JPS5942362A - ジフエニルジスルフイド誘導体の製造法 - Google Patents
ジフエニルジスルフイド誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5942362A JPS5942362A JP15170382A JP15170382A JPS5942362A JP S5942362 A JPS5942362 A JP S5942362A JP 15170382 A JP15170382 A JP 15170382A JP 15170382 A JP15170382 A JP 15170382A JP S5942362 A JPS5942362 A JP S5942362A
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- JP
- Japan
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- diphenyl disulfide
- reaction
- mol
- iodide
- iodine
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ニルジスルフイド誘導体の製造方法に関するものである
。
。
更に詳しくは、4ンゼンスルホニルク四ライドaを8元
しジフェニルジスルフィド誘導体を製造するに際し、無
水状態で還元剤として亜硫F!1!またはチオ硫酸のア
ルカリ地を用いるか、あるいは二酸化イオウと適量の水
を用い、溶媒として有機酸または有機酸を含有する不活
性有機溶媒および触媒としてヨウ素またはヨウ化物を使
用することを特徴とするジフェニルジスルフィド誘導体
を安定にして高収率かつ高純度で製造する方法に閃する
ものである。
しジフェニルジスルフィド誘導体を製造するに際し、無
水状態で還元剤として亜硫F!1!またはチオ硫酸のア
ルカリ地を用いるか、あるいは二酸化イオウと適量の水
を用い、溶媒として有機酸または有機酸を含有する不活
性有機溶媒および触媒としてヨウ素またはヨウ化物を使
用することを特徴とするジフェニルジスルフィド誘導体
を安定にして高収率かつ高純度で製造する方法に閃する
ものである。
ジフェニルジスルフィド誘導体の製造法として、ベンゼ
ンスルホニルク四うイド類の還元による方法には例えば
、下記に挙げるものが現在知られている。
ンスルホニルク四うイド類の還元による方法には例えば
、下記に挙げるものが現在知られている。
(A)オルガニツクシンセシスgtto巻第ro頁(
Organic Synthesis 110 gO
)(B)特許公報昭、28−乙030号(特許第、20
IIIIざ2号)しかし、上記公知方法についてはそれ
ぞれ次のような欠点を有している。
Organic Synthesis 110 gO
)(B)特許公報昭、28−乙030号(特許第、20
IIIIざ2号)しかし、上記公知方法についてはそれ
ぞれ次のような欠点を有している。
(A)法においては、反応式に示した如く高価なヨウ化
水素酸を多量に必要とし、また反応の結果、多量のヨウ
素が副生する。従って、その除去の操作が必然的に大が
かりなものとなる。
水素酸を多量に必要とし、また反応の結果、多量のヨウ
素が副生する。従って、その除去の操作が必然的に大が
かりなものとなる。
(B)法は(N法の改良法で、ヨウ化水素酸の代わりに
少量のヨウ素を触媒とし、還元剤として赤リンを用いる
ものであるが、還元剤として用いられた赤リンが高価で
ありかつリン酸となって副生されるため廃液処理の重要
な課題である水質汚染の問題が生ずる欠点がある。
少量のヨウ素を触媒とし、還元剤として赤リンを用いる
ものであるが、還元剤として用いられた赤リンが高価で
ありかつリン酸となって副生されるため廃液処理の重要
な課題である水質汚染の問題が生ずる欠点がある。
また、この方法では反応条件によっては還元が進みすぎ
てジスルフイPからチオールが生成される恐れがあり反
応条件の厳しい制限が課せられている。
てジスルフイPからチオールが生成される恐れがあり反
応条件の厳しい制限が課せられている。
以上の如く、公知のこれらの方法は工業的に有利な方法
とは言えない。
とは言えない。
本発明者等は種々検討の結果、驚くべきことに前述した
従来法における欠点を根本的に解決した工業的に有利な
方法を見出した。
従来法における欠点を根本的に解決した工業的に有利な
方法を見出した。
即ち、本発明はベンゼンスルホニルクロライド類を還元
し、ジフェニルジスルフィド誘導体を製造するに際し次
のような特徴を有するものである(1)還元剤として非
常に安価な亜硫酸または、チオ硫酸のアルカリ塩が使用
できる。
し、ジフェニルジスルフィド誘導体を製造するに際し次
のような特徴を有するものである(1)還元剤として非
常に安価な亜硫酸または、チオ硫酸のアルカリ塩が使用
できる。
本発明の方法は、前述の(Al法に示される高価なヨウ
化水素酸を多量に使用しないですむ。
化水素酸を多量に使用しないですむ。
また、(B〕法が還元剤として赤リンを用いることによ
りリン醸が副生され、その廃液処理が極めて困難であり
工業化への重大な障害となっているのに対して、本発明
の方法では無機塩が副生される(3) のみで処理が極めて簡単である。
りリン醸が副生され、その廃液処理が極めて困難であり
工業化への重大な障害となっているのに対して、本発明
の方法では無機塩が副生される(3) のみで処理が極めて簡単である。
さらに、(B)法では赤リンが過剰に存在すると還元が
進みすぎてジスルフィドにとどまらずチオールが生成さ
れるのに対して、本発明の方法では還元剤が過剰に存在
してもチオールが生成されることは全くない。
進みすぎてジスルフィドにとどまらずチオールが生成さ
れるのに対して、本発明の方法では還元剤が過剰に存在
してもチオールが生成されることは全くない。
本発明に用いられる還元剤の例として具体的には、亜硫
酸のアルカリ塩、例えば 亜硫酸ナトリウム(またはカリウム) 亜硫酸水素ナトリウム(またはカリウム)等、チオ硫酸
のアルカリ塩、例えば チオ硫酸す(リウム(またはカリウム)等、を挙げるこ
とができる。
酸のアルカリ塩、例えば 亜硫酸ナトリウム(またはカリウム) 亜硫酸水素ナトリウム(またはカリウム)等、チオ硫酸
のアルカリ塩、例えば チオ硫酸す(リウム(またはカリウム)等、を挙げるこ
とができる。
また遷元剤として二酸化イオウを用いる場合は無機塩が
析出しないので物理的にも実験操作が簡単で、後処理が
非常に容易であり、工業的にも極めて有用である。
析出しないので物理的にも実験操作が簡単で、後処理が
非常に容易であり、工業的にも極めて有用である。
還元剤として二酸化イオウを用いる上記の方法により使
用される水の量はベンゼンスルホニルクロライド類に対
して5−so倍モル、好ましくは<a> is−、zs倍モルである。
用される水の量はベンゼンスルホニルクロライド類に対
して5−so倍モル、好ましくは<a> is−、zs倍モルである。
(2)触媒としてヨウ素またはヨウ化物が使用される。
本発明の方法は、(])で述べた非常に安価な還元剤に
、触媒としてヨウ素またはヨウ化物を酸性下において作
用させることによりヨウ化水素酸を繰り返し連続的に供
給することができる。
、触媒としてヨウ素またはヨウ化物を酸性下において作
用させることによりヨウ化水素酸を繰り返し連続的に供
給することができる。
さらに、反応終結時においては、触媒として使用したヨ
ウ素またはヨウ化物のほとんどがヨウ化水素の状態で存
在LS酸性水溶液中で適当な酸化剤を用いると容易にヨ
ウ素の型で回収でき締り返し利用できる。
ウ素またはヨウ化物のほとんどがヨウ化水素の状態で存
在LS酸性水溶液中で適当な酸化剤を用いると容易にヨ
ウ素の型で回収でき締り返し利用できる。
本発明に用いられる触媒の例として具体的には、ヨウ素
、ヨウ化物例えばヨウ化水素酸、ヨウ化ナトリウム、ヨ
ウ化カリウム等のヨウ化アルカリを挙げることができる
。
、ヨウ化物例えばヨウ化水素酸、ヨウ化ナトリウム、ヨ
ウ化カリウム等のヨウ化アルカリを挙げることができる
。
本発明に用いられる触媒の量は、ヨウ素に換算して、ベ
ンゼンスルホニルクロライド類に対して001〜02倍
モル、好ましくは00.2〜01倍モルである。
ンゼンスルホニルクロライド類に対して001〜02倍
モル、好ましくは00.2〜01倍モルである。
(3)本発明に用いられる溶媒は有機酸を含有する不活
性有機溶媒または有機酸である。
性有機溶媒または有機酸である。
好ましくは有機酸を含有する不活性有機溶媒を用いる方
が製造する化合物の収量の安定性、溶媒の回収(共沸に
より容易に回収可能となる。)等を考慮すると有利であ
る。さらに回収溶媒はそのままでくり返し使用すること
ができる。
が製造する化合物の収量の安定性、溶媒の回収(共沸に
より容易に回収可能となる。)等を考慮すると有利であ
る。さらに回収溶媒はそのままでくり返し使用すること
ができる。
有機酸の例として具体的には、カルゼン酸、例えばギ酸
、酢酸、プロピオン酸等、を挙げることができる。
、酢酸、プロピオン酸等、を挙げることができる。
また上記有機酸を含有して用いることができる不活性有
機溶媒の例として具体的には、脂肪族および芳香族炭化
水素類(場合によっては塩素化されてもよい)fllえ
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリークロルエチ
レン、クロルベンゼン;その他、エーテル類例えば、ジ
ーiS○−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒトセフラン;ケトン類例えばメチルエ
チルヶ)ン、メチル−1sO−ブロールケtン、メチル
−1sO−プチルケ1ン;アルコール類例えば、ブタノ
ール、エチレングリコール;エステル類例t R1酢酸
エチル、酢酸アミル;酸アミF類例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルア七ドアミドiスルホン、スルホキ
シP類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン等、 を挙げることができる。
機溶媒の例として具体的には、脂肪族および芳香族炭化
水素類(場合によっては塩素化されてもよい)fllえ
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリークロルエチ
レン、クロルベンゼン;その他、エーテル類例えば、ジ
ーiS○−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒトセフラン;ケトン類例えばメチルエ
チルヶ)ン、メチル−1sO−ブロールケtン、メチル
−1sO−プチルケ1ン;アルコール類例えば、ブタノ
ール、エチレングリコール;エステル類例t R1酢酸
エチル、酢酸アミル;酸アミF類例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルア七ドアミドiスルホン、スルホキ
シP類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン等、 を挙げることができる。
ここで述べる有機酸の含有」は、ベンゼンスルホニルク
ロライr類に71 して少なくとも0.3 倍%ル以上
、好ましくは2倍モル以上である。
ロライr類に71 して少なくとも0.3 倍%ル以上
、好ましくは2倍モル以上である。
(4)還元剤として亜硫mtたはチオ硫酸のアルカリ塩
を用いる場合は、無水状態で反応を行なうのが好ましい
。
を用いる場合は、無水状態で反応を行なうのが好ましい
。
二酸化イオウを用いる場合は適ルの水が必要である。
本発明の反応は前述した溶媒、還元剤、触媒を用いて行
なわれ、反応は常圧においても進行するが、場合によっ
ては加圧下においても行なうことができる。
なわれ、反応は常圧においても進行するが、場合によっ
ては加圧下においても行なうことができる。
反応温度は!;0−100”C1特に乙ONざo″Cが
好ましい。
好ましい。
(7)
また本発明の方法においては、仕込み原料及び滴下原料
を種々組みかえることができ、必要に応じて最適の方法
を採用することができる。
を種々組みかえることができ、必要に応じて最適の方法
を採用することができる。
本発明に用いられる反応条件の範囲は、かなり広いもの
であるが、反応温度、圧力、仕込み順序、触媒およびそ
の量、使用される溶媒など多数の因子について相互作用
があり最適条件は反応を実施する特定プランジに応じて
最も経済的になるように選ぶべきである。従って本発明
は反応条件の範囲により限定されるものではない。
であるが、反応温度、圧力、仕込み順序、触媒およびそ
の量、使用される溶媒など多数の因子について相互作用
があり最適条件は反応を実施する特定プランジに応じて
最も経済的になるように選ぶべきである。従って本発明
は反応条件の範囲により限定されるものではない。
本発明の方決に用いられる代少的な原料化合物、即ち、
kンゼンスルホニルクpライr類としては、具体的には
、 ベンゼンスルホニルクロライP o−(’m−またはp−)クロルベンゼンスルホニルク
ロライド o−(m−またけp−)メチル4ンゼンスルホニルクロ
ライr等 を挙げることが出来る。
kンゼンスルホニルクpライr類としては、具体的には
、 ベンゼンスルホニルクロライP o−(’m−またはp−)クロルベンゼンスルホニルク
ロライド o−(m−またけp−)メチル4ンゼンスルホニルクロ
ライr等 を挙げることが出来る。
次に上記した本発明を一層明確にするために実(J>
雄側によって具体的に説明する。
実施例/
ベンゼンスルホニルクロライド/ 7.4 g(0,1
モル)、ヨウ化カリウム0.!;9C3/1000モル
)を酢酸100−に溶解し、攪拌しながら内温を約4O
″Cに保ち、無水亜硫酬ナトリウム389(0,3モル
)を徐々に加える。加えたのち内温を約ざO′Cまであ
げて3〜lI時間反応させ、反応を完結させる。反応混
合液より酢酸を減圧下で留失L1残渣に水isomtを
加え、無機塩を溶解したのち結晶を理数する。水洗後、
乾燥してジフェニルジスルフィド20.29を得る。
モル)、ヨウ化カリウム0.!;9C3/1000モル
)を酢酸100−に溶解し、攪拌しながら内温を約4O
″Cに保ち、無水亜硫酬ナトリウム389(0,3モル
)を徐々に加える。加えたのち内温を約ざO′Cまであ
げて3〜lI時間反応させ、反応を完結させる。反応混
合液より酢酸を減圧下で留失L1残渣に水isomtを
加え、無機塩を溶解したのち結晶を理数する。水洗後、
乾燥してジフェニルジスルフィド20.29を得る。
収率92.7%
m−p、 乙ON乙/℃
実施例2
無水亜硫酸ナトリウム3ざ9 (0,3モル)、ヨウ化
ナトリウム0.39C/7300モル)を酢酸100y
dに混和し、攪拌しながら内温を約≦O℃に保ち、ベン
ゼンスルホニルクロライ)’ / 7.49(0,1モ
ル)を滴下する。滴下終了後内温を約80°Cまであげ
て約3時間反応させ、反応を完結させる。以下実施例/
と同様に操作し、ジフェニルジスルフィド/ g、79
を得る。
ナトリウム0.39C/7300モル)を酢酸100y
dに混和し、攪拌しながら内温を約≦O℃に保ち、ベン
ゼンスルホニルクロライ)’ / 7.49(0,1モ
ル)を滴下する。滴下終了後内温を約80°Cまであげ
て約3時間反応させ、反応を完結させる。以下実施例/
と同様に操作し、ジフェニルジスルフィド/ g、79
を得る。
収率IA;、7%
次に溶媒として酢酸0./〜0.tモルを含んだトルエ
ンを用いた実施例についてのべる。
ンを用いた実施例についてのべる。
実施例3
ベンゼンスルホニルクルライド/ 7.、< 9(0,
1モル)、ヨウ化ナトリウム0.!;9(17300モ
ル)、酢酸−211m1(0,’l−モル)をトルエン
l5O−に混合し、さらに無水亜硫酸ナトリウム3ざり
(0,3モル)を加えた後、徐々に内温をあげ70〜ざ
O″Cとする。その温度範囲で約を時間攪拌を続け、反
応を完結させる。終了後トルエンと共沸させることによ
り酢酸を留去する(留出量はjO〜乙□t/)。
1モル)、ヨウ化ナトリウム0.!;9(17300モ
ル)、酢酸−211m1(0,’l−モル)をトルエン
l5O−に混合し、さらに無水亜硫酸ナトリウム3ざり
(0,3モル)を加えた後、徐々に内温をあげ70〜ざ
O″Cとする。その温度範囲で約を時間攪拌を続け、反
応を完結させる。終了後トルエンと共沸させることによ
り酢酸を留去する(留出量はjO〜乙□t/)。
残った反応溶液に水1sovnt、を加えたのちトルエ
ン層を分取し、乾燥後減圧下でトルエンを留去すルトジ
フェニルジスルフィド、!/、ざりを得る。
ン層を分取し、乾燥後減圧下でトルエンを留去すルトジ
フェニルジスルフィド、!/、ざりを得る。
収率 100%
実施例9
実施例7から回収きれた酢酸を用いた実験、ペンギンス
ルホニルクロライl’ / 7.49 (0,1モル)
、ヨウ累(7,#g(//600モル)、無水亜硫酸ナ
トリウム3 g 9 (0,3モル)をトルエン100
−に混合し、ざらに実施例7から回収された酢酸を加え
た接栓々に内温をあげ70〜ざ0°Cとする。その温度
で3〜を時間攪拌を続は反応を完結させる。終了後トル
エンと共沸させることにより酢酸を留去する。
ルホニルクロライl’ / 7.49 (0,1モル)
、ヨウ累(7,#g(//600モル)、無水亜硫酸ナ
トリウム3 g 9 (0,3モル)をトルエン100
−に混合し、ざらに実施例7から回収された酢酸を加え
た接栓々に内温をあげ70〜ざ0°Cとする。その温度
で3〜を時間攪拌を続は反応を完結させる。終了後トル
エンと共沸させることにより酢酸を留去する。
以下実施例3と同様の操作を行ないジフェニルジスルフ
イr 、21.g gを得る。
イr 、21.g gを得る。
収率 100%
実施例IO
パラクロルRンゼンスルホニルクロライド2 /、/
9 (0,1モル)、ヨウ素O,グg(77600モル
)、無水亜硫酸ナトリウム3Ir9C0,3モル)をベ
ンゼンl5O−に混合し、最後に酢酸/gvl(0,3
モル)を7Bえ、徐々に内温をあげ70〜go”cとす
る。
9 (0,1モル)、ヨウ素O,グg(77600モル
)、無水亜硫酸ナトリウム3Ir9C0,3モル)をベ
ンゼンl5O−に混合し、最後に酢酸/gvl(0,3
モル)を7Bえ、徐々に内温をあげ70〜go”cとす
る。
同温度で約1時間攪拌を続け、反応を完結させる。
以下実施例3とほに同様に操作し目的物の4、!’−、
ジクロルジフェニルジスルフイr/μ、3りを得る。
ジクロルジフェニルジスルフイr/μ、3りを得る。
収率 99.5%
融点 70〜7/°C
実施例//
パラトリルスルホニルクロライr/qg<o、1モル)
、ヨウ化ナトリウム0.!;’;Ic//300モル)
、缶水亜硫酸ナトリウム3gり(0,3モル)をメチル
イソブチルケ上ン/ !; Omlに混合し、最後に酢
酸lざmN0.3モル)を加え、徐々に内温をあげ70
〜gO″Cとする。以下ツ雄側3とほぼ同様に操作し目
的物の+ 、 +’−ジメチルジフェニルジスルフィド
211.乙りを得る。
、ヨウ化ナトリウム0.!;’;Ic//300モル)
、缶水亜硫酸ナトリウム3gり(0,3モル)をメチル
イソブチルケ上ン/ !; Omlに混合し、最後に酢
酸lざmN0.3モル)を加え、徐々に内温をあげ70
〜gO″Cとする。以下ツ雄側3とほぼ同様に操作し目
的物の+ 、 +’−ジメチルジフェニルジスルフィド
211.乙りを得る。
収率 100%
融点 q乙〜l1g″C
実施例/、2
ベンゼンスルホニルクロライド/7.乙9 (0,7モ
ル)、ヨウ素0.l1gC//乙00モル)を酢酸(/
3) 150−に混合したのち約3O′Cに暖め、二酸化イオ
ウを吹き込む。同時に本釣30−を滴下し1混合溶液の
温度を約IrO°Cまであげて3時間反応を行なう。反
応終了後酢酸を減圧下で留去する。
ル)、ヨウ素0.l1gC//乙00モル)を酢酸(/
3) 150−に混合したのち約3O′Cに暖め、二酸化イオ
ウを吹き込む。同時に本釣30−を滴下し1混合溶液の
温度を約IrO°Cまであげて3時間反応を行なう。反
応終了後酢酸を減圧下で留去する。
以下実施例/と同様に処理してジフェニルジスルフイP
/り、igを得る。
/り、igを得る。
収率 97%
代理人の氏名 川原1)−穂
(/ll)
手続補正書
1、事件の表示
特願昭37−/!;1703号
2、発明の名称
3、補正をする者
を番地
名 称 日本特殊農薬製造株式会社(氏 名)
4、代 理 人
郵便番号 105
6、補正により増加する発明の数
7、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の榴8、
補正の内容 別紙の通り 補正の内容 先に提出せる明細書を下記の通り訂正する。
補正の内容 別紙の通り 補正の内容 先に提出せる明細書を下記の通り訂正する。
(1)明細書第2頁ll1行〜次行に記載の(2)
(2) 同第3頁第2行〜次行に記載のを1
(3)
Claims (2)
- (1) ベンゼンスルホニルクロライP類を、無水状
態で有機酸の存在下において、二酸化イオウを発生する
物質およびヨウ素またはヨウ化物を用いて還元し、ジフ
ェニルジスルフィド誘導体を製造する方法。 - (2) ベンゼンスルホニルクロライP類を、有機酸
の存在下において、二酸化イ芽−ウと適量の水およびヨ
ウ素またはヨウ化物を用いて還元し1ジフエニ/I/−
)スルフィド誘導体を製造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15170382A JPS5942362A (ja) | 1982-09-02 | 1982-09-02 | ジフエニルジスルフイド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15170382A JPS5942362A (ja) | 1982-09-02 | 1982-09-02 | ジフエニルジスルフイド誘導体の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5942362A true JPS5942362A (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=15524417
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15170382A Pending JPS5942362A (ja) | 1982-09-02 | 1982-09-02 | ジフエニルジスルフイド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5942362A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100431648B1 (ko) * | 1994-12-22 | 2004-09-16 | 도레이 가부시끼가이샤 | 비스(4-알킬티오페닐)디설파이드의제조방법 |
JP2011153094A (ja) * | 2010-01-27 | 2011-08-11 | Ube Industries Ltd | ジアリールジスルフィド化合物の製造方法 |
-
1982
- 1982-09-02 JP JP15170382A patent/JPS5942362A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100431648B1 (ko) * | 1994-12-22 | 2004-09-16 | 도레이 가부시끼가이샤 | 비스(4-알킬티오페닐)디설파이드의제조방법 |
JP2011153094A (ja) * | 2010-01-27 | 2011-08-11 | Ube Industries Ltd | ジアリールジスルフィド化合物の製造方法 |
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