JPS5929632A - 芳香族カルボニル化合物の製造方法 - Google Patents
芳香族カルボニル化合物の製造方法Info
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- JPS5929632A JPS5929632A JP57140658A JP14065882A JPS5929632A JP S5929632 A JPS5929632 A JP S5929632A JP 57140658 A JP57140658 A JP 57140658A JP 14065882 A JP14065882 A JP 14065882A JP S5929632 A JPS5929632 A JP S5929632A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ａ）で表わされる
（３）
（式中、Ｒ，、Ｒ２はＨ２ＣＨ，ｓ基を、ｋ３ はＨ
、Ｃ１〜Ｃ−６のアルキル基、 示す。） ヒドロペルオキシドを分解して一般式四で表わされる 〜Ｃ３のアルキル基 （４） 示す。） 芳香族カルボニル化合物の工業的に非常に有利な製造方
法に関するものである。
、Ｃ１〜Ｃ−６のアルキル基、 示す。） ヒドロペルオキシドを分解して一般式四で表わされる 〜Ｃ３のアルキル基 （４） 示す。） 芳香族カルボニル化合物の工業的に非常に有利な製造方
法に関するものである。
ヒドロペルオキシドの分解によるカルボニル化合物の合
成方法としては従来より、 （１） アルカリ水溶液共存下の加熱分解による方法
。
成方法としては従来より、 （１） アルカリ水溶液共存下の加熱分解による方法
。
に） フェロシアン化カリウムを用いて分解する方法。
（参考文献ｉ Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ。、−互４２６８ （１
９５３） ）（３） 第１鉄塩（Ｆｅ＋＋）を用いて
分解する方法（参考文献；Ｊ、Ｏｒｇ、ｃｈｅｍ、、１
５ ７６３（１９５０）など） などが知られているが （１）の方法では、同時に多量のアルコール化合物イ が生成し好収率でカルボニル化合物を得ることができな
い。
９５３） ）（３） 第１鉄塩（Ｆｅ＋＋）を用いて
分解する方法（参考文献；Ｊ、Ｏｒｇ、ｃｈｅｍ、、１
５ ７６３（１９５０）など） などが知られているが （１）の方法では、同時に多量のアルコール化合物イ が生成し好収率でカルボニル化合物を得ることができな
い。
（２）の方法は引用文献の記載例によればキュメンヒド
ロペルオキシドからのアセトフェノンへの収率は非常に
高いが反応がほぼ化学量論的であるが故に高価なフェロ
シアン化カリウムを多量に使用する必要があり、工業的
には必ずしも有利な方法とは言えない。
ロペルオキシドからのアセトフェノンへの収率は非常に
高いが反応がほぼ化学量論的であるが故に高価なフェロ
シアン化カリウムを多量に使用する必要があり、工業的
には必ずしも有利な方法とは言えない。
（３）の方法は、古くから多くの研究・文献例があるが
、例えば例示した文献の記載例ではキュメンヒドロペル
オキシドを第１鉄塩（Ｆｅ−）＋ ）で分解してアセト
フェノンを７１俤の収率で得ている。しかし、これら第
１鉄塩（Ｆｅ＋＋）を用いる方法は一般にその使用量が
多く、又、収率も低く、工業的な見地からは、必ずしも
有利な方法とは言いがたかった。
、例えば例示した文献の記載例ではキュメンヒドロペル
オキシドを第１鉄塩（Ｆｅ−）＋ ）で分解してアセト
フェノンを７１俤の収率で得ている。しかし、これら第
１鉄塩（Ｆｅ＋＋）を用いる方法は一般にその使用量が
多く、又、収率も低く、工業的な見地からは、必ずしも
有利な方法とは言いがたかった。
本発明者らはこの様な現状に鑑み鋭意検討した結果、ヒ
ドロペルオキシドを不活性ガスの雰囲気下、鉄塩と銅塩
及び酸を含む水層の存在下で分解することにより、著し
く高収率で、しかも分解速度も速く、効率良く芳香族カ
ルボニル化合物が得られることを見い出し本発明を完成
した。即ち、本発明は、一般式四で表わされる（式中、
Ｂエ 、Ｒ２はＨ、ＣＨ３基を、Ｒ３はＨ，Ｃ工〜Ｃ３
のアルキル基、 示す。） ヒドロペルオキシドを分解して一般式四で表わされる （式中、Ｒ１はＨＩＣＨ３基を、ｋ３ はＨ９（７） ０１〜Ｃ３のアルキル基、 ヒドロペルオキシドを不活性ガスの雰囲気下、鉄塩と銅
塩及び酸を含む水層の存在下で分解すルコとを特徴とす
る芳香族カルボニル化合物の製造方法である。
ドロペルオキシドを不活性ガスの雰囲気下、鉄塩と銅塩
及び酸を含む水層の存在下で分解することにより、著し
く高収率で、しかも分解速度も速く、効率良く芳香族カ
ルボニル化合物が得られることを見い出し本発明を完成
した。即ち、本発明は、一般式四で表わされる（式中、
Ｂエ 、Ｒ２はＨ、ＣＨ３基を、Ｒ３はＨ，Ｃ工〜Ｃ３
のアルキル基、 示す。） ヒドロペルオキシドを分解して一般式四で表わされる （式中、Ｒ１はＨＩＣＨ３基を、ｋ３ はＨ９（７） ０１〜Ｃ３のアルキル基、 ヒドロペルオキシドを不活性ガスの雰囲気下、鉄塩と銅
塩及び酸を含む水層の存在下で分解すルコとを特徴とす
る芳香族カルボニル化合物の製造方法である。
本発明で示す一般式（Ａ）で表わされるヒドロペルオキ
シドの具体例は、キュメンヒドロペルオキシド、シメン
ヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼンジヒドロ
ベルオキシド、エチルキュメンヒドロペルオキシド、ジ
イソプロピルベンゼンモノヒドロベルオキシド、ジエチ
ルベンゼンモノヒドロペルオキシド、（２−ヒドロ（８
） キシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシド、
インプロペニルキュメンヒドロペルオキシド、エチルベ
ンゼン−ヒドロペルオキシド、ヒドロキシエチルエチル
ベンゼンヒドロペルオキシド、アセチルキュメンヒドロ
ペルオキシド等が挙げられる。
シドの具体例は、キュメンヒドロペルオキシド、シメン
ヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼンジヒドロ
ベルオキシド、エチルキュメンヒドロペルオキシド、ジ
イソプロピルベンゼンモノヒドロベルオキシド、ジエチ
ルベンゼンモノヒドロペルオキシド、（２−ヒドロ（８
） キシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペルオキシド、
インプロペニルキュメンヒドロペルオキシド、エチルベ
ンゼン−ヒドロペルオキシド、ヒドロキシエチルエチル
ベンゼンヒドロペルオキシド、アセチルキュメンヒドロ
ペルオキシド等が挙げられる。
一般式（Ｂ）で表わされる芳香族カルボニル化合物の具
体例は、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、エチ
ルアセトフェノン、イソプロピルアセトフェノン、（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）−アセトフェノン、イソ
プロペニルアセトフェノン、ヒドロキシエチルビニルア
セトフェノン、ジアセチルベンゼン、アセチルキュメン
ヒドロペルオキシド等が挙げられる。
体例は、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、エチ
ルアセトフェノン、イソプロピルアセトフェノン、（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）−アセトフェノン、イソ
プロペニルアセトフェノン、ヒドロキシエチルビニルア
セトフェノン、ジアセチルベンゼン、アセチルキュメン
ヒドロペルオキシド等が挙げられる。
一般式（Ａ）で表わされるヒドロペルオキシドの製造は
特に限定はされないが工業的に一般的１な製法は、一般
式（Ｃ） （式中、ｋよ 、Ｒ２はＨ、ＣＨ３基を、Ｒ３はＨ，Ｃ
工〜Ｃ８のアルキル基、 示す。） で表わされる化合物を空気酸化することによって容易に
得ることができる。
特に限定はされないが工業的に一般的１な製法は、一般
式（Ｃ） （式中、ｋよ 、Ｒ２はＨ、ＣＨ３基を、Ｒ３はＨ，Ｃ
工〜Ｃ８のアルキル基、 示す。） で表わされる化合物を空気酸化することによって容易に
得ることができる。
ヒドロペルオキシドは、２種類以上の混合物として供し
ても良い。
ても良い。
本発明は、不活性ガス例えば窒素、ヘリウムなどの雰囲
気下で行なわれる。空気又は、酸素雰囲気下では、金属
塩が酸化され、反応速度が低下し、又、芳香族カルボニ
ル化合物の収率が低下するので好ましくない。
気下で行なわれる。空気又は、酸素雰囲気下では、金属
塩が酸化され、反応速度が低下し、又、芳香族カルボニ
ル化合物の収率が低下するので好ましくない。
本発明においては、鉄塩と銅塩の共存が必須である。鉄
塩のみでは、芳香族カルボニル化合物の収率は低く、又
、反応の初期に於いては、ヒドロペルオキシドの分解は
非常に速いが、ヒドロペルオキシドの分解率を上げるた
めには、長時間の反応を要し、あるいは、鉄塩の使用量
が多くなる欠点がある。
塩のみでは、芳香族カルボニル化合物の収率は低く、又
、反応の初期に於いては、ヒドロペルオキシドの分解は
非常に速いが、ヒドロペルオキシドの分解率を上げるた
めには、長時間の反応を要し、あるいは、鉄塩の使用量
が多くなる欠点がある。
このような現状から本発明者らは特定の条件下で、鉄塩
と共に銅塩を存在させると著しく反応速度が向上し、そ
の結果、鉄塩の使用量が著しく削減でき、かつ芳香族カ
ルボニル化合物の収率も著しく向上することを見い出し
た。
と共に銅塩を存在させると著しく反応速度が向上し、そ
の結果、鉄塩の使用量が著しく削減でき、かつ芳香族カ
ルボニル化合物の収率も著しく向上することを見い出し
た。
〜１モル好ましくは０．００５〜０．５モルの鉄塩及び
鉄塩１モル当たり０．０１〜４モル好ましくは０．０５
〜３モルの銅塩が用いられる。
鉄塩１モル当たり０．０１〜４モル好ましくは０．０５
〜３モルの銅塩が用いられる。
鉄塩の使用量がヒドロペルオキシド基の１モル当たり０
．００１モル未満では反応速度が遅く、又、副反応によ
りアルコール類の生成を多く伴い不利であり、１モルよ
り多く使用すると反応速度は速くなるが、副反応により
フェノール類の生成、あるいは、重質分の生成が多くな
り得策ではない。銅塩の使用量は、鉄塩１モル当たり、
０．０１モル未満であると共存効果がなく、芳香族カル
ボニル化合物の収率向上はならず、４モルより多いとあ
る程度収率の向上は認められ） ７が芳香族カルボ；、ル化合物製造時の触媒コストが高
くなり、結局は、不利となるので好ましくない。
．００１モル未満では反応速度が遅く、又、副反応によ
りアルコール類の生成を多く伴い不利であり、１モルよ
り多く使用すると反応速度は速くなるが、副反応により
フェノール類の生成、あるいは、重質分の生成が多くな
り得策ではない。銅塩の使用量は、鉄塩１モル当たり、
０．０１モル未満であると共存効果がなく、芳香族カル
ボニル化合物の収率向上はならず、４モルより多いとあ
る程度収率の向上は認められ） ７が芳香族カルボ；、ル化合物製造時の触媒コストが高
くなり、結局は、不利となるので好ましくない。
さらに本発明の特徴は、鉄塩は第１鉄塩及び／又は、第
２鉄塩、銅塩は、第１銅塩及び／又は、第２銅塩が用い
られる点である。
２鉄塩、銅塩は、第１銅塩及び／又は、第２銅塩が用い
られる点である。
従来は第Ｉ鉄塩のみが用いられていたが、本発明者らは
銅塩の共存により第２鉄塩でも、芳香族カルボニル化合
物が収率良く得られることを見い出した。
銅塩の共存により第２鉄塩でも、芳香族カルボニル化合
物が収率良く得られることを見い出した。
本発明に用いられる鉄塩としては、硫酸鉄、塩酸鉄、硝
酸鉄、クエン酸鉄、乳酸鉄、シュウ酸鉄、酸化鉄、（例
えばＦｅ２Ｏ３など）水酸化鉄酸銀、酸化銅（例えばＣ
ｕＯなど）、水酸化銅（例えばＣｕ（ＯＨ）２）などが
例示される。特に好ましくは鉄塩として硫酸第１鉄及び
／又は、硫酸第２鉄、銅塩として硫酸銅の粗金せで用い
られる。
酸鉄、クエン酸鉄、乳酸鉄、シュウ酸鉄、酸化鉄、（例
えばＦｅ２Ｏ３など）水酸化鉄酸銀、酸化銅（例えばＣ
ｕＯなど）、水酸化銅（例えばＣｕ（ＯＨ）２）などが
例示される。特に好ましくは鉄塩として硫酸第１鉄及び
／又は、硫酸第２鉄、銅塩として硫酸銅の粗金せで用い
られる。
酸は、スラッジの生成が抑制する効果があり、鉱酸例え
ば硫酸、塩酸、硝酸などが用いられるが、特に好ましく
は、硫酸が用いられる。
ば硫酸、塩酸、硝酸などが用いられるが、特に好ましく
は、硫酸が用いられる。
本発明においては、ヒドロペルオキシドは、そのまま反
応に供しても良いが反応を円滑に行なわせるために、適
当な有機溶媒を用い、ヒドロペルオキシドを含む有機溶
媒層として供することがより好ましい。有機溶媒として
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルイソブ
チルケトンあるいは、一般式（Ｃ１で表わされる化合物
が用いられる。
応に供しても良いが反応を円滑に行なわせるために、適
当な有機溶媒を用い、ヒドロペルオキシドを含む有機溶
媒層として供することがより好ましい。有機溶媒として
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルイソブ
チルケトンあるいは、一般式（Ｃ１で表わされる化合物
が用いられる。
ヒドロペルオキシドを含む有機層と鉄塩と銅塩及び酸を
含む水層の混合割合は有機層の重量１００部当たり水層
が１０部以上、好ましくは２０部以上で調整される。
含む水層の混合割合は有機層の重量１００部当たり水層
が１０部以上、好ましくは２０部以上で調整される。
（１３）
水層の割合が１０部より少なくなると反応速度が遅くな
り、又、副反応によりフェノール類の生成、あるいは重
質分の生成が多くなり好ましくない。
り、又、副反応によりフェノール類の生成、あるいは重
質分の生成が多くなり好ましくない。
さらに本発明においては鉄塩と銅塩及び酸を含む水層は
反応終了後、油水分離することによって再使用が可能で
あり、従来の第１鉄塩のみとは著しく異なる特徴の一つ
である。
反応終了後、油水分離することによって再使用が可能で
あり、従来の第１鉄塩のみとは著しく異なる特徴の一つ
である。
反応温度は通常３０〜１００℃、好ましくは４０〜９０
℃の範囲が選ばれる。反応温度が３０℃未満では反応速
度が遅く反応温度が１００℃をこえると副反応が多くな
り不利となる。
℃の範囲が選ばれる。反応温度が３０℃未満では反応速
度が遅く反応温度が１００℃をこえると副反応が多くな
り不利となる。
一方、反応圧力は通常大気圧下で行なわれるが、減圧下
で行吐うことも可能である。反応は回分式でも連続式で
も実施可能である。
で行吐うことも可能である。反応は回分式でも連続式で
も実施可能である。
一般式（Ｂ）で表わされる化金物は反応終了後、反応混
合物から固体として析出、あるいは油水分離した後の油
層として回収される。より高純度を必要とする場合は、
通常の方法、例えば再結晶あるいは蒸留等の方法で精製
し得ることが（１４） できる。反応で有機溶媒を用いた場合は、油水分離後、
有機溶媒を蒸留等通常の方法で除去した後、この缶液を
さらに減圧蒸留することにより回収し得る。
合物から固体として析出、あるいは油水分離した後の油
層として回収される。より高純度を必要とする場合は、
通常の方法、例えば再結晶あるいは蒸留等の方法で精製
し得ることが（１４） できる。反応で有機溶媒を用いた場合は、油水分離後、
有機溶媒を蒸留等通常の方法で除去した後、この缶液を
さらに減圧蒸留することにより回収し得る。
以下に実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
の範囲はこれらによって制限をうけるものではない。
の範囲はこれらによって制限をうけるものではない。
実施例−１
５１セパラブルフラスコに１９゜９ ｗｔ ％のｍ−（
２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペル
オキシドを含むメチルイソブチルケトン溶液を１０００
Ｆ （ヒドロペルオキシド基１．３２モル含む）を仕
込み、窒素流通下８０℃に昇温した。フラスコ内温が８
０℃に到達後滴下ロートで硫酸第１鉄の含水物（Ｆｅ＋
十Ｂ ０．０６６モル含む） １８．３ Ｆ、硫酸銅（
Ｃｕ” ； ０．０６６モル含む） １０．５ ｙ、濃
硫酸３．３ｙを溶解した水溶液１０００ Ｆを添加し、
８０℃で反応を行なった。３時間の反応後には、ヒドロ
ペルオキシドの残存濃度はＱ、ｉｗｔ（１５） ％以下で実質的にほとんど反応が完了していた。ＧＣ分
析の結果ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−アセ
トフェノンの収率ハ、９２％であった。
２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒドロペル
オキシドを含むメチルイソブチルケトン溶液を１０００
Ｆ （ヒドロペルオキシド基１．３２モル含む）を仕
込み、窒素流通下８０℃に昇温した。フラスコ内温が８
０℃に到達後滴下ロートで硫酸第１鉄の含水物（Ｆｅ＋
十Ｂ ０．０６６モル含む） １８．３ Ｆ、硫酸銅（
Ｃｕ” ； ０．０６６モル含む） １０．５ ｙ、濃
硫酸３．３ｙを溶解した水溶液１０００ Ｆを添加し、
８０℃で反応を行なった。３時間の反応後には、ヒドロ
ペルオキシドの残存濃度はＱ、ｉｗｔ（１５） ％以下で実質的にほとんど反応が完了していた。ＧＣ分
析の結果ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−アセ
トフェノンの収率ハ、９２％であった。
実施例−２〜６
ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒド
ロペルオキシドのメチルイソブチルケトン溶液を用い、
対ヒドロペルオキシド基１モル当たりの硫酸第１鉄の量
、硫酸第１鉄１モル当たりの硫酸銅の量を各種変えて実
施例−１と全く同様な方法にて反応を実施した。結果を
まとめて表−１に示す。
ロペルオキシドのメチルイソブチルケトン溶液を用い、
対ヒドロペルオキシド基１モル当たりの硫酸第１鉄の量
、硫酸第１鉄１モル当たりの硫酸銅の量を各種変えて実
施例−１と全く同様な方法にて反応を実施した。結果を
まとめて表−１に示す。
・！：Ｉ
−・、さ
・、！、。
へ−ｒ−１＋１
（１７）
メンヒドロペルオキシドを含むメチルインブチルケトン
溶液を１ｏｏｏ’ｐと硫酸第２鉄の含水物９３ ｆｌ
（Ｆｅ十十＋； ０．３３ モル含む）を含む水層１ｏ
ｏｏ ｐを仕込み窒素流通下８０℃に昇温した。８０℃
で９時間反応を行なったが、ヒドロペルオキシドは分解
せずにかなり残存しており、実質的な反応はおこらなか
った。
溶液を１ｏｏｏ’ｐと硫酸第２鉄の含水物９３ ｆｌ
（Ｆｅ十十＋； ０．３３ モル含む）を含む水層１ｏ
ｏｏ ｐを仕込み窒素流通下８０℃に昇温した。８０℃
で９時間反応を行なったが、ヒドロペルオキシドは分解
せずにかなり残存しており、実質的な反応はおこらなか
った。
実施例−７
硫酸第１鉄の含水物にかえて硫酸第２鉄の含水物を１８
．５ ｆ （Ｆｅ＋十＋ ｉ ０．０６６モル含む）を
用いｔこ他は実施例−１と全く同様な方法にて反応を行
なった。硫酸第２鉄を用いた場合ヒドロペルオキシドの
分解速度は硫酸第１鉄より若干遅かったが、４．５時間
の反応後には、ヒドロペルオキシドの残存濃度は０゜ｌ
ｗｔ ＋％以下であった。ｍ −（’ｌ−ヒドロキシ
ー２−プロピノリーアセトフェノンの収率は８７ｑ６で
あった。
．５ ｆ （Ｆｅ＋十＋ ｉ ０．０６６モル含む）を
用いｔこ他は実施例−１と全く同様な方法にて反応を行
なった。硫酸第２鉄を用いた場合ヒドロペルオキシドの
分解速度は硫酸第１鉄より若干遅かったが、４．５時間
の反応後には、ヒドロペルオキシドの残存濃度は０゜ｌ
ｗｔ ＋％以下であった。ｍ −（’ｌ−ヒドロキシ
ー２−プロピノリーアセトフェノンの収率は８７ｑ６で
あった。
実施例−８
ヒドロペルオキシドのメチルイソブチルケトン溶液と硫
酸第１鉄、硫酸銅及び酸を含む水溶液の比率が重量比で
２＝１となるように水の量を減らし水層を５０Ｏｆとし
た他は実施例−１と全く同様な方法にて実施した。３．
５時間の反応後にはヒドロペルオキシドの残存濃度はＯ
ｏｌ ｗｔ％以下であった。
酸第１鉄、硫酸銅及び酸を含む水溶液の比率が重量比で
２＝１となるように水の量を減らし水層を５０Ｏｆとし
た他は実施例−１と全く同様な方法にて実施した。３．
５時間の反応後にはヒドロペルオキシドの残存濃度はＯ
ｏｌ ｗｔ％以下であった。
ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−アセトフェノ
ンの収率は８６チであった。
ンの収率は８６チであった。
実施例−９〜１２
ｍ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−キュメンヒド
ロペルオキシドにかえて表−２に示すごとく各種ヒドロ
ペルオキシドについて実施例−１と同様な方法で実施し
た。実施条件、結果を表−２にまとめて示す。
ロペルオキシドにかえて表−２に示すごとく各種ヒドロ
ペルオキシドについて実施例−１と同様な方法で実施し
た。実施条件、結果を表−２にまとめて示す。
実施例−１３
実施例−１で回収した水層のり′す・イタル使用を実施
した。実施例−１と同操作で実施し、原料のｍ −（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）−キエメンヒドロペルオ
キシドを含むメチルイソブチルケトン溶液は、毎回、新
しく １０００ｆ仕込む。回収水層は、実施例−１の仕
込み量の、硫酸第１鉄の含水物はｈ量、硫酸銅は１／１
ｏ 量を毎回新しく、追加して反応に供した。反応時
間は残存ヒドロペルオキシド濃度が０．１重量％以下と
なる様３時間とした。
した。実施例−１と同操作で実施し、原料のｍ −（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）−キエメンヒドロペルオ
キシドを含むメチルイソブチルケトン溶液は、毎回、新
しく １０００ｆ仕込む。回収水層は、実施例−１の仕
込み量の、硫酸第１鉄の含水物はｈ量、硫酸銅は１／１
ｏ 量を毎回新しく、追加して反応に供した。反応時
間は残存ヒドロペルオキシド濃度が０．１重量％以下と
なる様３時間とした。
５回のリサイクル実験の結果、いずれもｍ−（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）−アセトフェノンの収率は９０
９６以上であり、水層のリサイクル使用が可能だった。
ロキシ−２−プロピル）−アセトフェノンの収率は９０
９６以上であり、水層のリサイクル使用が可能だった。
９
（２２完）
２１９−
Claims (6)
- （１） 一般式＾）で表わされる （式中、良０．Ｒ２はＨ、ＣＨ３基を、Ｒ３はＨ，Ｃ工
〜Ｃ２のアルキル基、 示す。） ヒドロペルオキシドを分解して一般式四で表わされる （１） （式中、ｋエ はＨ、ＣＨ３基を、ｋ、はＨ。 Ｃ０〜Ｃ３のアルキル基、 を示す。） 芳香族カルボニル化合物を製造するに当り該ヒドロペル
オキシドを不活性ガスの雰囲気下、鉄塩と銅塩及び酸を
含む水層の存在下で、分解することを特徴とする芳香族
カルボニル化合物の製造方法。 - （２）鉄塩及び銅塩が水に可溶な塩であることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）該ヒドロペルオキシドの分解において、使用する
・鉄塩は該ヒドロペルオキシドのヒドロペルオキシド基
１モル当たり０．００１〜１モル量であり、銅塩は鉄塩
１モル当たり、０゜０１〜４モル量であることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （４）鉄塩及び銅塩が硫酸塩であることを特徴とする特
許請求の範囲第２項記載の方法。 - （５）該ヒドロペルオキシドを有機溶媒溶液として用い
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （６）鉄塩と銅塩及び酸を含む水層の重量が該ヒドロペ
ルオキシドを含む有機溶媒層の重量１００部当たり１０
部以上であることを特徴とする特許請求の範囲第５項記
載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57140658A JPS5929632A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | 芳香族カルボニル化合物の製造方法 |
| EP83300093A EP0084417B1 (en) | 1982-01-07 | 1983-01-07 | Production of aromatic carbonyl compounds including novel acetophenones |
| US06/456,455 US4486605A (en) | 1982-01-07 | 1983-01-07 | Method for producing aromatic carbonyl compounds |
| DE8383300093T DE3363309D1 (en) | 1982-01-07 | 1983-01-07 | Production of aromatic carbonyl compounds including novel acetophenones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57140658A JPS5929632A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | 芳香族カルボニル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929632A true JPS5929632A (ja) | 1984-02-16 |
| JPS6241657B2 JPS6241657B2 (ja) | 1987-09-03 |
Family
ID=15273756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57140658A Granted JPS5929632A (ja) | 1982-01-07 | 1982-08-12 | 芳香族カルボニル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929632A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS495324A (ja) * | 1972-04-29 | 1974-01-18 | ||
| JPS5040537A (ja) * | 1973-05-28 | 1975-04-14 |
-
1982
- 1982-08-12 JP JP57140658A patent/JPS5929632A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS495324A (ja) * | 1972-04-29 | 1974-01-18 | ||
| JPS5040537A (ja) * | 1973-05-28 | 1975-04-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6241657B2 (ja) | 1987-09-03 |
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