JPS5943498B2 - ジスアゾ染料の染色に安定な変態 - Google Patents
ジスアゾ染料の染色に安定な変態Info
- Publication number
- JPS5943498B2 JPS5943498B2 JP51061302A JP6130276A JPS5943498B2 JP S5943498 B2 JPS5943498 B2 JP S5943498B2 JP 51061302 A JP51061302 A JP 51061302A JP 6130276 A JP6130276 A JP 6130276A JP S5943498 B2 JPS5943498 B2 JP S5943498B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- modification
- glancing angle
- following
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/44—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting amine groups for hydroxyl groups or hydroxyl groups for amine groups; Desacylation of amino-acyl groups; Deaminating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
フランス特許第１３００８１６号明細書例２により染料
を製造することによつて、式（１）で示される染料の公
知なα一変態が得られる。
を製造することによつて、式（１）で示される染料の公
知なα一変態が得られる。
この変態は、これから常法で分散剤と共に摩砕して製造
した染料調合物は染色中変化すると云う敏感な欠点を有
する。これによつて、合成又は半合成繊維材料よりなる
テクスチユアード加工糸巻体例えばチーズ巻きの染色の
場合染色さるべき材料の表面に染料が沈着する。この様
な染料沈着は、これが染色物に汚れた外観を与えそして
染色物の表面上で離れた染料がはげ落ちるから、望まし
くないＯ同様な欠点は、上記染料のβ一変態（これは例
えばα一変態を１３５℃に４時間加熱することにより得
られる）も有する。
した染料調合物は染色中変化すると云う敏感な欠点を有
する。これによつて、合成又は半合成繊維材料よりなる
テクスチユアード加工糸巻体例えばチーズ巻きの染色の
場合染色さるべき材料の表面に染料が沈着する。この様
な染料沈着は、これが染色物に汚れた外観を与えそして
染色物の表面上で離れた染料がはげ落ちるから、望まし
くないＯ同様な欠点は、上記染料のβ一変態（これは例
えばα一変態を１３５℃に４時間加熱することにより得
られる）も有する。
上記のα一及びβ一変態はそのＸ線回折スペクトルによ
り特徴づけられている。
り特徴づけられている。
次の表中ではそのＸ線係計管図形（Ｒ品Ｔｇｅｎ繁Ｎｌ
ｒＯｈｒｄｉａｇ−Ｒａｍｍｅ）（ＰＨＬＬＩＰＳ社の
デイフラクトメータ一ＰＷｌＯ５Ｏｌ３Ｏ、Ｃｕ−Ｋα
一射線で記録された）が記載されている。［強度」の欄
中で示した数は、スペクトルの最高シグナルに比較して
シグナルの高さを示す。最高シグナルには数１．００が
付せられている。アート加工糸巻体上で摩擦堅牢性染色
が得られる。
ｒＯｈｒｄｉａｇ−Ｒａｍｍｅ）（ＰＨＬＬＩＰＳ社の
デイフラクトメータ一ＰＷｌＯ５Ｏｌ３Ｏ、Ｃｕ−Ｋα
一射線で記録された）が記載されている。［強度」の欄
中で示した数は、スペクトルの最高シグナルに比較して
シグナルの高さを示す。最高シグナルには数１．００が
付せられている。アート加工糸巻体上で摩擦堅牢性染色
が得られる。
当該ジスアゾ染料の新規なγ一変態は、第１図のＸ線回
折スペクトルにより特徴づけられている、式（１）の染
料の染色に不安定な変態（α一変態）を、ａ）水性懸濁
液中で５０−９５℃で加熱するか、又はｂ）水及び水と
混合し得る有機溶剤よりなる混合物中で５０−９５゜Ｃ
で加熱するか、又はｃ）アルカリ塩好ましくはナトリウ
ム塩に変えそしてこれから酸の添加により染料のフエノ
ール形を再び遊離することにより製造し得る。
折スペクトルにより特徴づけられている、式（１）の染
料の染色に不安定な変態（α一変態）を、ａ）水性懸濁
液中で５０−９５℃で加熱するか、又はｂ）水及び水と
混合し得る有機溶剤よりなる混合物中で５０−９５゜Ｃ
で加熱するか、又はｃ）アルカリ塩好ましくはナトリウ
ム塩に変えそしてこれから酸の添加により染料のフエノ
ール形を再び遊離することにより製造し得る。
前記の変法ａ）の場合表面活性化合物の存在下加熱し得
る。
る。
この場合、アニオン、カチオン及び非イオン表面活性化
合物例えばドデシルフエニルスルホン酸ナトリウム、ジ
イソブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、ステアリ
ルアルコール１モルへのエチレンオキシド２５モルの付
加生成物、アルキル−ジメチルベンジルアンモニウムク
ロリドよりなる混合物、ラウリルアルコール１モルへの
エチレンオキシドの付加生成物の脂肪酸ポリグリコール
エステル又は第三有機リン酸エステルが適する。前記変
法ｂ）の場合に使用し得る、水と混合し得る有機溶剤に
は、例えば酢酸、アルコール類例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソ−プロパノール、ｎ−
ブタノール、イソ−ブタノール、グリコール、メチルグ
リコール、エチルグリコール、エチレンジグリコール、
アセトン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン及びジメ
チルホルムアミドが挙げられる。
合物例えばドデシルフエニルスルホン酸ナトリウム、ジ
イソブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、ステアリ
ルアルコール１モルへのエチレンオキシド２５モルの付
加生成物、アルキル−ジメチルベンジルアンモニウムク
ロリドよりなる混合物、ラウリルアルコール１モルへの
エチレンオキシドの付加生成物の脂肪酸ポリグリコール
エステル又は第三有機リン酸エステルが適する。前記変
法ｂ）の場合に使用し得る、水と混合し得る有機溶剤に
は、例えば酢酸、アルコール類例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソ−プロパノール、ｎ−
ブタノール、イソ−ブタノール、グリコール、メチルグ
リコール、エチルグリコール、エチレンジグリコール、
アセトン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン及びジメ
チルホルムアミドが挙げられる。
前記有機溶剤よりなる混合物も使用し得る。変法ｃ）に
よるアルカリ塩からの染料のフエノール形の遊離は無機
並びに有機酸例えば炭酸、酢酸、塩酸、硫酸又はリン酸
を用いて実施し得る。
よるアルカリ塩からの染料のフエノール形の遊離は無機
並びに有機酸例えば炭酸、酢酸、塩酸、硫酸又はリン酸
を用いて実施し得る。
変法ａ）は、カツプリング反応終了後生成せるジスアゾ
染料の単離なしに得られる「カツプリング液」を加熱す
ることにより、式（１）のジスアゾ染料の製造と結合し
得る。
染料の単離なしに得られる「カツプリング液」を加熱す
ることにより、式（１）のジスアゾ染料の製造と結合し
得る。
例１上記式の染料のα一変態３００重量部を、９０℃の
１重量％苛性ソーダ液５０００重量部中に撹拌下導入す
る。
１重量％苛性ソーダ液５０００重量部中に撹拌下導入す
る。
１５分間９０℃で攪拌するが、その際染料がそのサ回ウ
ム塩に変る。
ム塩に変る。
次に染制を二酸化炭素の導入により再び沈殿させる。尚
３０分間更に加熱することなしに後撹拌し、染料を吸引
ろ過しそしてこれを洗滌してアルカリを除く。染料はｒ
−変態で存在する。これから分散剤例えばリグニンスル
ホン酸ナトリウムを用いて得た染料調合物は良好な流動
学的性質を有する染液を与える。例２ 上記式の染料のα一変態３００重量部を、１０重量％酢
酸５０００重量部中に導入する。
３０分間更に加熱することなしに後撹拌し、染料を吸引
ろ過しそしてこれを洗滌してアルカリを除く。染料はｒ
−変態で存在する。これから分散剤例えばリグニンスル
ホン酸ナトリウムを用いて得た染料調合物は良好な流動
学的性質を有する染液を与える。例２ 上記式の染料のα一変態３００重量部を、１０重量％酢
酸５０００重量部中に導入する。
混合物を６時間還流下沸とうさせる。染料をろ別してし
て洗滌して酸を除く。染料はγ一変態で存在する。これ
から常法で分散剤と共に摩砕して得た染料調合物は良好
な流動学的性質を有する染液を与える。例３上記式の染
料のα一変態２００重量部を、水２０００容量部及びメ
タノール２０００容量部よりなる混合物中で６時間還流
下沸とうさせる。
て洗滌して酸を除く。染料はγ一変態で存在する。これ
から常法で分散剤と共に摩砕して得た染料調合物は良好
な流動学的性質を有する染液を与える。例３上記式の染
料のα一変態２００重量部を、水２０００容量部及びメ
タノール２０００容量部よりなる混合物中で６時間還流
下沸とうさせる。
次に冷却しそして染料（これはγ一変態で存在する）を
ろ別する。例４ ３−メトキシ−４−アミノ−ｌ−アゾベンゼン２３０重
量部を１５（Ｉ）塩酸１２００容量部甲で４０重量％亜
硝酸ナトリウム溶液１４７重量部でジアゾ化する。
ろ別する。例４ ３−メトキシ−４−アミノ−ｌ−アゾベンゼン２３０重
量部を１５（Ｉ）塩酸１２００容量部甲で４０重量％亜
硝酸ナトリウム溶液１４７重量部でジアゾ化する。
得られるジアゾニウム塩溶液を３０分以内に約０−５℃
の、水４０００容量部中フエノール９０重量部及び結晶
酢酸ナトリウム１３０重量部の溶液に流入させる。ジア
ゾニウム塩溶液の流入中、３３重量％苛性ソーダ液約８
００重量部を、５−６のＰＨ一値が保持される様に流入
させる。温度を場合による氷の添加により５−１０℃で
保つ。１時間後攪拌し、次に８５−９０℃に加熱する。
の、水４０００容量部中フエノール９０重量部及び結晶
酢酸ナトリウム１３０重量部の溶液に流入させる。ジア
ゾニウム塩溶液の流入中、３３重量％苛性ソーダ液約８
００重量部を、５−６のＰＨ一値が保持される様に流入
させる。温度を場合による氷の添加により５−１０℃で
保つ。１時間後攪拌し、次に８５−９０℃に加熱する。
この温度で８−１２時間撹拌する。次に染料（これはγ
一変態で存在する）をろ別する。得られるろ過ケーキを
洗滌して塩を除く。該染料から、良好な流動学的性質を
有する染液を与える染料調合物を製造し得る。例５ 上記式の染料のα一変態３００重量部を、９０℃の１重
量％苛性ソーダ液５０００重量部に導入しそして１５分
間９０′Ｃで撹拌する。
一変態で存在する）をろ別する。得られるろ過ケーキを
洗滌して塩を除く。該染料から、良好な流動学的性質を
有する染液を与える染料調合物を製造し得る。例５ 上記式の染料のα一変態３００重量部を、９０℃の１重
量％苛性ソーダ液５０００重量部に導入しそして１５分
間９０′Ｃで撹拌する。
次に染料をＰＨ一値８．７にまで５０％酢酸を滴加して
沈殿させる。３０分間更に加熱することなしに後攪拌し
そして染料（これはγ一変態で存在する）をろ別しそし
てこれを水約４０００容量部で洗滌する。
沈殿させる。３０分間更に加熱することなしに後攪拌し
そして染料（これはγ一変態で存在する）をろ別しそし
てこれを水約４０００容量部で洗滌する。
この様にして得られる染料から、良好な流動的性質を有
する染液を与える染料調合物を製造し得る。例６上記式
の染料のα一変態３００重量部を、９０℃の水４０００
重量部中に導入する。
する染液を与える染料調合物を製造し得る。例６上記式
の染料のα一変態３００重量部を、９０℃の水４０００
重量部中に導入する。
次にナトリウムードデシルフエニルスルホネート２０重
量部を添加する。混合物を２０時間９０℃で撹拌する。
次いで染料（これはそのγ一変態で存在する）をろ別し
そして洗滌する。この様にして得られる染料から、良好
な流動学的性質を有する染液が得られる染料調合物を製
造し得る。例７ 例１により実施するが、但し染料を沈殿さゼるために二
酸化炭素の導入の代りに塩酸を染料が沈殿するまで滴入
する点が異なる。
量部を添加する。混合物を２０時間９０℃で撹拌する。
次いで染料（これはそのγ一変態で存在する）をろ別し
そして洗滌する。この様にして得られる染料から、良好
な流動学的性質を有する染液が得られる染料調合物を製
造し得る。例７ 例１により実施するが、但し染料を沈殿さゼるために二
酸化炭素の導入の代りに塩酸を染料が沈殿するまで滴入
する点が異なる。
再び上記染料のγ一変態が得られる。
例１乃至７により製造された、最初に挙げた式の染料の
γ一変態を含有する染料調合物は、例えばポリエステル
繊維例えばポリエチレンテレフタレート繊維、ポリアミ
ド繊維並びにポリエステル繊維／羊毛又はポリエステル
繊維／スフ糸よりなる混紡物よりなる糸巻体の申し分の
ない染色に適している。
γ一変態を含有する染料調合物は、例えばポリエステル
繊維例えばポリエチレンテレフタレート繊維、ポリアミ
ド繊維並びにポリエステル繊維／羊毛又はポリエステル
繊維／スフ糸よりなる混紡物よりなる糸巻体の申し分の
ない染色に適している。
例８
上記式の染料のα一変態１００重量部を、水３００重量
部及びリグニンスルホネート１００重量部と共に４時間
６０℃で攪拌する。
部及びリグニンスルホネート１００重量部と共に４時間
６０℃で攪拌する。
得られる混合物を次いでパール摩砕する。得られる染料
調合物は染料をγ一変態で含有する。これは良好な流動
学的性質を有する染料を与える。
調合物は染料をγ一変態で含有する。これは良好な流動
学的性質を有する染料を与える。
第１図は公知染料のα一変態のＸ線回折図形であり、第
２図は公知染料のβ一変態のＸ線回折図形であり、第３
図は本発明に係る染料のγ一変態のＸ線回折図形である
。
２図は公知染料のβ一変態のＸ線回折図形であり、第３
図は本発明に係る染料のγ一変態のＸ線回折図形である
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の照角θに於ける特有な反射及び下記の強度照
角θ ４．０° ５．０° ８．１５° １２．７°
１３．５°強度 ０．３１ ０．３８ １．００ ０．
９２ ０．６３を有することを特徴とする、式（１）▲
数式、化学式、表等があります▼（１）で示される染料
の染色に安定な変態（γ−変態）。 ２ 下記の照角θに於ける特有な反射及び下記の強度照
角θ ４．０° ５．０° ８．１５° １２．７°
１３．５°強度 ０．３１ ０．３８ １．００ ０．
９２ ０．６３を有する、式（II）▲数式、化学式、表
等があります▼（１）で示される染料の染色に安定な変
態（γ−変態）を製造するために、下記の照角θに於け
る特有な反射及び下記の強度照角θ ６．５° ７．０
° ７．６° ７．９° ９．１° １０．６５° １
１．８° １２．９５°強度 ０．８０ ０．５０ ０
．４０ ０．８２ ０．４５ ０．３５ ０．３９ １
．００を有する、染色に不安定な変態（α−変態）の式
（１）の染料を、ａ）水性懸濁液中で５０−９５℃で加
熱するか、又はｂ）水及び水と混合し得る有機溶剤より
なる混合物中で５０−９５℃の温度で加熱するか、又は
ｃ）そのアルカリ金属塩に変えそしてこれから酸の添加
により染料のフェノール形を再び遊離することを特徴と
する、上記染料の染色に安定な変態（γ−変態）の製法
。 ３ 特許請求の範囲第２項中のａ）による方法に於て、
表面活性化合物の存在下加熱する、特許請求の範囲第２
項記載の方法。 ４ 特許請求の範囲第２項中のｂ）による方法に於て、
有機溶剤としての酢酸、メタノール、エタノール、ｎ−
プロパノール、イソ−プロパノール、ｎ−ブタノール、
イソ−ブタノール、グリコール、メチルゴリコール、エ
チルグリコール、エチレングリコール、アセトン、ジオ
キサン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド
又はそれらの混合物の存在下加熱する、特許請求の範囲
第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752524187 DE2524187C2 (de) | 1975-05-31 | Färbestabile Modifikation eines Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51147534A JPS51147534A (en) | 1976-12-17 |
| JPS5943498B2 true JPS5943498B2 (ja) | 1984-10-22 |
Family
ID=5947913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51061302A Expired JPS5943498B2 (ja) | 1975-05-31 | 1976-05-28 | ジスアゾ染料の染色に安定な変態 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5943498B2 (ja) |
| BE (1) | BE842415A (ja) |
| BR (1) | BR7603421A (ja) |
| CA (1) | CA1065308A (ja) |
| CH (1) | CH599323A5 (ja) |
| FR (1) | FR2313433A1 (ja) |
| GB (1) | GB1545816A (ja) |
| IN (1) | IN144514B (ja) |
| IT (1) | IT1060730B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62147697U (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-18 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104629493B (zh) * | 2013-11-12 | 2018-01-16 | 浙江双冠染料有限公司 | 一种环保型ci分散橙29的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2007382A (en) * | 1932-08-16 | 1935-07-09 | Celanese Corp | Production of dispersions |
| CH351689A (de) * | 1956-03-05 | 1961-01-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Azofarbstoffen |
| US3004821A (en) * | 1957-11-19 | 1961-10-17 | Du Pont | Stabilized gasoline-soluble disazo dye compositions and process of preparing same |
| DE1619535A1 (de) * | 1967-07-19 | 1971-05-19 | Bayer Ag | Faerbestabile Dispersionsfarbstoffe |
| DE2313356A1 (de) * | 1973-03-17 | 1974-09-19 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben von fasermaterialien |
-
1976
- 1976-05-28 CA CA253,577A patent/CA1065308A/en not_active Expired
- 1976-05-28 IN IN930/CAL/1976A patent/IN144514B/en unknown
- 1976-05-28 BR BR3421/76A patent/BR7603421A/pt unknown
- 1976-05-28 JP JP51061302A patent/JPS5943498B2/ja not_active Expired
- 1976-05-28 IT IT23758/76A patent/IT1060730B/it active
- 1976-05-28 CH CH669776A patent/CH599323A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-31 BE BE167500A patent/BE842415A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-31 FR FR7616306A patent/FR2313433A1/fr active Granted
- 1976-06-01 GB GB22582/76A patent/GB1545816A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62147697U (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2313433B1 (ja) | 1980-05-16 |
| BR7603421A (pt) | 1976-12-21 |
| IN144514B (ja) | 1978-05-13 |
| FR2313433A1 (fr) | 1976-12-31 |
| CH599323A5 (ja) | 1978-05-31 |
| IT1060730B (it) | 1982-08-20 |
| DE2524187B1 (de) | 1976-11-11 |
| BE842415A (fr) | 1976-12-01 |
| CA1065308A (en) | 1979-10-30 |
| GB1545816A (en) | 1979-05-16 |
| JPS51147534A (en) | 1976-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113583468A (zh) | 分散棕及其制备方法 | |
| US4319880A (en) | Monoazo dyestuff being stable under dyeing conditions; its manufacture and its use | |
| US4195020A (en) | Dichloro-phenyl-azo-acetoacetylamino-benzimidazolone pigments | |
| JPH0366351B2 (ja) | ||
| US4370269A (en) | Monoazo pigment derived from acetoacetylamino benzimidazolone | |
| JPS5943498B2 (ja) | ジスアゾ染料の染色に安定な変態 | |
| JPS6351187B2 (ja) | ||
| US4302389A (en) | Azo compounds deriving from amino benzoic acid anilides and acetoacetylamino-benzimidazolone | |
| US2022579A (en) | 2,3-hydroxy-naphthoic acid arylamide | |
| JP4172834B2 (ja) | イソインドレニンアミド染料 | |
| US2501188A (en) | 2-(2'-methyl-4'-amino-5'-methoxyphenyl)-2, 1, 3 benzotriazole | |
| US4453944A (en) | Dye stable to dyeing, processes for producing it, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials | |
| US2218247A (en) | Azo compounds and process for coloring therewith | |
| KR830001370B1 (ko) | 피리돈 분산염료의 제조 방법 | |
| US2136135A (en) | Pseudo-azimido-benzene-amino-acyloacetic acid esters | |
| JPS6120590B2 (ja) | ||
| DE2524187C2 (de) | Färbestabile Modifikation eines Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| JPS5853023B2 (ja) | アゾカゴウブツノセイホウ | |
| US3352845A (en) | Method for producing azoic pigment | |
| KR960005658B1 (ko) | 반응성 아조염료의 제조방법 | |
| DE1444686B2 (de) | In wasser schwer loesliche pyrazolonazofarbstoffe sowie verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| US887348A (en) | Mordant azo dye and process of making same. | |
| US3759663A (en) | Process for dyeing polyester fabrics with disazo dyestuffs | |
| KR20150020264A (ko) | 안트라퀴논 아조 염료 | |
| JPS5828300B2 (ja) | シンキナジスアゾガンリヨウノセイホウ |