JPS5936618B2 - ３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体 - Google Patents
３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体Info
- Publication number
- JPS5936618B2 JPS5936618B2 JP51039683A JP3968376A JPS5936618B2 JP S5936618 B2 JPS5936618 B2 JP S5936618B2 JP 51039683 A JP51039683 A JP 51039683A JP 3968376 A JP3968376 A JP 3968376A JP S5936618 B2 JPS5936618 B2 JP S5936618B2
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- JP
- Japan
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- dihydrocarbostyryl
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- propoxy
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- formula
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発
は３・４−ジヒドロカルボスチリル誘導
体に関する。
本発
の３・４−ジヒドロカルボスチリル誘導
体は、新規な化合物であり下記一般式〔Ｉ〕で表され上
記一般式〔Ｉ〕中Ｒ＿、は水素原子または低級アルキル
基、Ｒ＿２〜Ｒ＿４は夫々アルキル基、及びＸはハロゲ
ン原子を示す。
記一般式〔Ｉ〕中Ｒ＿、は水素原子または低級アルキル
基、Ｒ＿２〜Ｒ＿４は夫々アルキル基、及びＸはハロゲ
ン原子を示す。
上記一般式〔Ｉ〕で表わされる新規なる３・４−ジヒド
ロカルボスチリル誘導体は、β−アドレナリン遮断作用
を有し、抗不整脈剤として特に心疾患性徐脈及び神経節
由米の心臓病薬として有用である。
ロカルボスチリル誘導体は、β−アドレナリン遮断作用
を有し、抗不整脈剤として特に心疾患性徐脈及び神経節
由米の心臓病薬として有用である。
上記一般式〔１〕で表わされち心臓病薬として薬理作用
を具備する本発明化合物の代表的なものを例示すれば次
の通りである。５−（２−ヒドロキシ−３−エチル・ジ
メチルアンモニウム）プロポキシ一３・４−ジヒドロカ
ルボスチリルクロライド５−（２−ヒドロキシ−３−イ
ソプロピル・ジメチルアンモニウム）プロポキシ一３・
４−ジヒドロカルボスチリルクロライド５−（２−ヒド
ロキシ−３−Ｔｅｒｔ−ブチル・ジメチルアンモニウム
）プロポキシ一３・４−ジヒドロカルボスチリルクロラ
イド５−（２−ヒドロキシ−３−Ｔｅｒｔ−ブチル・ジ
メチルアンモニウム）プロポキシ一１−メチル−３・４
−ジヒドロカルボスチリルクロライド８−（２−ヒドロ
キシ−３−イソプロピル・ジメチルアンモニウム）プロ
ポキシ一３・４−ジヒドロカルボスチリルクロライド８
−（２−ヒドロキシ−３−Ｔｅｒｔ−ブチル・ジメチル
アンモニウム）プロポキシ一３・４−ジヒドロカルボス
チリルクロライド本発明の上記一般式〔１〕で表わされ
る３・４ジヒドロカルボスチリル誘導体は、例えば次の
如くして製造できる。
を具備する本発明化合物の代表的なものを例示すれば次
の通りである。５−（２−ヒドロキシ−３−エチル・ジ
メチルアンモニウム）プロポキシ一３・４−ジヒドロカ
ルボスチリルクロライド５−（２−ヒドロキシ−３−イ
ソプロピル・ジメチルアンモニウム）プロポキシ一３・
４−ジヒドロカルボスチリルクロライド５−（２−ヒド
ロキシ−３−Ｔｅｒｔ−ブチル・ジメチルアンモニウム
）プロポキシ一３・４−ジヒドロカルボスチリルクロラ
イド５−（２−ヒドロキシ−３−Ｔｅｒｔ−ブチル・ジ
メチルアンモニウム）プロポキシ一１−メチル−３・４
−ジヒドロカルボスチリルクロライド８−（２−ヒドロ
キシ−３−イソプロピル・ジメチルアンモニウム）プロ
ポキシ一３・４−ジヒドロカルボスチリルクロライド８
−（２−ヒドロキシ−３−Ｔｅｒｔ−ブチル・ジメチル
アンモニウム）プロポキシ一３・４−ジヒドロカルボス
チリルクロライド本発明の上記一般式〔１〕で表わされ
る３・４ジヒドロカルボスチリル誘導体は、例えば次の
如くして製造できる。
即ち一般式〔式中Ｒ，は水素原子または低級アルキル基
を示す〕で表わされる（２・３−エポキシ）−プロポキ
シ一３・４−ジヒドロカルボスチリルと、一般式〔式中
Ｒ２〜Ｒ４は夫々アルキル基、およびＸはハロゲン原子
を示す〕で表わされる三級アミンのハロゲン化水素塩を
反応させることにより得られる。
を示す〕で表わされる（２・３−エポキシ）−プロポキ
シ一３・４−ジヒドロカルボスチリルと、一般式〔式中
Ｒ２〜Ｒ４は夫々アルキル基、およびＸはハロゲン原子
を示す〕で表わされる三級アミンのハロゲン化水素塩を
反応させることにより得られる。
上記において原料とする一般式〔〕で表わされる化合物
はいずれも公知の化合物であり、本発明では特に一般式
〔〕で表わされる化合物中プロポキシ基の置換位置が５
位又は８位のものが好ましい。
はいずれも公知の化合物であり、本発明では特に一般式
〔〕で表わされる化合物中プロポキシ基の置換位置が５
位又は８位のものが好ましい。
また上記式〔〕中Ｒ１で表わされる低級アルキル基とし
ては、炭素数１〜４の直鎖状または分枝鎖状アルキル基
、具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、Ｓｅｃブチル及びＴｅｒｔ−ブチル
基であるのが好ましいまた他方の原料とする一般式〔〕
で表わされる化合物もまた公知の化合物である。
ては、炭素数１〜４の直鎖状または分枝鎖状アルキル基
、具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、Ｓｅｃブチル及びＴｅｒｔ−ブチル
基であるのが好ましいまた他方の原料とする一般式〔〕
で表わされる化合物もまた公知の化合物である。
該一般式〔〕で表わされる化合物中Ｒ２〜Ｒ４で表わさ
れるアルキル基としては、夫々炭素数１〜８の直鎖状又
は分枝鎖状アルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、Ｓｅｃ−ブチル、
Ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル基等が例示できる。またＸで表わされるハロゲン原
子としては、例えば塩素、臭素、沃素原子等が例示でき
る。本発明において上記一般式〔〕で表わされる化合物
として特に有利にはトリメチルアミンハイドロクロライ
ド、エチル、ジメチルアミンハイドロクロライド、イソ
プロピル・ジメチルアミンハイドロクロライド、Ｓｅｃ
−ブチル・ジメチルアミンハイドロクロライド、Ｔｅｒ
ｔ−ブチル・ジメチルアミンハイドロクロライド、ｎ−
ブチル・ジメチルアミンハイドロクロライド、アミン・
ジメチルアミンハイドロクロライド、ヘキシルアミンハ
イドロクロライド、オクチル・ジメチルアミンハイドロ
クロライド等が使用できる。之等各原料化合物の使用割
合は特に限定されないが、通常一般式〔〕で表わされる
化合物に対し一般式〔〕で表わされる化合物を１〜５倍
モル、好ましくは１〜２倍モル程度用いるのがよい。
れるアルキル基としては、夫々炭素数１〜８の直鎖状又
は分枝鎖状アルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、Ｓｅｃ−ブチル、
Ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル基等が例示できる。またＸで表わされるハロゲン原
子としては、例えば塩素、臭素、沃素原子等が例示でき
る。本発明において上記一般式〔〕で表わされる化合物
として特に有利にはトリメチルアミンハイドロクロライ
ド、エチル、ジメチルアミンハイドロクロライド、イソ
プロピル・ジメチルアミンハイドロクロライド、Ｓｅｃ
−ブチル・ジメチルアミンハイドロクロライド、Ｔｅｒ
ｔ−ブチル・ジメチルアミンハイドロクロライド、ｎ−
ブチル・ジメチルアミンハイドロクロライド、アミン・
ジメチルアミンハイドロクロライド、ヘキシルアミンハ
イドロクロライド、オクチル・ジメチルアミンハイドロ
クロライド等が使用できる。之等各原料化合物の使用割
合は特に限定されないが、通常一般式〔〕で表わされる
化合物に対し一般式〔〕で表わされる化合物を１〜５倍
モル、好ましくは１〜２倍モル程度用いるのがよい。
本発明における上記反応は、通常溶媒中で行なわれる。
ここで溶媒としては、反応に関与しないものであればい
ずれも使用できる。代表的溶媒を例示すれば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、エチレングリコール等のアルコール類；ジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、アセトフエノン等のケトン類；酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類；Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等の非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル等のニ
トリル類等が挙げられる。また上記反応は、一般にＯ〜
２００℃、好ましくは５０〜１５０℃の温度下に良好に
進行し、通常１〜１０時間、長くとも２４時間以内に完
結する。反応終了後は常法に従い例えば濃縮、結晶化、
再結晶等の通常の分離手段により反応液から目的物を分
離精製すればよい。かくして本発明の３・４−ジヒドロ
カルボスチリル誘導体が収得できる。
ここで溶媒としては、反応に関与しないものであればい
ずれも使用できる。代表的溶媒を例示すれば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、エチレングリコール等のアルコール類；ジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、アセトフエノン等のケトン類；酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類；Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等の非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル等のニ
トリル類等が挙げられる。また上記反応は、一般にＯ〜
２００℃、好ましくは５０〜１５０℃の温度下に良好に
進行し、通常１〜１０時間、長くとも２４時間以内に完
結する。反応終了後は常法に従い例えば濃縮、結晶化、
再結晶等の通常の分離手段により反応液から目的物を分
離精製すればよい。かくして本発明の３・４−ジヒドロ
カルボスチリル誘導体が収得できる。
以下本発明を更に詳細に説明するため実施例を挙げる。
実施例 １
５−（２・３−エポキシ）プロポキシ一３・４ジヒドロ
カルボスチリル２．２７とトリメチルアミン塩酸塩１．
０７をエタノール３０ｍ１に加えて９０〜９５゜Ｃで４
時間攪拌する。
カルボスチリル２．２７とトリメチルアミン塩酸塩１．
０７をエタノール３０ｍ１に加えて９０〜９５゜Ｃで４
時間攪拌する。
不溶物がある場合は沢別し、ｆ液を濃縮乾固する。残渣
にアセトンを加えて結晶化させ、次いでイソプロパノー
ルアセトンより再結晶することにより融点２３３〜２３
５℃（分解）の無色粉末晶の５−（２−ヒドロキシ−３
−トリメチルアンモニウム）プロポキシ一３・４−ジヒ
ドロカルボスチリルクロライド１．５７を得る。実施例
２ ５−（２・３−エポキシ）プロポキシ一３・４ジヒドロ
カルボスチリル２．２ｙとエチル・ジメチルアミン塩酸
塩１．１７をメタノール３０ｍ１に加えて５時間還流す
る。
にアセトンを加えて結晶化させ、次いでイソプロパノー
ルアセトンより再結晶することにより融点２３３〜２３
５℃（分解）の無色粉末晶の５−（２−ヒドロキシ−３
−トリメチルアンモニウム）プロポキシ一３・４−ジヒ
ドロカルボスチリルクロライド１．５７を得る。実施例
２ ５−（２・３−エポキシ）プロポキシ一３・４ジヒドロ
カルボスチリル２．２ｙとエチル・ジメチルアミン塩酸
塩１．１７をメタノール３０ｍ１に加えて５時間還流す
る。
メタノールを減圧留去し、残渣にアセトンを加えて結晶
化させた後エタノール−エーテルより再結晶して融点２
００〜２０１℃（分解）の無色針状晶の５−（２−ヒド
ロキシ３−エチル・ジメチルアンモニウム）プロポキシ
一３・４−ジヒドロカルボスチリルクロライド１．３７
を得る。実施例 ３〜６ 適当な出発原料を用い上記実施例１と同様に操作して得
られる本発明の目的化合物を下記第１表に示す。
化させた後エタノール−エーテルより再結晶して融点２
００〜２０１℃（分解）の無色針状晶の５−（２−ヒド
ロキシ３−エチル・ジメチルアンモニウム）プロポキシ
一３・４−ジヒドロカルボスチリルクロライド１．３７
を得る。実施例 ３〜６ 適当な出発原料を用い上記実施例１と同様に操作して得
られる本発明の目的化合物を下記第１表に示す。
以下、本発明化合物の抗不整脈活性を調べる薬理試験例
を挙げる。
を挙げる。
〈薬理試験〉
モンゴール犬（１０〜１８ｋｇ）にペントバルビタール
ナトリウム塩３０Ｗ１９／Ｉ（ｇを静脈内投与して麻酔
させ心電図の標準肢第二誘導と大腿部血圧を戸、測定し
た。
ナトリウム塩３０Ｗ１９／Ｉ（ｇを静脈内投与して麻酔
させ心電図の標準肢第二誘導と大腿部血圧を戸、測定し
た。
次に最初４０μｙ／Ｋｇのウワバイン〔０ｕａｂａｉｎ
，．Ｇｒａｔｕｓｓｔｒ０ｐｈａｎｔｈｉｎ，３〔（６
−ＤｅＯｘｙ−α−Ｌ−ＭａｎｎＯｐｙｒａｎＯｓｙｌ
Ｏｎｙ〕１・５・１１α ・１４・１９−Ｐｅｎｔａｌ
ｌｙｄｒＯｘｙｃａｒｄ−２０（２２）−ＥｎＯｌｉｄ
ｅ，以下の構造を有する〕を静脈内投与し、つづいて、
３０分後に２０μ７／Ｋｇ、その後心室心悸高進が発現
するまで、１５分毎に１０μｍ／Ｋｇ静脈内投与して、
心室心悸高進をおこさせた〔Ｌｕｃｃｈｅｓｉ．．Ｂ．
Ｒ．ａｎｄＨａｒｄｍａｎｌＨ．Ｆ．、ＪＯｕｒｎａｌ
ＯｆＰｈａｒｍａｃＯｌＯｇｙａＩｌｄＥｘｐｅｒｉｍ
ｅｎｔａｌＴｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓｌｌ３２、３７２
−３８１（１９６１）〕。
，．Ｇｒａｔｕｓｓｔｒ０ｐｈａｎｔｈｉｎ，３〔（６
−ＤｅＯｘｙ−α−Ｌ−ＭａｎｎＯｐｙｒａｎＯｓｙｌ
Ｏｎｙ〕１・５・１１α ・１４・１９−Ｐｅｎｔａｌ
ｌｙｄｒＯｘｙｃａｒｄ−２０（２２）−ＥｎＯｌｉｄ
ｅ，以下の構造を有する〕を静脈内投与し、つづいて、
３０分後に２０μ７／Ｋｇ、その後心室心悸高進が発現
するまで、１５分毎に１０μｍ／Ｋｇ静脈内投与して、
心室心悸高進をおこさせた〔Ｌｕｃｃｈｅｓｉ．．Ｂ．
Ｒ．ａｎｄＨａｒｄｍａｎｌＨ．Ｆ．、ＪＯｕｒｎａｌ
ＯｆＰｈａｒｍａｃＯｌＯｇｙａＩｌｄＥｘｐｅｒｉｍ
ｅｎｔａｌＴｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓｌｌ３２、３７２
−３８１（１９６１）〕。
供試化合物は、ハーバード注人ポンプ
（ＨａｒｖａｒｄｉｎｆｕｓｉＯｎｐｕｍｐｌモデル９
０１）を用いて、一定速度で１分毎に２００μｍ／Ｋ９
を大腿部静脈より注入した。
０１）を用いて、一定速度で１分毎に２００μｍ／Ｋ９
を大腿部静脈より注入した。
供試化合物の連続投与（１分毎）により、不整脈が正常
に戻つた時点での供試化合物の投与総合計量を有効量と
して求めた。また抗不整脈活性（上記正常に戻るか否か
）は、（１）正常洞房調律の反転及び（２）右迷走神経
刺激による徐脈の誘導を基準にして決定した。供試化合
物として下記化合物を用いて得られた結果を第１表に示
す。
に戻つた時点での供試化合物の投与総合計量を有効量と
して求めた。また抗不整脈活性（上記正常に戻るか否か
）は、（１）正常洞房調律の反転及び（２）右迷走神経
刺激による徐脈の誘導を基準にして決定した。供試化合
物として下記化合物を用いて得られた結果を第１表に示
す。
尚第１表には何らの供試化合物をも投与しない場合（コ
ントロール）の結果を併記する。供試化合物潔 （本発明） （比較） ５−（２−（ヒドロキシ−３−イソプロピル・ジメチル
アンモニウム）プロポキシ一３・４−ジヒドロカルボス
チリル・クロライド５−（２−ヒドロキシ−３−Ｔｅｒ
ｔブチルアミノ）プロポキシ一３・４−ジヒドロカルボ
スチリル・蓚酸塩上記第１表より、本発明化合物は、比
較化合物に比し顕著な抗不整脈活性を有していることが
判る。
ントロール）の結果を併記する。供試化合物潔 （本発明） （比較） ５−（２−（ヒドロキシ−３−イソプロピル・ジメチル
アンモニウム）プロポキシ一３・４−ジヒドロカルボス
チリル・クロライド５−（２−ヒドロキシ−３−Ｔｅｒ
ｔブチルアミノ）プロポキシ一３・４−ジヒドロカルボ
スチリル・蓚酸塩上記第１表より、本発明化合物は、比
較化合物に比し顕著な抗不整脈活性を有していることが
判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基、Ｒ＿２
〜Ｒ＿４は夫々アルキル基、およびＸはハロゲン原子を
示す〕で表わされる３・４−ジヒドロカルボスチリル誘
導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基、Ｒ＿２
〜Ｒ＿４は夫々アルキル基、およびＸはハロゲン原子を
示す〕で表わされる特許請求の範囲第１項記載の３・４
−ジヒドロカルボスチリル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51039683A JPS5936618B2 (ja) | 1976-04-07 | 1976-04-07 | ３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51039683A JPS5936618B2 (ja) | 1976-04-07 | 1976-04-07 | ３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52122382A JPS52122382A (en) | 1977-10-14 |
| JPS5936618B2 true JPS5936618B2 (ja) | 1984-09-05 |
Family
ID=12559870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51039683A Expired JPS5936618B2 (ja) | 1976-04-07 | 1976-04-07 | ３，４−ジヒドロカルボスチリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936618B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63183715U (ja) * | 1987-05-18 | 1988-11-25 | ||
| JPH01142215U (ja) * | 1988-03-23 | 1989-09-29 |
-
1976
- 1976-04-07 JP JP51039683A patent/JPS5936618B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63183715U (ja) * | 1987-05-18 | 1988-11-25 | ||
| JPH01142215U (ja) * | 1988-03-23 | 1989-09-29 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52122382A (en) | 1977-10-14 |
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