチル、フエ
ニルスルフエニルメチル、ベンゾイルメチル、トルオイ
ルメチル等、さらにこれら上記の基が適当な置換分、例
えばシアノ、ニトロフルオル、クロル、ブロム等のハロ
ゲン、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
、アルカンスルホニル、フエニルアゾ等を１個もしくは
それ以上有するクロロメチル、ブロモメチル トリクロ
ロエチル、シアノメチル、２−シアノ−１，１−ジメチ
ルエチル、ｐ−ニトロフエニル、２，４，５−トリクロ
ロフエニル、２，４，６−トリクロロフエニル、ペンタ
クロロフエニル、ｐ−メタンスルホニルフエニル、４−
（フエニルアゾ）フエニル、２，４−ジニトロフエニル
、ｐ−クロロベンジル ｏ−ニトロベンジル、ｐ−メト
キシベンジル、ｐ−ニトロベンジル、３，４，５−トリ
メトキシベンジル、ビス（ｐ−メトキシフエニル）メチ
ル、ペンタクロロベンジル、トリクロロベンジル、３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル、ｐ−ニ
トロフエニルチオメチル、ｐ−クロロフエニルチオメチ
ル、ｐ−ニトロベンゾイルメチル、ｐ−クロロベンゾイ
ルメチル等、その他置換もしくは非置換チオアルコール
、Ｎ−ヒドロキシこはく酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタ
ルイミド、テトラヒドロピラノール、１−シクロプロピ
ルエタノール、１−フエニル一３−メチル−５−ピラゾ
ロン、３−ヒドロキシピリジン、２−ヒドロキシメチル
ピリジン−１−オキサイド、１−ヒドロキシピペリジン
、１−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−ピリドン、ジメチルヒ
ドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン、グリ
コールアミド、８−ヒドロキシキノリン、オキシム、２
一ヒドロキシメチルキノリン一１−オキサイド、メトキ
シアセチレン、エトキシアセチレン、第３級ブチルエチ
ニルジメチルアミン、第３級ブチルエチニルジエチルア
ミン エチルエチニルジエチル〜アミン、２−エチル−
５−（３−スルホフエニル）イソキサゾリウムヒドロキ
サイド分子内塩、１，５，９，９，１０−ペンタクロル
−９，１０−ジヒドロアントラセン、９，９，１０−ト
リクロル−９，１０−ジヒドロアントラセン、１，８，
９，１０，１０−ペンタクロルアントラセン等の９，１
０，１０−トリハロゲノ一９，１０−ジヒドロアントラ
セン誘導体等とのエステルが挙げられる。
は、フエノキシアセトアミドが挙げられる。また、原料
物質（１）におけるＹのエステル化されたカルボキシ基
におけるエステルとしては活性エステル及び非活性エス
テルのすべてを含み、例えば、エステル部分が、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第一３級
ブチル、シクロヘキシル シクロヘプチル、ビニル、１
−プロペニル、２−プロペニル、１，１−ジメチル−２
−プロペニル、３−プテニル、１，１−ジメチル−２−
ブ？ロピニル等の飽和もしくは不飽和アルキル、フエニ
ル、キシリル、トリル、ナフチル等のアリール、ベンジ
ル、フエネチル等のアラルキル、また前記飽和もしくは
不飽和アルキルおよびアラルキルのアルキル部分の炭素
原子が硫黄原子、窒素原子、酸素原子またはカルボニル
等でおきかえられた、メトキシメチル、エトキシメチル
、メチルチオエチル、メチルチオメチル、ジメチルアミ
ノエチル、ジエチルアミノエチル、フエノキシメチル、
フエニルチオメチル、メチルスルフエニルメチル、フエ
ニルスルフエニルメチル、ベンゾイルメチル、トルオイ
ルメチル等、さらにこれら上記の基が適当な置換分、例
えばシアノ、ニトロフルオル、クロル、ブロム等のハロ
ゲン、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
、アルカンスルホニル、フエニルアゾ等を１個もしくは
それ以上有するクロロメチル、ブロモメチル トリクロ
ロエチル、シアノメチル、２−シアノ−１，１−ジメチ
ルエチル、ｐ−ニトロフエニル、２，４，５−トリクロ
ロフエニル、２，４，６−トリクロロフエニル、ペンタ
クロロフエニル、ｐ−メタンスルホニルフエニル、４−
（フエニルアゾ）フエニル、２，４−ジニトロフエニル
、ｐ−クロロベンジル ｏ−ニトロベンジル、ｐ−メト
キシベンジル、ｐ−ニトロベンジル、３，４，５−トリ
メトキシベンジル、ビス（ｐ−メトキシフエニル）メチ
ル、ペンタクロロベンジル、トリクロロベンジル、３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル、ｐ−ニ
トロフエニルチオメチル、ｐ−クロロフエニルチオメチ
ル、ｐ−ニトロベンゾイルメチル、ｐ−クロロベンゾイ
ルメチル等、その他置換もしくは非置換チオアルコール
、Ｎ−ヒドロキシこはく酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタ
ルイミド、テトラヒドロピラノール、１−シクロプロピ
ルエタノール、１−フエニル一３−メチル−５−ピラゾ
ロン、３−ヒドロキシピリジン、２−ヒドロキシメチル
ピリジン−１−オキサイド、１−ヒドロキシピペリジン
、１−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−ピリドン、ジメチルヒ
ドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン、グリ
コールアミド、８−ヒドロキシキノリン、オキシム、２
一ヒドロキシメチルキノリン一１−オキサイド、メトキ
シアセチレン、エトキシアセチレン、第３級ブチルエチ
ニルジメチルアミン、第３級ブチルエチニルジエチルア
ミン エチルエチニルジエチル〜アミン、２−エチル−
５−（３−スルホフエニル）イソキサゾリウムヒドロキ
サイド分子内塩、１，５，９，９，１０−ペンタクロル
−９，１０−ジヒドロアントラセン、９，９，１０−ト
リクロル−９，１０−ジヒドロアントラセン、１，８，
９，１０，１０−ペンタクロルアントラセン等の９，１
０，１０−トリハロゲノ一９，１０−ジヒドロアントラ
セン誘導体等とのエステルが挙げられる。
この発明の反応は原料物質ａ）を加水分解することによ
り行なわれる。
り行なわれる。
例えばこの発明において、エステル化されたカルボキシ
基が活性エステルである場合には、通常の加水分解条件
下ではもらろん、水と接触させるだけの緩和な加水分解
条件で反応が進行する場合が多く、またエステル化され
たカルボキシ基が４−メトキシベンジルエステルｔ−ブ
チルエステル、ｔ−ペンチルエステル、トリチルエステ
ル、ジフエニルメチルエステル ビス（メトキシフエニ
ル）メチルエステル、３，４−ジメトキシベンジルエス
テル、（１−シクロプロピル）エチルエステルなどのと
きにぱ酸による方法が、さらにエステル化されたカルボ
キシ基がエチニルエステル、４−ヒドロキシ−３，５−
ジ（ｔ−ブチル）ベンジルエステルなどのときには無水
塩基性触媒による方法がそれぞれ採用される。また、酸
による方法の際に使用される酸としては義酸、トリクロ
ロ酢酸、トリフルオロ酢酸等のトリ・・口酢酸、塩酸、
弗化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸、塩酸・酢酸混合酸などが例示される。
さらに無水塩基性触媒による方法の際に使用される塩基
性触媒としてはチオフエノールのナトリウム塩、リチウ
ムジメチル銅〔゜（ＣＨ３）２ＬｉＣｕ〕などが例示さ
れる。
基が活性エステルである場合には、通常の加水分解条件
下ではもらろん、水と接触させるだけの緩和な加水分解
条件で反応が進行する場合が多く、またエステル化され
たカルボキシ基が４−メトキシベンジルエステルｔ−ブ
チルエステル、ｔ−ペンチルエステル、トリチルエステ
ル、ジフエニルメチルエステル ビス（メトキシフエニ
ル）メチルエステル、３，４−ジメトキシベンジルエス
テル、（１−シクロプロピル）エチルエステルなどのと
きにぱ酸による方法が、さらにエステル化されたカルボ
キシ基がエチニルエステル、４−ヒドロキシ−３，５−
ジ（ｔ−ブチル）ベンジルエステルなどのときには無水
塩基性触媒による方法がそれぞれ採用される。また、酸
による方法の際に使用される酸としては義酸、トリクロ
ロ酢酸、トリフルオロ酢酸等のトリ・・口酢酸、塩酸、
弗化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸、塩酸・酢酸混合酸などが例示される。
さらに無水塩基性触媒による方法の際に使用される塩基
性触媒としてはチオフエノールのナトリウム塩、リチウ
ムジメチル銅〔゜（ＣＨ３）２ＬｉＣｕ〕などが例示さ
れる。
この反応は、水で処理する場合、反応に酸などの液体の
試剤を使用するときには特に他の溶媒を必要としないが
、その他の場合には、例えばジメチルホルムアミド、ジ
クロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ア
セトン等のこの反応に悪影響を与えないものはいずれも
使用することができる。
試剤を使用するときには特に他の溶媒を必要としないが
、その他の場合には、例えばジメチルホルムアミド、ジ
クロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ア
セトン等のこの反応に悪影響を与えないものはいずれも
使用することができる。
この反応の温度は特に限定されず原料化合物、試剤等の
種類に応じて適宜選択される。こうして得られる目的物
質（［［）は必要に応じて、そのナトリウム塩、カリウ
ム塩等の金属塩または有機塩基塩等の塩類に導いてもよ
い。この発明の目的物質（Ｕ）は新規物質であり、抗菌
活性を有し医薬として有用でありまた他の抗菌性物質を
製造する合成中間体として有用である。
種類に応じて適宜選択される。こうして得られる目的物
質（［［）は必要に応じて、そのナトリウム塩、カリウ
ム塩等の金属塩または有機塩基塩等の塩類に導いてもよ
い。この発明の目的物質（Ｕ）は新規物質であり、抗菌
活性を有し医薬として有用でありまた他の抗菌性物質を
製造する合成中間体として有用である。
次にこの発明を実施例によつて説明する。実施例 １
３−アニリノ−３−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセ
トアミド）セフアム一４−カルボン酸の１−シクロプロ
ビルエチルエステル１４２ｒＩ］ｇを氷冷したトリフル
オロ酢酸１．５ｍ１に溶解し、氷冷下に１時間攪拌する
。
トアミド）セフアム一４−カルボン酸の１−シクロプロ
ビルエチルエステル１４２ｒＩ］ｇを氷冷したトリフル
オロ酢酸１．５ｍ１に溶解し、氷冷下に１時間攪拌する
。
反応終了後反応液を減圧下に濃縮し、残留物に酢酸エチ
ルを加えて溶解した後５％炭酸水素ナトリウム水溶液で
抽出する。抽出液を５％塩酸でＰＨ２とし酢酸エチルで
逆抽出する。酢酸エチル抽出液を水洗し、乾燥した後溶
媒を留去する。残留物（無定形）をメタノールに溶解し
、これに徐々に水を加えると粉末状物が析出する。析出
物を済取し、乾燥すると３−アニリノ−３−メチルーJ
ヨ黶i２−フエノキシアセトアミド）セフアム一４−カ
ルボン酸６２［１］ｇを得る。元素分析：Ｃ２２Ｈ２３
Ｏ５Ｎ３Ｓ−１Ｈ２０計算値 Ｃ５６．４Ｏ，Ｈ４．９
５，Ｎ８．９７実験値 Ｃ５６．５７，Ｈ５．Ｏ５，Ｎ
８．９７赤外線吸収スペクトル（ヌジヨール）３３００
，１７７０，１７３５，１６６５ＣｆｒＬ−１核磁気共
鳴吸収スペクトル（ＣＤ３ＣＯＯＤ３，τ）８．５８（
Ｓ，３Ｈ）７．２３（Ｄ，ｌＨ，Ｊ＝１４Ｈｚ） ６．３９ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４Ｈｚ） ５．４３ｓ，１Ｈ） ５．３８ｓ，３Ｈ） ４．５６ｍ，２Ｈ） ３．０６ｍ，１０Ｈ） 実施例 ２ ３−ブロモ−３−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセト
アミド）セフアム一４−カルボン酸の１−シクロプロピ
ルエチルエステル１５５０！ｇを氷冷したトリフルオロ
酢酸２ｍ１に溶解し、氷冷下ＶＣｌ時間攪拌する。
ルを加えて溶解した後５％炭酸水素ナトリウム水溶液で
抽出する。抽出液を５％塩酸でＰＨ２とし酢酸エチルで
逆抽出する。酢酸エチル抽出液を水洗し、乾燥した後溶
媒を留去する。残留物（無定形）をメタノールに溶解し
、これに徐々に水を加えると粉末状物が析出する。析出
物を済取し、乾燥すると３−アニリノ−３−メチルーJ
ヨ黶i２−フエノキシアセトアミド）セフアム一４−カ
ルボン酸６２［１］ｇを得る。元素分析：Ｃ２２Ｈ２３
Ｏ５Ｎ３Ｓ−１Ｈ２０計算値 Ｃ５６．４Ｏ，Ｈ４．９
５，Ｎ８．９７実験値 Ｃ５６．５７，Ｈ５．Ｏ５，Ｎ
８．９７赤外線吸収スペクトル（ヌジヨール）３３００
，１７７０，１７３５，１６６５ＣｆｒＬ−１核磁気共
鳴吸収スペクトル（ＣＤ３ＣＯＯＤ３，τ）８．５８（
Ｓ，３Ｈ）７．２３（Ｄ，ｌＨ，Ｊ＝１４Ｈｚ） ６．３９ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４Ｈｚ） ５．４３ｓ，１Ｈ） ５．３８ｓ，３Ｈ） ４．５６ｍ，２Ｈ） ３．０６ｍ，１０Ｈ） 実施例 ２ ３−ブロモ−３−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセト
アミド）セフアム一４−カルボン酸の１−シクロプロピ
ルエチルエステル１５５０！ｇを氷冷したトリフルオロ
酢酸２ｍ１に溶解し、氷冷下ＶＣｌ時間攪拌する。
反応終了後実施例１と同様に処理して、３−ブロモ−３
−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセトアミド）セフア
ム一４−カルボン酸９５ｎ］ｇを得る。赤外線吸収スペ
クトル（クロロホルム）：１７４０，１６６０ＣＴ！Ｌ
−１ 実施例 ３ ３−アニリノ−３−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセ
トアミド）セフアム一４−カルボン酸のｔ−ブチルエス
テル１００［ｒ！ｇを氷冷したトリフルオロ酢酸１．５
ｍ１に溶解し、氷冷下に１時間攪拌する。
−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセトアミド）セフア
ム一４−カルボン酸９５ｎ］ｇを得る。赤外線吸収スペ
クトル（クロロホルム）：１７４０，１６６０ＣＴ！Ｌ
−１ 実施例 ３ ３−アニリノ−３−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセ
トアミド）セフアム一４−カルボン酸のｔ−ブチルエス
テル１００［ｒ！ｇを氷冷したトリフルオロ酢酸１．５
ｍ１に溶解し、氷冷下に１時間攪拌する。
反応終了後、実施例１と同様に処理して３一アニリノ一
３−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセトアミド）セフ
アム一４−カルボン酸４５ｒｒ１ｇを得る。このように
して得られた目的物質の赤外線吸収スペクトルおよび核
磁気共鳴吸収スペクトルは実施例１の目的物質のそれら
と一致した。実施例 ４３−アニリノ−３−メチルーJ
ヨ黶i２−フエノキシアセトアミド）セフアム一４−カ
ルボン酸の４−メトキシベンジルエステル９５ｍ１ｇを
氷冷したトリフルオロ酢酸１．５ｍ１に溶解し、氷冷下
に２時間攪拌する。
３−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセトアミド）セフ
アム一４−カルボン酸４５ｒｒ１ｇを得る。このように
して得られた目的物質の赤外線吸収スペクトルおよび核
磁気共鳴吸収スペクトルは実施例１の目的物質のそれら
と一致した。実施例 ４３−アニリノ−３−メチルーJ
ヨ黶i２−フエノキシアセトアミド）セフアム一４−カ
ルボン酸の４−メトキシベンジルエステル９５ｍ１ｇを
氷冷したトリフルオロ酢酸１．５ｍ１に溶解し、氷冷下
に２時間攪拌する。
反応終了後、実施例１と同様に処理して３−アニリノ−
３−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセトアミド）セフ
アム一４−カルボン酸３２［１！ｇを得る。このように
して得られた目的物質の赤外線吸収スペクトルおよび核
磁気共鳴吸収スペクトルは実施例１の目的化合物のそれ
らと一致した。
３−メチルーJヨ黶i２−フエノキシアセトアミド）セフ
アム一４−カルボン酸３２［１！ｇを得る。このように
して得られた目的物質の赤外線吸収スペクトルおよび核
磁気共鳴吸収スペクトルは実施例１の目的化合物のそれ
らと一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１はハロゲンまたはアリールアミノ基、Ｒ＿
２はアルキル基、Ｒ＿３はアリールオキシアセトアミド
基、Ｙはエステル化されたカルボキシ基をそれぞれ意味
する）で示される３−置換セフアム−４−カルボン酸誘
導体を加水分解して、一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前と同じ意味）
で示される３−置換セフアム−４−カルボン酸類を得る
ことを特徴とする３−置換セフアム−４−カルボン酸類
を製造する方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP731201A JPS5946950B2 (ja) | 1972-12-23 | 1972-12-23 | ３−置換セフアム−４−カルボン酸類を製造する方法 |
| DE19732352199 DE2352199C2 (de) | 1972-11-08 | 1973-10-18 | Verfahren zur Herstellung eines Penicillinderivats |
| FR7423880A FR2240227A1 (en) | 1972-11-22 | 1974-07-09 | Penam- and cepham derivs prepn - by reaction of substd isopropenyl azetidin derivs and nucleophilic cpds: antibacterial |
| FR7423877A FR2240225A1 (en) | 1972-11-22 | 1974-07-09 | 3-Substd. cepham-4-carboxylic acids prodn. - by removal of carboxy protecting gps of corresp. protected cpd |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP731201A JPS5946950B2 (ja) | 1972-12-23 | 1972-12-23 | ３−置換セフアム−４−カルボン酸類を製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4985084A JPS4985084A (ja) | 1974-08-15 |
| JPS5946950B2 true JPS5946950B2 (ja) | 1984-11-15 |
Family
ID=11494834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP731201A Expired JPS5946950B2 (ja) | 1972-11-08 | 1972-12-23 | ３−置換セフアム−４−カルボン酸類を製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946950B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS48103596A (ja) * | 1972-04-14 | 1973-12-25 | ||
| JPS512477A (en) * | 1974-06-25 | 1976-01-10 | Zekoo Kk | Ijokeisha shindonokanchisochi |
-
1972
- 1972-12-23 JP JP731201A patent/JPS5946950B2/ja not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS48103596A (ja) * | 1972-04-14 | 1973-12-25 | ||
| JPS512477A (en) * | 1974-06-25 | 1976-01-10 | Zekoo Kk | Ijokeisha shindonokanchisochi |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4985084A (ja) | 1974-08-15 |
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