JPS5928577B2 - ポリウレタンフオ−ムの製造法 - Google Patents
ポリウレタンフオ−ムの製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は発泡安定剤として選んだ低分子量アルコキシシ
リコン化合物を用いて低比重の強弾性ポリウレタンフオ
ームを製造する方法に関する。
リコン化合物を用いて低比重の強弾性ポリウレタンフオ
ームを製造する方法に関する。
基礎的には強弾性ポリウレタンフオームは第一ヒドロキ
シルで高度にキヤツピング（Ｃａｐｐｅｄ）された高分
子量のポリオールを有機イソシアネート及び水と反応さ
せることにより生じる。強弾性ポリウレタンフオームに
はこのようなポリオールが用いられること、そして炉に
よる硬化工程をほとんどまたは全く必要とじないためし
ばしば低温硬化フオームとして示されることにより、通
常の熱硬化ポリウレタンフオームとはある程度区別でき
る。このようなフオームはクツシヨン材への適用が極め
て望ましく、その理由はこのものの優れた物理特性、例
えば非常に強いフオーム弾性、低い可燃性、連続気泡構
造、低い曲げ疲労（長寿命）及び高いＳＡＣ因子（耐荷
重性）にある。強弾性フオーム成分の高い反応性及びこ
のもののゲル強度の迅速な増強性のために、このフオー
ムはしばしば気泡安定剤を用いずに生成することができ
る。
シルで高度にキヤツピング（Ｃａｐｐｅｄ）された高分
子量のポリオールを有機イソシアネート及び水と反応さ
せることにより生じる。強弾性ポリウレタンフオームに
はこのようなポリオールが用いられること、そして炉に
よる硬化工程をほとんどまたは全く必要とじないためし
ばしば低温硬化フオームとして示されることにより、通
常の熱硬化ポリウレタンフオームとはある程度区別でき
る。このようなフオームはクツシヨン材への適用が極め
て望ましく、その理由はこのものの優れた物理特性、例
えば非常に強いフオーム弾性、低い可燃性、連続気泡構
造、低い曲げ疲労（長寿命）及び高いＳＡＣ因子（耐荷
重性）にある。強弾性フオーム成分の高い反応性及びこ
のもののゲル強度の迅速な増強性のために、このフオー
ムはしばしば気泡安定剤を用いずに生成することができ
る。
しかしながら、このようなフオームは殊に表面のボード
（ＶＯｉｄ）に示される非常に不規則な気泡構造を有す
るのが典型であり、気泡構造の適当な制御剤が見い出さ
れていないことが本分野における大きな問題である。熱
硬化ポリウレタンフオームの安定化で一般に使用される
界面活性剤を用いてこの問題を解決しようとする試みは
、このような界而活性剤が過度に安定化させる傾向を有
するため、非常に堅い、収縮したフオームとなることに
より、満足できるものではないことが判明した。
（ＶＯｉｄ）に示される非常に不規則な気泡構造を有す
るのが典型であり、気泡構造の適当な制御剤が見い出さ
れていないことが本分野における大きな問題である。熱
硬化ポリウレタンフオームの安定化で一般に使用される
界面活性剤を用いてこの問題を解決しようとする試みは
、このような界而活性剤が過度に安定化させる傾向を有
するため、非常に堅い、収縮したフオームとなることに
より、満足できるものではないことが判明した。
また、このような界面活性剤の濃度を減少させてもこの
問題は解決せず、その理由は収縮を取り除くのに必要な
濃度では、気泡がもはや満足に安定せず、フオーム構造
が不規則で粗く、そして表面にボードを含むようになる
からである。米国特許第４０４２５４０号によれば、低
粘度のアルコキシ修飾されたシロキサン及び低粘度のジ
メチルシリコン油を含む種々の低粘度のシロキサンはよ
り高粘度のジメチルシリコン油よりも強弾性ポリウレタ
ンフオームに対してより良い安定剤である。
問題は解決せず、その理由は収縮を取り除くのに必要な
濃度では、気泡がもはや満足に安定せず、フオーム構造
が不規則で粗く、そして表面にボードを含むようになる
からである。米国特許第４０４２５４０号によれば、低
粘度のアルコキシ修飾されたシロキサン及び低粘度のジ
メチルシリコン油を含む種々の低粘度のシロキサンはよ
り高粘度のジメチルシリコン油よりも強弾性ポリウレタ
ンフオームに対してより良い安定剤である。
この低粘度シロキサン中のアルコキシ基は炭素原子１〜
６個を含むのが好ましい（１〜４個が明らかにさらに好
ましい）。この低粘度シロキサンはケイ素原子４〜１２
個を含み、そして１２個より大のケイ素原子を含む非常
に少量のシロキサン種（例えば、０．５重量％より小）
を含む。このような高分子量のシロキサンは分別蒸留で
除くことができる。上記の米国特許は、アルコキシ基が
炭素原子５〜１８個を含むようなアルコキシシリコン化
合物の使用によりなんらかの特別な利点が得られるとい
うことについて全く示唆してはいない。強弾性フオーム
生成において発泡安定剤として有機シロキサン共重合体
の使用が数種の他の特許に開示されている。
６個を含むのが好ましい（１〜４個が明らかにさらに好
ましい）。この低粘度シロキサンはケイ素原子４〜１２
個を含み、そして１２個より大のケイ素原子を含む非常
に少量のシロキサン種（例えば、０．５重量％より小）
を含む。このような高分子量のシロキサンは分別蒸留で
除くことができる。上記の米国特許は、アルコキシ基が
炭素原子５〜１８個を含むようなアルコキシシリコン化
合物の使用によりなんらかの特別な利点が得られるとい
うことについて全く示唆してはいない。強弾性フオーム
生成において発泡安定剤として有機シロキサン共重合体
の使用が数種の他の特許に開示されている。
米国特許第３９０５９２４号は強弾性ポリウレタンフオ
ームに対する安定剤としてシアノアルキルシロキサン共
重合体の使用に関するものである。シロキサン−オキシ
アルキレン共重合体及び強弾性ポリウレタンフオームの
生成における該有機シロキサン共重合体の使用が米国特
許第３７４１９１７号に示されている。強弾性ポリウレ
タンフオームを安定化させるためにポリエーテルアルコ
ールの高分子量シリケートエステルの使用が米国特許第
３９３５１３３号に示されている。発泡安定剤として有
機シロキサン共重合体及び炭化水素油を合わせ用いる強
弾性ポリウレタンフオームの製造方法が１９７８年８月
１０日付、米国特許出願番号第９３２６３７号に示され
ている。しかしながら、この後者の特許または特許出願
明細書には低比重、強弾性ポリウレタンフオームの製造
において発泡安定剤としてのアルコキシシリコン化合物
及びその使用に関しては全く示されていない。アルコキ
シシリコン化合物については数種の他の文献に示されて
いる。
ームに対する安定剤としてシアノアルキルシロキサン共
重合体の使用に関するものである。シロキサン−オキシ
アルキレン共重合体及び強弾性ポリウレタンフオームの
生成における該有機シロキサン共重合体の使用が米国特
許第３７４１９１７号に示されている。強弾性ポリウレ
タンフオームを安定化させるためにポリエーテルアルコ
ールの高分子量シリケートエステルの使用が米国特許第
３９３５１３３号に示されている。発泡安定剤として有
機シロキサン共重合体及び炭化水素油を合わせ用いる強
弾性ポリウレタンフオームの製造方法が１９７８年８月
１０日付、米国特許出願番号第９３２６３７号に示され
ている。しかしながら、この後者の特許または特許出願
明細書には低比重、強弾性ポリウレタンフオームの製造
において発泡安定剤としてのアルコキシシリコン化合物
及びその使用に関しては全く示されていない。アルコキ
シシリコン化合物については数種の他の文献に示されて
いる。
ジメチルジオクトキシシランの如きアルコキシシラン単
量体構成物についてはＶｌａｄｉｍｉｒＢａｚａｎｔ等
による「オルガノシリコーン化合物（０ｒｇａｎ０ｓｉ
１ｉｃ０ｎＣ０ｍｐ０ｕｒ１ｄｓ）」、Ａｃａｄｅｍｉ
ｃＰｒｅｓｓ，．ＮｅｗＹＯｒｋａｒｌｄＬＯｎｄＯｎ
ｌｌ９６５年、第２巻、６８５頁、に示されている。１
９７５年５月２１日付、米国特許出願番号第５７９６０
０号はアルコキシ末端プロツキング基が特定の範囲の沸
点及び凝固点を有するアルコールから誘導されているこ
とを特徴とするアルコキシシロキサン、及びこのアルコ
キシシロキサンの作動油としての使用に関するものであ
る。
量体構成物についてはＶｌａｄｉｍｉｒＢａｚａｎｔ等
による「オルガノシリコーン化合物（０ｒｇａｎ０ｓｉ
１ｉｃ０ｎＣ０ｍｐ０ｕｒ１ｄｓ）」、Ａｃａｄｅｍｉ
ｃＰｒｅｓｓ，．ＮｅｗＹＯｒｋａｒｌｄＬＯｎｄＯｎ
ｌｌ９６５年、第２巻、６８５頁、に示されている。１
９７５年５月２１日付、米国特許出願番号第５７９６０
０号はアルコキシ末端プロツキング基が特定の範囲の沸
点及び凝固点を有するアルコールから誘導されているこ
とを特徴とするアルコキシシロキサン、及びこのアルコ
キシシロキサンの作動油としての使用に関するものであ
る。
トリアルコキシポリシロキサン重合体の如きアルコキシ
末端プロツキングされたシリコーン重合体の製造法及び
このアルコキシ末端プロツキングされたシリコーン重合
体の工業用油、中間体、絶縁剤及び防水剤としての使用
に関して米国特許第２９０９５４９号に示されている。
末端プロツキングされたシリコーン重合体の製造法及び
このアルコキシ末端プロツキングされたシリコーン重合
体の工業用油、中間体、絶縁剤及び防水剤としての使用
に関して米国特許第２９０９５４９号に示されている。
しかしながら、この後者に参考として示した特許には低
比重の強弾性ポリウレタンフオームの製造における、発
泡安定剤としてのアルコキシシリコン化合物の使用につ
いてはまつたく示されていない。この数年の内に、強弾
性ウレタンフオームから製造したクツシヨンは自動車用
座席にますます広く用いられるようになつた。
比重の強弾性ポリウレタンフオームの製造における、発
泡安定剤としてのアルコキシシリコン化合物の使用につ
いてはまつたく示されていない。この数年の内に、強弾
性ウレタンフオームから製造したクツシヨンは自動車用
座席にますます広く用いられるようになつた。
自動車産業の要求により座席クツシヨンに必要とするフ
オームの比重は小さくなり、かくして強弾性ポリウレタ
ンフオームの安定性がますます困難となつた。最近、高
い水分量を有する新規な重合体／ポリオール系が提出さ
れ、これによると０．０２４〜０．０２８７眉（１，５
〜１．７５ポンド／立方フイート）の比重及び市販の発
泡材系と比較しても許容し得る物理特性を有するフオー
ムクツシヨンを製造することができるようになつた。し
かしながら、発泡安定化界面活性剤なしでは、この新規
な重合体／ポリオール一高含水系は大きなそして不規則
な気泡を有するフオームを生成するか、またはこのフオ
ームの破壊の原因となる。市販の強弾性ポリウレタンフ
オームに対する界面活性剤（上記特許に示した低粘度の
プロポキシ修飾されたシロキサン、低粘度ジメチルシリ
コーン油、シアノアルキルシロキサン共重合体及びシロ
キサン−オキシアルキレン共重合体を含む）をこの新規
な重合体／ポリオール一高含水系に加えてもこれらの問
題の解決にはならなかつた。この市販の強弾性ポリウレ
タンフオームに対する界面活性剤はフオームの破壊の原
因となり、そして市販の伸縮性「熱硬化」ポリウレタン
界面活性剤は強度の収縮及び含気フオームの原因となつ
た。かくして、低比重の強弾性ポリウレタンJャIーム組
成物において、適度の気泡安定化能を有する界面活性剤
を得ることが問題である。この問題は本発明及びまた、
低比重の強弾性ポリウレタンフオーム組成物においてフ
オーム安定剤として有利に使用される新規なアルキル修
飾されたシロキサン共重合体について示す関連した１９
８０年３月２７口付、米国特許出願番号第１３４６３７
号により解決される。本発明は、ほとんどフオームが収
縮しない低比重の強弾性ポリウレタンフオームの気泡均
一性を制御するために、ある低分子量アルコキシシリコ
ン化合物を用いることができるという知見に基礎をおい
ている。
オームの比重は小さくなり、かくして強弾性ポリウレタ
ンフオームの安定性がますます困難となつた。最近、高
い水分量を有する新規な重合体／ポリオール系が提出さ
れ、これによると０．０２４〜０．０２８７眉（１，５
〜１．７５ポンド／立方フイート）の比重及び市販の発
泡材系と比較しても許容し得る物理特性を有するフオー
ムクツシヨンを製造することができるようになつた。し
かしながら、発泡安定化界面活性剤なしでは、この新規
な重合体／ポリオール一高含水系は大きなそして不規則
な気泡を有するフオームを生成するか、またはこのフオ
ームの破壊の原因となる。市販の強弾性ポリウレタンフ
オームに対する界面活性剤（上記特許に示した低粘度の
プロポキシ修飾されたシロキサン、低粘度ジメチルシリ
コーン油、シアノアルキルシロキサン共重合体及びシロ
キサン−オキシアルキレン共重合体を含む）をこの新規
な重合体／ポリオール一高含水系に加えてもこれらの問
題の解決にはならなかつた。この市販の強弾性ポリウレ
タンフオームに対する界面活性剤はフオームの破壊の原
因となり、そして市販の伸縮性「熱硬化」ポリウレタン
界面活性剤は強度の収縮及び含気フオームの原因となつ
た。かくして、低比重の強弾性ポリウレタンJャIーム組
成物において、適度の気泡安定化能を有する界面活性剤
を得ることが問題である。この問題は本発明及びまた、
低比重の強弾性ポリウレタンフオーム組成物においてフ
オーム安定剤として有利に使用される新規なアルキル修
飾されたシロキサン共重合体について示す関連した１９
８０年３月２７口付、米国特許出願番号第１３４６３７
号により解決される。本発明は、ほとんどフオームが収
縮しない低比重の強弾性ポリウレタンフオームの気泡均
一性を制御するために、ある低分子量アルコキシシリコ
ン化合物を用いることができるという知見に基礎をおい
ている。
さらに、本発明によりフオーム中のボードが除かれ（ま
たは少なくとも大いに減少され）、そしてこの低比重の
強弾性ポリウレタンフオームの気泡構造はまた界面活性
剤を使用しない場合と比較して非常に均一にかつ微細と
なる。本発明は低比重の強弾性ポリウレタンフオーム組
成物における発泡安定剤として３つのタイプの低分子量
アルコキシシリコン化合物を使用するものであり、その
際アルコキシ修飾基には炭素原子５〜１８個が含まれ、
ケイ素含有基にはケイ素原子１〜１８個が含まれる。発
泡安定剤としてこれらのアルコキシシリコン化合物を用
いることにより、予期せずして現在出まわつている強弾
性ポリウレタンフオーム安定剤と比較して優れた気泡構
造を有する低比重の強弾性ポリウレタンフオームを生じ
る。このアルコキシシリコン化合物は次のものからなる
群から選ばれる：（ａ）式、を有するアルコキシシラン
単量体、但しＭｅはメチル基であり、そしてＲは炭素原
子６〜１８個を有するアルキル基である；（ｂ）式、を
有するアルコキシシロキサン重合体、但しＭｅはメチル
基であり、Ｒ′Ｉよ炭素原子７〜１８個を有するアルキ
ル基であり、このＲ７基はアルコキシシロキサン重合体
の１５〜７５重量％を表わし、ｎは１〜１２の平均値を
有する，そして（ｃ）平均式、を有するアルコキシシロ
キサン共重合体、但しＭｅはメチル基であり、Ｒ″は炭
素原子５〜１８個を有するアルキル基であり、このＲ２
基はアルコキシシロキサン共重合体の１５〜７０重量を
表わし、Ｘは１〜３の平均値を有し、ｙはＯ〜（１８−
ｘ）の平均値を有し、そしてｚは３〜５の平均値を有す
る。
たは少なくとも大いに減少され）、そしてこの低比重の
強弾性ポリウレタンフオームの気泡構造はまた界面活性
剤を使用しない場合と比較して非常に均一にかつ微細と
なる。本発明は低比重の強弾性ポリウレタンフオーム組
成物における発泡安定剤として３つのタイプの低分子量
アルコキシシリコン化合物を使用するものであり、その
際アルコキシ修飾基には炭素原子５〜１８個が含まれ、
ケイ素含有基にはケイ素原子１〜１８個が含まれる。発
泡安定剤としてこれらのアルコキシシリコン化合物を用
いることにより、予期せずして現在出まわつている強弾
性ポリウレタンフオーム安定剤と比較して優れた気泡構
造を有する低比重の強弾性ポリウレタンフオームを生じ
る。このアルコキシシリコン化合物は次のものからなる
群から選ばれる：（ａ）式、を有するアルコキシシラン
単量体、但しＭｅはメチル基であり、そしてＲは炭素原
子６〜１８個を有するアルキル基である；（ｂ）式、を
有するアルコキシシロキサン重合体、但しＭｅはメチル
基であり、Ｒ′Ｉよ炭素原子７〜１８個を有するアルキ
ル基であり、このＲ７基はアルコキシシロキサン重合体
の１５〜７５重量％を表わし、ｎは１〜１２の平均値を
有する，そして（ｃ）平均式、を有するアルコキシシロ
キサン共重合体、但しＭｅはメチル基であり、Ｒ″は炭
素原子５〜１８個を有するアルキル基であり、このＲ２
基はアルコキシシロキサン共重合体の１５〜７０重量を
表わし、Ｘは１〜３の平均値を有し、ｙはＯ〜（１８−
ｘ）の平均値を有し、そしてｚは３〜５の平均値を有す
る。
式１中のＲで表わされる基の例はヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシルなどであり、Ｒは炭素原子６
〜１６個までを有することが好ましい。式中のＲ′で表
わされる基の例はヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
、ウンデシルなどであり、Ｒ牡炭素原子７〜１４個まで
を有することが好ましい。式中のＲ７で表わされる基の
例はペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル
などであり、Ｒ〃は炭素原子５〜１２個までを有するこ
とが好ましい。Ｒ．Ｒ汲びＲ〃はそれぞれ式１、式及び
式において同様のまたは相異なるアルキル基であつても
よい。さらに特定的にぱ本発明は０．０３２７／〜２．
０ポンド／立方フイート）より大きくない、好ましくは
０．０２８７／ｄ（１．７５ポンド／立方フィート）よ
り大きくない比重を有する低比重の強弾性ポリウレタン
フオームの製造における気泡安定剤としてのこれらのア
ルコキシシリコン化合物の使用、（ＡＸｉ）少なくとも
４０モル％の第一水酸基を含み、かつ約２０００〜約８
０００の分子量を有するポリエーテルトリオール並びに
（４）該ポリエーテルトリオール及び少なくとも平均２
個の水酸基を有する他のポリエーテルの混合物、該混合
物の該ポリエーテルトリオールは全ポリオール含有量の
少なくとも４０重量％である、からなる群から選んだ有
機−ポリオール；（ｂ）ポリイソシアネート、該有機ポ
リオール及び該ポリイソシアネートはそれぞれ大部分の
量及びポリウレタンフオームを生じるのに必要な相対量
において混合物中に存在する；（ｃ）該反応混合物を発
泡させるに十分な少量の膨張剤；（ｄ）ポリウレタンフ
オームの生成に対する触媒量の触媒；及び（ｅ）アルコ
キシシリコン化合物からなる少量の発泡安定剤；及び、
場合によつては（ｆ）ポリウレタンフオームの可燃性を
妨げるに十分な少量の難燃剤、からなる反応混合物を発
泡させ反応させることからなる方法に関する。本発明の
方法により得られた低比重強弾性ポリウレタンフオーム
は均一な気泡構造及び滑らかな成形表面を有している。
さらに、このアルコキシシリコン化合物は広範囲（例え
ばポリエーテルポリオール１００重量部当り０．０２〜
５．０重量部）にわたつて操作が可能であり、かつ溶液
中で用いることができるのでフオームを製造する間、計
量及びポンプ操作が容易である。式（）のアルコキシシ
ロキサン共重合体に含まれるそれぞれのタイプの構成単
位の官能件は、その構造単位のケイ素原子（Ｓｉ）に結
合している酸素原子の数によつて表わされる。
オクチル、ノニル、デシルなどであり、Ｒは炭素原子６
〜１６個までを有することが好ましい。式中のＲ′で表
わされる基の例はヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
、ウンデシルなどであり、Ｒ牡炭素原子７〜１４個まで
を有することが好ましい。式中のＲ７で表わされる基の
例はペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル
などであり、Ｒ〃は炭素原子５〜１２個までを有するこ
とが好ましい。Ｒ．Ｒ汲びＲ〃はそれぞれ式１、式及び
式において同様のまたは相異なるアルキル基であつても
よい。さらに特定的にぱ本発明は０．０３２７／〜２．
０ポンド／立方フイート）より大きくない、好ましくは
０．０２８７／ｄ（１．７５ポンド／立方フィート）よ
り大きくない比重を有する低比重の強弾性ポリウレタン
フオームの製造における気泡安定剤としてのこれらのア
ルコキシシリコン化合物の使用、（ＡＸｉ）少なくとも
４０モル％の第一水酸基を含み、かつ約２０００〜約８
０００の分子量を有するポリエーテルトリオール並びに
（４）該ポリエーテルトリオール及び少なくとも平均２
個の水酸基を有する他のポリエーテルの混合物、該混合
物の該ポリエーテルトリオールは全ポリオール含有量の
少なくとも４０重量％である、からなる群から選んだ有
機−ポリオール；（ｂ）ポリイソシアネート、該有機ポ
リオール及び該ポリイソシアネートはそれぞれ大部分の
量及びポリウレタンフオームを生じるのに必要な相対量
において混合物中に存在する；（ｃ）該反応混合物を発
泡させるに十分な少量の膨張剤；（ｄ）ポリウレタンフ
オームの生成に対する触媒量の触媒；及び（ｅ）アルコ
キシシリコン化合物からなる少量の発泡安定剤；及び、
場合によつては（ｆ）ポリウレタンフオームの可燃性を
妨げるに十分な少量の難燃剤、からなる反応混合物を発
泡させ反応させることからなる方法に関する。本発明の
方法により得られた低比重強弾性ポリウレタンフオーム
は均一な気泡構造及び滑らかな成形表面を有している。
さらに、このアルコキシシリコン化合物は広範囲（例え
ばポリエーテルポリオール１００重量部当り０．０２〜
５．０重量部）にわたつて操作が可能であり、かつ溶液
中で用いることができるのでフオームを製造する間、計
量及びポンプ操作が容易である。式（）のアルコキシシ
ロキサン共重合体に含まれるそれぞれのタイプの構成単
位の官能件は、その構造単位のケイ素原子（Ｓｉ）に結
合している酸素原子の数によつて表わされる。
各々の酸素原子は他の構造単位のケイ素（Ｓｉ）により
共有されるので、官能性は、その構造単位が−ＳｉＯ−
Ｓｉ一結合を介して重合体の他の部分と結合できる結合
数によつても表わすことができる。従つて、式（）のア
ルコキシシロキサン共重合体に含まれるそれぞれの単位
の個々の式を表わすのに、添字の分数を用い、その分子
の値は、官能性（即ち、構造単位のケイ素原子と結合し
た酸素原子の数）を示すものであり、分母は各場合にお
いて２であるが、これは各々の酸素原子が他のケイ素原
子により共有されていることを示すものである。式（１
）、式（）及び式（）のアルコキシシリコン化合物は数
種の方法で製造することができる。
共有されるので、官能性は、その構造単位が−ＳｉＯ−
Ｓｉ一結合を介して重合体の他の部分と結合できる結合
数によつても表わすことができる。従つて、式（）のア
ルコキシシロキサン共重合体に含まれるそれぞれの単位
の個々の式を表わすのに、添字の分数を用い、その分子
の値は、官能性（即ち、構造単位のケイ素原子と結合し
た酸素原子の数）を示すものであり、分母は各場合にお
いて２であるが、これは各々の酸素原子が他のケイ素原
子により共有されていることを示すものである。式（１
）、式（）及び式（）のアルコキシシリコン化合物は数
種の方法で製造することができる。
好適な製造方法は次のようにして行なう。先ず、炭素原
子５〜１８個を有する炭化水素アルコール及び式、但し
Ｒ／″はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル
の如きアルキルであり、Ｍｅはメチル基である；式、但
しＲ′４はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピ
ルの如きアルキルであり、Ｍｅ及びｎは上記式（■）で
定義したものである；及び式、但しＲ′１はメチル、エ
チル、プロピルまたはイソプロピルの如きアルキルであ
り、Ｍｅ，．ｘ，．ｙ１及びｚは上記式（■）で定義し
たものである、か １らなる群から選んだアルコキシ末
端ブロツキングされたシリコーン液からなる混合物を調
製する。
子５〜１８個を有する炭化水素アルコール及び式、但し
Ｒ／″はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル
の如きアルキルであり、Ｍｅはメチル基である；式、但
しＲ′４はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピ
ルの如きアルキルであり、Ｍｅ及びｎは上記式（■）で
定義したものである；及び式、但しＲ′１はメチル、エ
チル、プロピルまたはイソプロピルの如きアルキルであ
り、Ｍｅ，．ｘ，．ｙ１及びｚは上記式（■）で定義し
たものである、か １らなる群から選んだアルコキシ末
端ブロツキングされたシリコーン液からなる混合物を調
製する。
次に、アルコキシ末端ブロツキングされたシリコ一ン液
及び炭化水素アルコール反応体の全重量を規準として好
ましくはＯ．５重量％の濃度で触媒を １混合物に加え
るが、これより高濃度及び低濃度でも触媒を用いること
ができる。この反応に対する好適な触媒はトリフルオロ
酢酸である。更に溶媒を、アルコキシ末端ブロツキング
されたシリコーン液及び炭化水素アルコール反応体の全
重量を基 ２準として好ましくは５０重量％の濃度で混
合物に加えるが、これより高濃度及び低濃度でも溶媒を
用いることができる。アルコキシ末端ブロツキングされ
たシリコーン液のＳｉ−０Ｒ″″５基と反応する溶媒は
この反応混合物中に用いるべきでない。こ ２の種のも
のはメタノ一ル、エタノ一ル、プロパノ一ル及びエーテ
ルアルコールである。ベンゼン、トルエン及びキシレン
の如き炭化水素溶媒がこの反応に対して有効な溶媒であ
る。エーテルは他の有効な溶媒である。この反応に対し
て好適な溶媒 ３はトルエンである。この混合物を機械
的攪拌機、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集
フラスコを備えた容量５００ｍｌの反応用フラスコ中で
還流下で加熱する。メタノ一ル、エタノ一ル、プロパノ
一ルまたはイソプロパノ一ルの如き低分子 ３量アルコ
ールはエステル転位による反応の副生物として生じる。
この低分子量アルコール副生物はこの反応混合物を還流
下で加熱する際にアルコールー溶媒共沸物として反応混
合物から除去される。このエステル転位反応が完了した
後、残留溶媒は ４蒸留により反応フラスコから除去す
る。通常重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）をこの反応
混合物に加えて中和し、次に生じた生成物を加圧口過す
る。かくして製造した生成物は上記式（１）、式（■）
、または式（■）で表わされるアルコキシシリコン化合
物である。ポリウレタンフオームを製造するために用い
るアルコキシシリコン化合物の相対量は広範囲に変える
ことができ、一般には有機ポリオール出発原料１００重
量部当り約０．Ｏ２〜約５重量部の範囲またはそれ以上
の量で用いる。
及び炭化水素アルコール反応体の全重量を規準として好
ましくはＯ．５重量％の濃度で触媒を １混合物に加え
るが、これより高濃度及び低濃度でも触媒を用いること
ができる。この反応に対する好適な触媒はトリフルオロ
酢酸である。更に溶媒を、アルコキシ末端ブロツキング
されたシリコーン液及び炭化水素アルコール反応体の全
重量を基 ２準として好ましくは５０重量％の濃度で混
合物に加えるが、これより高濃度及び低濃度でも溶媒を
用いることができる。アルコキシ末端ブロツキングされ
たシリコーン液のＳｉ−０Ｒ″″５基と反応する溶媒は
この反応混合物中に用いるべきでない。こ ２の種のも
のはメタノ一ル、エタノ一ル、プロパノ一ル及びエーテ
ルアルコールである。ベンゼン、トルエン及びキシレン
の如き炭化水素溶媒がこの反応に対して有効な溶媒であ
る。エーテルは他の有効な溶媒である。この反応に対し
て好適な溶媒 ３はトルエンである。この混合物を機械
的攪拌機、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集
フラスコを備えた容量５００ｍｌの反応用フラスコ中で
還流下で加熱する。メタノ一ル、エタノ一ル、プロパノ
一ルまたはイソプロパノ一ルの如き低分子 ３量アルコ
ールはエステル転位による反応の副生物として生じる。
この低分子量アルコール副生物はこの反応混合物を還流
下で加熱する際にアルコールー溶媒共沸物として反応混
合物から除去される。このエステル転位反応が完了した
後、残留溶媒は ４蒸留により反応フラスコから除去す
る。通常重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）をこの反応
混合物に加えて中和し、次に生じた生成物を加圧口過す
る。かくして製造した生成物は上記式（１）、式（■）
、または式（■）で表わされるアルコキシシリコン化合
物である。ポリウレタンフオームを製造するために用い
るアルコキシシリコン化合物の相対量は広範囲に変える
ことができ、一般には有機ポリオール出発原料１００重
量部当り約０．Ｏ２〜約５重量部の範囲またはそれ以上
の量で用いる。
一般に約５重量部より多い量のアルコキシシリコン化合
物を用いてもそれに対応する有利性は全くないが、一方
０．０２重量部より少ない量を用いるとフオームの不安
定性が生ずる。アルコキシシリコン化合物は有機ポリオ
ール出発原料１００重量部当りＯ．２〜約２重量部の範
囲の量で用いることが好ましい。ポリウレタンフオーム
を製造するための出発原料として本発明で用いるポリヒ
ドロキシル反応体（有機ポリオール）は少なくとも４０
モル％の第一ヒドロキシル基を含み、かつ約２０００〜
約８０００の分子量を有するいかなるポリエーテルトリ
オールであつてもよい。逆に、該ポリエーテルトリオー
ルは６０モル％より少ない第二ヒドロキシル基を含むこ
とができる。該ポリエーテルトリオールは約５５〜約９
０モル％の第一ヒドロキシルを含み、かつ約４０００〜
約７０００の分子量を有するのが好ましい。本発明で用
いる好適なポリエーテルトリオールはトリヒドロキシル
を含む有機物、例えばグリセリン、１・２・６−ヘキサ
ントリオール、１・１・１−トリメチロールエタン、１
・１・１−トリメチロールプロパンなど、並びにそれら
の混合物にアルキレンオキサイドを化学的に付加して生
成したポリアルキレンエーテルトリオールである。上に
示した好適なポリエーテルを製造するために用いるアル
キレンオキサイドは通常、炭素原子２〜４までを有し、
プロピレンオキサイド並びにプロピレンオキサイド及び
エチレンオキサイドの混合物が特に好ましい。本発明の
方法で用いる有機ポリオール出発原料は、上に示したポ
リエーテルトリオール及び少なくとも平均２個のヒドロ
キシル基を有する他のポリエーテルポリオールから実質
的になる混合物であつてもよいが、但し上に示したポリ
エーテルトリオールが混合物の全ポリオール含有量の少
なくとも４０重量％、好ましくは少なくとも５０重量％
の量だけ存在しなくてはならない。そのような他のポリ
エーテルの例は上に示した範囲外のトリオール、ジオー
ル、テトラオール及び重合体／ポリオールなど、並びに
それらの混合物である。上に示したポリエーテルトリオ
ールと混合できるポリエーテルポリオールの例にはアル
キレンオキサイドと次に示すポリオールとの付加物が含
まれる：ジエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ぺンタエリトリトール、ソルビトール、シヨ糖、ラ
クトース、アルフアメチルグルコシド、アルフアーヒド
ロキシアルキルグルコシド、ノボラツク樹脂、水、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、トリメチレン
グリコール、１・２−ブチレングリコール、１・３−ブ
タンジオール、１・４−ブタンジオール、１・５−ぺン
タンジオール、１・２−ヘキサングリコール、１・１０
−デカンジオール、１・２−シクロヘキサンジオール、
２ブテン−１・４−ジオール、３−シクロヘキサン−１
・１−ジメタノ一ル、４−メチル−３−シクロヘキサン
−１・１−ジメタノ一ル、３−メチレン−１・５−ぺン
タンジオール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）〜１−
ブタノ一ルなど、並びにそれらの混合物。上に示したポ
リエーテルトリオールと混合でき、そして本発明におい
て出発原料として用いることができる他のタイプのポリ
エーテルポリオールは英国特許第１０６３２２２号及び
米国特許第３３８３３５１号に示されているように、エ
チレン性不飽和単量体をポリエーテル中で重合させるこ
とにより、グラフト重合体として得られるポリエーテル
ポリオールである（これを重合体／ポリオールと称する
ことがある）。
物を用いてもそれに対応する有利性は全くないが、一方
０．０２重量部より少ない量を用いるとフオームの不安
定性が生ずる。アルコキシシリコン化合物は有機ポリオ
ール出発原料１００重量部当りＯ．２〜約２重量部の範
囲の量で用いることが好ましい。ポリウレタンフオーム
を製造するための出発原料として本発明で用いるポリヒ
ドロキシル反応体（有機ポリオール）は少なくとも４０
モル％の第一ヒドロキシル基を含み、かつ約２０００〜
約８０００の分子量を有するいかなるポリエーテルトリ
オールであつてもよい。逆に、該ポリエーテルトリオー
ルは６０モル％より少ない第二ヒドロキシル基を含むこ
とができる。該ポリエーテルトリオールは約５５〜約９
０モル％の第一ヒドロキシルを含み、かつ約４０００〜
約７０００の分子量を有するのが好ましい。本発明で用
いる好適なポリエーテルトリオールはトリヒドロキシル
を含む有機物、例えばグリセリン、１・２・６−ヘキサ
ントリオール、１・１・１−トリメチロールエタン、１
・１・１−トリメチロールプロパンなど、並びにそれら
の混合物にアルキレンオキサイドを化学的に付加して生
成したポリアルキレンエーテルトリオールである。上に
示した好適なポリエーテルを製造するために用いるアル
キレンオキサイドは通常、炭素原子２〜４までを有し、
プロピレンオキサイド並びにプロピレンオキサイド及び
エチレンオキサイドの混合物が特に好ましい。本発明の
方法で用いる有機ポリオール出発原料は、上に示したポ
リエーテルトリオール及び少なくとも平均２個のヒドロ
キシル基を有する他のポリエーテルポリオールから実質
的になる混合物であつてもよいが、但し上に示したポリ
エーテルトリオールが混合物の全ポリオール含有量の少
なくとも４０重量％、好ましくは少なくとも５０重量％
の量だけ存在しなくてはならない。そのような他のポリ
エーテルの例は上に示した範囲外のトリオール、ジオー
ル、テトラオール及び重合体／ポリオールなど、並びに
それらの混合物である。上に示したポリエーテルトリオ
ールと混合できるポリエーテルポリオールの例にはアル
キレンオキサイドと次に示すポリオールとの付加物が含
まれる：ジエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ぺンタエリトリトール、ソルビトール、シヨ糖、ラ
クトース、アルフアメチルグルコシド、アルフアーヒド
ロキシアルキルグルコシド、ノボラツク樹脂、水、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、トリメチレン
グリコール、１・２−ブチレングリコール、１・３−ブ
タンジオール、１・４−ブタンジオール、１・５−ぺン
タンジオール、１・２−ヘキサングリコール、１・１０
−デカンジオール、１・２−シクロヘキサンジオール、
２ブテン−１・４−ジオール、３−シクロヘキサン−１
・１−ジメタノ一ル、４−メチル−３−シクロヘキサン
−１・１−ジメタノ一ル、３−メチレン−１・５−ぺン
タンジオール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）〜１−
ブタノ一ルなど、並びにそれらの混合物。上に示したポ
リエーテルトリオールと混合でき、そして本発明におい
て出発原料として用いることができる他のタイプのポリ
エーテルポリオールは英国特許第１０６３２２２号及び
米国特許第３３８３３５１号に示されているように、エ
チレン性不飽和単量体をポリエーテル中で重合させるこ
とにより、グラフト重合体として得られるポリエーテル
ポリオールである（これを重合体／ポリオールと称する
ことがある）。
このような組成物を生成させるための適当な単量体には
、例えばアクリロニトリル、塩化ビニル、スチレン、ブ
タジエン、塩化ビニリデンなどが含まれる。このような
グラフト重合体を生成させるための適当な重合体には例
えば上に示したポリエーテルが含まれる。この重合体／
ポリオールはポリエーテル中で重合する不飽和単量体約
１〜約７０重量％、好ましくは約５〜約５０重量％そし
て最も好ましくは約１０〜約４０重量％を含むことがで
きる。このようなグラフト重合体は４０〜１５０℃の温
度で遊離ラジカル重合触媒、例えば過酸化物、過硫酸塩
、過炭酸塩、過ホウ酸塩及び上に示した参考特許により
詳細に示されたアゾ化合物の存在下にて、選ばれたポリ
エーテル中で単量体を重合させて製造することが好都合
である。生じたグラフト重合体は少量の未反応のポリエ
ーテル、単量体及び遊離重合体並びにグラフト重合体／
ポリエーテル複合体を含んでいてもよい。特に好適なも
のはアクリロニトリル及びスチレンの混合物並びにポリ
エーテルトリオールから生成したグラフト重合体／ポリ
エーテルである。本発明の出発原料として用いた特定の
有機ポリオールは低温硬化ポリエーテルウレタンフオー
ムの最終用途に依存して選択される。
、例えばアクリロニトリル、塩化ビニル、スチレン、ブ
タジエン、塩化ビニリデンなどが含まれる。このような
グラフト重合体を生成させるための適当な重合体には例
えば上に示したポリエーテルが含まれる。この重合体／
ポリオールはポリエーテル中で重合する不飽和単量体約
１〜約７０重量％、好ましくは約５〜約５０重量％そし
て最も好ましくは約１０〜約４０重量％を含むことがで
きる。このようなグラフト重合体は４０〜１５０℃の温
度で遊離ラジカル重合触媒、例えば過酸化物、過硫酸塩
、過炭酸塩、過ホウ酸塩及び上に示した参考特許により
詳細に示されたアゾ化合物の存在下にて、選ばれたポリ
エーテル中で単量体を重合させて製造することが好都合
である。生じたグラフト重合体は少量の未反応のポリエ
ーテル、単量体及び遊離重合体並びにグラフト重合体／
ポリエーテル複合体を含んでいてもよい。特に好適なも
のはアクリロニトリル及びスチレンの混合物並びにポリ
エーテルトリオールから生成したグラフト重合体／ポリ
エーテルである。本発明の出発原料として用いた特定の
有機ポリオールは低温硬化ポリエーテルウレタンフオー
ムの最終用途に依存して選択される。
例えば、少なくとも４０モル％の第一ヒドロキシル基及
び２０００〜８０００好ましくは４０００〜７０００の
分子量を有するポリエーテルトリオールを用いると水酸
基数は８４〜２０、好ましくは４２〜２０となり、主と
してしなやかなポリエーテルフオームが得られる。追加
のポリエーテルは第二ヒドロキシル基に対していかなる
比率でも第一ヒドロキシル基を有していてもよく、また
必要とするポリエーテルトリオールと混合することがで
き、フオームの柔軟性を制御するため、またはフオーム
の耐荷重特性を変えるために用いることができる。この
ような範囲は拘束されたものではなくポリエーテルトリ
オール及び使用可能な他のポリエーテルの多数の可能な
組み合せの単なる例である。水酸基数は本発明で用いる
他の交差結合した添加物を有するかもしくは有していな
いポリオールまたはポリオールの混合物１ｙから生成し
た十分にアセチル化した誘導体の加水分解生成物を完全
に中和するに要する水酸化カリウムのミリグラム数とし
て定義する。この水酸基数はまた次式でも定義できる：
但しＯＨはポリオールの水酸基数であり、ｆはその官能
基数でありそしてＭ．Ｗ．はその分子量である。
び２０００〜８０００好ましくは４０００〜７０００の
分子量を有するポリエーテルトリオールを用いると水酸
基数は８４〜２０、好ましくは４２〜２０となり、主と
してしなやかなポリエーテルフオームが得られる。追加
のポリエーテルは第二ヒドロキシル基に対していかなる
比率でも第一ヒドロキシル基を有していてもよく、また
必要とするポリエーテルトリオールと混合することがで
き、フオームの柔軟性を制御するため、またはフオーム
の耐荷重特性を変えるために用いることができる。この
ような範囲は拘束されたものではなくポリエーテルトリ
オール及び使用可能な他のポリエーテルの多数の可能な
組み合せの単なる例である。水酸基数は本発明で用いる
他の交差結合した添加物を有するかもしくは有していな
いポリオールまたはポリオールの混合物１ｙから生成し
た十分にアセチル化した誘導体の加水分解生成物を完全
に中和するに要する水酸化カリウムのミリグラム数とし
て定義する。この水酸基数はまた次式でも定義できる：
但しＯＨはポリオールの水酸基数であり、ｆはその官能
基数でありそしてＭ．Ｗ．はその分子量である。
種々の有機イソシアネートを本発明のフオーム組成物に
おいて上に示した有機ポリオール出発原料との反応に対
して使用でき、低温硬化ポリエーテルウレタンフオーム
を生成する。
おいて上に示した有機ポリオール出発原料との反応に対
して使用でき、低温硬化ポリエーテルウレタンフオーム
を生成する。
好適なイソシアネートは一般式：Ｑ（ＮＣＹ）ｉ、但し
Ｙは酸素であり、ｉは２またはそれより大の整数であり
、そしてＱは原子価ｉを有する有機ラジカルである、の
ポリイソシアネート及びポリイソチオシアネートである
。例えばＱは１つもしくはそれ以上のアリール−ＮＣＹ
結合及び／または１つもしくはそれ以上のアルキル−Ｎ
ＣＹ結合を有する置換されたもしくは置換されていない
炭化水素ラジカル、例えばアルキレン及びアリレンであ
つてもよい。Ｑはまた−ＱＺＯ−の如きラジカルを含む
ことができ、その際Ｑはアルキレンまたはアリレン基で
あり、ｚはＣＯ，ＳＯ２などの如き二価の成分である。
かかる化合物の例にはヘキサメチルジイソシアネート、
（０ＣＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２）２０）１−メチ
ル− ２ ・ ４ −ジイソシアナトシクロヘキサン、
フエニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、クロロフエニレンジイソシアネート、ジフエニルメ
タン一４ ・４′−ジイソシアネート、ナフタエン＝１
・ ５ −ジイソシアネート、トリフエニルメタン−
４ ・ ４’・ ４″ 一トリイソシァネート及びイソ
プロピルベンゼンーアルフア一４−ジイソシアネートが
含まれる。さらに本発明に有効なイソシアネートにはイ
ソシアネート及びジイソシアネートの二量体及び三量体
並びに例えば−般式：但しｉ及びｊは２またはそれ以上
の整数である、並びに／または（反応混合物中の追加の
成分として）−般式：但しｉは１もしくはそれ以上であ
りそしてＬは単官能基または多官能基の原子もしくはラ
ジカルである、の化合物を有する重合したジィソシアネ
ートが含まれる。
Ｙは酸素であり、ｉは２またはそれより大の整数であり
、そしてＱは原子価ｉを有する有機ラジカルである、の
ポリイソシアネート及びポリイソチオシアネートである
。例えばＱは１つもしくはそれ以上のアリール−ＮＣＹ
結合及び／または１つもしくはそれ以上のアルキル−Ｎ
ＣＹ結合を有する置換されたもしくは置換されていない
炭化水素ラジカル、例えばアルキレン及びアリレンであ
つてもよい。Ｑはまた−ＱＺＯ−の如きラジカルを含む
ことができ、その際Ｑはアルキレンまたはアリレン基で
あり、ｚはＣＯ，ＳＯ２などの如き二価の成分である。
かかる化合物の例にはヘキサメチルジイソシアネート、
（０ＣＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２）２０）１−メチ
ル− ２ ・ ４ −ジイソシアナトシクロヘキサン、
フエニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネー
ト、クロロフエニレンジイソシアネート、ジフエニルメ
タン一４ ・４′−ジイソシアネート、ナフタエン＝１
・ ５ −ジイソシアネート、トリフエニルメタン−
４ ・ ４’・ ４″ 一トリイソシァネート及びイソ
プロピルベンゼンーアルフア一４−ジイソシアネートが
含まれる。さらに本発明に有効なイソシアネートにはイ
ソシアネート及びジイソシアネートの二量体及び三量体
並びに例えば−般式：但しｉ及びｊは２またはそれ以上
の整数である、並びに／または（反応混合物中の追加の
成分として）−般式：但しｉは１もしくはそれ以上であ
りそしてＬは単官能基または多官能基の原子もしくはラ
ジカルである、の化合物を有する重合したジィソシアネ
ートが含まれる。
さらに特定的には、本発明のポリウレタンフオームにお
いて用いたポリイソシアネート成分にはまた次の特殊な
化合物並びにそれらの二個またはそれ以上の混合物が含
まれる：２・４−トリレンジイソシアネート、２・６−
トリレンジイソシアネート、粗製トリレンジイソシアネ
ート、ビス（４−ィソシアナトフエニル）メタン、アニ
リンホルムアルデヒド縮合生成物のホスゲン処理により
生成したポリメチレンポリフエニルイソシアネート、２
・４・６−トルエントリイノシアネート及び本分野では
公知である他の多くの有機ポリイソシアネート、例えば
Ｓｉｅｆｋｅｎ、Ａｎｎ．、５６５、７５（１９４９）
による論文に示されている化合物。一般に、芳香族ポリ
イソシアネートが好適である。本発明の範囲内で強弾性
低温硬化組成物の殊に有効なイソシアネート成分は異性
体のトリレンジイソシアネート及び式但しＲは水素及び
／または低級アルキルであり、Ｘは少くとも２．１の値
を有する、の単位を持つ重合したィソシアネートを組み
合わせたものである。
いて用いたポリイソシアネート成分にはまた次の特殊な
化合物並びにそれらの二個またはそれ以上の混合物が含
まれる：２・４−トリレンジイソシアネート、２・６−
トリレンジイソシアネート、粗製トリレンジイソシアネ
ート、ビス（４−ィソシアナトフエニル）メタン、アニ
リンホルムアルデヒド縮合生成物のホスゲン処理により
生成したポリメチレンポリフエニルイソシアネート、２
・４・６−トルエントリイノシアネート及び本分野では
公知である他の多くの有機ポリイソシアネート、例えば
Ｓｉｅｆｋｅｎ、Ａｎｎ．、５６５、７５（１９４９）
による論文に示されている化合物。一般に、芳香族ポリ
イソシアネートが好適である。本発明の範囲内で強弾性
低温硬化組成物の殊に有効なイソシアネート成分は異性
体のトリレンジイソシアネート及び式但しＲは水素及び
／または低級アルキルであり、Ｘは少くとも２．１の値
を有する、の単位を持つ重合したィソシアネートを組み
合わせたものである。
好ましくは低級アルキルはメチルであり、Ｘは２．１〜
約３．０の値を有する。用いたポリイソシアネートの量
により製造したポリウレタンの性質はわずかに変わる。
約３．０の値を有する。用いたポリイソシアネートの量
により製造したポリウレタンの性質はわずかに変わる。
〒般に本発明のフオーム組成物中にて、有機ポリオール
出発原料中の全てのヒドロキシル基及び膨張剤としで存
在するいかなる水との反応に要するイソシアネート基の
化学量論量に対してポリイソシアネートは８０〜１５０
％、好ましくは９０〜１１０％与える量にて用いられる
。化学量論量に対してわずかに過剰のイソシアネート量
を用いることが最も好ましい。本発明の方法に用いるこ
とができる膨張剤には水、８０Ｔ以下及び−６０１−’
以上の沸点を有する液化ガス、または窒素、二酸化炭素
、ヘリウム及びアルゴンの如き他の不活性ガスが含まれ
る。
出発原料中の全てのヒドロキシル基及び膨張剤としで存
在するいかなる水との反応に要するイソシアネート基の
化学量論量に対してポリイソシアネートは８０〜１５０
％、好ましくは９０〜１１０％与える量にて用いられる
。化学量論量に対してわずかに過剰のイソシアネート量
を用いることが最も好ましい。本発明の方法に用いるこ
とができる膨張剤には水、８０Ｔ以下及び−６０１−’
以上の沸点を有する液化ガス、または窒素、二酸化炭素
、ヘリウム及びアルゴンの如き他の不活性ガスが含まれ
る。
好適な液化ガスには発泡物の温度またはそれ以下で気化
する飽和脂肪族フツ素化炭化水素が含まれる。このよう
なガスは少なくとも部分的にフツ素化され、またハロゲ
ン化することができる。本発明の組成物を発泡させるた
めに用いる好適なフルオロカーボン膨張剤には次のもの
が含まれる：トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフ
ルオロメタン、ジクロロフルオロメタン、１・１−クロ
ロ−１一フルオロエタン、１−クロロ−１・１−ジフル
オロ−２・２−ジクロロエタン及び１・１・１−トリフ
ルオロ−２−クロロ−２−フルオロ−３・３ジフルオロ
−４・４・４−トリフルオロブタン。本発明の好適な膨
張剤はトリクロロフルオロメタ ！ンである。用いた膨
張剤の量は発泡した生成物に望まれる比重により変わる
であろう。普通、有機ポリオール出発原料１００重量部
当り膨張剤２〜２０重量部が好ましい。ポリウレタンを
製造するために本発明で用いる ｌ触媒には通常の柔軟
な強弾性ポリウレタンフオームを生成する際に用いるア
ミンまたは金属触媒のいずれかが含まれる。
する飽和脂肪族フツ素化炭化水素が含まれる。このよう
なガスは少なくとも部分的にフツ素化され、またハロゲ
ン化することができる。本発明の組成物を発泡させるた
めに用いる好適なフルオロカーボン膨張剤には次のもの
が含まれる：トリクロロフルオロメタン、ジクロロジフ
ルオロメタン、ジクロロフルオロメタン、１・１−クロ
ロ−１一フルオロエタン、１−クロロ−１・１−ジフル
オロ−２・２−ジクロロエタン及び１・１・１−トリフ
ルオロ−２−クロロ−２−フルオロ−３・３ジフルオロ
−４・４・４−トリフルオロブタン。本発明の好適な膨
張剤はトリクロロフルオロメタ ！ンである。用いた膨
張剤の量は発泡した生成物に望まれる比重により変わる
であろう。普通、有機ポリオール出発原料１００重量部
当り膨張剤２〜２０重量部が好ましい。ポリウレタンを
製造するために本発明で用いる ｌ触媒には通常の柔軟
な強弾性ポリウレタンフオームを生成する際に用いるア
ミンまたは金属触媒のいずれかが含まれる。
このような通常のアミン触媒の例は次のものである：Ｎ
−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、ヘキサデ
シルジメチルア １ミン、トリエチルアミン、Ｎ−Ｎ−
Ｎ′・Ｎ′−テトラメチル−１・３−ブタンジアミン、
Ｎ−Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、３−ジメチルアミノ−Ｎ−Ｎ−ジメチルプロピオン
アミド、ビス（２−ジメチルアミノエチノ（ハ）工 ２
ーテル、Ｎ−Ｎ−Ｎ′・Ｎ′−テトラメチルエチレンジ
アミン、４・４′−メチレンビス（２−クロロアニリン
）、ジメチルベンジルアミン、Ｎ−ココモルホリン、ト
リエチレンジアミン、〔１・４−ジアザビシクロ（２・
２・２）−オクタン〕、トリエチレンジアミンのギ酸塩
、トリエチレンジアミンの他の塩並びに第一級及び第二
級アミノ基のオキシアルキレン付加物など。通常の金属
触媒の例は種々のカルボン酸のスズ塩及びアセチルアセ
トンニツケル塩である。本発明の方法に対してはジ ３
ラウリル酸ジブチルスズが好ましい。このようなアミン
及び金属触媒は有機ポリオール出発原料の全重量を基準
として０．１〜２重量％の量で混合物として用いるのが
好ましい。所望ならば、本発明の方法に従つて特定の目
的 ５で強弾性ポリウレタンフオームを生成させる際に
少量の他の追加成分を用いることができる。
−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、ヘキサデ
シルジメチルア １ミン、トリエチルアミン、Ｎ−Ｎ−
Ｎ′・Ｎ′−テトラメチル−１・３−ブタンジアミン、
Ｎ−Ｎ−ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、３−ジメチルアミノ−Ｎ−Ｎ−ジメチルプロピオン
アミド、ビス（２−ジメチルアミノエチノ（ハ）工 ２
ーテル、Ｎ−Ｎ−Ｎ′・Ｎ′−テトラメチルエチレンジ
アミン、４・４′−メチレンビス（２−クロロアニリン
）、ジメチルベンジルアミン、Ｎ−ココモルホリン、ト
リエチレンジアミン、〔１・４−ジアザビシクロ（２・
２・２）−オクタン〕、トリエチレンジアミンのギ酸塩
、トリエチレンジアミンの他の塩並びに第一級及び第二
級アミノ基のオキシアルキレン付加物など。通常の金属
触媒の例は種々のカルボン酸のスズ塩及びアセチルアセ
トンニツケル塩である。本発明の方法に対してはジ ３
ラウリル酸ジブチルスズが好ましい。このようなアミン
及び金属触媒は有機ポリオール出発原料の全重量を基準
として０．１〜２重量％の量で混合物として用いるのが
好ましい。所望ならば、本発明の方法に従つて特定の目
的 ５で強弾性ポリウレタンフオームを生成させる際に
少量の他の追加成分を用いることができる。
かくして、難燃剤（例えばトリクロロエチルホスフアイ
ト）をポリウレタンフオームの可燃性を減少させるため
に用いることができる。本工程または反 ４応体に悪影
響を及ぼさない触媒に対する好適な有機溶媒を用いるこ
とができることは無論である。このような触媒に対する
溶媒の例にはポリオール（例えば２−メチル−２・４−
ペンタンジオール）、ジプロピレングリコールなどが含
まれる。本発明に従い、強弾性ポリウレタンフオームは
好適な方法のいずれかにより生成させることができる。
ト）をポリウレタンフオームの可燃性を減少させるため
に用いることができる。本工程または反 ４応体に悪影
響を及ぼさない触媒に対する好適な有機溶媒を用いるこ
とができることは無論である。このような触媒に対する
溶媒の例にはポリオール（例えば２−メチル−２・４−
ペンタンジオール）、ジプロピレングリコールなどが含
まれる。本発明に従い、強弾性ポリウレタンフオームは
好適な方法のいずれかにより生成させることができる。
好適な方法は全ての反応体が発泡工程と同時に反応する
一段または一工程の方法である。二番目の一般的な方法
は、予備重合法と呼ばれる方法であり、この方法では、
ポリエーテル出発原料を小過剰のイソシアネートと反応
させることにより予備重合体を生成し、しかる後に水ま
たは不活性膨脹剤との反応によりこの予備重合体を発泡
させる。用いることができる他の方法は大過剰のイソシ
アネートを膨張剤の存在下にて追加のポリエーテルを有
するポリエーテル生成物と反応させることを含む準予備
重合法である。ポリエーテル出発原料とアルコキシシリ
コン化合物を予備混合することはしばしば好ましいが、
しかし種々の成分の好適な予備混合物を用いることがで
きる。反応の強い発熱性のために強弾性ポリウレタンフ
オームは外部からの加熱を必要とせず、反応体を室温で
混合して発泡させ、そして反応混合物を適当な型に注ぎ
、フオームをそれ自体で硬化させることにより迅速に生
成される。勿論、必要に応じて型を予熱し、そして／ま
たは通常の高温による後硬化工程を用いることにより全
反応をさらに早めることができる。
一段または一工程の方法である。二番目の一般的な方法
は、予備重合法と呼ばれる方法であり、この方法では、
ポリエーテル出発原料を小過剰のイソシアネートと反応
させることにより予備重合体を生成し、しかる後に水ま
たは不活性膨脹剤との反応によりこの予備重合体を発泡
させる。用いることができる他の方法は大過剰のイソシ
アネートを膨張剤の存在下にて追加のポリエーテルを有
するポリエーテル生成物と反応させることを含む準予備
重合法である。ポリエーテル出発原料とアルコキシシリ
コン化合物を予備混合することはしばしば好ましいが、
しかし種々の成分の好適な予備混合物を用いることがで
きる。反応の強い発熱性のために強弾性ポリウレタンフ
オームは外部からの加熱を必要とせず、反応体を室温で
混合して発泡させ、そして反応混合物を適当な型に注ぎ
、フオームをそれ自体で硬化させることにより迅速に生
成される。勿論、必要に応じて型を予熱し、そして／ま
たは通常の高温による後硬化工程を用いることにより全
反応をさらに早めることができる。
一般に行なわれている通常の熱硬化工程と比較して、低
温硬化工程では、後硬化を行うにしろ行わないにしろ、
フオーム全体を通して短時間により高い硬化度が得られ
、同時にタツク・フリー（Ｔａｃｋｆｒｅｅ）時間及び
離型時間はより短時間となる。例えば、低温硬化工程に
より生成した強弾性ポリウレタンフオームは通常の熱硬
化ポリウレタンフオームと比較して表面を実質的に損傷
させずに極めて速かに型から取り出すことができる。必
要に応じて、本発明の低温硬化ポリウレタンフオームは
またスラブストツク（ＳｌａｂＳｔＯＣｋ）状態で製造
することができることは当然理解されよう。本発明の特
徴として強弾性ポリウレタンフオームを製造する際に適
当に用いられる新しい組成物をつけ加える。
温硬化工程では、後硬化を行うにしろ行わないにしろ、
フオーム全体を通して短時間により高い硬化度が得られ
、同時にタツク・フリー（Ｔａｃｋｆｒｅｅ）時間及び
離型時間はより短時間となる。例えば、低温硬化工程に
より生成した強弾性ポリウレタンフオームは通常の熱硬
化ポリウレタンフオームと比較して表面を実質的に損傷
させずに極めて速かに型から取り出すことができる。必
要に応じて、本発明の低温硬化ポリウレタンフオームは
またスラブストツク（ＳｌａｂＳｔＯＣｋ）状態で製造
することができることは当然理解されよう。本発明の特
徴として強弾性ポリウレタンフオームを製造する際に適
当に用いられる新しい組成物をつけ加える。
例えば殊に工業的規模においてアルコキシシリコン化合
物を希釈状態、即ちアルコキシシリコン化合物−溶媒予
備混合溶液の状態またはアルコキシシリコン化合物一溶
媒一触媒予備混合溶液の状態で用いることは望ましいこ
とであるかもしれない。このような予備混合溶液は混合
、計量または沈降問題を取り除くのに役立たせることが
できる。さらに、操作装置の混合ヘツド部で成分の流れ
はほとんど必要としない。この系に最適な特定の溶媒を
選びフオーム特性の損失を最小にしたり除去するための
許容性を製造工程に持たせることはかなり重要なことで
ある。アルコキシシリコン化合物一溶媒一触媒予備混合
物もまた使用できるが、その理由は選ばれた溶媒は触媒
並びにアルコキシシリコン化合物に対する二つの役割を
果す溶媒であつてもよいからである。この予備混合物を
生成させる工程により発泡工程は単純化され、原料の計
量精度が改善される。炭化水素、ハロゲン化炭化水素、
有機ヒドロキシル化合物、アルキルフタレートなどの如
きどのような好適な有機溶媒を用いることができるが、
使用する場合には、選ばれた有機溶媒は、アルコキシシ
リコン化合物が実質的に溶解するようなものであること
が好ましい。例えば、オルガノシロキサン共重合体の少
なくとも５重量部を溶媒９５重量部に溶解させることが
好ましい。さらに好ましくはアルコキシシリコン化合物
一溶媒またはアルコキシシリコン化合物一溶媒−・触媒
溶液中のアルコキシシリコン化合物の最小の百分率は少
なくとも約１０から少なくとも約３０重量％の範囲であ
るべきである。当然、このような溶媒は使用する必要は
なく、該溶媒溶液中のアルコキシシリコン化合物の最大
百分率は臨界的でないことが理解される。さらに、使用
する際に、勿論上に示したように、有機ポリオール出発
原料１００重量部当りの使用可能な活性のあるアルコキ
シシリコン化合物の量に溶媒溶液を補正すべきである。
アルコキシシリコン化合物一溶媒−触媒溶液を用いる際
もまた触媒に関して同様の補正を行うべきである。アル
コキシシリコン化合物に対する溶媒は末端がヒドロキシ
ルである有機エーテル化合物の如き有機ヒドロキシル化
合物が好適である。グリセリン、水、トリメチロールプ
ロパン、１・２・６−ヘキサントリオール、エチレング
リコール、ブタノ一ル、ノニルフエノ一ルなどの如き出
発物とエチレンオキサィド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイドの付加物の如きポリエーテルトリオー
ル、ジオール、及びモノオールがさらに好適である。当
然このような付加物のアルキレン単位は異なるタイプ、
例えばオキシプロピレン及びオキシエチレン基であつて
もよく、不規則に分布していてもブロツク状であつても
よい。オキシアルキレン部分においてオキシプロピレン
単位が全てまたは主であり、そしてフオーム組成物の有
機ポリオール出発原料として用いた第一トリオールと同
様または類似しているので、約２０００〜６０００の範
囲の分子量を有するポリエーテルトリオールが最も好ま
しい溶媒である。さらに、本発明のアルコキシシリコン
化合物の溶解度に関する本知見については制限及び調整
することができる。本発明に従つて生成した強弾性ポリ
ウレタンフオームは通常のフオームに対応して同じ目的
に用いることができ、例えばクツシヨン材に望まれれば
それに用いることができ、例えば家具；自動車、飛行機
などの交通機関；敷き物；こわれ物の包装などのクツシ
ヨンに用いることができる。
物を希釈状態、即ちアルコキシシリコン化合物−溶媒予
備混合溶液の状態またはアルコキシシリコン化合物一溶
媒一触媒予備混合溶液の状態で用いることは望ましいこ
とであるかもしれない。このような予備混合溶液は混合
、計量または沈降問題を取り除くのに役立たせることが
できる。さらに、操作装置の混合ヘツド部で成分の流れ
はほとんど必要としない。この系に最適な特定の溶媒を
選びフオーム特性の損失を最小にしたり除去するための
許容性を製造工程に持たせることはかなり重要なことで
ある。アルコキシシリコン化合物一溶媒一触媒予備混合
物もまた使用できるが、その理由は選ばれた溶媒は触媒
並びにアルコキシシリコン化合物に対する二つの役割を
果す溶媒であつてもよいからである。この予備混合物を
生成させる工程により発泡工程は単純化され、原料の計
量精度が改善される。炭化水素、ハロゲン化炭化水素、
有機ヒドロキシル化合物、アルキルフタレートなどの如
きどのような好適な有機溶媒を用いることができるが、
使用する場合には、選ばれた有機溶媒は、アルコキシシ
リコン化合物が実質的に溶解するようなものであること
が好ましい。例えば、オルガノシロキサン共重合体の少
なくとも５重量部を溶媒９５重量部に溶解させることが
好ましい。さらに好ましくはアルコキシシリコン化合物
一溶媒またはアルコキシシリコン化合物一溶媒−・触媒
溶液中のアルコキシシリコン化合物の最小の百分率は少
なくとも約１０から少なくとも約３０重量％の範囲であ
るべきである。当然、このような溶媒は使用する必要は
なく、該溶媒溶液中のアルコキシシリコン化合物の最大
百分率は臨界的でないことが理解される。さらに、使用
する際に、勿論上に示したように、有機ポリオール出発
原料１００重量部当りの使用可能な活性のあるアルコキ
シシリコン化合物の量に溶媒溶液を補正すべきである。
アルコキシシリコン化合物一溶媒−触媒溶液を用いる際
もまた触媒に関して同様の補正を行うべきである。アル
コキシシリコン化合物に対する溶媒は末端がヒドロキシ
ルである有機エーテル化合物の如き有機ヒドロキシル化
合物が好適である。グリセリン、水、トリメチロールプ
ロパン、１・２・６−ヘキサントリオール、エチレング
リコール、ブタノ一ル、ノニルフエノ一ルなどの如き出
発物とエチレンオキサィド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイドの付加物の如きポリエーテルトリオー
ル、ジオール、及びモノオールがさらに好適である。当
然このような付加物のアルキレン単位は異なるタイプ、
例えばオキシプロピレン及びオキシエチレン基であつて
もよく、不規則に分布していてもブロツク状であつても
よい。オキシアルキレン部分においてオキシプロピレン
単位が全てまたは主であり、そしてフオーム組成物の有
機ポリオール出発原料として用いた第一トリオールと同
様または類似しているので、約２０００〜６０００の範
囲の分子量を有するポリエーテルトリオールが最も好ま
しい溶媒である。さらに、本発明のアルコキシシリコン
化合物の溶解度に関する本知見については制限及び調整
することができる。本発明に従つて生成した強弾性ポリ
ウレタンフオームは通常のフオームに対応して同じ目的
に用いることができ、例えばクツシヨン材に望まれれば
それに用いることができ、例えば家具；自動車、飛行機
などの交通機関；敷き物；こわれ物の包装などのクツシ
ヨンに用いることができる。
以下の実施例は本発明の単なる例であり、その範囲に限
定されるものではない。
定されるものではない。
下記の実施例において次に示した出発原料を用いた。
ａ．ポリオール
ポリオールＩ．出発物質としてグリセリンを用い、プロ
ピレンオキサイド、次にエチレンオキサイドを重合させ
て生成したポリエーテルポリオール。
ピレンオキサイド、次にエチレンオキサイドを重合させ
て生成したポリエーテルポリオール。
このポリエーテルポリオールは約４５００の分子量と約
３４の水酸基数を有している。このものには約８５．５
重量％のプロピレンオキサイド、１４．５重量％のエチ
レンオキサイド及び約７３％の第一ヒドロキシル基が含
まれる。ポリオール■．出発物質としてグリセリンを用
い、プロピレンオキサイド、次にエチレンオ七廿ノｋ″
ｂ舌Ａ火訃ヅ牛信１ｆ−ギ１Ｌ丁一千１１７ポリオール
。
３４の水酸基数を有している。このものには約８５．５
重量％のプロピレンオキサイド、１４．５重量％のエチ
レンオキサイド及び約７３％の第一ヒドロキシル基が含
まれる。ポリオール■．出発物質としてグリセリンを用
い、プロピレンオキサイド、次にエチレンオ七廿ノｋ″
ｂ舌Ａ火訃ヅ牛信１ｆ−ギ１Ｌ丁一千１１７ポリオール
。
このポリエーテルポリオールは約４５００の分子量と約
３４の水酸基数を有している。このものには約８５．５
重量％のプロピレンオキサイド、１４．５重量％のエチ
レンオキサイド及び約８０％の第一ヒドロキシル基が含
まれる。重合体／ポリオール１．触媒としてＶＡＺＯを
用いてポリオール１中でスチレン／アクリロニトリルを
重合させて製造した重合体／ポリオール。
３４の水酸基数を有している。このものには約８５．５
重量％のプロピレンオキサイド、１４．５重量％のエチ
レンオキサイド及び約８０％の第一ヒドロキシル基が含
まれる。重合体／ポリオール１．触媒としてＶＡＺＯを
用いてポリオール１中でスチレン／アクリロニトリルを
重合させて製造した重合体／ポリオール。
この重合体／ポリオールは約２８の水酸基数を有してい
る。この重合体には１対１重量比のスチレン対アクリロ
ニトリルが含まれ、そして重合体／ポリエーテルの全重
量の２１重量％が含まれている。Ｂ．イソシアネート イソシアネート１．このものは２・４−トリレンジイソ
シアネート約８０重量％と２・６トリレンジイソシアネ
ート約２０重量％の混合物である。
る。この重合体には１対１重量比のスチレン対アクリロ
ニトリルが含まれ、そして重合体／ポリエーテルの全重
量の２１重量％が含まれている。Ｂ．イソシアネート イソシアネート１．このものは２・４−トリレンジイソ
シアネート約８０重量％と２・６トリレンジイソシアネ
ート約２０重量％の混合物である。
イソシアネート．このものはイソシアネート１８０重量
％及び重合体１モル当り約２．５〜２．９モルのＮＣＯ
を含み、かつ約３１．４重量％のイソシアネート含有量
を有するポリメチレンポリフエニレンイソシアネート重
合体約２−０重量％からなる組成物である。
％及び重合体１モル当り約２．５〜２．９モルのＮＣＯ
を含み、かつ約３１．４重量％のイソシアネート含有量
を有するポリメチレンポリフエニレンイソシアネート重
合体約２−０重量％からなる組成物である。
０．ポリウレタンフオーム
触媒
触媒１．このものは約７０重量％のビス一（Ｎ．Ｎ−ジ
メチルアミノエチル）一エーテル及び約３０重量％のジ
プロピレングリコール溶媒からなる組成物である。
メチルアミノエチル）一エーテル及び約３０重量％のジ
プロピレングリコール溶媒からなる組成物である。
触媒．ビス−（Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノエチル）一エー
テル。
テル。
触媒．このものは約３３重量％のトリエチレンジアミン
及び約６７重量％のジプロピレングリコール溶媒からな
る組成物である。
及び約６７重量％のジプロピレングリコール溶媒からな
る組成物である。
触媒．このものは約３３．３重量％の３−ジメチルアミ
ノ−Ｎ−Ｎ−ジメチル−プロピオンアミド及び６６．６
重量％のエトキシ化されたフエノール溶媒からなる組成
物である。
ノ−Ｎ−Ｎ−ジメチル−プロピオンアミド及び６６．６
重量％のエトキシ化されたフエノール溶媒からなる組成
物である。
触媒Ｖ．このものは約８８重量％のジラウリル酸ジブチ
ルスズ及び約３０００の分子量及び約５６の水酸基数を
有するポリオキシプロピ１１）ノ【 １１」一 口１
！ら１０壬ｊヨ一０／．）．〜ｒ φ−ブ Ｏ口ｉ÷麻
一である。
ルスズ及び約３０００の分子量及び約５６の水酸基数を
有するポリオキシプロピ１１）ノ【 １１」一 口１
！ら１０壬ｊヨ一０／．）．〜ｒ φ−ブ Ｏ口ｉ÷麻
一である。
触媒．ジエタノールアミン。
Ｄ．アルコキシシリコーン組成界面活性剤（発泡安定剤
として使用するもの）アルコキシシリコーン組成界面活
性剤及びオルガノシロキサン共重合体界面活性剤は下記
の実施例１〜３２に示されている。
として使用するもの）アルコキシシリコーン組成界面活
性剤及びオルガノシロキサン共重合体界面活性剤は下記
の実施例１〜３２に示されている。
０．膨張剤
膨張剤１．トリクロロフルオロメタン。
Ｆ．難燃剤
難燃剤１．トリクロロエチルホスフアイト。
実施例 １アルコキシシラン単量体の製造
機械的攪拌機、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び
捕集用フラスコを備えた容量５００ｍ１の反応用三ツロ
フラスコに蒸留したジメチルジエトキシシラン５１．８
７（０．３５モル）及び１−オクタノール８２．６７（
０．７０モノ（ハ）を加えた。
捕集用フラスコを備えた容量５００ｍ１の反応用三ツロ
フラスコに蒸留したジメチルジエトキシシラン５１．８
７（０．３５モル）及び１−オクタノール８２．６７（
０．７０モノ（ハ）を加えた。
またこの反応用フラスコにトリフルオロ酢酸０．５重量
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際にこの反応混合物から除去された。
この反応用フラスコ中でエタノールの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
５．９ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシラン単量体
である。このアルコキシシラン単量体は計算値の分子量
３１６を有する透明な液体である。このアルコキシシラ
ン単量体はの組成を有し、本アルコキシシラン単量体Ａ
として下に示す。
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際にこの反応混合物から除去された。
この反応用フラスコ中でエタノールの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
５．９ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシラン単量体
である。このアルコキシシラン単量体は計算値の分子量
３１６を有する透明な液体である。このアルコキシシラ
ン単量体はの組成を有し、本アルコキシシラン単量体Ａ
として下に示す。
アルコキシシラン単量体Ａ並びに下に示したアルコキシ
シラン単量体Ｂ及びＣの組性並びに特性は後記の第１表
に示す。実施例 ２ アルコキシシラン単量体の製造 機械的攪拌機、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び
捕集用フラスコを備えた容量５００ｍｌの反応用三ツロ
フラスコに蒸留したジメチルジエトキシシラン５１．８
ｙ（０．３５モル）及び１−ウンデカノ一ル１１９．７
７（０．７０モル）を加えた。
シラン単量体Ｂ及びＣの組性並びに特性は後記の第１表
に示す。実施例 ２ アルコキシシラン単量体の製造 機械的攪拌機、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び
捕集用フラスコを備えた容量５００ｍｌの反応用三ツロ
フラスコに蒸留したジメチルジエトキシシラン５１．８
ｙ（０．３５モル）及び１−ウンデカノ一ル１１９．７
７（０．７０モル）を加えた。
またこの反応用フラスコにトリフルオロ酢酸０．５重量
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエメノ一ルがエステル転位により生成
した。エタノ一ルートルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノ一ルの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（（ＮａＨＣＯ３
）で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加
圧口過器を通して口過した。
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエメノ一ルがエステル転位により生成
した。エタノ一ルートルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノ一ルの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（（ＮａＨＣＯ３
）で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加
圧口過器を通して口過した。
この生成物は２５℃の温度で１４．８ｃｓｔｋの粘度を
有するアルコキシシラン単量体である。このアルコキシ
シラン単量体は計算値の分子量４０３を有する透明な液
体である。このアルコキシシラン単量体はの組成を有し
、本アルコキシシラン単量体Ｂとして下に示す。
有するアルコキシシラン単量体である。このアルコキシ
シラン単量体は計算値の分子量４０３を有する透明な液
体である。このアルコキシシラン単量体はの組成を有し
、本アルコキシシラン単量体Ｂとして下に示す。
実施例 ３
アルコキシシラン単量体の製造
機械的撹拌機、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び
捕集用フラスコを備えた容量５００Ｔｎｌの反応用三ツ
ロフラスコに蒸留したジメチルジエトキシシラン３７．
Ｏｙ（０．２５モノ（ハ）及び１−へキサデカノ一ル１
２０．５ｔ（０．５０モル）を加えた。
捕集用フラスコを備えた容量５００Ｔｎｌの反応用三ツ
ロフラスコに蒸留したジメチルジエトキシシラン３７．
Ｏｙ（０．２５モノ（ハ）及び１−へキサデカノ一ル１
２０．５ｔ（０．５０モル）を加えた。
またこの反応用フラスコにトリフルオロ酢酸０．５重量
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノ一ルがエステル転位により生成
した。エタノ一ルートルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノ一ルの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノ一ルがエステル転位により生成
した。エタノ一ルートルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノ一ルの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。
この生成物は２５℃の温度で２１．１７ｃｓｔｋの粘度
を有するアルコキシシラン単量体である。このアルコキ
シシラン単量体は計算値の分子量５４３を有する透明な
液体である。このアルコキシシラン単量体はの組成を有
し、本アルコキシシラン単量体Ｃとして下に示す。
を有するアルコキシシラン単量体である。このアルコキ
シシラン単量体は計算値の分子量５４３を有する透明な
液体である。このアルコキシシラン単量体はの組成を有
し、本アルコキシシラン単量体Ｃとして下に示す。
実施例 ４
Ａ部：エトキシ末端ブロツキングされたシロキサン液の
製造機械的攪拌機を備えた容量５００ｍｌの反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｉ（ＯＣＨ
２ＣＨ３）２〕 ２２．２ｙ（０．１５モル）及び環式
ジメチルシロキサン四量体（Ｍｅ２Ｓ１０）４ ２２．
２７（０．０７５モノリからなる混合物を加えた。
製造機械的攪拌機を備えた容量５００ｍｌの反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｉ（ＯＣＨ
２ＣＨ３）２〕 ２２．２ｙ（０．１５モル）及び環式
ジメチルシロキサン四量体（Ｍｅ２Ｓ１０）４ ２２．
２７（０．０７５モノリからなる混合物を加えた。
またこの反応用フラスコにこの混合物の全重量の約１重
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間撹拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で１．６４
ＣＳｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキ
シ末端ブロツキングされたシロキサン液のジメチルシロ
キサン（ＯＳｉＭｅ２）含有量は蒸気相クロマトグラフ
イ一（ＶＰＣ）による測定によると次の如きものであつ
た。蒸気相クロマトグラフイ一分析によりエトキシ末端
プロツキングされたシロキサン液の６．５重量％がａ〉
１０なる値を有する単独のジメチルシロキシ（０ＳｉＭ
ｅ２）単位であることが示された。
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間撹拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で１．６４
ＣＳｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキ
シ末端ブロツキングされたシロキサン液のジメチルシロ
キサン（ＯＳｉＭｅ２）含有量は蒸気相クロマトグラフ
イ一（ＶＰＣ）による測定によると次の如きものであつ
た。蒸気相クロマトグラフイ一分析によりエトキシ末端
プロツキングされたシロキサン液の６．５重量％がａ〉
１０なる値を有する単独のジメチルシロキシ（０ＳｉＭ
ｅ２）単位であることが示された。
このエトキシ末端プロツキングされたシロキサン液のエ
トキシ含有量は２９．２重量％であり、そして分子量の
計算値は２９６である。下に本エトキシ末端プロツキン
グされたシロキサン液１として示すエトキシ末端プロツ
キングされたシロキサン液は平均組成を有する。
トキシ含有量は２９．２重量％であり、そして分子量の
計算値は２９６である。下に本エトキシ末端プロツキン
グされたシロキサン液１として示すエトキシ末端プロツ
キングされたシロキサン液は平均組成を有する。
本エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液１並び
に下に示す本エトキシ末端プロツキングされたシロキサ
ン液〜の組成及び特性を後記の第表に示す。Ｂ部：アル
コキシシロキサン重合体の製造機械的撹拌機、温度計、
ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラスコを備えた
容量５００ｍ１の反応用三ツロフラスコに本エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液１１０３．６７（０
．３５モル）及び１−オクタノール９１．０７（０．７
０モル）を加えた。
に下に示す本エトキシ末端プロツキングされたシロキサ
ン液〜の組成及び特性を後記の第表に示す。Ｂ部：アル
コキシシロキサン重合体の製造機械的撹拌機、温度計、
ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラスコを備えた
容量５００ｍ１の反応用三ツロフラスコに本エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液１１０３．６７（０
．３５モル）及び１−オクタノール９１．０７（０．７
０モル）を加えた。
またこの反応用フラスコにトリフルオ口酢酸０．５重量
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
４．８２ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサン
重合体である。このアルコキシシロキサン重合体のジメ
チルシロキシ（０ＳｉＭｅ２）含有量は蒸気相クロマト
グラフイ一（ＶＰＣ）を用いる測定によると次の如きも
のであつた。この蒸気相クロマトグラフイー分析により
４．１重量％のアルコキシシロキサン重合体はａ〉１０
なる値を有する単独のジメチルシロキシ（ＯＳｉＭｅ２
）単位からなることが示された。
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
４．８２ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサン
重合体である。このアルコキシシロキサン重合体のジメ
チルシロキシ（０ＳｉＭｅ２）含有量は蒸気相クロマト
グラフイ一（ＶＰＣ）を用いる測定によると次の如きも
のであつた。この蒸気相クロマトグラフイー分析により
４．１重量％のアルコキシシロキサン重合体はａ〉１０
なる値を有する単独のジメチルシロキシ（ＯＳｉＭｅ２
）単位からなることが示された。
このアルコキシシロキサン重合体は計算値の分子量４６
６を有する透明な液体である。下に本アルコキシシロキ
サン重合体Ｄとして示すアルコキシシロキサン共重合体
は平均組成を有する。
６を有する透明な液体である。下に本アルコキシシロキ
サン重合体Ｄとして示すアルコキシシロキサン共重合体
は平均組成を有する。
本アルコキシシロキサン重合体Ｄ並びに下に示す本アル
コキシシロキサン重合体Ｅ−Ｈの組成及び特性を後記の
第■表に示す。実施例 ５ Ａ部：エトキシ末端ブロツキングされたシロキサン液の
製造機械的撹拌機を備えた容量５００ｍｌの反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｉ（ＯＣＨ
２ＣＨ３）２〕 ３７．０ｙ（０．２５モル）及び環式
ジメチルシロキサン四量体（Ｍｅ２Ｓ１０）４ ５５．
５７（０．１９モル）からなる混合物を加えた。
コキシシロキサン重合体Ｅ−Ｈの組成及び特性を後記の
第■表に示す。実施例 ５ Ａ部：エトキシ末端ブロツキングされたシロキサン液の
製造機械的撹拌機を備えた容量５００ｍｌの反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｉ（ＯＣＨ
２ＣＨ３）２〕 ３７．０ｙ（０．２５モル）及び環式
ジメチルシロキサン四量体（Ｍｅ２Ｓ１０）４ ５５．
５７（０．１９モル）からなる混合物を加えた。
またこの反応用フラスコにこの混合物の全重量の約１重
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間撹拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．Ｏ２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端ブロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で２．５４
ｃｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキ
シ末端ブロツキングされたシロキサン液のエトキシ含有
量は２４．０重量％であり、そして分子量の計算値は３
７０である。このエトキシ末端ブロツキングされたシロ
キサン液は平均組成を有し、そして本エトキシ末端ブロ
ツキングされたシロキサン液■として下に示す。
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間撹拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．Ｏ２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端ブロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で２．５４
ｃｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキ
シ末端ブロツキングされたシロキサン液のエトキシ含有
量は２４．０重量％であり、そして分子量の計算値は３
７０である。このエトキシ末端ブロツキングされたシロ
キサン液は平均組成を有し、そして本エトキシ末端ブロ
ツキングされたシロキサン液■として下に示す。
Ｂ部：アルコキシシロキサン重合体の製造機械的攪拌機
、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラス
コを備えた容量５００ｍｌの反応用三ツロフラスコに本
エトキシ末端ブロツキングされたシロキサン液■１４８
．０７（０、４０モル）及び１−ヘキサノ一ル８０．８
７（０．７９モル）を加えた。
、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラス
コを備えた容量５００ｍｌの反応用三ツロフラスコに本
エトキシ末端ブロツキングされたシロキサン液■１４８
．０７（０、４０モル）及び１−ヘキサノ一ル８０．８
７（０．７９モル）を加えた。
またこの反応用フラスコにトリフルオ口酢酸０．５重量
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノ一ルがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノ一ルの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
５．１２ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサン
重合体である。このアルコキシシロキサン重合体は計算
値の分子量４８２を有する透明な液体である。このアル
コキシシロキサン重合体は平均組成を有し、そして本ア
ルコキシシロキサン重合体Ｅとして下に示す。
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノ一ルがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノ一ルの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
５．１２ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサン
重合体である。このアルコキシシロキサン重合体は計算
値の分子量４８２を有する透明な液体である。このアル
コキシシロキサン重合体は平均組成を有し、そして本ア
ルコキシシロキサン重合体Ｅとして下に示す。
実施例 ６
Ａ部：エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液の
製造機械的攪拌機を備えた容量５００ｍ１の反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｉ（０ＣＨ
２ＣＨ３）２〕２９，６７（０．２０モル）及び環式ジ
メチルシロキサン四量体（Ｍｅ２ＳｌＯ）４７０．４ｙ
（０．２４モル）からなる混合物を加えた。
製造機械的攪拌機を備えた容量５００ｍ１の反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｉ（０ＣＨ
２ＣＨ３）２〕２９，６７（０．２０モル）及び環式ジ
メチルシロキサン四量体（Ｍｅ２ＳｌＯ）４７０．４ｙ
（０．２４モル）からなる混合物を加えた。
またこの反応用フラスコにこの混合物の全重量の約１重
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間攪拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で３．８３
ｃｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキ
シ末端プロツキングされたシロキサン液のエトキシ含有
量は１７．１重量％であり分子量の計算値は５００であ
る。このエトキシ末端プロツキングされたシロキサン液
は平均組成を有し、そして本エトキシ末端プロツキング
されたシロキサン液として下に示す。
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間攪拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で３．８３
ｃｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキ
シ末端プロツキングされたシロキサン液のエトキシ含有
量は１７．１重量％であり分子量の計算値は５００であ
る。このエトキシ末端プロツキングされたシロキサン液
は平均組成を有し、そして本エトキシ末端プロツキング
されたシロキサン液として下に示す。
Ｂ部：アルコキシシロキサン重合体の製造機械的撹拌機
、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラス
コを備えた容量５００ｍ１の反応用三ツロフラスコに本
エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液１５０．
０ｙ（０．３０モル）及び２−エチルヘキサノール７８
，０７（０．６０モル）を加えた。
、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラス
コを備えた容量５００ｍ１の反応用三ツロフラスコに本
エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液１５０．
０ｙ（０．３０モル）及び２−エチルヘキサノール７８
，０７（０．６０モル）を加えた。
またこの反応用フラスコにトリフルオロ酢酸０．５重量
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
６，３４ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサン
重合体である。このアルコキシシロキサン重合体のジメ
チルシロキシ（０ＳｉＭｅ２）含有量は蒸気相クロマト
グラフイ一を用いる測定によると次の如きものであつた
：この蒸気相クロマトグラフイ一分析により６．８重量
％のアルコキシシロキサン重合体はａ〉１０なる値を有
する単独のジメチルシロキシ（０ＳｉＭｅ２）単位から
なることが示された。
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
６，３４ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサン
重合体である。このアルコキシシロキサン重合体のジメ
チルシロキシ（０ＳｉＭｅ２）含有量は蒸気相クロマト
グラフイ一を用いる測定によると次の如きものであつた
：この蒸気相クロマトグラフイ一分析により６．８重量
％のアルコキシシロキサン重合体はａ〉１０なる値を有
する単独のジメチルシロキシ（０ＳｉＭｅ２）単位から
なることが示された。
こ−２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣＨ２０−Ｓｉ（
０Ｓのアルコキシシロキサン重合体は計算値の分子量６
７０を有する透明な液体である。このアルコキシシロキ
サン重合体は平均組成２）４．７６−０ＣＨ２ＣＨＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を有し、そして本アルコキシシロ
キサン重合体Ｆとして下に示す。
０Ｓのアルコキシシロキサン重合体は計算値の分子量６
７０を有する透明な液体である。このアルコキシシロキ
サン重合体は平均組成２）４．７６−０ＣＨ２ＣＨＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を有し、そして本アルコキシシロ
キサン重合体Ｆとして下に示す。
実施例 ７
Ａ部：エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液の
製造機械的撹拌機を備えた容量５００ｍ１の反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｉ（０ＣＨ
２ＣＨ３）２〕４４．４７（０．３０モル）及び環式ジ
メチルシロキサン四量体（Ｍｅ２ＳｌＯ）４１６５．２
ｙ（０．５６モル）からなる混合物を加えた。
製造機械的撹拌機を備えた容量５００ｍ１の反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｉ（０ＣＨ
２ＣＨ３）２〕４４．４７（０．３０モル）及び環式ジ
メチルシロキサン四量体（Ｍｅ２ＳｌＯ）４１６５．２
ｙ（０．５６モル）からなる混合物を加えた。
またこの反応用フラスコにこの混合物の全重量の約１重
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間撹拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で６．６８
ｃｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキ
シ末端プロツキングされたシロキサン液のエトキシ含有
量は１２．１重量％であり、そして分子量の計算値は９
００である。このエトキシ末端プロツキングされたシロ
キサン液は平均組成を有し、そして本エトキシ末端プロ
ツキングされたシロキサン液として下に示す。
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間撹拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で６．６８
ｃｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキ
シ末端プロツキングされたシロキサン液のエトキシ含有
量は１２．１重量％であり、そして分子量の計算値は９
００である。このエトキシ末端プロツキングされたシロ
キサン液は平均組成を有し、そして本エトキシ末端プロ
ツキングされたシロキサン液として下に示す。
Ｂ部：・アルコキシシロキサン重合体の製造機械的攪拌
機、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラ
スコを備えた容量５００ｍ１の反応用三ツロJャ宴Xコに
エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液２１０．
０７（０．２３モル）及び２−エチルヘキサノール７８
．０７（０．６０モル）を加えた。
機、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラ
スコを備えた容量５００ｍ１の反応用三ツロJャ宴Xコに
エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液２１０．
０７（０．２３モル）及び２−エチルヘキサノール７８
．０７（０．６０モル）を加えた。
またこの反応用フラスコにトリフルオロ酢酸０．５重量
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
７．２３ｅｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサン
重合体である。このアルコキシシロキサン重合体は計算
値の分子量８７０を有する透明な液体である。このアル
コキシシロキサン重合体は平均組成を有し、そして本ア
ルコキシシロキサン重合体Ｇとして下に示す。
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
７．２３ｅｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサン
重合体である。このアルコキシシロキサン重合体は計算
値の分子量８７０を有する透明な液体である。このアル
コキシシロキサン重合体は平均組成を有し、そして本ア
ルコキシシロキサン重合体Ｇとして下に示す。
実施例 ８
Ａ部：エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液の
製造機械的攪拌機を備えた容量５００ｍ１の反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｌ（０ＣＨ
２ＣＨ３）２〕２２．２７（０．１５モル）及び環式ジ
メチルシロキサン四量体（Ｍｅ２ＳｌＯ）４１２７．８
７（０．４３モル）からなる混合物を加えた。
製造機械的攪拌機を備えた容量５００ｍ１の反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｌ（０ＣＨ
２ＣＨ３）２〕２２．２７（０．１５モル）及び環式ジ
メチルシロキサン四量体（Ｍｅ２ＳｌＯ）４１２７．８
７（０．４３モル）からなる混合物を加えた。
またこの反応用フラスコにこの混合物の全重量の約１重
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間撹拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で１０．２
１ｃｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエト
キシ末端プロツキングされたシロキサン液のエトキシ含
有量は８，７重量％であり、そして分子量の計算値は１
０００である。このエトキシ末端プロツキングされたシ
ロキサン液は平均組成←を有し、そして本エトキシ末端
プロツキングされたシロキサン液Ｖとして下に示す。
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間撹拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で１０．２
１ｃｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエト
キシ末端プロツキングされたシロキサン液のエトキシ含
有量は８，７重量％であり、そして分子量の計算値は１
０００である。このエトキシ末端プロツキングされたシ
ロキサン液は平均組成←を有し、そして本エトキシ末端
プロツキングされたシロキサン液Ｖとして下に示す。
Ｂ部：アルコキシシロキサン重合体の製造機械的攪拌機
、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラス
コを備えた容量５００ｍ１の反応用三ツロフラスコに本
エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液Ｖ２５Ｏ
．Ｏｙ（０．２５モル）及び１−オクタノール６５．０
７（０．５０モル）を加えた。
、温度計、ヘツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラス
コを備えた容量５００ｍ１の反応用三ツロフラスコに本
エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液Ｖ２５Ｏ
．Ｏｙ（０．２５モル）及び１−オクタノール６５．０
７（０．５０モル）を加えた。
またこの反応用フラスコにトリフルオ口酢酸０．５重量
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
１３．７ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサン
重合体である。このアルコキシシロキサン重合体は計算
値の分子量１１７０を有する透明な液体である。このア
ルコキシシロキサン重合体は平均組成を有し、そして本
アルコキシシロキサン重合体Ｈとして下に示す。
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還流
するまで加熱した際この反応混合物から除去された。こ
の反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止した際
、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かくし
て生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）
で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加圧
口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度で
１３．７ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサン
重合体である。このアルコキシシロキサン重合体は計算
値の分子量１１７０を有する透明な液体である。このア
ルコキシシロキサン重合体は平均組成を有し、そして本
アルコキシシロキサン重合体Ｈとして下に示す。
実施例 ９
Ａ部：エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液の
製造機械的撹拌機を備えた容量５００ｍ１の反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｉ（０ＣＨ
２ＣＨ３）２〕 ６２．３ｙ（ ０．３５モル）及び環
式ジメチルシロキサン四量体（Ｍｅ２ＳｉＯ）４７７．
７ｙ（０．２６モル）からなる混合物を加えた。
製造機械的撹拌機を備えた容量５００ｍ１の反応用フラ
スコにジメチルジエトキシシラン〔Ｍｅ２Ｓｉ（０ＣＨ
２ＣＨ３）２〕 ６２．３ｙ（ ０．３５モル）及び環
式ジメチルシロキサン四量体（Ｍｅ２ＳｉＯ）４７７．
７ｙ（０．２６モル）からなる混合物を加えた。
またこの反応用フラスコにこの混合物の全重量の約１重
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間攪拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で３．９ｃ
ｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキシ
末端プロツキングされたシロキサン液のエトキシ含有量
は３２．９重量％であり分子量の計算値は４００である
。このエトキシ末端プロツキングされたシロキサン液は
平均組成を有し、そして本エトキシ末端プロツキングさ
れたシロキサン液として下に示す。
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間攪拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で３．９ｃ
ｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキシ
末端プロツキングされたシロキサン液のエトキシ含有量
は３２．９重量％であり分子量の計算値は４００である
。このエトキシ末端プロツキングされたシロキサン液は
平均組成を有し、そして本エトキシ末端プロツキングさ
れたシロキサン液として下に示す。
本エトキシ末端プロツキングされたシロキサン液並びに
下に示す本エトキシ末端プロツキングされたシロキサン
液の組成及び特性を後記の第表に示す。Ｂ部：アルコキ
シシロキサン共重合体の製造機械的攪拌機、温度計、ヘ
ツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラスコを備えた容
量５００ｍ１の反応用三ツロフラスコに本エトキシ末端
プロツキングされたシロキサン液４５．０Ｖ（ ０．１
１モル）及び１−オクタノール４３．８８ｙ（ ０．３
４モル）を加えた。
下に示す本エトキシ末端プロツキングされたシロキサン
液の組成及び特性を後記の第表に示す。Ｂ部：アルコキ
シシロキサン共重合体の製造機械的攪拌機、温度計、ヘ
ツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラスコを備えた容
量５００ｍ１の反応用三ツロフラスコに本エトキシ末端
プロツキングされたシロキサン液４５．０Ｖ（ ０．１
１モル）及び１−オクタノール４３．８８ｙ（ ０．３
４モル）を加えた。
またこの反応用フラスコにトリフルオロ酢酸０．５重量
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を※大気圧下で還流するまで加
熱し、副生物であるエタノールがエステル転位により生
成した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還
流するまで加熱した際この反応混合物から除去された。
この反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止した
際、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かく
して生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３
）で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加
圧口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度
で３．９２ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサ
ン共重合体である。このアルコキシシロキサン共重合体
は計算値の分子量６１９を有する透明な液体である。こ
のアルコキシシロキサン共重合体は平均組成を有し、そ
して本アルコキシシロキサン共重合体Ｉとして下に示す
。
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を※大気圧下で還流するまで加
熱し、副生物であるエタノールがエステル転位により生
成した。エタノール−トルエン共沸物は反応混合物を還
流するまで加熱した際この反応混合物から除去された。
この反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止した
際、残留しているトルエンを蒸留により除去した。かく
して生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ３
）で中和し、平均口過孔径０．１０ミクロンを有する加
圧口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温度
で３．９２ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシロキサ
ン共重合体である。このアルコキシシロキサン共重合体
は計算値の分子量６１９を有する透明な液体である。こ
のアルコキシシロキサン共重合体は平均組成を有し、そ
して本アルコキシシロキサン共重合体Ｉとして下に示す
。
本アルコキシシロキサン共重合体Ｉ並びに下に示す本ア
ルコキシシロキサン共重合体Ｊの組成及び特性の後記の
第Ｖ表に示す。実施例 １０Ａ部：エトキシ末端プロツ
キングされたシロキサン液の製造機械的撹拌機を備えた
容量５００ｍ１の反応用フラスコにメチルトリエトキシ
シラン〔ＭｅＳｉ（０ＣＨ２ＣＨ３）３〕６２．３ｔ（
０．３５モル）及び環式ジメチルシロキサン四量体（
Ｍｅ２ＳｉＯ）４１５５．４ｙ（０．５２モル）からな
る混合物を加えた。
ルコキシシロキサン共重合体Ｊの組成及び特性の後記の
第Ｖ表に示す。実施例 １０Ａ部：エトキシ末端プロツ
キングされたシロキサン液の製造機械的撹拌機を備えた
容量５００ｍ１の反応用フラスコにメチルトリエトキシ
シラン〔ＭｅＳｉ（０ＣＨ２ＣＨ３）３〕６２．３ｔ（
０．３５モル）及び環式ジメチルシロキサン四量体（
Ｍｅ２ＳｉＯ）４１５５．４ｙ（０．５２モル）からな
る混合物を加えた。
またこの反応用フラスコにこの混合物の全重量の約１重
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間撹拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で６．２１
ｃｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキ
シ末端ブロツキングされたシロキサン液のエトキシ含有
量は２ １．７重量％であり分子量の計算値は６２２で
ある。このエトキシ末端ブロツキングされたシロキサン
液は平均組成を有し、そして本エトキシ末端ブロツキン
グされたシロキサン液■として下に示す。
量％に対応する量にて水酸化カリウム触媒を加えた。こ
の混合物を１３０℃に加熱し、そして約４時間撹拌する
と平衡状態の液体生成物が生じた。この平衡状態の液体
生成物を酢酸で中和し、次に平均口過孔径０．０２ミク
ロンを有する加圧口過器を通して口過した。エトキシ末
端プロツキングされたシロキサン液として適当に表わし
たこの平衡状態の液体生成物は２５℃の温度で６．２１
ｃｓｔｋの粘度を有する透明な液体である。このエトキ
シ末端ブロツキングされたシロキサン液のエトキシ含有
量は２ １．７重量％であり分子量の計算値は６２２で
ある。このエトキシ末端ブロツキングされたシロキサン
液は平均組成を有し、そして本エトキシ末端ブロツキン
グされたシロキサン液■として下に示す。
Ｂ部：アルコキシシロキサン共重合体の製造機械的攪拌
機、温度計、へツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラ
スコを備えた容量５ Ｏ ｏｍｌの反応用三ツロフラス
コにエトキシ末端ブロツキングされたシロキサン液■２
１７．７ｙ（０．３５モル）及び１−へキサノール１０
６．Ｉｙ（ １．Ｏ ５モル）を加えた。
機、温度計、へツドを有する蒸留カラム及び捕集用フラ
スコを備えた容量５ Ｏ ｏｍｌの反応用三ツロフラス
コにエトキシ末端ブロツキングされたシロキサン液■２
１７．７ｙ（０．３５モル）及び１−へキサノール１０
６．Ｉｙ（ １．Ｏ ５モル）を加えた。
またこの反応用フラスコにトリフルオロ酢酸０．５重量
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノΦコール一トルエン共沸物は反応混合物を
還流するまで加熱した際この反応混合物から除去された
。この反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止し
た際、残留しているトルエンを蒸留により除去した。か
くして生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣ０
３）で中和し、平均口過孔径Ｏ．１０ミクロンを有する
加圧口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温
度で９．３ ２ ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシ
ロキサン共重合体である。このアルコキシシロキサン共
重合体は計数値の分子量７９０を有する透明な液体であ
る。このアルコキシシロキサン共重合体は平均組成を有
し、そして本アルコキシシロキサン共重合体Ｊとして下
に示す。
％からなる触媒及びトルエン５０重量％からなる溶媒を
加えた。この反応混合物を大気圧下で還流するまで加熱
し、副生物であるエタノールがエステル転位により生成
した。エタノΦコール一トルエン共沸物は反応混合物を
還流するまで加熱した際この反応混合物から除去された
。この反応用フラスコ中でのエタノールの生成が停止し
た際、残留しているトルエンを蒸留により除去した。か
くして生成した生成物を重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣ０
３）で中和し、平均口過孔径Ｏ．１０ミクロンを有する
加圧口過器を通して口過した。この生成物は２５℃の温
度で９．３ ２ ｃｓｔｋの粘度を有するアルコキシシ
ロキサン共重合体である。このアルコキシシロキサン共
重合体は計数値の分子量７９０を有する透明な液体であ
る。このアルコキシシロキサン共重合体は平均組成を有
し、そして本アルコキシシロキサン共重合体Ｊとして下
に示す。
実施例 １１
ァルコキシシロキサン共重合体混合物の製造本アルコキ
シシロキサン重合体Ｄを含む界面活性剤溶液及び本アル
コキシシロキサン共重合休Ｉを含む界面活性剤溶液を混
合してアルコキシシロキサン共重合体混合物を製造した
。
シシロキサン重合体Ｄを含む界面活性剤溶液及び本アル
コキシシロキサン共重合休Ｉを含む界面活性剤溶液を混
合してアルコキシシロキサン共重合体混合物を製造した
。
本アルコキシシロキサン共重合体Ｉを含む界面活性剤溶
液０．２ ５部に対し、本アルコキシシロキサン重合体
Ｄを含む界面活性剤溶液０．７ ５部の比にてこれらの
界面活性剤溶液を混合した。生じたアルコキシシロキサ
ン共重合体混合物は７５重量％の本アルコキシシロキサ
ン重合体Ｄ及び２５重量％の本アルコキシシロキサン共
重合体Ｉを含んでいた。この混合物を本アルコキシシロ
キサン共重合体混合物Ｋとして下に示す。本アルコキシ
シロキサン共重合体混合物Ｋ並びに下に示す本アルコキ
シシロキサン共重合体混合物Ｌの組成及び特性を後記の
第■表に示す。実施例 １２ アルコキシシロキサン重合体混合物の製造本アルコキシ
シロキサン重合体Ｄを含む界面活性剤溶液在び本アルコ
キシシロキサン共重合体Ｉを含む界面活性剤溶液を混合
してアルコキシシロキサン共重合体混合物を製造した。
液０．２ ５部に対し、本アルコキシシロキサン重合体
Ｄを含む界面活性剤溶液０．７ ５部の比にてこれらの
界面活性剤溶液を混合した。生じたアルコキシシロキサ
ン共重合体混合物は７５重量％の本アルコキシシロキサ
ン重合体Ｄ及び２５重量％の本アルコキシシロキサン共
重合体Ｉを含んでいた。この混合物を本アルコキシシロ
キサン共重合体混合物Ｋとして下に示す。本アルコキシ
シロキサン共重合体混合物Ｋ並びに下に示す本アルコキ
シシロキサン共重合体混合物Ｌの組成及び特性を後記の
第■表に示す。実施例 １２ アルコキシシロキサン重合体混合物の製造本アルコキシ
シロキサン重合体Ｄを含む界面活性剤溶液在び本アルコ
キシシロキサン共重合体Ｉを含む界面活性剤溶液を混合
してアルコキシシロキサン共重合体混合物を製造した。
本アルコキシシロキサン共重合体エを含む界面活性剤溶
液０．５ ０部に対し、本アルコキシシロキサン重合体
Ｄを含む界面活性剤溶液０．５ ０部の比にてこれらの
界面活性剤溶液を混合した。生じたアルコキシシロキサ
ン共重合体混合物は５０重量％の本アルコキシシロキサ
ン重合体Ｄ及び５０重量％の本アルコキシシロキサン共
重合体エを含んでいた。この混合物を本アルコキシシロ
キサン共重合体混合物Ｌとして下に示す。実施例 １３
〜３２ これらの実施例に従つて、フオーム生成反応混合物の発
泡安定化界面活性剤成分として上に示したアルコキシシ
ラン単量体、アルコキシシロキサン重合体及びアルコキ
シシロキサン共重合体混合物を用いて強弾性ポリウレタ
ンフオームを製造した。
液０．５ ０部に対し、本アルコキシシロキサン重合体
Ｄを含む界面活性剤溶液０．５ ０部の比にてこれらの
界面活性剤溶液を混合した。生じたアルコキシシロキサ
ン共重合体混合物は５０重量％の本アルコキシシロキサ
ン重合体Ｄ及び５０重量％の本アルコキシシロキサン共
重合体エを含んでいた。この混合物を本アルコキシシロ
キサン共重合体混合物Ｌとして下に示す。実施例 １３
〜３２ これらの実施例に従つて、フオーム生成反応混合物の発
泡安定化界面活性剤成分として上に示したアルコキシシ
ラン単量体、アルコキシシロキサン重合体及びアルコキ
シシロキサン共重合体混合物を用いて強弾性ポリウレタ
ンフオームを製造した。
比較のために、本発明の範囲外の三種の市販フオーム安
定化界面活性剤を用い、そして本明細書ではオルガノシ
ロキサン共重合体ＭＭ）オルガノシロキサン共重合体Ｎ
Ｎ及びオルガノシロキサン共重合体００として示す。こ
れらのフオーム安定化界面活性剤は次の平均組成を有し
ている．オルガノシロキサン共重合体ＭＭ：米国特許第
３７４１９１７号の範囲内の強弾性フオーム界面活性剤
。
定化界面活性剤を用い、そして本明細書ではオルガノシ
ロキサン共重合体ＭＭ）オルガノシロキサン共重合体Ｎ
Ｎ及びオルガノシロキサン共重合体００として示す。こ
れらのフオーム安定化界面活性剤は次の平均組成を有し
ている．オルガノシロキサン共重合体ＭＭ：米国特許第
３７４１９１７号の範囲内の強弾性フオーム界面活性剤
。
オノｋガノシロキサン共重合体ＮＮ：
（熱硬化柔軟性フオーム界面活性剤）
オルガノシロキサン共重合体００：
（５ｃｓｔｋのジメチルシロキサン油一分子種分布は未
知）さらに、比較のために本発明の範囲外の他の５種の
フオーム安定化界面活性剤を用い、そして本明細書では
アルコキシシラン単量体ＰＰ）アルコキシシロキサン共
重合体ＱＱ）アルコキシシロキサン共重合体ＲＲ、アル
コキシシロキサン共重合体ＳＳ及びアルコキシシロキサ
ン共重合体ＴＴとして示す。
知）さらに、比較のために本発明の範囲外の他の５種の
フオーム安定化界面活性剤を用い、そして本明細書では
アルコキシシラン単量体ＰＰ）アルコキシシロキサン共
重合体ＱＱ）アルコキシシロキサン共重合体ＲＲ、アル
コキシシロキサン共重合体ＳＳ及びアルコキシシロキサ
ン共重合体ＴＴとして示す。
これらのアルコキシ修飾されたフオーム安定化界面活性
剤は蒸留されず、そして次の平均組成を有している。ア
ルコキシシラン単量体ＰＰ： （各々のアルコキシ基中に炭素原子２個を有するアルコ
キシシラン単量体）アルコキシシロキサン共重合体ＱＱ
： （各々のアルコキシ基中に炭素原子２個を有するアルコ
キシシロキサン共重合体）アルコキシシロキサン共重合
体ＲＲ： （ジメチルシロキシ基１３個を有する低温硬化強弾性フ
オーム界面活性剤）アルコキシシロキサン共重合体ＳＳ
： （各々のアルコキシ基中に炭素原子５個を有する低温硬
化強弾性フオーム界面活性剤アルコキシシロキサン共重
合体ＴＴ： （各々のアルコキシ基中に炭素原子２個を有する低温硬
化強弾性フオーム界面活性剤）低比重の強弾性ポリウレ
タンフオーム組成物の分野での経験により広い工程土の
余裕を有するフオーム安定化界面活性剤に対する必要性
が示された。
剤は蒸留されず、そして次の平均組成を有している。ア
ルコキシシラン単量体ＰＰ： （各々のアルコキシ基中に炭素原子２個を有するアルコ
キシシラン単量体）アルコキシシロキサン共重合体ＱＱ
： （各々のアルコキシ基中に炭素原子２個を有するアルコ
キシシロキサン共重合体）アルコキシシロキサン共重合
体ＲＲ： （ジメチルシロキシ基１３個を有する低温硬化強弾性フ
オーム界面活性剤）アルコキシシロキサン共重合体ＳＳ
： （各々のアルコキシ基中に炭素原子５個を有する低温硬
化強弾性フオーム界面活性剤アルコキシシロキサン共重
合体ＴＴ： （各々のアルコキシ基中に炭素原子２個を有する低温硬
化強弾性フオーム界面活性剤）低比重の強弾性ポリウレ
タンフオーム組成物の分野での経験により広い工程土の
余裕を有するフオーム安定化界面活性剤に対する必要性
が示された。
例えば、低比重の強弾性ポリウレタンフオームにおいて
表面に欠点が現われた際、この問題を解決するために大
量のフオーム安定化界面活性剤を適用する。しかしなが
ら、低比重の強弾性ポリウレタン組成物中のフオーム安
定化界面活性剤の量を増加させるとフオームの収縮が生
じる。従つて、低比重の強弾性ポリウレタンフオーム組
成物に起る変化を克服するために広い工程上の余裕を有
するフオーム安定化界面活性剤が基本である。上に比較
のために示した本発明の範囲外のある種のフオーム安定
化界面活性剤は非常に狭い濃度範囲では十分に作用する
が、低比重の強弾性ポリウレタンフオームを生成する際
に起る多くの変化を克服するという観点からは十分には
作用しない。フオーム生成反応混合物の組成を下の第Ａ
表に示す。実施例１３〜３２のフオーム生成反応を次の
工程を伴う本質的に同様の一般的方法に従つて行つた。
表面に欠点が現われた際、この問題を解決するために大
量のフオーム安定化界面活性剤を適用する。しかしなが
ら、低比重の強弾性ポリウレタン組成物中のフオーム安
定化界面活性剤の量を増加させるとフオームの収縮が生
じる。従つて、低比重の強弾性ポリウレタンフオーム組
成物に起る変化を克服するために広い工程上の余裕を有
するフオーム安定化界面活性剤が基本である。上に比較
のために示した本発明の範囲外のある種のフオーム安定
化界面活性剤は非常に狭い濃度範囲では十分に作用する
が、低比重の強弾性ポリウレタンフオームを生成する際
に起る多くの変化を克服するという観点からは十分には
作用しない。フオーム生成反応混合物の組成を下の第Ａ
表に示す。実施例１３〜３２のフオーム生成反応を次の
工程を伴う本質的に同様の一般的方法に従つて行つた。
アルコキシシリコーン組成界面活性剤及びジラウリル酸
ジブチルスズを予備混合し、そしてへらで分散させた。
第Ａ表のポリオール及び重合体／ポリオールを予備混合
し、そして２５０７をリリー（Ｌｉｌｙ）カツプに分散
させた。このアルコキシシリコーン組成界面活性剤／ジ
ラウリル酸ジブチルスズ予備混合物を５ＣＣの注射器で
ポリオール重合体／ポリオール予備混合物中に加え、そ
して均一になるまでへらで分散させるとリリーカツプ中
にポリオール／界面活性剤混合物が生成した。Ａ表の水
、膨張剤及び残りの触媒からなる予備混合物をポリオー
ル／界面活性剤混合物に加え、そして均一になるまでリ
リーカツプ中でへらを用いて分散させた。発泡成分を含
んだリリーカツプを直径約３インチの三枚羽根マリーン
タイプ（Ｍａｒｉｎｅ−Ｔｙｐｅ）二重プロペラを備え
たドリル圧搾機下にすえた。
ジブチルスズを予備混合し、そしてへらで分散させた。
第Ａ表のポリオール及び重合体／ポリオールを予備混合
し、そして２５０７をリリー（Ｌｉｌｙ）カツプに分散
させた。このアルコキシシリコーン組成界面活性剤／ジ
ラウリル酸ジブチルスズ予備混合物を５ＣＣの注射器で
ポリオール重合体／ポリオール予備混合物中に加え、そ
して均一になるまでへらで分散させるとリリーカツプ中
にポリオール／界面活性剤混合物が生成した。Ａ表の水
、膨張剤及び残りの触媒からなる予備混合物をポリオー
ル／界面活性剤混合物に加え、そして均一になるまでリ
リーカツプ中でへらを用いて分散させた。発泡成分を含
んだリリーカツプを直径約３インチの三枚羽根マリーン
タイプ（Ｍａｒｉｎｅ−Ｔｙｐｅ）二重プロペラを備え
たドリル圧搾機下にすえた。
１分間当り２１５０回転にて１０秒間ドリル圧搾機によ
る混合を行つた。
る混合を行つた。
ポリオール一重合体／ポリオール混合物の粘度のために
、リリーカツプは適当な混合状態を確保するために動か
さねばならなかつた。次にドリル圧搾機を停止させずに
イソシアネートを迅速に他の成分に加え、そしてさらに
７秒間混合を続けた。この反応混合物をただちに木製の
型で支持された８インチＸ８インチＸ６インチのケーキ
ボツクス（ＣａｋｅｂＯｘ）中に注ぎ発泡させた。この
フオームバン（ＢＵＩｌ）の底部における高密度化を避
けるために発泡の完了後、このフオームを２分間ケーキ
ボツクス中にとどまらせた。次にこのフオームを１２５
℃にて約１０分間硬化させ、そして生じたフオームの試
料を実験的に評価するために調製した。本発明の式（１
）、式（）及び式（）で表わされるアルコキシシリコー
ン組成界面活性剤をポリウレタンフオームの組成物中の
溶液として用屯？八）た。
、リリーカツプは適当な混合状態を確保するために動か
さねばならなかつた。次にドリル圧搾機を停止させずに
イソシアネートを迅速に他の成分に加え、そしてさらに
７秒間混合を続けた。この反応混合物をただちに木製の
型で支持された８インチＸ８インチＸ６インチのケーキ
ボツクス（ＣａｋｅｂＯｘ）中に注ぎ発泡させた。この
フオームバン（ＢＵＩｌ）の底部における高密度化を避
けるために発泡の完了後、このフオームを２分間ケーキ
ボツクス中にとどまらせた。次にこのフオームを１２５
℃にて約１０分間硬化させ、そして生じたフオームの試
料を実験的に評価するために調製した。本発明の式（１
）、式（）及び式（）で表わされるアルコキシシリコー
ン組成界面活性剤をポリウレタンフオームの組成物中の
溶液として用屯？八）た。
この溶液は１０重量％のアルコキシシリコーン組成界面
活性剤及び９０重量％のポリオールＩからなつていた。
比較のための本発明の範囲外のオルガノシロキサン共重
合体界面活性剤、アルコキシシラン単量体界面活性剤及
びアルコキシシロキサン共重合体界面活性剤はまたポリ
ウレタンフオームの組成物中の溶液として用いた。１０
〜３５重量％のオルガノシロキサン共重合体及び６５〜
９０重量％のポリオール溶媒からなる溶液中でオルガノ
シロキサン共重合体ＭＭを用いた。
活性剤及び９０重量％のポリオールＩからなつていた。
比較のための本発明の範囲外のオルガノシロキサン共重
合体界面活性剤、アルコキシシラン単量体界面活性剤及
びアルコキシシロキサン共重合体界面活性剤はまたポリ
ウレタンフオームの組成物中の溶液として用いた。１０
〜３５重量％のオルガノシロキサン共重合体及び６５〜
９０重量％のポリオール溶媒からなる溶液中でオルガノ
シロキサン共重合体ＭＭを用いた。
４０〜６０重量％のオルガノシロキサン共重合体及び４
０〜６０重量％のポリオール溶媒からなる溶液中でオル
ガノシロキサン共重合体ＮＮを用いた。
０〜６０重量％のポリオール溶媒からなる溶液中でオル
ガノシロキサン共重合体ＮＮを用いた。
オルガノシロキサン共重合体００はポリウレタンフオー
ムの組成物中で溶液としては用いなかつた。１０．０重
量％のアルコキシシラン単量体及び９０．０重量％のポ
リオールＩからなる溶液中でアルコキシシラン単量体Ｐ
Ｐを用いた。
ムの組成物中で溶液としては用いなかつた。１０．０重
量％のアルコキシシラン単量体及び９０．０重量％のポ
リオールＩからなる溶液中でアルコキシシラン単量体Ｐ
Ｐを用いた。
１０．０重量％のアルコキシシロキサン共重合体及び９
０．０重量％のポワオールＩからなる溶液中でアルコキ
シシロキサン共重合体ＱＱ．ＲＲ．ＳＳ及びＴＴを同様
に用いた。
０．０重量％のポワオールＩからなる溶液中でアルコキ
シシロキサン共重合体ＱＱ．ＲＲ．ＳＳ及びＴＴを同様
に用いた。
上の式（１）で表わされる型のアルコキシシラン単量体
をフオーム生成反応混合物のフオーム安定化界面活性剤
成分として用いる実施例の結果を下の第Ｂ表に示す。
をフオーム生成反応混合物のフオーム安定化界面活性剤
成分として用いる実施例の結果を下の第Ｂ表に示す。
第Ｂ表のデータは本発明のアルコキシシラン単量体が強
弾性ポリウレタンフオーム組成物中の有効な安定剤であ
ることを示している。
弾性ポリウレタンフオーム組成物中の有効な安定剤であ
ることを示している。
上の式（）で表わされる型のアルコキシシロキサン重合
体をフオーム生成反応混合物のフオーム安定化界面活性
剤成分として用いる実施例の結果を下の第Ｃ表に示す。
体をフオーム生成反応混合物のフオーム安定化界面活性
剤成分として用いる実施例の結果を下の第Ｃ表に示す。
第Ｃ表のデータは本発明のアルコキシシロキサン重合体
が強弾性ポリウレタンフオーム組成物中の有効な安定剤
であることを示している。
が強弾性ポリウレタンフオーム組成物中の有効な安定剤
であることを示している。
上の式（）で表わされるタイプのアルコキシシロキサン
共重合体をフオーム生成反応混合物のフオーム安定化界
面活性剤成分として用いる実施例の結果を下の第Ｄ表に
示す。第Ｄ表のデータは本発明のアルコキシシロキサ
５ン共重合体が強弾性ポリウレタンフオーム組成物中の
有効な安定剤であることを示している。
共重合体をフオーム生成反応混合物のフオーム安定化界
面活性剤成分として用いる実施例の結果を下の第Ｄ表に
示す。第Ｄ表のデータは本発明のアルコキシシロキサ
５ン共重合体が強弾性ポリウレタンフオーム組成物中の
有効な安定剤であることを示している。
アルコキシシロキサン共重合体混合物をフオーム生成反
応混合物のフオーム安定化界面活性剤成分として用いる
実施例の結果を下の第Ｅ表に示す。第Ｅ表のデータはア
ルコキシシロキサン共重合 こ体混合物が強弾性ポリウ
レタンフオーム組成物中の有効な安定剤であることを示
している。実施例 ３３及び３４ 強弾性ポリウレタンフオームの組成物中のフオ※※−ム
安定化界面活性剤成分として本アルコキシシロキサン重
合体Ｄ及び本アルコキシシロキサン共重合体１を工業的
規模の装置について評価した。
応混合物のフオーム安定化界面活性剤成分として用いる
実施例の結果を下の第Ｅ表に示す。第Ｅ表のデータはア
ルコキシシロキサン共重合 こ体混合物が強弾性ポリウ
レタンフオーム組成物中の有効な安定剤であることを示
している。実施例 ３３及び３４ 強弾性ポリウレタンフオームの組成物中のフオ※※−ム
安定化界面活性剤成分として本アルコキシシロキサン重
合体Ｄ及び本アルコキシシロキサン共重合体１を工業的
規模の装置について評価した。
工業的規模の装置の成形条件及び無制限発泡条件の下の
表Ｆに示す。工業的規模の装置を用いる強弾性ポリウレ
タン １フオームの組成物に対するフオーム安定化界面
活性剤成分として本アルコキシシロキサン重合体Ｄ※〈
及び本アルコキシシロキサン共重合体１を用いた結果を
下の第Ｇ表に示す。
表Ｆに示す。工業的規模の装置を用いる強弾性ポリウレ
タン １フオームの組成物に対するフオーム安定化界面
活性剤成分として本アルコキシシロキサン重合体Ｄ※〈
及び本アルコキシシロキサン共重合体１を用いた結果を
下の第Ｇ表に示す。
また工業的規模の装置において製造される強弾性ポリウ
レタンフオームに対する有効な安定剤であることを示し
ている。
レタンフオームに対する有効な安定剤であることを示し
ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ａ）（ｉ）少なくとも４０モル％の第一水酸基を
含み、かつ約２０００〜約８０００の分子量を有するポ
リエーテルトリオール並びに（ｉｉ）該ポリエーテルト
リオール及び少なくとも平均２個の水酸基を有する他の
ポリエーテルの混合物、該混合物の該ポリエーテルトリ
オールは全ポリオール含有量の少なくとも４０重量％で
ある、からなる群から選んだ有機ポリオール；（ｂ）ポ
リイソシアネート但し該有機ポリオール及び該ポリイソ
シアネートはそれぞれ大部分の量及びポリウレタンフォ
ームを生じるのに必要な相対量において混合物中に存在
する；（ｃ）該反応混合物を発泡させるに十分な少量の
膨張剤；（ｄ）ポリウレタンフォームの生成に対する触
媒量の触媒；及び（ｅ）発泡安定剤として、（ I ）式
▲数式、化学式、表等があります▼ を有するアルコキシシラン単量体、但しＭｅはメチル基
であり、そしてＲは炭素原子６〜１８個を有するアルキ
ル基である；（II）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するアルコキシシロキサン重合体、但しＭｅはメチ
ル基であり、Ｒ′は炭素原子７〜１８個を有するアルキ
ル基であり、該Ｒ′基は該アルコキシシロキサン重合体
の１５〜７５重量％を表わし、そしてｎは１〜１２の平
均値を有する；及び（III）平均式 〔ＭｅＳｉＯ＿３＿／＿２〕＿ｘ〔Ｍｅ＿２ＳｉＯ〕＿
ｙ〔Ｏ＿１＿／＿２Ｒ″〕＿ｚを有するアルコキシシロ
キサン共重合体、但しＭｅはメチル基であり、Ｒ″は炭
素原子５〜１８個を有するアルキル基であり、該Ｒ″基
は該アルコキシシロキサン共重合体の１５〜７０重量％
を表わし、ｘは１〜３の平均値を有し、ｙは０〜（１８
−ｘ）の平均値を有し、そしてｚは３〜５の平均値を有
する、からなる群から選んだアルコキシシリコン化合物
、を含む反応混合物を同時に反応及び発泡させることを
特徴とする０．０３２ｇ／ｃｍ＾３（２．０ポンド／立
方フィート）より大きくない比重を有する強弾性ポリウ
レタンフォームの製造方法。 ２ 該フォームが０．０２８ｇ／ｃｍ＾３（１．７５ポ
ンド／立方フィート）より大きくない比重を有する特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 該フォームが０．０１６８ｇ／ｃｍ＾３（１．０５
ポンド／立方フィート）より大きくない比重を有する特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 発泡安定剤が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する該アルコキシシラン単量体である特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ５ 該フォームが０．０２８ｇ／ｃｍ＾３（１．７５ポ
ンド／立方フィート）より大きくない比重を有する特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 該フォームが０．０１６８ｇ／ｃｍ＾３（１．０５
ポンド／立方フィート）より大きくない比重を有する特
許請求の範囲第４項記載の方法。 ７ 発泡安定剤が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する該アルコキシシロキサン重合体である特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ８ 該フォームが０．０２８ｇ／ｃｍ＾３（１．７５ポ
ンド／立方フィート）より大きくない比重を有する特許
請求の範囲第７項記載の方法。 ９ 該フォームが０．０１６８ｇ／ｃｍ＾３（１．０５
ポンド／立方フィート）より大きくない比重を有する特
許請求の範囲第７項記載の方法。 １０ 発泡安定剤が、平均式 〔ＭｅＳｉＯ＿３＿／＿２〕＿ｘ〔Ｍｅ＿２ＳｉＯ〕＿
ｙ〔Ｏ＿１＿／＿２Ｒ″〕＿ｚを有する該アルコキシシ
ロキサン共重合体である特許請求の範囲第１項記載の方
法。 １１ 該フォームが０．０２８ｇ／ｃｍ＾３（１．７５
ポンド／立方フィート）より大きくない比重を有する特
許請求の範囲第１０項記載の方法。 １２ 該フォームが０．０１６８ｇ／ｃｍ＾３（１．０
５ポンド／立方フィート）より大きくない比重を有する
特許請求の範囲第１０項記載の方法。 １３ Ｒ、Ｒ′及びＲ″が１５０より大の分子量を有す
る、特許請求の範囲第１項記載の方法。 １４ Ｒ″がペンチルである、特許請求の範囲第１項記
載の方法。 １５ Ｒ及びＲ″がヘキシルである、特許請求の範囲第
１項記載の方法。 １６ Ｒ′が２−エチルヘキシルである、特許請求の範
囲第１項記載の方法。 １７ Ｒ、Ｒ′及びＲ″がヘプチルである、特許請求の
範囲第１項記載の方法。 １８ Ｒ、Ｒ′及びＲ″がオクチルである、特許請求の
範囲第１項記載の方法。 １９ Ｒがノニルである、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ２０ Ｒがデシルである、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ２１ Ｒがウンデシルである、特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ２２ Ｒがドデシルである、特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ２３ Ｒがトリデシルである、特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ２４ Ｒがテトラデシルである、特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ２５ Ｒがペンタデシルである、特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ２６ Ｒがヘキサデシルである、特許請求の範囲第１項
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US154849 | 1980-05-30 | ||
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|---|---|
| JPS5721416A JPS5721416A (en) | 1982-02-04 |
| JPS5928577B2 true JPS5928577B2 (ja) | 1984-07-13 |
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|---|---|---|---|
| JP59039721A Pending JPS59187017A (ja) | 1980-05-30 | 1984-03-01 | アルコキシシリコン組成物 |
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|---|---|
| US (1) | US4306035A (ja) |
| EP (1) | EP0041216B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5928577B2 (ja) |
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| AT (1) | ATE17363T1 (ja) |
| AU (1) | AU543528B2 (ja) |
| BR (1) | BR8103325A (ja) |
| CA (1) | CA1163794A (ja) |
| DE (1) | DE3173425D1 (ja) |
| ES (1) | ES502624A0 (ja) |
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-
1981
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-
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