JPS5931501B2 - 有機スルフイン酸塩の製造法 - Google Patents
有機スルフイン酸塩の製造法Info
- Publication number
- JPS5931501B2 JPS5931501B2 JP11982775A JP11982775A JPS5931501B2 JP S5931501 B2 JPS5931501 B2 JP S5931501B2 JP 11982775 A JP11982775 A JP 11982775A JP 11982775 A JP11982775 A JP 11982775A JP S5931501 B2 JPS5931501 B2 JP S5931501B2
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- sulfinate
- sodium
- sulfone
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機スルフィン酸塩の製造法に関する。
有機スルフィン酸は、ＲＳ０２Ｈで表わされる有機酸で
あり、一般にはスルホニルクロリドの還元、又は二酸化
硫黄とグリニャール試薬との反応によつて、合成される
ことが知られている。
あり、一般にはスルホニルクロリドの還元、又は二酸化
硫黄とグリニャール試薬との反応によつて、合成される
ことが知られている。
有機スルフィン酸は金属塩として安定で、酸化防止剤、
界面活性剤、還元剤、スルホン化剤、又は重合触媒等と
して有用であるが、遊離の有機スルフィン酸特に脂肪族
スルフィン酸はそれ自身、特に熱によつて分解し易く、
それ自身又はその塩も、溶液状態で酸化され易く、その
製造を従来の合成方法によつて行う場合、煩雑且つ低収
率で、満足な結果を得ることは全くできなかつた。本発
明者らは、これらの難点を克服し得る、産業上有用な合
成法を求めて鋭意研究し、如何なる有機スルフィン酸を
も、その塩として高（・収率で与える、全く新規な製造
である、本発明を完成した。
界面活性剤、還元剤、スルホン化剤、又は重合触媒等と
して有用であるが、遊離の有機スルフィン酸特に脂肪族
スルフィン酸はそれ自身、特に熱によつて分解し易く、
それ自身又はその塩も、溶液状態で酸化され易く、その
製造を従来の合成方法によつて行う場合、煩雑且つ低収
率で、満足な結果を得ることは全くできなかつた。本発
明者らは、これらの難点を克服し得る、産業上有用な合
成法を求めて鋭意研究し、如何なる有機スルフィン酸を
も、その塩として高（・収率で与える、全く新規な製造
である、本発明を完成した。
即ち、本発明は、一般式
（Ｉ）ＲＳＯ２Ａ
（式中Ｒはアルキル、アリール、又はアラルキルを、Ａ
はサクシソーミドメチル又はフタルイミドメチル を示す）で表わされる、イミドメチルスルホン化合物を
、一般式ＭＮｕで示されるアルコキシド、フエノレート
、アルキルチオレート、又はアリールチオレートから成
る群より選ばれた求核試薬（式中Ｍはアルカリ金属を示
す）と反応させることを特徴とする、一般式（）
ＲＳＯ２Ｍ （式中Ｒ．Ｍは前記と同じ）で表わされる、有機スルフ
イン酸塩の製造法である。
はサクシソーミドメチル又はフタルイミドメチル を示す）で表わされる、イミドメチルスルホン化合物を
、一般式ＭＮｕで示されるアルコキシド、フエノレート
、アルキルチオレート、又はアリールチオレートから成
る群より選ばれた求核試薬（式中Ｍはアルカリ金属を示
す）と反応させることを特徴とする、一般式（）
ＲＳＯ２Ｍ （式中Ｒ．Ｍは前記と同じ）で表わされる、有機スルフ
イン酸塩の製造法である。
本発明方法は、下記反応式に示すとおりである。
求核試薬ＭＮｕは、Ｍがアルカリ金属である、ハイドロ
キシド、アルコキシド、フエノレート、アルキルチオレ
ート、アリールチオレート、又はシアニド等で、この反
応によつて各種の有機スルフイン酸塩を高収率で合成す
ることができ、この反応は、本発明者らが見出した新規
な反応である。化合物（１）は、相当する二塩基酸イミ
ド、即ち琥珀酸イミド、フタル酸イミド、又はマレイン
酸イミドの、Ｎ−ハロゲン化メチル体のハロゲンを、Ｒ
ＳＨ（式中Ｒは前記に示す通り）なるチオールと反応さ
せ、ＲＳ−・を置換して与え、次で酸化して容易に得ら
れる。本発明の更なる利点を説明する。
キシド、アルコキシド、フエノレート、アルキルチオレ
ート、アリールチオレート、又はシアニド等で、この反
応によつて各種の有機スルフイン酸塩を高収率で合成す
ることができ、この反応は、本発明者らが見出した新規
な反応である。化合物（１）は、相当する二塩基酸イミ
ド、即ち琥珀酸イミド、フタル酸イミド、又はマレイン
酸イミドの、Ｎ−ハロゲン化メチル体のハロゲンを、Ｒ
ＳＨ（式中Ｒは前記に示す通り）なるチオールと反応さ
せ、ＲＳ−・を置換して与え、次で酸化して容易に得ら
れる。本発明の更なる利点を説明する。
前記反応式で示される反応は、殆ど定量的に進み、且つ
生成した有機スルフイン酸塩（）の、他方の生成物Ｎｕ
Ａ（），からの分離が、後者が有機溶剤に可溶である故
に、容易に可能で、酸化又は分解を受けることなく、容
易に高純度の本発明有機スルフィン酸塩が単離できる。
更に、これは本発明の驚くべき効用であるが、求核試薬
がアルキルチオレート、アリールチオレートの場合、他
方の生成物ＮｕＡ（）を回収し、酸化することにより、
容易に化合物（１）へ転化することができ、これを再使
用できるという大き（・利点がある。例えばイミドメチ
ルスルホン（１）に求核試薬としてナトリウムメチルチ
オレートを反応させた場合には、スルフイン酸ナトリウ
ム（）と共にイミドメチルスルフイド（）が得られるが
、これを例えば過マンガン酸カリとか過酸化水素で酸化
すれば、原料スルホン（１）が容易に再生する。本発明
方法を行う場合、通常ＲＳＯ２Ａ（１）と求核試薬ＭＮ
ｕとは略々当量を用（・、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、テトラヒドロフラン、アセトン等の溶
媒（含水は支障とならな℃・）中、加熱反応し、反応後
溶媒不溶分として本発明有機スルフイン酸を収得する。
生成した有機スルフイン酸塩（）の、他方の生成物Ｎｕ
Ａ（），からの分離が、後者が有機溶剤に可溶である故
に、容易に可能で、酸化又は分解を受けることなく、容
易に高純度の本発明有機スルフィン酸塩が単離できる。
更に、これは本発明の驚くべき効用であるが、求核試薬
がアルキルチオレート、アリールチオレートの場合、他
方の生成物ＮｕＡ（）を回収し、酸化することにより、
容易に化合物（１）へ転化することができ、これを再使
用できるという大き（・利点がある。例えばイミドメチ
ルスルホン（１）に求核試薬としてナトリウムメチルチ
オレートを反応させた場合には、スルフイン酸ナトリウ
ム（）と共にイミドメチルスルフイド（）が得られるが
、これを例えば過マンガン酸カリとか過酸化水素で酸化
すれば、原料スルホン（１）が容易に再生する。本発明
方法を行う場合、通常ＲＳＯ２Ａ（１）と求核試薬ＭＮ
ｕとは略々当量を用（・、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、テトラヒドロフラン、アセトン等の溶
媒（含水は支障とならな℃・）中、加熱反応し、反応後
溶媒不溶分として本発明有機スルフイン酸を収得する。
取得したスルフイン酸塩は、必要に応じて酸によつてス
ルフイン酸にすることができるが、特に脂肪族スルフイ
ン酸の場合には、塩の方が安定であるから、塩として扱
うのが望まし（・ｏ本発明方法によつて、アリールスル
フイン酸塩のみならず、従来工業的な製造が著しく困難
とされて℃・たアルキル及びアラルキルスルフイン酸塩
の製造も、極めて有利に行うことができ、また取扱（・
困難な発烟硫酸とオレフインとから製造されているアル
カンスルホン酸も、本発明方法で得られたスルフイン酸
を酸化して容易に得られる場合も多く、斯業への寄与は
顕著であるということができる。
ルフイン酸にすることができるが、特に脂肪族スルフイ
ン酸の場合には、塩の方が安定であるから、塩として扱
うのが望まし（・ｏ本発明方法によつて、アリールスル
フイン酸塩のみならず、従来工業的な製造が著しく困難
とされて℃・たアルキル及びアラルキルスルフイン酸塩
の製造も、極めて有利に行うことができ、また取扱（・
困難な発烟硫酸とオレフインとから製造されているアル
カンスルホン酸も、本発明方法で得られたスルフイン酸
を酸化して容易に得られる場合も多く、斯業への寄与は
顕著であるということができる。
以下に実施例を示す。
実施例で収得した成績体即ち目的化合物の物性データー
は、実施例末尾に表１及び表２として示す。実施例 １ フタルイミドメチルベンジルスルホン６．３１（０．０
２モル）を６５ｍ１のエタノール中ほ〜等モル量のナト
リウムエトキシドと撹拌の下に７時間加熱還流。
は、実施例末尾に表１及び表２として示す。実施例 １ フタルイミドメチルベンジルスルホン６．３１（０．０
２モル）を６５ｍ１のエタノール中ほ〜等モル量のナト
リウムエトキシドと撹拌の下に７時間加熱還流。
エタノールを減圧下溜去し、残渣を乾燥ベンゼンで抽出
。ベンゼン不溶物としてフエニルメタンスルフイン酸ナ
トリウム３．３７（収率９２％）が得られる。本品は過
マンガン酸カリウム酸化によつてその９６％が消費され
ること、およびベンジルクロリドを反応させることによ
りジベンジルスルホンＭｐｌ４５−１４６℃が得られる
ことから確認した。先のベンゼン抽出液を濃縮し残渣を
減圧蒸溜するとＮ−エトキシメチルフタルイミドＭｐ８
６−８７℃３．９７（収率９６％）が得られる。実施例
２ 実施例１と同様にフタルイミドメチルアミルスルホンを
用いて実験するとペンタンスルフイン酸ナトリウムが得
られる。
。ベンゼン不溶物としてフエニルメタンスルフイン酸ナ
トリウム３．３７（収率９２％）が得られる。本品は過
マンガン酸カリウム酸化によつてその９６％が消費され
ること、およびベンジルクロリドを反応させることによ
りジベンジルスルホンＭｐｌ４５−１４６℃が得られる
ことから確認した。先のベンゼン抽出液を濃縮し残渣を
減圧蒸溜するとＮ−エトキシメチルフタルイミドＭｐ８
６−８７℃３．９７（収率９６％）が得られる。実施例
２ 実施例１と同様にフタルイミドメチルアミルスルホンを
用いて実験するとペンタンスルフイン酸ナトリウムが得
られる。
反応時間５時間。収率８５％ｏ実施例 ３
実施例１と同様にフタルイミドメチル−１−エチルプロ
ピルスルホンを用いて実験するとペンタン一３−スルフ
イン酸ナトリウムが得られる。
ピルスルホンを用いて実験するとペンタン一３−スルフ
イン酸ナトリウムが得られる。
反応時間３．５時間。収率９７％ｏ実施例 ４
実施例１と同様にフタルイミドメチル−１・２ジメチル
プロピルスルホンを用見・て実験すると２−メチルブタ
ン−３−スルフイン酸ナトリウムが得られる。
プロピルスルホンを用見・て実験すると２−メチルブタ
ン−３−スルフイン酸ナトリウムが得られる。
反応時間５時間。収率９６％ｏ実施例 ５実施例１と同
様にフタルイミドメチルオクチルスルホンを用℃・て実
験するとオクタンスルフイン酸ナトリウムが得られる。
様にフタルイミドメチルオクチルスルホンを用℃・て実
験するとオクタンスルフイン酸ナトリウムが得られる。
反応時間６時間。収率９５％ｏ実施例 ６
実施例１と同様にフタルイミドメチルドデシルスルホン
を用℃・て実験するとドデカンスルフイン酸ナトリウム
が得られる。
を用℃・て実験するとドデカンスルフイン酸ナトリウム
が得られる。
反応時間１０時間。この場合ドデカンスルフイン酸ナト
リウムは反応液からその大部分が析出する。沢取乾燥し
４．５７（収率８８％）を得。▲液を濃縮した後ベンゼ
ン抽出し、ベンゼン可溶物としてＮ−エトキシメチルフ
タルイミド３．５ｆが得られる。実施例 ７ 実施例６と同様にフタルイミドメチルテトラデシルスル
ホンを用℃・て実験するとテトラデカンスルフイン酸ナ
トリウムが得られる。
リウムは反応液からその大部分が析出する。沢取乾燥し
４．５７（収率８８％）を得。▲液を濃縮した後ベンゼ
ン抽出し、ベンゼン可溶物としてＮ−エトキシメチルフ
タルイミド３．５ｆが得られる。実施例 ７ 実施例６と同様にフタルイミドメチルテトラデシルスル
ホンを用℃・て実験するとテトラデカンスルフイン酸ナ
トリウムが得られる。
反応時間１０時間。収率８５％ｏ実施例 ８
実施例６と同様にフタルイミドメチルヘキサデシルスル
ホンを用（・て実験するとヘキサデカンスルフイン酸ナ
トリウムが得られる。
ホンを用（・て実験するとヘキサデカンスルフイン酸ナ
トリウムが得られる。
反応時間１０時間。収率８７％ｏ実施例 ９
サクシンイミドメチルベンジルスルホン５．４ｙ（０．
０２モル）を６５ｍ１のエタノール中ほ父等モル量のナ
トリウムエトキシドと攪拌の下に１２時間加熱還流。
０２モル）を６５ｍ１のエタノール中ほ父等モル量のナ
トリウムエトキシドと攪拌の下に１２時間加熱還流。
エタノールを減圧下溜去し、残渣を乾燥ベンゼンで抽出
。ベンゼン不溶物としてフエニルメタンスルフイン酸ナ
トリウム３．１７（収率８７％）が得られる。ベンゼン
抽出液を濃縮し残渣を減圧蒸溜するとＮ−エトキシメチ
ルサクシンイミドが得られる。実施例 １０ フタルイミドメチルドデシルスルホン７．９７（０．０
２モル）を６５ｍ１のエタノール中等モル量のナトリウ
ムドデシルチオレートと加熱還流。
。ベンゼン不溶物としてフエニルメタンスルフイン酸ナ
トリウム３．１７（収率８７％）が得られる。ベンゼン
抽出液を濃縮し残渣を減圧蒸溜するとＮ−エトキシメチ
ルサクシンイミドが得られる。実施例 １０ フタルイミドメチルドデシルスルホン７．９７（０．０
２モル）を６５ｍ１のエタノール中等モル量のナトリウ
ムドデシルチオレートと加熱還流。
反応時間６時間。反応液よりドデカンスルフイン酸ナト
リウムが析出。沢取乾燥し４．５７（収率８８％）を得
。沢液を濃縮し残渣をベンゼン抽出。ベンゼン抽出液を
濃縮し残渣を減圧蒸溜するとフタルイミドメチルドデシ
ルスルフイド６．７７（収率８５％）が得られる。実施
例 １１ サクシンイミドメチルフエニルスルホン５．１７（０．
０２モル）を６５ｍ１のエタノール中等モル量のナトリ
ウムフエニルチオレートと撹拌の下に２時間加熱還流。
リウムが析出。沢取乾燥し４．５７（収率８８％）を得
。沢液を濃縮し残渣をベンゼン抽出。ベンゼン抽出液を
濃縮し残渣を減圧蒸溜するとフタルイミドメチルドデシ
ルスルフイド６．７７（収率８５％）が得られる。実施
例 １１ サクシンイミドメチルフエニルスルホン５．１７（０．
０２モル）を６５ｍ１のエタノール中等モル量のナトリ
ウムフエニルチオレートと撹拌の下に２時間加熱還流。
エタノールを減圧下溜去し、残渣を乾燥ベンゼンで抽出
。ベンゼン不溶物としてベンゼンスルフイン酸ナトリウ
ム３．３７を得。これを水に溶かし塩酸で酸性にすると
ベンゼンスルフイン酸が得られる。水より再結晶しＭｐ
７７７８℃、２．６ｙ（収率９３％）。ベンゼン抽出液
を濃縮し残渣を減圧蒸溜するとサクシンイミドメチルフ
エニルスルフイド３．９ｙ（収率８８％）が得られる。
実施例 １２ 実施例１１と同様にサクシンイミドメチルパラトリルス
ルホンを用℃・て実験するとパラトルエンスルフイン酸
ナトリウムが得られ、これを酸性にして遊離スルフイン
酸Ｍｐ８７−８９℃を得。
。ベンゼン不溶物としてベンゼンスルフイン酸ナトリウ
ム３．３７を得。これを水に溶かし塩酸で酸性にすると
ベンゼンスルフイン酸が得られる。水より再結晶しＭｐ
７７７８℃、２．６ｙ（収率９３％）。ベンゼン抽出液
を濃縮し残渣を減圧蒸溜するとサクシンイミドメチルフ
エニルスルフイド３．９ｙ（収率８８％）が得られる。
実施例 １２ 実施例１１と同様にサクシンイミドメチルパラトリルス
ルホンを用℃・て実験するとパラトルエンスルフイン酸
ナトリウムが得られ、これを酸性にして遊離スルフイン
酸Ｍｐ８７−８９℃を得。
反応時間４時間。収率８１％。実施例 １３
実施例１１と同様にサクシンイミドメチルパラクロルフ
エニルスルホンを用℃・て実験するとパラクロルベンゼ
ンスルフイン酸ナトリウムが得られ、これを酸性にして
遊離スルフイン酸Ｍｐ９８９９℃を得。
エニルスルホンを用℃・て実験するとパラクロルベンゼ
ンスルフイン酸ナトリウムが得られ、これを酸性にして
遊離スルフイン酸Ｍｐ９８９９℃を得。
反応時間１時間。収率８８％。実施例 １４実施例１１
と同様にサクシンイミドメチルパラニトロフエニルスル
ホンを用〜・て実験するとパラニトロベンゼンスルフイ
ン酸ナトリウムが得られ、これを酸性にして遊離スルフ
イン酸Ｍｐｌ２５ｌ２７℃を得。
と同様にサクシンイミドメチルパラニトロフエニルスル
ホンを用〜・て実験するとパラニトロベンゼンスルフイ
ン酸ナトリウムが得られ、これを酸性にして遊離スルフ
イン酸Ｍｐｌ２５ｌ２７℃を得。
反応時間７時間。収率９１％ｏ実施例 １５実施例１１
と同様にサクシンイミドメチル一２−ナフチルスルホン
を用℃・て実験すると２−ナフタリンスルフイン酸ナト
リウムが得られ、これを酸性にして遊離スルフイン酸Ｍ
ｐ９４−９６℃を得。
と同様にサクシンイミドメチル一２−ナフチルスルホン
を用℃・て実験すると２−ナフタリンスルフイン酸ナト
リウムが得られ、これを酸性にして遊離スルフイン酸Ｍ
ｐ９４−９６℃を得。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ I ）ＲＳＯ＿２Ａ （式中Ｒはアルキル、アリール、又はアラルキルを、Ａ
はサクシンイミドメチル▲数式、化学式、表等がありま
す▼ 又はフタルイミドメチル ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す）で表わされる、イミドメチルスルホン化合物を
、一般式ＭＮｕで示されるアルコキシド、フェノレート
、アルキルチオレート、又はアリールチオレートから成
る群より選ばれた求核試薬（式中Ｍはアルカリ金属を示
す）と反応させることを特徴とする、一般式（II）ＲＳ
Ｏ＿２Ｍ （式中Ｒ、Ｍは前記と同じ）で表わされる、有機スルフ
ィン酸塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11982775A JPS5931501B2 (ja) | 1975-10-06 | 1975-10-06 | 有機スルフイン酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11982775A JPS5931501B2 (ja) | 1975-10-06 | 1975-10-06 | 有機スルフイン酸塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5246023A JPS5246023A (en) | 1977-04-12 |
| JPS5931501B2 true JPS5931501B2 (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=14771230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11982775A Expired JPS5931501B2 (ja) | 1975-10-06 | 1975-10-06 | 有機スルフイン酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931501B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62203801A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-08 | Asahi Malleable Iron Co Ltd | 自動車用ホイ−ルのバルブ孔加工法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101878115B1 (ko) | 2015-02-13 | 2018-08-09 | 신닛테츠스미킨 카부시키카이샤 | 페라이트계 스테인리스강재, 세퍼레이터, 고체 고분자형 연료 전지, 및 세퍼레이터의 제조 방법 |
-
1975
- 1975-10-06 JP JP11982775A patent/JPS5931501B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62203801A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-08 | Asahi Malleable Iron Co Ltd | 自動車用ホイ−ルのバルブ孔加工法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5246023A (en) | 1977-04-12 |
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