JPS5925784B2 - シンキナカルボンサンアミドユウドウタイノセイホウ - Google Patents
シンキナカルボンサンアミドユウドウタイノセイホウInfo
- Publication number
- JPS5925784B2 JPS5925784B2 JP50150948A JP15094875A JPS5925784B2 JP S5925784 B2 JPS5925784 B2 JP S5925784B2 JP 50150948 A JP50150948 A JP 50150948A JP 15094875 A JP15094875 A JP 15094875A JP S5925784 B2 JPS5925784 B2 JP S5925784B2
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- JP
- Japan
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- acid
- formula
- compound
- reaction
- synquina
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
Ａ−ＣＯＮＨ□Ｈ２）ｎ
（式中Ａ−Ｃｏは４−アミノ−５−クロル−２−メトキ
シベンゾイル基を、Ｂは置換基を有し若しくは有しない
ベンジル基を、またｎは１を意味する。
シベンゾイル基を、Ｂは置換基を有し若しくは有しない
ベンジル基を、またｎは１を意味する。
以下同じ。）で示される新規なカルボン酸誘導体及びそ
れ等の塩の製法に関する。
れ等の塩の製法に関する。
舷にベンジル基の置換基としてはハロゲン原子例えば塩
素原子、臭素原子、フッ素原子；アルコキシ基例えばメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イ
ソプロポキシ基、等が挙げられる。
素原子、臭素原子、フッ素原子；アルコキシ基例えばメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イ
ソプロポキシ基、等が挙げられる。
本発明の新規カルボン酸アミド誘導体は強力な条件回避
抑制作用、アポモルヒネ雷同行動抑制作用及びメタンフ
エタミン雷同行動抑制作用を有しているが、殊にカタレ
プシ一誘発作用が弱いので抗精神病薬の主たる副作用で
ある錐体外路症状の発現が少ないから、強力で且つ選択
性の高い中枢抑制薬、殊に抗精神病薬である。
抑制作用、アポモルヒネ雷同行動抑制作用及びメタンフ
エタミン雷同行動抑制作用を有しているが、殊にカタレ
プシ一誘発作用が弱いので抗精神病薬の主たる副作用で
ある錐体外路症状の発現が少ないから、強力で且つ選択
性の高い中枢抑制薬、殊に抗精神病薬である。
つぎに、後記実験方法で測定した本発明の目的化合物の
アポモルヒネ常同行動抑制作用を市販の代表的な抗精神
病薬であるクロルプロマシンと対比して示すと表１の通
りである。
アポモルヒネ常同行動抑制作用を市販の代表的な抗精神
病薬であるクロルプロマシンと対比して示すと表１の通
りである。
本発明によれば新規カルボン酸アミド誘導体（自）は式
Ａ−ＣＯＯＨ（１） （式中Ａ−ＣＯは前記の意味を有する。
Ａ−ＣＯＯＨ（１） （式中Ａ−ＣＯは前記の意味を有する。
）で示されるカルボン酸またはその反応性誘導体と式（
式中Ｂ及びｎは前記の意味を有する。
式中Ｂ及びｎは前記の意味を有する。
）で示されるアミンとを縮合させることにより行なわれ
る。
る。
絃に式（１）で示されるカルボン酸の反応性誘導体とし
ては、混合酸無水物、活性エステル、酸アジド、対称型
酸無水物および活性アミドなどである。出発化合物（１
）の混合酸無水物としてはメチル炭酸クロリド、エチル
炭酸クロリド、エチル炭酸プロミドの如きアルキル炭酸
ハライドと出発化合物（１）と反応させ得られるアルキ
ル炭酸混合酸無水物並びにアルキルリン酸、アルキル亜
リン酸、儲酸の如き酸又はその反応性誘導体と出発化合
物（１）とを反応させて得られたアルキルリン酸混合酸
無水物、アルキル亜リン酸混合酸無水物及び硫酸混合酸
無水物等が挙げられる。
ては、混合酸無水物、活性エステル、酸アジド、対称型
酸無水物および活性アミドなどである。出発化合物（１
）の混合酸無水物としてはメチル炭酸クロリド、エチル
炭酸クロリド、エチル炭酸プロミドの如きアルキル炭酸
ハライドと出発化合物（１）と反応させ得られるアルキ
ル炭酸混合酸無水物並びにアルキルリン酸、アルキル亜
リン酸、儲酸の如き酸又はその反応性誘導体と出発化合
物（１）とを反応させて得られたアルキルリン酸混合酸
無水物、アルキル亜リン酸混合酸無水物及び硫酸混合酸
無水物等が挙げられる。
出発化合物（１）の活性エステルとしてはメチルエステ
ル、エチルエステル、Ｐ−ニトロフエニルエステル、Ｐ
−クロロフエニルエステル等が挙げられる。出発化合物
（１）の活性アミドとしてはＮ，Ｎ′一カルボニルジイ
ミダゾール、Ｎ，Ｎ′−チオニルジイミダゾール又はＮ
，Ｎ′一カルボニルジピロールと出発化合物（１）と反
応させ得られる酸イミダゾリド又は酸ピロリジド並びに
出発化合物（１）の酸ヒドラジドとアセチルアセトンと
を反応させて得られた酸２，４−ジメチルピラゾリド等
が挙げられる。式（１）の化合物またはその反応性誘導
体と式（）の化合物との縮合は通常式（１）の化合物ま
たはその反応性誘導体に対し、等モル乃至過剰モルの式
（川）の化合物を用いて行なわれるが、その縮合の条件
は式（１）の化合物が遊離カルボン酸であるかまたはそ
の反応性誘導体の種類如何によつて適宜選択される。
ル、エチルエステル、Ｐ−ニトロフエニルエステル、Ｐ
−クロロフエニルエステル等が挙げられる。出発化合物
（１）の活性アミドとしてはＮ，Ｎ′一カルボニルジイ
ミダゾール、Ｎ，Ｎ′−チオニルジイミダゾール又はＮ
，Ｎ′一カルボニルジピロールと出発化合物（１）と反
応させ得られる酸イミダゾリド又は酸ピロリジド並びに
出発化合物（１）の酸ヒドラジドとアセチルアセトンと
を反応させて得られた酸２，４−ジメチルピラゾリド等
が挙げられる。式（１）の化合物またはその反応性誘導
体と式（）の化合物との縮合は通常式（１）の化合物ま
たはその反応性誘導体に対し、等モル乃至過剰モルの式
（川）の化合物を用いて行なわれるが、その縮合の条件
は式（１）の化合物が遊離カルボン酸であるかまたはそ
の反応性誘導体の種類如何によつて適宜選択される。
遊離のカルボン酸である場合にはＮ，Ｎ′−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、四塩化チタン、ハロゲン化リン
例えば三塩化リン、オキシ塩化リン、ジエチルクロルホ
スフアイト、Ｏ−フエニレンクロルホスフアイト、エチ
ルジクロルホスフアイト等の縮合剤の存在下に不活性溶
媒中で化合？Ｉ）と化合物（４）とを室温乃至加温下に
縮合させることができる。
キシルカルボジイミド、四塩化チタン、ハロゲン化リン
例えば三塩化リン、オキシ塩化リン、ジエチルクロルホ
スフアイト、Ｏ−フエニレンクロルホスフアイト、エチ
ルジクロルホスフアイト等の縮合剤の存在下に不活性溶
媒中で化合？Ｉ）と化合物（４）とを室温乃至加温下に
縮合させることができる。
この反応ではさらにトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン等の三級塩基を添加することがで
きるが、これらの三級塩基の存在下では式（）の化合物
と三塩化リンとが反応した所謂フオスフアゾ化合物を経
由して反応が進行することもある。
Ｎ−ジメチルアニリン等の三級塩基を添加することがで
きるが、これらの三級塩基の存在下では式（）の化合物
と三塩化リンとが反応した所謂フオスフアゾ化合物を経
由して反応が進行することもある。
化合ＵＩ）の対称型無水物又は混合酸無水物例えばアル
キル炭酸混合酸無水物を用いる場合には、反応は通常不
活性溶媒中で冷却下行なわれ、場合によりトリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の三級塩
基の存在下に行なわれる。
キル炭酸混合酸無水物を用いる場合には、反応は通常不
活性溶媒中で冷却下行なわれ、場合によりトリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の三級塩
基の存在下に行なわれる。
出発化合物（１）の活性エステルを用いる場合には反応
は通常不活性溶媒中で、室温乃至加温下好ましくは加熱
還流下に行なわれる。
は通常不活性溶媒中で、室温乃至加温下好ましくは加熱
還流下に行なわれる。
出発化合ＵＩ）の酸アジドを用いる場合には、反応は通
常水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリの存
在下水中で冷却下乃至室温下に行なわれる。
常水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリの存
在下水中で冷却下乃至室温下に行なわれる。
出発化合ＵＩ）の活性アミドを用いる場合には、反応は
通常不活性溶媒中で室温乃至加温下に行なわれる。
通常不活性溶媒中で室温乃至加温下に行なわれる。
なお、化合物（１）の反応性誘導体は特に単離された状
態で化合物（）と反応させる必要はなく、反応液中で反
応性誘導体を生成させたのち化合？Ｈ）と反応させるこ
ともできる。
態で化合物（）と反応させる必要はなく、反応液中で反
応性誘導体を生成させたのち化合？Ｈ）と反応させるこ
ともできる。
本発明の反応に使用される不活性溶媒は、反応に関与し
ないものであれば特に制限はなく、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン等
が挙げられる。
ないものであれば特に制限はなく、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン等
が挙げられる。
これらの溶媒は使用する反応性誘導体等の種類により適
宜選択する。目的化合物（ｎの塩は薬学上許容される非
毒性の塩であつて、それ等の塩としては塩酸、臭化水素
酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸及びクエン酸、酢酸
、乳酸、酒石酸、コハク酸、フマール酸、マレイン酸等
の有機酸の酸付加塩並びにヨウ化メチル、ヨウ化エチル
、臭化メチル、臭化ベンジル、ジメチル硫酸、Ｐ−トル
エンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸等と反応させ
て得られる４級アンモニウム塩が挙げられる。こうして
得られた目的化合物（１１）の単離、精製は抽出、再結
晶、カラムクロマトグラフイ一等の通常の化学操作によ
つて行なわれる。実験方法（アポモルヒネ常同行動抑制
作用）Ｊａｎｓｓｅｎ等の方法（Ａｒｚｎｅｉｍ．ＦＯ
ｒｓｃｈ．，ｌ５，ｌＯ４（１９６５）により、ラツト
（♂，Ｗｉｓｔａｒ，２ＯＯ〜２５０９）を個別に観察
ケージに入れ、検体を皮下投与し、３０分後にアポモル
ヒネ１．２５η／Ｋｇを静注し、その後５分、１０分お
よび２０ｔｉ＋後にアポモルヒネによる常同行動の有無
を観察した。
宜選択する。目的化合物（ｎの塩は薬学上許容される非
毒性の塩であつて、それ等の塩としては塩酸、臭化水素
酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸及びクエン酸、酢酸
、乳酸、酒石酸、コハク酸、フマール酸、マレイン酸等
の有機酸の酸付加塩並びにヨウ化メチル、ヨウ化エチル
、臭化メチル、臭化ベンジル、ジメチル硫酸、Ｐ−トル
エンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸等と反応させ
て得られる４級アンモニウム塩が挙げられる。こうして
得られた目的化合物（１１）の単離、精製は抽出、再結
晶、カラムクロマトグラフイ一等の通常の化学操作によ
つて行なわれる。実験方法（アポモルヒネ常同行動抑制
作用）Ｊａｎｓｓｅｎ等の方法（Ａｒｚｎｅｉｍ．ＦＯ
ｒｓｃｈ．，ｌ５，ｌＯ４（１９６５）により、ラツト
（♂，Ｗｉｓｔａｒ，２ＯＯ〜２５０９）を個別に観察
ケージに入れ、検体を皮下投与し、３０分後にアポモル
ヒネ１．２５η／Ｋｇを静注し、その後５分、１０分お
よび２０ｔｉ＋後にアポモルヒネによる常同行動の有無
を観察した。
その発現率と検体の用量との関係よりＥＤ５Ｏを求めた
。結果を表１にした。実施例 １４−アミノ−５−クロ
ロ−２−メトキシ安息香酸１．１９をジクロルメタン２
０ｍ１に懸濁し、更にトリエチルアミン０．７５ｍ１を
加え、溶解する。
。結果を表１にした。実施例 １４−アミノ−５−クロ
ロ−２−メトキシ安息香酸１．１９をジクロルメタン２
０ｍ１に懸濁し、更にトリエチルアミン０．７５ｍ１を
加え、溶解する。
この溶液を−２０〜−２５℃に冷却し、かきまぜながら
クロル炭酸エチル０．５５ｍ１を加え、更に同温度で１
時間かきまぜる。次いでこの反応液に１ーベンジル−３
−アミノピロリジン０．９７９をジクロルメタン５ｄに
溶解した溶夜を−２０〜一２５℃にて滴下し、更に３０
分間同温度でかきまぜた後一夜室温にて放置する。反応
終了後反応液を水、希水酸化ナトリウム水溶液及び水で
頃次洗い、乾燥した後溶媒を減圧留去する。得られた油
状の残留物に少量のエーテルを加え、刺激すると結晶が
析出する。この結晶を濾取し、少量のエーテルで洗い、
ベンゼン一Ｎ−ヘキサン混液にて再結晶してＮ−（１−
ベンジル一３−ピロリジニノ（ハ）−４−アミノ−５−
クロル−２−メトキシベンズアミドの白色結晶１．２９
を得る。融点 １１６〜１１８１Ｃ 元素分析値（Ｃ，，Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ２として）′
−ノｔｌ ｌ −ハ ′一一ぇノ〜
１７Ａ＾′〜実施例 ２４−アミノ−５−クロル
−２−メトキシ安息香酸１．０ｇをジクロルメタン３０
ｄに懸濁し、更にトリエチルアミン０．７５ｍ１を加え
溶解する。
クロル炭酸エチル０．５５ｍ１を加え、更に同温度で１
時間かきまぜる。次いでこの反応液に１ーベンジル−３
−アミノピロリジン０．９７９をジクロルメタン５ｄに
溶解した溶夜を−２０〜一２５℃にて滴下し、更に３０
分間同温度でかきまぜた後一夜室温にて放置する。反応
終了後反応液を水、希水酸化ナトリウム水溶液及び水で
頃次洗い、乾燥した後溶媒を減圧留去する。得られた油
状の残留物に少量のエーテルを加え、刺激すると結晶が
析出する。この結晶を濾取し、少量のエーテルで洗い、
ベンゼン一Ｎ−ヘキサン混液にて再結晶してＮ−（１−
ベンジル一３−ピロリジニノ（ハ）−４−アミノ−５−
クロル−２−メトキシベンズアミドの白色結晶１．２９
を得る。融点 １１６〜１１８１Ｃ 元素分析値（Ｃ，，Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ２として）′
−ノｔｌ ｌ −ハ ′一一ぇノ〜
１７Ａ＾′〜実施例 ２４−アミノ−５−クロル
−２−メトキシ安息香酸１．０ｇをジクロルメタン３０
ｄに懸濁し、更にトリエチルアミン０．７５ｍ１を加え
溶解する。
この溶液を−２０〜−２５℃に冷却しかきまぜながらク
ロル炭酸エチル０．５５ａを加え、同温度で１時間かき
まぜる。次いでこの反応液に３−アミノ−１−ｐ−クロ
ルフエニルメチルピロリジン１．１ｆ！をジクロルメタ
ン５ａに溶解した溶液を−２０〜一２５℃にて滴下し同
温度で３０分間かきまぜた後、室温で一夜放置する。反
応終了後反応液を１０％塩酸水溶液で抽出し、４０％水
酸化ナトリウム水溶夜でアルカリ性にすると油状物が析
出する。
ロル炭酸エチル０．５５ａを加え、同温度で１時間かき
まぜる。次いでこの反応液に３−アミノ−１−ｐ−クロ
ルフエニルメチルピロリジン１．１ｆ！をジクロルメタ
ン５ａに溶解した溶液を−２０〜一２５℃にて滴下し同
温度で３０分間かきまぜた後、室温で一夜放置する。反
応終了後反応液を１０％塩酸水溶液で抽出し、４０％水
酸化ナトリウム水溶夜でアルカリ性にすると油状物が析
出する。
析出した油状物をクロロホルムで抽出し、水洗、乾燥後
溶媒を減圧留去する。得られた油状の残留物に少量のエ
ーテルを加え刺激すると結晶が析出する。この結晶を炉
取し、ベンゼン−ｎ−ヘキサンで再結晶してＮ−（１一
ｐ−クロルフエニルメチル一３−ピロリジニノり一４−
アミノ−５−クロル−２−メトキシベンズアミド１．５
９を得る。融点 １０９℃ 実施例 ３ ４−アミノ−５−クロル−２−メトキシ安息香酸１．０
９をジクロルメタン３０ｍ１に懸濁し、更にトリエチル
アミン０．７５ｍ１を加え溶解する。
溶媒を減圧留去する。得られた油状の残留物に少量のエ
ーテルを加え刺激すると結晶が析出する。この結晶を炉
取し、ベンゼン−ｎ−ヘキサンで再結晶してＮ−（１一
ｐ−クロルフエニルメチル一３−ピロリジニノり一４−
アミノ−５−クロル−２−メトキシベンズアミド１．５
９を得る。融点 １０９℃ 実施例 ３ ４−アミノ−５−クロル−２−メトキシ安息香酸１．０
９をジクロルメタン３０ｍ１に懸濁し、更にトリエチル
アミン０．７５ｍ１を加え溶解する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 Ａ−ＣＯＯＨ （式中Ａ−ＣＯは４−アミノ−５−クロル−２−メトキ
シベンゾイル基を意味する。 以下同様）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体
と式▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｂは置換
基を有し、もしくは有しないベンジル基を、ｎは１を意
味する。 以下同様）で示されるアミンとを縮合させるたとを特徴
とする式▲数式、化学式、表等があります▼ で示される新規なカルボン酸アミド酸導体及びそれ等の
塩の製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50150948A JPS5925784B2 (ja) | 1975-12-17 | 1975-12-17 | シンキナカルボンサンアミドユウドウタイノセイホウ |
| GB11662/76A GB1520584A (en) | 1975-04-02 | 1976-03-23 | 2 - alkoxy - 5 substituted benzamide derivatives and their use in pharmaceutical compositions |
| US05/671,583 US4097487A (en) | 1975-04-02 | 1976-03-29 | Pyrrolidinyl and piperidinyl benzamide derivatives |
| DE2613420A DE2613420C2 (de) | 1975-04-02 | 1976-03-30 | Benzamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel mit diesen Verbindungen als Wirkstoff |
| FR7609551A FR2305973A1 (fr) | 1975-04-02 | 1976-04-01 | Nouveaux derives du benzamide |
| US05/906,079 US4197243A (en) | 1975-04-02 | 1978-05-15 | N-1-Benzyl-3-pyrrolidinyl-4-dimethylamino benzamide derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50150948A JPS5925784B2 (ja) | 1975-12-17 | 1975-12-17 | シンキナカルボンサンアミドユウドウタイノセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5273864A JPS5273864A (en) | 1977-06-21 |
| JPS5925784B2 true JPS5925784B2 (ja) | 1984-06-21 |
Family
ID=15507906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50150948A Expired JPS5925784B2 (ja) | 1975-04-02 | 1975-12-17 | シンキナカルボンサンアミドユウドウタイノセイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925784B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1964516A1 (de) * | 1968-12-23 | 1970-07-09 | Robins Co Inc A H | 1-Substituierte 3-Amidopyrrolidine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS4913165A (ja) * | 1972-04-03 | 1974-02-05 | ||
| JPS4931985A (ja) * | 1972-07-28 | 1974-03-23 |
-
1975
- 1975-12-17 JP JP50150948A patent/JPS5925784B2/ja not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1964516A1 (de) * | 1968-12-23 | 1970-07-09 | Robins Co Inc A H | 1-Substituierte 3-Amidopyrrolidine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS4913165A (ja) * | 1972-04-03 | 1974-02-05 | ||
| JPS5069067A (ja) * | 1972-04-03 | 1975-06-09 | ||
| JPS4931985A (ja) * | 1972-07-28 | 1974-03-23 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5273864A (en) | 1977-06-21 |
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