JPS5941395A - 魚油類の安定化方法 - Google Patents
魚油類の安定化方法Info
- Publication number
- JPS5941395A JPS5941395A JP15069882A JP15069882A JPS5941395A JP S5941395 A JPS5941395 A JP S5941395A JP 15069882 A JP15069882 A JP 15069882A JP 15069882 A JP15069882 A JP 15069882A JP S5941395 A JPS5941395 A JP S5941395A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fish oils
- fish
- stabilizing
- oil
- oils
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は＃ｉ製魚油、精製魚油即ち脂肪酸、脂肪酸エス
テル、若しくは脂肪酸アミド（以下、之等を一括して魚
油類と呼ぶ）′ｆ：デキストリン若しくはシクロデキス
トリンと反応させることによって魚油類の安定化を図る
方法に関し、更にこの様にして得られた粉末魚油をカプ
セル化することによって熱、光、酸素に対して之等の油
脂を安定化させる方法をも含むものである。
テル、若しくは脂肪酸アミド（以下、之等を一括して魚
油類と呼ぶ）′ｆ：デキストリン若しくはシクロデキス
トリンと反応させることによって魚油類の安定化を図る
方法に関し、更にこの様にして得られた粉末魚油をカプ
セル化することによって熱、光、酸素に対して之等の油
脂を安定化させる方法をも含むものである。
一般に魚油は融点が低く、不飽和脂肪酸を多量に含んで
おるため人間の健康に対して極めて優れていることが知
られている。しかるに魚油中には多量の不飽和脂肪酸が
含まれているため容易に過酸化物が発生し７て了い、そ
の保存は困難な問題である。そのため水素添加を行なっ
た魚油を利用しているマーガリン及びショートニングの
場合を除き、現在、人間の食用として利用されている魚
油の利用率は低い状態にある。
おるため人間の健康に対して極めて優れていることが知
られている。しかるに魚油中には多量の不飽和脂肪酸が
含まれているため容易に過酸化物が発生し７て了い、そ
の保存は困難な問題である。そのため水素添加を行なっ
た魚油を利用しているマーガリン及びショートニングの
場合を除き、現在、人間の食用として利用されている魚
油の利用率は低い状態にある。
上記の様な魚油における酸化防止手段としてｄｆ道来ン
フチルヒ］・クキ／トルエン、フチルヒ１ゞロキ／アニ
ソールなどの化成品が使用されて来ているが、近時その
人体に対する安全性の点で問題視さノして来ている。
フチルヒ］・クキ／トルエン、フチルヒ１ゞロキ／アニ
ソールなどの化成品が使用されて来ているが、近時その
人体に対する安全性の点で問題視さノして来ている。
本発明者等は前記した酸化防止剤を使用しない魚油類の
酸化１≦ｈ止方法について鋭意研究を重ねた結果、之等
の易酸化性魚油類をシクロデキストリン若り、 ＜はデ
キストリンと反応させた場合には熱。
酸化１≦ｈ止方法について鋭意研究を重ねた結果、之等
の易酸化性魚油類をシクロデキストリン若り、 ＜はデ
キストリンと反応させた場合には熱。
光、酸素に対して安定であり、且つこの反応剤を用いる
と液状の油が粉末状となるので取扱いか容易となシ食品
累材として広い用途が考えられるＣとを見出り１、本発
明を完成した。即ち本発明は鮮度の良い反照から直接低
温で分離しだ主油や市販の魚油から分離精製し、で得ら
れた精製油などの保な過酸化物価の低い魚油類をシクロ
デキストリン若しくはデキストリンと反応させるどとを
特徴とする魚油類の安定化方法を開発したものである。
と液状の油が粉末状となるので取扱いか容易となシ食品
累材として広い用途が考えられるＣとを見出り１、本発
明を完成した。即ち本発明は鮮度の良い反照から直接低
温で分離しだ主油や市販の魚油から分離精製し、で得ら
れた精製油などの保な過酸化物価の低い魚油類をシクロ
デキストリン若しくはデキストリンと反応させるどとを
特徴とする魚油類の安定化方法を開発したものである。
本発明にυいて使用するシクロデキストリンとはブドウ
糖がα−１，４結合で環状に結合して成る物質であシ、
６個（α型）、７個（β型）、８個（ｒ型）、或いはそ
れ以上のものか結合したものが考えられる。
糖がα−１，４結合で環状に結合して成る物質であシ、
６個（α型）、７個（β型）、８個（ｒ型）、或いはそ
れ以上のものか結合したものが考えられる。
また鼓で１吏用されるデキストリンはデングン分解物で
あって通常１）、Ｅ（デキストロース・エクイバレント
加水分解度）が２以Ｆのものが好ま［７い。
あって通常１）、Ｅ（デキストロース・エクイバレント
加水分解度）が２以Ｆのものが好ま［７い。
更に包接時に酸化を進行させないために細心の留意が必
要であシ、Ｎ２ガスなどの不活性ガス中での況接処哩や
、より低温で短時間包接処理するなどのことが必要であ
るが、具体的には以下の実施例に記載する如くに行なう
。ＪＡで得られる魚油粉末を更にマイクロカプセル調整
技法金円いて保護し、より一層酸化防止を行なうことは
望ましい。
要であシ、Ｎ２ガスなどの不活性ガス中での況接処哩や
、より低温で短時間包接処理するなどのことが必要であ
るが、具体的には以下の実施例に記載する如くに行なう
。ＪＡで得られる魚油粉末を更にマイクロカプセル調整
技法金円いて保護し、より一層酸化防止を行なうことは
望ましい。
この場合のマイクロカプセル化技法としてはスプレード
ライング法など機械的物理的な色彩の濃い技法が望まし
いが、オリフィス法などの化学的技法や相分離法などの
物理的技法など種々のマイクロカプセル化技術も適用可
能である。またゼラチンカプセルなど大型のカプセルで
保護するととも出来る。
ライング法など機械的物理的な色彩の濃い技法が望まし
いが、オリフィス法などの化学的技法や相分離法などの
物理的技法など種々のマイクロカプセル化技術も適用可
能である。またゼラチンカプセルなど大型のカプセルで
保護するととも出来る。
以−Ｆｉｉ２明した如く本発明により従来、充分に利用
されていなかった魚油類を優良な賞品索（Ａとし−ｒ活
用する途を開拓したものである。
されていなかった魚油類を優良な賞品索（Ａとし−ｒ活
用する途を開拓したものである。
次に実施１クリを挙げて更に具体的に説明する。
実り市８ンリ１
１１１を度の良いイワ／を肉４ｔ（＋、＋ａで細肉化し
３倍量の・常水と混合し遠心外＾ＩＩ （１００ＯＧ
）させた。上澄みの主油に５信置のアセトンを加え溶解
した。別にβ−／クロデキストリン ０．４ｇを溶解し
た水溶液２４ ｔｒ＋ ｌを用慈し、上記の牛油アセト
ン浴液Ｌ２ｙ＋＋ｔを加えＮ、ガス気流中１０℃で３時
間攪拌した。生成した沈澱を戸別り、乾燥後エーテルで
洸げし、更に乾燥して反応生成物を得た。
３倍量の・常水と混合し遠心外＾ＩＩ （１００ＯＧ
）させた。上澄みの主油に５信置のアセトンを加え溶解
した。別にβ−／クロデキストリン ０．４ｇを溶解し
た水溶液２４ ｔｒ＋ ｌを用慈し、上記の牛油アセト
ン浴液Ｌ２ｙ＋＋ｔを加えＮ、ガス気流中１０℃で３時
間攪拌した。生成した沈澱を戸別り、乾燥後エーテルで
洸げし、更に乾燥して反応生成物を得た。
この反応生成物と上記の原料牛油を蛍光燈を付けた５０
℃のチャンバー内に保持し時間の経過と共にその過酸化
物価を測定しその結果を図の△印の曲線に示した。
℃のチャンバー内に保持し時間の経過と共にその過酸化
物価を測定しその結果を図の△印の曲線に示した。
反応生成？／Ｉは長期間に渉シ過酸化物価が殆んど上列
しないのに対し、本発明のβ−シンクロデキストリン処
理行なわない対照物は急激に過酸化物価が上昇した。
しないのに対し、本発明のβ−シンクロデキストリン処
理行なわない対照物は急激に過酸化物価が上昇した。
明らかに熱、光、酸素に対してブタロデキストリンとの
反応生成物の方が遥かに安定であることが判る。
反応生成物の方が遥かに安定であることが判る。
実施例２
実ｂｍ例１で調製し、たイワシ（由１ｋＢを一５０℃で
ウィンクリング分別し高度不飽和脂肪酸に富むイワシ油
２００ｇを得た。このものをβ−シクロデキストリン８
０ｇと共に含水エタノールに加え高速攪拌後、液体璧素
ガスで急冷り、フリーズドライした。
ウィンクリング分別し高度不飽和脂肪酸に富むイワシ油
２００ｇを得た。このものをβ−シクロデキストリン８
０ｇと共に含水エタノールに加え高速攪拌後、液体璧素
ガスで急冷り、フリーズドライした。
この様にして得た反応生成物を更に平板法で直径１０ｍ
ｍのゼラチンソフトカブセルに入れ室温に放置し７、無
処理の対照品と比較した処、包接時ＰＯＶ（過酸化物価
）０．５であったものが師催−≠→辱井番咋＃＃率１ケ
月後、対照品はＰＯｖが３０（ｍｇ２７１６ ｑ ７ｋ
ｇ ） ｉで酸化が進行しだのに対し７、本発明による
反応生成物は２ （ｙｙ＋ｇ ｍｅｑ ７ｋｇ ）に
止まった。
ｍのゼラチンソフトカブセルに入れ室温に放置し７、無
処理の対照品と比較した処、包接時ＰＯＶ（過酸化物価
）０．５であったものが師催−≠→辱井番咋＃＃率１ケ
月後、対照品はＰＯｖが３０（ｍｇ２７１６ ｑ ７ｋ
ｇ ） ｉで酸化が進行しだのに対し７、本発明による
反応生成物は２ （ｙｙ＋ｇ ｍｅｑ ７ｋｇ ）に
止まった。
実施例３
実施例１で調整し、たイワシ油１ｋｇに４倍量の苛１隼
カリ・エタノール溶液を加え室温で３時間攪拌後、大址
の水で反応液を洗浄し脂肪酸エチルエステルを得だ。こ
のものを減圧蒸留尿素付加分別により梢刺し高度不飽和
脂肪酸エチルエステル濃縮物（オメガ３脂肪１波エチル
エステル含有率８０係ｊ以ｌ二）５０ｇを得た。
カリ・エタノール溶液を加え室温で３時間攪拌後、大址
の水で反応液を洗浄し脂肪酸エチルエステルを得だ。こ
のものを減圧蒸留尿素付加分別により梢刺し高度不飽和
脂肪酸エチルエステル濃縮物（オメガ３脂肪１波エチル
エステル含有率８０係ｊ以ｌ二）５０ｇを得た。
これに５倍量のアセトンを加え溶解しα、β、７−ンク
ロデキストリン混合物およびデギストリン混合物の水溶
液を加え窒素ガス気流中で３時間攪拌し７た。
ロデキストリン混合物およびデギストリン混合物の水溶
液を加え窒素ガス気流中で３時間攪拌し７た。
生成し、た沈澱を戸別し乾燥後、エーテルで洸浄し更に
乾燥して反応生成物を得た。
乾燥して反応生成物を得た。
この反応生成物は室温に放置し−た処、１０日後にｐｏ
ｖは５ Ｃｍｇｍｅｑ／ｋｇ ）以下であったが無処理
の対照品の３０ （ｍｇ、 ？ｎｅｑ ／ｌ（ｇ ）と
比べ抗酸化性に優れていた。
ｖは５ Ｃｍｇｍｅｑ／ｋｇ ）以下であったが無処理
の対照品の３０ （ｍｇ、 ？ｎｅｑ ／ｌ（ｇ ）と
比べ抗酸化性に優れていた。
実施レリ４
ハ
た０
これに実施例」で調整したイワシ牛油シクロデキストリ
ン包接物をジェットタイプローチーター付ホモミキサー
で攪拌しながら徐々に添７Ｊｌ］ ｔ、粒子が均一に分
散した懸濁液とした。この懸濁液を絶えず攪拌しながら
定世ボングで市販の小型スプレードライ造粒装置の回転
円盤上に供給し、た。供給速度は５０ｍｔ／分であり乾
燥室入口温度は１５０℃。
ン包接物をジェットタイプローチーター付ホモミキサー
で攪拌しながら徐々に添７Ｊｌ］ ｔ、粒子が均一に分
散した懸濁液とした。この懸濁液を絶えず攪拌しながら
定世ボングで市販の小型スプレードライ造粒装置の回転
円盤上に供給し、た。供給速度は５０ｍｔ／分であり乾
燥室入口温度は１５０℃。
４ＪＦ気温度は６０℃であった。得られた粉末状マイク
ロカプセルは直ちに急冷し螢光燈を付けた５０℃のチャ
ンバー内に放置し原料イワシ牛油と比較しながら、時間
の経過と共にその過酸化物価を測定し、た。
ロカプセルは直ちに急冷し螢光燈を付けた５０℃のチャ
ンバー内に放置し原料イワシ牛油と比較しながら、時間
の経過と共にその過酸化物価を測定し、た。
その結果を図中の・印及びＸ印の曲線で示す。マイクロ
カプセル比試料は長時間に渉り過酸化物価が上列しない
のに対し、対照品の生前は急激に過酸化物価が上昇した
。また実施例１と比較すると本方法が単純にシクロデキ
ストリンで包接したものよシ更に酸化が少ないことが判
る。
カプセル比試料は長時間に渉り過酸化物価が上列しない
のに対し、対照品の生前は急激に過酸化物価が上昇した
。また実施例１と比較すると本方法が単純にシクロデキ
ストリンで包接したものよシ更に酸化が少ないことが判
る。
図は時間の経過と過酸化物価の変化を示す図である。
Δ印：実施例１におけるシクロデキストリン包接牛油の
場合 一印：実施例４における対照牛油の場合×印：実施例４
における包接牛油と更にゼラチン・アラビヤゴムでマイ
クロカプセル化した場合 軽Ｂ寺日畿（（日） 手続補正書 昭和５７年９月２４日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 ２、発明の名称 魚油類の安定化方法 ６、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区大手町−丁目１番２号名称 （
３２７）大洋漁業株式会社 取締役社長 中 部 藤 次 部 ４、代理人〒１００ 住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５６、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の棚 Ｘ 補正の内容 明細書中の下記の点を補正致します。 （１）第２貞第５行目 「即ち」とあるを 「或は」と補正致します。 （２）第７頁第３行目 「減圧蒸留尿素」とあるを 「減圧蒸留、尿素」と補正致し捷す。
場合 一印：実施例４における対照牛油の場合×印：実施例４
における包接牛油と更にゼラチン・アラビヤゴムでマイ
クロカプセル化した場合 軽Ｂ寺日畿（（日） 手続補正書 昭和５７年９月２４日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 ２、発明の名称 魚油類の安定化方法 ６、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区大手町−丁目１番２号名称 （
３２７）大洋漁業株式会社 取締役社長 中 部 藤 次 部 ４、代理人〒１００ 住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５６、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の棚 Ｘ 補正の内容 明細書中の下記の点を補正致します。 （１）第２貞第５行目 「即ち」とあるを 「或は」と補正致します。 （２）第７頁第３行目 「減圧蒸留尿素」とあるを 「減圧蒸留、尿素」と補正致し捷す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ 魚油類をデキストリン若し、くけシフロブストリン
と反応させることを特徴とする魚Ｙ１類の安定化方法。 ２ 魚ｌ屯類が高度不飽和脂肪酸を濃縮された魚油を１
吏用したものである特許請求の範囲第１項記載の魚油類
の安定化方法。 ３ 魚油類が精製によってヨウ素価を高められた魚油の
脂肪酸である特許請求の範囲第１１自記載の魚油類の安
定化方法。 ４ 魚油類が精製によってヨウ素価を高められた魚油の
脂肪酸エステルである特許請求の範囲第１項記載の魚油
類の安定化方法。 ５ 魚油類が精製によってヨウ素価を高められた魚油の
脂肪酸アミドである特許請求の範囲第１項記載の魚油類
の安定化方法。 ６ 魚油類と、デキストリン若しくはシクロデキストリ
ンと、を反応させ更に反応生成物をカプセル化させるこ
とを特徴とする魚油類の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15069882A JPS5941395A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 魚油類の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15069882A JPS5941395A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 魚油類の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5941395A true JPS5941395A (ja) | 1984-03-07 |
| JPH0227394B2 JPH0227394B2 (ja) | 1990-06-15 |
Family
ID=15502466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15069882A Granted JPS5941395A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 魚油類の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5941395A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223295A (en) * | 1988-01-22 | 1993-06-29 | Asterol International | Process for the elimination of steroid compounds contained in substance of biological origin |
| WO2000053637A1 (fr) * | 1999-03-09 | 2000-09-14 | Commissariat A L'energie Atomique | COMPLEXES D'INCLUSION D'ACIDES GRAS POLYINSATURES ET DE LEURS DERIVES AVEC LA η-CYCLODEXTRINE |
| JP2002028473A (ja) * | 2000-07-18 | 2002-01-29 | Ogawa & Co Ltd | 皮膜が気密化されたマイクロカプセルの製造方法 |
| WO2004075653A1 (en) * | 2003-02-28 | 2004-09-10 | Wayne Mackinnon | Oral omega-3 fatty acid nutritional supplement for companion animals |
| US9731241B2 (en) | 2014-06-12 | 2017-08-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | Radial flow adsorber ‘U’ configuration |
-
1982
- 1982-09-01 JP JP15069882A patent/JPS5941395A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223295A (en) * | 1988-01-22 | 1993-06-29 | Asterol International | Process for the elimination of steroid compounds contained in substance of biological origin |
| WO2000053637A1 (fr) * | 1999-03-09 | 2000-09-14 | Commissariat A L'energie Atomique | COMPLEXES D'INCLUSION D'ACIDES GRAS POLYINSATURES ET DE LEURS DERIVES AVEC LA η-CYCLODEXTRINE |
| FR2790758A1 (fr) * | 1999-03-09 | 2000-09-15 | Commissariat Energie Atomique | Solubilisation d'acides gras polyinsatures et de leurs derives par formation de complexes d'inclusion avec une cyclodextrine et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques, cosmetiques ou alimentaires |
| JP2002028473A (ja) * | 2000-07-18 | 2002-01-29 | Ogawa & Co Ltd | 皮膜が気密化されたマイクロカプセルの製造方法 |
| JP4695248B2 (ja) * | 2000-07-18 | 2011-06-08 | 小川香料株式会社 | 皮膜が気密化されたマイクロカプセルの製造方法 |
| WO2004075653A1 (en) * | 2003-02-28 | 2004-09-10 | Wayne Mackinnon | Oral omega-3 fatty acid nutritional supplement for companion animals |
| US9731241B2 (en) | 2014-06-12 | 2017-08-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | Radial flow adsorber ‘U’ configuration |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0227394B2 (ja) | 1990-06-15 |
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