JPS5942362A - ジフエニルジスルフイド誘導体の製造法 - Google Patents
ジフエニルジスルフイド誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5942362A JPS5942362A JP15170382A JP15170382A JPS5942362A JP S5942362 A JPS5942362 A JP S5942362A JP 15170382 A JP15170382 A JP 15170382A JP 15170382 A JP15170382 A JP 15170382A JP S5942362 A JPS5942362 A JP S5942362A
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- JP
- Japan
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- diphenyl disulfide
- reaction
- mol
- iodide
- iodine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ニルジスルフイド誘導体の製造方法に関するものである
。
。
更に詳しくは、４ンゼンスルホニルク四ライドａを８元
しジフェニルジスルフィド誘導体を製造するに際し、無
水状態で還元剤として亜硫Ｆ！１！またはチオ硫酸のア
ルカリ地を用いるか、あるいは二酸化イオウと適量の水
を用い、溶媒として有機酸または有機酸を含有する不活
性有機溶媒および触媒としてヨウ素またはヨウ化物を使
用することを特徴とするジフェニルジスルフィド誘導体
を安定にして高収率かつ高純度で製造する方法に閃する
ものである。
しジフェニルジスルフィド誘導体を製造するに際し、無
水状態で還元剤として亜硫Ｆ！１！またはチオ硫酸のア
ルカリ地を用いるか、あるいは二酸化イオウと適量の水
を用い、溶媒として有機酸または有機酸を含有する不活
性有機溶媒および触媒としてヨウ素またはヨウ化物を使
用することを特徴とするジフェニルジスルフィド誘導体
を安定にして高収率かつ高純度で製造する方法に閃する
ものである。
ジフェニルジスルフィド誘導体の製造法として、ベンゼ
ンスルホニルク四うイド類の還元による方法には例えば
、下記に挙げるものが現在知られている。
ンスルホニルク四うイド類の還元による方法には例えば
、下記に挙げるものが現在知られている。
（Ａ）オルガニツクシンセシスｇｔｔｏ巻第ｒｏ頁（
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １１０ ｇＯ
）（Ｂ）特許公報昭、２８−乙０３０号（特許第、２０
ＩＩＩＩざ２号）しかし、上記公知方法についてはそれ
ぞれ次のような欠点を有している。
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １１０ ｇＯ
）（Ｂ）特許公報昭、２８−乙０３０号（特許第、２０
ＩＩＩＩざ２号）しかし、上記公知方法についてはそれ
ぞれ次のような欠点を有している。
（Ａ）法においては、反応式に示した如く高価なヨウ化
水素酸を多量に必要とし、また反応の結果、多量のヨウ
素が副生する。従って、その除去の操作が必然的に大が
かりなものとなる。
水素酸を多量に必要とし、また反応の結果、多量のヨウ
素が副生する。従って、その除去の操作が必然的に大が
かりなものとなる。
（Ｂ）法は（Ｎ法の改良法で、ヨウ化水素酸の代わりに
少量のヨウ素を触媒とし、還元剤として赤リンを用いる
ものであるが、還元剤として用いられた赤リンが高価で
ありかつリン酸となって副生されるため廃液処理の重要
な課題である水質汚染の問題が生ずる欠点がある。
少量のヨウ素を触媒とし、還元剤として赤リンを用いる
ものであるが、還元剤として用いられた赤リンが高価で
ありかつリン酸となって副生されるため廃液処理の重要
な課題である水質汚染の問題が生ずる欠点がある。
また、この方法では反応条件によっては還元が進みすぎ
てジスルフイＰからチオールが生成される恐れがあり反
応条件の厳しい制限が課せられている。
てジスルフイＰからチオールが生成される恐れがあり反
応条件の厳しい制限が課せられている。
以上の如く、公知のこれらの方法は工業的に有利な方法
とは言えない。
とは言えない。
本発明者等は種々検討の結果、驚くべきことに前述した
従来法における欠点を根本的に解決した工業的に有利な
方法を見出した。
従来法における欠点を根本的に解決した工業的に有利な
方法を見出した。
即ち、本発明はベンゼンスルホニルクロライド類を還元
し、ジフェニルジスルフィド誘導体を製造するに際し次
のような特徴を有するものである（１）還元剤として非
常に安価な亜硫酸または、チオ硫酸のアルカリ塩が使用
できる。
し、ジフェニルジスルフィド誘導体を製造するに際し次
のような特徴を有するものである（１）還元剤として非
常に安価な亜硫酸または、チオ硫酸のアルカリ塩が使用
できる。
本発明の方法は、前述の（Ａｌ法に示される高価なヨウ
化水素酸を多量に使用しないですむ。
化水素酸を多量に使用しないですむ。
また、（Ｂ〕法が還元剤として赤リンを用いることによ
りリン醸が副生され、その廃液処理が極めて困難であり
工業化への重大な障害となっているのに対して、本発明
の方法では無機塩が副生される（３） のみで処理が極めて簡単である。
りリン醸が副生され、その廃液処理が極めて困難であり
工業化への重大な障害となっているのに対して、本発明
の方法では無機塩が副生される（３） のみで処理が極めて簡単である。
さらに、（Ｂ）法では赤リンが過剰に存在すると還元が
進みすぎてジスルフィドにとどまらずチオールが生成さ
れるのに対して、本発明の方法では還元剤が過剰に存在
してもチオールが生成されることは全くない。
進みすぎてジスルフィドにとどまらずチオールが生成さ
れるのに対して、本発明の方法では還元剤が過剰に存在
してもチオールが生成されることは全くない。
本発明に用いられる還元剤の例として具体的には、亜硫
酸のアルカリ塩、例えば 亜硫酸ナトリウム（またはカリウム） 亜硫酸水素ナトリウム（またはカリウム）等、チオ硫酸
のアルカリ塩、例えば チオ硫酸す（リウム（またはカリウム）等、を挙げるこ
とができる。
酸のアルカリ塩、例えば 亜硫酸ナトリウム（またはカリウム） 亜硫酸水素ナトリウム（またはカリウム）等、チオ硫酸
のアルカリ塩、例えば チオ硫酸す（リウム（またはカリウム）等、を挙げるこ
とができる。
また遷元剤として二酸化イオウを用いる場合は無機塩が
析出しないので物理的にも実験操作が簡単で、後処理が
非常に容易であり、工業的にも極めて有用である。
析出しないので物理的にも実験操作が簡単で、後処理が
非常に容易であり、工業的にも極めて有用である。
還元剤として二酸化イオウを用いる上記の方法により使
用される水の量はベンゼンスルホニルクロライド類に対
して５−ｓｏ倍モル、好ましくは＜ａ＞ ｉｓ−、ｚｓ倍モルである。
用される水の量はベンゼンスルホニルクロライド類に対
して５−ｓｏ倍モル、好ましくは＜ａ＞ ｉｓ−、ｚｓ倍モルである。
（２）触媒としてヨウ素またはヨウ化物が使用される。
本発明の方法は、（］）で述べた非常に安価な還元剤に
、触媒としてヨウ素またはヨウ化物を酸性下において作
用させることによりヨウ化水素酸を繰り返し連続的に供
給することができる。
、触媒としてヨウ素またはヨウ化物を酸性下において作
用させることによりヨウ化水素酸を繰り返し連続的に供
給することができる。
さらに、反応終結時においては、触媒として使用したヨ
ウ素またはヨウ化物のほとんどがヨウ化水素の状態で存
在ＬＳ酸性水溶液中で適当な酸化剤を用いると容易にヨ
ウ素の型で回収でき締り返し利用できる。
ウ素またはヨウ化物のほとんどがヨウ化水素の状態で存
在ＬＳ酸性水溶液中で適当な酸化剤を用いると容易にヨ
ウ素の型で回収でき締り返し利用できる。
本発明に用いられる触媒の例として具体的には、ヨウ素
、ヨウ化物例えばヨウ化水素酸、ヨウ化ナトリウム、ヨ
ウ化カリウム等のヨウ化アルカリを挙げることができる
。
、ヨウ化物例えばヨウ化水素酸、ヨウ化ナトリウム、ヨ
ウ化カリウム等のヨウ化アルカリを挙げることができる
。
本発明に用いられる触媒の量は、ヨウ素に換算して、ベ
ンゼンスルホニルクロライド類に対して００１〜０２倍
モル、好ましくは００．２〜０１倍モルである。
ンゼンスルホニルクロライド類に対して００１〜０２倍
モル、好ましくは００．２〜０１倍モルである。
（３）本発明に用いられる溶媒は有機酸を含有する不活
性有機溶媒または有機酸である。
性有機溶媒または有機酸である。
好ましくは有機酸を含有する不活性有機溶媒を用いる方
が製造する化合物の収量の安定性、溶媒の回収（共沸に
より容易に回収可能となる。）等を考慮すると有利であ
る。さらに回収溶媒はそのままでくり返し使用すること
ができる。
が製造する化合物の収量の安定性、溶媒の回収（共沸に
より容易に回収可能となる。）等を考慮すると有利であ
る。さらに回収溶媒はそのままでくり返し使用すること
ができる。
有機酸の例として具体的には、カルゼン酸、例えばギ酸
、酢酸、プロピオン酸等、を挙げることができる。
、酢酸、プロピオン酸等、を挙げることができる。
また上記有機酸を含有して用いることができる不活性有
機溶媒の例として具体的には、脂肪族および芳香族炭化
水素類（場合によっては塩素化されてもよい）ｆｌｌえ
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリークロルエチ
レン、クロルベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジ
ーｉＳ○−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒトセフラン；ケトン類例えばメチルエ
チルヶ）ン、メチル−１ｓＯ−ブロールケｔン、メチル
−１ｓＯ−プチルケ１ン；アルコール類例えば、ブタノ
ール、エチレングリコール；エステル類例ｔ Ｒ１酢酸
エチル、酢酸アミル；酸アミＦ類例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルア七ドアミドｉスルホン、スルホキ
シＰ類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン等、 を挙げることができる。
機溶媒の例として具体的には、脂肪族および芳香族炭化
水素類（場合によっては塩素化されてもよい）ｆｌｌえ
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリークロルエチ
レン、クロルベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジ
ーｉＳ○−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒトセフラン；ケトン類例えばメチルエ
チルヶ）ン、メチル−１ｓＯ−ブロールケｔン、メチル
−１ｓＯ−プチルケ１ン；アルコール類例えば、ブタノ
ール、エチレングリコール；エステル類例ｔ Ｒ１酢酸
エチル、酢酸アミル；酸アミＦ類例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルア七ドアミドｉスルホン、スルホキ
シＰ類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン等、 を挙げることができる。
ここで述べる有機酸の含有」は、ベンゼンスルホニルク
ロライｒ類に７１ して少なくとも０．３ 倍％ル以上
、好ましくは２倍モル以上である。
ロライｒ類に７１ して少なくとも０．３ 倍％ル以上
、好ましくは２倍モル以上である。
（４）還元剤として亜硫ｍｔたはチオ硫酸のアルカリ塩
を用いる場合は、無水状態で反応を行なうのが好ましい
。
を用いる場合は、無水状態で反応を行なうのが好ましい
。
二酸化イオウを用いる場合は適ルの水が必要である。
本発明の反応は前述した溶媒、還元剤、触媒を用いて行
なわれ、反応は常圧においても進行するが、場合によっ
ては加圧下においても行なうことができる。
なわれ、反応は常圧においても進行するが、場合によっ
ては加圧下においても行なうことができる。
反応温度は！；０−１００”Ｃ１特に乙ＯＮざｏ″Ｃが
好ましい。
好ましい。
（７）
また本発明の方法においては、仕込み原料及び滴下原料
を種々組みかえることができ、必要に応じて最適の方法
を採用することができる。
を種々組みかえることができ、必要に応じて最適の方法
を採用することができる。
本発明に用いられる反応条件の範囲は、かなり広いもの
であるが、反応温度、圧力、仕込み順序、触媒およびそ
の量、使用される溶媒など多数の因子について相互作用
があり最適条件は反応を実施する特定プランジに応じて
最も経済的になるように選ぶべきである。従って本発明
は反応条件の範囲により限定されるものではない。
であるが、反応温度、圧力、仕込み順序、触媒およびそ
の量、使用される溶媒など多数の因子について相互作用
があり最適条件は反応を実施する特定プランジに応じて
最も経済的になるように選ぶべきである。従って本発明
は反応条件の範囲により限定されるものではない。
本発明の方決に用いられる代少的な原料化合物、即ち、
ｋンゼンスルホニルクｐライｒ類としては、具体的には
、 ベンゼンスルホニルクロライＰ ｏ−（’ｍ−またはｐ−）クロルベンゼンスルホニルク
ロライド ｏ−（ｍ−またけｐ−）メチル４ンゼンスルホニルクロ
ライｒ等 を挙げることが出来る。
ｋンゼンスルホニルクｐライｒ類としては、具体的には
、 ベンゼンスルホニルクロライＰ ｏ−（’ｍ−またはｐ−）クロルベンゼンスルホニルク
ロライド ｏ−（ｍ−またけｐ−）メチル４ンゼンスルホニルクロ
ライｒ等 を挙げることが出来る。
次に上記した本発明を一層明確にするために実（Ｊ＞
雄側によって具体的に説明する。
実施例／
ベンゼンスルホニルクロライド／ ７．４ ｇ（０，１
モル）、ヨウ化カリウム０．！；９Ｃ３／１０００モル
）を酢酸１００−に溶解し、攪拌しながら内温を約４Ｏ
″Ｃに保ち、無水亜硫酬ナトリウム３８９（０，３モル
）を徐々に加える。加えたのち内温を約ざＯ′Ｃまであ
げて３〜ｌＩ時間反応させ、反応を完結させる。反応混
合液より酢酸を減圧下で留失Ｌ１残渣に水ｉｓｏｍｔを
加え、無機塩を溶解したのち結晶を理数する。水洗後、
乾燥してジフェニルジスルフィド２０．２９を得る。
モル）、ヨウ化カリウム０．！；９Ｃ３／１０００モル
）を酢酸１００−に溶解し、攪拌しながら内温を約４Ｏ
″Ｃに保ち、無水亜硫酬ナトリウム３８９（０，３モル
）を徐々に加える。加えたのち内温を約ざＯ′Ｃまであ
げて３〜ｌＩ時間反応させ、反応を完結させる。反応混
合液より酢酸を減圧下で留失Ｌ１残渣に水ｉｓｏｍｔを
加え、無機塩を溶解したのち結晶を理数する。水洗後、
乾燥してジフェニルジスルフィド２０．２９を得る。
収率９２．７％
ｍ−ｐ、 乙ＯＮ乙／℃
実施例２
無水亜硫酸ナトリウム３ざ９ （０，３モル）、ヨウ化
ナトリウム０．３９Ｃ／７３００モル）を酢酸１００ｙ
ｄに混和し、攪拌しながら内温を約≦Ｏ℃に保ち、ベン
ゼンスルホニルクロライ）’ ／ ７．４９（０，１モ
ル）を滴下する。滴下終了後内温を約８０°Ｃまであげ
て約３時間反応させ、反応を完結させる。以下実施例／
と同様に操作し、ジフェニルジスルフィド／ ｇ、７９
を得る。
ナトリウム０．３９Ｃ／７３００モル）を酢酸１００ｙ
ｄに混和し、攪拌しながら内温を約≦Ｏ℃に保ち、ベン
ゼンスルホニルクロライ）’ ／ ７．４９（０，１モ
ル）を滴下する。滴下終了後内温を約８０°Ｃまであげ
て約３時間反応させ、反応を完結させる。以下実施例／
と同様に操作し、ジフェニルジスルフィド／ ｇ、７９
を得る。
収率ＩＡ；、７％
次に溶媒として酢酸０．／〜０．ｔモルを含んだトルエ
ンを用いた実施例についてのべる。
ンを用いた実施例についてのべる。
実施例３
ベンゼンスルホニルクルライド／ ７．、＜ ９（０，
１モル）、ヨウ化ナトリウム０．！；９（１７３００モ
ル）、酢酸−２１１ｍ１（０，’ｌ−モル）をトルエン
ｌ５Ｏ−に混合し、さらに無水亜硫酸ナトリウム３ざり
（０，３モル）を加えた後、徐々に内温をあげ７０〜ざ
Ｏ″Ｃとする。その温度範囲で約を時間攪拌を続け、反
応を完結させる。終了後トルエンと共沸させることによ
り酢酸を留去する（留出量はｊＯ〜乙□ｔ／）。
１モル）、ヨウ化ナトリウム０．！；９（１７３００モ
ル）、酢酸−２１１ｍ１（０，’ｌ−モル）をトルエン
ｌ５Ｏ−に混合し、さらに無水亜硫酸ナトリウム３ざり
（０，３モル）を加えた後、徐々に内温をあげ７０〜ざ
Ｏ″Ｃとする。その温度範囲で約を時間攪拌を続け、反
応を完結させる。終了後トルエンと共沸させることによ
り酢酸を留去する（留出量はｊＯ〜乙□ｔ／）。
残った反応溶液に水１ｓｏｖｎｔ、を加えたのちトルエ
ン層を分取し、乾燥後減圧下でトルエンを留去すルトジ
フェニルジスルフィド、！／、ざりを得る。
ン層を分取し、乾燥後減圧下でトルエンを留去すルトジ
フェニルジスルフィド、！／、ざりを得る。
収率 １００％
実施例９
実施例７から回収きれた酢酸を用いた実験、ペンギンス
ルホニルクロライｌ’ ／ ７．４９ （０，１モル）
、ヨウ累（７，＃ｇ（／／６００モル）、無水亜硫酸ナ
トリウム３ ｇ ９ （０，３モル）をトルエン１００
−に混合し、ざらに実施例７から回収された酢酸を加え
た接栓々に内温をあげ７０〜ざ０°Ｃとする。その温度
で３〜を時間攪拌を続は反応を完結させる。終了後トル
エンと共沸させることにより酢酸を留去する。
ルホニルクロライｌ’ ／ ７．４９ （０，１モル）
、ヨウ累（７，＃ｇ（／／６００モル）、無水亜硫酸ナ
トリウム３ ｇ ９ （０，３モル）をトルエン１００
−に混合し、ざらに実施例７から回収された酢酸を加え
た接栓々に内温をあげ７０〜ざ０°Ｃとする。その温度
で３〜を時間攪拌を続は反応を完結させる。終了後トル
エンと共沸させることにより酢酸を留去する。
以下実施例３と同様の操作を行ないジフェニルジスルフ
イｒ 、２１．ｇ ｇを得る。
イｒ 、２１．ｇ ｇを得る。
収率 １００％
実施例ＩＯ
パラクロルＲンゼンスルホニルクロライド２ ／、／
９ （０，１モル）、ヨウ素Ｏ，グｇ（７７６００モル
）、無水亜硫酸ナトリウム３Ｉｒ９Ｃ０，３モル）をベ
ンゼンｌ５Ｏ−に混合し、最後に酢酸／ｇｖｌ（０，３
モル）を７Ｂえ、徐々に内温をあげ７０〜ｇｏ”ｃとす
る。
９ （０，１モル）、ヨウ素Ｏ，グｇ（７７６００モル
）、無水亜硫酸ナトリウム３Ｉｒ９Ｃ０，３モル）をベ
ンゼンｌ５Ｏ−に混合し、最後に酢酸／ｇｖｌ（０，３
モル）を７Ｂえ、徐々に内温をあげ７０〜ｇｏ”ｃとす
る。
同温度で約１時間攪拌を続け、反応を完結させる。
以下実施例３とほに同様に操作し目的物の４、！’−、
ジクロルジフェニルジスルフイｒ／μ、３りを得る。
ジクロルジフェニルジスルフイｒ／μ、３りを得る。
収率 ９９．５％
融点 ７０〜７／°Ｃ
実施例／／
パラトリルスルホニルクロライｒ／ｑｇ＜ｏ、１モル）
、ヨウ化ナトリウム０．！；’；Ｉｃ／／３００モル）
、缶水亜硫酸ナトリウム３ｇり（０，３モル）をメチル
イソブチルケ上ン／ ！； Ｏｍｌに混合し、最後に酢
酸ｌざｍＮ０．３モル）を加え、徐々に内温をあげ７０
〜ｇＯ″Ｃとする。以下ツ雄側３とほぼ同様に操作し目
的物の＋ 、 ＋’−ジメチルジフェニルジスルフィド
２１１．乙りを得る。
、ヨウ化ナトリウム０．！；’；Ｉｃ／／３００モル）
、缶水亜硫酸ナトリウム３ｇり（０，３モル）をメチル
イソブチルケ上ン／ ！； Ｏｍｌに混合し、最後に酢
酸ｌざｍＮ０．３モル）を加え、徐々に内温をあげ７０
〜ｇＯ″Ｃとする。以下ツ雄側３とほぼ同様に操作し目
的物の＋ 、 ＋’−ジメチルジフェニルジスルフィド
２１１．乙りを得る。
収率 １００％
融点 ｑ乙〜ｌ１ｇ″Ｃ
実施例／、２
ベンゼンスルホニルクロライド／７．乙９ （０，７モ
ル）、ヨウ素０．ｌ１ｇＣ／／乙００モル）を酢酸（／
３） １５０−に混合したのち約３Ｏ′Ｃに暖め、二酸化イオ
ウを吹き込む。同時に本釣３０−を滴下し１混合溶液の
温度を約ＩｒＯ°Ｃまであげて３時間反応を行なう。反
応終了後酢酸を減圧下で留去する。
ル）、ヨウ素０．ｌ１ｇＣ／／乙００モル）を酢酸（／
３） １５０−に混合したのち約３Ｏ′Ｃに暖め、二酸化イオ
ウを吹き込む。同時に本釣３０−を滴下し１混合溶液の
温度を約ＩｒＯ°Ｃまであげて３時間反応を行なう。反
応終了後酢酸を減圧下で留去する。
以下実施例／と同様に処理してジフェニルジスルフイＰ
／り、ｉｇを得る。
／り、ｉｇを得る。
収率 ９７％
代理人の氏名 川原１）−穂
（／ｌｌ）
手続補正書
１、事件の表示
特願昭３７−／！；１７０３号
２、発明の名称
３、補正をする者
を番地
名 称 日本特殊農薬製造株式会社（氏 名）
４、代 理 人
郵便番号 １０５
６、補正により増加する発明の数
７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の榴８、
補正の内容 別紙の通り 補正の内容 先に提出せる明細書を下記の通り訂正する。
補正の内容 別紙の通り 補正の内容 先に提出せる明細書を下記の通り訂正する。
（１）明細書第２頁ｌｌ１行〜次行に記載の（２）
（２） 同第３頁第２行〜次行に記載のを１
（３）
Claims (2)
- （１） ベンゼンスルホニルクロライＰ類を、無水状
態で有機酸の存在下において、二酸化イオウを発生する
物質およびヨウ素またはヨウ化物を用いて還元し、ジフ
ェニルジスルフィド誘導体を製造する方法。 - （２） ベンゼンスルホニルクロライＰ類を、有機酸
の存在下において、二酸化イ芽−ウと適量の水およびヨ
ウ素またはヨウ化物を用いて還元し１ジフエニ／Ｉ／−
）スルフィド誘導体を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15170382A JPS5942362A (ja) | 1982-09-02 | 1982-09-02 | ジフエニルジスルフイド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15170382A JPS5942362A (ja) | 1982-09-02 | 1982-09-02 | ジフエニルジスルフイド誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942362A true JPS5942362A (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=15524417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15170382A Pending JPS5942362A (ja) | 1982-09-02 | 1982-09-02 | ジフエニルジスルフイド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942362A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100431648B1 (ko) * | 1994-12-22 | 2004-09-16 | 도레이 가부시끼가이샤 | 비스(4-알킬티오페닐)디설파이드의제조방법 |
| JP2011153094A (ja) * | 2010-01-27 | 2011-08-11 | Ube Industries Ltd | ジアリールジスルフィド化合物の製造方法 |
-
1982
- 1982-09-02 JP JP15170382A patent/JPS5942362A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100431648B1 (ko) * | 1994-12-22 | 2004-09-16 | 도레이 가부시끼가이샤 | 비스(4-알킬티오페닐)디설파이드의제조방법 |
| JP2011153094A (ja) * | 2010-01-27 | 2011-08-11 | Ube Industries Ltd | ジアリールジスルフィド化合物の製造方法 |
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