JPS5935388B2 - ２−（ωアミノアルコキシ）ジフエニル誘導体及びその製造法 - Google Patents

２−（ωアミノアルコキシ）ジフエニル誘導体及びその製造法

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JPS5935388B2
JPS5935388B2 JP51146254A JP14625476A JPS5935388B2 JP S5935388 B2 JPS5935388 B2 JP S5935388B2 JP 51146254 A JP51146254 A JP 51146254A JP 14625476 A JP14625476 A JP 14625476A JP S5935388 B2 JPS5935388 B2 JP S5935388B2
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aminoalkoxy
halogen atom
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２−（ω−アミノアルコキシ）ジフエ
ニル誘導体およびその製造法に関する。
また本発明は強い抗レセルピン作用を有する２−（ω−
アミノアルコキシ）ジフエニル誘導体を有効成分とする
抗うつ剤に関する。従来、ある種の２−（ω−アミノア
ルコキシ）ジフエニルエーテルが知られている。
（たとえば、ＰｒＯｔｉｖａｅｔａｌ．ＣＡ４５、５７
７ａ（１９５１）、ＴＯｙＯｓｈｉｍａｅｔａｌｌＪｌ
Ｐｈａｒｍ．ＳＯｃ．Ｊａｐ．影も １４１７〜１４２
５（１９７０））。しかし、上記文献に記載されている
化合物はいずれも満足できるような薬理活性、特に抗う
つ剤として有用な薬理活性（抗レセルピン作用等）を有
していない。
本発明者等は先に特開昭５２−２４８号、同５２−３３
６３５号、同５２−３３６５８号及び同５２−５７１３
３号公報において強い抗レセルピン作用を有し抗うつ剤
として有用なω−アミノアルコキシジフエニル類を見出
したが更に探索した結果、新規な２−（ω−アミノアル
コキシ）ジフエニル誘導体が強い抗レセルピン作用を有
しかつ毒性が低いことを見い出し本発明を完成した。
本発明を詳細に説明すると、本発明化合物である２−（
ω−アミノアルコキシ）ジフエニル誘導体は下記一般式
（１）で表わされる。式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン
原子又はメチル基を示し、Ｒ２は水素原子、・・ロゲン
原子、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基又はエトキ
シ基を示す。
但し、Ｒ１及びＲ２は同一もしくは異なつてもよいが、
共に水素原子の場合は除く。Ｒ３及びＲ４は同一もしく
は異なつていてもよく水素原子、メチル基、２−ヒドロ
キシエチル基或いはＲ３とＲ４が一緒になつてテトラメ
チレン基を示す。Ｘはオキシ基又はメチレン基を示す。
ｎは４の整数、ｍは１またはＯの整数を示す。本発明化
合物が特に強い抗レセルピン作用を示す理由は明らかで
はないが、上記式のアミノブトキシ基において顕著な作
用効果が発現すること並びにこれらの置換基はフエニル
基の２位において初めて顕著な活性が見られる点で注目
される。
次に、本発明化合物の具体例を以下に挙げる。２−（４
−メチルアミノブトキシ）−２−ヒドロキシージフエニ
ルメタン、２−（４−ジメチルアミノブトキシ）−２′
−ヒドロキシージフエニルメタン、２−（４−メチルア
ミノブトキシ）−２′一エトキシージフエニルエーテル
、２−（４−メチルアミノブトキシ）−５−メチルージ
フエニルメタン、２−（４−メチルアミノブトキシ）−
２−メトキシージフエニルメタン、２−（４−メチルア
ミノブトキシ）−５−メチルージフエニル、また、上記
化合物の薬剤的に許容され得る酸付加塩も本発明の範囲
に包含される。
上記の酸付加塩としては塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸
、リン酸、硝酸、酢酸、コ・・ク酸、アジピン酸、プロ
ピオン酸、酒石酸、マレイン酸、修酸、クエン酸、安息
香酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸の
付加塩が挙げられる。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。本発明
化合物である２−（ω−アミノアルコキシ）ジフエニル
誘導体（１）は下記一般式（）（式中、Ｒ１は水素原子
、ハロゲン原子又はメチル基を示し、Ｒ２は水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基又
はエトキシ基を示す。但し、Ｒ１及びＲ２は同一もしく
は異なつていてもよいが、共に水素原子の場合は除く。
ｘはオキシ基又はメチレン基を示す。ｎは４の整数、ｍ
は１またはＯの整数を示す。Ｙはハロゲン原子を示す。
）で表わされるω−ハロゲノアルコキシジフエニル誘導
体と下記＝般式（）（式中、Ｒ３及びＲ４は同一もしく
は異なつていてもよく水素原子、メチル基、２−ヒドロ
キシエチル基或いはＲ３とＲ４が一緒になつてテトラメ
チレン基を示す。
）で表わされるアミンとを反応させて製造される。上記
製造法を詳細に説明すると、例えば原料の１つである２
−（ω−ハロゲノアルコキシ）ジフエニルメタンは２−
ヒト白キシジフエニルメタンと１・４−ジハロゲノブタ
ンをアルカリの存在下反応させて得られる。
もう１つの原料であるアミノ類は上記一般式（）で表わ
されるが、具体的にはアンモニア、メチルアミン、ジメ
チルアミン、ピロリジン等が使用される。
上記反応で消費されるアミン類（）は、２（ω−ハロゲ
ノアルコキシ）ジフエニル１モルに対し１モルである。
過剰のアミン類を使用すればさらに反応速度を高めるこ
とができる。通常、アミン類は２−（ω−ハロゲノアル
コキシ）ジフエニル類１モルに対し１〜１００モル使用
される。反応は無溶媒中でも十分進行するが、反応を均
一系で行うために不活性溶媒を用いてもよい。溶媒とし
ては水、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルフ
ラン、ジメチルスルホキシド、低級アルコールまたはこ
れら２種以上の溶媒の混合物が用いられる。反応温度は
特に限定されないが、通常室温から１５０℃である。
反応時間は、反応温度および原料の反応性により異なる
が通常４０時間以下である。
また、反応により生ずるハロゲン化水素を補集して反応
を促進させるために塩基類を添加してもよい。
塩基類としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の第三級アミン類が使用される
。塩基類の使用量は２一（ω−ハロゲノアルコキシ）ジ
フエニル類１モルに対し通常１〜５モルである。上記し
た塩基類を添加しない場合にｌ叡 ２（ω−アミノアル
コキシ）ジフエニル類＆叡反応で生成する・・ロゲン化
水素とさらに反応してその酸付加塩に変化する。
望ましい酸付加塩を得るためには過剰のアミン類および
溶媒を留去し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
強塩基水溶液を加えて２−（ω−アミノアルコキシ）ジ
フエニル類の酸付加塩を遊離の２−（ω−アミノアルコ
キシ）ジフエニル類とし、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン等の溶媒でこれを抽出する。さらに望ましい酸を
加えて中和すると、目的とする２（ω−アミノアルコキ
シジフエニル類の酸付加塩を得ることができる。上記反
応によつて得られる２−（ω−アミノアルコキシ）ジフ
エニル類およびその酸付加塩はアルコール−エーテル等
の適当な溶媒を用い再結晶することにより精製される。
次に本発明化合物である２−（ω−アミノアル Ｓコキ
シ）ジフエニル類およびその酸付加塩の薬理効果につい
て説明する。
２−（ω−アミノアルコキシ）ジフエニル類およびその
酸付加塩は中枢神経系において抗うつ剤に特有な抗レセ
ルピン作用を有する。
１下記の各種作用に関しＤｄＹ系雄性マ
ウスを使用して薬理試験を行つた。抗レセルピン作用は
レセルピン（１０八９Ｐ．０．）による体温下降に対す
る拮抗から判定した。
（Ｐ．Ｓ．Ｊ．ＳｐｅｎｃｅｒｉｎゞＡｎｔｉｄｅｐｒ
ｅｓｓａｎｔｌＤｒｕｇｓ″Ｓ．Ｇａｒａｔｔｉｎｉａ
ｎｄＭ．Ｎ．Ｇ．Ｄｕｈｅｓｌｅｄ．、Ｅｘｃｅｒｐｔ
ａＭｅｄｉｅａＦＯｕｎｄａｔｉＯｎｌＡｍｓｔｅｒｄ
ａｍ，．Ｐ．ｌ９４〜２０４（１９６７））ＬＤ５Ｏは
Ｌｉｔｃｈｆｉｅｌｄ−ＷｉｌｃＯｘＯｎ法で求めた。
中枢抑制作用は筋弛緩作用と自発運動量の検討 乏によ
り判断した。（Ｓ．ＣＯｕ［′ＶＯｉｓｉｅｒ．Ｒ．Ｄ
ｕｅｒＯｔ．．Ｌ．ＪｕｌＯｕ；ゞＰｓｙｅｈＯｔｒＯ
ｐｉｃＤｒｕｇｅ″＊てＥｄ．ｂｙＳ．Ｇａｒａｔｔｉ
ｎｉ，．Ｖ．Ｇｈｅｔｔｉ，．Ｐ．３７３（１９５７）
）自発運動量はＡＮＩＭＥＸ装置で測定した。
抗けいれん作用は電気シヨツクをマウスに与えることに
より生ずる強直性けいれんに対する拮抗の有無から判定
した。（Ｌ．Ｓ．ＧＯＯｄｍａｎ．Ｍ．ＳｉｎｇｈＧｒ
ｅｗａｌ．Ｗ．Ｃ．ＢｒＯｗｎａｎｄＥ．Ａ．Ｓｗｉｎ
ｙａｒｄｓＪ．ＰｈａｒｍＡｃＯｌ，．Ｅｘｐｔａｌ．
Ｔｈｅｒａｐ．、Ｖ立旦、１６８（１９５３））抗トレ
モリン作用はトレモリン投与により生ずる振せんの抑制
の強さから判定した。
（Ｇ．Ｍ．Ｅｖｅｒｅｔｔ．．Ｌ．Ｅ．ＢｌＯｕｃｕｓ
ａｎｄＪ．Ｍ．Ｓｈｅｐｐａｒｄ．ＳｃｉｅｎｃｅＶ７
Ａ、７９（１９５６））結果を表−１および表−２に示
す。比較のため既知の抗うつ剤であるアミトリプチリン
および冒頭で述べた公知文献に記載されている既知物質
の薬理効果も併せて記載する。※ 試験化合物１０７Ｔ
１９／Ｋ９Ｐ．Ｏ．投与の抗レセルピン作用を、アミト
リプチリンの抗レセルピン作用を１．００として比較し
た。
上記表−１より抗レセルピン作用に関しては、アミトリ
プチリンとほぼ同等の効果を示すが、その毒性はアミト
リプチリンより低いことがわかる。
また表−２より抗けいれん作用、筋弛緩作用あるいは中
枢性抗コリン作用を示す抗トレモリン作用はアミトリプ
チリンに比較してかなり弱く、副作用の面で安全である
ことがわかる。混血動物におけるうつ状態を軽減させる
効果を有する本発明化合物はいかなる方法でも投与でき
る。
すなわち皮下注射、静脈内注射、筋肉注射、腹腔内注射
等の非経口投与もまた経口投与も可能である。
投与量は患者の年令、健康状態、体重、うつ状態の程度
、同時処理があるならばその種類、処置頻度、所望の効
果の性質等により決定される。
一般的に有効成分の１日投与量は０．５〜５０Ｔｎ９／
Ｋ９体重、通常１〜３０η／Ｋｇ体重であり、１回ある
いはそれ以上投与される。本発明化合物を経口投与する
場合は錠剤、カプセル斉曵粉剤、液剤、エリキシル剤等
の形体で、また非経口投与の場合は液体あるいは懸濁等
の殺菌した液状の形体で用いられる。
上述の様な形体で用いられる場合、固体あるいは液体の
毒性のない製剤的担体が組成に含まれ得る。固体担体の
例としては通常のゼラチンタイプのカプセルが用いられ
る。
また有効成分を補助薬とともにあるいはそれなしに錠剤
化、粉末包装される。これらのカプセル、錠剤、粉末は
一般的に５〜９５％、好ましくは２５〜９０％重量の有
効成分を含む。
すなわちこれらの投与形式では５〜５００Ｔ１１９、好
ましくは２５〜２５０ワの有効成分を含有するのがよい
。
液状担体としては水あるいは石油、ピーナツ油、大豆油
、ミネラル油、ゴマ油等の動植物起原の、または合成の
油等が用いられる。
また、一般に生理食塩水、デキストロースあるいは類似
のシヨ糖溶液、エチレングリコール、プ口ピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール等のグリコール類が液状
担体として好ましく、とくに生理食塩水を用いた注射液
の場合には通常０．５〜２０％、好ましくは１〜１０％
重量の有効成分を含むようにする。
経口投与の液剤の場合、０．５〜１０％重量の有効成分
を含む懸濁液あるいはシロツプがよい。
この場合の担体としては香料、シロツプ、製剤学的ミセ
ル体等の水様賦形剤を用いる。次に実施例にて本発明化
合物の製造法を具体的に説明する。
実施例 １ ２−（４−プロモブトキシ）−３−メチルジフエニルメ
タン５．０ｔ（０．０１６ｍ０１）をエタノール１００
ｍ１および４０％メチルアミン水溶液２０ｍ１に溶解す
る。
室温にて８時間放置後、溶媒および過剰のメチルアミン
を減圧留去する。得られた油状物質に２Ｎ一水酸化ナト
リウム水溶液を加え、エーテルで抽出する。エーテルを
留去して得られる粘稠油状物質に２Ｎ一塩酸を加え、減
圧留去すると３−メチル−２−（４−メチルアミノブト
キシ）ジフエニルメタン・塩酸塩が得られる。これをエ
タノールエーテルより再結晶して精製する。
収量 ４．１７（８５％） 融点 ９４〜９８℃元素分
析 Ｃｌ９Ｈ２５ＮＯ−ＨＣｌとして実施例 ２２−（
４−プロモブトキシ）−４−メトキシジフエルメタン５
．０７をジエタノールアミン１０ｙに溶解し、室温で１
０時間反応させる。
得られる油状物質に２Ｎ一水酸化ナトリウム水溶液を加
え、エーテルで抽出する。エーテルを留去して得られる
粘稠油状物質に２Ｎ一塩酸を加え、減圧留去すると、２
−（４−Ｎ−Ｎ−ジヒドロキシエチルアミノブトキシ）
一４−メトキシージフエニルメタン・塩酸塩が得られる
。
これをエタノール−エーテルより再結晶して精製する。
収量 ４．０ｔ（６９％）融点 １０２〜１０４℃元素
分析 Ｃ２２Ｈ３ｌＯ４Ｎ−ＨＣｌとして次に、本発明
の代表的化合物の一覧表を表−３に掲げる。
製法は、前記実施例１または２に従つて合成したことを
示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
    ＾１は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示し、Ｒ
    ＾２は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メチル
    基、メトキシ基又はエトキシ基を示す。 但し、Ｒ＾１及びＲ＾２は同一もしくは異なつていても
    よいが、共に水素原子の場合は除く。Ｒ＾３及びＲ＾４
    は同一もしくは異なつていてもよく水素原子、メチル基
    、２−ヒドロキシエチル基或いはＲ＾３とＲ＾４が−緒
    になつてテトラメチレン基を示す。５ Ｘはオキシ基又
    はメチレン基を示す。 ｎは４の整数、ｍは１または０の整数を示す。）で表わ
    される２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニル誘導体
    。２ 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒ＾
    １は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示し、Ｒ＾
    ２は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メチル基
    、メトキシ基又はエトキシ基を示す。 但し、Ｒ＾１及びＲ＾２は同一もしくは異なっていても
    よいが、共に水素原子の場合は除く。Ｘはオキシ基又は
    メチレン基を示す。ｎは４の整数、ｍは１または０の整
    数を示す。Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるω
    −ハロゲノアルコキシジフエニル誘導体と下記一般式（
    III）▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中
    、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一もしくは異なつていてもよく
    水素原子、メチル基、２−ヒドロキシエチル基或いはＲ
    ＾３とＲ＾４が一緒になつてテトラメチレン基を示す。 ）で表わされるアミンとを反応させることを特徴とする
    下記一般式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼
    （ I ）（式中、Ｒ＾１及びＲ＾２並びにＸ、ｍ及びｎ
    は前示一般式（II）と同様の意義を有し、Ｒ＾３及びＲ
    ＾４は前示一般式（III）と同様の意義を有する。 ）で表わされる２−（ω−アミノアルコキシ）ジフェニ
    ル誘導体の製造法。３ 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
    ＾１は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示し、Ｒ
    ＾２は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メチル
    基、メトキシ基又はエトキシ基を示す。 但し、Ｒ＾１及びＲ＾２は同一もしくは異なつていても
    よいが、共に水素原子の場合は除く。Ｒ＾３及びＲ＾４
    は同一もしくは異なつていてもよく水素原子、メチル基
    、２−ヒドロキシエチル基或いはＲ＾３とＲ＾４が一緒
    になつてテトラメチレン基を示す。Ｘはオキシ基又はメ
    チレン基を示す。ｎは４の整数、ｍは１または０の整数
    を示す。）で表わされる２−（ω−アミノアルコキシ）
    ジフェニル誘導体を有効成分とする抗うつ剤。
JP51146254A 1976-12-06 1976-12-06 ２−（ωアミノアルコキシ）ジフエニル誘導体及びその製造法 Expired JPS5935388B2 (ja)

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SE7713700A SE443778B (sv) 1976-12-06 1977-12-02 Forfarande for framstellning av aryletrar av hydroxiaminer
HU77MI624A HU175134B (hu) 1976-12-06 1977-12-05 Sposob poluchenija 2-zameshchjonnykh proizvodnykh 1-omega-amino-alkoksi-benzola
CS778089A CS196399B2 (en) 1976-12-06 1977-12-05 Process for preparing 2-substituted 1-/omega-amino-alkoxy/-benzenes
NLAANVRAGE7713438,A NL188283C (nl) 1976-12-06 1977-12-05 Werkwijze voor het bereiden van farmacologisch werkzame, op de 2-plaats gesubstitueerde 1-(omega-aminoalkoxy)benzeenverbindingen, alsmede werkwijze voor het bereiden van een preparaat met anti-depressieve werking.
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