JPS5938293A - 油性剤およびその組成物 - Google Patents
油性剤およびその組成物Info
- Publication number
- JPS5938293A JPS5938293A JP14797282A JP14797282A JPS5938293A JP S5938293 A JPS5938293 A JP S5938293A JP 14797282 A JP14797282 A JP 14797282A JP 14797282 A JP14797282 A JP 14797282A JP S5938293 A JPS5938293 A JP S5938293A
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- JP
- Japan
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- acid
- aliphatic
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- oily agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は潤滑浦の油性を向上させるための油性剤および
これを含有する組成物に係る。さらに詳しくは、鉱物系
潤滑油と相溶して油性を向上し、またこれに抗酸化性な
らびに防錆性を附与する高分子量脂肪族ポリアミド化合
物およびこれを各種の潤滑油基油に添加溶解させた潤滑
油組成物に係る。
これを含有する組成物に係る。さらに詳しくは、鉱物系
潤滑油と相溶して油性を向上し、またこれに抗酸化性な
らびに防錆性を附与する高分子量脂肪族ポリアミド化合
物およびこれを各種の潤滑油基油に添加溶解させた潤滑
油組成物に係る。
本発明はその分子中に２〜６コのアミン基（または／お
よびイミノ基）を有する脂肪族ポーリアミン２これらの
アミノ基（または／およびイミノ基）の全部またはほと
んど全部をＣｕ−Ｃ３０の脂肪族（または脂環族）モノ
カルボン酸およびＣ＋ｏ〜Ｃ１００の脂肪族（または脂
環族）ジカルボン酸（または／およびトリカルボン酸）
またはこれらの酸無水物を併用してアシル化し、多数の
アシルアミノ残基をもつ分子量の大きな化合物を製出し
、これの使用によって各種潤滑油基油の性能を向上させ
ようとするものである。
よびイミノ基）を有する脂肪族ポーリアミン２これらの
アミノ基（または／およびイミノ基）の全部またはほと
んど全部をＣｕ−Ｃ３０の脂肪族（または脂環族）モノ
カルボン酸およびＣ＋ｏ〜Ｃ１００の脂肪族（または脂
環族）ジカルボン酸（または／およびトリカルボン酸）
またはこれらの酸無水物を併用してアシル化し、多数の
アシルアミノ残基をもつ分子量の大きな化合物を製出し
、これの使用によって各種潤滑油基油の性能を向上させ
ようとするものである。
本件発明者らはかねてからポリエチレンポリアミンを脂
肪族モノカルボン酸とジカルボン酸とを併用してアシル
化し、生成した縮合体を潤滑油基油に添加溶解してその
性能を検討してきたが、縮合体中に含まれる脂肪族炭化
水素残基とカルボン酸１残基の数との調和がよく、油溶
性の高いものは鉱物系潤滑油基油に添加した場合、その
油性を著しく向上しまた抗酸化性および腐食防止性を増
大することを観察した。
肪族モノカルボン酸とジカルボン酸とを併用してアシル
化し、生成した縮合体を潤滑油基油に添加溶解してその
性能を検討してきたが、縮合体中に含まれる脂肪族炭化
水素残基とカルボン酸１残基の数との調和がよく、油溶
性の高いものは鉱物系潤滑油基油に添加した場合、その
油性を著しく向上しまた抗酸化性および腐食防止性を増
大することを観察した。
長鎖アルキル基を主とする分子中に−ＮＨ−ＣＯ−なる
原子群を有する化合物を潤滑油に配合した場合に抗酸化
性および腐食防止性が向上することは、日本国特許出願
公告昭４０−１３４９１号、仝４７−１０２２号、仝５
１〜４４２６４号等により公知であるが、この関係は分
子が高分子化しその中に多数のカルボン酸アミド残基を
含有する場合にも成立することが観察される。
原子群を有する化合物を潤滑油に配合した場合に抗酸化
性および腐食防止性が向上することは、日本国特許出願
公告昭４０−１３４９１号、仝４７−１０２２号、仝５
１〜４４２６４号等により公知であるが、この関係は分
子が高分子化しその中に多数のカルボン酸アミド残基を
含有する場合にも成立することが観察される。
本件発明者らはこれらの観察を基礎としてその周辺につ
いて検討を重ね、本発明に到達したものである。
いて検討を重ね、本発明に到達したものである。
本発明の目的は鉱物系潤滑油基油または合成潤滑油基油
の油性を向上し、且つ金属加工において抗酸化性能およ
び防食性能を与える分子量の太きな脂肪族ポリアシルア
ミノ化合物を提供するにある。
の油性を向上し、且つ金属加工において抗酸化性能およ
び防食性能を与える分子量の太きな脂肪族ポリアシルア
ミノ化合物を提供するにある。
さらに本発明の他の目的は本願の分子量の大きな脂肪族
ポリアシルアミノ化合物を、それぞれの目的に応じて公
知の各種の潤滑油添加剤と併用して鉱物性潤滑油基油に
配合し、性能の優れた金属加工用潤滑油を提供するにあ
る。
ポリアシルアミノ化合物を、それぞれの目的に応じて公
知の各種の潤滑油添加剤と併用して鉱物性潤滑油基油に
配合し、性能の優れた金属加工用潤滑油を提供するにあ
る。
本発明において使用する多数の脂肪族炭化水素残基を含
むポリアシルアミド化合物は、のちに参考側中に詳記す
るが、一般に次のようにして調製される。
むポリアシルアミド化合物は、のちに参考側中に詳記す
るが、一般に次のようにして調製される。
たとえばペンタエチレン−へキザミンやヘキザメチレン
ージアミンのような、一般に分子中に２〜６コのアミン
基またはイミノ基をもつ脂肪族ポリアミンと、これらの
ポリアミンのアミン基（およびイミノ基）に対して、カ
ルボッ酸基の総量がほぼ当量になる量の０．８５〜０．
３０当量の脂肪族モノカルボン酸（たとえばオレイン酸
、ステアリン酸、エルシン酸、ナフテン酸等）と、０１
５〜０．７０当量の脂肪族ジカルボン酸またはトリカル
ボン酸（たとえば市販ダイマー酸、セバシン酸、ポリブ
テニル−こはく酸など。）とを混合して加温し、１２０
〜１８０°Ｃに数時間保持することによって容易に調製
される。
ージアミンのような、一般に分子中に２〜６コのアミン
基またはイミノ基をもつ脂肪族ポリアミンと、これらの
ポリアミンのアミン基（およびイミノ基）に対して、カ
ルボッ酸基の総量がほぼ当量になる量の０．８５〜０．
３０当量の脂肪族モノカルボン酸（たとえばオレイン酸
、ステアリン酸、エルシン酸、ナフテン酸等）と、０１
５〜０．７０当量の脂肪族ジカルボン酸またはトリカル
ボン酸（たとえば市販ダイマー酸、セバシン酸、ポリブ
テニル−こはく酸など。）とを混合して加温し、１２０
〜１８０°Ｃに数時間保持することによって容易に調製
される。
このような、本発明の油性向上剤の製法において、脂肪
族ポリアミンと脂肪族のモノカルボン酸およびポリカル
ボン酸を混合して加熱縮合する代りに、まづ最初に脂肪
族ポリアミンと脂肪族モノカルボン酸とを縮合させ、然
るのちポリカルボン酸を加熱縮合させる場合、または最
初にポリカルボン酸を縮合させ次にモノカルボン酸を遂
次的に縮合させる場合も、何れも性質性能の近似した製
品が得られる。
族ポリアミンと脂肪族のモノカルボン酸およびポリカル
ボン酸を混合して加熱縮合する代りに、まづ最初に脂肪
族ポリアミンと脂肪族モノカルボン酸とを縮合させ、然
るのちポリカルボン酸を加熱縮合させる場合、または最
初にポリカルボン酸を縮合させ次にモノカルボン酸を遂
次的に縮合させる場合も、何れも性質性能の近似した製
品が得られる。
本発明の油性向上剤において、油性の向上はポリカルボ
ン酸の使用によって増大されるが、然しなからモノカル
ボン酸を併用することなくポリカルボン酸を単用する場
合には、得られる生成物は一般に軟化点が高きに過ぎま
た鉱物性潤滑油に対する溶解度が過少となる傾向を生ず
る。脂肪族モノカルボン酸の併用によって縮合生成物の
軟化点が低下し、鉱物油に対する適切な溶解度が得られ
ることが経験される。
ン酸の使用によって増大されるが、然しなからモノカル
ボン酸を併用することなくポリカルボン酸を単用する場
合には、得られる生成物は一般に軟化点が高きに過ぎま
た鉱物性潤滑油に対する溶解度が過少となる傾向を生ず
る。脂肪族モノカルボン酸の併用によって縮合生成物の
軟化点が低下し、鉱物油に対する適切な溶解度が得られ
ることが経験される。
本発明の油性向上剤の調製に適する脂肪族ポリアミンは
、ヘキザメチレンージアミン、オクタメチレン−ジアミ
ン、ドデカメチレン−ジアミン、２．２．４−）リメチ
ルへキザメチレンージアミン、ジエチレン−トリアミン
、トリエチレン−テトラミン、テトラエチレン−ペンタ
ミン、ペンタエチレン−へキザミン、ジプロピレン−ト
リアミン、トリプロピレン−テトラミン、テトラプロピ
レン−ペンタミン、ペンタプロピレン−へキザミン、ヒ
ス（３−メチルアミノプロピル）アミン、ビス（６−ア
ミンヘキシル）アミン、ビス（８−アミノオクチル）ア
ミン、Ｎ、 Ｎ’−ビス（６−アミノヘキシル）−１，
６−ヘキサンジアミン、Ｎ１Ｎ′−ビス（８−アミノオ
クチル）−１，８−オクタンジアミン、１．６．１１−
ウンデカン−トリアミンなどである。
、ヘキザメチレンージアミン、オクタメチレン−ジアミ
ン、ドデカメチレン−ジアミン、２．２．４−）リメチ
ルへキザメチレンージアミン、ジエチレン−トリアミン
、トリエチレン−テトラミン、テトラエチレン−ペンタ
ミン、ペンタエチレン−へキザミン、ジプロピレン−ト
リアミン、トリプロピレン−テトラミン、テトラプロピ
レン−ペンタミン、ペンタプロピレン−へキザミン、ヒ
ス（３−メチルアミノプロピル）アミン、ビス（６−ア
ミンヘキシル）アミン、ビス（８−アミノオクチル）ア
ミン、Ｎ、 Ｎ’−ビス（６−アミノヘキシル）−１，
６−ヘキサンジアミン、Ｎ１Ｎ′−ビス（８−アミノオ
クチル）−１，８−オクタンジアミン、１．６．１１−
ウンデカン−トリアミンなどである。
また脂肪族のモノカルボン酸としては、ラウリン酸、バ
ルミチン酸、ステアリン酸、セロチン酸、オレイン酸、
エルシン酸、リノール酸、市場にあるナフテン酸（たと
えば旭理化■製品の＃２２ｏ、＃２００、＃１８０、−
＃：１６０等冬馨本発明の油性向上剤の調製に適してい
る。
ルミチン酸、ステアリン酸、セロチン酸、オレイン酸、
エルシン酸、リノール酸、市場にあるナフテン酸（たと
えば旭理化■製品の＃２２ｏ、＃２００、＃１８０、−
＃：１６０等冬馨本発明の油性向上剤の調製に適してい
る。
また本発明の油性向上剤の調製に適する脂肪族のジーお
よびトリカルボン酸はアジピン酸、スペリン酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸、■、１０−ドデカンー二重、１．
１８−エイコサン−二重を主成分とするＳ Ｌ −２０
’ （岡村製油■製品）、不飽和脂肪酸の重合によって
得られるダイマー酸と呼ばれているご塩基性脂肪酸、オ
レイン酸と一酸化炭素とから製造される９−または１０
−カルボキシ−ステアリン酸、リノール酸とアクリル酸
との附加重合生成物であるＣ２ｌジカルボン酸、ポリブ
テンとマレイン酸との重合によるポリブテニル−こはく
酸無水物、不飽和脂肪酸の接触的重合によって得られる
脂肪酸の三量体であるトリマー酸、オレイン酸とマレイ
ン酸無水物の加熱重合によって得られるマレイン化オレ
イン酸などである。
よびトリカルボン酸はアジピン酸、スペリン酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸、■、１０−ドデカンー二重、１．
１８−エイコサン−二重を主成分とするＳ Ｌ −２０
’ （岡村製油■製品）、不飽和脂肪酸の重合によって
得られるダイマー酸と呼ばれているご塩基性脂肪酸、オ
レイン酸と一酸化炭素とから製造される９−または１０
−カルボキシ−ステアリン酸、リノール酸とアクリル酸
との附加重合生成物であるＣ２ｌジカルボン酸、ポリブ
テンとマレイン酸との重合によるポリブテニル−こはく
酸無水物、不飽和脂肪酸の接触的重合によって得られる
脂肪酸の三量体であるトリマー酸、オレイン酸とマレイ
ン酸無水物の加熱重合によって得られるマレイン化オレ
イン酸などである。
次に本発明の油性向上剤の製法の数例を示す。
参考例 １
かきまぜ器つきほうろう引き二重釜にペンタエチレン−
へキザミンを１．０ ｋＱ、ダイマー酸（三洋化成■製
品）１．２＆ｑおよびナフテン酸＃１６０（旭理化■製
品） ７．４ ｋｑを仕込み、窒素気流下に徐々に加温
して５時間後に１８０°Ｃとし、１８０〜１８５°Ｃて
５時間かきまぜた。２０°Ｃ±１０°Ｃで淡褐黄色透明
、粘稠な液体９．１ｋｇ力と得られた。この粘稠液体に
５ｕｎ１５ＯＮ（鉱油系潤滑油基油、ＪａｐａｎＳｕｎ
Ｏｉｌ Ｃｏ、製品）１８１を加えて１００°Ｃに加
温して均一に溶解させ、淡橙黄色の室温で流動性の液体
２５．２ｋ（ｊを得た。
へキザミンを１．０ ｋＱ、ダイマー酸（三洋化成■製
品）１．２＆ｑおよびナフテン酸＃１６０（旭理化■製
品） ７．４ ｋｑを仕込み、窒素気流下に徐々に加温
して５時間後に１８０°Ｃとし、１８０〜１８５°Ｃて
５時間かきまぜた。２０°Ｃ±１０°Ｃで淡褐黄色透明
、粘稠な液体９．１ｋｇ力と得られた。この粘稠液体に
５ｕｎ１５ＯＮ（鉱油系潤滑油基油、ＪａｐａｎＳｕｎ
Ｏｉｌ Ｃｏ、製品）１８１を加えて１００°Ｃに加
温して均一に溶解させ、淡橙黄色の室温で流動性の液体
２５．２ｋ（ｊを得た。
参考例 ２
反応釜にラウリン酸１．０ ｋｇおよびジプロピレント
リアミン０．７３ ｋｑを仕込み窒素気流中に加温して
３時間ののち１８０°Ｃとし、これに平均分子量１２６
０のポリブテンから調製したポリブテニル−こはく酸８
．７ ｋｌｊを加えて１８０〜１８５°Ｃに５時間保持
した。放冷して１３０℃になったときＳｕｎ ｅ１５Ｏ
Ｎ（Ｊａｐａｎ Ｓｕｎ Ｑｉ ｌ Ｃｏ、製品）１８
１を注加混合した。微橙黄色、室温附近で流動性の液体
２６ｋｑを得た。
リアミン０．７３ ｋｑを仕込み窒素気流中に加温して
３時間ののち１８０°Ｃとし、これに平均分子量１２６
０のポリブテンから調製したポリブテニル−こはく酸８
．７ ｋｌｊを加えて１８０〜１８５°Ｃに５時間保持
した。放冷して１３０℃になったときＳｕｎ ｅ１５Ｏ
Ｎ（Ｊａｐａｎ Ｓｕｎ Ｑｉ ｌ Ｃｏ、製品）１８
１を注加混合した。微橙黄色、室温附近で流動性の液体
２６ｋｑを得た。
参考例 ３
２、９ ｋｇのＮ、Ｎ−ビス（８−アミノオクチル）８
アミン、４．７ｋＬｊのオレイン酸および１、ｉ→−エ
イコサンニ酸２．３ ｋｑを混合して窒素気流中に加温
し、５時間後に１８０°Ｃとし、この温度で気泡の発生
がなくなるまで約５時間かきまぜた。加温を参考例 ４ ペンタプロピレン−へキサミン１．６ｋｇ、エルシン酸
７．３ ｋｑおよび不飽和脂肪酸の重合によって得られ
たトリマー酸約６０％およびダイマー酸約４０％から成
る混合ポリマー酸２．６ ｋｇを窒素気流中に徐々にか
きませながら加温して４時間の間に１７０°Ｃトシ、１
７０〜１７５°Ｃて６時間カキマぜた。１８ｅのＳｕｎ
１５０ Ｎを少しづつ注加混合した。橙黄色透明の室
温で流動性のある液体２７．２ ｋＶが得られた。
イコサンニ酸２．３ ｋｑを混合して窒素気流中に加温
し、５時間後に１８０°Ｃとし、この温度で気泡の発生
がなくなるまで約５時間かきまぜた。加温を参考例 ４ ペンタプロピレン−へキサミン１．６ｋｇ、エルシン酸
７．３ ｋｑおよび不飽和脂肪酸の重合によって得られ
たトリマー酸約６０％およびダイマー酸約４０％から成
る混合ポリマー酸２．６ ｋｇを窒素気流中に徐々にか
きませながら加温して４時間の間に１７０°Ｃトシ、１
７０〜１７５°Ｃて６時間カキマぜた。１８ｅのＳｕｎ
１５０ Ｎを少しづつ注加混合した。橙黄色透明の室
温で流動性のある液体２７．２ ｋＶが得られた。
参考例 ５゜
ドデカメチレンジアミン２．９ ｋｇ 、およびマレイ
ン化オレイン酸を加水分解して得られたトリカルボン酸
２．８ ｋＬｊを窒素気流中にかきまぜながら徐々に加
温して３時間後に１７０°Ｃとした。この温度で３時間
かきまぜたのちエルシン酸４．５ ｋｆｌを少しづつ注
加し、１７０〜１７５°Ｃでさらに４時間かきまぜた。
ン化オレイン酸を加水分解して得られたトリカルボン酸
２．８ ｋＬｊを窒素気流中にかきまぜながら徐々に加
温して３時間後に１７０°Ｃとした。この温度で３時間
かきまぜたのちエルシン酸４．５ ｋｆｌを少しづつ注
加し、１７０〜１７５°Ｃでさらに４時間かきまぜた。
加温を停め、Ｓｕｎ １５ＯＮを１８１を少しつつ注入
混合した。淡橙色透明の、常温で流動性の液体２５．５
ｋｑが得られた。
混合した。淡橙色透明の、常温で流動性の液体２５．５
ｋｑが得られた。
以下、実施例により参考例の方法によって合成された本
発明の油性剤の効果を示す。
発明の油性剤の効果を示す。
実施例 １
潤滑油基油としてＳ、ＵＮ寸１５・Ｏ，Ｎ、（、ＪＡＰ
ＡＮ ５ＵＮＯＩＬ Ｃｏ、 ４１品）を使用し、これ
に表−１に示すように参考例の方法によって合成した脂
肪族ポリアミド化合物を配合して６コの試料を調製した
。
ＡＮ ５ＵＮＯＩＬ Ｃｏ、 ４１品）を使用し、これ
に表−１に示すように参考例の方法によって合成した脂
肪族ポリアミド化合物を配合して６コの試料を調製した
。
配合はそれぞれ基油９８重量％に対して脂肪族ポリアミ
ド化合物２重量％である。
ド化合物２重量％である。
表−１
試験およびその結果
上記表−１に示した６コの組成物につき油性剤としての
効果を評価するため曽田式振子型油性摩擦試験機により
摩擦係数を測定した。
効果を評価するため曽田式振子型油性摩擦試験機により
摩擦係数を測定した。
試験条件
初 期 振 巾 Ａａ Ｏ，５ラジア
ン重 錘 重 量 Ｍ、 ４０９
（１個）重 錘 重 量 Ｍ２ ８０ｇ （２個
）重錘取付の位置 １． １００＄ｌ
１１． ３４０ χ試料油の温度 ２０°±２
℃ １００’Ｃ試験結果を表〜２に示す。脂肪族ポリア
ミド化合物を配合した試料は何れも摩擦係数が低下し、
特に高温時における低下が顕著である。
ン重 錘 重 量 Ｍ、 ４０９
（１個）重 錘 重 量 Ｍ２ ８０ｇ （２個
）重錘取付の位置 １． １００＄ｌ
１１． ３４０ χ試料油の温度 ２０°±２
℃ １００’Ｃ試験結果を表〜２に示す。脂肪族ポリア
ミド化合物を配合した試料は何れも摩擦係数が低下し、
特に高温時における低下が顕著である。
表−２
実施例 ２
表−３に示すような組成物試料６コを調製し、これに表
−４に示すようにＢ−０−Ｂ〜５の試料記号をつけた。
−４に示すようにＢ−０−Ｂ〜５の試料記号をつけた。
配合原料（１）〜（５）は表−４の各試料につき共通で
あるが、（６）はＢ−〇には配合せず、Ｂ−１〜Ｂ−５
には参考例１〜５により調製した脂肪族ポリアミド化合
物をそれぞれその順序に配合した。
あるが、（６）はＢ−〇には配合せず、Ｂ−１〜Ｂ−５
には参考例１〜５により調製した脂肪族ポリアミド化合
物をそれぞれその順序に配合した。
表−３
試験およびその結果
その組成が表−３に示されている上記６コの試料につい
て、油性を評価するため曽田式振子型油性摩擦試験機に
より摩擦係数を測定した。試験条件は実施例Ｉの条件と
同じである。
て、油性を評価するため曽田式振子型油性摩擦試験機に
より摩擦係数を測定した。試験条件は実施例Ｉの条件と
同じである。
試験結果を表−４に示・した。脂肪族ポリアミド化合物
を配合した試料は何れも摩擦係数が低下し、特に高温時
における低下が顕著である。
を配合した試料は何れも摩擦係数が低下し、特に高温時
における低下が顕著である。
表−４
Claims (1)
- 分子中に２〜６コのアミン基（または／およびイミノ基
）を有する脂肪族ポリアミンとこれらのアミ７基（また
は／およびイミノ基）に対してカルボン酸基の総量がほ
ぼ当量となる量の、０．３０〜０．８５当量の一塩基性
の脂肪酸またはナフテン酸、および０．７０〜０．１５
当量のＣｌ１ｌ 〜Ｃ＋ｏｏの脂肪族または脂環族ジカ
ルボン酸（または／およびトリカルボン酸）を加熱縮合
させることにより製出される脂肪族ポリアミド化合物か
ら成る油性剤およびこれを含有することを特徴とする潤
滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14797282A JPS5938293A (ja) | 1982-08-26 | 1982-08-26 | 油性剤およびその組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14797282A JPS5938293A (ja) | 1982-08-26 | 1982-08-26 | 油性剤およびその組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5938293A true JPS5938293A (ja) | 1984-03-02 |
Family
ID=15442261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14797282A Pending JPS5938293A (ja) | 1982-08-26 | 1982-08-26 | 油性剤およびその組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5938293A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61250135A (ja) * | 1985-04-25 | 1986-11-07 | Nippon Yakin Kogyo Co Ltd | 水素吸蔵合金 |
| JPS62164796A (ja) * | 1986-01-16 | 1987-07-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑油用分散剤およびそれを配合せしめてなる潤滑油組成物 |
| WO2012076896A1 (en) * | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Innospec Limited | Improvements in or relating to additives for fuels and lubricants |
-
1982
- 1982-08-26 JP JP14797282A patent/JPS5938293A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61250135A (ja) * | 1985-04-25 | 1986-11-07 | Nippon Yakin Kogyo Co Ltd | 水素吸蔵合金 |
| JPH0477061B2 (ja) * | 1985-04-25 | 1992-12-07 | Nippon Yakin Kogyo Co Ltd | |
| JPS62164796A (ja) * | 1986-01-16 | 1987-07-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑油用分散剤およびそれを配合せしめてなる潤滑油組成物 |
| JPH0546878B2 (ja) * | 1986-01-16 | 1993-07-15 | Idemitsu Kosan Co | |
| WO2012076896A1 (en) * | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Innospec Limited | Improvements in or relating to additives for fuels and lubricants |
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