JPS5938950B2 - イミダゾ−ル類の製造方法 - Google Patents
イミダゾ−ル類の製造方法Info
- Publication number
- JPS5938950B2 JPS5938950B2 JP13417878A JP13417878A JPS5938950B2 JP S5938950 B2 JPS5938950 B2 JP S5938950B2 JP 13417878 A JP13417878 A JP 13417878A JP 13417878 A JP13417878 A JP 13417878A JP S5938950 B2 JPS5938950 B2 JP S5938950B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphite
- manufacturing
- imidazole
- ester
- triphenylmethylimidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリフェニルメタノール類と１−無置換−イミ
ダゾール類とを３価のリンオキシ酸エステルの存在下に
反応させることを特徴とする１−トリフェニルメチル−
イミダゾール類の製造方法に関するものである。
ダゾール類とを３価のリンオキシ酸エステルの存在下に
反応させることを特徴とする１−トリフェニルメチル−
イミダゾール類の製造方法に関するものである。
本反応において使用されるトリフェニルメタノール類と
はそのフェニル基部位が置換または無量換のフエニル基
であるトリフエニルメタノールを意味する。
はそのフェニル基部位が置換または無量換のフエニル基
であるトリフエニルメタノールを意味する。
置換のフエニル基としては例えば、・・ロゲン原子、ア
ルコキシ基、低級アルキル基、ニトロ基、アリール基で
置換された置換フエニル基があげられ、具体的にはパラ
ニトロフエニル、オルトクロロフエニル、パラメトキシ
フエニル、メタメチルフエニルおよびビフエニル基等が
あげられるが、特にこれに限定するものではない。また
、１一無置換一イミダゾール類とはイミダゾール環の１
位窒素原子が無置換であつて、他の位置が置換または無
置換のイミダゾールを意味する。イミダゾール環の置換
基としては、たとえば低級アルキル基、アルコキシル基
、アリール基、ニトロ基、ハロゲン原子等の通常の置換
基があげられる。また、本反応において使用される３価
のリンオキシ酸エステルとは、具体的には、亜リン酸ト
リフエニルエステルＰ（０Ｃ６Ｈ５）３、亜リン酸ジフ
エニルエステル等の亜リン酸アリールエステル、エチル
亜ホスホン酸ジフエニルエステル〔Ｃ２Ｈ５−Ｐ（０−
Ｃ６Ｈ５）２〕等のアルキル亜ホスホン酸アリールエス
テル、フエニル亜ホスホン酸ジフエニルエステル等のア
リール亜ホスホン酸アリールエステル、ジエチル亜ホス
フイン酸フエニルエステル〔（Ｃ２Ｈ５）２Ｐ−０−Ｃ
６Ｈ５〕等のアルキル亜ホスフイン酸アリールエステル
、ジフエニル亜ホスフイン酸フエニルエステルなどのア
リール亜ホスフイン酸アリールエステル等のアリールエ
ステル類、亜リン酸トリエチルエステル、亜リン酸トリ
メチルエステル等の亜リン酸アルキルエステル、フエニ
ル亜ホスホン酸ジエチルエステル等のアリール亜ホスホ
ン酸アルキルエステル、エチル亜ホスホン酸ジエチルエ
ステル等のアルキル亜ホスホン酸アルキルエステル、ジ
フエニル亜ホスフイン酸エチルエステル等のアリール亜
ホスフイン酸アルキルエステル、ジエチル亜ホスフイン
酸エチルエステル等のアルキル亜ホスフイン酸アルキル
エステル等のアルキルエステル類があげられるが、反応
を促進させる目的においては、アリールエステル類を使
用するのが好ましい。特に好ましくは亜リン酸トリフエ
ニルエステル、亜リン酸ジフエニルエステル等の亜リン
酸アリールエステルがあげられる。なお、３価のリンオ
キシ酸エステルのうち、＼Ｐ−０Ｈの構造を有する化合
物は以下に示さ／る互変異性体が存在する。
ルコキシ基、低級アルキル基、ニトロ基、アリール基で
置換された置換フエニル基があげられ、具体的にはパラ
ニトロフエニル、オルトクロロフエニル、パラメトキシ
フエニル、メタメチルフエニルおよびビフエニル基等が
あげられるが、特にこれに限定するものではない。また
、１一無置換一イミダゾール類とはイミダゾール環の１
位窒素原子が無置換であつて、他の位置が置換または無
置換のイミダゾールを意味する。イミダゾール環の置換
基としては、たとえば低級アルキル基、アルコキシル基
、アリール基、ニトロ基、ハロゲン原子等の通常の置換
基があげられる。また、本反応において使用される３価
のリンオキシ酸エステルとは、具体的には、亜リン酸ト
リフエニルエステルＰ（０Ｃ６Ｈ５）３、亜リン酸ジフ
エニルエステル等の亜リン酸アリールエステル、エチル
亜ホスホン酸ジフエニルエステル〔Ｃ２Ｈ５−Ｐ（０−
Ｃ６Ｈ５）２〕等のアルキル亜ホスホン酸アリールエス
テル、フエニル亜ホスホン酸ジフエニルエステル等のア
リール亜ホスホン酸アリールエステル、ジエチル亜ホス
フイン酸フエニルエステル〔（Ｃ２Ｈ５）２Ｐ−０−Ｃ
６Ｈ５〕等のアルキル亜ホスフイン酸アリールエステル
、ジフエニル亜ホスフイン酸フエニルエステルなどのア
リール亜ホスフイン酸アリールエステル等のアリールエ
ステル類、亜リン酸トリエチルエステル、亜リン酸トリ
メチルエステル等の亜リン酸アルキルエステル、フエニ
ル亜ホスホン酸ジエチルエステル等のアリール亜ホスホ
ン酸アルキルエステル、エチル亜ホスホン酸ジエチルエ
ステル等のアルキル亜ホスホン酸アルキルエステル、ジ
フエニル亜ホスフイン酸エチルエステル等のアリール亜
ホスフイン酸アルキルエステル、ジエチル亜ホスフイン
酸エチルエステル等のアルキル亜ホスフイン酸アルキル
エステル等のアルキルエステル類があげられるが、反応
を促進させる目的においては、アリールエステル類を使
用するのが好ましい。特に好ましくは亜リン酸トリフエ
ニルエステル、亜リン酸ジフエニルエステル等の亜リン
酸アリールエステルがあげられる。なお、３価のリンオ
キシ酸エステルのうち、＼Ｐ−０Ｈの構造を有する化合
物は以下に示さ／る互変異性体が存在する。
本発明によつて得られる１−トリフエニルメチルイミダ
ゾール類は公知化合物であり、抗真菌活性を示す事が既
に知られている〔Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、９２巻、９２頁
（１９５９年）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、９３巻、５７０
頁（１９６０年）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、９３巻、５７
６頁（１９６０年）；特公昭４７一１８７５２号公報〕
。
ゾール類は公知化合物であり、抗真菌活性を示す事が既
に知られている〔Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、９２巻、９２頁
（１９５９年）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、９３巻、５７０
頁（１９６０年）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、９３巻、５７
６頁（１９６０年）；特公昭４７一１８７５２号公報〕
。
これらの公知製法はトリフエニルメチルハライド類とイ
ミダゾール類の銀塩またはナトリウム塩と反応させる方
法であるが、これらの方法は一連の欠点を有するのであ
る。例えばイミダゾール類Ｑ銀塩は光に対しての安定性
を欠く事、さらには非常に高価な原料である事などであ
る。一方トリフエニルメチルハライド類は水に対して不
安定であり加水分解をうけやすいのである。しかもこれ
ら公知製法においてはそのほとんどが収率が５０％以下
の低収率である欠点を有しているのである。また本方法
において使用されるトリフエニルメチルハライド類は、
一般にはトリフエニルメタノール類より製造されうるの
である。従つてトリフエニルメタノール類を出発原料と
して使用し１−トワフエニルメチルイミダゾール類を製
造する場合はトリフエニルメチルハライド類を製造する
工程が省略できるという大きな工業的利点を有するので
ある。以上の観点からその後トリフエニルメタノール類
とイミダゾール類とを反応させる改良製法が検討されて
きた。
ミダゾール類の銀塩またはナトリウム塩と反応させる方
法であるが、これらの方法は一連の欠点を有するのであ
る。例えばイミダゾール類Ｑ銀塩は光に対しての安定性
を欠く事、さらには非常に高価な原料である事などであ
る。一方トリフエニルメチルハライド類は水に対して不
安定であり加水分解をうけやすいのである。しかもこれ
ら公知製法においてはそのほとんどが収率が５０％以下
の低収率である欠点を有しているのである。また本方法
において使用されるトリフエニルメチルハライド類は、
一般にはトリフエニルメタノール類より製造されうるの
である。従つてトリフエニルメタノール類を出発原料と
して使用し１−トワフエニルメチルイミダゾール類を製
造する場合はトリフエニルメチルハライド類を製造する
工程が省略できるという大きな工業的利点を有するので
ある。以上の観点からその後トリフエニルメタノール類
とイミダゾール類とを反応させる改良製法が検討されて
きた。
例えばトリフエニルメタノール類とイミダゾール類を１
４０〜２３０℃の温度で加熱する事により、１−トリフ
エニルイミダゾール類が製造されうる（特公昭４７−２
００１５号公報）。本方法においてはトリフエニルメチ
ルハライド類を使用していないという工業的利点を有す
るのであるが、その反面不活性なトリフエニルメタノー
ル類を使用しているため、工業的に不利な高温を必要と
しなければならない事および収率が低い事等の欠点を有
するのである。
４０〜２３０℃の温度で加熱する事により、１−トリフ
エニルイミダゾール類が製造されうる（特公昭４７−２
００１５号公報）。本方法においてはトリフエニルメチ
ルハライド類を使用していないという工業的利点を有す
るのであるが、その反面不活性なトリフエニルメタノー
ル類を使用しているため、工業的に不利な高温を必要と
しなければならない事および収率が低い事等の欠点を有
するのである。
以上の工業的製法における欠点を改良する目的で、本発
明者等はトリフエニルメタノール類とイミダゾール類と
の反応に関して詳細な検討を行なつたところ、本反応に
おいて３価のリンオキシ酸エステルの存在下に反応を行
なうと、１５０℃以下の温度においても反応は進行し、
目的物である１−トリフエニールメチルイミダゾール類
を与える事を初めて見い出したのである。
明者等はトリフエニルメタノール類とイミダゾール類と
の反応に関して詳細な検討を行なつたところ、本反応に
おいて３価のリンオキシ酸エステルの存在下に反応を行
なうと、１５０℃以下の温度においても反応は進行し、
目的物である１−トリフエニールメチルイミダゾール類
を与える事を初めて見い出したのである。
本発明方法をさらに詳しく説明すると、使用される反応
溶媒としてはトルエン、ベンゼン等芳香族炭化水素化合
物、クロロホルムまたは塩化メチレン等のハロゲン化炭
化水素、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ジメ
チルホルムアミド、ピリジン、アセトニトリル等の含窒
素化合物およびジメチルスルホキシド等の含硫黄化合物
等があげられるが、特にこれに限定するものではない。
溶媒としてはトルエン、ベンゼン等芳香族炭化水素化合
物、クロロホルムまたは塩化メチレン等のハロゲン化炭
化水素、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ジメ
チルホルムアミド、ピリジン、アセトニトリル等の含窒
素化合物およびジメチルスルホキシド等の含硫黄化合物
等があげられるが、特にこれに限定するものではない。
また、イミダゾール類はトリフエニルメタノール類に対
して等モルあるいはやや過剰量を使用すれ三：ばよい。
さらにイミダゾール類に対する３価のリンオキシ酸エス
テル類の使用量は０．５〜 ３．０モル当量である。反
応温度は０℃ないし溶媒の沸点、好ましくは室温ないし
溶媒の沸点である。次に実施例によりその詳細を説明す
る。
して等モルあるいはやや過剰量を使用すれ三：ばよい。
さらにイミダゾール類に対する３価のリンオキシ酸エス
テル類の使用量は０．５〜 ３．０モル当量である。反
応温度は０℃ないし溶媒の沸点、好ましくは室温ないし
溶媒の沸点である。次に実施例によりその詳細を説明す
る。
実施例 １
ピリジン１５ｍ１に亜リン酸ジフエニル２．３４Ｖ（１
０ｍＭ）、イミダゾール６８０即（１０ｍＭ）、トリフ
ェニルタグノール２．０８ｙ（ ８ｍＭ）を溶解し３時
間還流させる。
０ｍＭ）、イミダゾール６８０即（１０ｍＭ）、トリフ
ェニルタグノール２．０８ｙ（ ８ｍＭ）を溶解し３時
間還流させる。
ピリジンを留去後残渣に水を加え塩化メチレンにて抽出
し有機層は５％ＮａＯＨ水で１回、水で２回洗浄後硫酸
マグネシウムで乾燥し溶媒留去すれば残渣粗結晶として
２．２３Ｖを得た。さらにアセトニトリルより再結晶し
、融点２２１〜２２３℃を示す１−トリフエニルメチル
イミダゾール２．０５Ｖ（収率８２．７％）を得た。元
素分析値 実施例 ２ 実施例１と同様の方法にて、トリフエニルメタノールの
代わりにオルトークロロフエニルジフエニルメタノール
２．３６ｙを用い反応し、１−〔オルトークロロフエニ
ルピスフエニルメチル〕イミ．ダゾール２．１６１（収
率７８．３％）を得た。
し有機層は５％ＮａＯＨ水で１回、水で２回洗浄後硫酸
マグネシウムで乾燥し溶媒留去すれば残渣粗結晶として
２．２３Ｖを得た。さらにアセトニトリルより再結晶し
、融点２２１〜２２３℃を示す１−トリフエニルメチル
イミダゾール２．０５Ｖ（収率８２．７％）を得た。元
素分析値 実施例 ２ 実施例１と同様の方法にて、トリフエニルメタノールの
代わりにオルトークロロフエニルジフエニルメタノール
２．３６ｙを用い反応し、１−〔オルトークロロフエニ
ルピスフエニルメチル〕イミ．ダゾール２．１６１（収
率７８．３％）を得た。
アセトニトリルより再結晶し、融点１４２〜１４３℃の
純粋な化合物を得た。元素分析値 実施例 ３ 実施例１と同様の方法にて、亜リン酸ジフエニルの代わ
りに亜リン酸トリフエニル１．５５Ｖ（ ５ｍＭ）を用
い反応し、１−トリフエニルメチルイミダゾール２．０
５Ｖ（収率８２．７％）を得た。
純粋な化合物を得た。元素分析値 実施例 ３ 実施例１と同様の方法にて、亜リン酸ジフエニルの代わ
りに亜リン酸トリフエニル１．５５Ｖ（ ５ｍＭ）を用
い反応し、１−トリフエニルメチルイミダゾール２．０
５Ｖ（収率８２．７％）を得た。
融点２１８〜２２１℃実施例 ４
実施例１と同様の方法にて、亜リン酸ジフエニルの代わ
りに亜リン酸ジメチルを用い反応し、１−トリフエニル
メチルイミダゾールの結晶を得た。
りに亜リン酸ジメチルを用い反応し、１−トリフエニル
メチルイミダゾールの結晶を得た。
実施例 ５実施例１と同様の方法にて、亜リン酸ジフエ
ニルの代わりに亜リン酸トリエチルを用い反応し、１−
トリフエニルメチルイミダゾールの結晶を得た。
ニルの代わりに亜リン酸トリエチルを用い反応し、１−
トリフエニルメチルイミダゾールの結晶を得た。
実施例 ６
ベンゼン２０ｍ１に亜リン酸ジフエニル５．６２ｙ（
０．０２４Ｍ）、イミダゾール２．４５（ ０．０３６
Ｍ）、オルトークロロフエニルジフエニルメタノール２
．９５ｙ（ ０．０ＩＭ）を溶解し８時間還流させ次に
反応液を室温まで冷却後５％一水酸化カリウム水溶液２
０ｍ１を加え充分洗浄した。
０．０２４Ｍ）、イミダゾール２．４５（ ０．０３６
Ｍ）、オルトークロロフエニルジフエニルメタノール２
．９５ｙ（ ０．０ＩＭ）を溶解し８時間還流させ次に
反応液を室温まで冷却後５％一水酸化カリウム水溶液２
０ｍ１を加え充分洗浄した。
有機層を分離し、水洗２回後硫酸マグネシウムで乾燥し
溶媒留去して得られる残渣にアセトニトリルを加え結晶
化させれば、融点１４３〜１４４℃を示す１〔オルトー
クロロフエニルビスフエニルメチル〕イミダゾール２．
７２ｙ（収率７９％）を得た。実施例 ７トルエン２０
ｍ１に亜リン酸トリフエニル２．０７７（６．７ｍＭ）
、イミダゾール１．０９ｙ（１６ｍＭ）およびオルトー
クロロフエニルジフエニルメタノール２．９５ｙ（１０
ｍＭ）を溶解し４時間還流した。
溶媒留去して得られる残渣にアセトニトリルを加え結晶
化させれば、融点１４３〜１４４℃を示す１〔オルトー
クロロフエニルビスフエニルメチル〕イミダゾール２．
７２ｙ（収率７９％）を得た。実施例 ７トルエン２０
ｍ１に亜リン酸トリフエニル２．０７７（６．７ｍＭ）
、イミダゾール１．０９ｙ（１６ｍＭ）およびオルトー
クロロフエニルジフエニルメタノール２．９５ｙ（１０
ｍＭ）を溶解し４時間還流した。
次に反応液を室温まで冷却後、５％水酸化ナトリウム水
溶液および水で洗浄し、溶媒留去して得られた残渣をア
セトニトリルより再結晶し、融点１４２〜１４３℃を示
す１−〔オルトクロロフエニルビスフエニルメチル〕イ
ミダゾール２．８０７（収率８１％）を得た。実施例
８ オルトークロロフエニルジフエニルメタノール１１．７
８ｙ（０．０４Ｍ）とイミダゾール５．４４７（０．０
８Ｍ）をメチルイソブチルケトン６０ｍ１に溶かした溶
液に亜リン酸ジフエニル１３．１７（０．０５６Ｍ）を
滴下し８５℃にて４時間反応後１０％水酸化ナトリウム
水溶液１１０７を加え１時間還流させ次に反応液を室温
まで冷却し静置する。
溶液および水で洗浄し、溶媒留去して得られた残渣をア
セトニトリルより再結晶し、融点１４２〜１４３℃を示
す１−〔オルトクロロフエニルビスフエニルメチル〕イ
ミダゾール２．８０７（収率８１％）を得た。実施例
８ オルトークロロフエニルジフエニルメタノール１１．７
８ｙ（０．０４Ｍ）とイミダゾール５．４４７（０．０
８Ｍ）をメチルイソブチルケトン６０ｍ１に溶かした溶
液に亜リン酸ジフエニル１３．１７（０．０５６Ｍ）を
滴下し８５℃にて４時間反応後１０％水酸化ナトリウム
水溶液１１０７を加え１時間還流させ次に反応液を室温
まで冷却し静置する。
有機層を分離し水洗後、溶媒留去して１一〔オルトーク
ロロフエニルビスフエニルメチル〕イミダゾール１３．
８ｙ（収率１００％）を得た。この粗結晶をメチルイソ
ブチルケトンより再結晶し融点１４３〜１４４℃の純粋
な化合物１２．３ｙ（８９％）を得た。実施例 ９ メチルイソブチルケトン１５０ＴＩ１１ＶＣ亜リン酸ト
リフエニル２４．８ｆ１（０．０８Ｍ）、イミダゾール
１２．３７（０．１８Ｍ）およびオルトークロロフエニ
ルジフエニルメタノール２９．５ｆ１（０．１Ｍ）を溶
解し、１００゜Ｃで５時間加熱した。
ロロフエニルビスフエニルメチル〕イミダゾール１３．
８ｙ（収率１００％）を得た。この粗結晶をメチルイソ
ブチルケトンより再結晶し融点１４３〜１４４℃の純粋
な化合物１２．３ｙ（８９％）を得た。実施例 ９ メチルイソブチルケトン１５０ＴＩ１１ＶＣ亜リン酸ト
リフエニル２４．８ｆ１（０．０８Ｍ）、イミダゾール
１２．３７（０．１８Ｍ）およびオルトークロロフエニ
ルジフエニルメタノール２９．５ｆ１（０．１Ｍ）を溶
解し、１００゜Ｃで５時間加熱した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ トリフェニルメタノール類と１−無置換−イミダゾ
ール類とを３価のリンオキシ酸エステルの存在下に反応
させることを特徴とする１−トリフェニルメチルイミダ
ゾール類の製造方法。 ２ トリフエニルメタノール類がトリフェニルメタノー
ルである特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ トリフェニルメタノール類がハロゲノフエニルジフ
エニルメタノールである特許請求の範囲第２項記載の製
造方法。 ４ ハロゲノフエニルジフエニルメタノールがオルト−
クロロフェニルジフェニルメタノールである特許請求の
範囲第３項記載の製造方法。 ５ １−無置換−イミダゾール類がイミダゾールである
特許請求の範囲第１、２、３または４項記載の製造方法
。 ６ ３価のリンオキシ酸エステルが亜リン酸アリールエ
ステルである特許請求の範囲第１、２、３、４または５
項記載の製造方法。 ７ 亜リン酸アリールエステルが亜リン酸トリフェニル
エステルである特許請求の範囲第６項記載の製造方法。 ８ 亜リン酸アリールエステルが亜リン酸ジフェニルエ
ステルである特許請求の範囲第６項記載の製造方法。 ９ ３価のリンオキシ酸エステルが亜リン酸アルキルエ
ステルである特許請求の範囲第１、２、３、４または５
項記載の製造方法。 １０ 亜リン酸アルキルエステルが亜リン酸トリエチル
エステルである特許請求の範囲第９項記載の製造方法。 １１ 亜リン酸アルキルエステルが亜リン酸ジメチルエ
ステルである特許請求の範囲第９項記載の製造方法。 １２ １−トリフェニルメチルイミダゾール類が１−ト
リフェニルメチルイミダゾールである特許請求の範囲第
１、２、５、６、７、８、９、１０または１１項記載の
製造方法。 １３ １−トリフェニルメチルイミダゾール類が１−〔
ハロゲノフエニルビスフエニルメチル〕イミダゾールで
ある特許請求の範囲第１、３、４、５、６、７、８、９
、１０または１１項記載の製造方法。 １４ １−〔ハロゲノフエニルビスフエニルメチル〕イ
ミダゾールが１−〔オルト−クロルフェニルビスフェニ
ルメチル〕イミダゾールである特許請求の範囲第１３項
記載の製造方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13417878A JPS5938950B2 (ja) | 1978-10-30 | 1978-10-30 | イミダゾ−ル類の製造方法 |
| US06/007,843 US4216333A (en) | 1978-10-30 | 1979-01-30 | Process for preparing N-tritylimidazole compounds |
| DK43779A DK43779A (da) | 1978-10-30 | 1979-02-01 | Fremgangsmaade til fremstilling af n-tritylimidazolderivater |
| HU79SU1007A HU180087B (en) | 1978-10-30 | 1979-02-02 | Process for producing n-trityl-imidasole derivatives |
| DE7979100316T DE2963998D1 (en) | 1978-10-30 | 1979-02-02 | Process for preparing n-tritylimidazole compounds |
| EP79100316A EP0010565B1 (en) | 1978-10-30 | 1979-02-02 | Process for preparing n-tritylimidazole compounds |
| AT78079A AT359061B (de) | 1978-10-30 | 1979-02-02 | Verfahren zur herstellung von n-tritylimidazol- derivaten |
| PT7969177A PT69177A (en) | 1978-10-30 | 1979-02-05 | Process for preparing n-tritylimidazole compounds |
| ES477468A ES477468A1 (es) | 1978-10-30 | 1979-02-05 | Un procedimiento para preparar compuestos de n-tritilimida- zol. |
| CA000320936A CA1120042A (en) | 1978-10-30 | 1979-02-06 | Process for preparing n-tritylmidazole compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13417878A JPS5938950B2 (ja) | 1978-10-30 | 1978-10-30 | イミダゾ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5562067A JPS5562067A (en) | 1980-05-10 |
| JPS5938950B2 true JPS5938950B2 (ja) | 1984-09-20 |
Family
ID=15122259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13417878A Expired JPS5938950B2 (ja) | 1978-10-30 | 1978-10-30 | イミダゾ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5938950B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5562068A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of 1-(ortho-chlorophenylbisphenylmethyl) imidazole |
-
1978
- 1978-10-30 JP JP13417878A patent/JPS5938950B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5562067A (en) | 1980-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002105055A (ja) | イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 | |
| US4471137A (en) | Highly sterically hindered guanidines and process for the production thereof | |
| HU187562B (en) | Process for the preparation of 3,4-dihydro-2-bracket-1h-bracket closed-imino-quinazolin-3-acetic acid derivatives | |
| JPH0460990B2 (ja) | ||
| EP1723156A1 (en) | Process for the preparation of pyridine derivatives | |
| EP0276329B1 (en) | 2,3-diaminoacrylonitrile derivatives | |
| JPS5938950B2 (ja) | イミダゾ−ル類の製造方法 | |
| JP2007308510A (ja) | ２−アミノベンゼンスルホン酸誘導体ならびに２−アミノベンゼンスルホニルクロリド誘導体とその製造法およびその合成中間体としての使用 | |
| RU2248347C2 (ru) | Способ получения ацилированных 1,3-дикарбонильных соединений | |
| Dumitrascu et al. | New pyrazoles by 1, 3-dipolar cycloaddition reactions between sydnones and activated alkynes | |
| Ivanov et al. | Synthesis and properties of 4, 5‐dihydrobenzo [e] imidazo [2, 1‐c][1, 4, 2] diazaphosphinine derivatives | |
| JPS585199B2 (ja) | 置換ペニシリン類の製造方法 | |
| SU728718A3 (ru) | Способ получени триазоло-тиено- диазепин-1-онов | |
| CA1137482A (en) | Process for the production of 5-aminoisoxazoles | |
| KR860001568B1 (ko) | 선택적 설폰화 방법에 의한 페닐렌디아민 유도체의 제조 방법 | |
| JPH0217163A (ja) | ジアミノマレオニトリル及びジアミノアクリロニトリル誘導体の製造方法 | |
| EP1471058B1 (en) | Process for producing 1,2,3-triazole compound | |
| JPS5916879A (ja) | Ｎ−置換イミダゾ−ル類の製造法 | |
| JP4070608B2 (ja) | 光学的に活性なジヒドロピロンの製造方法 | |
| US4010173A (en) | Synthesis of 4-cyanothiazoles | |
| KR810000815B1 (ko) | 4-벤조일피라졸 유도체 및 그의 알루미늄염의 제조법 | |
| KR830000634B1 (ko) | N-트리틸 이미다졸 화합물을 제조하는 방법 | |
| SU781203A1 (ru) | Способ получени 1-(индолил-3-алкил)пиридиниевых солей | |
| JPS5829786B2 (ja) | アルフア − オキソチオジメチルアミドセイホウ | |
| FI62049B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av indanderivat |