JPS5946246A - 第四アンモニウム塩、その製法並びにその用途 - Google Patents
第四アンモニウム塩、その製法並びにその用途Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
撹乱流動性の液体がそれの境界となる＾廣の所で摩擦抵
抗を受けることは一般的に知ら７１ている。−またこの
摩擦抵抗が僅かな畦の特定物ｊ（ｌの添加によって低下
し得ることも公知で冴）る。これらの作用を示す物質は
、英胎偵用１１１目Ｃおいて”抵抗降下剤（ｄｒａｇｒ
ｅｄｕｃｌ、ｎｇａｇｅｎｔｓ ） ”と称されている
１、ドイツｒｉａ １ｚａｌ ｉ’こおいては、この物
質にライて“流れ促進剤（Ｓｔｒ’ｏｍｕｎｇｓｈｅｓ
ｃｌｌｌｅｎｎｉ−ｇｅｒ ）” という名称が用いら
れている。従って、流れ促進剤と１１．１債かな出で４
％Ｌ乱流動性°または脈動流動性の液体に添加され、そ
の液体を−その他は同じ条件のもとて−より早く流動さ
せる物質を意味する。流れ促進剤は、所定のポンプにて
所定の専管を；１ｌｌｌ シてより多くの液体を運搬す
ることを実現する。
抗を受けることは一般的に知ら７１ている。−またこの
摩擦抵抗が僅かな畦の特定物ｊ（ｌの添加によって低下
し得ることも公知で冴）る。これらの作用を示す物質は
、英胎偵用１１１目Ｃおいて”抵抗降下剤（ｄｒａｇｒ
ｅｄｕｃｌ、ｎｇａｇｅｎｔｓ ） ”と称されている
１、ドイツｒｉａ １ｚａｌ ｉ’こおいては、この物
質にライて“流れ促進剤（Ｓｔｒ’ｏｍｕｎｇｓｈｅｓ
ｃｌｌｌｅｎｎｉ−ｇｅｒ ）” という名称が用いら
れている。従って、流れ促進剤と１１．１債かな出で４
％Ｌ乱流動性°または脈動流動性の液体に添加され、そ
の液体を−その他は同じ条件のもとて−より早く流動さ
せる物質を意味する。流れ促進剤は、所定のポンプにて
所定の専管を；１ｌｌｌ シてより多くの液体を運搬す
ることを実現する。
多くの場合には正にこの事実が、例えば専管が標準稼動
状ｊ心でフルに稼動しそして一定の時間に最高消砦−を
運搬するべき場合に工業的利益そのものなのである。流
れ促進剤を用いた場合１１Ｃは、所定のポンプ効率にて
多針の７代体を運搬することができるので、多くの場合
にはこのことに関連してのエネルギーの節約も工業的利
益をもたらす。！Ｊ！に、装入はを多くしたくない楊＠
ＶＣ１７１、流れ促進剤の使用のもとて圧力損失を減
少８せることかできるし捷たはより小さい断面のｌθを
用いることができる。両方とも、導管運転時の経済性を
改善できる手段である３゜水′またけ水性溶歓の為のｂ
ｌｃれ促進剤としては、ポリエテレンオギサイドおよび
ポリアクリルアミドの如き高分子化合物の他に若干の界
面活性剤の酸液が公知でおる。しかしながら添加は高分
子化合物は流れ促進剤として限定的な実際的使用可能性
しか有していない。イｐ」故ならばこれらは、例えばポ
ンプの中または僅かな程度では攪乱界層中の如き高い剪
断−および延伸応力の鎮咳において機械的分解によって
流れ促進剤のその能力を不可逆的ＶＣ失なうからである
５、冷却用循壌糸および同じ水浴液が導管系を；１ｌｉ
ｌ Ｌ、−Ｃ常ＶＣポンプ循填式れている他戦１１゛ジ
Ｌ）Ｊネットワークの如き封じられた水ｆ１１４槙糸に
とって、高分子添加物ｔよ、不可逆的な１幾株的分解が
有効な高分子物質の連続的後記と４供給を必曹とするの
で不適当である。史番゛（添加外分子化合物１ｒ、ｔ
Ｏｉｊ、 ：１１、促進剤としてのその能力を９０℃以
上で失なうので、この理由からも池域暖ｌθネットワー
クに適さないことも公知である。
状ｊ心でフルに稼動しそして一定の時間に最高消砦−を
運搬するべき場合に工業的利益そのものなのである。流
れ促進剤を用いた場合１１Ｃは、所定のポンプ効率にて
多針の７代体を運搬することができるので、多くの場合
にはこのことに関連してのエネルギーの節約も工業的利
益をもたらす。！Ｊ！に、装入はを多くしたくない楊＠
ＶＣ１７１、流れ促進剤の使用のもとて圧力損失を減
少８せることかできるし捷たはより小さい断面のｌθを
用いることができる。両方とも、導管運転時の経済性を
改善できる手段である３゜水′またけ水性溶歓の為のｂ
ｌｃれ促進剤としては、ポリエテレンオギサイドおよび
ポリアクリルアミドの如き高分子化合物の他に若干の界
面活性剤の酸液が公知でおる。しかしながら添加は高分
子化合物は流れ促進剤として限定的な実際的使用可能性
しか有していない。イｐ」故ならばこれらは、例えばポ
ンプの中または僅かな程度では攪乱界層中の如き高い剪
断−および延伸応力の鎮咳において機械的分解によって
流れ促進剤のその能力を不可逆的ＶＣ失なうからである
５、冷却用循壌糸および同じ水浴液が導管系を；１ｌｉ
ｌ Ｌ、−Ｃ常ＶＣポンプ循填式れている他戦１１゛ジ
Ｌ）Ｊネットワークの如き封じられた水ｆ１１４槙糸に
とって、高分子添加物ｔよ、不可逆的な１幾株的分解が
有効な高分子物質の連続的後記と４供給を必曹とするの
で不適当である。史番゛（添加外分子化合物１ｒ、ｔ
Ｏｉｊ、 ：１１、促進剤としてのその能力を９０℃以
上で失なうので、この理由からも池域暖ｌθネットワー
クに適さないことも公知である。
水に界面活性剤を添加した場合にｔｌ、公知の様に不可
逆的な機械的分解という欠点を水爆ない（米国％許第５
．９６１．６５９号明Ａ１口１吉）。、この場合にも（
ｊｉｌｊ ＶＣｌ（ンリえＣｒポンプの中の如き延伸−
および＋Ｉ’Ｊ Ｈ）［応力の非常に高い領域で機械的
分解が観察されるが、【７か１．尚１１＆がこの領域を
通過するや否や、これ番・、１完全に口」逆的でおる。
逆的な機械的分解という欠点を水爆ない（米国％許第５
．９６１．６５９号明Ａ１口１吉）。、この場合にも（
ｊｉｌｊ ＶＣｌ（ンリえＣｒポンプの中の如き延伸−
および＋Ｉ’Ｊ Ｈ）［応力の非常に高い領域で機械的
分解が観察されるが、【７か１．尚１１＆がこの領域を
通過するや否や、これ番・、１完全に口」逆的でおる。
例えばＫＯｚ ＋Ｋｏｊｉ−４たはＮａＯ４＋ ＮａＯ
Ｈを添加した場合の１Ｊａ−オレエート水ｆｄ ’ｔ＋
にの流れ促進効果が丈ビンス（５ａｔｉｎＢ） によ
つで１ノｎ示きれている〔レイノル、アクタ（Ｒｈｅｏ
ｌ、Ａｃｔａ ） ６ 、第５２５ｒｊｌＬ（１９６７
）３゜アスラノウ（Ａｓ５ｌａ−ｎｏｖ ） 等［Ｉ
ｚｗ、Ａｋａｄ、Ｎａｕｋ、５ＳＳＲ、Ｍｅｋｈ、Ｚｈ
ｉｄｋ。
Ｈを添加した場合の１Ｊａ−オレエート水ｆｄ ’ｔ＋
にの流れ促進効果が丈ビンス（５ａｔｉｎＢ） によ
つで１ノｎ示きれている〔レイノル、アクタ（Ｒｈｅｏ
ｌ、Ａｃｔａ ） ６ 、第５２５ｒｊｌＬ（１９６７
）３゜アスラノウ（Ａｓ５ｌａ−ｎｏｖ ） 等［Ｉ
ｚｗ、Ａｋａｄ、Ｎａｕｋ、５ＳＳＲ、Ｍｅｋｈ、Ｚｈ
ｉｄｋ。
Ｇａｚａ １． ＋３６〜４３［（１９８０） ］は
流れ促進剤としてｐＨ＝ １１のもとでＮａ−ラウＶ−
ト、−ミリステート、−パルミテートおよび一ステアレ
ートの水浴液を研健している。
流れ促進剤としてｐＨ＝ １１のもとでＮａ−ラウＶ−
ト、−ミリステート、−パルミテートおよび一ステアレ
ートの水浴液を研健している。
チャンク（Ｏｈａｎｇ ）等（米国特♂ト第５．９６１
゜６５９号明＋１′ｌｉｌ書）は、濁９点の軛囲内の温
度における、在外の電解質添加物を含有する若干の非イ
オン系界面活性剤水酸液の流れ促進効果を開示している
。
゜６５９号明＋１′ｌｉｌ書）は、濁９点の軛囲内の温
度における、在外の電解質添加物を含有する若干の非イ
オン系界面活性剤水酸液の流れ促進効果を開示している
。
上記界面活性ｎＩＪ Ｍ液の本質的な欠点は、少なくと
も０．２５重μ≠の比較的に高い使用談度、Ｏａ２＋
およびその仙の陽イオンを含有する不溶性セラクンの形
成、長時開放１＆ Ｌ、た場合に分縮ＬＪ −ｆ Ｌで
閉そくを起し得る２つの相の形成並びに流れ促進効果を
生せしめる低い℃の非常ＶＣ狭まい偏１変馳囲で必る。
も０．２５重μ≠の比較的に高い使用談度、Ｏａ２＋
およびその仙の陽イオンを含有する不溶性セラクンの形
成、長時開放１＆ Ｌ、た場合に分縮ＬＪ −ｆ Ｌで
閉そくを起し得る２つの相の形成並びに流れ促進効果を
生せしめる低い℃の非常ＶＣ狭まい偏１変馳囲で必る。
若干の悶イオン糸界曲活住ハｌ 、例えばセチルピリジ
ニウム−プロミド（工ｎＺｈ、Ｆｉｚｈ、 ”ｌｂ、−
５８、＋４６ 、第１Ｑ５１〜１０５７員（１９８０）
）’またｔｊセナルトリメテルアンモニウムーブロミド
（Ｎａｔｕｒｅ ２１４ 。
ニウム−プロミド（工ｎＺｈ、Ｆｉｚｈ、 ”ｌｂ、−
５８、＋４６ 、第１Ｑ５１〜１０５７員（１９８０）
）’またｔｊセナルトリメテルアンモニウムーブロミド
（Ｎａｔｕｒｅ ２１４ 。
５８５〜５８６（１９６７））の水浴液（［α−ナフト
ールとの１ ： １ （＋ｎｏｔ）の混合状態でこれら
の欠点を有していない１、この場合に＋、１、α−ナフ
トールの水ｔ６ ｊｎ（４ｂが悲いことの他に、このよ
うな／Ｊ４ ｆｒ ４勿がＺ）化れ促：ｉｆａ効果とし
てび）その６に力を２〜３ト１の間ｐｃ化化学外分（ｆ
（よ−って失なってしまうという１１を入す欠点を小け
ることができる（米［±１特ＷＪ’ｆｊ７５．９６１．
６３９号明細書、フン７エレンス・プロン−ディンｆ
（０ＯｎｆθｒθｎＣｅＰｒｏｃｅｅｄｉｎｇ ） ：
インターナショナル・コンフエレエンス・オン・ド
ラッグ・レダクンヨン（工ｎｔｅｒｏ、０ｏｎｆｅｒｅ
ｎｃｅ ｏｎ １）ｒａｇＲｅｄｕｃｔＪ−ｏｎ
）、１９７４年９月４〜６、米ｌ（ｄ、ミズーリーｆ−
州口−ラ（ＲＯＩＩＩＩＬ ） ］ ｃ＋従来公知の全
ての界＋ｔｕ ｍ性剤谷液の別の欠点に−１，９０℃以
」：で流ノＬイＪ−進沖］としてのぞのｆ＋１ｇ力を失
なうことおよびそね故に地域暖房ネット・ソークに全く
不ノ向当で必ること−Ｃ必る１、 λ４ろくべきことに本発明者は、０＋（、れ促進ハリと
し２て公知の従来の界面活性刑余てと異り、以下にｆｒ
ピす化合物が純粋な形で、いかなる添加物もなしに水容
液状態で極めて低い限度でもＯＩＣれ促進ハリとして南
効であることを兄出した。更に、この化合物の若干のも
のは９０℃以上の温度のもとでも数週間に亘っての連続
的応力負荷下−Ｃさえ流れ促進剤として有効のま＼であ
り且つその有効性の低下も示きないことが判った。
ールとの１ ： １ （＋ｎｏｔ）の混合状態でこれら
の欠点を有していない１、この場合に＋、１、α−ナフ
トールの水ｔ６ ｊｎ（４ｂが悲いことの他に、このよ
うな／Ｊ４ ｆｒ ４勿がＺ）化れ促：ｉｆａ効果とし
てび）その６に力を２〜３ト１の間ｐｃ化化学外分（ｆ
（よ−って失なってしまうという１１を入す欠点を小け
ることができる（米［±１特ＷＪ’ｆｊ７５．９６１．
６３９号明細書、フン７エレンス・プロン−ディンｆ
（０ＯｎｆθｒθｎＣｅＰｒｏｃｅｅｄｉｎｇ ） ：
インターナショナル・コンフエレエンス・オン・ド
ラッグ・レダクンヨン（工ｎｔｅｒｏ、０ｏｎｆｅｒｅ
ｎｃｅ ｏｎ １）ｒａｇＲｅｄｕｃｔＪ−ｏｎ
）、１９７４年９月４〜６、米ｌ（ｄ、ミズーリーｆ−
州口−ラ（ＲＯＩＩＩＩＬ ） ］ ｃ＋従来公知の全
ての界＋ｔｕ ｍ性剤谷液の別の欠点に−１，９０℃以
」：で流ノＬイＪ−進沖］としてのぞのｆ＋１ｇ力を失
なうことおよびそね故に地域暖房ネット・ソークに全く
不ノ向当で必ること−Ｃ必る１、 λ４ろくべきことに本発明者は、０＋（、れ促進ハリと
し２て公知の従来の界面活性刑余てと異り、以下にｆｒ
ピす化合物が純粋な形で、いかなる添加物もなしに水容
液状態で極めて低い限度でもＯＩＣれ促進ハリとして南
効であることを兄出した。更に、この化合物の若干のも
のは９０℃以上の温度のもとでも数週間に亘っての連続
的応力負荷下−Ｃさえ流れ促進剤として有効のま＼であ
り且つその有効性の低下も示きないことが判った。
本発明の対象は、式
％式％
基、殊にメチル基を意味する。）をそしてＡ（：）は以
下の式の１−イオン基を意味する：Ｒ３５ｏ、” （式中、Ｒ３け０６〜Ｃ１−アルキル基またはアルクニ
ル基で６ＤそしてＲ１とＲ３中の０−１ｖ子の合訂が少
なくとも２１でめるべきで々）、る１、）；（上記各式
中、Ｈａｌ ｋま弗素−５塙索−５某素−または沃素原
子であり、Ｒ４＆、ｔ３，４．５および６−位にある０
１ ”−０５−アルキル基、０２〜Ｃ３−アルケニル
基ま／ｒＪｉ’Ｏ＋〜（ｊ５−アルコキシ基であり、Ｒ
５け２ｊ４・よひ６−イ〜′Ｉに必る水素原子またはヒ
ドロキ／ル基でぞンシ、Ｒ６けＣ０００または日０３ｅ
でありそｌ〜てＲ７は水素原子−またはメチル基である
。）−但し、０１６−アルキルピペリジニウムおよび０
１６−アルキルトリメチル−アンモニウムと結合し２だ
場合Ｃ）サリナＶ−トーオよヒ１１１−ノ１０ケンベン
ツ゛ニーｉ・−イメーンを除く−。〕 で衣わされる第四アンモニウム塩。
下の式の１−イオン基を意味する：Ｒ３５ｏ、” （式中、Ｒ３け０６〜Ｃ１−アルキル基またはアルクニ
ル基で６ＤそしてＲ１とＲ３中の０−１ｖ子の合訂が少
なくとも２１でめるべきで々）、る１、）；（上記各式
中、Ｈａｌ ｋま弗素−５塙索−５某素−または沃素原
子であり、Ｒ４＆、ｔ３，４．５および６−位にある０
１ ”−０５−アルキル基、０２〜Ｃ３−アルケニル
基ま／ｒＪｉ’Ｏ＋〜（ｊ５−アルコキシ基であり、Ｒ
５け２ｊ４・よひ６−イ〜′Ｉに必る水素原子またはヒ
ドロキ／ル基でぞンシ、Ｒ６けＣ０００または日０３ｅ
でありそｌ〜てＲ７は水素原子−またはメチル基である
。）−但し、０１６−アルキルピペリジニウムおよび０
１６−アルキルトリメチル−アンモニウムと結合し２だ
場合Ｃ）サリナＶ−トーオよヒ１１１−ノ１０ケンベン
ツ゛ニーｉ・−イメーンを除く−。〕 で衣わされる第四アンモニウム塩。
以下の陽イオンと１ゑイオンとよシ成る」、鑓が特にイ
（利でお７乙： θう １ＣＣｎ）Ｉｚｎ−＋ｔ”（ａＨｓ）ａ 〕 また
はａ） 陰イオンＣ６Ｈ１３５Ｏ３ｅとの時ＶＣｋｉ
２０ ＜ｎ ＜２６ｂ ） ｉｓ；（イオ７ Ｃ７Ｈ
２Ｓ Ｓ ０３０との時には１４ りｎ ＜４２２０）
ＩＬＡイオ７０Ｂ ＨＩ３ Ｓ ０３０との時Ｖこ
け１４＜ｎ＜：２０２〔ＣｎＨ２ｎ＋１Ｎ（ＣＨ３）３
］ω または（１２＜ｎ＜：２４ ）ど以下の安息香酸
１留イオン゛ ａ）２−フェノール−スルホナート、サリチレート−＆
ｆｃ ＋：ｔ、 ｍ−ハＨ）７ン化ベンゾエート（イ
交の二つの１４姦イオンｔこついてば１１ ＝ １６を
除く）、 〔式中、Ｒ８＝メチル−盪たはエナルー゛またはプロピ
ル基まｆｃ ｌ’ｌ” ｎ’２ｎ−１ｉ ０ （１＜
ｎく４）であり、妹ｅ（カルボキシル基しく対して６“
１１ｔ ＆、ｔ ４まにシ」５位に夕、る。〕〔式中、
Ｒけメチル−゛またｔ゛１１エナルー゛はプロピル基′
まｆＣはＯｎ”２ｎ＋、ｏ（１＜、 ｎ ＜４）で凌、
す、殊ｅ（カルボキシル基に対シて４°またけ５位にあ
る。〕 ■ ’ ［ＣｎＨ２ｎ＋、Ｎ（ＯＨｓ）ｓ 〕 −
＆たは（１２＜ｎ＜’２４ ）と隙イオンの２−ヒドロ
キシ−１−ナフトニート、３−（まｆ（は４−）ヒドロ
キン−２−す７トエートあるいけ、ナフトール−スルホ
ン酸の相応するｖ５ｍ体。
（利でお７乙： θう １ＣＣｎ）Ｉｚｎ−＋ｔ”（ａＨｓ）ａ 〕 また
はａ） 陰イオンＣ６Ｈ１３５Ｏ３ｅとの時ＶＣｋｉ
２０ ＜ｎ ＜２６ｂ ） ｉｓ；（イオ７ Ｃ７Ｈ
２Ｓ Ｓ ０３０との時には１４ りｎ ＜４２２０）
ＩＬＡイオ７０Ｂ ＨＩ３ Ｓ ０３０との時Ｖこ
け１４＜ｎ＜：２０２〔ＣｎＨ２ｎ＋１Ｎ（ＣＨ３）３
］ω または（１２＜ｎ＜：２４ ）ど以下の安息香酸
１留イオン゛ ａ）２−フェノール−スルホナート、サリチレート−＆
ｆｃ ＋：ｔ、 ｍ−ハＨ）７ン化ベンゾエート（イ
交の二つの１４姦イオンｔこついてば１１ ＝ １６を
除く）、 〔式中、Ｒ８＝メチル−盪たはエナルー゛またはプロピ
ル基まｆｃ ｌ’ｌ” ｎ’２ｎ−１ｉ ０ （１＜
ｎく４）であり、妹ｅ（カルボキシル基しく対して６“
１１ｔ ＆、ｔ ４まにシ」５位に夕、る。〕〔式中、
Ｒけメチル−゛またｔ゛１１エナルー゛はプロピル基′
まｆＣはＯｎ”２ｎ＋、ｏ（１＜、 ｎ ＜４）で凌、
す、殊ｅ（カルボキシル基に対シて４°またけ５位にあ
る。〕 ■ ’ ［ＣｎＨ２ｎ＋、Ｎ（ＯＨｓ）ｓ 〕 −
＆たは（１２＜ｎ＜’２４ ）と隙イオンの２−ヒドロ
キシ−１−ナフトニート、３−（まｆ（は４−）ヒドロ
キン−２−す７トエートあるいけ、ナフトール−スルホ
ン酸の相応するｖ５ｍ体。
か＼る新規の第四アンモニウム塩の製造は次のように行
なうことができる３゜ 最初にアルキル−トリメチルγンモニウムーハａゲニド
あるい４ｔピリジニウム−クロライド、−ブロマイド′
またをま一沃素化物を例えばメタノールの如き水不含溶
液中にｄ解しそして、新たにｔＡ′、殿させ、最後の段
階でメタノールにて洸功した僅かに遍刺の水酸化銀を添
加する。出来るだけ氷を系中に尋人するべきでない１．
何ノ、（ならば、さもないと結晶化の時に困ＱＨＩ口で
合うからであ６．、 約５０℃１こｚｉｚ時間加熱した
際に、メタノールｐｃ痔ｙ６した−ま＼のアルキル−ト
リメチルー−（ンモ＝ ウＡ −ｔｂ ルいはピリジニ
ウム−ヒドロキシドが形成妊れる。
なうことができる３゜ 最初にアルキル−トリメチルγンモニウムーハａゲニド
あるい４ｔピリジニウム−クロライド、−ブロマイド′
またをま一沃素化物を例えばメタノールの如き水不含溶
液中にｄ解しそして、新たにｔＡ′、殿させ、最後の段
階でメタノールにて洸功した僅かに遍刺の水酸化銀を添
加する。出来るだけ氷を系中に尋人するべきでない１．
何ノ、（ならば、さもないと結晶化の時に困ＱＨＩ口で
合うからであ６．、 約５０℃１こｚｉｚ時間加熱した
際に、メタノールｐｃ痔ｙ６した−ま＼のアルキル−ト
リメチルー−（ンモ＝ ウＡ −ｔｂ ルいはピリジニ
ウム−ヒドロキシドが形成妊れる。
この反応の除に水酸化、ｉ１週の褐色が十分に泊失しそ
して生ずる沈１．５物ｔ」−・・ロゲン化・姐の色をと
っている。ハロゲン化銀沈殿物を次（Ｃ約１５℃のもと
で吸引θｊ過する１、メタノール性０−１欣中に存在す
るアルキルトリノナルアンモニウムーあるいＱ、１ビリ
ジニウムーヒドロギンドし１、化学Ｄｉｉ！ｉ南ｋｉの
カルボン１夜、スルホン【′メまたｔｉｔ無（原糸ｒ寂
の添加によって中ａすることができる。メタノールの蒸
発によって所望のアルキル−トリメチル−アンモニウム
ｊＡＮ ｈるいシ」ピリジニウム塩が得られる。
して生ずる沈１．５物ｔ」−・・ロゲン化・姐の色をと
っている。ハロゲン化銀沈殿物を次（Ｃ約１５℃のもと
で吸引θｊ過する１、メタノール性０−１欣中に存在す
るアルキルトリノナルアンモニウムーあるいＱ、１ビリ
ジニウムーヒドロギンドし１、化学Ｄｉｉ！ｉ南ｋｉの
カルボン１夜、スルホン【′メまたｔｉｔ無（原糸ｒ寂
の添加によって中ａすることができる。メタノールの蒸
発によって所望のアルキル−トリメチル−アンモニウム
ｊＡＮ ｈるいシ」ピリジニウム塩が得られる。
なお、度々水Ｖこ必°まりＭ）γＣしない当該カルボン
「挾の多艮塩をｔ阪初にνＭ Ｊ告すること番［簡単で
ある４゜この場合にＶ」：水酸化銀または炭酸銀から出
発しそしてこｉ’Ｌ−’ａ： ））ｉ望のカルボン１設
で中４１１することができる。しかしながらアルカリ金
属カルボキシレートを水に蔭解しそして、銀カルボキシ
ノートが沈１セジした」易合に０４Ｌ硝酸躍浴液を冷加
してもよい。帖カルボキシｖ−１・を吸引ｖ−ｉ過し、
γ１．″合しそして乾煉する。次にこれを、メタノール
の如き水不含府ｑｌ中にアルキル−トリメナルアンモニ
ウム−あルいハヒリジニウムーハロゲニドをＨ解した酢
敢に化学量論的に必要とされるｍｌで添加しそして簡単
に５０〜６０℃に加熱してもよい。
「挾の多艮塩をｔ阪初にνＭ Ｊ告すること番［簡単で
ある４゜この場合にＶ」：水酸化銀または炭酸銀から出
発しそしてこｉ’Ｌ−’ａ： ））ｉ望のカルボン１設
で中４１１することができる。しかしながらアルカリ金
属カルボキシレートを水に蔭解しそして、銀カルボキシ
ノートが沈１セジした」易合に０４Ｌ硝酸躍浴液を冷加
してもよい。帖カルボキシｖ−１・を吸引ｖ−ｉ過し、
γ１．″合しそして乾煉する。次にこれを、メタノール
の如き水不含府ｑｌ中にアルキル−トリメナルアンモニ
ウム−あルいハヒリジニウムーハロゲニドをＨ解した酢
敢に化学量論的に必要とされるｍｌで添加しそして簡単
に５０〜６０℃に加熱してもよい。
この場合にも後で銀ノ・ロゲン化物を１５℃のもとで吸
引ｐ過しそしてＰ＝を蒸兄させることによって、混った
アルキル−トリメナルアンモニウム−あるいはピリジニ
ウムーカルボキシレ−１・がイ（ｔられる。純粋な状態
での製造は実質的に水不含の俗剤（酢酸エステル、アセ
トン、アセトニトリル、ジクロルエタン）にて１１士結
晶処理することｆＣよって行なうことができる。
引ｐ過しそしてＰ＝を蒸兄させることによって、混った
アルキル−トリメナルアンモニウム−あるいはピリジニ
ウムーカルボキシレ−１・がイ（ｔられる。純粋な状態
での製造は実質的に水不含の俗剤（酢酸エステル、アセ
トン、アセトニトリル、ジクロルエタン）にて１１士結
晶処理することｆＣよって行なうことができる。
別の可能性として、アルキル−トリメナルアンモニウム
−あるいはビリジニウムーハロゲニド（′または曲の塩
）を強塩基性の１区イオン界面活性剤にて処理すること
によるアルギル−トリメチルアンモニウム−あるいはピ
リジニウムヒドロキシド耐液の製造も記すことができる
。これは、９１」えはメタノールの如き水不含酵剤中で
も同様に行われるべきである。これＶＣＫ先いて再び、
所望のカルボン譚で（テラ中：Ａｌｌ ’；ｒ−行なう
１、上記の塙ｔよ水性媒体の摩盆抵抗を下げるのに適し
ている。このものｌＪ、ｊ Ｕ、 ００６〜２而ｈ１ｑ
６、殊に００４〜０，４屯ｔ７ｔφの関度に添加するが
、その際全てのｊ晶に、流ｉｔ １１４進ハリとして充
分に作用する為の別の下方臨界（ｊ、ｒｋ １．ｕ’、
７”ｒＳ存在している。
−あるいはビリジニウムーハロゲニド（′または曲の塩
）を強塩基性の１区イオン界面活性剤にて処理すること
によるアルギル−トリメチルアンモニウム−あるいはピ
リジニウムヒドロキシド耐液の製造も記すことができる
。これは、９１」えはメタノールの如き水不含酵剤中で
も同様に行われるべきである。これＶＣＫ先いて再び、
所望のカルボン譚で（テラ中：Ａｌｌ ’；ｒ−行なう
１、上記の塙ｔよ水性媒体の摩盆抵抗を下げるのに適し
ている。このものｌＪ、ｊ Ｕ、 ００６〜２而ｈ１ｑ
６、殊に００４〜０，４屯ｔ７ｔφの関度に添加するが
、その際全てのｊ晶に、流ｉｔ １１４進ハリとして充
分に作用する為の別の下方臨界（ｊ、ｒｋ １．ｕ’、
７”ｒＳ存在している。
流れ促進Ａｌｌと（７てのクノノ呆シーｊ史に、 ’Ｉ
＋Ａ Ｗにも左右される。用いる塩次第で、流れ促進ｊ
’ｒ’ｌとしての充分な効果をす０°’Ｃ〜９０℃の温
（す１範囲で認められそして以下に更にんＳげる若干の
界面活性剤については９０℃以上でも犀捺抵抗の低下が
はじめて認められた。θｔｉ’、 ；／’Ｌ １１ｄ進
Δりとして用いる為の下限温度は全ての界！［ｒｌ ｒ
１！ｉ性ハリの場合に浴１’ｒ￥縣度である、１しかし
界面活性剤が耐液状態にある場合に＋Ｉｔ、数時間〜数
週間、５〜２０℃だけ醗７Ｉイ温ル°に達しなくともよ
い。。
＋Ａ Ｗにも左右される。用いる塩次第で、流れ促進ｊ
’ｒ’ｌとしての充分な効果をす０°’Ｃ〜９０℃の温
（す１範囲で認められそして以下に更にんＳげる若干の
界面活性剤については９０℃以上でも犀捺抵抗の低下が
はじめて認められた。θｔｉ’、 ；／’Ｌ １１ｄ進
Δりとして用いる為の下限温度は全ての界！［ｒｌ ｒ
１！ｉ性ハリの場合に浴１’ｒ￥縣度である、１しかし
界面活性剤が耐液状態にある場合に＋Ｉｔ、数時間〜数
週間、５〜２０℃だけ醗７Ｉイ温ル°に達しなくともよ
い。。
ｎ−アルキルエチルアン七ニウムーサリナレ−トについ
ては、流れ促進剤としての最適な効果を牛ぜしめる以下
の範囲が見つかった：ｎ−ドデシルトリメチルアンモニ
ウムサリチレートはｌ１１１４〜１重量％の範囲で０〜
３０Ｕ：ｎ−テトラデシルートリメナルアンモニウムー
ザリテレートはｎ、０４〜１重甘チのせ囲で５〜４５℃
；ｎ−オクタデシルトリメナルアンモニウム−サリチレ
ートは０．８〜１ｔＭ％の範囲で４０〜７５℃；ｎ−ト
コジルトリメナルアンモニウム−サリチレートはα０２
〜１重肘係の範囲で７０℃以上、特に９０℃以上の温度
。一般に、流れ促進剤として充分な効果がある温度範囲
は追加の一０２Ｈじ基毎に約１５℃だけ更に高い温度に
移動する。ピリジニウム化合物を用いる場合のその特に
有利な温度範囲は、同じ鎖長のトリメチルアンモニウム
塩に比べて約８〜１２℃だけ低い。
ては、流れ促進剤としての最適な効果を牛ぜしめる以下
の範囲が見つかった：ｎ−ドデシルトリメチルアンモニ
ウムサリチレートはｌ１１１４〜１重量％の範囲で０〜
３０Ｕ：ｎ−テトラデシルートリメナルアンモニウムー
ザリテレートはｎ、０４〜１重甘チのせ囲で５〜４５℃
；ｎ−オクタデシルトリメナルアンモニウム−サリチレ
ートは０．８〜１ｔＭ％の範囲で４０〜７５℃；ｎ−ト
コジルトリメナルアンモニウム−サリチレートはα０２
〜１重肘係の範囲で７０℃以上、特に９０℃以上の温度
。一般に、流れ促進剤として充分な効果がある温度範囲
は追加の一０２Ｈじ基毎に約１５℃だけ更に高い温度に
移動する。ピリジニウム化合物を用いる場合のその特に
有利な温度範囲は、同じ鎖長のトリメチルアンモニウム
塩に比べて約８〜１２℃だけ低い。
しかし特に有利な温度−および良度範囲はｎ−アルギル
トリメチルアンモニウム−またｋｊ ｎ−アルキルピリ
ジニウム−化合物の州民たりでなく、対イオンの種類ｒ
こよって決められる。
トリメチルアンモニウム−またｋｊ ｎ−アルキルピリ
ジニウム−化合物の州民たりでなく、対イオンの種類ｒ
こよって決められる。
例えばヘギサデシルトリノテルアンモニウム−５−（゛
またｔ」４）−エチルザリテレートまたはへキサデンル
トリメナルー４−エトギシツリテＶ−）なる化合物ｅよ
水浴液状態で４０℃において既１１ＣＥｌ ００６重搦
係から１重１１（％まででそして６５℃以上において０
．０５〜１重う：気の誤度範囲で、流れ促進ハリとして
充分の効果を示し、一方ヘキザデシルトリノナルアンモ
ニウムーツリテＶ−トけ３０℃のもとで０．０１ Ｓ
ｊｌｊ ｉｆｆ係からそして７０℃以上のもとて０．８
１ｆ！１．１’ ％より１島い温度でしか流れ促進剤と
ｔ、−ｃの効果を示きない。
またｔ」４）−エチルザリテレートまたはへキサデンル
トリメナルー４−エトギシツリテＶ−）なる化合物ｅよ
水浴液状態で４０℃において既１１ＣＥｌ ００６重搦
係から１重１１（％まででそして６５℃以上において０
．０５〜１重う：気の誤度範囲で、流れ促進ハリとして
充分の効果を示し、一方ヘキザデシルトリノナルアンモ
ニウムーツリテＶ−トけ３０℃のもとで０．０１ Ｓ
ｊｌｊ ｉｆｆ係からそして７０℃以上のもとて０．８
１ｆ！１．１’ ％より１島い温度でしか流れ促進剤と
ｔ、−ｃの効果を示きない。
全く一般的に１：１： 、対イオン
Ｅｉ
〔式中、Ｒを、１、Ｃｌ−０５−アルギル力（、”、＋
／ζシ」Ｃ夏〜Ｃ５−アルコキシ基でめる。〕 ｔイＪするｎ−アルキルｉ・リメテルアンモニウム−お
よびｎ−アルキルピリジウム化合物は、Ｒの釦長が増加
するＶＣつれて、ｂｌＣれ促進却］としての効果の為の
下限は度の低い方への移行を示しそして同時に、相応す
る純粋のサリナレート化合物に比較して温度範囲の高い
値への拡張を示す。ｂｌＣ，れ（Ｉｇ推進剤しての効果
が存在する温度範囲は、１■イオン を有する界面活性剤を用いることによって更に尚められ
る。
／ζシ」Ｃ夏〜Ｃ５−アルコキシ基でめる。〕 ｔイＪするｎ−アルキルｉ・リメテルアンモニウム−お
よびｎ−アルキルピリジウム化合物は、Ｒの釦長が増加
するＶＣつれて、ｂｌＣれ促進却］としての効果の為の
下限は度の低い方への移行を示しそして同時に、相応す
る純粋のサリナレート化合物に比較して温度範囲の高い
値への拡張を示す。ｂｌＣ，れ（Ｉｇ推進剤しての効果
が存在する温度範囲は、１■イオン を有する界面活性剤を用いることによって更に尚められ
る。
例えばヘキサデシルトリメナルアンモニウム−３（また
は４）ヒドロキシ−２−ナフトニートなる化合物は５０
℃の場合にｏ、 ｏ ｏ ｓ〜１重量ｌ係の濃度範囲で
そして８０℃以上の場合に［１０２５〜１亜叶係の濃度
範囲でｂｌｃれ促進卸］としての効果を示す。相応する
ピリジニウム化合物についても、温度範囲が平均的５〜
１５℃だけ下方に移行することを除いて、同様なことが
云える１、ヒドロキシナフトエ−１・化合物の場合にも
サリナレート化合物と同４求に、ｎ−アルキルトリメチ
ルアンモニウム−およびｎ−アルギルピリジニウム）易
イオンの鎖長の変１！が流れ促進剤効果の為の温度範囲
の移行を実現する。例えばｎ −０ｎＨ２ｎ＋１− ト
リメナルアン築ニウムー５−ヒドロギシ−２−ナフｉ・
エートなる化合物のそれぞれ１０００ ｐｐｍ峙液で）
：Ｉ： ６５〜８５℃の温度から、ｎ＝１８で１０５℃
以上でも；ｎ−２０で１１５℃以」二でもすしてｎ−２
２で１２５℃以上でも流れ促進剤としての効果を示す。
は４）ヒドロキシ−２−ナフトニートなる化合物は５０
℃の場合にｏ、 ｏ ｏ ｓ〜１重量ｌ係の濃度範囲で
そして８０℃以上の場合に［１０２５〜１亜叶係の濃度
範囲でｂｌｃれ促進卸］としての効果を示す。相応する
ピリジニウム化合物についても、温度範囲が平均的５〜
１５℃だけ下方に移行することを除いて、同様なことが
云える１、ヒドロキシナフトエ−１・化合物の場合にも
サリナレート化合物と同４求に、ｎ−アルキルトリメチ
ルアンモニウム−およびｎ−アルギルピリジニウム）易
イオンの鎖長の変１！が流れ促進剤効果の為の温度範囲
の移行を実現する。例えばｎ −０ｎＨ２ｎ＋１− ト
リメナルアン築ニウムー５−ヒドロギシ−２−ナフｉ・
エートなる化合物のそれぞれ１０００ ｐｐｍ峙液で）
：Ｉ： ６５〜８５℃の温度から、ｎ＝１８で１０５℃
以上でも；ｎ−２０で１１５℃以」二でもすしてｎ−２
２で１２５℃以上でも流れ促進剤としての効果を示す。
全く一般的には、ｎ−アルキルトリメチルアンモニウム
−あるいはｎ−アルキルピリジニウム−３−ヒドロキシ
−２−ナフトニートの場合にも有効温度１絶囲を、ｎ−
アルギルトリメチルアンモニラ伝−するいはｎ−アルキ
ルビリジニウムーサリテｖ−トのそれぞれに比較して５
０〜４０℃だけｆ＋’ｉｒい温亀二に（広づ長する１、
界ｍ１活性創の構造と１効幌度−および有効一度範囲と
の間の同様な関係が、それぞれ相応するアリールスルホ
ナートについても云える。しかしながら度々、隘解温鹿
が相応するアリールカルボン酸のＪ場合よりも高い。例
えばｎ−ヘキサデシルトリメナルアンモニウム−２−フ
ェノールスルホナートＣよ相応するサリテｖ−トの（ボ
に既に５０℃から水に酵解するということがなく、５０
℃以上の温度のもとで始めて溶解する１、（−し故に２
−フェノールスルホナートについての流れ促進剤として
の効果は５０〜７０℃の温度範囲において０．０５〜２
重Ｖ係の濃度であシ、他方相応するザリテレートＶＪ、
既ＦＣ３０℃から効果を示す。
−あるいはｎ−アルキルピリジニウム−３−ヒドロキシ
−２−ナフトニートの場合にも有効温度１絶囲を、ｎ−
アルギルトリメチルアンモニラ伝−するいはｎ−アルキ
ルビリジニウムーサリテｖ−トのそれぞれに比較して５
０〜４０℃だけｆ＋’ｉｒい温亀二に（広づ長する１、
界ｍ１活性創の構造と１効幌度−および有効一度範囲と
の間の同様な関係が、それぞれ相応するアリールスルホ
ナートについても云える。しかしながら度々、隘解温鹿
が相応するアリールカルボン酸のＪ場合よりも高い。例
えばｎ−ヘキサデシルトリメナルアンモニウム−２−フ
ェノールスルホナートＣよ相応するサリテｖ−トの（ボ
に既に５０℃から水に酵解するということがなく、５０
℃以上の温度のもとで始めて溶解する１、（−し故に２
−フェノールスルホナートについての流れ促進剤として
の効果は５０〜７０℃の温度範囲において０．０５〜２
重Ｖ係の濃度であシ、他方相応するザリテレートＶＪ、
既ＦＣ３０℃から効果を示す。
ｎ−アルキルトリメチルアンモニウムーｎ−アルキル−
１−スルホナー・トおよびｎ−アルキルヒリシニウムー
ｎ−アルキル−１−スルホナートの」２４合にも、流れ
促進剤として効果のある温度範囲」＝−，１：び限度範
囲を同（〉工に陰イオン並びに陽イオンのアルキル基の
鎖長によって決める。
１−スルホナー・トおよびｎ−アルキルヒリシニウムー
ｎ−アルキル−１−スルホナートの」２４合にも、流れ
促進剤として効果のある温度範囲」＝−，１：び限度範
囲を同（〉工に陰イオン並びに陽イオンのアルキル基の
鎖長によって決める。
例えばテトラデシルトリメチルアンモニウム−ヘプタン
−１−スルホナートなる化合物ｔｉｔα０２〜２重ｂ１
係、殊に０．０７〜０５徂ｈム係の温度範囲で且つ０℃
〜５８℃の温度範囲にて流れ促進剤としての効果を示す
。これに対してヘキサデシルトリメナルアンモニウム−
へブタン−１−スルホナートなる化合物＆、ｔ Ｏ，０
２〜２重は憾、殊に（１０７〜ｏ、 ｓ ＩＪｉ鼠係の
ｕ度範囲で目。
−１−スルホナートなる化合物ｔｉｔα０２〜２重ｂ１
係、殊に０．０７〜０５徂ｈム係の温度範囲で且つ０℃
〜５８℃の温度範囲にて流れ促進剤としての効果を示す
。これに対してヘキサデシルトリメナルアンモニウム−
へブタン−１−スルホナートなる化合物＆、ｔ Ｏ，０
２〜２重は憾、殊に（１０７〜ｏ、 ｓ ＩＪｉ鼠係の
ｕ度範囲で目。
つ１０℃〜５０℃の温度範囲において流れ促進剤として
の効果を有する。
の効果を有する。
ｎ−アルキルトリメチルアンモニウム−またはｎ−アル
キルピリジニウム−向イオンの鎖長を更に増加させると
、有効温度範囲をより高い温度に更に移行させられ得る
３３例えば１１−トコジルトリメチルアンモニウム−ｎ
−へブタン−１−スルホナートなる化合物幻α１〜１重
晴係の濃度範囲において７５℃以上の温度でもまだｉ４
ｔ、れ促進効果を示す。
キルピリジニウム−向イオンの鎖長を更に増加させると
、有効温度範囲をより高い温度に更に移行させられ得る
３３例えば１１−トコジルトリメチルアンモニウム−ｎ
−へブタン−１−スルホナートなる化合物幻α１〜１重
晴係の濃度範囲において７５℃以上の温度でもまだｉ４
ｔ、れ促進効果を示す。
ｎ−へブタン−１−スルフＪ（ナート類に比較してそれ
ぞれに相応するｎ−オクタン−１−スルホナート類は１
０〜６０℃だけ畠い温度範囲におい−Ｃ流れ促進剤と１
．ての効果を示す。例えばｎ−テトラデシルトリメナル
−アンモニウム−ｎ−オクタン−１−スルホナートなる
化合物ｔ１０．２〜１重ｔｉｉ係の湿度１１ｉｉ２四に
おいて４５℃以上でも流れ促進剤としての幼果を示しそ
してｎ−オクタデシルトリメチルアンモニウムーｎ−オ
クタン−１−スルホナートなる化合物ｄ０．２〜１甫ｔ
ｊｌ ％の？一度純四Ｖこおいて８５℃以上でも流れ促
進剤としての効果を示す。一般に、陰イオン並びに陽イ
オンにおけるｎ−アルキル類の増加が、有効１ｒ＾度域
をより高いｒ晶壌二に移行させる。
ぞれに相応するｎ−オクタン−１−スルホナート類は１
０〜６０℃だけ畠い温度範囲におい−Ｃ流れ促進剤と１
．ての効果を示す。例えばｎ−テトラデシルトリメナル
−アンモニウム−ｎ−オクタン−１−スルホナートなる
化合物ｔ１０．２〜１重ｔｉｉ係の湿度１１ｉｉ２四に
おいて４５℃以上でも流れ促進剤としての幼果を示しそ
してｎ−オクタデシルトリメチルアンモニウムーｎ−オ
クタン−１−スルホナートなる化合物ｄ０．２〜１甫ｔ
ｊｌ ％の？一度純四Ｖこおいて８５℃以上でも流れ促
進剤としての効果を示す。一般に、陰イオン並びに陽イ
オンにおけるｎ−アルキル類の増加が、有効１ｒ＾度域
をより高いｒ晶壌二に移行させる。
陰イオンＲ−８ｏ３°を邑゛有する上記界面活性剤の場
合、特にｎ−オクタン−１−スルホナートおよびｎ−ノ
ナン−１−スルホナートの場合には、１００℃壕でｊ及
々透明な溶液が得られろ：い；このことによって６ｔｆ
、れ促進剤としての効果が害でれることはない。
合、特にｎ−オクタン−１−スルホナートおよびｎ−ノ
ナン−１−スルホナートの場合には、１００℃壕でｊ及
々透明な溶液が得られろ：い；このことによって６ｔｆ
、れ促進剤としての効果が害でれることはない。
上述の界面活性剤の内で目、９〔］℃υ上で流れａＮ
ｉｍ ７ｒりとして適するものは、Ｃｌ１Ｈ２，１＋、
Ｋ“Ａ０＋ｉ、−Ｎ（、Ｒ）ｓ Ｔ’ｔ４υ、１’Ａ
Ｌ Ｒ−−０Ｈａ ｔ’ ｆｃはｃ２Ｈ５そしてＡ−
は以下の陰イオンを含んでいる＝１、ｎ２２２でｔま：
サリチレート、ハロケン（Ｆ、Ｏｌ、Ｂｒ、 ■）含
有の３−ハロゲン化−ベンゾエート、 ２、ｎ〉２０では：５−または６−メチル−サリチレー
ト、メトキシーサリナレート、ｎ−オクタン−１−スル
ホナート、 五 ｎ〉１８では：６−またを１４−メチル−２−マた
は３−ヒドロキシベンゾエート、３−または４−エトキ
シ−２−または ６−ヒドロキシベンゾエート、ｎ−ノ ナン−１−スルホナート、２−ヒドロ キシ−１−ナフトニート、 ４、ｎ２１６でけ：６−ま／（け４−アルキル−２−擾
たは−３−ヒドロキシベンゾエ ート（アルキル基＝０２〜０４ ）、３−または４−ア
ルコキシ−２−または− ３−ヒドロキシベンゾエート（アルギ ル基＝Ｃ３〜Ｃ５）および６− ｉ ｆｃ ＩｔＪ ４
−ヒドロキシ−２−す７トエート。
ｉｍ ７ｒりとして適するものは、Ｃｌ１Ｈ２，１＋、
Ｋ“Ａ０＋ｉ、−Ｎ（、Ｒ）ｓ Ｔ’ｔ４υ、１’Ａ
Ｌ Ｒ−−０Ｈａ ｔ’ ｆｃはｃ２Ｈ５そしてＡ−
は以下の陰イオンを含んでいる＝１、ｎ２２２でｔま：
サリチレート、ハロケン（Ｆ、Ｏｌ、Ｂｒ、 ■）含
有の３−ハロゲン化−ベンゾエート、 ２、ｎ〉２０では：５−または６−メチル−サリチレー
ト、メトキシーサリナレート、ｎ−オクタン−１−スル
ホナート、 五 ｎ〉１８では：６−またを１４−メチル−２−マた
は３−ヒドロキシベンゾエート、３−または４−エトキ
シ−２−または ６−ヒドロキシベンゾエート、ｎ−ノ ナン−１−スルホナート、２−ヒドロ キシ−１−ナフトニート、 ４、ｎ２１６でけ：６−ま／（け４−アルキル−２−擾
たは−３−ヒドロキシベンゾエ ート（アルキル基＝０２〜０４ ）、３−または４−ア
ルコキシ−２−または− ３−ヒドロキシベンゾエート（アルギ ル基＝Ｃ３〜Ｃ５）および６− ｉ ｆｃ ＩｔＪ ４
−ヒドロキシ−２−す７トエート。
１００℃以−にの温度ｅこ対して流れ促進剤として有効
なのは、特にｎ〉１８につい−このグループ４の比であ
る。即ち、実力出側２３によれば／Ｃ２２，／２０ Ｈ
４１７ｓ ’ （ＣＨ３）３ ／ ３−ヒドロキシ−２
−ナツトエートなる化合物が１２０℃〜１６０℃でも８
１４ ｐｐｍ 〜１０００ ｐｐｎｏの破贋のもとでｌ
＞Ｉｔ。
なのは、特にｎ〉１８につい−このグループ４の比であ
る。即ち、実力出側２３によれば／Ｃ２２，／２０ Ｈ
４１７ｓ ’ （ＣＨ３）３ ／ ３−ヒドロキシ−２
−ナツトエートなる化合物が１２０℃〜１６０℃でも８
１４ ｐｐｍ 〜１０００ ｐｐｎｏの破贋のもとでｌ
＞Ｉｔ。
れ促進剤としての非常に良好な効呆介示す。
史に、水ｈ４ ’ｇＫのｐＨ−イ１１’！’、 ｆ ８
以上、殊に９〜１０５のｐＨ−値ｆＣ高めることＶＣよ
って、１ｊａＯＨ°またに１その他の塩基の添加によっ
て−またけＮａ２００Ｂ ’！ｆ、ｆｒ−けｐＨ−値
を歯めるそのｆＩＵの塩を加えることによって流れ促進
剤としての効果が例えばスルホナートの場合の如く影響
されることもないか゛またロー例えばヒドロキシ−ベン
ツエートおよびこのものから防導さｔする化合物の場合
の如く著しく改イ１１されること７６判った。 ｎａｚ
またＯまその他の強酸にて４５以下のｐＨ−値にｐＨ−
値を下げることも、界［口日、８ｉ性剤のυＩＬれ（ｈ
ｉ進効果に同様な彰Ｖを及ぼす。
以上、殊に９〜１０５のｐＨ−値ｆＣ高めることＶＣよ
って、１ｊａＯＨ°またに１その他の塩基の添加によっ
て−またけＮａ２００Ｂ ’！ｆ、ｆｒ−けｐＨ−値
を歯めるそのｆＩＵの塩を加えることによって流れ促進
剤としての効果が例えばスルホナートの場合の如く影響
されることもないか゛またロー例えばヒドロキシ−ベン
ツエートおよびこのものから防導さｔする化合物の場合
の如く著しく改イ１１されること７６判った。 ｎａｚ
またＯまその他の強酸にて４５以下のｐＨ−値にｐＨ−
値を下げることも、界［口日、８ｉ性剤のυＩＬれ（ｈ
ｉ進効果に同様な彰Ｖを及ぼす。
他の在外の′１４Ｌ騎質の添）、ｍは、例えばヒドロキ
ンベンゾエートおよびこのものから詩専される１［；合
物の場合の如く流れ促進剤としての効果を改善するはど
捷で、１／１」えげスルホナートｏ Ｊｇ 合の如く影
υを及ぼ宴ない。
ンベンゾエートおよびこのものから詩専される１［；合
物の場合の如く流れ促進剤としての効果を改善するはど
捷で、１／１」えげスルホナートｏ Ｊｇ 合の如く影
υを及ぼ宴ない。
か＼る在外電解質としてけ、しｌえｔｊ帥蔽捷たけ４ｊ
Ａ ｍの如き弱酸および、以下のイオンから形ＪＩｙｒ
、される地が適している：アルカリ金用−、アルカリ土
類金属−５埒移金属−、アンモニウム−またはアルミニ
ウム陽イオン；ハロゲン化物、Ｏ○ θ ２←）
２Ｑ Ｃ１０３，０４Ｏ４、ＢｒＯ３１，ＪＯ３，８２０３，
２■ ２Ｑ θ ２θ ｓｏ４． ｓ２ｏ、 、Ｎｏ２、Ｈ４０，、ＮＯ３
０，３θ ２θ０ ０ ０ Ｐ０４ 、 Ｃ０３、ＣＨ３ＣＯＯ、ＣＨＡＣｏｏ 、
０２０４２°、０ ２０ ２ｅ ＯＮ 、 ０ｒ０４ 、 ０ｒ２０７ 。界曲
活（ｌＩ剤氷水溶液添加し得るこれら在外電解質のｉ′
＋４−は、流れ促進ハリとしての効果の減少［ＨＪ、完
全な消失に隈］速している界面活性剤の塩析効果が生ず
る娘度によって上方をｆｂｌｌ眠芒れている、。
Ａ ｍの如き弱酸および、以下のイオンから形ＪＩｙｒ
、される地が適している：アルカリ金用−、アルカリ土
類金属−５埒移金属−、アンモニウム−またはアルミニ
ウム陽イオン；ハロゲン化物、Ｏ○ θ ２←）
２Ｑ Ｃ１０３，０４Ｏ４、ＢｒＯ３１，ＪＯ３，８２０３，
２■ ２Ｑ θ ２θ ｓｏ４． ｓ２ｏ、 、Ｎｏ２、Ｈ４０，、ＮＯ３
０，３θ ２θ０ ０ ０ Ｐ０４ 、 Ｃ０３、ＣＨ３ＣＯＯ、ＣＨＡＣｏｏ 、
０２０４２°、０ ２０ ２ｅ ＯＮ 、 ０ｒ０４ 、 ０ｒ２０７ 。界曲
活（ｌＩ剤氷水溶液添加し得るこれら在外電解質のｉ′
＋４−は、流れ促進ハリとしての効果の減少［ＨＪ、完
全な消失に隈］速している界面活性剤の塩析効果が生ず
る娘度によって上方をｆｂｌｌ眠芒れている、。
在外電解質の作用ｔまイオンの原子価にも左右もれ、特
にこの作用は次の図式に従って低い鍼度の方ｒ（移行す
る：１−１−価（Ｄ Ｉ＋ＬＰｍ 質＜ ２−１−１ｉ
山Ｏ’Ｈｔ解質＜ １−２−１ｉ１ｔｉＯ”ｌ［Ｎ質＜
２−２−価の電解質〈３−２−価の電解質＜２−３−
価の電解：ｔａｏ ヒドロキンベンゾエートおよヒコの
ものから訪尋される化合物の場合の流れ促進ハリとして
の効呆の改善は、特に、ｐＨ値をも同時にｐＨ，２９，
９に上げる塩を加えた場合に特に効果的である。例えば
Ｎ ａ２００３の添加は０．１０〜Ｃ〜１００（但し、
０け用いる界面活性剤のモルａである。）の濃度範囲に
おいて特に有利に作用する。
にこの作用は次の図式に従って低い鍼度の方ｒ（移行す
る：１−１−価（Ｄ Ｉ＋ＬＰｍ 質＜ ２−１−１ｉ
山Ｏ’Ｈｔ解質＜ １−２−１ｉ１ｔｉＯ”ｌ［Ｎ質＜
２−２−価の電解質〈３−２−価の電解質＜２−３−
価の電解：ｔａｏ ヒドロキンベンゾエートおよヒコの
ものから訪尋される化合物の場合の流れ促進ハリとして
の効呆の改善は、特に、ｐＨ値をも同時にｐＨ，２９，
９に上げる塩を加えた場合に特に効果的である。例えば
Ｎ ａ２００３の添加は０．１０〜Ｃ〜１００（但し、
０け用いる界面活性剤のモルａである。）の濃度範囲に
おいて特に有利に作用する。
塩を添加する代りに、陽イオン界面活性剤のハロゲン化
塙ＲＩＫ Ｈａｔ、例えば （ＣｎＨ２ｎ−Ｈ”（ＯＨｓ）ｓコＨａｔ １ｆｔ、
＆１（式中、ＨａｔはＣ１，Ｂｒ、 ■である。）を
、販イオンのアルカリ金属塩ＮａＡ 、例えばｔＪａ−
ｎ−アルキル−１−スルホナート、Ｎａ−ヒドロギシー
ペンゾエートおよびこれらから誘導式れる酸陰イオン塘
たは例えばＮａ−ヒドロキン−ナフトニートと１：１０
モル比で流れ促進剤として用いることができる。その際
の幼果は、アルカリ金属ハロゲン化物の添加下に純粋の
界面活性剤塩にて達成てれる効果に等しい。１：１のモ
ル比から陥れた□例えば１：２の□混合物もまだ流れ促
進ハ１１としての作用を示す。
塙ＲＩＫ Ｈａｔ、例えば （ＣｎＨ２ｎ−Ｈ”（ＯＨｓ）ｓコＨａｔ １ｆｔ、
＆１（式中、ＨａｔはＣ１，Ｂｒ、 ■である。）を
、販イオンのアルカリ金属塩ＮａＡ 、例えばｔＪａ−
ｎ−アルキル−１−スルホナート、Ｎａ−ヒドロギシー
ペンゾエートおよびこれらから誘導式れる酸陰イオン塘
たは例えばＮａ−ヒドロキン−ナフトニートと１：１０
モル比で流れ促進剤として用いることができる。その際
の幼果は、アルカリ金属ハロゲン化物の添加下に純粋の
界面活性剤塩にて達成てれる効果に等しい。１：１のモ
ル比から陥れた□例えば１：２の□混合物もまだ流れ促
進ハ１１としての作用を示す。
流れ促進剤としての最も高い効呆け、界面活性剤水浴液
を製造してから経過する時間にも左右される。界面活性
剤浴液は既に該溶液の製造直後に流れ促進剤としての作
用を示すが、この作用は１週間の間に明らかな変化をし
得る。最適な効果を得る為に必要ときれる時間は、個々
の場合に簡単な実ｌ！ｉ、ｌｉｉ？（よって雌なくイα
（１かめられる。
を製造してから経過する時間にも左右される。界面活性
剤浴液は既に該溶液の製造直後に流れ促進剤としての作
用を示すが、この作用は１週間の間に明らかな変化をし
得る。最適な効果を得る為に必要ときれる時間は、個々
の場合に簡単な実ｌ！ｉ、ｌｉｉ？（よって雌なくイα
（１かめられる。
大抵の場合には最適の効果は１週間後に搾成される。効
果の変化擾たは改善はもはや生じない。
果の変化擾たは改善はもはや生じない。
ｆｌばヘキサデシルビリジニウムーザリテレートの如く
若干の界面活性剤が、個々の界面活性剤イオンと対イオ
ンとから大きい非球状の一大抵は小棒状の一ミセルを個
々の界面活性Ｍｌにとって特徴的な全く特定の偵度０Ｍ
０Ｂ から形成することが知られている（ Ｈ，ホフ
マン（ＨｏｆｆＬｎａｎｎ ） 等の−Ｂａｒ、 Ｂ
ｕｎｓｅｎｇｅｓ、 Ｐｈｙｓ。
若干の界面活性剤が、個々の界面活性剤イオンと対イオ
ンとから大きい非球状の一大抵は小棒状の一ミセルを個
々の界面活性Ｍｌにとって特徴的な全く特定の偵度０Ｍ
０Ｂ から形成することが知られている（ Ｈ，ホフ
マン（ＨｏｆｆＬｎａｎｎ ） 等の−Ｂａｒ、 Ｂ
ｕｎｓｅｎｇｅｓ、 Ｐｈｙｓ。
Ｏｈｅｍ、 ” 、Ｂ ５ （１９８１）、第２５５頁
〕。
〕。
力τろくべきことに本発明者は、界面活性剤が水溶液状
態ＶＣおいて、ＣＭＣＩＩ よシ畠い践度の為に非球
状の、殊に小棒状のミセルを形成した時ｅこも常に流れ
促進剤として有効であることを見出した５、非球状の、
殊に小棒状のミセルは、パルスする矩形電場を用いて、
の電気複屈折法［Ｌフレデリック（Ｆｒ５ｄｅｒｉｃｑ
）とＣ，ホウシール（Ｈｏｕｓｓｉｅｒ ） との
”Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｄｉｃｈｒｏｉｓｎ＋ａｎｄ １
ｉｆｌｅｃｔｒｉｃ Ｂｉ’ｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃａ
−、タラレドンープンス（０１ａｒｅｄｏｎ Ｐｒｅｓ
ｓ ） 、オクスホード（１９７３）お主びＨ，ポフ
マ７ （Ｈｏｆｆｍａｎｎ ）等の” Ｂａｒ、 Ｂｕ
ｎｓｅｎｇｅｓ、 Ｐｈｙｓ、 ０ｈｅｒｎ、−１８５
（１９８１）２５５頁コＶこよって界面活性ｒ６液を試
験する際Ｖｃ 、自身の減挺からτ２２ｏ、 ｏ ｓμ
８の緩和時間が測定される測定信号が、認められた時に
存在している。それ故に、それより上であれば界面活性
剤が水溶液状態で流れ促進剤として有効である下限一度
は、常に０Ｍ０１１によつで、殊にＯＭＪの１．５倍の
磯度値Ｖこよって決定ちれる。ＯＭＯｙ、の測定は、例
えばＨ，ホフマン等の”Ｂａｒ、Ｂｕｎｓｅｎｇｅｓ、
Ｐｈｙ、 Ｃｈｅａｐ、 ’ ８５ （１９８１）、第
２５５頁に開示されている如く、界面活性剤塩度の函数
として界面活性剤階数の電導性を測定することによって
可能で必る。 ０Ｍ０Ｉｌの値が温ｌ抛に左右されそし
て泥層のと昇に伴なってよシ高い界面活性剤一度に移行
することが判っている。
態ＶＣおいて、ＣＭＣＩＩ よシ畠い践度の為に非球
状の、殊に小棒状のミセルを形成した時ｅこも常に流れ
促進剤として有効であることを見出した５、非球状の、
殊に小棒状のミセルは、パルスする矩形電場を用いて、
の電気複屈折法［Ｌフレデリック（Ｆｒ５ｄｅｒｉｃｑ
）とＣ，ホウシール（Ｈｏｕｓｓｉｅｒ ） との
”Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｄｉｃｈｒｏｉｓｎ＋ａｎｄ １
ｉｆｌｅｃｔｒｉｃ Ｂｉ’ｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃａ
−、タラレドンープンス（０１ａｒｅｄｏｎ Ｐｒｅｓ
ｓ ） 、オクスホード（１９７３）お主びＨ，ポフ
マ７ （Ｈｏｆｆｍａｎｎ ）等の” Ｂａｒ、 Ｂｕ
ｎｓｅｎｇｅｓ、 Ｐｈｙｓ、 ０ｈｅｒｎ、−１８５
（１９８１）２５５頁コＶこよって界面活性ｒ６液を試
験する際Ｖｃ 、自身の減挺からτ２２ｏ、 ｏ ｓμ
８の緩和時間が測定される測定信号が、認められた時に
存在している。それ故に、それより上であれば界面活性
剤が水溶液状態で流れ促進剤として有効である下限一度
は、常に０Ｍ０１１によつで、殊にＯＭＪの１．５倍の
磯度値Ｖこよって決定ちれる。ＯＭＯｙ、の測定は、例
えばＨ，ホフマン等の”Ｂａｒ、Ｂｕｎｓｅｎｇｅｓ、
Ｐｈｙ、 Ｃｈｅａｐ、 ’ ８５ （１９８１）、第
２５５頁に開示されている如く、界面活性剤塩度の函数
として界面活性剤階数の電導性を測定することによって
可能で必る。 ０Ｍ０Ｉｌの値が温ｌ抛に左右されそし
て泥層のと昇に伴なってよシ高い界面活性剤一度に移行
することが判っている。
一定の温度範囲においてｂＩＬれ促進剤とし７て充分な
効果を得る為にムタ小限に必要とされる界面活性剤塩度
を確定する為には、可害性によっての使用温ＩＷのもと
てのＯＭＯＢ の測定が適当な予備実験でめる１゜ 上述の界面活性剤の、流れ促進剤としてのその能力の試
験は、大抵の場合、通例の方法で、界面活性剤のそれぞ
れの水浴液について、１径ｄの管を貝流する除の長さＬ
に巨る圧力低下を色々の流れ速度Ｕについて測定するこ
とによつて行なう。これらの値から摩擦係数λの無次元
パラメーターおよびレイノルズ数Ｒ８を算出スる： 但し、ρは幣度をそしてｒは動粘度を意味する。
効果を得る為にムタ小限に必要とされる界面活性剤塩度
を確定する為には、可害性によっての使用温ＩＷのもと
てのＯＭＯＢ の測定が適当な予備実験でめる１゜ 上述の界面活性剤の、流れ促進剤としてのその能力の試
験は、大抵の場合、通例の方法で、界面活性剤のそれぞ
れの水浴液について、１径ｄの管を貝流する除の長さＬ
に巨る圧力低下を色々の流れ速度Ｕについて測定するこ
とによつて行なう。これらの値から摩擦係数λの無次元
パラメーターおよびレイノルズ数Ｒ８を算出スる： 但し、ρは幣度をそしてｒは動粘度を意味する。
ρおよびｒの為には、純粋の耐氷、殊に水の適切な値を
通例には用いる。試験する界面活性剤溶液についてこう
して得られる値λおよびＲｅは、Ｒ８に対する通例の二
重対数プロットにおいて、以下の式で表わされる純水に
ついての相応する値と比較する： １／、／Ｔ ＝ ２１ＱｇＲｅ ａ−０，ａ流れ促進剤
としての効果または摩擦低下ｒ１、λＨ２ｏ−λＳＢ
＞ ０ の時に存在しくλＢＢは流れ促進剤の摩原係数
）、そして摩擦低下率（（６）は以下の式に従って′１
７出する： 添付の第１図から判るように、流れ促進剤としての上記
界面活性剤溶液は、百分率的摩停低下がレイノルズ数の
増加と共に増加するが、その時あるレイノルズａ（Ｒｅ
１ｎａＸ ’極大の白゛分率的摩擦低下）を超えた候に
は非常に早く再び減退するようにして作用を及ばず。１
＃、れ促進剤としての界面活性剤酢液の能力度を以下Ｖ
ＣおいてはＲθ＋ｏａｘの大きさによって示す：従って
ＲθＩｎａｘ＝２０，０００の界面活性剤ｒａ ｖｒＭ
＆Ｊ、Ｒｅｌ１１ａＸ−１０、０００の界面活性ハ’
Ｉ ｍ ？ｌＩｋより流れ併進剤として優れた能力を有
している。関連するα−値はαｍａｘ で示す。界面
活性剤溶液の１＃験をよ大抵、界面活性剤塩の水ｕ ｉ
＋ｘが測定前にそれぞれ約１週間′６１＋１定温１にの
もとて貯蔵ｌ〜だ時にのみ、再現性ある結果を与える。
通例には用いる。試験する界面活性剤溶液についてこう
して得られる値λおよびＲｅは、Ｒ８に対する通例の二
重対数プロットにおいて、以下の式で表わされる純水に
ついての相応する値と比較する： １／、／Ｔ ＝ ２１ＱｇＲｅ ａ−０，ａ流れ促進剤
としての効果または摩擦低下ｒ１、λＨ２ｏ−λＳＢ
＞ ０ の時に存在しくλＢＢは流れ促進剤の摩原係数
）、そして摩擦低下率（（６）は以下の式に従って′１
７出する： 添付の第１図から判るように、流れ促進剤としての上記
界面活性剤溶液は、百分率的摩停低下がレイノルズ数の
増加と共に増加するが、その時あるレイノルズａ（Ｒｅ
１ｎａＸ ’極大の白゛分率的摩擦低下）を超えた候に
は非常に早く再び減退するようにして作用を及ばず。１
＃、れ促進剤としての界面活性剤酢液の能力度を以下Ｖ
ＣおいてはＲθ＋ｏａｘの大きさによって示す：従って
ＲθＩｎａｘ＝２０，０００の界面活性剤ｒａ ｖｒＭ
＆Ｊ、Ｒｅｌ１１ａＸ−１０、０００の界面活性ハ’
Ｉ ｍ ？ｌＩｋより流れ併進剤として優れた能力を有
している。関連するα−値はαｍａｘ で示す。界面
活性剤溶液の１＃験をよ大抵、界面活性剤塩の水ｕ ｉ
＋ｘが測定前にそれぞれ約１週間′６１＋１定温１にの
もとて貯蔵ｌ〜だ時にのみ、再現性ある結果を与える。
耐液は（１１ａに製造直後でも流れ促進剤としての効果
を示すが、それは１週間の経過につれて明らかに“士だ
変化する。
を示すが、それは１週間の経過につれて明らかに“士だ
変化する。
こうして処理した界面活性剤を多数の試験に委ねる。多
くの日数に亘る耐久試験は、実施例２２から判るように
、上述の界面活性剤の場合パには機株的−または化学的
分解による。その流れ促進作用の低下が生じないことを
証明する。
くの日数に亘る耐久試験は、実施例２２から判るように
、上述の界面活性剤の場合パには機株的−または化学的
分解による。その流れ促進作用の低下が生じないことを
証明する。
更に、上述の界面活性剤の流れ促進剤としての能力が磯
度増加に比例して増加することが判る１゜しかし勿論酢
液の粘度も増加するので、第１図から知ることができる
ように、摩擦低下率（１）が低いレイノルズ数の所で悪
化する。
度増加に比例して増加することが判る１゜しかし勿論酢
液の粘度も増加するので、第１図から知ることができる
ように、摩擦低下率（１）が低いレイノルズ数の所で悪
化する。
行なった実験にて、上述の界面活性ハリ塩が、導管を通
して氷をポンプ供給するあらゆる場所、特に冷却循環系
の如き循環系の導管系において氷をボング循壌する場所
に適していることが判る。何故ならば、この場合にけ上
記の界面活性Δ１ｊ塩が承す如き流れ促進剤の高い長期
安定性が必ず必斐とされるからでおる。加えて、上記の
界面活性剤の若干のものけ特に地域暖房ネットワークの
為の能力に適合している。何故ならば、これらの界面活
性剤は９０℃以上の負荷下でも数週間ｒｃ亘って（実施
例２２参批）流れ促進剤としてその能力を保持するから
である。
して氷をポンプ供給するあらゆる場所、特に冷却循環系
の如き循環系の導管系において氷をボング循壌する場所
に適していることが判る。何故ならば、この場合にけ上
記の界面活性Δ１ｊ塩が承す如き流れ促進剤の高い長期
安定性が必ず必斐とされるからでおる。加えて、上記の
界面活性剤の若干のものけ特に地域暖房ネットワークの
為の能力に適合している。何故ならば、これらの界面活
性剤は９０℃以上の負荷下でも数週間ｒｃ亘って（実施
例２２参批）流れ促進剤としてその能力を保持するから
である。
導管を貨流する水中への界面活性剤塩の配Ｎｔ供給はｌ
＃厚界…１活件Ｒ１ｊ俗故（１〜１０畢Ｉ廿悌纏度）の
形でもまだは純粋な結晶界面活性ハリ塩の添加によって
も行なうことができる。良好な完全混合効果を得る為Ｖ
Ｃは、ポンプのすぐ前に配は供給するのか最も有利な揚
１９ｆである。
＃厚界…１活件Ｒ１ｊ俗故（１〜１０畢Ｉ廿悌纏度）の
形でもまだは純粋な結晶界面活性ハリ塩の添加によって
も行なうことができる。良好な完全混合効果を得る為Ｖ
Ｃは、ポンプのすぐ前に配は供給するのか最も有利な揚
１９ｆである。
実施例１
４２．０２の硝酸釧（ｚ１７５＠の水に紐解する。
１１、 ｓ ｙの水酸化ナトリウム（９９受濃度）およ
び３５２の水から製造した苛性ソーダ俗液中に、この６
）！ｌｌｉｌｌミノを］ン１拌下に混入する。生じる水
酸住替沈殿物を吸引′ｔｒｉ過し、４回水でそして次に
４回メタノールで洗沖する１、メタノールで湿めった濾
過物を、６００ ｍｅのメタノールに７２．９ｔのセチ
ル−トリメナルアンモニウム−ブロマイド（市販品）を
酵解した酢液に加える。
び３５２の水から製造した苛性ソーダ俗液中に、この６
）！ｌｌｉｌｌミノを］ン１拌下に混入する。生じる水
酸住替沈殿物を吸引′ｔｒｉ過し、４回水でそして次に
４回メタノールで洗沖する１、メタノールで湿めった濾
過物を、６００ ｍｅのメタノールに７２．９ｔのセチ
ル−トリメナルアンモニウム−ブロマイド（市販品）を
酵解した酢液に加える。
短時間（２分間）６０℃に加熱し、約１０℃に冷却しそ
して生じた臭化銀を吸引ｖ５過する１、Ｆ液はメタノー
ルＶＣセナルーＩ・リメテルアンモニラム−ヒドロキシ
ドを溶解した水の様に／ｉｔんだ透明なｍ液でりる。こ
れを３つの等しい部分に分けそして最初の１４の部分を
１０．２９ ｒのｍ−クレゾーテン緻〔４−ノナルー２
−オキシ安息香酸〕の添加によって中和する。回転式蒸
発器でメタノール浴沿を蒸発処理した俵に、２９．０２
の無色の粉末が得られる。これを酢酸エステル（４００
ｍｌ ）にて繰り返えし再結晶化処理をして精製しても
よい：無色の薄板片。
して生じた臭化銀を吸引ｖ５過する１、Ｆ液はメタノー
ルＶＣセナルーＩ・リメテルアンモニラム−ヒドロキシ
ドを溶解した水の様に／ｉｔんだ透明なｍ液でりる。こ
れを３つの等しい部分に分けそして最初の１４の部分を
１０．２９ ｒのｍ−クレゾーテン緻〔４−ノナルー２
−オキシ安息香酸〕の添加によって中和する。回転式蒸
発器でメタノール浴沿を蒸発処理した俵に、２９．０２
の無色の粉末が得られる。これを酢酸エステル（４００
ｍｌ ）にて繰り返えし再結晶化処理をして精製しても
よい：無色の薄板片。
この化合物は氷酢１波ＶＣ過塩素酸を入れたもので滴定
することができる。
することができる。
実施例１ａお・よひ１ｂ
同様にしてセチルトリメナル−アンモニウム−ヒドロキ
シドを６−メチル−２−オキシ安息香１ｍ （１ａ）お
よび５−ノナルー２−オキシ安思′４を疲（１ｂ）に°
Ｃ中和することができる。これらの物質も酢酸エステル
での再結晶化処理によって無色の１ｎ板片の形で得られ
る。
シドを６−メチル−２−オキシ安息香１ｍ （１ａ）お
よび５−ノナルー２−オキシ安思′４を疲（１ｂ）に°
Ｃ中和することができる。これらの物質も酢酸エステル
での再結晶化処理によって無色の１ｎ板片の形で得られ
る。
実施例２
セチル（＝ヘキサデシル）−トリノナルアンモニウムー
ヒドロキシ峙液の２１Ｌ２イ丘目の島の部分を、１２．
７１７の６−オキシ−２−ナフトエ酸（滴定による当も
＋、°： １９０．６ ）の添加によって中和してもよ
い３．このＭ ｒ＆を回転式蒸発器でｔｖ：Ａ縮乾燥（
７／こ俵に６０５１の代かＶＣ褐色を帯びた粉末が得ら
れる。
ヒドロキシ峙液の２１Ｌ２イ丘目の島の部分を、１２．
７１７の６−オキシ−２−ナフトエ酸（滴定による当も
＋、°： １９０．６ ）の添加によって中和してもよ
い３．このＭ ｒ＆を回転式蒸発器でｔｖ：Ａ縮乾燥（
７／こ俵に６０５１の代かＶＣ褐色を帯びた粉末が得ら
れる。
３００ ｖｔｌのアセトンでｙＱ結結晶上処理によって
淡黄色の結晶として６−オキシ−２−ナフトニート（氷
酢酸ＶＣ過Ｉｎ索岐をＲＯ汀（−］こもので滴定）が得
られる。
淡黄色の結晶として６−オキシ−２−ナフトニート（氷
酢酸ＶＣ過Ｉｎ索岐をＲＯ汀（−］こもので滴定）が得
られる。
実施例３
セチル−トリメチルアンモニウムヒドロキシド酢液の最
後のＩＡの部分に、１２．３９ ｆの４−エトキシ−２
−オキシ−安息香ｊ収（その当りが０、 Ｉ Ｎの苛性
ソーダ酵液にて滴定することによって１８５．８である
ことが確かめられた）を粉末として＃ｉｖ、（ことＰこ
よって中４・ＩＪする。得られる黄色のメタノール削減
を乾燥する寸でｍｌ縮する。。
後のＩＡの部分に、１２．３９ ｆの４−エトキシ−２
−オキシ−安息香ｊ収（その当りが０、 Ｉ Ｎの苛性
ソーダ酵液にて滴定することによって１８５．８である
ことが確かめられた）を粉末として＃ｉｖ、（ことＰこ
よって中４・ＩＪする。得られる黄色のメタノール削減
を乾燥する寸でｍｌ縮する。。
３１、１ ｒの僅かに褐色を帝ひた残清か得られ、これ
は５０ Ｃ１ａｒｅのｉ！＋＋ニーエステルでｐ４粘・
晶処理することによつ−Ｃ梢製することができる１、セ
チル−トリメチルアンモニウム−４−エトキシーサリテ
ｖ−）が（僅かに赤味を帝ひた）結晶状態で得られる（
過塩素酸の氷酢酸溶液での滴定１’ｃて所望の当口七が
牛１１つ／こ。）。
は５０ Ｃ１ａｒｅのｉ！＋＋ニーエステルでｐ４粘・
晶処理することによつ−Ｃ梢製することができる１、セ
チル−トリメチルアンモニウム−４−エトキシーサリテ
ｖ−）が（僅かに赤味を帝ひた）結晶状態で得られる（
過塩素酸の氷酢酸溶液での滴定１’ｃて所望の当口七が
牛１１つ／こ。）。
実施例４
２４、５ ｒのへブタン−１−スルホン岐ナトリウムの
一永和物を３５２の水に溶解する。この溶液を、２５１
の水に１ａ１’ｒの硝酸銀を溶解した浴液中に導入し攪
拌する。沈殿する仙塩を吸引沖過しそして僅かな量′の
ツタノールで２回洗Ｓ＝する。乾燥後に２６．２ ｆ
（埋面６値の８５．３俸）の妓−へブタン−１−スルホ
ナートが無色の結晶粉末としてイ４られる。
一永和物を３５２の水に溶解する。この溶液を、２５１
の水に１ａ１’ｒの硝酸銀を溶解した浴液中に導入し攪
拌する。沈殿する仙塩を吸引沖過しそして僅かな量′の
ツタノールで２回洗Ｓ＝する。乾燥後に２６．２ ｆ
（埋面６値の８５．３俸）の妓−へブタン−１−スルホ
ナートが無色の結晶粉末としてイ４られる。
２５ Ｅｌ ｒｎｅのメタノール中Ｖころ７７４ｖのテ
トラデシル−トリメチルアンモニウム−クロライドを溶
解した０４ ｍ ＆で５７．２ ｒの卸−ヘグタンー１
−スルホナートを加える。短時間加熱した後に塩化銀を
吸引岬過する。水の様に度んだＰ液を回転式魚介Ｈ；、
；中で奴縮する。粗生成物５５，５ｔ。
トラデシル−トリメチルアンモニウム−クロライドを溶
解した０４ ｍ ＆で５７．２ ｒの卸−ヘグタンー１
−スルホナートを加える。短時間加熱した後に塩化銀を
吸引岬過する。水の様に度んだＰ液を回転式魚介Ｈ；、
；中で奴縮する。粗生成物５５，５ｔ。
３５０−のジクロルエタンでの結晶化処理によってテト
ラデシルトリメテルアンモニウムーヘブタン−１−スル
ホナートか大きな無色の薄板片の形で得られる。
ラデシルトリメテルアンモニウムーヘブタン−１−スル
ホナートか大きな無色の薄板片の形で得られる。
実施例５
６４、２ ｆのナトリウム〜サリテンートおよび６７、
９６ ｔの硝酸銀（水に溶解したもの）から殆んど不溶
性サリチル酸銀を製造する。１１０１の１′チコシルー
トリメナルーアンモニウムブロマイドを５００ｍのメタ
ノール中に導入する。
９６ ｔの硝酸銀（水に溶解したもの）から殆んど不溶
性サリチル酸銀を製造する。１１０１の１′チコシルー
トリメナルーアンモニウムブロマイドを５００ｍのメタ
ノール中に導入する。
これに５９６２のサリチル酸銀（細く粉末化したもの）
を加える。
を加える。
反応混合物をｉｔｓ ＊に６０℃ＰＣ加熱し、１５℃の
もとて吸引ｐ過しそして蒸発器せる（残ｔｋ１２Ｚ＋）
。
もとて吸引ｐ過しそして蒸発器せる（残ｔｋ１２Ｚ＋）
。
５００−のイソプロパツールで円ホｂ品化処理すること
によってドコシルトリメテルアンモニ９ムーサリテｖ−
トを無色の薄板片の形で得る（このものは、氷酢酸に過
塩素酸を溶解したものでｒ画定できる。）。
によってドコシルトリメテルアンモニ９ムーサリテｖ−
トを無色の薄板片の形で得る（このものは、氷酢酸に過
塩素酸を溶解したものでｒ画定できる。）。
実ＭＭ例６
脱イオン水中３００，５００，７５０゜１ｏ ００ 、
１５ ｏ Ｏｐｐｍ （重’ｒ＋ｔ）の一連の一度の
テトラデシルートリメテルアンモニウムーヘブタン−１
−スルホナート（以下、０Ｉ４７Ａ−へブタン−１−ス
ルホナートと略す）溶液を、１０００ｒの脱イオン水に
対して［１，３，０，５゜Ｑ、７５，１．０および１．
５ｆという相応する鼠の０１４ ＴＡ−ヘプタン−１−
スルホナートを秤１ｉ−導入することによって製造する
。溶解操作の間にこの酢液を位拌下に簡単に約９０℃に
）Ｊ１１熱し、室温（２６℃）に冷却後に非攪拌下に１
週間この【関度で貯蔵する。
１５ ｏ Ｏｐｐｍ （重’ｒ＋ｔ）の一連の一度の
テトラデシルートリメテルアンモニウムーヘブタン−１
−スルホナート（以下、０Ｉ４７Ａ−へブタン−１−ス
ルホナートと略す）溶液を、１０００ｒの脱イオン水に
対して［１，３，０，５゜Ｑ、７５，１．０および１．
５ｆという相応する鼠の０１４ ＴＡ−ヘプタン−１−
スルホナートを秤１ｉ−導入することによって製造する
。溶解操作の間にこの酢液を位拌下に簡単に約９０℃に
）Ｊ１１熱し、室温（２６℃）に冷却後に非攪拌下に１
週間この【関度で貯蔵する。
次ＶＣ＊擦低下の試験を乱流レオメータ−〔ポリマー−
レターズ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔｅｒａ ） ９．
８５１（１９７１）Ｆ中で、１．５ｔの成体を注射器と
同様にピストンによって？１ｌｉｌ定用管を正流させる
ことによって行なう。ピストンの動キは？１ｉ１１定の
間加速δせるので、＆Ｙ １図に示した如き全体の流ｉ
七曲線が測定中にｍｌ録される。測定用管の直径は３１
Ｉ１１であり、△Ｐの為の測定距離は−ｓｏｏｗでそし
て流動距離は１２００５ｍである。。
レターズ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔｅｒａ ） ９．
８５１（１９７１）Ｆ中で、１．５ｔの成体を注射器と
同様にピストンによって？１ｌｉｌ定用管を正流させる
ことによって行なう。ピストンの動キは？１ｉ１１定の
間加速δせるので、＆Ｙ １図に示した如き全体の流ｉ
七曲線が測定中にｍｌ録される。測定用管の直径は３１
Ｉ１１であり、△Ｐの為の測定距離は−ｓｏｏｗでそし
て流動距離は１２００５ｍである。。
この装置中において同じ一連の一度の０，４ＴＡ−１−
ヘプタン−スルホナート醒故を、同様に予め５５℃で１
週間貯蔵した後に２５Ｃおよび３５℃のもとでａｔり定
する。
ヘプタン−スルホナート醒故を、同様に予め５５℃で１
週間貯蔵した後に２５Ｃおよび３５℃のもとでａｔり定
する。
第１表および第２表に、２６℃および６５℃での全ての
測定結果を、ＲｅｆｌｌａＸおよびα１ｔｌａＸ に
ついて記入することによって示す３、 実地例７ 色々な績のＮ ａ２ Ｓ ０３ を実施例６に目己載
の如き０．４ＴＡ−へパタン−１−スルホナートと一諸
に用いて、０，４ＴＡ−へブタン−１−スルホナートの
７＃度がそれぞれ７５０ ｐｐｍ （１，７２０ｒｏｔ
／ｌ ）でそしてＮ ａ２００Ｂ の錠度（ｍｏｌ／
ｌ ）が以下から選択さＪしたものであるＡく溶液を製
造する＝１×１０−４ ： ２Ｘ１０−４ ： ＩＸｌ
０−３ ： １．７２Ｘ１０−３；０．０１；α１゜ 乱流レオメータ−中で２３℃のもとての摩（寒低下の試
験結果を第３表に総括掲載する。第３表カラ４４１ルヨ
うに、１．７２ Ｘ １０−” ｍｏｂ／ｉａまでＮ
ａ２００Ｂ を加にても影ηｙが生じず、１０倍モル
の過１ｊ１から流れ促進Ａｌｌとしての０１４ＴＡ−へ
ブタン−１−スルホナートの効果が悪化する。
測定結果を、ＲｅｆｌｌａＸおよびα１ｔｌａＸ に
ついて記入することによって示す３、 実地例７ 色々な績のＮ ａ２ Ｓ ０３ を実施例６に目己載
の如き０．４ＴＡ−へパタン−１−スルホナートと一諸
に用いて、０，４ＴＡ−へブタン−１−スルホナートの
７＃度がそれぞれ７５０ ｐｐｍ （１，７２０ｒｏｔ
／ｌ ）でそしてＮ ａ２００Ｂ の錠度（ｍｏｌ／
ｌ ）が以下から選択さＪしたものであるＡく溶液を製
造する＝１×１０−４ ： ２Ｘ１０−４ ： ＩＸｌ
０−３ ： １．７２Ｘ１０−３；０．０１；α１゜ 乱流レオメータ−中で２３℃のもとての摩（寒低下の試
験結果を第３表に総括掲載する。第３表カラ４４１ルヨ
うに、１．７２ Ｘ １０−” ｍｏｂ／ｉａまでＮ
ａ２００Ｂ を加にても影ηｙが生じず、１０倍モル
の過１ｊ１から流れ促進Ａｌｌとしての０１４ＴＡ−へ
ブタン−１−スルホナートの効果が悪化する。
実／＋ｌ！１ＩｙｌＩＢ
色々な濃度の一４ＴＡ−へブタン−１−スルホナート水
ＭＭｋを、塩のＯ，、ＴＡ −ＣｊＬとＮａ−ヘフ。
ＭＭｋを、塩のＯ，、ＴＡ −ＣｊＬとＮａ−ヘフ。
タン−１−スルホナートとを１：１（ｍｏ６）つ混合比
で杵Ｉ１１シ、実施例６に記載の如く全体濃度５００．
１０００．１５００および２０００ｐｐｍで製造する。
で杵Ｉ１１シ、実施例６に記載の如く全体濃度５００．
１０００．１５００および２０００ｐｐｍで製造する。
乱流レオメータ−中での１．８！擦低下の試験の結果を
第４表に示す。追加の等モル針のＮａ０６がｏ、４’ｒ
Ａ−ヘプタ７−１−スルホナート〜迄−低下に影すして
ないことが第４表から判る。
第４表に示す。追加の等モル針のＮａ０６がｏ、４’ｒ
Ａ−ヘプタ７−１−スルホナート〜迄−低下に影すして
ないことが第４表から判る。
実力Ｉ！１例９
実施例８に記載の如く、種々のアルキル基を３有するｎ
−アルキルトリメチルアンモニウム−ｎ−−：アルギル
−１−スルホナートの水容０ ヲ、明細、ｊ：の１γ１
１：（内゛１′Ｈに変更なし）塩のｎ−アルキル−トリ
メチルアンモニウムクロライトドＮａ−アルギル−１−
スルホナートとを１： １（ｍｏ／？ ）の混合比で秤
量することによって製造する。第５表に抽々の界面活性
剤についての乱流レオメータでの摩擦低下試験の結果を
示す。溶液が追加的に含有する等モル量のＮａ０Ｊ３
は−緒に示してない１、 実施列１０ ５００、 ７５０． １ ロ Ｏｎ、１５０
０ ｐｐｍ（１ｉｔ Ｍｏ）の一連の製置のテトラデシ
ル） ＩＪメチルアンモニウムーザリチレー） （０，
４ＴＡ−８ｏｇと略す）を実施［ＩＪ ６に記載の如く
製造しそして前処理し、乱流レオメータ−中で２５，４
および４５℃のもとで測定する。第６表に摩擦低下の試
験の結果を示す。
−アルキルトリメチルアンモニウム−ｎ−−：アルギル
−１−スルホナートの水容０ ヲ、明細、ｊ：の１γ１
１：（内゛１′Ｈに変更なし）塩のｎ−アルキル−トリ
メチルアンモニウムクロライトドＮａ−アルギル−１−
スルホナートとを１： １（ｍｏ／？ ）の混合比で秤
量することによって製造する。第５表に抽々の界面活性
剤についての乱流レオメータでの摩擦低下試験の結果を
示す。溶液が追加的に含有する等モル量のＮａ０Ｊ３
は−緒に示してない１、 実施列１０ ５００、 ７５０． １ ロ Ｏｎ、１５０
０ ｐｐｍ（１ｉｔ Ｍｏ）の一連の製置のテトラデシ
ル） ＩＪメチルアンモニウムーザリチレー） （０，
４ＴＡ−８ｏｇと略す）を実施［ＩＪ ６に記載の如く
製造しそして前処理し、乱流レオメータ−中で２５，４
および４５℃のもとで測定する。第６表に摩擦低下の試
験の結果を示す。
実施例１１
色々なＵ・のＮａ２００３を、実施列７に記載の如く０
１ａＴＡ −Ｓａ、ｇ と−諸にして水溶液製造し、
乱流レオメータ−中で２３℃にて摩擦低下の試験をする
。０１４ ’Ｉ’Ａ −８ａＡ のａｌｌはそれぞれ
７５０ｐｐｍ （＝ １．９１ Ｘ １ｏ−３ｍｏｅ／
ｅ）でそしてＮａ２００３ の＄ ７１１． （ｍｏ
−ｅ／１３ ）はｌＸ１０−４ ；２ｘ１０−’；ｌＸ
１０ ．１．７８Ｘ１０−”：０．０１；Ｑ、１である
。第７表に結果を示す。
１ａＴＡ −Ｓａ、ｇ と−諸にして水溶液製造し、
乱流レオメータ−中で２３℃にて摩擦低下の試験をする
。０１４ ’Ｉ’Ａ −８ａＡ のａｌｌはそれぞれ
７５０ｐｐｍ （＝ １．９１ Ｘ １ｏ−３ｍｏｅ／
ｅ）でそしてＮａ２００３ の＄ ７１１． （ｍｏ
−ｅ／１３ ）はｌＸ１０−４ ；２ｘ１０−’；ｌＸ
１０ ．１．７８Ｘ１０−”：０．０１；Ｑ、１である
。第７表に結果を示す。
実施例１２
実施例６に記載の如く、色々なアルキル基を有するｎ−
アルキルトリメチルアンモニウム−サリチレート（Ｃｎ
Ｈ２ｎ＋Ｉ Ｎ （０Ｈａ）ｓ−サリテＶ−トＣｎＴＡ
−Ｅｌａｔ と略す）の水酸液を製造しそして色々な
温度のもとで貯蔵しそして摩擦低下について乱流レオメ
ータ−で試験する。追加的にＯＨ＠ＴＡ −８ａｔの８
００ ｐｐｍ 溶液をＮａＯＨにてｐＨ１１にＭＩＡＩ
整しそして別の１０００ ’ｐｉ）ｍの０ＩａＴＡ−８
ａｌ 酢液と等モル量のＮａ０４（２Ｘ １０−”ｍｏ
ｌ／Ｌ ）とを混合しそしてこれら両方の溶液を同様に
乱流Ｖオフ−ター中で試験する。結果を一諸に掲載しで
ある第８表から、ｐＨ−値の増加も在外電解質の添加も
流れ促進剤としての効果の明確な改善を実現することが
判る。
アルキルトリメチルアンモニウム−サリチレート（Ｃｎ
Ｈ２ｎ＋Ｉ Ｎ （０Ｈａ）ｓ−サリテＶ−トＣｎＴＡ
−Ｅｌａｔ と略す）の水酸液を製造しそして色々な
温度のもとで貯蔵しそして摩擦低下について乱流レオメ
ータ−で試験する。追加的にＯＨ＠ＴＡ −８ａｔの８
００ ｐｐｍ 溶液をＮａＯＨにてｐＨ１１にＭＩＡＩ
整しそして別の１０００ ’ｐｉ）ｍの０ＩａＴＡ−８
ａｌ 酢液と等モル量のＮａ０４（２Ｘ １０−”ｍｏ
ｌ／Ｌ ）とを混合しそしてこれら両方の溶液を同様に
乱流Ｖオフ−ター中で試験する。結果を一諸に掲載しで
ある第８表から、ｐＨ−値の増加も在外電解質の添加も
流れ促進剤としての効果の明確な改善を実現することが
判る。
実ｈｉｍ例１３
ｎ−ヘキサデシルトリメナルアンモニウム−６−メチル
ーサリナレート（−６ＴＡ −５−メチル−８ａＬと略
す）の水浴液を実施例６に記載の如く製造し、前処理し
そして乱流レオメータ−中で色々な温度のもとて摩擦低
下の試験を行なう。第９表に結果を示す。第１図に０１
６ＴＡ−５−メチル−Ｓａｔの１５０，３００および１
０１ｊυｐｐｍ Ｆ６液についての５０℃での流れ曲祢
を■己す。
ーサリナレート（−６ＴＡ −５−メチル−８ａＬと略
す）の水浴液を実施例６に記載の如く製造し、前処理し
そして乱流レオメータ−中で色々な温度のもとて摩擦低
下の試験を行なう。第９表に結果を示す。第１図に０１
６ＴＡ−５−メチル−Ｓａｔの１５０，３００および１
０１ｊυｐｐｍ Ｆ６液についての５０℃での流れ曲祢
を■己す。
（１）は純粋、な水の測定回、ｆ尿を示している。
実施例１４
ｎ−へキサデシルトリメチルアンモニウム−４−メチル
−サリチレート（０ｓｓＴＡ −４−ノテルーＥｌａｌ
ｔ！：略す）の水心液を実／ＩＩ例６に記載の如く製造
し、前処理しそして乱ｒＪＩＣレオメーター中で色々な
幅１１ｉのもとで摩４祭低下の試験を行なう。紀１０表
中に示した結果から判る様に、摩擦低下は２４℃におい
て１（イ：に６０ ｐｐｍから昭められる。
−サリチレート（０ｓｓＴＡ −４−ノテルーＥｌａｌ
ｔ！：略す）の水心液を実／ＩＩ例６に記載の如く製造
し、前処理しそして乱ｒＪＩＣレオメーター中で色々な
幅１１ｉのもとで摩４祭低下の試験を行なう。紀１０表
中に示した結果から判る様に、摩擦低下は２４℃におい
て１（イ：に６０ ｐｐｍから昭められる。
実施例１５
ｎ−ヘキサデシルトリメナルアンモニウム＝４−工トキ
シ−サリチレート（０ｉ６ＴＡ −４−二トキシ−８ａ
ｔ）の水心液を実施例６に記載の如く製造しそして乱流
レオメーター中で摩擦低下の試験をする。第１１トに結
果を示す。
シ−サリチレート（０ｉ６ＴＡ −４−二トキシ−８ａ
ｔ）の水心液を実施例６に記載の如く製造しそして乱流
レオメーター中で摩擦低下の試験をする。第１１トに結
果を示す。
実施例１６
ｎ−ヘキザデシルメナルアンモニウム−３−オキシ−４
−メチル−ベンゾエート（Ｏｌ、ＴＡ −３−オキシ−
４−メチル−ベンゾエートと略す）の水心液を、実施例
６に記載の如く製造しそして乱流レオメータ−中で２５
℃にて摩擦低下の試験をする。第１２表に結果を示す。
−メチル−ベンゾエート（Ｏｌ、ＴＡ −３−オキシ−
４−メチル−ベンゾエートと略す）の水心液を、実施例
６に記載の如く製造しそして乱流レオメータ−中で２５
℃にて摩擦低下の試験をする。第１２表に結果を示す。
実ｂＩＩＩ 汐り １７
ｎ−ヘキサデシルトリメチルアンモニウム−２−ヒドロ
キシ−１−ナフトニート（： Ｏ，、ＴＡ−２−ヒドロ
キシ−１−ナフトニート）の水心液を実施し１６に記載
の如く製造しそして乱流レオメータ−中で６８℃のもと
で摩擦低下の試験をする。第１３表に結果を示す、１ 実施例１８ ｎ−ヘキサデシルトリメナルアンモニウム−５−ヒドロ
キシ−２−ナフトニート（＝ ０１ｓＴＡ−６−ヒドロ
キシ−２−ナフトニート）の水浴液を製造し、前処理し
そして乱流レオメータ−中で６８．８０および９６℃の
もとで摩擦低下の試験を行なう。測定結果を総括掲載し
た第１４表から判るように、この界面活性ハリは９０℃
以上でも流れ促進剤としての良好な能力を示す。
キシ−１−ナフトニート（： Ｏ，、ＴＡ−２−ヒドロ
キシ−１−ナフトニート）の水心液を実施し１６に記載
の如く製造しそして乱流レオメータ−中で６８℃のもと
で摩擦低下の試験をする。第１３表に結果を示す、１ 実施例１８ ｎ−ヘキサデシルトリメナルアンモニウム−５−ヒドロ
キシ−２−ナフトニート（＝ ０１ｓＴＡ−６−ヒドロ
キシ−２−ナフトニート）の水浴液を製造し、前処理し
そして乱流レオメータ−中で６８．８０および９６℃の
もとで摩擦低下の試験を行なう。測定結果を総括掲載し
た第１４表から判るように、この界面活性ハリは９０℃
以上でも流れ促進剤としての良好な能力を示す。
実施し１」１９
色々なはのＮａ２００３ ’＜ ０１６ＴＡ −！ｌ
−ヒドロキシー２−ナフトニートと御粘に用いて実権例
７にＨｌ）載の如く水心液を製〕１ｈする３、０．６Ｔ
Ａ −５−ヒドロキン−２−ナフトニートの濃度はそれ
ぞれ２００ ｐｐｍ （４，２５Ｘ １０−’ ｍｏｌ
／ｌ ）であり、Ｎａ２００３ の濃度はＩ Ｘ １
０−４ ： ２ Ｘ １０−４ ；４、２４ Ｘ １０
−’ ； Ｏ，［１０５： ０． ＋＋ ５ ； ０．
５１０ｏＬ／ｌである１、 ａ、、’Ｉ’ＡＬ ３−ヒドロキシ−２−ナフトニート
の別の２００１）：［）ＩＩＩ ｉ’ａ液２つを、Ｎａ
ＯＨに°ｒ１０．６および１１．４のｐｎ−値に４周軽
し、次に同様に実施例６に記＋ｔ：にの如く前処理する
３、全部の溶液について６５℃のもとで乱流Ｖオフ−タ
ー中ｅ（おいてｊ蓼Ｊ余低下のｉ−を島大をする３、第
１５衣に赤吉呆を示す、。
−ヒドロキシー２−ナフトニートと御粘に用いて実権例
７にＨｌ）載の如く水心液を製〕１ｈする３、０．６Ｔ
Ａ −５−ヒドロキン−２−ナフトニートの濃度はそれ
ぞれ２００ ｐｐｍ （４，２５Ｘ １０−’ ｍｏｌ
／ｌ ）であり、Ｎａ２００３ の濃度はＩ Ｘ １
０−４ ： ２ Ｘ １０−４ ；４、２４ Ｘ １０
−’ ； Ｏ，［１０５： ０． ＋＋ ５ ； ０．
５１０ｏＬ／ｌである１、 ａ、、’Ｉ’ＡＬ ３−ヒドロキシ−２−ナフトニート
の別の２００１）：［）ＩＩＩ ｉ’ａ液２つを、Ｎａ
ＯＨに°ｒ１０．６および１１．４のｐｎ−値に４周軽
し、次に同様に実施例６に記＋ｔ：にの如く前処理する
３、全部の溶液について６５℃のもとで乱流Ｖオフ−タ
ー中ｅ（おいてｊ蓼Ｊ余低下のｉ−を島大をする３、第
１５衣に赤吉呆を示す、。
実施例２０
実施例８ Ｖ’−ｉｆｌ’＋載の如く、釉々のアルキル
基を有するＤ−アルキルトリメチルアンモニウム−３−
ヒドロキシ−２−ナフトニート（＝ｃｎＴＡ−５−ヒド
ロキシー２−ナフトニート）の水溶液を、塩のｎ−アル
ギル−トリメチルアンモニウム−クロライド、３−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸およびＮａＯＨを１：１：１の
モル比で秤はして製造しそして乱流レオメータ−中で摩
擦低下の試験をする。嬉１６表に結果を示す。この溶液
が追加的に含有する等モル閂のＮａ０６は別にして示し
てない。
基を有するＤ−アルキルトリメチルアンモニウム−３−
ヒドロキシ−２−ナフトニート（＝ｃｎＴＡ−５−ヒド
ロキシー２−ナフトニート）の水溶液を、塩のｎ−アル
ギル−トリメチルアンモニウム−クロライド、３−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸およびＮａＯＨを１：１：１の
モル比で秤はして製造しそして乱流レオメータ−中で摩
擦低下の試験をする。嬉１６表に結果を示す。この溶液
が追加的に含有する等モル閂のＮａ０６は別にして示し
てない。
実施例２１
実施例２０および８に記載の如く、０１４ＴＡ −ナフ
タリン−１−ヒドロキシ−２−スルホナー） 、 ０１
４ＴＡ −５−りＯＡ／ −ヘンシェード、Ｃ，６ＴＡ
−４−メチル−ヘンシェード、ｏ、６’ｒＡ−５−ニト
ロ−ベンゾエートおよび０１．ＴＡ−ナフタリン−１−
ヒドロキシ−２−スルホナートの如キ独々の界面活性剤
の水溶液を、それぞｉＬ塩のｎ−アルギルトリメテルア
ンモニウムークロライド、芳香族ばおよびＮａＯＨを１
：１：１のモル比で秤址することによって製造しそして
乱流レオメータ−中で摩擦低下の試験をする。第１７表
に結果を示す。これらの溶液が含有する等モル量のＮａ
０４は一諸にｄ［１シでない。
タリン−１−ヒドロキシ−２−スルホナー） 、 ０１
４ＴＡ −５−りＯＡ／ −ヘンシェード、Ｃ，６ＴＡ
−４−メチル−ヘンシェード、ｏ、６’ｒＡ−５−ニト
ロ−ベンゾエートおよび０１．ＴＡ−ナフタリン−１−
ヒドロキシ−２−スルホナートの如キ独々の界面活性剤
の水溶液を、それぞｉＬ塩のｎ−アルギルトリメテルア
ンモニウムークロライド、芳香族ばおよびＮａＯＨを１
：１：１のモル比で秤址することによって製造しそして
乱流レオメータ−中で摩擦低下の試験をする。第１７表
に結果を示す。これらの溶液が含有する等モル量のＮａ
０４は一諸にｄ［１シでない。
実施例２２
８４〜９０℃のもとての耐久試験においての摩擦低下試
験の為に、４００ｔの貯蔵容器、循環ポンプ（オＩＩｉ
類： ＫＳＢ社のＯＰＫ ５０−２５０、ローター回転
数：１４５０回転／分）、ル８導ｉ）ｉ＋。
験の為に、４００ｔの貯蔵容器、循環ポンプ（オＩＩｉ
類： ＫＳＢ社のＯＰＫ ５０−２５０、ローター回転
数：１４５０回転／分）、ル８導ｉ）ｉ＋。
針４′および長さ２０ｕ＋ｓ内径２９．７５ Ｉ、ｒｍ
の専管より構成された０１【、れ装置を用いる。圧力低
下ΔＰのｏ１１］定はＩ ｐＨのＯ（す定距離に亘って
行なう。温度調節の為に、貯蔵容器中の液体を電気的に
加熱する浸漬加熱器を用いる。耐久試験の間、液体を貯
蔵容器の底部から連続的にポンプ搬出しそして専管を通
して貯蔵容器に再循環する。
の専管より構成された０１【、れ装置を用いる。圧力低
下ΔＰのｏ１１］定はＩ ｐＨのＯ（す定距離に亘って
行なう。温度調節の為に、貯蔵容器中の液体を電気的に
加熱する浸漬加熱器を用いる。耐久試験の間、液体を貯
蔵容器の底部から連続的にポンプ搬出しそして専管を通
して貯蔵容器に再循環する。
８４℃のもとでの脱イオン水の為のポンプの運搬効率は
１４．７ ｔｒｒ”７時であり、これは流れ速度ｕ ＝
＝ ５．８８１Ｈ／抄に相当しそして圧力低下△Ｐは７
，０００Ｐａである。
１４．７ ｔｒｒ”７時であり、これは流れ速度ｕ ＝
＝ ５．８８１Ｈ／抄に相当しそして圧力低下△Ｐは７
，０００Ｐａである。
６４０ ｐｐｍの一度の水醒液状態での流れ促進剤のｎ
−ヘキサデシル上リメテルアンモニウム−３−ヒドロキ
シ−２−ナフトニートの、時間に１ｙ１する安定性ケ、
この装置において８４〜９０℃のもとで行なう。この目
的の為に、運転中の装ＪＩｆＩｌ中において８４℃の４
０Ｏｔの脱イオン水に、１９８ｒのへキサデンルトリメ
テルアンモニウムープロマイド、１０２ｆの６−ヒドロ
キン−２−ナフトエ酸および２１．７ ｔのＮａＯＨ−
即ち、これら三棹の塩は１：１：１のモル比にあるーを
添加する０、追加的な等モル酸のＮａ２００． （５
７，ｂ ｙ ）を秤址添加して、ｐＨ−値を１０に調整
する。溶液を連続的にポンプ供給することによって、既
に各塙の添加１０分後にｖＩＦ、れ促進剤としての充分
な効果が達成される。
−ヘキサデシル上リメテルアンモニウム−３−ヒドロキ
シ−２−ナフトニートの、時間に１ｙ１する安定性ケ、
この装置において８４〜９０℃のもとで行なう。この目
的の為に、運転中の装ＪＩｆＩｌ中において８４℃の４
０Ｏｔの脱イオン水に、１９８ｒのへキサデンルトリメ
テルアンモニウムープロマイド、１０２ｆの６−ヒドロ
キン−２−ナフトエ酸および２１．７ ｔのＮａＯＨ−
即ち、これら三棹の塩は１：１：１のモル比にあるーを
添加する０、追加的な等モル酸のＮａ２００． （５
７，ｂ ｙ ）を秤址添加して、ｐＨ−値を１０に調整
する。溶液を連続的にポンプ供給することによって、既
に各塙の添加１０分後にｖＩＦ、れ促進剤としての充分
な効果が達成される。
この効果は、ポンプの運搬効率が２１ ｎｒ”７時（ａ
ｓｍ／秒の流速に相当する）に上列しそして追加的に測
定距離での圧力低下△Ｐが４２００Ｐａ に減少する
ことに表われる。
ｓｍ／秒の流速に相当する）に上列しそして追加的に測
定距離での圧力低下△Ｐが４２００Ｐａ に減少する
ことに表われる。
摩擦低下率α（４）は既に記した式（第３ケ巧１頁参照
）に従って算出し、その際に既に純粋の脱イオン水の為
の摩擦係数λ は、流れ促進剤の２０ 添加後にポンプの増加する運搬効率から得られるＲθ−
＆！Ｉに関連して理論的には算出される、。
）に従って算出し、その際に既に純粋の脱イオン水の為
の摩擦係数λ は、流れ促進剤の２０ 添加後にポンプの増加する運搬効率から得られるＲθ−
＆！Ｉに関連して理論的には算出される、。
第１８表には酬久試験の結果、時間（１”Ｊ ）、湿度
Ｔ、レイノルズ数Ｒθおよび摩幾低下率α（鉤を示す。
Ｔ、レイノルズ数Ｒθおよび摩幾低下率α（鉤を示す。
この結果から、８４〜９０℃の温度で１４Ｈの時間空間
に亘っても、ｌｈ′蔵容製容器容物を１時間当り５５．
５回あるいり１日当り１２８４回ポンプ循復させる（Ｉ
＋１ ＞Ｄポンプを用いた用台ですら、流れ促進ハ１ｊ
の効果に低下が認められない。
に亘っても、ｌｈ′蔵容製容器容物を１時間当り５５．
５回あるいり１日当り１２８４回ポンプ循復させる（Ｉ
＋１ ＞Ｄポンプを用いた用台ですら、流れ促進ハ１ｊ
の効果に低下が認められない。
実施例２３
１００℃以上で測定する為に実施１ｚ＋１ ａに記載の
如く、ｎ−アルキルトリメチルアンモニウム−３−ヒド
ロキシ−２−ナフトニート（＝ ０ｎＴＡ−３−ヒドロ
キシ−２−ナフトニート）の水溶液を、塩のｎ−アルキ
ルトリノナルアンモニウムクロライド、３−ヒドロキン
−２−ナフトエ酸およびＮａＯＨｆ １ ： １ ：
１のモル比で秤゛Ｍ′することによって製造する。同様
に０２０／２□ＴＡ −サリチレートの耐液を塩のＯｚ
ｏ／ａｚ ＴＡ−Ｃ６およびＮａ−サリチレートから製
造する。しかし実施例６と相違してこれらの溶液を９５
℃のもとて約２０時間だけ貯蔵し、次に乱流レオメータ
−でそれぞれ測定する以前にそれぞれの測定温度のもと
で５０分温度コントロールする。第１９表に示す乱流レ
オメータ−での摩擦低下試験の結果の総括的記載から判
る様に、１１０〜１３０℃の温度範囲での摩擦低下が認
められる１、それぞれの温度で峠液を縁り返えし加熱お
よび測定した後でも流れ促進剤としての効果が残ってい
る。
如く、ｎ−アルキルトリメチルアンモニウム−３−ヒド
ロキシ−２−ナフトニート（＝ ０ｎＴＡ−３−ヒドロ
キシ−２−ナフトニート）の水溶液を、塩のｎ−アルキ
ルトリノナルアンモニウムクロライド、３−ヒドロキン
−２−ナフトエ酸およびＮａＯＨｆ １ ： １ ：
１のモル比で秤゛Ｍ′することによって製造する。同様
に０２０／２□ＴＡ −サリチレートの耐液を塩のＯｚ
ｏ／ａｚ ＴＡ−Ｃ６およびＮａ−サリチレートから製
造する。しかし実施例６と相違してこれらの溶液を９５
℃のもとて約２０時間だけ貯蔵し、次に乱流レオメータ
−でそれぞれ測定する以前にそれぞれの測定温度のもと
で５０分温度コントロールする。第１９表に示す乱流レ
オメータ−での摩擦低下試験の結果の総括的記載から判
る様に、１１０〜１３０℃の温度範囲での摩擦低下が認
められる１、それぞれの温度で峠液を縁り返えし加熱お
よび測定した後でも流れ促進剤としての効果が残ってい
る。
実施例２４
５００．７５０および１５００ ｐｐｍ （重ｔ１′）
の一連の一度のヘキザデシルトリノナルアンモニウム−
２−フェノール−スルホナート（＝０、、ＴＡ −２−
フェノールスルホナート）ｆａｉを実施例乙に記載の如
く製造し、前処理しそして５０℃のもとて乱流レオメー
タ−で６（す定する。
の一連の一度のヘキザデシルトリノナルアンモニウム−
２−フェノール−スルホナート（＝０、、ＴＡ −２−
フェノールスルホナート）ｆａｉを実施例乙に記載の如
く製造し、前処理しそして５０℃のもとて乱流レオメー
タ−で６（す定する。
水Ｋ ０１６ＴＡ −２−フェノールスルボｆ−１ｉｉ
解した５ ０００ ｐｐｍ （’ｆｆ１．−ｋｉ ）
ｔｗｌＬのｋｊ液を６５℃のもとて６１す定する１、第
２０表に結果を示す１゜実施例２５ 色々な袖のＮａ０６を０Ｉ６ＴＡ −２−フェノールス
ルホナートと御粘に用いて、実施例７にｉｆ載の如く水
磐液を製造しぞして５５℃のもとて乱流Ｖオフ−ター中
で摩擦低下の試験をする。
解した５ ０００ ｐｐｍ （’ｆｆ１．−ｋｉ ）
ｔｗｌＬのｋｊ液を６５℃のもとて６１す定する１、第
２０表に結果を示す１゜実施例２５ 色々な袖のＮａ０６を０Ｉ６ＴＡ −２−フェノールス
ルホナートと御粘に用いて、実施例７にｉｆ載の如く水
磐液を製造しぞして５５℃のもとて乱流Ｖオフ−ター中
で摩擦低下の試験をする。
０１、ＴＡ −２−フェノールスルホナートの磯度ハそ
れぞれ７５０ ｐｐｍ （＝ ２．２７ Ｘ １０−３
ｒ＋＋ｏｔ／ｌ）であり、ＮａＯ４の１３°延度（ｍｏ
ｌ／ｌ ’） Ｉｔ、ｔ ｓ ｘ １Ｑ−５；ＩＸｌ
０−４ ： ５ｘ１０−４ ；２．２７Ｘ１０−３ ；
６Ｘ１０−３： ＩＸｌ ０−２である１、之１”２１
表Ｖこ結果を示す。
れぞれ７５０ ｐｐｍ （＝ ２．２７ Ｘ １０−３
ｒ＋＋ｏｔ／ｌ）であり、ＮａＯ４の１３°延度（ｍｏ
ｌ／ｌ ’） Ｉｔ、ｔ ｓ ｘ １Ｑ−５；ＩＸｌ
０−４ ： ５ｘ１０−４ ；２．２７Ｘ１０−３ ；
６Ｘ１０−３： ＩＸｌ ０−２である１、之１”２１
表Ｖこ結果を示す。
第１表
ａ１４’ｒａ−一＼ブタンー１−スルホナート２５
３００ ６１００± ６００
６０±５２３ ５００ ９８００
＋１０００ ６５±５２５ ７５０
１５１００士１５１ＪＬ］ ６ａ±５２３
１０００ １９２００±１９００ ６８±
３２５ １５００ ２２７００±２５００
７１±４第２表 ０１４ＴＡ−へブタン−１−スルホナート）効果なし ３ｓ ｓｏｏ −３５
７５０１２１００±１２００ ２１±１５５
１１１００ １７０００±１７００
４２±２５５ １５００ １９９
０［１±２０００ ４６±２第３表 ｄ１１］定温度２３℃、０１４ＴＡ−ヘプｌ ７−１−
スル＊す−）磯度： ７５０ ｐｐｙ。
３００ ６１００± ６００
６０±５２３ ５００ ９８００
＋１０００ ６５±５２５ ７５０
１５１００士１５１ＪＬ］ ６ａ±５２３
１０００ １９２００±１９００ ６８±
３２５ １５００ ２２７００±２５００
７１±４第２表 ０１４ＴＡ−へブタン−１−スルホナート）効果なし ３ｓ ｓｏｏ −３５
７５０１２１００±１２００ ２１±１５５
１１１００ １７０００±１７００
４２±２５５ １５００ １９９
０［１±２０００ ４６±２第３表 ｄ１１］定温度２３℃、０１４ＴＡ−ヘプｌ ７−１−
スル＊す−）磯度： ７５０ ｐｐｙ。
１・１０−’ １４１００±１４００
６７±３２・１０−’ １５４００±１５
００ ６８±３１・１０−３ １４７００±
１５００ ６８±３１．７２・１０−” １
５８００ 上１６００ ６８±３０．０１
１２２００ ± ２００ ６７±３０．１
６５００ 〜１９０００ ２Ｆ３〜６゜第
４表 測定温度２５℃ｒ ＣｕＴＡＯｌとＮａ−ヘプタン−
１−スルホナートとの１：１（ｍｏｔ）混合物 ５００ ９９００土１４００ ６７±３
１０００ １６６００±１７００
６８±３１５００ ２０８００±２１０Ｕ
６８上５２０００ ２５５００±２
４００ ｈｌ土４第６表 ０１４ ＴＡ−８ａｔ Ｔ［℃］ ｍ 度［：ｐｐｍ］ Ｒｅ、ｆｌａ
Ｘ αｍａｘ２３ ５００
１２６１１０：ｔ：１３００ ６５＋３２５
７５０ １５５ｎＯ±１６００ ６８±６２５
１ｏ０ｏ ２１（）［１０±２１
００ ６９±６２３ １５００
２７１００士２７００ ７
２ニーｆ二６４ｏ ５００ ７
９００±８００ １３±０５４０
７５０ ９０００±９ｒｌｌｌ ５
６±３４０ １０００ １４１０（１±１４００
６８±６４Ｑ １５（１０２１９００
±２２００ ７４±４４５ １ｎｏｏ
１４０００±１４００ ２０±１４
５ １５０ｏ １８５ｏＯ＋１９
ｏｏ ４９±２第７表 温度２５℃、 ｃｌ、 ＴＡ−８ａＡ −織度ニア５
０ｐｐｍＮａ２００３−濃度［ｍｏｔ／Ｌ］ ｐＨ
Ｒ（３ｍａ。 （χ１゜４□１・１０−’
８．６ １５０００ ６５±６２−１０−４
８．４ １６ＩＣ１０６Ｂ上
６１・１０−’ ９．８ １７Ｓ７００
６Ｂ±６１．７８−１０−３ １０．５
１８４００ ６９±６０．０１ １０
．５ １７８００ ７０±４０．１’
１１ １４０００ ６７±６第８表 界面活性剤ｄｌｉ Ｃｐｐｍ） Ｔ ［℃） ”
ｅ＋ｎａｘ αｍａｘｃ１２ ＴＡ Ｓａ７
１５０［１２５２１２００±２１ＬＪＯＱ±２０
１８ Ｔ Ａ −Ｊ ａ ｔ ８００
６０ ４５０ ［，１±５００ ５１±２０１１
１ ＴＡ−８１１４’ ８００ ６０ １７３００
±１７０Ｃ１７１±４０１６ ＴＡ−ＩＪａｔｌ １Ｊ
ＯＯ６０５４０［］±５００ ３５±２０１、ＩＴＡ
−Ｅｌａｔ”） １０Ｕ０ ６０ １８４００土１８
００ ’７１±４０２２’ｌ’Ａ−Ｓａｔ ’
５Ｌ］０ ９０ １８５０［
］−に１９００ ６５±６０２２ＴＡ Ｂａｔ
１０００ ９０ ２２０００−Ｌ７２０
０ ６０土６社）浴液は２ ・１０ ” ｍＯｌ、／
Ｌのｌｉ ａ （ｊ ｔを含’＃１Ｌ−ｃ（へ２゜第９
表 ０．６ＴＡ −３−メチル−８ａｔ Ｔ〔℃〕 濃 度ＩＪ）１）Ｉｌｌｌ） Ｒ６Ｉ
ＩＩａｘ ａｌｌａｘ２５ １００
６７００± ７００ ５９±５２５
１５０ ８７００±９００
６１±６２３ ３００
８９００±９００ ６５±６２５ １
５００ １２１００±１２００ ６５±
６５０ １５０ ．９８００±１０
００ ６２±６５０ ３００
１６７００±１７００ ６６±３５０
１０００’ ５３８００±５４００
７４±４６８ ５０（１１７９００±
１８００ ６５±６６８ １０００
３４１１１０±３４００ ７１上４
第１０表 ０．６ＴＡ −４−メナルー５ａｌ ＴＬ℃） ｄ 度［ｐｐｍ） Ｒｅｎ１ａＸ
α１ＩｌａＸ２４ ６０
４４００± ４００ ５７±３２４
８０ ６３００±６００ ５
６±６２４ ９０ ６９００
±７００ ５７±６２２ １Ｃ＋＋
１ ６３００：ｔ ６０（１５Ｂ上６２２
１５０ ９０００±９００
６４±５２２ ６００ １
０８００±１１［］０ ６３±６２２
１ｏｉ３０ １＋’］９Ｄｎ十〇、Ｌｌｏ
６４±６５０ １５０ １
０１００±１０（１０６１±６５０ ６０
０ １７１００±１７００ ６７±３５
ｏ １０００ ５４４００±３４
００ ７４±４６Ｂ ３ｏ０
１５’、５．ＯＯ上１５［１１Ｊ ６
５土６６８’ １０００ ３４
２００±５４００ ７２±４第１１表 ０１６ＴＡ −４−エトキシ−８ａｔ Ｔ（℃） 線 度（’ＰＩ）ＩＩＩ） Ｒ
’ｍａｘ ａｍａｘ２４ １０
０ ６０００１： ６００ ５９±６
２４ １５（１９０００±９００
５８±６２４ ３００ １５２０
０上１５００ ６Ｂ±６２４ ５０
０ １５７００±１６００ ６６±６４
５ ”２（１００４５９００±４６００
７７±４第１２表 Ｃ！、、 ’Ｉ’Ａ −３−オキ７−４−メチル−ベン
ゾエートＴ（’Ｌ、ｌ ｔａ 度〔ｐｐ■ｒ〕Ｒθ
ｍａｘ αｗａｘ２３
１００ ５８００ ± ６００’
６２二ｆＪ２５ １５０
６７０ＩＪ±７（団 ６ｏ±６２５
３００ ９４００± ９００
６５：１ｊ２５ １０００ １
１７００±１２００ ６５±６２５
２０００ １７７００±１ｓｏｏ ６ｑ
±４第１６表 Ｃ，６ＴＡ−２−ヒドロキシ−１−ナンドエートＴ（’
Ｃ：） ｉｍ 度Ｌｐｐｎ＋） ”ｅｍａｘ
α。。
６７±３２・１０−’ １５４００±１５
００ ６８±３１・１０−３ １４７００±
１５００ ６８±３１．７２・１０−” １
５８００ 上１６００ ６８±３０．０１
１２２００ ± ２００ ６７±３０．１
６５００ 〜１９０００ ２Ｆ３〜６゜第
４表 測定温度２５℃ｒ ＣｕＴＡＯｌとＮａ−ヘプタン−
１−スルホナートとの１：１（ｍｏｔ）混合物 ５００ ９９００土１４００ ６７±３
１０００ １６６００±１７００
６８±３１５００ ２０８００±２１０Ｕ
６８上５２０００ ２５５００±２
４００ ｈｌ土４第６表 ０１４ ＴＡ−８ａｔ Ｔ［℃］ ｍ 度［：ｐｐｍ］ Ｒｅ、ｆｌａ
Ｘ αｍａｘ２３ ５００
１２６１１０：ｔ：１３００ ６５＋３２５
７５０ １５５ｎＯ±１６００ ６８±６２５
１ｏ０ｏ ２１（）［１０±２１
００ ６９±６２３ １５００
２７１００士２７００ ７
２ニーｆ二６４ｏ ５００ ７
９００±８００ １３±０５４０
７５０ ９０００±９ｒｌｌｌ ５
６±３４０ １０００ １４１０（１±１４００
６８±６４Ｑ １５（１０２１９００
±２２００ ７４±４４５ １ｎｏｏ
１４０００±１４００ ２０±１４
５ １５０ｏ １８５ｏＯ＋１９
ｏｏ ４９±２第７表 温度２５℃、 ｃｌ、 ＴＡ−８ａＡ −織度ニア５
０ｐｐｍＮａ２００３−濃度［ｍｏｔ／Ｌ］ ｐＨ
Ｒ（３ｍａ。 （χ１゜４□１・１０−’
８．６ １５０００ ６５±６２−１０−４
８．４ １６ＩＣ１０６Ｂ上
６１・１０−’ ９．８ １７Ｓ７００
６Ｂ±６１．７８−１０−３ １０．５
１８４００ ６９±６０．０１ １０
．５ １７８００ ７０±４０．１’
１１ １４０００ ６７±６第８表 界面活性剤ｄｌｉ Ｃｐｐｍ） Ｔ ［℃） ”
ｅ＋ｎａｘ αｍａｘｃ１２ ＴＡ Ｓａ７
１５０［１２５２１２００±２１ＬＪＯＱ±２０
１８ Ｔ Ａ −Ｊ ａ ｔ ８００
６０ ４５０ ［，１±５００ ５１±２０１１
１ ＴＡ−８１１４’ ８００ ６０ １７３００
±１７０Ｃ１７１±４０１６ ＴＡ−ＩＪａｔｌ １Ｊ
ＯＯ６０５４０［］±５００ ３５±２０１、ＩＴＡ
−Ｅｌａｔ”） １０Ｕ０ ６０ １８４００土１８
００ ’７１±４０２２’ｌ’Ａ−Ｓａｔ ’
５Ｌ］０ ９０ １８５０［
］−に１９００ ６５±６０２２ＴＡ Ｂａｔ
１０００ ９０ ２２０００−Ｌ７２０
０ ６０土６社）浴液は２ ・１０ ” ｍＯｌ、／
Ｌのｌｉ ａ （ｊ ｔを含’＃１Ｌ−ｃ（へ２゜第９
表 ０．６ＴＡ −３−メチル−８ａｔ Ｔ〔℃〕 濃 度ＩＪ）１）Ｉｌｌｌ） Ｒ６Ｉ
ＩＩａｘ ａｌｌａｘ２５ １００
６７００± ７００ ５９±５２５
１５０ ８７００±９００
６１±６２３ ３００
８９００±９００ ６５±６２５ １
５００ １２１００±１２００ ６５±
６５０ １５０ ．９８００±１０
００ ６２±６５０ ３００
１６７００±１７００ ６６±３５０
１０００’ ５３８００±５４００
７４±４６８ ５０（１１７９００±
１８００ ６５±６６８ １０００
３４１１１０±３４００ ７１上４
第１０表 ０．６ＴＡ −４−メナルー５ａｌ ＴＬ℃） ｄ 度［ｐｐｍ） Ｒｅｎ１ａＸ
α１ＩｌａＸ２４ ６０
４４００± ４００ ５７±３２４
８０ ６３００±６００ ５
６±６２４ ９０ ６９００
±７００ ５７±６２２ １Ｃ＋＋
１ ６３００：ｔ ６０（１５Ｂ上６２２
１５０ ９０００±９００
６４±５２２ ６００ １
０８００±１１［］０ ６３±６２２
１ｏｉ３０ １＋’］９Ｄｎ十〇、Ｌｌｏ
６４±６５０ １５０ １
０１００±１０（１０６１±６５０ ６０
０ １７１００±１７００ ６７±３５
ｏ １０００ ５４４００±３４
００ ７４±４６Ｂ ３ｏ０
１５’、５．ＯＯ上１５［１１Ｊ ６
５土６６８’ １０００ ３４
２００±５４００ ７２±４第１１表 ０１６ＴＡ −４−エトキシ−８ａｔ Ｔ（℃） 線 度（’ＰＩ）ＩＩＩ） Ｒ
’ｍａｘ ａｍａｘ２４ １０
０ ６０００１： ６００ ５９±６
２４ １５（１９０００±９００
５８±６２４ ３００ １５２０
０上１５００ ６Ｂ±６２４ ５０
０ １５７００±１６００ ６６±６４
５ ”２（１００４５９００±４６００
７７±４第１２表 Ｃ！、、 ’Ｉ’Ａ −３−オキ７−４−メチル−ベン
ゾエートＴ（’Ｌ、ｌ ｔａ 度〔ｐｐ■ｒ〕Ｒθ
ｍａｘ αｗａｘ２３
１００ ５８００ ± ６００’
６２二ｆＪ２５ １５０
６７０ＩＪ±７（団 ６ｏ±６２５
３００ ９４００± ９００
６５：１ｊ２５ １０００ １
１７００±１２００ ６５±６２５
２０００ １７７００±１ｓｏｏ ６ｑ
±４第１６表 Ｃ，６ＴＡ−２−ヒドロキシ−１−ナンドエートＴ（’
Ｃ：） ｉｍ 度Ｌｐｐｎ＋） ”ｅｍａｘ
α。。
６８ ２００〜 １６０００±１６
（Ｊｏ ６７土６６８ ３００
２２１００±２２００ ７０１４６８
４００ ３２８００±３３００
７２士４６８ ７５０
４５４０ｎ±４３００ ７２±４６８
１０００ ４５０４００±６０００
７８±４Ｍ１４表 Ｃ１６ＴＡ −３−ヒドロキシ−２−ナフトニート’ｒ
（℃〕崇ｉ［ｐｒ＋ｍ） ”’１ｌｌａＸ
α、８工６８ １００ １
１ ｎ００Ｈｊ−１２１５９士３６８ ２
００ １８８００土Ｉ ９１１ ｎ
６８士３６８ ３００ ２９７０
０−１３０Ｌ１０ ７２±４６８
４０ｏ ３５３００土５５［ＪＵ
７５Ｊ：４６８ ５００ ４１
７００：）：４２０１１ ７５士４６８
７５０ ４９０−ＧＯ±５ Ｏｒｌ
Ｏ７７±４６８ １０００ ５９２
０１１１＝６００１１ ７５−１＝４８０
２００ ’１４７００±ｊ５００
６６±３８０ ３００ ２
１４ＵＯ±２１００ ６８±３８０
４００ ″２９８０Ｄ±３０旧Ｊ
７Ｉ辻４ｓｏ ｂｏｏ ジ５
３１１ ［１土３５００ ７２±４８０
７５０ ４８５００±４８０υ
７５：ｉ：１４８０ １０００ ５７
１１００±５７００ ７５±４９５
５１１０ ２８０ ＋Ｊ ０士２８００
７７±４９５ ７５０ ４
００００±４０００ ７９土４９５
１０ｉＪ０ ５２０００±り２００
７４土４第１５表 温Ｉｋ６５℃、０，６ＴＡ−３−ヒドロキシ−２−ナフ
トニート・濃度：２００ｐｐｍｌＪａ２ｃＯ３−Ｍ度（
ｍｏｔ／ｌ） ｐＨ）ｊｅｍａｘ αｍａｘ
１・１０ ’ ７．６ １８６００
±１８００ ６５±６２・１０−’
１［Ｌｌ １９２００±１９００ ６７±６４
．２４・１０−’ １０．３ ２０
４００±２０００ ６８±６５・１０−”
１０．８ １９７００±２０００ ７０
±４ｏ、ｏｓ ”） １１．４ １
８１００±１１０ ６８±６０．５ ”）
１１．７ １５１００±１５００ ＜Ｓ３
±６ＮａＯＨ−ｍ加 １０６ ２０１０
０±２０００ ６５＋６１１．４ １７５００±１
７００ ６５±３つ溶液が僅かな社の沈殿物を含有し
ている。
（Ｊｏ ６７土６６８ ３００
２２１００±２２００ ７０１４６８
４００ ３２８００±３３００
７２士４６８ ７５０
４５４０ｎ±４３００ ７２±４６８
１０００ ４５０４００±６０００
７８±４Ｍ１４表 Ｃ１６ＴＡ −３−ヒドロキシ−２−ナフトニート’ｒ
（℃〕崇ｉ［ｐｒ＋ｍ） ”’１ｌｌａＸ
α、８工６８ １００ １
１ ｎ００Ｈｊ−１２１５９士３６８ ２
００ １８８００土Ｉ ９１１ ｎ
６８士３６８ ３００ ２９７０
０−１３０Ｌ１０ ７２±４６８
４０ｏ ３５３００土５５［ＪＵ
７５Ｊ：４６８ ５００ ４１
７００：）：４２０１１ ７５士４６８
７５０ ４９０−ＧＯ±５ Ｏｒｌ
Ｏ７７±４６８ １０００ ５９２
０１１１＝６００１１ ７５−１＝４８０
２００ ’１４７００±ｊ５００
６６±３８０ ３００ ２
１４ＵＯ±２１００ ６８±３８０
４００ ″２９８０Ｄ±３０旧Ｊ
７Ｉ辻４ｓｏ ｂｏｏ ジ５
３１１ ［１土３５００ ７２±４８０
７５０ ４８５００±４８０υ
７５：ｉ：１４８０ １０００ ５７
１１００±５７００ ７５±４９５
５１１０ ２８０ ＋Ｊ ０士２８００
７７±４９５ ７５０ ４
００００±４０００ ７９土４９５
１０ｉＪ０ ５２０００±り２００
７４土４第１５表 温Ｉｋ６５℃、０，６ＴＡ−３−ヒドロキシ−２−ナフ
トニート・濃度：２００ｐｐｍｌＪａ２ｃＯ３−Ｍ度（
ｍｏｔ／ｌ） ｐＨ）ｊｅｍａｘ αｍａｘ
１・１０ ’ ７．６ １８６００
±１８００ ６５±６２・１０−’
１［Ｌｌ １９２００±１９００ ６７±６４
．２４・１０−’ １０．３ ２０
４００±２０００ ６８±６５・１０−”
１０．８ １９７００±２０００ ７０
±４ｏ、ｏｓ ”） １１．４ １
８１００±１１０ ６８±６０．５ ”）
１１．７ １５１００±１５００ ＜Ｓ３
±６ＮａＯＨ−ｍ加 １０６ ２０１０
０±２０００ ６５＋６１１．４ １７５００±１
７００ ６５±３つ溶液が僅かな社の沈殿物を含有し
ている。
第１６表
０ｎＴＡ−５−ヒドロキシ−２−ヅントエート＋Ｎａ０
ｔＯｎＴＡ Ｔ （℃） 濃度〔ｐｐｍ−，１”’
＋ｎａｘ α１ＩｌａＸＯ，２ＴＡ ４５
２０（１０２６２００土２６００ ４７±
２Ｑ１４ＴＡ ５５ ２０００
５２８００土５３００ ７８±２０＋、ＴＡ
９０ ３００ ２１４００±２１００
６８±６０ｎＴＡはいずれの場合も（Ｃｎ”２ｎ＋
１ｌＪ（ＣＨａ）３）’−を示している。
ｔＯｎＴＡ Ｔ （℃） 濃度〔ｐｐｍ−，１”’
＋ｎａｘ α１ＩｌａＸＯ，２ＴＡ ４５
２０（１０２６２００土２６００ ４７±
２Ｑ１４ＴＡ ５５ ２０００
５２８００土５３００ ７８±２０＋、ＴＡ
９０ ３００ ２１４００±２１００
６８±６０ｎＴＡはいずれの場合も（Ｃｎ”２ｎ＋
１ｌＪ（ＣＨａ）３）’−を示している。
第１８表
０，６ＴＡ −５−Ｌ、ドロキシ−２−プツトエート（
６４ｏｐｐ１［Ｉ）での耐久試駄時間〔日］ １．’
Ａ度（℃Ｊ ””１ＩＩａＸ ｌｌ１ａＸ０．０
１ ８４ ７２７ＵＯ（＋
７２：ｈ４４ ８５ ７４０Ｌ］Ｄ
Ｏ７３±４５ ８４ ７３２０００
／６±４６ ９１１ ７
７５０ ｏ ０ ７１ ＋４７ ９
０ ７７３０００ ７１±４１ｏ
９０ ７６９０ＬＪ０ ７０±４１２
９０ ７６５０００ ７０±４
１４ ９０ ７２９０００
６Ｂ±３第１９表 界面活性剤 Ｔ（℃）濃度（ｐｐｍ） Ｒ８ｎ１ａｘ
αｍａｘ０２ｏ／２２ＴＡ＝ナリチＬ／−１−１１
０１００５４００± ５００ ４４±２−〇±４ ｔｔ １１５ １０００ ４２６００±４
３００６２±６０±６ １ １３２ １０００ ５４００
０±５４００ ４５±２０ｎＴＡはいずれの場合も［０
ｎ１１２ｎ＋ＩＮ（Ｌ！Ｈ３）３）”を示している。
６４ｏｐｐ１［Ｉ）での耐久試駄時間〔日］ １．’
Ａ度（℃Ｊ ””１ＩＩａＸ ｌｌ１ａＸ０．０
１ ８４ ７２７ＵＯ（＋
７２：ｈ４４ ８５ ７４０Ｌ］Ｄ
Ｏ７３±４５ ８４ ７３２０００
／６±４６ ９１１ ７
７５０ ｏ ０ ７１ ＋４７ ９
０ ７７３０００ ７１±４１ｏ
９０ ７６９０ＬＪ０ ７０±４１２
９０ ７６５０００ ７０±４
１４ ９０ ７２９０００
６Ｂ±３第１９表 界面活性剤 Ｔ（℃）濃度（ｐｐｍ） Ｒ８ｎ１ａｘ
αｍａｘ０２ｏ／２２ＴＡ＝ナリチＬ／−１−１１
０１００５４００± ５００ ４４±２−〇±４ ｔｔ １１５ １０００ ４２６００±４
３００６２±６０±６ １ １３２ １０００ ５４００
０±５４００ ４５±２０ｎＴＡはいずれの場合も［０
ｎ１１２ｎ＋ＩＮ（Ｌ！Ｈ３）３）”を示している。
Ｍ２Ｏ表
０．６ＴＡ−２−フェノールスルホナート５０
５００ ６７００±７００ ５８±
３５０ ７５０ ８５００士９
００ ６０上６５０ １５００
１６４００±１６ｏ０ ６５±６６５
５０００ ３６６００上５７０ ［］
７１±４第２１表 測定温度５５℃、 Ｏ，、ＴＡ−２−フェノ−）レス）
叫す−刊・ｍ度ニア５０ ｐｐ＋ｎＮａＣ１−ｉｌｌ
度〔ｍＯｔ／１）ＲｅｌＩＩａＸ αｍａｘ５・
１０−５ ７４００上７０［］
］６５±５１−１０−４ １０１
００±１０００ ６４±６５・１０−’
１２２０ＬＩ±１２００ ６７±６２．２７ １ｏ−
ａ １２１００±１２００ ７１±
４６−１０−３ １１６００±１２０
０ ４４±２０．０１ ２
０２００±２ｉ１１ ７０士４００５
摩擦低下な（２
５００ ６７００±７００ ５８±
３５０ ７５０ ８５００士９
００ ６０上６５０ １５００
１６４００±１６ｏ０ ６５±６６５
５０００ ３６６００上５７０ ［］
７１±４第２１表 測定温度５５℃、 Ｏ，、ＴＡ−２−フェノ−）レス）
叫す−刊・ｍ度ニア５０ ｐｐ＋ｎＮａＣ１−ｉｌｌ
度〔ｍＯｔ／１）ＲｅｌＩＩａＸ αｍａｘ５・
１０−５ ７４００上７０［］
］６５±５１−１０−４ １０１
００±１０００ ６４±６５・１０−’
１２２０ＬＩ±１２００ ６７±６２．２７ １ｏ−
ａ １２１００±１２００ ７１±
４６−１０−３ １１６００±１２０
０ ４４±２０．０１ ２
０２００±２ｉ１１ ７０士４００５
摩擦低下な（２
図面は、乱ｔＡ＋’、レオメータ−での縁部低下試験に
基づいて、本発明の界面活性剤を含有する溶液について
摩擦係数λとレイノルズａＲθトノ関係をプロットした
ものである。 ドイツ連邦共和国リュツセルス ハイム・ドクトル・ルートライ ツヒーオーペルーストラーセ６２ ０発 明 者 ウルリツヒ・ピンチョビウスドイツ連邦
共和国ハッテルスハ イム・アム・マイン・パート・ ジブネル・ストラーセ６ 一５千−濃」−じ四−、、、、’！ ＝、、 （７Ｊ
式）％式％ １、事件の表示 昭和ケ８年特許願第１１ケｚ８ぐ 号 ２、発明の名称 憧（グ１／８〉ウムオｉ 、ｐη鴫す５夫並びにン＾
甲昆３、補正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 ７、補正の内容 別紙の通り
基づいて、本発明の界面活性剤を含有する溶液について
摩擦係数λとレイノルズａＲθトノ関係をプロットした
ものである。 ドイツ連邦共和国リュツセルス ハイム・ドクトル・ルートライ ツヒーオーペルーストラーセ６２ ０発 明 者 ウルリツヒ・ピンチョビウスドイツ連邦
共和国ハッテルスハ イム・アム・マイン・パート・ ジブネル・ストラーセ６ 一５千−濃」−じ四−、、、、’！ ＝、、 （７Ｊ
式）％式％ １、事件の表示 昭和ケ８年特許願第１１ケｚ８ぐ 号 ２、発明の名称 憧（グ１／８〉ウムオｉ 、ｐη鴫す５夫並びにン＾
甲昆３、補正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 ７、補正の内容 別紙の通り
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ％式％ 〔式中、Ｒ，け輸２〜０２６−アルキル基盪たけル基を
意味する。）をそしてＡｅは以下の式の陰イオン基を意
味する： Ｒ３Ｓ Ｏ２０ （式中、Ｒ８はＣ６〜ａｓ−アルキル基また＋−Ｊアル
ケニルノ人でありそしてＲ，とＲ３中のＣ−原子の合Ｒ
１が少なくとも２１であるべきである。）；（上記各式
中、１（ａｔ＆ま弗素−５塙索−１臭素−または沃素原
子であり、”４ は５．４．５および６−位にある０
１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ２〜ａｓ−フルケニル基−Ａ
ｆｃ ｋＪ、 Ｏｌ−Ｃｓ−アルコキシ基であり、Ｒ
ｓ＋ｊ−，２あ−よひ６−位にある水素原子まｆｃはヒ
ドロキシル基であり、Ｒ６はＣＯＯθ゛まｋはＳＯ３■
でありぞしてＲ７は水素原子壕だＱ↓メチル基である。 、 ）−世し、０１６−アルキルピペリジニウムおよび
Ｃ１６〜アルギルトリメナル−アンモニウムと結合した
場合のザリテレートおよびｍ−ハロゲンベンゾエート−
イオンを除く□。〕 で表わさＪＬ、る第四アンモニウム塩。 ２）式 ％式％ また）：ｔ−Ｎ（Ｒｚ）３（式中Ｒ２ケ」Ｃ１〜０３−
アルキル基な・烏味する１、）をぞしてＡＱは以下の式
の陰イメンノ、ｉ、忙意味する： Ｒ，Ｓ ｏ３θ （式中、Ｒ３は０６〜Ｃ９−アルキル基゛またけアルケ
ニル基でちりそしてＲ１とＲ３中のＣ−原子の金側が少
なくとも２１で必るべき−Ｃ必る〕；（上記各式中、Ｈ
ａｔは弗素−１塩索−１夾索−または沃素原子であり、
Ｒ４は３，４．５および６−位ＶＣおるＣ１〜Ｃ５−ア
ルキル基、０２〜Ｃ５−アルケニル基゛またけ０１−ａ
、−アルコキシーー、であり、Ｒ５は２および３−位に
ある水系原子またｔよヒドロキシル基でめシ、Ｒ６はｃ
ｏｏｅまｆｃはＳ０３”’−（”４リソＬ、−ｃｘＴｋ
−１水１＜原子゛またはメチル基である。）−但し、０
１６−アルキルピペリジニウムおよびＣ１６−アルキル
ドリノテルーアンモニウムと結合したザリテレートーお
よヒ１１１−ハロゲンベンゾエート−イオンを除く一０
〕 で表わされる第四γン七ニウムノ温’Ｅ 製ｓｆｉ す
るに当って、式 ％式％ Ｃ式中、Ｍａｔθ旧１易素−１％ 累−’ｔ ｆｃ ＆
、１、沃素−呟イオンを；１°３゛味する１、〕 で表わされる化合物を水ｔｍ化銀と反応させ、沈殿する
ハロゲン化鋼を分＾ＩＩ′除去しそ（２て得られる式 ％式％ の化合物ケ、陰イオンＡ−を含有する酸にで中和するこ
とを特徴とする、上記第四アンモニウム塩の製法。 ３）式 ％式％（） 〔式中、Ｒ１は０１２〜０２６−アルギル基またはル基
を意味する。）をすしてＡＯは以下の式の貼イオン基を
意味する： Ｒ３Ｓ ０３θ （式中、Ｒ３はＣ８〜Ｃ９−アルギル基゛またけアルケ
ニル基でありそしてＲ１とＲ８中のＣ−原子の金側が少
なくとも２１で必るべきで必るＤ；（上記各式中、Ｈａ
ｌは弗素−５塩累−５臭素−またＦ、１沃素原子であり
、Ｒ４）１５，４．５および６−位に必るＯ、−０５−
アルキル基、０２〜Ｏ，−アルクニル基または自〜Ｃ５
−アルフギシ基でりり、Ｒ５ば２および６−位にある水
素原子またはヒドロキシル基でるり、Ｒｏ はａＯＯ
またはＳＯ３θでめシそしてＲ７は水素原子またはメチ
ル基である１、）−但し、０１６−アルキルピペリジニ
ウムおよびｃｔａ −アルギルトリメチル−アンモニウ
ム たサリテＶ−１・−およびｍ−ハロゲンベンゾエート−
イオンを除く−。〕 で表わされる第四アンモニウム塩を有効成分とする、乱
６１ｆ．水性媒体用のｉｌｊｔ：れ促進剤。 ４）式 ％式％ ル基を意味する。）（Ｌ−ぞして八〇は以下の式の貼イ
オン基を意味する： ３Ｓｏ３Ｑ （式中、Ｒ３ は０６〜Ｃ９−アルキル基ま／Ｃはア
ルクニル基でありすしてＲＪ ｌ： Ｒｓ 中のＣ−原
子の合剖が少Ａくとも２１であるべきである。）： （上記各式中、Ｈａｔは弗素−１塩索−５臭累−または
沃素原子であり、Ｒ４は３．４．５および６−位Ｖこあ
る０１〜Ｃ５−アルキル基、０２〜Ｃ５−アルケニル基
または０１〜Ｃ５−アルコキシ基であり、Ｒ５は２およ
び３−位ＶＣある水素原子またはヒドロキシル基でんυ
、Ｒ６１０００マ＊ｈｓｏｌｅテロ！Ｊ−ｔＬテＲ７は
水素原子またはメチル基である。）−但シ、Ｃ１６−ア
ルキルピペリジウムおよび０１６−アルキルトリメチル
−アンモニウムと結合しタサＩＪ ｆレート−オヨヒ１
１１−ノ・ロゲンベンゾエートーイオンを除く−。］ で表わされる第四アンモニウム塩より成る、パルスする
矩形の電場を用いて電気複屈折を測定する隙に、自身の
減尺から少なくとも０．０５μθの緩和時間が明らかに
なる測定信号を純粋な水耐液状態で示す流れ促進剤、１
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3224148.8 | 1982-06-29 | ||
| DE19823224148 DE3224148A1 (de) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | Quartaere ammoniumsalze und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946246A true JPS5946246A (ja) | 1984-03-15 |
| JPH0547534B2 JPH0547534B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=6167078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58115285A Granted JPS5946246A (ja) | 1982-06-29 | 1983-06-28 | 第四アンモニウム塩、その製法並びにその用途 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4705860A (ja) |
| EP (1) | EP0097926B2 (ja) |
| JP (1) | JPS5946246A (ja) |
| CA (1) | CA1231099A (ja) |
| DE (2) | DE3224148A1 (ja) |
| DK (1) | DK166539C (ja) |
| FI (1) | FI82685C (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006083247A (ja) * | 2004-09-15 | 2006-03-30 | Yamaguchi Univ | 冷温水用腐食抑制性流れ促進剤および冷温水熱媒における腐食抑制流れ促進方法 |
| JP2009501167A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | オニウム亜硫酸アルキル塩の製造方法 |
| JP2009501166A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | アルキルスルホン酸オニウムの製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3307637A1 (de) * | 1983-03-04 | 1984-09-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von reinen 1-hydroxy-2-naphtoesaeurealkylestern |
| DE3347378A1 (de) * | 1983-12-29 | 1985-07-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Fluorierte quaternaere ammonium-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger |
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| DE3431414A1 (de) * | 1984-08-27 | 1986-02-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Mobilitaetskontrolle von spalt-, schlitz- oder porenstroemungen |
| DE3523088A1 (de) * | 1985-06-28 | 1987-01-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur vermeidung der korrosion metallischer werkstoffe |
| DE3827183A1 (de) * | 1988-08-11 | 1990-02-15 | Hoechst Ag | Mischungen von organischen ammonium-salzen und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger |
| US20020063241A1 (en) * | 2000-10-16 | 2002-05-30 | Alink Bernardus Antonius Maria Oude | Corrosion inhibitor-drag reducer combinations |
| WO2010134477A1 (ja) * | 2009-05-18 | 2010-11-25 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及び化合物 |
| US8933265B2 (en) * | 2010-06-30 | 2015-01-13 | Uop Llc | Process for oxidizing alkyl aromatic compounds |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2605281A (en) * | 1948-04-07 | 1952-07-29 | Innovations Chimiques Sa D | Cation-active compounds derived from alkaryl sulfonyl chlorides or alkaryl sulfonates |
| DE1122064B (de) * | 1960-01-09 | 1962-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur Einfuehrung von alyphatischen Kohlenwasserstoffresten in organische Verbindungen, die Hydroxylgruppen, tertiaere Aminogruppen, aromatische gebundene Sulfhydrylgruppen und bzw. oder aromatisch gebundene primaere oder sekundaere Aminogruppen enthalten |
| FR1518427A (fr) * | 1966-04-11 | 1968-03-22 | Nuclear Chicago Corp | Nouveaux composés d'ammonium quaternaire et leur utilisation dans des solvants pourscintillomètres à milieu liquide |
| JPS5735161B2 (ja) * | 1972-07-05 | 1982-07-27 | ||
| US4182765A (en) * | 1973-06-29 | 1980-01-08 | Nippon Oil Company Limited | Oil soluble fungicide obtained from the reaction of a quaternary ammonium salt and an alkyl benzene sulfonic acid |
| US4016894A (en) * | 1975-08-28 | 1977-04-12 | Belknap Corporation | Drag reducing composition and method |
| US4016984A (en) * | 1975-08-28 | 1977-04-12 | Eaton Corporation | Shuttle assembly for a load handling apparatus |
-
1982
- 1982-06-29 DE DE19823224148 patent/DE3224148A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-06-24 DE DE8383106177T patent/DE3371198D1/de not_active Expired
- 1983-06-24 EP EP83106177A patent/EP0097926B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-06-27 FI FI832330A patent/FI82685C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-06-28 DK DK298583A patent/DK166539C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-06-28 JP JP58115285A patent/JPS5946246A/ja active Granted
- 1983-06-28 CA CA000431354A patent/CA1231099A/en not_active Expired
-
1986
- 1986-03-11 US US06/838,893 patent/US4705860A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2006083247A (ja) * | 2004-09-15 | 2006-03-30 | Yamaguchi Univ | 冷温水用腐食抑制性流れ促進剤および冷温水熱媒における腐食抑制流れ促進方法 |
| JP4719873B2 (ja) * | 2004-09-15 | 2011-07-06 | 国立大学法人山口大学 | 冷温水用腐食抑制性流れ促進剤および冷温水熱媒における腐食抑制流れ促進方法 |
| JP2009501167A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | オニウム亜硫酸アルキル塩の製造方法 |
| JP2009501166A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | アルキルスルホン酸オニウムの製造方法 |
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