JPS5946499B2

JPS5946499B2 - １−（オメガ−アミノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類

Info

Publication number: JPS5946499B2
Application number: JP15163276A
Authority: JP
Inventors: 亮二菊本; 昭広戸部; 信二殿村; 英信生駒
Original assignee: Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1976-12-17
Filing date: 1976-12-17
Publication date: 1984-11-13
Also published as: JPS5377030A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規な１−（オメガ−アミノアルコキシ）−２
一置換ベンゼン類及びその酸付加塩に関する。

又、本発明は強い抗レセルピン作用を有する１一（オメ
ガ−アミノアルコキシ）−２一置換ベンゼン類又はその
酸付加塩を含有する抗うつ剤に関する。

さらに又、本発明は１−（オメガ−アミノアルコキシ）
−２一置換ベンゼン類又はその酸付加塩の製造法に関す
る。

従来、ある種の２−（オメガ−アミノアルコキシ）ジフ
エニルエーテル及び２−（オメガ−アミノアルコキシ）
ジフエニルスルフイドが知られている。

（たとえば、ＰｒＯｔｉｖａｅｔａｌ，ＣＡ４５，５７
７ａ（１９５１），ＴＯｙＯｓｈｉｍａｅｔａｌ，Ｊ．
Ｐｈａｒｍ．ＳＯｃ．Ｊａｐ．８９，ｌ４ｌ７〜１４２
５（１９６９））又、ある種の２−（オメガ−アミノア
ルコキシ）ジフエニルメタンも知られている。

（米国特許２７６８２０７，２５３４２３６及び２９６
６５１８）しかし、上記文献に記載されている化合物は
いずれも満足できるような薬理活性、特に抗うつ剤とし
て有用な薬理活性（抗レセルピン作用等）を有していな
い。本発明者等は強い抗レセルピン作用を有し抗うつ剤
として有用な化合物を探索した結果、新規な１−（オメ
ガ−アミノアルコキシ）−２一置換ベンゼン類及びその
酸付加塩が強い抗レセルピン作用を有しかつ毒性が低い
ことを見い出し、本発明を完成した。

本発明を詳細に説明すると、本発明化合物である１−（
オメガ−アミノアルコキシ）−２一置換ベンゼン類は、
下記一般式（１）で表わされる。

上記一般式（１）中で、Ｒは−Ｎ〈１（式中、Ｒ１及び
Ｒ２は同一でも；つていてもｊξ それ？れ水素原子、
メチル基又は２−ヒドロキシエチル基を表わし、Ｘは水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メチル基、メト
キシ基又はエトキシ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原子又はメチル基を表わす。

ただし、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合を除く。Ｚ
はオキシ基−０一又はメチレン基−ＣＨ２−を表わす。
本発明をさらに詳細に説明すると、上記一般式（１）中
のＲの具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジ
メチルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、ビス
（２−ヒドロキシエチル）アミノ基等が挙げられる。

Ｘ及びＹのハロゲン原子の具体例としては、塩素、臭素
、フツ素等が挙げられる。

また、Ｘの置換位置は２′一，３′−，４′一，５′一
，６′一位のいずれでもよく、Ｙの置換位置は３−，４
−，５−，６一位のいずれでもよい。

Ｒの好ましい例としては、メチルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ基等が挙
げられる。

Ｘ及びＹの好ましい例としては、水素原子、クロロ基、
ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基等が
挙げられる。

次に本発明化合物の具体例を以下に挙げる。

２−（４−メチルアミノブトキシ）−３−メチルジフエ
ニルメタン２−（４−ジメチルアミノブトキシ）−３−
メチルジフエニルメタン２−（４−メチルアミノブトキ
シ）−５−メチルジフエニルメタン２−（４−ジメチル
アミノブトキシ）−５−メチルジフエニルメタン２−（
４−メチルアミノブトキシ）−１−メチルジフエニルメ
タン２−（４−ジメチルアミノブトキシ）−ｌ−メチル
ジフエニルメタン２−（４−メチルアミノブトキシ）−
５−タロロジフエニルメタン２−（４−ジメチルアミノ
ブトキシ）−５−クロロジフエニルメタン２−（４−メ
チルアミノブトキシ）−４′−クロロジフエニルメタン
２−（４−ジメチルアミノブトキシ）−４′−クロロジ
フエニルメタン２−（４−メチルアミノブトキシ）−４
′−メトキシジフエニルメタン２−（４−ジメチルアミ
ノブトキシ）−４′−メトキシジフエニルメタン２−｛
４−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノブトキシ｝−
４′−メトキシジフエニルメタン２−（４−メチルアミ
ノブトキシ）−グーメトキシジフエニルメタン２−（４
−メチルアミノブトキシ）−２′−ヒドロキシジフエニ
ルメタン２−（４−ジメチルアミノブトキシ）−グーヒ
ドロキシジフエニルメタン２−（４−メチルアミノブト
キシ）−２′−ヒドロキシビフエニル２−（４−メチル
アミノブトキシ）−２′−ヒドロキシジフエニルエーテ
ル２−（４−ジメチルアミノブトキシ）−２′−ヒドロ
キシジフエニルエーテル２−（４−メチルアミノブトキ
シ）−２′−メトキシジフエニルエーテル２−（４−メ
チルアミノブトキシ）二２５−エトキシジフエニルエー
テル２−（４−メチルアミノブトキシ）−グーメチルジ
フエニルエーテル上記化合物中好ましい化合物を以下に
挙げる。

２−（４−メチルアミノブトキシ）−３−メチルジフエ
ニルメタン２−（４−ジメチルアミノブトキシ）−３−
メチルジフエニルメタン２−（４−ジメチルアミノブト
キシ）−５−メチルジフエニルメタン２−（４−メチル
アミノブトキシ）−４′−メチルジフエニルメタン２−
（４−メチルアミノブトキシ）−４′−クロロジフエニ
ルメタン２−｛４−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノブトキシ）−４′−メトキシジフエニルメタン２−（
４−メチルアミノブトキシ）−２′−メトキシジフエニ
ルメタン２−（４−メチルアミノブトキシ）−グーヒド
ロキシジフエニルメタン２−（４−ジメチルアミノブト
キシ）−グーヒドロキシジフエニルメタン２−（４−メ
チルアミノブトキシ）−２′一エトキシジフエニルエー
テル２−（４−メチルアミノブトキシ）−２′−メチル
ジフエニルエーテル上記化合物中で以下に挙げる化合物
は、抗レセルピン作用が強くかつ低毒性であり、より好
ましい化合物である。

２−（４−メチルアミノブトキシ）−３−メチルジフエ
ニルメタン２−（４−ジメチルアミノブトキシ）−３−
メチルジフエニルメタン２−（４−ジメチルアミノブト
キシ）−５−メチルジフエニルメタン２−（４−メチル
アミノブトキシ）−１−メトキシジフエニルメタン２−
（４−メチルアミノブトキシ）−１−ヒドロキシジフエ
ニルメタン２−（４−ジメチルアミノブトキシ）−２′
−ヒドロキシジフエニルメタン２−（４−メチルアミノ
ブトキシ）−２′一エトキシジフエニルエーテル２−（
４−メチルアミノブトキシ）−グーメチルジフエニルエ
ーテル又、上記化合物の薬剤的に許容され得る酸付加塩
も本発明の範囲に包含される。

上記の酸付加塩としては、塩化水素酸、臭化水素酸、硫
酸、リン酸、硝酸、酢酸、コハク酸、アジピン酸、プロ
ピオン酸、酒石酸、マレイン酸、蓚酸、クエン酸、安息
香酸、トルエンスルホン酸、メタルスルホン酸等の付加
塩が挙げられる。

なお、上述した化合物は、本発明化合物である１−（オ
メガ−アミノアルコキシ）−２一置換ベンゼン類の代表
例であり、本発明に包含される化合物は上記化合物に限
定されるものではない。次に本発明化合物の製造法につ
いて説明する。本発明化合物である１−（オメガ−アミ
ノアルコキシ）−２一置換ベンゼン類（１）は下記一般
式（）八ｌハ盲ｉ１１′（上記一般式中で、Ｘ，Ｙ及
びＺは一般式（１）で定義されている通りであり、Ｘ′
はハロゲン原子を表わす。

）で表わされる１−（オメガーハロゲノアルコキシ）一
２一置換ベンゼン類と下記一般式（）（上式一般式（１
Ｄ中で、Ｒは一般式（１）で定義されている通りである
。

）で表わされる゛アミン類とを反応させて製造され得る
。

上記製造法を詳細に説明すると、原料の１つである１−
（オメガーハロゲノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類
は下記一般式潤で定義されている通りである。

）で表わされる１−ヒドロキシ−２一置換ベンゼン類と
１，３−ジハロゲノプロパン、１，４−ジハロゲノブタ
ンをアルカリの存在下反応させて得られる。

上記一般式（ＩＶ）で表わされる１−ヒドロキシ−２−
置換ベンゼンの具体例としては、２−ヒドロキシ−３−
メチルジフエニルメタン、２−ヒドロキシ−５−メチル
ジフエニルメタン、２−ヒドロキシ−４′−メチルジフ
エニルメタン、２−ヒドロキシ−５−クロロジフエニル
メタン、２−ヒドロキシ−４′−クロロジフエニルメタ
ン、２−ヒドロキシ−４′−メトキシジフエニルメタン
、２−ヒドロキシ−１−メトキシジフエニルメタン、２
，２′−ジヒドロキシジフエニルメタン、２，２１−ジ
ヒドロキシジフエニルエーテル、２−ヒドロキシ−２′
−メトキシジフエニルエーテル、２−ヒドロキシ−２′
一エトキシジフエニルエーテル、２−ヒドロキシ−２′
−メチルジフエニルエーテル、２−ヒドロキシ−４１−
クロロジフエニルエーテル、２−ヒドロキシ−３，４！
−ジメチルジフエニルエーテル、等が挙げられる。

１−（オメガーハロゲノアルコキシ）−２一置換ベンゼ
ン類（）とアミン類（）との反応で消費されるアミン類
（１１［）は、１−（オメガーハロゲノアルコキシ）−
２一置換ベンゼン類（）に対し１モルである。

過剰のアミン類を使用すればさらに反応速度を高めるこ
とができる。通常、アミン類は１一（オメガーハロゲノ
アルコキシ）−２一置換ベンゼン類１モルに対し１〜１
００モル使用される。反応は無溶媒中でも十分進行する
が、反応を均一系で行うために不活性溶媒を用いてもよ
い。溶媒としては、水、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルフラン、ジメチルスルホキシド、低級アル
コール又はこれら２種以上の溶媒の混合物が用いられる
。反応温度は特に限定されないが、通常室温から１５０
℃である。

反応時間は、反応温度及び原料の反応性により異なるが
、通常４０時間以下である。

又、反応により生ずるハロゲン化水素を補集して反応を
促進させるために塩基類を添加してもよい。

塩基類としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の第三級アミン類が使用される
、塩基類の使用量は、１−（オメガーハロゲノアルコキ
シ）−２一置換ベンゼン類１モルに対し通常１〜５モル
である。上記した塩基類を添加しない場合には、１−（
オメガ−アミノアルコキシ）−２一置換ベンゼン類は、
反応で生成するハロゲン化水素とさらに反応してその酸
付加塩に変化する。望ましい酸付加塩を得るためには過
剰のアミン類及び溶媒を留去し、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等の強塩基水溶液を加えて、１−（オメガ
−アミノアルコキシ）−２一置換ベンゼン類の酸付加塩
を遊離の１−（オメガ−アミノアルコキシ）−２一置換
ベンゼン類とし、エーテル、クロロホルム、ベンゼン等
の溶媒でこれを抽出する。さらに望ましい酸を加えて中
和すると、目的とする１−（オメガ−アミノアルコキシ
）−２一置換ベンゼン類の酸付加塩を得ることができる
。上記反応によつて得られる１−（オメガ−アミノアル
コキシ）−２一置換ベンゼン類及びその酸付加塩は、ア
ルコール−エーテル等の適当な溶媒を用いて再結晶する
ことにより精製される。

次に本発明化合物である１−（オメガーアミノアルコシ
）−２一置換ベンゼン類及びその酸付加塩の薬理効果に
ついて説明する。１−（オメガ−アミノアルコキシ）−
２一置換ベンゼン類及びその酸付加塩は、抗うつ剤に特
有な抗レセルピン作用等の興味ある活性を有する。

下記の各種作用に関しＤｄＹ系雄性マウスを使用して薬
理試験を行つた。抗レセルピン作用はレセルピン（１０
ｍ２／Ｋｇｐ．Ｏ．）による体温下降に対する拮抗から
判定した。

（Ｐ−Ｓ．Ｊ．Ｓｐｅｎｃｅｒｉｎ６Ａｎｔｉｄｅｐｒ
ｅｅｓａｎｔＤｒｕｇｓＯＳ．Ｇａｒａｔｔｉｎｉａｎ
ｄＭ．Ｎ．Ｇ．Ｄｕｈｅｓ，Ｅｄ．，Ｅｘｃｅｒｐｔａ
ＭｅｄｉｃａＦＯｕｎｄａｔｉＯｎ！いＳｔｅｒｄａｍ
．Ｐ．ｌ９４〜２０４（１９６７））ＬＤ３ＯはＬｉｔ
ｃｈｆｉｅｌｄ−ＷｉｌｃＯｘＯｎ法で求めた。

中枢抑制作用は筋弛緩作用と自発運動量の検討により判
断した。（Ｓ．ＣＯｕｒｖＯｉｓｉｅｒｙＲ．Ｄｕｃｒ
Ｏｔ７Ｌ．ＪｕｌＯｕ：゛ＰｓｙｃｈＯｔｒＯｐｉｃＤ
ｒｕｇｓ″Ｅｄ．ｂｙＳ．Ｇａｒａｔｔｉｎｉ，Ｖ．Ｇ
ｈｅｔｔｉ，Ｐ．３７３，（１９５７））自発運動量は
ＡＮＩＭＥＸ装置で測定した。抗けいれん作用は電気シ
ヨツクをマウスに与えることにより生ずる強直性けいれ
んに対する拮抗の有無から判定した。（Ｌ．Ｓ．ＧＯＯ
ｄｍａｎ，Ｍ．ＳｉｎｇｈＧｒｅｗａｌ，Ｗ．Ｃ．Ｂｒ
ＯｗｎａｎｄＥ．Ａ．Ｓｗｉｎｙａｒｄ９Ｊ．Ｐｈａｒ
ｍａｃｏｌラＥｘｐｔａｌ．Ｔｈｅｒａｐ．，ｌＯ８，
ｌ６８（１９５３））抗トレモリン作用はトレモリン投
与により生ずる振せんの抑制の強さから判定した。（Ｇ
．Ｍ．Ｅｖｅｒｅｔｔ，Ｌ．Ｅ．ＢｌＯｕｃｕｓａｎｄ
Ｊ．Ｍ．Ｓｈｅｐｐａｒｄ，Ｓｃｉｅｎｃｅｌ２４，７
９（１９５６））結果を下記表−１及び表−２に示す。
なお比較のために、既知の抗うつ剤であるアミトリプチ
リン及び既知の化合物である２−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）ジフエニルエーテル塩酸塩の薬理効果も併
せて記載する。上記表−１より各試験化合物が抗レセル
ピン作用を有し、かつアミトリプチリンより低毒性であ
ることがわかる。

又、表−２より試験化合物の抗けいれん作用、筋弛緩作
用、自発運動抑制あるいは中枢性抗コリン作用を示す抗
トレモリン作用は、アミトリプチリンに比較してかなり
弱く、副作用の面で安全であることがわかる。

温血動物におけるうつ状態を軽減させる効果を有する本
発明化合物は、いかなる方法でも投与できる。

すなわち、皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、腹腔内注
射等の非経口投与も又経口投与も可能である。投与量は
患者の年令、健康状態、体重、うつ状態の程度、同時処
理があるならばその種類、処置頻度、所望の効果の性質
等により決定される。

一般的に有効成分の１日投与量は０．５〜５０ワ／Ｋｇ
体重、通常１〜３０即／Ｋｇ体重であり、１回あるいは
それ以上投与される。本発明化合物を経口投与する場合
は錠剤、カプセル剤、粉剤、液剤、エリキシル剤等の形
体で、又非経口投与の場合は液体あるいは懸濁等の殺菌
した液状の形体で用いられる。

上述の様な形体で用いられる場合、固体あるいは液体の
毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。固体担体の
例としては通常のゼラチンタイプのカプセルが用いられ
る。

又有効成分を補助薬とともにあるいはそれなしに錠剤化
、粉末包装される。これらのカプセル、錠剤、粉末は一
般的に５〜９５％、好ましくは２５〜９０％重量の有効
成分を含む。すなわち、これらの投与形式では５〜５０
０ｍ９、好ましくは２５〜２５０ワの有効成分を含有す
るのがよい。液状担体としては水あるいは石油、ピーナ
ツ油、大豆油、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起原の、
又は合成の油等が用いられる。

又、一般に生理食塩水、デキストロースあるいは類似の
シヨ糖溶液、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール等のグリコール類が液状担
体として好ましく、とくに生理食塩水を用いた注射液の
場合には通常０．５〜２０％、好ましくは１〜１０％重
量の有効成分を含むようにする。

経口投与の液剤の場合、０．５〜１０％重量の有効成分
を含む懸濁液あるいはシロツプがよい。

この場合の担体としては香料、シロツプ、製剤学的ミセ
ル体等の水様賦形剤を用いる。次に実施例にて本発明化
合物の製造法を具体的に説明するが、本発明に包含され
る化合物は、本発明の要旨を超えない限り、以下の実施
例にて合成された化合物に限定されない。

実施例１２−（４−プロモブトキシ）−３−メチルジフエニルメ
タン５．０ｇ（０．０１６ｍ０１）をエタノール１００
ｍ１および４０％メチルアミン水溶液２０ｍ１に溶解す
る。

室温にて８時間放置後、溶媒及び過剰のメチルアミンを
減圧留去する。得られた油状物質に２Ｎ一水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、エーテルで抽出する。エーテルを留
去して得られる粘稠油状物質に２Ｎ一塩酸を加え、減圧
留去すると２−（４−メチルアミノプトキシ）−３−メ
チルジフエニルメタン・塩酸塩が得られる。これをエタ
ノール−エーテルより再結晶して精製する。収量４．
１９（８５％）融点９４〜９８℃元素分析Ｃｌ９Ｈ
２５ＮＯ−ＨＣｔとして実施例２２−（４−プロモブ
トキシ）−４′−メトキシジフエニルメタン５．０９を
ジエタノールアミン１０９に溶解し、室温で１０時間反
応させる。

得られる油状物質に２Ｎ一水酸化ナトリウム水溶液を加
え、エーテルで抽出する。エーテルを留去して得られる
粘稠油状物質に２Ｎ一塩酸を加え、減圧留去すると、２
−｛４−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノブトキシ
｝−４１−メトキシジフエニルメタン・塩酸塩が得られ
る。これをエタノールーニーテルより再結晶して精製す
る。収量４．０９（６９％）融点１０２〜１０４℃
元素分析Ｃ２２Ｈ３，Ｏ４Ｎ−ＨＣｔとして上記実施
例１及び２に従つて種々の１−（オメガ−アミノアルコ
キシ）−２一置換ベンゼン類を合成した。

結果を表−３に示す。同様にして以下の化合物も合成す
ることができる。

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（上記一般
式（ I ）中で、Ｒは▲数式、化学式、表等があります
▼（式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一でも異つていてもよ
くそれぞれ水素原子、メチル基又は２−ヒドロキシエチ
ル基を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、
Ｙは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表わす。ただし、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合を除く。Ｚ
はオキシ基−Ｏ−又はメチレン基−ＣＨ＿２−を表わす
。）で表わされる１−（オメガ−アミノアルコキシ）−
２−置換ベンゼン類及びその酸付加塩。２下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（オメガ
−アミノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類。３下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（オメガ
−アミノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類。４下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（オメガ
−アミノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類。５下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（オメガ
−アミノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類。６下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（オメガ
−アミノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類。７下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（オメガ
−アミノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類。８下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（オメガ
−アミノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類。９下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−（オメガ
−アミノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類。１０下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（上記一般式
（II）で、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基
、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、Ｙは
水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表わす。ただし、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合を除く。Ｚ
はオキシ基−Ｏ−又はメチレン基−ＣＨ＿２−を表わし
、Ｘ′はハロゲン原子を表わす。）で表わされる１−（
オメガ−ハロゲノアルコキシ）−２−置換ベンゼン類と
下記一般式（III）ＨＮ−Ｒ（III）（上記一般式（III）中で、Ｒは▲数式、化学式、表等
があります▼（式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一でも異つ
ていてもよく、それぞれ水素原子、メチル基又は２−ヒ
ドロキシエチル基を表わす。）で表わされるアミン類とを反応させることを特徴とす
る下記一般式（ I ）▲数式、化学式、表等があります
▼（ I ）（上記一般式（ I ）中で、Ｘ、Ｙ及びＺは一
般式（II）で定義されている通りであり、Ｒは一般式（
III）で定義されている通りである。）で表わされる１−（オメガ−アミノアルコキシ）−２
−置換ベンゼン類又はその酸付加塩の製造法。１１下
記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（上記一般
式（ I ）中で、Ｒは▲数式、化学式、表等があります
▼（式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一でも異つていてもよ
くそれぞれ水素原子、メチル基又は２−ヒドロキシエチ
ル基を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基を表わし、
Ｙは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表わす。ただし、Ｘ及びＹが共に水素原子である場合を除く。Ｚ
はオキシ基−Ｏ−又はメチレン基−ＣＨ＿２−を表わす
。）で表わされる１−（オメガ−アミノアルコキシ）−
２−置換ベンゼン類又はその酸付加塩を含有する抗うつ
剤。